内容正文:
佳一中2025-2026学年度第二学期高二期中考试
化学试题
时间:75分钟 总分:100分
可能用到的原子量:H:1 C:12 0:16
一、 单选题(共20题,1-5题每题2分,6 -20题每题3分,共55分)
1. 生活中处处有化学,下列说法错误的是
A. 乙醇、苯酚和碘等作为消毒防腐药可以使微生物的蛋白质变性
B. 甲酸的水溶液又称福尔马林,可用于消毒和制作生物标本
C. 硝酸纤维极易燃烧,可用于生产火药、塑料和涂料等
D. 苯酚与甲醛在酸催化下可以制备酚醛树脂
2. 下列化学用语正确的是
A. 乙烯的结构简式:CH2CH2
B. 醛基的电子式:
C. 2-甲基-1,3-丁二烯分子的键线式:
D. 聚丙烯的结构简式:
3. 下列有关物质分离提纯的试剂及主要操作,说法正确的是
选项
待提纯物质
杂质
主要操作方法
A
苯
苯酚
加入溴水,过滤
B
苯甲酸
氯化钠
适量热水溶解,缓慢冷却结晶
C
乙烷
乙烯
通入酸性高锰酸钾溶液中,洗气
D
乙酸乙酯
乙酸
加入饱和氢氧化钠溶液,分液
A. A B. B C. C D. D
4. NA表示阿伏加德罗常数的值,下列说法错误的是
A. 1mol氨基(-NH2)中含有电子的数目为9NA
B. 标准状况下,2.24L苯乙烯()中含有碳碳双键的数目为0.4NA
C. 3.0g含甲醛(HCHO)的冰醋酸中含有的原子总数为0.4NA
D. 0.5mol乙酸乙酯在酸性条件下水解,生成乙醇的分子数小于0.5NA
5. 下列说法正确的是
A. 最多能与6molH₂发生加成反应
B. 烯烃与足量酸性高锰酸钾反应,可以使烃分子链缩短如:2CO2+HOOCCH2COOH
C. 某烃的键线式为,该烃和,按物质的量之比为加成时,所得产物有5种(不考虑立体异构)
D. 的芳香同分异构体中,同时含、和的共有10种
6. 下列实验装置能达到目的的是
A.检验溴乙烷中的溴原子
B.证明酸性:碳酸>苯酚
C.实验室配制银氨溶液
D.验证溴乙烷发生消去反应
A. A B. B C. C D. D
7. 下列实验方案、现象、结论的对应关系正确的是
实验方案
现象
结论
A
向苯酚溶液中滴加几滴饱和溴水,充分振荡
无白色沉淀
苯酚与溴水不反应
B
加热乙醇与浓硫酸的混合物至170℃,将生成的气体通过装有NaOH溶液的洗气瓶,再通入溴的四氯化碳溶液
溴的四氯化碳
溶液褪色
乙醇发生了消去反应
C
向2-丁烯醛中滴加酸性溶液
紫色褪去
该有机物中存在醛基
D
向淀粉溶液中加入稀硫酸,加热一段时间后,加入过量NaOH溶液,再滴入几滴碘水
溶液不变蓝
淀粉已完全水解
A. A B. B C. C D. D
8. 下列解释事实或现象的化学(或离子)反应方程式不正确的是
A. 咱同位素示踪法探究乙酸与乙醇发生酯化反应原理的化学方程式:
B. 乙酰胺在酸性条件下水解:
C. 向苯酚钠溶液中通入CO2,溶液变浑浊:
D. 油脂的皂化反应:
9. 下列物质性质的比较中,不正确的是
A. 沸点:乙烯<丙烯<甘油 B. 密度:苯<水<溴乙烷
C. 碱性:CH3NH2< D. 在水中溶解性:氯乙烷<C2H5OH<乙二醇
10. 只用括号内试剂(必要时可加热)不能鉴别的是
A. 甲苯、蚁酸、甲醛溶液(酸性溶液)
B. 乙醇、乙酸、葡萄糖溶液(新制氢氧化铜悬浊液
C. 乙醇、1-己烯、苯、四氯化碳(溴水)
D. 1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛、苯酚溶液(溴水)
11. 工业上用甲苯生产对—羟基苯甲酸乙酯,下列反应①-⑥是其合成过程,其中某些反应条件及部分反应物或生成物未注明。下列说法正确的是
A. 反应除④外全部为取代反应
B. 有机物A的系统命名为对氯甲苯
C. ③的反应物对甲基苯酚与苯乙醇互为同系物
D. 合成路线中设计③、⑤两步反应的目的是增强甲基的活性
12. 已知颠茄酮的一种合成方法如下:
下列说法不正确的是
A. X的核磁共振氢谱有2组峰
B. 颠茄酮具有碱性,能与盐酸反应形成盐
C. 1个Z分子中含有2个手性碳原子
D. 颠茄酮属于酰胺类化合物
13. 甲基丙烯酸甲酯是合成有机玻璃的单体。
合成路线I:①
②
合成路线Ⅱ:
下列说法错误的是
A. 分子中碳原子均采取sp³杂化
B. 属于不饱和烃,能发生加聚反应
C. 在合成路线I的①反应中,有σ、π键断裂与σ键形成
D. 相比于合成路线I,合成路线Ⅱ的优点是无副产物,步骤少,产率高;不使用有毒的HCN,对环境友好
14. 我国科学家屠呦呦因发现青蒿素而获得诺贝尔生理学或医学奖。在青蒿素的结构测定过程中,科研人员通过多种波谱分析技术确定了其分子结构。下列关于青蒿素(结构如图)的说法不正确的是
说明:手性碳原子,是指在有机化合物中,与四个互不相同的原子或基团相连的饱和碳原子。
A. 青蒿素分子中含有过氧键,具有较强的氧化性
B. 乙醚作溶剂从青蒿中提取青蒿素的操作方法是蒸馏
C. 青蒿素分子中含有酯基,能发生水解反应
D. 通过质谱法可以确定青蒿素的相对分子质量
15. 3-O-咖啡酰奎尼酸是金银花抗菌、抗病毒的有效成分之一,其分子结构如下图。下列关于3-O-咖啡酰奎尼酸的说法不正确的是
A. 能与溶液发生显色反应,能发生取代反应和消去反应
B. 存在顺反异构
C. 1mol3-O-咖啡酰奎尼酸与足量的金属钠反应,最多可产生3mol
D. 1mol3-O-咖啡酰奎尼酸与足量溴水反应,最多消耗3mol
16. 有机物A的分子式为。A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1∶2∶2∶3,A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基,其核磁共振氢谱与红外光谱如图。关于A的下列说法中,不正确的是
A. 有机物A的结构简式为
B. 有机物A的芳香族同分异构体中能与NaHCO₃溶液反应的有4种
C. 有机物A的一氯代物有三种
D. 与有机物A同属于芳香酯的同分异构体(不包括A)有5种
17. 已知在有取代基的苯环上发生取代反应,取代基有定位效应属于间位定位基,属于邻、对位定位基,易被氧化,则下列合成邻氨基苯甲酸的合成路线合理的是(所用试剂和条件均已省略)
A.
B.
C.
D.
18. 《黄帝内经》中记载:“五谷为养,五果为助,五畜为益,五菜为充”。下列有关营养物质 及其应用的说法中正确的是
①由两个甘氨酸形成的二肽中存在两个氨基和两个羧基
②淀粉和纤维素的分子式均可表示为,故两者互为同分异构体
③黏胶纤维中的长纤维一般称为人造丝,短纤维称为人造棉,都属于再生纤维
④向含有苯环的蛋白质溶液中加入浓硝酸,先产生白色沉淀,加热后沉淀变黄色,该性质可用于蛋白质检验
⑤糖类、油脂和蛋白质都是天然高分子化合物,且均能发生水解反应
⑥分别点燃蚕丝、羊毛和棉花,均有烧焦的羽毛气味
⑦向蔗糖溶液中加入几滴稀硫酸,水浴加热,冷却后加入新制悬浊液,加热,无砖 红色沉淀生成,则蔗糖未水解
⑧在大豆蛋白溶液中,分别加入硫酸钠和硫酸铜溶液,蛋白质均析出且原理相同
⑨支链淀粉含量很高的一些谷物,如糯米、糯玉米等有比较黏的口感
⑩油脂是人类重要的营养物质之一,形成油脂的脂肪酸饱和程度越大,油脂的熔点越高
A. ③④⑨⑩ B. ①⑧⑨⑩ C. ②④⑤⑦ D. ③⑤⑥⑧
19. 化合物X在催化下可转化为M,其反应机理如图所示。下列说法错误的是
A. Y为该过程的中间产物
B. W中所有碳原子可能共面
C. 该反应的原子利用率可以达到
D. Z转化为W能自发进行,说明W比Z更稳定
20. 药物中间体1,3-二溴丙酮可由1,3-二氯丙酮合成,步骤如下:
下列说法正确的是
A. 若完全转化,则水相中溶质只有 B. 测定水相中的含量可计算产率
C. 试剂Ⅰ可选用无水 D. 操作Ⅰ和操作Ⅱ相同
Ⅱ 卷 填 空 题 ( 共 4 5 分 )
21. I.有机物在医药、材料、生活等领域有广泛应用,请回答下列问题:
(1)红茶中有丰富的其名称为_______。
(2)芳香烃分子中最多_______个原子共直线。
(3)1mol与足量的NaOH溶液反应,最多消耗_______molNaOH。
(4)剧烈运动后体内累积较多乳酸(结构简式:CH₃CH(OH)COOH),该物质酯化反应形成的六元环状化合物的结构简式为_______。
Ⅱ.桂皮中含有肉桂醛,是一种食用香精,广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。肉桂醛合成步骤如下:
(5)写出C→B的化学反应方程式_______。反应Ⅱ的试剂和反应条件:_______。
(6)肉桂醛发生银镜反应的化学方程式为_______。
(7)已知:。有机物乙与肉桂醛发生该反应制得,写出有机物乙的结构简式:_______。
(8)利用羟醛缩合反应增长碳链,受羰基吸电子作用的影响,醛分子中的α-H活泼性增强。 在一定条件下,分子中含有α-H的醛会发生分子间加成反应。例如:工业上可通过下列反应制备肉桂醛:
把乙醛和丙醛混合发生羟醛缩合反应,最多能得到_______种羟基醛,写出两分子乙醛发生的羟醛缩合得到的羟基醛的结构简式_______。
22. 乙酸正丙酯广泛应用于涂料、油墨、香精香料、食品调味剂、化妆品及医药工 业中。某化学实验小组利用乙酸和正丙醇合成乙酸正丙酯。相关试剂性质如下:
名称
性状
相对
密度
沸点
℃
其他性质
相对分
子质量
正丙醇(1-丙醇)
无色透明液体
97
与水互溶
60
乙酸正丙酯
无色油状液体
0.88
102
微溶于水
102
乙酸
无色透明液体
1.05
118
与水互溶
60
实验步骤:
步骤i.将14.00g(约13.33mL)的乙酸和15.00g(约18.75mL)的正丙醇、1mL浓硫酸以及搅拌磁子分别加入仪器A中,如甲图所示安装带分水器的回流反应装置,开启冷却水循环, 启动磁力搅拌器,加热回流35分钟。待反应结束后,停止加热,收集粗产品。
步骤ii.待粗产品冷却至室温后依次加入饱和碳酸钠溶液、氯化钠溶液和氯化钙溶液进行洗涤。随后,将酯层倒入锥形瓶中,加入适量的无水硫酸镁,充分振荡后,放置15 min后将正丙酯通过装有脱脂棉的漏斗过滤至干燥的蒸馏烧瓶中加热蒸馏,收集乙酸正丙酯馏分,并对其进行称量,得到产品19.04g。
(1)实验中生成乙酸正丙酯的化学方程式为:_______。
(2)图甲中仪器A的名称为_______仪器A的最适宜规格为_______ ( 填字母)
A.100mL B.250mL C.500mL D.1000mL
(3)步骤i中浓硫酸和正丙醇应先加入的是 _______,二者混合冷却后加入乙酸。
(4)浓硫酸的作用是催化剂和_______。若催化剂改为硫酸氢钠的优点为_______
(5)分水器的作用是:_______。
(6)步骤ii中加入无水硫酸镁的目的是_______。
(7)步骤ii粗产品蒸馏提纯时,按图乙装置安装温度计(夹持和加热装置省略),可能会导致收集到的产品中混有。 _______(填“高沸点”或“低沸点”)的杂质。
(8)产品的产率为:_______ (精确到0.1%)
(9)该化学兴趣小组还进一步探究了醇酸投料比对产物含量和精制产率的影响,结果如下:
醇酸摩尔比
含量/%
精制产率1%
0.9:1
98.63
67.34
1.0:1
98.16
72.26
1.1:1
96.65
79.85
1.2:1
92.58
78.16
1.3:1
91.42
76.34
已知:当正丙醇过量较多时,在蒸馏过程中,未除尽的正丙醇会与乙酸正丙酯形成共沸物,被作为前馏分分馏出来,也会导致乙酸正丙酯产量降低。
①结合以上信息,该小组认为最佳醇酸摩尔比为。_______(填“0.9:1”、“1.0:1”、“1.1: 1”、“1.2:1”、“1.3:1”)。
②除“醇酸投料比”外,你认为该小组还可以探究。_______因素(答出一条即可)对 产物含量和产率的影响。
23. 现代有机合成在守护人类健康的药物合成上作出了无可替代的巨大贡献。由烃A合成抗肿瘤药物氟他胺(L)及抗结肠炎药物的有效成分F的合成路线如图所示(部分反应略去试剂和条件):
回答下列问题:
(1)物质的名称为_______。
(2)已知B的分子式为C7H7Br,则A到B的反应需要的试剂和条件是_______,I生成的反应类型为_______。
(3)C生成D的反应方程式:_______,合成过程中进行反应的主要目的是_______。
(4)有机物的结构简式为_______,氟他胺(L)结构中含氮官能团的名称为硝基和_______。
(5)是一种有机碱,在J→K的转化中的作用是_______。
(6)满足下列条件的F的同分异构体有_______种。
①含有苯环②含有③含
(7)对甲氧基乙酰苯胺是合成染料和药物的中间体,由苯甲醚制备对甲氧基乙酰苯胺的合成路线(其他试剂任选)如下:
(合成路线常用的表示方法为:)
①写出试剂乙的结构简式:_______。
②写出由苯甲醚制备甲的化学方程式_______。
③若上述3步合成路线中的每一步产率分别为80%、70%、50%,请计算的合成路线总产率_______。
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佳一中2025-2026学年度第二学期高二期中考试
化学试题
时间:75分钟 总分:100分
可能用到的原子量:H:1 C:12 0:16
一、 单选题(共20题,1-5题每题2分,6 -20题每题3分,共55分)
1. 生活中处处有化学,下列说法错误的是
A. 乙醇、苯酚和碘等作为消毒防腐药可以使微生物的蛋白质变性
B. 甲酸的水溶液又称福尔马林,可用于消毒和制作生物标本
C. 硝酸纤维极易燃烧,可用于生产火药、塑料和涂料等
D. 苯酚与甲醛在酸催化下可以制备酚醛树脂
【答案】B
【解析】
【详解】A.乙醇、苯酚和碘均可破坏微生物蛋白质的空间结构使其变性,因此可用作消毒防腐药,A正确;
B.福尔马林是甲醛水溶液,可用于消毒和制作生物标本,甲酸俗称蚁酸,其水溶液不是福尔马林,B错误;
C.硝酸纤维(硝化纤维)属于易燃物质,不同含氮量的硝酸纤维可分别用于生产火药、塑料和涂料等,C正确;
D.苯酚与甲醛在酸催化条件下可发生缩聚反应,可以制备热塑性酚醛树脂,D正确;
故答案选B。
2. 下列化学用语正确的是
A. 乙烯的结构简式:CH2CH2
B. 醛基的电子式:
C. 2-甲基-1,3-丁二烯分子的键线式:
D. 聚丙烯的结构简式:
【答案】C
【解析】
【详解】A.乙烯分子中含有碳碳双键,结构简式中官能团不能省略,正确的结构简式为,A错误;
B.醛基中碳原子与氧原子之间形成碳氧双键,电子式中二者应共用2对电子,给出的电子式未体现碳氧双键,应该为,B错误;
C.2-甲基-1,3-丁二烯的主链含4个碳原子,1、3位为碳碳双键,2位连有甲基,所给键线式符合结构特点,C正确;
D.聚丙烯由丙烯加聚得到,重复单元为 ,所给结构简式重复单元错误,D错误;
故选 C。
3. 下列有关物质分离提纯的试剂及主要操作,说法正确的是
选项
待提纯物质
杂质
主要操作方法
A
苯
苯酚
加入溴水,过滤
B
苯甲酸
氯化钠
适量热水溶解,缓慢冷却结晶
C
乙烷
乙烯
通入酸性高锰酸钾溶液中,洗气
D
乙酸乙酯
乙酸
加入饱和氢氧化钠溶液,分液
A. A B. B C. C D. D
【答案】B
【解析】
【详解】A.苯酚和溴水反应生成的三溴苯酚可溶于苯,无法通过过滤分离,同时溴单质也会溶于苯引入新杂质,A错误;
B.苯甲酸溶解度随温度变化较大,氯化钠溶解度随温度变化较小,热水溶解后缓慢冷却结晶,苯甲酸会优先析出,可实现二者分离,B正确;
C.乙烯会被酸性高锰酸钾溶液氧化为二氧化碳气体,会向乙烷中引入新的杂质,C错误;
D.乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中会发生水解反应,导致目标产物损失,除杂应选用饱和碳酸钠溶液,D错误;
故选 B。
4. NA表示阿伏加德罗常数的值,下列说法错误的是
A. 1mol氨基(-NH2)中含有电子的数目为9NA
B. 标准状况下,2.24L苯乙烯()中含有碳碳双键的数目为0.4NA
C. 3.0g含甲醛(HCHO)的冰醋酸中含有的原子总数为0.4NA
D. 0.5mol乙酸乙酯在酸性条件下水解,生成乙醇的分子数小于0.5NA
【答案】B
【解析】
【详解】A.1个氨基()的电子数为,因此1mol氨基中含有电子的数目为,A正确;
B.标准状况下苯乙烯为液态,无法使用计算其物质的量,且苯乙烯分子中仅侧链含有1个碳碳双键,苯环不含碳碳双键,故该条件下2.24L苯乙烯中碳碳双键数目不可能为,B错误;
C.甲醛()和冰醋酸()的最简式均为,3.0g混合物中单元的物质的量为 ,每个单元含4个原子,故原子总数为,C正确;
D.乙酸乙酯的酸性水解为可逆反应,反应不能进行完全,因此0.5mol乙酸乙酯水解生成乙醇的分子数小于,D正确;
故选 B。
5. 下列说法正确的是
A. 最多能与6molH₂发生加成反应
B. 烯烃与足量酸性高锰酸钾反应,可以使烃分子链缩短如:2CO2+HOOCCH2COOH
C. 某烃的键线式为,该烃和,按物质的量之比为加成时,所得产物有5种(不考虑立体异构)
D. 的芳香同分异构体中,同时含、和的共有10种
【答案】D
【解析】
【详解】A.该有机物中能与发生加成反应的基团为苯环(1mol苯环消耗3mol )、双环结构中的碳碳双键(1mol双键消耗1mol ),酰胺键、羧基中的羰基不与加成,故1mol该有机物最多消耗4mol ,A错误;
B.该烯烃中 片段被酸性高锰酸钾氧化时,生成, 生成丙酮,无法得到 ,B错误;
C.该烃含共轭二烯烃结构和1个孤立碳碳双键,与按物质的量比1:1加成时,孤立双键的1,2加成得1种产物,共轭二烯烃的1,2加成得2种产物、1,4加成得1种产物,共4种产物,C错误;
D.芳香同分异构体含苯环,且苯环连、、三个不同取代基:甲基与羟基邻位时羧基有4种位置,甲基与羟基间位时羧基有4种位置,甲基与羟基对位时羧基有2种位置,共10种同分异构体,D正确;
故选 D。
6. 下列实验装置能达到目的的是
A.检验溴乙烷中的溴原子
B.证明酸性:碳酸>苯酚
C.实验室配制银氨溶液
D.验证溴乙烷发生消去反应
A. A B. B C. C D. D
【答案】D
【解析】
【详解】A.在加入AgNO3溶液之前需要加入稀硝酸中和未反应的NaOH,否则无法检验溴离子,A不合题意;
B.浓盐酸易挥发,挥发出的盐酸也能与苯酚钠反应,使苯酚钠溶液变浑浊,不能说明苯酚钠变浑浊一定是碳酸与其反应,即不能证明碳酸、苯酚的酸性强弱,B不合题意;
C.实验室配制银氨溶液的操作是向一定量的AgNO3溶液中边振荡边滴加稀氨水至最初产生的沉淀恰好完全溶解为止,而不是向稀氨水中滴加AgNO3溶液,C不合题意;
D.乙醇易挥发,且乙醇蒸气也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,但本实验先将产生的气体通过水中将挥发出的乙醇除去后,酸性高锰酸钾溶液褪色则能证明1-溴丁烷发生消去反应,D符合题意。
7. 下列实验方案、现象、结论的对应关系正确的是
实验方案
现象
结论
A
向苯酚溶液中滴加几滴饱和溴水,充分振荡
无白色沉淀
苯酚与溴水不反应
B
加热乙醇与浓硫酸的混合物至170℃,将生成的气体通过装有NaOH溶液的洗气瓶,再通入溴的四氯化碳溶液
溴的四氯化碳
溶液褪色
乙醇发生了消去反应
C
向2-丁烯醛中滴加酸性溶液
紫色褪去
该有机物中存在醛基
D
向淀粉溶液中加入稀硫酸,加热一段时间后,加入过量NaOH溶液,再滴入几滴碘水
溶液不变蓝
淀粉已完全水解
A. A B. B C. C D. D
【答案】B
【解析】
【详解】A.苯酚与溴水反应生成的三溴苯酚可溶于过量的苯酚溶液中,溴水滴加量少则观察不到白色沉淀,不能说明二者不反应,A错误;
B.加热乙醇与浓硫酸混合物至170℃,生成气体中混有的挥发乙醇、副产物等均可被NaOH溶液吸收,剩余气体使溴的四氯化碳溶液褪色,说明生成了乙烯,即乙醇发生消去反应,B正确;
C.2-丁烯醛中的碳碳双键和醛基均能被酸性溶液氧化使紫色褪去,无法证明仅因醛基存在导致褪色,C错误;
D.加入的过量NaOH溶液会与碘单质发生反应,即使有淀粉剩余也不会出现蓝色,不能证明淀粉完全水解,D错误;
故答案选B。
8. 下列解释事实或现象的化学(或离子)反应方程式不正确的是
A. 咱同位素示踪法探究乙酸与乙醇发生酯化反应原理的化学方程式:
B. 乙酰胺在酸性条件下水解:
C. 向苯酚钠溶液中通入CO2,溶液变浑浊:
D. 油脂的皂化反应:
【答案】C
【解析】
【详解】A.酯化反应中乙酸脱去羟基、乙醇脱去羟基上的氢原子,保留在乙酸乙酯中,反应方程式符合反应原理,A正确;
B.乙酰胺在酸性条件下加热水解,酰胺键断裂,生成乙酸和铵根离子,离子方程式配平正确,B正确;
C.由于酸性: 苯酚 ,向苯酚钠溶液中通入,无论过量与否,均只能生成苯酚和,不会生成,离子方程式:,,C错误;
D.油脂为高级脂肪酸甘油酯,在碱性条件下加热水解生成甘油和高级脂肪酸钠,为皂化反应,方程式符合反应原理,D正确;
故选 C。
9. 下列物质性质的比较中,不正确的是
A. 沸点:乙烯<丙烯<甘油 B. 密度:苯<水<溴乙烷
C. 碱性:CH3NH2< D. 在水中溶解性:氯乙烷<C2H5OH<乙二醇
【答案】C
【解析】
【详解】A.乙烯、丙烯为烯烃,沸点随分子量增大而升高,甘油因含多个羟基能形成氢键,沸点最高,则沸点:乙烯<丙烯<甘油,A正确;
B.苯密度比水小,溴乙烷的密度比水大,故密度:苯<水<溴乙烷,B正确;
C.苯胺中,氨基的孤对电子与苯环形成 p-π共轭体系,导致电子云向苯环离域,氮原子电子密度降低,结合质子的能力减弱,从而碱性显著下降,则碱性:CH3NH2>苯胺,C错误;
D.氯乙烷是卤代烃,难溶于水;乙醇含1个亲水羟基,与水互溶;乙二醇含2个亲水羟基,水溶性比乙醇更好,因此在水中溶解性:氯乙烷< C2H5OH <乙二醇,D正确;
故答案选C。
10. 只用括号内试剂(必要时可加热)不能鉴别的是
A. 甲苯、蚁酸、甲醛溶液(酸性溶液)
B. 乙醇、乙酸、葡萄糖溶液(新制氢氧化铜悬浊液
C. 乙醇、1-己烯、苯、四氯化碳(溴水)
D. 1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛、苯酚溶液(溴水)
【答案】A
【解析】
【详解】A.甲苯、蚁酸、甲醛均具有还原性,都可使酸性溶液褪色,其中蚁酸和甲醛溶液与酸性高锰酸钾互溶,反应现象完全一致,无法区分二者,A正确;
B.乙酸与新制悬浊液发生中和反应,沉淀溶解得到蓝色溶液;葡萄糖与新制悬浊液共热会生成砖红色沉淀;乙醇与新制悬浊液不反应,无明显现象,三者现象不同可以鉴别,B错误;
C.乙醇与溴水互溶无分层;1-己烯与溴水发生加成反应,溴水褪色且混合后分层;苯萃取溴后上层有机层呈橙红色;四氯化碳萃取溴后下层有机层呈橙红色,四者现象不同可以鉴别,C错误;
D.1-丙醇与溴水互溶,无明显现象;2-氯丙烷与溴水不反应,混合后分层,有机层显橙红色;丙醛与溴水发生氧化反应,溴水褪色且溶液互溶;苯酚与溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀,四者现象不同可以鉴别,D错误;
故选A。
11. 工业上用甲苯生产对—羟基苯甲酸乙酯,下列反应①-⑥是其合成过程,其中某些反应条件及部分反应物或生成物未注明。下列说法正确的是
A. 反应除④外全部为取代反应
B. 有机物A的系统命名为对氯甲苯
C. ③的反应物对甲基苯酚与苯乙醇互为同系物
D. 合成路线中设计③、⑤两步反应的目的是增强甲基的活性
【答案】A
【解析】
【分析】由有机物的转化关系可知,铁作催化剂作用下甲苯与氯气发生取代反应生成对氯甲苯,则A为对氯甲苯;一定条件下对氯甲苯发生水解反应生成对甲基苯酚;对甲基苯酚与一碘甲烷发生取代反应生成;与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成;与碘化氢发生取代反应生成;浓硫酸作用下与乙醇发生酯化反应生成。
【详解】A.由分析可知,除反应④为氧化反应外,反应①、②、③、⑤、⑥都是取代反应,A正确;
B.由分析可知,A为对氯甲苯,系统命名法的名称为4-氯甲苯,B错误;
C.同系物必须是同类物质,对甲基苯酚的官能团为酚羟基,属于酚类,而苯乙醇的官能团为醇羟基,属于芳香醇,两者不是同类物质,不可能互为同系物,C错误;
D.由结构简式可知,对甲基苯酚和中都含有酚羟基,所以合成路线中设计③、⑤两步反应的目的是保护酚羟基,D错误;
故选A。
12. 已知颠茄酮的一种合成方法如下:
下列说法不正确的是
A. X的核磁共振氢谱有2组峰
B. 颠茄酮具有碱性,能与盐酸反应形成盐
C. 1个Z分子中含有2个手性碳原子
D. 颠茄酮属于酰胺类化合物
【答案】D
【解析】
【详解】A.X的结构对称,只有2种等效氢,核磁共振氢谱有2组峰,A正确;
B.颠茄酮分子中有叔胺基,具有碱性,能与盐酸反应形成盐,B正确;
C.手性碳原子连接4个不同的原子或基团,Z中手性碳原子共2个,如图,C正确;
D.颠茄酮分子中没有酰胺基−CONH−,不属于酰胺类化合物,D错误;
故选D。
13. 甲基丙烯酸甲酯是合成有机玻璃的单体。
合成路线I:①
②
合成路线Ⅱ:
下列说法错误的是
A. 分子中碳原子均采取sp³杂化
B. 属于不饱和烃,能发生加聚反应
C. 在合成路线I的①反应中,有σ、π键断裂与σ键形成
D. 相比于合成路线I,合成路线Ⅱ的优点是无副产物,步骤少,产率高;不使用有毒的HCN,对环境友好
【答案】A
【解析】
【详解】A.该分子中两个甲基上的碳原子形成4个单键,是杂化,中间连接羟基和氰基的碳原子形成4个单键,是杂化,氰基 ( ) 上的碳原子与氮原子形成碳氮三键,是杂化,A错误;
B.是丙炔,含有碳碳三键,属于不饱和烃,能发生加聚反应生成聚丙炔,B正确;
C.反应①是丙酮与的加成反应,反应机理涉及羰基的断裂,双键包含一个键和一个键,键断裂,键保留,同时, 键(键)断裂,形成新的 键和 键,C正确;
D.路线I有两步反应,第二步产生了副产物,且使用了剧毒的原料。路线 II是一步反应(化合反应),反应物中的所有原子都转化为了目标产物,原子利用率为100%,理论上无副产物,产率高。且原料中没有剧毒物质,对环境友好,D正确;
故选A。
14. 我国科学家屠呦呦因发现青蒿素而获得诺贝尔生理学或医学奖。在青蒿素的结构测定过程中,科研人员通过多种波谱分析技术确定了其分子结构。下列关于青蒿素(结构如图)的说法不正确的是
说明:手性碳原子,是指在有机化合物中,与四个互不相同的原子或基团相连的饱和碳原子。
A. 青蒿素分子中含有过氧键,具有较强的氧化性
B. 乙醚作溶剂从青蒿中提取青蒿素的操作方法是蒸馏
C. 青蒿素分子中含有酯基,能发生水解反应
D. 通过质谱法可以确定青蒿素的相对分子质量
【答案】B
【解析】
【详解】A.青蒿素分子中含有过氧键,过氧键中氧元素为-1价,易发生还原反应,具有较强氧化性,A正确;
B.用乙醚作溶剂从青蒿中提取青蒿素,是利用青蒿素在乙醚中溶解度远大于在水中溶解度的原理,对应操作方法为萃取分液,不是蒸馏,B错误;
C.青蒿素分子中含有酯基,酯基在酸性或碱性条件下均能发生水解反应,C正确;
D.质谱法可通过质谱图的最大质荷比确定有机物的相对分子质量,因此通过质谱法可以确定青蒿素的相对分子质量,D正确;
故选 B。
15. 3-O-咖啡酰奎尼酸是金银花抗菌、抗病毒的有效成分之一,其分子结构如下图。下列关于3-O-咖啡酰奎尼酸的说法不正确的是
A. 能与溶液发生显色反应,能发生取代反应和消去反应
B. 存在顺反异构
C. 1mol3-O-咖啡酰奎尼酸与足量的金属钠反应,最多可产生3mol
D. 1mol3-O-咖啡酰奎尼酸与足量溴水反应,最多消耗3mol
【答案】D
【解析】
【详解】A.该有机物中含有酚羟基,遇溶液会显紫色,且可以和羧酸发生取代(酯化)反应,其中与羟基相连碳原子的邻位碳上有氢原子,在一定条件下可以发生消去反应生成双键,A正确;
B.观察分子中间的碳碳双键,双键左侧的碳原子连接了一个氢原子和一个含酯基的复杂基团;双键右侧的碳原子连接了一个氢原子和一个苯环基团。双键两端的碳原子各自连接的两个基团都不相同,所以该分子存在顺反异构,B正确;
C.该有机物中含有5个羟基和1个羧基,1 mol 3-O-咖啡酰奎尼酸与足量的金属钠反应,最多可产生3 mol,C正确;
D.1 mol 3-O-咖啡酰奎尼酸中含有1 mol碳碳双键和2 mol酚羟基,1 mol碳碳双键可以和1 mol溴单质发生加成反应,2 mol酚羟基的邻位和对位共有3 mol氢原子,可以和3 mol溴单质发生取代,所以1 mol 3-O咖啡酰奎尼酸可以和4 mol溴单质发生反应,D错误;
故选D。
16. 有机物A的分子式为。A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1∶2∶2∶3,A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基,其核磁共振氢谱与红外光谱如图。关于A的下列说法中,不正确的是
A. 有机物A的结构简式为
B. 有机物A的芳香族同分异构体中能与NaHCO₃溶液反应的有4种
C. 有机物A的一氯代物有三种
D. 与有机物A同属于芳香酯的同分异构体(不包括A)有5种
【答案】C
【解析】
【分析】有机物A的分子式为,A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1:2:2:3,有四个峰说明有四种不同化学环境的氢原子,峰面积之比等于不同化学环境氢原子个数比为1:2:2:3,A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基,结合其核磁共振氢谱与红外光谱含有C=O、C-O-C、,则有机物A的结构简式为。
【详解】A.由分析可知,A的结构简式为,A正确;
B.能与反应说明含羧基,符合分子式的芳香族同分异构体有:苯乙酸和甲基苯甲酸(邻间对3种),共4种结构,B正确;
C.根据A的结构简式,分子中有4种化学环境不同的氢原子,则有机物A的一氯代物有四种,C错误;
D.与有机物A属于同类有机化合物的同分异构体含有酯基、苯环,可能的结构简式有、、(邻间对三种),共五种,D正确;
故选C。
17. 已知在有取代基的苯环上发生取代反应,取代基有定位效应属于间位定位基,属于邻、对位定位基,易被氧化,则下列合成邻氨基苯甲酸的合成路线合理的是(所用试剂和条件均已省略)
A.
B.
C.
D.
【答案】C
【解析】
【详解】A.起始为硝基苯,为间位定位基,引入甲基时只能得到间位取代产物,无法得到邻甲基硝基苯,A错误;
B.先还原硝基得到氨基,再氧化甲基时,易被氧化,会被酸性氧化剂破坏,无法得到目标产物,B错误;
C.起始为甲苯,的邻对位定位效应使硝基进入甲基邻位得到邻硝基甲苯,先氧化甲基为羧基,再还原硝基为氨基,符合定位规则和官能团保护要求,C正确;
D.起始为硝基苯,第一步引入甲基只能得到间位取代产物,且先还原硝基得到氨基后氧化甲基会破坏氨基,D错误;
故选 C。
18. 《黄帝内经》中记载:“五谷为养,五果为助,五畜为益,五菜为充”。下列有关营养物质 及其应用的说法中正确的是
①由两个甘氨酸形成的二肽中存在两个氨基和两个羧基
②淀粉和纤维素的分子式均可表示为,故两者互为同分异构体
③黏胶纤维中的长纤维一般称为人造丝,短纤维称为人造棉,都属于再生纤维
④向含有苯环的蛋白质溶液中加入浓硝酸,先产生白色沉淀,加热后沉淀变黄色,该性质可用于蛋白质检验
⑤糖类、油脂和蛋白质都是天然高分子化合物,且均能发生水解反应
⑥分别点燃蚕丝、羊毛和棉花,均有烧焦的羽毛气味
⑦向蔗糖溶液中加入几滴稀硫酸,水浴加热,冷却后加入新制悬浊液,加热,无砖 红色沉淀生成,则蔗糖未水解
⑧在大豆蛋白溶液中,分别加入硫酸钠和硫酸铜溶液,蛋白质均析出且原理相同
⑨支链淀粉含量很高的一些谷物,如糯米、糯玉米等有比较黏的口感
⑩油脂是人类重要的营养物质之一,形成油脂的脂肪酸饱和程度越大,油脂的熔点越高
A. ③④⑨⑩ B. ①⑧⑨⑩ C. ②④⑤⑦ D. ③⑤⑥⑧
【答案】A
【解析】
【详解】A.③④⑨⑩均为正确表述,A正确;
B.①错误,两个甘氨酸形成的二肽仅含1个游离氨基和1个游离羧基;⑧错误,硫酸钠使蛋白质发生盐析,硫酸铜使蛋白质变性,二者原理不同,B错误;
C.②错误,淀粉和纤维素的聚合度不同,分子式不相同,不互为同分异构体;⑤错误,单糖、二糖、油脂均不属于高分子化合物,且单糖不能发生水解反应;⑦错误,未加碱中和作催化剂的稀硫酸,酸性条件下新制会被酸溶解,无法检验蔗糖是否水解,C错误;
D.⑤错误,解释同C选项的⑤;⑥错误,棉花主要成分为纤维素,燃烧没有烧焦羽毛气味;⑧错误,解释同B选项的⑧,D错误;
故答案选A。
19. 化合物X在催化下可转化为M,其反应机理如图所示。下列说法错误的是
A. Y为该过程的中间产物
B. W中所有碳原子可能共面
C. 该反应的原子利用率可以达到
D. Z转化为W能自发进行,说明W比Z更稳定
【答案】C
【解析】
【详解】A.题干已说明作催化剂,第一步反应为与X反应生成Y,Y发生后续反应被消耗,故Y为中间产物,A正确;
B.中间体W中碳正离子为杂化,且3个碳原子可确定1个平面,则所有碳原子可能共面,B正确;
C.由反应机理图中的物质进出关系及原子守恒可知,的过程中还有1分子生成,故该反应的原子利用率不能达到,C错误;
D.中间体Z转化为中间体W能自发进行,可知W的能量更低,则W比Z更稳定,D正确;
故选C。
20. 药物中间体1,3-二溴丙酮可由1,3-二氯丙酮合成,步骤如下:
下列说法正确的是
A. 若完全转化,则水相中溶质只有 B. 测定水相中的含量可计算产率
C. 试剂Ⅰ可选用无水 D. 操作Ⅰ和操作Ⅱ相同
【答案】C
【解析】
【详解】A.若完全转化,反应生成,但反应中使用的溶剂丙酮与水互溶,水相中溶质除外还有丙酮,A错误;
B.产率需实际产品质量与理论产量计算,含量仅反映反应生成的量(转化率),未考虑产品分离过程中的损失,无法直接计算产率,B错误;
C.有机相需干燥除去水分,无水是常用干燥剂,可吸收水分且不与产品反应,过滤后得到干燥有机相,C正确;
D.操作Ⅰ为蒸馏(除去溶剂得粗产品),操作Ⅱ为用石油醚重结晶(粗产品溶于石油醚,低温下1,3-二溴丙酮析出),二者操作不同,D错误;
故答案选C。
Ⅱ 卷 填 空 题 ( 共 4 5 分 )
21. I.有机物在医药、材料、生活等领域有广泛应用,请回答下列问题:
(1)红茶中有丰富的其名称为_______。
(2)芳香烃分子中最多_______个原子共直线。
(3)1mol与足量的NaOH溶液反应,最多消耗_______molNaOH。
(4)剧烈运动后体内累积较多乳酸(结构简式:CH₃CH(OH)COOH),该物质酯化反应形成的六元环状化合物的结构简式为_______。
Ⅱ.桂皮中含有肉桂醛,是一种食用香精,广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。肉桂醛合成步骤如下:
(5)写出C→B的化学反应方程式_______。反应Ⅱ的试剂和反应条件:_______。
(6)肉桂醛发生银镜反应的化学方程式为_______。
(7)已知:。有机物乙与肉桂醛发生该反应制得,写出有机物乙的结构简式:_______。
(8)利用羟醛缩合反应增长碳链,受羰基吸电子作用的影响,醛分子中的α-H活泼性增强。 在一定条件下,分子中含有α-H的醛会发生分子间加成反应。例如:工业上可通过下列反应制备肉桂醛:
把乙醛和丙醛混合发生羟醛缩合反应,最多能得到_______种羟基醛,写出两分子乙醛发生的羟醛缩合得到的羟基醛的结构简式_______。
【答案】(1)苯甲酸乙酯
(2)8 (3)4
(4) (5) ①. 2+O22+2H2O ②. NaOH的醇溶液,加热
(6)+2[Ag(NH3)2]OH2Ag↓++3NH3+H2O
(7) (8) ①. 4种 ②.
【解析】
【小问1详解】
该物质是苯甲酸与乙醇经酯化反应得到的酯,按照酯的命名规则,名称为苯甲酸乙酯;
【小问2详解】
乙炔为sp杂化的直线形结构,苯环中对位的两个碳原子与相连取代基共直线,苯环与炔基相连的碳碳单键可以旋转,至对位碳原子共线,故最多有8个原子共直线,如图所示:;
【小问3详解】
该有机物含1个酚酯基(水解生成酚羟基和羧基,共消耗2molNaOH)、1个醇酯基(水解消耗1molNaOH)、1个酰胺键(碱性水解生成羧基,消耗1molNaOH),1mol该物质共消耗4molNaOH;
【小问4详解】
两分子乳酸发生分子间酯化,每个分子的羧基与另一分子的羟基脱水形成酯基,得到六元环状二酯,即为;
【小问5详解】
比较题干中肉桂醇和C的结构简式可知,反应I是肉桂醇中的碳碳双键与HCl的加成反应,故A为HCl,结合C的结构简式和C→B的转化条件可知,C→B的反应方程式为:2+O22+2H2O,由肉桂醛的结构简式可知,B到肉桂醛转化是B中含氯原子,发生消去反应脱去HCl得到碳碳双键,反应条件为NaOH醇溶液、加热;
【小问6详解】
肉桂醛分子中的醛基具有还原性,在碱性、水浴加热条件下被银氨溶液氧化为羧酸铵,银离子被还原为银单质,该方程式为:+2[Ag(NH3)2]OH2Ag↓++3NH3+H2O;
【小问7详解】
该反应为狄尔斯-阿尔德成环反应,肉桂醛作为亲双烯体,根据产物结构逆推,即如图两根C-C键断裂,形成的双烯体为2,3-二甲基-1,3-丁二烯即其结构简式为;
【小问8详解】
乙醛和丙醛都含α-H,自身缩合有2种产物分别为:、,交叉缩合有2种产物分别为:、,共4种羟基醛;两分子乙醛缩合时,一分子的α-H加成到另一分子醛基的氧上,剩余部分连到醛基碳上,得到。
22. 乙酸正丙酯广泛应用于涂料、油墨、香精香料、食品调味剂、化妆品及医药工 业中。某化学实验小组利用乙酸和正丙醇合成乙酸正丙酯。相关试剂性质如下:
名称
性状
相对
密度
沸点
℃
其他性质
相对分
子质量
正丙醇(1-丙醇)
无色透明液体
97
与水互溶
60
乙酸正丙酯
无色油状液体
0.88
102
微溶于水
102
乙酸
无色透明液体
1.05
118
与水互溶
60
实验步骤:
步骤i.将14.00g(约13.33mL)的乙酸和15.00g(约18.75mL)的正丙醇、1mL浓硫酸以及搅拌磁子分别加入仪器A中,如甲图所示安装带分水器的回流反应装置,开启冷却水循环, 启动磁力搅拌器,加热回流35分钟。待反应结束后,停止加热,收集粗产品。
步骤ii.待粗产品冷却至室温后依次加入饱和碳酸钠溶液、氯化钠溶液和氯化钙溶液进行洗涤。随后,将酯层倒入锥形瓶中,加入适量的无水硫酸镁,充分振荡后,放置15 min后将正丙酯通过装有脱脂棉的漏斗过滤至干燥的蒸馏烧瓶中加热蒸馏,收集乙酸正丙酯馏分,并对其进行称量,得到产品19.04g。
(1)实验中生成乙酸正丙酯的化学方程式为:_______。
(2)图甲中仪器A的名称为_______仪器A的最适宜规格为_______ ( 填字母)
A.100mL B.250mL C.500mL D.1000mL
(3)步骤i中浓硫酸和正丙醇应先加入的是 _______,二者混合冷却后加入乙酸。
(4)浓硫酸的作用是催化剂和_______。若催化剂改为硫酸氢钠的优点为_______
(5)分水器的作用是:_______。
(6)步骤ii中加入无水硫酸镁的目的是_______。
(7)步骤ii粗产品蒸馏提纯时,按图乙装置安装温度计(夹持和加热装置省略),可能会导致收集到的产品中混有。 _______(填“高沸点”或“低沸点”)的杂质。
(8)产品的产率为:_______ (精确到0.1%)
(9)该化学兴趣小组还进一步探究了醇酸投料比对产物含量和精制产率的影响,结果如下:
醇酸摩尔比
含量/%
精制产率1%
0.9:1
98.63
67.34
1.0:1
98.16
72.26
1.1:1
96.65
79.85
1.2:1
92.58
78.16
1.3:1
91.42
76.34
已知:当正丙醇过量较多时,在蒸馏过程中,未除尽的正丙醇会与乙酸正丙酯形成共沸物,被作为前馏分分馏出来,也会导致乙酸正丙酯产量降低。
①结合以上信息,该小组认为最佳醇酸摩尔比为。_______(填“0.9:1”、“1.0:1”、“1.1: 1”、“1.2:1”、“1.3:1”)。
②除“醇酸投料比”外,你认为该小组还可以探究。_______因素(答出一条即可)对 产物含量和产率的影响。
【答案】(1)
(2) ①. 三颈烧瓶 ②. A
(3)正丙醇 (4) ①. 吸水剂 ②. 副产物少、产率高、无有毒气体二氧化硫产生、NaHSO4固体易于称量(答出一条即可)
(5)分离反应生成的水,促进酯化反应平衡正向移动,提高反应物的转化率
(6)干燥有机层(除去有机产物中的少量水分)
(7)低沸点 (8)80.0%
(9) ①. 1.1:1 ②. 温度、催化剂(或催化剂的用量、催化剂的种类)、反应时间等(答出一条即可)
【解析】
【分析】本实验利用乙酸与正丙醇在浓硫酸催化下发生酯化反应合成乙酸正丙酯。酯化反应为可逆反应,浓硫酸兼具催化、吸水作用,实验借助分水器分离出反应生成的水,推动平衡正向移动,提升反应物转化率,最终经纯化蒸馏得到目标产物。
【小问1详解】
乙酸和正丙醇在浓硫酸催化加热的条件下生成乙酸正丙酯和水,反应是可逆的,化学方程式为:。
【小问2详解】
该仪器有三个颈口,用于反应时同时添加、搅拌、接装置,名称为三颈烧瓶。根据步骤i,加入的液体包括乙酸(约13.33mL)、正丙醇(约18.75mL)和浓硫酸(1mL)。总体积 ,加热回流时,烧瓶内液体的体积通常应占烧瓶容积的到之间, 约占的,故选A。
【小问3详解】
在混合浓硫酸和醇时,原则类似于“浓硫酸稀释”。因为浓硫酸密度大且溶于水(或醇)会放出大量的热,为了防止液体沸腾飞溅,应将浓硫酸加入到正丙醇中。
【小问4详解】
在酯化反应中,浓硫酸主要起催化剂(加快反应速率)和吸水剂(吸收生成的水,促使平衡正向移动,提高产率)的作用。传统的浓硫酸具有强氧化性和脱水性,容易导致有机物碳化(变黑)或发生氧化还原副反应。使用硫酸氢钠()作为催化剂,副产物少、产率高、无有毒气体二氧化硫产生、NaHSO4固体易于称量。
【小问5详解】
酯化反应是可逆反应。根据勒夏特列原理,减少生成物的浓度可以使平衡向正反应方向移动。分水器利用共沸原理将反应生成的水不断分离出来,而有机层回流到烧瓶中,促进酯化反应平衡正向移动,提高反应物的转化率。
【小问6详解】
步骤ii中,经过多次洗涤后的有机层(酯层)中不可避免地会混有少量的水分。无水硫酸镁()是一种常用的干燥剂,能结合水生成结晶水合物,干燥有机层(除去有机产物中的少量水分)。
【小问7详解】
在蒸馏过程中,温度计的位置至关重要。如果温度计水银球位置不当,如位于支管口下方,会导致测得的温度偏低,从而提前收集馏分,使得低沸点杂质混入产品中。
【小问8详解】
乙酸的质量为 , ,正丙醇的体积 ,密度 ,质量为 , ,所以乙酸是限制试剂,理论产量应按乙酸计算,理论上生成的乙酸正丙酯的物质的量 ,理论质量 ,实际产量 ,产率为 。
【小问9详解】
①从表格数据可以看出,当醇酸摩尔比为1.1:1时,虽然产物含量略有下降(96.65%),但精制产率达到最高值79.85%,综合考虑产物纯度和产率,该比例为最佳选择。
②反应温度是影响化学反应速率和产物分布的重要因素。通过调整反应温度,可以进一步优化产物的含量和产率。此外,还可以考虑反应时间、催化剂种类及用量等因素。
23. 现代有机合成在守护人类健康的药物合成上作出了无可替代的巨大贡献。由烃A合成抗肿瘤药物氟他胺(L)及抗结肠炎药物的有效成分F的合成路线如图所示(部分反应略去试剂和条件):
回答下列问题:
(1)物质的名称为_______。
(2)已知B的分子式为C7H7Br,则A到B的反应需要的试剂和条件是_______,I生成的反应类型为_______。
(3)C生成D的反应方程式:_______,合成过程中进行反应的主要目的是_______。
(4)有机物的结构简式为_______,氟他胺(L)结构中含氮官能团的名称为硝基和_______。
(5)是一种有机碱,在J→K的转化中的作用是_______。
(6)满足下列条件的F的同分异构体有_______种。
①含有苯环②含有③含
(7)对甲氧基乙酰苯胺是合成染料和药物的中间体,由苯甲醚制备对甲氧基乙酰苯胺的合成路线(其他试剂任选)如下:
(合成路线常用的表示方法为:)
①写出试剂乙的结构简式:_______。
②写出由苯甲醚制备甲的化学方程式_______。
③若上述3步合成路线中的每一步产率分别为80%、70%、50%,请计算的合成路线总产率_______。
【答案】(1)2-甲基苯酚(或邻甲基苯酚)
(2) ①. (或) ②. 还原反应
(3) ①. +(CH3CO)2O→+CH3COOH ②. 保护酚羟基不被氧化
(4) ①. ②. 酰胺基
(5)吸收HCl,提高反应物转化率
(6)17 (7) ①. (或) ②. ③. 28%
【解析】
【分析】A是烃,在光照条件下与氯气生成G,结合G的分子式得A是甲苯,再结合H的结构简式得G为;硝基在/盐酸的条件下被还原为氨基,J为;结合J→K的反应物及L的结构简式得K为;第(2)问可知B的分子式,结合E中官能团的位置得到B为;溶液酸化条件下,B发生水解反应生成酚,C为;乙酸酐与酚羟基发生取代反应保护酚羟基,防止后续被氧化破坏,D为;甲基被酸性高锰酸钾氧化为羧基,得到E,经过一系列反应得到产物F。
【小问1详解】
C为,名称为2-甲基苯酚或邻甲基苯酚;
【小问2详解】
A是甲苯,B为,甲苯和在催化的条件下,发生取代反应,生成邻溴甲苯;I生成的过程中,硝基在/盐酸的条件下被还原为氨基,为还原反应;
【小问3详解】
C为,其中的酚羟基与乙酸酐发生取代反应生成D,D为,反应方程式为:+(CH3CO)2O→+CH3COOH;后续要与酸性发生反应,进行的反应可以保护酚羟基,防止后续被氧化破坏;
【小问4详解】
根据分析可知,有机物的结构简式为;氟他胺(L)结构中含氮官能团的名称为硝基和酰胺基;
【小问5详解】
J→K的转化中,发生取代反应,生成K与盐酸,是一种有机碱,能够吸收HCl,提高反应物转化率;
【小问6详解】
F的分子式为,不饱和度为5,要求含有苯环和硝基,正好用掉所有不饱和度,剩下全为饱和烃基和羟基;首先讨论甲基、硝基和羟基三取代,三个不同的取代基一共有10种同分异构体;讨论甲基和硝基位于同一取代基,即,羟基为苯上取代基,共邻、间、对3种同分异构体;讨论甲基和羟基位于同一取代基,即,硝基为苯上取代基,共邻、间、对3种同分异构体;最后讨论三者位于同一取代基,即,有1种同分异构体;故有17种满足条件的同分异构体;
【小问7详解】
①参考J→K的转化,该反应为氨基上一个氢被取代基取代,并生成,试剂乙为或;
②甲→乙为硝基被还原为氨基,则苯甲醚与浓硝酸在浓硫酸加热的条件下发生取代反应,硝基取代甲氧基对位的氢,化学方程式为:;
③该合成路线每一步都在前一步反应产物基础上进行反应,总产率为各步产率之积,总产率 。
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