题型05 有机实验分析（期末真题汇编，黑吉辽蒙专用）高二化学下学期

**基本信息** 聚焦有机实验全流程，涵盖合成、分离、提纯等核心操作，精选内蒙古、黑龙江、辽宁等多地区高二期末真题，注重实验细节与原理应用。 **题型特征** |题型|题量/分值|知识覆盖|命题特色| |----|-----------|----------|----------| |选择题|5题|有机实验装置分析（如平衡压强、脱色剂选择）、物质分离原理（如沸点差异分离硝基苯酚）|结合具体物质性质（如对/邻硝基苯酚沸点）设计选项，考查实验操作规范性| |非选择题|12题|合成流程分析（如烟酸制备）、分离提纯操作（如重结晶、减压蒸馏）、产率计算（如3-硝基邻苯二甲酸）|以真实实验情境（如橘皮精油提取、溴化苄合成）为载体，融合装置作用、反应条件控制及误差分析，体现科学探究与实践素养|

题型05 有机实验分析 1．(24-25高二下·内蒙古呼和浩特第二中学·期末)某小组以苯酚为原料合成硝基苯酚后，改接水蒸气蒸馏装置分离其同分异构体。在锥形瓶中收集馏出的黄色油状液体，结晶得到亮黄色针状固体产物。烧瓶f内剩余蒸馏残液经过脱色后冷却结晶、过滤得到无色棱柱状固体产物。下列说法错误的是 A．装置b可起到平衡压强的作用 B．蒸馏后的残液可用次氯酸进行脱色 C．反应温度较高时，可能生成多硝基苯酚，导致产率大幅下降 D．合成的硝基苯酚可能是对硝基苯酚和邻硝基苯酚的混合物。由沸点关系可推知，无色棱柱状固体产物是对硝基苯酚 2．(24-25高二下·内蒙古呼和浩特第二中学·期末)丁酸乙酯有果香味。下列制备、纯化丁酸乙酯的实验操作对应的装置错误的是(加热及夹持装置略) A B C D 回流 蒸馏 分液 干燥 A．A B．B C．C D．D 3．(24-25高二下·内蒙古呼和浩特第二中学·期末)Mg与反应可生成具有强吸水性的，该反应剧烈且放出大量的热。实验室可采用图1装置制备无水。反应后过滤，滤液冷却至，结晶析出粗品。室温下用苯溶解粗品，冷却至0℃，可析出三乙醚合溴镁晶体，加热分解得无水MgBr2产品。下列说法正确的是 已知： A．图1干燥管中试剂可换成浓硫酸或碱石灰 B．可用的乙醇代替苯溶解粗品 C．洗涤晶体可选用的苯 D．该装置有一处明显的错误：向锥形瓶内通入时应选用图2，以确保能将液溴充分排入三颈烧瓶中，与Mg接触反应 4．(24-25高二下·黑龙江龙东十校联盟·期末)某实验小组设计提取橘皮精油（主要成分为柠檬烯，沸点：176.0℃）的实验流程如下图所示。下列说法错误的是 A．利用索氏提取器对橘皮进行反复蒸馏萃取可提高产率 B．有机试剂X可选用正己烷，分液时有机层从上口倒出 C．蒸馏萃取时，蒸气的高度不能超过索氏提取器球形冷凝管高度的三分之二 D．蒸馏获得柠檬烯时，为了受热均匀可以选择油浴加热 5．(24-25高二下·辽宁锦州·期末)实验室分离苯甲酸乙酯、苯甲酸和环己烷混合液的过程如下： 已知：苯甲酸乙酯的沸点为212.6℃，“乙醚-环己烷-水共沸物”的沸点为62.1℃。 下列说法错误的是 A．操作b为蒸馏，操作d为重结晶 B．操作a用到的玻璃仪器有分液漏斗和烧杯 C．乙醚萃取液应和有机相1合并后再进行操作b D．由该流程可知在水中溶解度：S(苯甲酸钠)<S(苯甲酸) 6．(24-25高二下·内蒙古·期末)烟酸又称维生素B3，实验室可用如下方案(下图)来制备。 已知：①烟酸微溶于冷水，易溶于热水和乙醇； ②烟酸中N原子上存在孤电子对； ③此反应为放热反应。 实验步骤： I．在图的三颈烧瓶中加入1.86g(M=93g/mol)3-甲基吡啶、50mL蒸馏水和搅拌子，搅拌使其溶解。 Ⅱ．打开加热搅拌器，加热控制温度在80～85℃，将8gKMnO4(过量)分为4份，每隔5min加入一次，加毕继续保持反应温度60min。反应过程中出现大量棕褐色MnO2沉淀。 Ⅲ．搅拌状态下向三颈烧瓶中加入数滴乙醇至溶液接近无色，再加入稀盐酸，调节溶液的pH=4，趁热过滤，用热水洗涤沉淀数次，a_____，浓缩至体积为30mL，放入冰箱，2℃冷却30min。 IV．过滤，脱色提纯后得白色粉末状产品1.845g。 回答下列问题： (1)仪器A的名称为_____。 (2)1mol3-甲基吡啶发生反应转移电子的物质的量为_____mol。 (3)步骤Ⅱ中KMnO4不能一次加入的原因是_____。 (4)步骤Ⅲ向三颈烧瓶中加入数滴乙醇的原因是_____。 (5)补全Ⅲ中a处的实验步骤：_____。 (6)实验证明，盐酸加入过多会使烟酸的产量下降，其原因是_____。 (7)本次实验烟酸(M=123g/mol)的产率为_____(结果保留2位有效数字)。 7．(24-25高二下·吉林普通高中G8教考联盟·期末)3-硝基邻苯二甲酸是制备化学发光剂鲁米诺的原料，也可用作有机合成的中间体和醇类测定。实验室由邻苯二甲酸酐制备硝基邻苯二甲酸的反应式如下： 相关信息如下： 物质 性状 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性 邻苯二甲酸酐 白色晶体 135 285 不溶于冷水，微溶于热水 3-硝基邻苯二甲酸 淡黄色晶体 218 441 微溶于冷水，溶于热水 4-硝基邻苯二甲酸 米色晶体 165 459 溶于水 实验装置如图所示。制备硝基邻苯二甲酸实验步骤如下： Ⅰ．向A装置中分别加入浓硫酸()和邻苯二甲酸酐()。加热并搅拌，当温度升至时，停止加热。将()发烟硝酸自A滴入反应瓶中，控制滴加速度以维持温度在。 Ⅱ．加完硝酸后，在下加热并搅拌。待反应物冷却至室温后将反应液倒入盛有冷水的烧杯中。当有固体析出时，倾去酸液，再向烧杯中加入水，充分搅拌，抽滤，收集固体3-硝基邻苯二甲酸粗产物。粗产物再分离提纯，获得产品质量为。 Ⅲ．将洗涤液和过滤后的母液合并后用乙醚萃取，蒸除乙醚后可得少量4-硝基邻苯二甲酸。回答下列问题： (1)A装置的名称是___________。 (2)步骤Ⅰ中通常选用的加热方式为___________。 (3)4-硝基邻苯二甲酸比3-硝基邻苯二甲酸的水溶性好，原因为___________。 (4)步骤Ⅱ，将反应物倒入水中时，会逸出有毒气体___________，操作过程应在通风橱中进行，以免吸入有毒气体。 (5)步骤Ⅱ中再向烧杯中加入水的作用___________。 (6)步骤Ⅱ中粗产品再分离提纯的方法是___________，此过程中检验3-硝基邻苯二甲酸已经洗涤干净的操作___________。 (7)本实验3-硝基邻苯二甲酸的产率为___________(保留到小数点后一位)。 8．(24-25高二下·辽宁辽阳·期末)溴化苄()是重要的有机合成工业原料，可以苯甲醇为原料合成，实验装置如图所示(加热及夹持装置已略去)。 实验步骤如下： Ⅰ．反应：在搅拌状态下将220g48%的氢溴酸加入108g苯甲醇中，升温至55℃~58℃，向混合物料中滴加50g98%的硫酸，保持55℃~58℃搅拌反应4h，然后再升温至回流，保温回流反应2h，制得混合料液。 Ⅱ．分液：将混合料液降温至40℃，静置1.5h，分离出有机物。 Ⅲ．洗涤：依次进行水洗、纯碱洗、水洗，获得溴化苄粗品。 Ⅳ．提纯：向粗品中加入五氧化二磷脱水干燥，然后减压蒸馏，收集135℃~140℃范围内的馏分，即得目标产品溴化苄。 已知：有关苯甲醇和溴化苄的性质如表所示。 物质 苯甲醇 溴化苄 熔点/℃ -15.3 -3.0 沸点/℃ 205.7 199 密度/(g·cm-3) 1.04 1.44 溶解性 微溶于水 不溶于水，易溶于醇 回答下列问题： (1)该实验制备溴化苄的化学方程式为___________。 (2)实验开始前，先应___________。 (3)仪器a的名称为___________。 (4)浓硫酸在该反应中的作用为___________。 (5)实验开始时，球形冷凝管的出水口为___________(填“b”或“c”)口。 (6)步骤Ⅲ中，第二次水洗的目的为___________。 (7)在其他条件不变的情况下，催化剂用量的变化对于产品产率的影响如图所示。下列关于该实验的说法正确的是___________(填标号)。 A．催化剂用量越多，反应速率一定越快，产品产率越高 B．当催化剂用量小于50g时，产品产率随着催化剂用量增多而逐渐增大，反应未达到化学平衡状态，催化剂能影响产品产率 C．当催化剂用量为50g时，反应达到化学平衡状态，产品产率最高 D．当催化剂用量超过50g后，产品产率不再变化，说明催化剂失去活性 E．反应历程中必定包括有催化剂参加的反应 9．(24-25高二下·吉林友好学校第79届期末联考·期末)1，2-二溴乙烷可作汽油抗爆剂的添加剂，常温下它是无色液体，不溶于水，易溶于醇等有机溶剂。实验室用12.0g溴和足量的乙醇制备1，2-二溴乙烷，实验装置如图所示(加热与夹持装置略) 已知：①乙醇在浓硫酸存在下在140℃脱水生成乙醚 ②实验中常因温度过高而使乙醇和浓硫酸反应生成少量和。 有关数据列表如下： 物质 乙醇 1，2-二溴乙烷 乙醚 状态 无色液体 无色液体 无色液体 密度/ 0.79 2.2 0.71 沸点/℃ 78.5 132 34.6 熔点/℃ -130 9 -116 回答下列问题： (1)在此制备实验中，A中按最佳体积比3：1加入乙醇与浓硫酸后，A中还要加入几粒碎瓷片，其作用是_______。要尽可能迅速地把反应温度提高到170℃左右，其最主要目的是_______。 (2)装置B的作用是作安全瓶，瓶中盛水，除了可以防止倒吸以外，还可判断装置是否堵塞，若堵塞，B中现象是_______。 (3)在装置C中应加入NaOH溶液，其目的是_______。 (4)装置D中小试管内盛有液溴，判断该制备反应已经结束的最简单方法是_______。 (5)若产物中有少量副产物乙醚，可用_______(填操作方法名称)的方法除去。 (6)反应过程中应用冷水冷却装置D，其主要目的是乙烯与溴反应时放热，冷却可避免溴的大量挥发；但又不能过度冷却(如用冰水)，其原因是_______。 (7)若实验结束后得到9.4g产品，1，2-二溴乙烷的产率为_______%。 10．(24-25高二下·辽宁大连·期末)二苯乙醇酸是一种皮肤再生调节剂。由二苯乙二酮制备二苯乙醇酸的反应原理为： 实验步骤如下： Ⅰ．在圆底烧瓶中加入1.30gKOH、2.6mL水、1.05g二苯乙二酮和4.0mL95％乙醇溶液，加热回流(装置如图，加热及夹持装置省略)。 Ⅱ．将Ⅰ中所得混合物转入烧杯中，冰水浴冷却结晶，过滤、洗涤。将晶体溶于35.0mL蒸馏水中，调节pH至少量胶状物(未反应的二苯乙二酮)浮于液面，加入活性炭，搅拌、过滤。 Ⅲ．向滤液中缓慢滴加5.0％盐酸，调节(用刚果红试纸检测)。冰水浴冷却，有大量晶体析出。过滤、冰水洗涤，得粗产品。 Ⅳ．将粗产品加热水溶解，冷却结晶，过滤、冰水洗涤、干燥，得0.48g产品。 已知：①二苯基羟基乙酸负离子由于中心碳原子同时连有两个电负性较大的基团(羟基和羧基负离子)，所以稳定性较差。升高回流温度、延长回流时间或者在浓溶液中趁热用浓酸酸化都会加速脱羧反应生成二苯甲酮。 ②相关物质的信息见下表 物质 相对分子质量 性质 熔点/℃ pKa 溶解性 二苯乙二酮 210 淡黄色固体 95 - 不溶于水，溶于乙醇、苯 二苯乙醇酸 228 无色晶体 150 3.06 易溶于热水或苯，难溶于冰水 ③刚果红试纸变色范围：pH 回答下列问题： (1)步骤Ⅰ中加热温度及回流时间最合适的是___________(填标号)。 A．沸水，50分钟 B．95～98℃，50分钟 C．沸水，15分钟 D．95～98℃，15分钟 (2)圆底烧瓶中加沸石的作用是___________，球型冷凝管的作用是___________。 (3)若将步骤Ⅰ反应后的溶液转入烧杯，立即加入浓盐酸，会生成___________(填结构简式)而导致产率降低。 (4)步骤Ⅱ加活性炭的目的是___________。 (5)步骤Ⅲ中刚果红试纸变___________色时，停止滴加盐酸，溶液中涉及的离子方程式为___________。 (6)二苯乙醇酸的产率为___________％(保留三位有效数字)。 11．(24-25高二下·内蒙古呼伦贝尔海拉尔第二中学·期末)辛烯醛是重要化工原料。实验室由正丁醛制备辛烯醛的反应为： 装置如图(部分装置省略)： 制备及除杂流程如下： 相关物质的物理性质如下表： 相对分子质量 沸点/℃ 密度() 水中溶解性 正丁醛 72 75.7 0.8 微溶 辛烯醛 126 175 0.85 几乎不溶 回答下列问题： (1)图甲中宜采用的加热方式为_______，装置a的名称为_______。 (2)图乙中冷凝管的进水口为_______(填“c”或“d”)，毛细管的作用是_______。 (3)用蒸馏水洗涤的目的是_______，判断有机相已洗涤干净的方法是_______。 (4)“减压蒸馏”时，温度计示数应_______(填“高于”、“等于”或“低于”)175℃。 (5)若加入10.0mL正丁醛，最终收集到6.0g辛烯醛，产率为_______%(精确到0.1%)。 12．(24-25高二下·辽宁重点高中联合体·期末)乙醇和乙烯在生产生活中应用广泛。 (1)可用如图所示装置制备乙烯： ①烧瓶中加入碎瓷片的作用是___________。 ②反应中浓硫酸的作用是做脱水剂和___________。 ③乙醇分子有五种不同的化学键(如图所示)，分析以下情况乙醇断裂图中哪些化学键，并将编号(Ⅰ~Ⅴ)填入空格中。 a．乙醇制备溴乙烷断裂___________键。 b．乙醇和浓硫酸混合后控制温度为140℃左右，断裂___________键。 ④反应一段时间后溴水褪色，甲同学判断一定生成了乙烯。乙同学认为不一定，理由是___________。 (2)进一步探究乙烯和溴水的反应： ①书写方程式  写出乙烯和发生加成反应生成1，2-二溴乙烷的化学方程式：___________。 ②实验预测  某同学根据与乙烯的加成反应，预测实验现象为溴水褪色，溶液分层，预测水溶液的变大。水溶液变大的理由是___________(用平衡移动原理)。 已知：与水的反应和与水的反应相似。 ③实验验证 实验操作 实验现象 向适量溴水中通入足量乙烯，并用传感器检测溶液变化 溴水褪色但不分层，溶液不断变小 结论  乙烯与溴水反应的主要产物___________(填“是”或“不是”)1，2-二溴乙烷。 ④查阅资料  乙烯通入溴水中，乙烯发生了加成反应，水参与了反应，有机产物有两种官能团。 写出乙烯与溴水反应的总反应方程式：___________。 13．(24-25高二下·辽宁重点中学协作校·期末)己二酸是一种重要的有机二元酸，用途广泛，一种实验室制备方法如下（装置如图，夹持装置省略）： 反应原理：KOOC(CH2)4COOKHOOC(CH2)4COOH 已知：碱性条件下，的还原产物是。 碱性溶液，在温度高于分解。 相对分子质量 密度 熔点 沸点 溶解度（，溶剂水） 环己醇 100 0.96 24 161.8 3.6 己二酸 146 1.36 152 分解 1.5 实验步骤： ①按装置图装好实验装置，向三颈烧瓶中加入和水，℃下不断搅拌至固体几乎全部溶解。 ②搅拌条件下，由A中慢慢滴入环己醇，控制滴加速度，维持瓶内温度。 ③环己醇滴加完毕，继续搅拌约10分钟，然后在加热约20分钟，待紫色完全褪去，同时有大量褐色生成，停止加热。 ④趁热抽滤，热水洗涤滤渣三次，将滤液浓缩至，冷却，在搅拌下慢慢滴入浓硫酸至，析出白色晶体，冷却、抽滤、少量水洗、烘干。 回答下列问题： (1)仪器A的名称是________。 (2)滴加环己醇速度不宜过快可能的原因是：_________。 (3)步骤②、③中采用的加热方式是：________。 (4)步骤③中，可用玻璃棒蘸取反应混合物，滴到滤纸上，当________（填实验现象）时，证明反应已完成。若未完成，可向溶液中加入适量的，除掉过量的，发生反应的离子方程式为：_______。 (5)请写出己二酸与己二胺反应制备尼龙66的方程式：________。 14．(24-25高二下·黑龙江佳木斯桦南县第一中学·期末)环己烯常用于制备尼龙-66、尼龙-6、阻腐剂和阻燃剂等。某小组用环己醇制备环己烯的原理、装置及步骤如下。 【原理】 【装置】(部分夹持及加热装置略) 【步骤】 步骤1：向图1仪器L中加入适量环己醇、浓硫酸，加入几粒沸石，充分混合，加热。将反应后的混合液用图2装置蒸馏，蒸馏温度不超过90℃，当只有少量残液且出现阵阵“白雾”时可停止蒸馏。 步骤2：向馏出液中加入食盐至饱和，再加入适量5%溶液，用分液漏斗分离有机相。 步骤3：向有机相中加入适量固体，过滤，将滤液倒入蒸馏烧瓶中，加入几粒沸石，蒸馏，收集馏分。 已知：环己醇、环己烯的沸点分别为161.1℃、84℃。 回答下列问题： (1)图1中，仪器L的名称是_______，图2中冷凝管进水口是_______(填“a”或“b”)。 (2)步骤1中，浓硫酸不宜过量，原因是_______。 (3)步骤2中，加入溶液的作用是_______ (4)步骤3中，的作用是_______。收集馏分时应控制温度为_______。 15．(24-25高二下·辽宁锦州·期末)乙酰苯胺是磺胺类药物的原料，可用作止痛剂、退热剂、防腐剂和染料中间体。制备原理为。 已知： 名称 相对分子质量 密度 常温性状 沸点 溶解性 苯胺 93 1.02 无色液体，易被氧化 184 微溶于水 易溶于有机溶剂 乙酸 60 1.05 无色液体 118.1 易溶于水 乙酰苯胺 135 1.22 白色晶体 304 微溶于冷水，溶于热水 实验装置如图所示（加热和夹持装置已省略）。 实验步骤如下： 步骤1：在A中加入9.3mL苯胺、15.6mL冰醋酸及少量锌粉和沸石，装上刺形分馏头（图中仪器B，用于沸点差别不太大的混合物的分离）和温度计，连接好装置。加热开始反应，当温度计读数达到左右时，有液体馏出，维持温度在之间，反应约1小时。 步骤2：反应完成，将烧瓶A中的混合物边搅拌边趁热过滤，将滤液倒入盛有250mL冰水的烧杯中，冷却结晶后抽滤，所得固体用冷水洗涤，烘干，得到乙酰苯胺粗品。 回答下列问题： (1)仪器C的名称为________。 (2)加入锌粉的作用是________；锌粉几乎不与纯乙酸反应，但随着上述制备反应的进行锌粉会消耗乙酸，原因是_______。 (3)刺形分馏头能较好地提高乙酰苯胺产率，试从化学平衡的角度分析其原因：________。 (4)“步骤2”中判断反应完成的现象是________。 (5)乙酰苯胺粗品因含杂质而显色，欲用重结晶法进行提纯，步骤如下：热水溶解、________（填标号，选取正确的操作并排序）、过滤、洗涤、干燥。 a．蒸发结晶    b．冷却结晶    c．趁热过滤    d．加入活性炭 (6)经过提纯，得到乙酰苯胺产品9.45g，该实验中乙酰苯胺的产率为________%（保留到整数位）。 16．(24-25高二下·内蒙古巴彦淖尔·期末)苯并咪唑是一类杂环化合物，其结构与天然存在的核苷酸的结构相似，具有较强的生物活性。某化学兴趣小组制备1-苄基-2-苯基苯并咪唑（相对分子质量为284）的物质转化关系如图1，实验装置如图2所示（夹持装置及加热控温装置均已略去）。 实验步骤如下： ①制备：向三颈烧瓶中依次加入57.6mgN，二苄基邻苯二胺（相对分子质量为288）、氧化剂DDQ（，过量），再加入1.0mLDMSO[二甲基亚砜，]作溶剂，反应温度保持在，加热回流1h，关闭加热装置，冷却。 ②淬灭萃取：向三颈烧瓶中滴加5mL饱和溶液进行淬灭反应，直至反应液由红褐色变为橘黄色，加入10mL蒸馏水稀释反应混合液。 ③将反应混合液转移至分液漏斗，加乙酸乙酯多次萃取后分液，萃取所得有机相用饱和食盐水洗涤，再用无水硫酸镁固体干燥，静置一段时间后，分离出有机层，经色谱法分离、真空干燥后，最终得到1-苄基-2-苯基苯并咪唑。 回答下列问题： (1)仪器A的名称为______，回流时冷凝水的出水口为______（填“a”或“b”）口。 (2)为达到反应温度保持在的目的，加热方式可选用______加热。 (3)该反应中N，二苄基邻苯二胺发生______反应后分子内偶联得到产物；1molDDQ分子中含有的手性碳原子的数目为______。 (4)扩大计量制备，用减压蒸馏代替色谱法分离。选择合适仪器并组装蒸馏装置对有机层进行蒸馏提纯（加热及夹持装置略），安装顺序为①④⑦______（填序号）。 (5)本实验中1-苄基-2-苯基苯并咪唑的产率是______%（保留两位有效数字）。 17．(24-25高二下·黑龙江绥化肇东第四中学校·期末)已知己二酸是一种二元弱酸，通常为白色晶体，微溶于冷水，易溶于热水和乙醇。用浓硝酸氧化环己醇制备己二酸的反应机理如下所示： +HNO3(浓)HOOC(CH2)4COOH+NO2+H2O(未配平) 制备己二酸的装置如图所示(夹持、加热装置省略)。向三颈烧瓶中加入浓，再缓慢滴加环己醇()，保持，持续反应。反应结束冷却至室温，在冰水浴中继续冷却，分离出己二酸()粗品。 (1)图中仪器A的名称为___________，仪器B的作用为___________。 (2)分离己二酸粗品的方法是___________，提纯己二酸粗品的方法是___________，洗涤己二酸粗品最合理的试剂为___________(填字母)。 A．乙醇      B．乙醇-水溶液       C．冰水        D．温水 (3)反应物的官能团名称为___________；中发生即杂化的原子有___________个；的一种同分异构体中只有1个碳原子发生杂化，且核磁共振氢谱显示只有两类氢，写出该同分异构体的结构简式___________。 (4)已知：“”是给电子基团。则酸性：己二酸___________(填“>”、“<”或“=”)乙二酸()，分析原因为：己二酸中“”是给电子基团，___________。 (5)若制得纯己二酸的质量为，则己二酸的产率为___________(用百分数表示，保留一位小数)；称取提纯后的己二酸，与足量完全反应后，保持以上的温度，将产生的气体通过足量碱石灰，则碱石灰增重___________。 试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 $ 题型05 有机实验分析 1．(24-25高二下·内蒙古呼和浩特第二中学·期末)某小组以苯酚为原料合成硝基苯酚后，改接水蒸气蒸馏装置分离其同分异构体。在锥形瓶中收集馏出的黄色油状液体，结晶得到亮黄色针状固体产物。烧瓶f内剩余蒸馏残液经过脱色后冷却结晶、过滤得到无色棱柱状固体产物。下列说法错误的是 A．装置b可起到平衡压强的作用 B．蒸馏后的残液可用次氯酸进行脱色 C．反应温度较高时，可能生成多硝基苯酚，导致产率大幅下降 D．合成的硝基苯酚可能是对硝基苯酚和邻硝基苯酚的混合物。由沸点关系可推知，无色棱柱状固体产物是对硝基苯酚 【答案】B 【详解】A．b是一根通大气的玻璃管，可以平衡气压，避免体系内压强过大，A正确； B．次氯酸具有强氧化性，会氧化酚羟基，不可用来脱色，可选疏松多孔具有吸附功能和活性炭，B错误； C．在该反应中温度过高，苯酚易生成多取代产物，导致产率大幅下降，C正确； D．邻硝基苯酚羟基和硝基之间能形成分子内氢键，导致沸点降低，对硝基苯酚可以形成分子间氢键，导致沸点升高，因此对硝基苯酚的沸点高于邻硝基苯酚，水蒸气蒸馏可以蒸出亮黄色针状固体，而无法蒸出无色棱柱状固体，说明亮黄色针状固体的沸点相对较低，为邻硝基苯酚，无色棱柱状固体为对硝基苯酚，D正确； 故选B。 2．(24-25高二下·内蒙古呼和浩特第二中学·期末)丁酸乙酯有果香味。下列制备、纯化丁酸乙酯的实验操作对应的装置错误的是(加热及夹持装置略) A B C D 回流 蒸馏 分液 干燥 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【详解】A．加热回流时选择圆底烧瓶和球形冷凝管，冷凝管起到冷凝回流的目的，A正确； B．蒸馏时测定的是蒸汽的温度，温度计水银球应放在蒸馏烧瓶的支管口处，该装置温度计插入液体中，测定是液体的温度，装置不对，B错误； C．分液时，选择分液漏斗和烧杯，为了防止液体溅出，分液漏斗下端紧挨烧杯内壁，C正确； D．有机液体干燥时，常加入无水氯化镁，无水硫酸钠等干燥剂，充分吸收水分后，过滤，可得干燥的有机液体，D正确； 故选B。 3．(24-25高二下·内蒙古呼和浩特第二中学·期末)Mg与反应可生成具有强吸水性的，该反应剧烈且放出大量的热。实验室可采用图1装置制备无水。反应后过滤，滤液冷却至，结晶析出粗品。室温下用苯溶解粗品，冷却至0℃，可析出三乙醚合溴镁晶体，加热分解得无水MgBr2产品。下列说法正确的是 已知： A．图1干燥管中试剂可换成浓硫酸或碱石灰 B．可用的乙醇代替苯溶解粗品 C．洗涤晶体可选用的苯 D．该装置有一处明显的错误：向锥形瓶内通入时应选用图2，以确保能将液溴充分排入三颈烧瓶中，与Mg接触反应 【答案】C 【详解】A．图1干燥管中只能装固体试剂，不能装浓硫酸，A错误； B．具有强吸水性，95%的乙醇中有水不能用来代替苯溶解粗品，B错误； C．加入苯的目的是除去乙醚和溴，洗涤晶体用0℃的苯，可以减少产品的溶解，C正确； D．若选用图2，当干燥的氮气通入，会使气压变大，将液溴快速压入三颈瓶，反应过快大量放热存在安全隐患，D错误； 故答案选C。 4．(24-25高二下·黑龙江龙东十校联盟·期末)某实验小组设计提取橘皮精油（主要成分为柠檬烯，沸点：176.0℃）的实验流程如下图所示。下列说法错误的是 A．利用索氏提取器对橘皮进行反复蒸馏萃取可提高产率 B．有机试剂X可选用正己烷，分液时有机层从上口倒出 C．蒸馏萃取时，蒸气的高度不能超过索氏提取器球形冷凝管高度的三分之二 D．蒸馏获得柠檬烯时，为了受热均匀可以选择油浴加热 【答案】C 【详解】A．由萃取规律可知，对橘皮进行反复多次萃取可以获得更多的橘皮精油，有利于提高橘皮精油产率， A正确； B．正己烷不溶于水，可作萃取剂，其密度比水小，有机层液体应从上口倒出，B正确； C．蒸馏萃取时，蒸气的高度不能超过索氏提取器冷凝管高度的三分之一，否则会因冷凝不充分造成产品损失，C错误； D．柠檬烯的沸点为176.0℃，蒸馏获得柠檬烯时不能用水浴加热，为了受热均匀可以选择油浴加热，D正确； 故选C。 5．(24-25高二下·辽宁锦州·期末)实验室分离苯甲酸乙酯、苯甲酸和环己烷混合液的过程如下： 已知：苯甲酸乙酯的沸点为212.6℃，“乙醚-环己烷-水共沸物”的沸点为62.1℃。 下列说法错误的是 A．操作b为蒸馏，操作d为重结晶 B．操作a用到的玻璃仪器有分液漏斗和烧杯 C．乙醚萃取液应和有机相1合并后再进行操作b D．由该流程可知在水中溶解度：S(苯甲酸钠)<S(苯甲酸) 【答案】D 【详解】A．由分析可知，操作b为蒸馏，操作d为重结晶，A正确； B．由分析可知，操作a为分液，分液所使用的主要玻璃仪器为分液漏斗和烧杯，B正确； C．乙醚萃取液和有机相1均含有苯甲酸乙酯和环己烷，应合并后再进行操作b，C正确； D．该流程中苯甲酸先与饱和碳酸钠溶液反应转化为苯甲酸钠，苯甲酸钠再与稀硫酸反应转化为苯甲酸，可知在水中溶解度：S(苯甲酸钠)＞S(苯甲酸)，D错误； 故选D。 6．(24-25高二下·内蒙古·期末)烟酸又称维生素B3，实验室可用如下方案(下图)来制备。 已知：①烟酸微溶于冷水，易溶于热水和乙醇； ②烟酸中N原子上存在孤电子对； ③此反应为放热反应。 实验步骤： I．在图的三颈烧瓶中加入1.86g(M=93g/mol)3-甲基吡啶、50mL蒸馏水和搅拌子，搅拌使其溶解。 Ⅱ．打开加热搅拌器，加热控制温度在80～85℃，将8gKMnO4(过量)分为4份，每隔5min加入一次，加毕继续保持反应温度60min。反应过程中出现大量棕褐色MnO2沉淀。 Ⅲ．搅拌状态下向三颈烧瓶中加入数滴乙醇至溶液接近无色，再加入稀盐酸，调节溶液的pH=4，趁热过滤，用热水洗涤沉淀数次，a_____，浓缩至体积为30mL，放入冰箱，2℃冷却30min。 IV．过滤，脱色提纯后得白色粉末状产品1.845g。 回答下列问题： (1)仪器A的名称为_____。 (2)1mol3-甲基吡啶发生反应转移电子的物质的量为_____mol。 (3)步骤Ⅱ中KMnO4不能一次加入的原因是_____。 (4)步骤Ⅲ向三颈烧瓶中加入数滴乙醇的原因是_____。 (5)补全Ⅲ中a处的实验步骤：_____。 (6)实验证明，盐酸加入过多会使烟酸的产量下降，其原因是_____。 (7)本次实验烟酸(M=123g/mol)的产率为_____(结果保留2位有效数字)。 【答案】(1)球形冷凝管 (2)6 (3)避免高锰酸钾过多，放热多，使体系温度不可控 (4)除去体系中残留的高锰酸钾，防止盐酸被氧化 (5)合并滤液和洗涤液 (6)烟酸与盐酸反应生成盐，降低烟酸产率 (7)75%或0.75 【详解】（1）由仪器构造可知A为球形冷凝管； （2）3-甲基吡啶中甲基碳原子显-3价，氧化后羧酸根中碳原子为+3价，1mol3-甲基吡啶发生反应转移6mol电子； （3）步骤Ⅱ中酸性高锰酸钾分批加入，为避免高锰酸钾过多，放热多，使体系温度不可控，同时减少副反应发生； （4）步骤Ⅲ向三颈烧瓶中加入数滴乙醇，利用乙醇的还原性，除去体系中残留的高锰酸钾，防止盐酸被氧化； （5）搅拌状态下向三颈烧瓶中加入数滴乙醇至溶液接近无色，再加稀盐酸，调节溶液的pH为4，趁热过滤出MnO2，用少量热水洗涤MnO2沉淀，合并滤液与洗涤液，浓缩至体积为30mL，放入冰箱，2℃冷却半小时； （6）稀盐酸加入过多，烟酸中N原子与H+结合形成可溶盐，使烟酸的产量下降； （7）1.86g 3-甲基吡啶的物质的量为0.02mol，理论上生成0.02mol烟酸；烟酸的产率为。 7．(24-25高二下·吉林普通高中G8教考联盟·期末)3-硝基邻苯二甲酸是制备化学发光剂鲁米诺的原料，也可用作有机合成的中间体和醇类测定。实验室由邻苯二甲酸酐制备硝基邻苯二甲酸的反应式如下： 相关信息如下： 物质 性状 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性 邻苯二甲酸酐 白色晶体 135 285 不溶于冷水，微溶于热水 3-硝基邻苯二甲酸 淡黄色晶体 218 441 微溶于冷水，溶于热水 4-硝基邻苯二甲酸 米色晶体 165 459 溶于水 实验装置如图所示。制备硝基邻苯二甲酸实验步骤如下： Ⅰ．向A装置中分别加入浓硫酸()和邻苯二甲酸酐()。加热并搅拌，当温度升至时，停止加热。将()发烟硝酸自A滴入反应瓶中，控制滴加速度以维持温度在。 Ⅱ．加完硝酸后，在下加热并搅拌。待反应物冷却至室温后将反应液倒入盛有冷水的烧杯中。当有固体析出时，倾去酸液，再向烧杯中加入水，充分搅拌，抽滤，收集固体3-硝基邻苯二甲酸粗产物。粗产物再分离提纯，获得产品质量为。 Ⅲ．将洗涤液和过滤后的母液合并后用乙醚萃取，蒸除乙醚后可得少量4-硝基邻苯二甲酸。回答下列问题： (1)A装置的名称是___________。 (2)步骤Ⅰ中通常选用的加热方式为___________。 (3)4-硝基邻苯二甲酸比3-硝基邻苯二甲酸的水溶性好，原因为___________。 (4)步骤Ⅱ，将反应物倒入水中时，会逸出有毒气体___________，操作过程应在通风橱中进行，以免吸入有毒气体。 (5)步骤Ⅱ中再向烧杯中加入水的作用___________。 (6)步骤Ⅱ中粗产品再分离提纯的方法是___________，此过程中检验3-硝基邻苯二甲酸已经洗涤干净的操作___________。 (7)本实验3-硝基邻苯二甲酸的产率为___________(保留到小数点后一位)。 【答案】(1)恒压滴液漏斗 (2)水浴加热 (3)在4-硝基邻苯二甲酸中，硝基与羧基之间难以形成分子内氢键，更易与水分子形成氢键，因而水溶性更好或在3-硝基邻苯二甲酸中，硝基与羧基之间容易形成分子内氢键，因而水溶性更差 (4)NO (5)使副产物4-硝基邻苯二甲酸充分溶于水中，便于后续分离 (6)重结晶 取少量最后一次洗涤液于洁净的试管中，滴加几滴氯化钡溶液，若无沉淀产生，证明已经洗涤干净，反之则没有洗涤干净 (7)31.6% 【详解】（1）A装置的名称是：恒压滴液漏斗； （2）步骤Ⅰ中需要控制溶液的温度为80℃，通常选用的加热方式为水浴加热； （3）4-硝基邻苯二甲酸比3-硝基邻苯二甲酸水溶性好的原因是：在4-硝基邻苯二甲酸中，硝基与羧基之间难以形成分子内氢键，更易与水分子形成氢键，因而水溶性更好或在3-硝基邻苯二甲酸中，硝基与羧基之间容易形成分子内氢键，因而水溶性更差； （4）由分析可知，步骤Ⅱ，将反应物倒入水中时，会逸出有毒气体NO，操作过程应在通风橱中进行，以免吸入有毒气体； （5）步骤Ⅱ中再向烧杯中加入5mL水的作用是使副产物4-硝基邻苯二甲酸充分溶于水中，便于后续分离； （6）步骤Ⅱ中含有3-硝基邻苯二甲酸粗产品分离提纯，可以利用产品溶解度特点采用重结晶的方法进行分离提纯；此过程中检验3-硝基邻苯二甲酸是否洗涤干净，主要是检验硫酸根离子的存在，故具体操作为：取少量最后一次洗涤液于洁净的试管中，滴加几滴氯化钡溶液，若无沉淀产生，证明已经洗涤干净，反之则没有洗涤干净； （7）根据反应，硝酸过量，故根据邻苯二甲酸酐来计算3-硝基邻苯二甲酸的理论产量，n(3-硝基邻苯二甲酸)=n(邻苯二甲酸酐)=0.03mol，故3-硝基邻苯二甲酸理论产量为0.03mol×211g/mol=6.33g，则3-硝基邻苯二甲酸的产率为。 8．(24-25高二下·辽宁辽阳·期末)溴化苄()是重要的有机合成工业原料，可以苯甲醇为原料合成，实验装置如图所示(加热及夹持装置已略去)。 实验步骤如下： Ⅰ．反应：在搅拌状态下将220g48%的氢溴酸加入108g苯甲醇中，升温至55℃~58℃，向混合物料中滴加50g98%的硫酸，保持55℃~58℃搅拌反应4h，然后再升温至回流，保温回流反应2h，制得混合料液。 Ⅱ．分液：将混合料液降温至40℃，静置1.5h，分离出有机物。 Ⅲ．洗涤：依次进行水洗、纯碱洗、水洗，获得溴化苄粗品。 Ⅳ．提纯：向粗品中加入五氧化二磷脱水干燥，然后减压蒸馏，收集135℃~140℃范围内的馏分，即得目标产品溴化苄。 已知：有关苯甲醇和溴化苄的性质如表所示。 物质 苯甲醇 溴化苄 熔点/℃ -15.3 -3.0 沸点/℃ 205.7 199 密度/(g·cm-3) 1.04 1.44 溶解性 微溶于水 不溶于水，易溶于醇 回答下列问题： (1)该实验制备溴化苄的化学方程式为___________。 (2)实验开始前，先应___________。 (3)仪器a的名称为___________。 (4)浓硫酸在该反应中的作用为___________。 (5)实验开始时，球形冷凝管的出水口为___________(填“b”或“c”)口。 (6)步骤Ⅲ中，第二次水洗的目的为___________。 (7)在其他条件不变的情况下，催化剂用量的变化对于产品产率的影响如图所示。下列关于该实验的说法正确的是___________(填标号)。 A．催化剂用量越多，反应速率一定越快，产品产率越高 B．当催化剂用量小于50g时，产品产率随着催化剂用量增多而逐渐增大，反应未达到化学平衡状态，催化剂能影响产品产率 C．当催化剂用量为50g时，反应达到化学平衡状态，产品产率最高 D．当催化剂用量超过50g后，产品产率不再变化，说明催化剂失去活性 E．反应历程中必定包括有催化剂参加的反应 【答案】(1) (2)检查装置气密性 (3)恒压滴液漏斗 (4)作催化剂和吸水剂 (5)c (6)除去残留的 (7)BE 【详解】（1）苯甲醇和溴化氢发生取代反应生成溴化苄和水，化学方程式为； （2）做实验前，应先检查装置气密性； （3）仪器a的名称为恒压滴液漏斗； （4）该反应生成了水，则浓硫酸在该反应中的作用为催化剂和吸水剂； （5）冷凝管的水流方向是下进上出，故出水口是c； （6）第二次水洗前，加入了纯碱为了反应掉剩余的残酸，则第二次水洗的目的是除去残留的； （7）A．催化剂用量在50g以上，产品产率提升不明显，A错误； B．催化剂不改变平衡转化率，当催化剂用量小于50g时，产品产率随着催化剂用量增多而逐渐增大，说明该反应还未达到平衡状态，催化剂用量大，反应速率快，产率高，B正确； C．由图可知，当催化剂用量为50g时，产品产率并不是最高，C错误； D．当催化剂用量超过50g后，产品产率不再变化，说明该反应已经达到了平衡状态，催化剂不改变平衡转化率，D错误； E．由图可知，当催化剂用量小于50g时，产品产率随着催化剂用量增多而逐渐增大，说明反应历程中，催化剂要参与反应，降低反应的活化能，从而提高反应速率，E正确； 故选BE。 9．(24-25高二下·吉林友好学校第79届期末联考·期末)1，2-二溴乙烷可作汽油抗爆剂的添加剂，常温下它是无色液体，不溶于水，易溶于醇等有机溶剂。实验室用12.0g溴和足量的乙醇制备1，2-二溴乙烷，实验装置如图所示(加热与夹持装置略) 已知：①乙醇在浓硫酸存在下在140℃脱水生成乙醚 ②实验中常因温度过高而使乙醇和浓硫酸反应生成少量和。 有关数据列表如下： 物质 乙醇 1，2-二溴乙烷 乙醚 状态 无色液体 无色液体 无色液体 密度/ 0.79 2.2 0.71 沸点/℃ 78.5 132 34.6 熔点/℃ -130 9 -116 回答下列问题： (1)在此制备实验中，A中按最佳体积比3：1加入乙醇与浓硫酸后，A中还要加入几粒碎瓷片，其作用是_______。要尽可能迅速地把反应温度提高到170℃左右，其最主要目的是_______。 (2)装置B的作用是作安全瓶，瓶中盛水，除了可以防止倒吸以外，还可判断装置是否堵塞，若堵塞，B中现象是_______。 (3)在装置C中应加入NaOH溶液，其目的是_______。 (4)装置D中小试管内盛有液溴，判断该制备反应已经结束的最简单方法是_______。 (5)若产物中有少量副产物乙醚，可用_______(填操作方法名称)的方法除去。 (6)反应过程中应用冷水冷却装置D，其主要目的是乙烯与溴反应时放热，冷却可避免溴的大量挥发；但又不能过度冷却(如用冰水)，其原因是_______。 (7)若实验结束后得到9.4g产品，1，2-二溴乙烷的产率为_______%。 【答案】(1)防暴沸 减少副产物乙醚生成 (2)B中水面会下降，玻璃管中的水柱会上升，甚至溢出 (3)除去乙烯中带出的酸性气体(或答除去、) (4)D中试管的溴全部褪色 (5)蒸馏 (6)1，2-二溴乙烷的熔点为9℃(高于冰水的温度)，过度冷却会使其凝固而使导管堵塞 (7)66.7 【详解】（1）实验室制备1，2-二溴乙烷，在装置A中除了浓硫酸和乙醇外，还应加入碎瓷片(或沸石)，其目的是防暴沸，在此制备实验中，要尽可能迅速地把反应温度提高到170℃左右，主要目的是减少副产物乙醚的生成。 （2）装置B的作用是作安全瓶，瓶中盛水，除了可以防止倒吸以外，还可判断装置是否堵塞，根据大气压强原理，装置发生堵塞时，B中压强会逐渐增大，会导致B中水面下降，玻璃管中的水柱上升，甚至溢出。 （3）氢氧化钠可以和制取乙烯中产生的杂质气体二氧化碳和二氧化硫发生反应，防止杂质气体与溴反应。 （4）D中试管内发生的反应为，因此溴的颜色逐渐变浅，当D中试管内的溴全部褪色时，表明该制备反应已经结束。 （5）由表格中数据可知，乙醚与1，2-二溴乙烷的沸点差异较大，则若产物中有少量副产物乙醚，可用蒸馏的方法除去。 （6）冷却可避免溴的大量挥发，但1，2-二溴乙烷的熔点为9℃(高于冰水的温度)，过度冷却会使其凝固而使导管堵塞，因此不能过度冷却(如用冰水)。 （7）根据反应方程式可知，12.0g的溴和足量的乙醇制备1，2-二溴乙烷的质量为，产率。 10．(24-25高二下·辽宁大连·期末)二苯乙醇酸是一种皮肤再生调节剂。由二苯乙二酮制备二苯乙醇酸的反应原理为： 实验步骤如下： Ⅰ．在圆底烧瓶中加入1.30gKOH、2.6mL水、1.05g二苯乙二酮和4.0mL95％乙醇溶液，加热回流(装置如图，加热及夹持装置省略)。 Ⅱ．将Ⅰ中所得混合物转入烧杯中，冰水浴冷却结晶，过滤、洗涤。将晶体溶于35.0mL蒸馏水中，调节pH至少量胶状物(未反应的二苯乙二酮)浮于液面，加入活性炭，搅拌、过滤。 Ⅲ．向滤液中缓慢滴加5.0％盐酸，调节(用刚果红试纸检测)。冰水浴冷却，有大量晶体析出。过滤、冰水洗涤，得粗产品。 Ⅳ．将粗产品加热水溶解，冷却结晶，过滤、冰水洗涤、干燥，得0.48g产品。 已知：①二苯基羟基乙酸负离子由于中心碳原子同时连有两个电负性较大的基团(羟基和羧基负离子)，所以稳定性较差。升高回流温度、延长回流时间或者在浓溶液中趁热用浓酸酸化都会加速脱羧反应生成二苯甲酮。 ②相关物质的信息见下表 物质 相对分子质量 性质 熔点/℃ pKa 溶解性 二苯乙二酮 210 淡黄色固体 95 - 不溶于水，溶于乙醇、苯 二苯乙醇酸 228 无色晶体 150 3.06 易溶于热水或苯，难溶于冰水 ③刚果红试纸变色范围：pH 回答下列问题： (1)步骤Ⅰ中加热温度及回流时间最合适的是___________(填标号)。 A．沸水，50分钟 B．95～98℃，50分钟 C．沸水，15分钟 D．95～98℃，15分钟 (2)圆底烧瓶中加沸石的作用是___________，球型冷凝管的作用是___________。 (3)若将步骤Ⅰ反应后的溶液转入烧杯，立即加入浓盐酸，会生成___________(填结构简式)而导致产率降低。 (4)步骤Ⅱ加活性炭的目的是___________。 (5)步骤Ⅲ中刚果红试纸变___________色时，停止滴加盐酸，溶液中涉及的离子方程式为___________。 (6)二苯乙醇酸的产率为___________％(保留三位有效数字)。 【答案】(1)D (2)防止暴沸 冷凝回流 (3) (4)吸附少量胶状物 (5)蓝色 +H+ (6)42.1 【详解】（1）结合题中信息可知，二苯基羟基乙酸负离子由于中心碳原子同时连有两个电负性较大的基团(羟基和羧基负离子)，所以稳定性较差，则回流温度不能太高，则排除AC，另外，延长回流时间或者在浓溶液中趁热用浓酸酸化都会加速脱羧反应生成二苯甲酮，则回流时间不能太长，故选D； （2）圆底烧瓶中加沸石的作用是防止加热时液体暴沸，则答案为：防止暴沸； （3）结合题中信息可知，在浓溶液中趁热用浓酸酸化都会加速脱羧反应生成二苯甲酮，则若将步骤Ⅰ反应后的溶液转入烧杯，立即加入浓盐酸，会生成； （4）步骤Ⅱ中调节后产生少量胶状物(未反应的二苯乙二酮)浮于液面，加入活性炭，搅拌可吸附少量的胶状物(未反应的二苯乙二酮)，故答案为：吸附少量胶状物； （5）由刚果红试纸变色范围可知，当时刚果红试纸会变成蓝色，则当刚果红试纸变成蓝色时，停止滴加盐酸；滴加盐酸的作用是酸化，离子方程式为+H+； （6），，则二苯乙醇酸的产率； 11．(24-25高二下·内蒙古呼伦贝尔海拉尔第二中学·期末)辛烯醛是重要化工原料。实验室由正丁醛制备辛烯醛的反应为： 装置如图(部分装置省略)： 制备及除杂流程如下： 相关物质的物理性质如下表： 相对分子质量 沸点/℃ 密度() 水中溶解性 正丁醛 72 75.7 0.8 微溶 辛烯醛 126 175 0.85 几乎不溶 回答下列问题： (1)图甲中宜采用的加热方式为_______，装置a的名称为_______。 (2)图乙中冷凝管的进水口为_______(填“c”或“d”)，毛细管的作用是_______。 (3)用蒸馏水洗涤的目的是_______，判断有机相已洗涤干净的方法是_______。 (4)“减压蒸馏”时，温度计示数应_______(填“高于”、“等于”或“低于”)175℃。 (5)若加入10.0mL正丁醛，最终收集到6.0g辛烯醛，产率为_______%(精确到0.1%)。 【答案】(1)水浴加热 恒压滴液漏斗 (2) c 防止液体暴沸 (3)除去NaOH 取最后一次洗涤液于试管中，测得洗涤液pH为7 (4)低于 (5)85.7 【详解】（1）反应温度保持在80℃，图甲中宜采用的加热方式为水浴加热，根据仪器的结构特点可知，a装置的名称为恒压滴液漏斗。 （2）图乙中冷凝管下口进水，上口出水，进水口为c，图丙中毛细管的作用和沸石相似，防止液体暴沸。 （3）洗涤时用蒸馏水洗的目的是除去NaOH，判断有机相已洗涤至中性的操作方法：取最后一次洗涤液于试管中，测得洗涤液pH为7。 （4）“减压蒸馏”时，物质的沸点降低，辛烯醛的沸点低于175℃，所以温度计示数应低于175℃。 （5）10.0mL正丁醛的物质的量为，理论上生成辛烯醛的物质的量为0.0556mol，最终收集到6.0g辛烯醛，产率为。 12．(24-25高二下·辽宁重点高中联合体·期末)乙醇和乙烯在生产生活中应用广泛。 (1)可用如图所示装置制备乙烯： ①烧瓶中加入碎瓷片的作用是___________。 ②反应中浓硫酸的作用是做脱水剂和___________。 ③乙醇分子有五种不同的化学键(如图所示)，分析以下情况乙醇断裂图中哪些化学键，并将编号(Ⅰ~Ⅴ)填入空格中。 a．乙醇制备溴乙烷断裂___________键。 b．乙醇和浓硫酸混合后控制温度为140℃左右，断裂___________键。 ④反应一段时间后溴水褪色，甲同学判断一定生成了乙烯。乙同学认为不一定，理由是___________。 (2)进一步探究乙烯和溴水的反应： ①书写方程式  写出乙烯和发生加成反应生成1，2-二溴乙烷的化学方程式：___________。 ②实验预测  某同学根据与乙烯的加成反应，预测实验现象为溴水褪色，溶液分层，预测水溶液的变大。水溶液变大的理由是___________(用平衡移动原理)。 已知：与水的反应和与水的反应相似。 ③实验验证 实验操作 实验现象 向适量溴水中通入足量乙烯，并用传感器检测溶液变化 溴水褪色但不分层，溶液不断变小 结论  乙烯与溴水反应的主要产物___________(填“是”或“不是”)1，2-二溴乙烷。 ④查阅资料  乙烯通入溴水中，乙烯发生了加成反应，水参与了反应，有机产物有两种官能团。 写出乙烯与溴水反应的总反应方程式：___________。 【答案】(1)防止暴沸 催化剂 Ⅱ Ⅰ和Ⅱ 乙醇可能被浓硫酸炭化，C与浓硫酸反应生成的也能使溴水褪色 (2) 溶液中发生反应，与乙烯反应后，浓度减小，平衡逆向移动，溶液变大 不是 【详解】（1）①烧瓶中加入碎瓷片的作用是防止暴沸，防止液体因剧烈沸腾而冲出蒸馏烧瓶。故答案为：防止暴沸； ②反应中浓硫酸的作用是做脱水剂和催化剂。故答案为：催化剂； ③乙醇分子有五种不同的化学键(如图所示)，分析以下情况乙醇断裂图中哪些化学键，并将编号(Ⅰ~Ⅴ)填入空格中。 a．乙醇制备溴乙烷断裂Ⅱ键，羟基被溴原子取代。故答案为：Ⅱ； b．乙醇和浓硫酸混合后控制温度为140℃左右，一分子提供氢另一分子提供羟基，生成水和乙醚，断裂Ⅰ和Ⅱ键。故答案为：Ⅰ和Ⅱ； ④反应一段时间后溴水褪色，甲同学判断一定生成了乙烯。乙同学认为不一定，理由是乙醇可能被浓硫酸炭化，C与浓硫酸反应生成的也能使溴水褪色。故答案为：乙醇可能被浓硫酸炭化，C与浓硫酸反应生成的也能使溴水褪色； （2）①乙烯和发生加成反应生成1，2-二溴乙烷的化学方程式：。故答案为：； ②某同学根据与乙烯的加成反应，预测实验现象为溴水褪色，溶液分层，预测水溶液的变大。水溶液变大的理由是溶液中发生反应，与乙烯反应后，浓度减小，平衡逆向移动，溶液变大。故答案为：溶液中发生反应，与乙烯反应后，浓度减小，平衡逆向移动，溶液变大； ③实验现象与预测现象不符，乙烯与溴水反应的主要产物不是1，2-二溴乙烷。故答案为：不是； ④溶液不分层，有机产物易溶于水，结合水参与了反应，有机产物有两种官能团，除碳溴键外还有亲水的羟基，同时生成导致溶液降低，乙烯与溴水反应的总反应方程式：。故答案为：。 13．(24-25高二下·辽宁重点中学协作校·期末)己二酸是一种重要的有机二元酸，用途广泛，一种实验室制备方法如下（装置如图，夹持装置省略）： 反应原理：KOOC(CH2)4COOKHOOC(CH2)4COOH 已知：碱性条件下，的还原产物是。 碱性溶液，在温度高于分解。 相对分子质量 密度 熔点 沸点 溶解度（，溶剂水） 环己醇 100 0.96 24 161.8 3.6 己二酸 146 1.36 152 分解 1.5 实验步骤： ①按装置图装好实验装置，向三颈烧瓶中加入和水，℃下不断搅拌至固体几乎全部溶解。 ②搅拌条件下，由A中慢慢滴入环己醇，控制滴加速度，维持瓶内温度。 ③环己醇滴加完毕，继续搅拌约10分钟，然后在加热约20分钟，待紫色完全褪去，同时有大量褐色生成，停止加热。 ④趁热抽滤，热水洗涤滤渣三次，将滤液浓缩至，冷却，在搅拌下慢慢滴入浓硫酸至，析出白色晶体，冷却、抽滤、少量水洗、烘干。 回答下列问题： (1)仪器A的名称是________。 (2)滴加环己醇速度不宜过快可能的原因是：_________。 (3)步骤②、③中采用的加热方式是：________。 (4)步骤③中，可用玻璃棒蘸取反应混合物，滴到滤纸上，当________（填实验现象）时，证明反应已完成。若未完成，可向溶液中加入适量的，除掉过量的，发生反应的离子方程式为：_______。 (5)请写出己二酸与己二胺反应制备尼龙66的方程式：________。 【答案】(1)恒压滴液漏斗 (2)防止反应剧烈，引起副反应 (3)水浴加热 (4)滴到滤纸上点的边缘没有紫色 (5)nHOOC(CH2)4COOH+nH2N(CH2)6NH2+(2n-1)H2O 【详解】（1）仪器A的名称为：恒压滴液漏斗；故答案为：恒压滴液漏斗。 （2）滴加环己醇速度不宜过快可能的原因是：防止反应剧烈，引起副反应；故答案是：防止反应剧烈，引起副反应。 （3）步骤②、③中加热温度分别为：，，采用的加热方式是水浴加热；故答案为：水浴加热。 （4）环己醇滴加完毕，继续搅拌约10分钟，然后在加热约20分钟，待紫色完全褪去，反应完全，若用玻璃棒蘸取反应混合物，滴到滤纸上，滤纸上点的边缘没有紫色；可向溶液中加入适量的，除掉过量的，发生反应的离子方程式为；故答案为：滴到滤纸上点的边缘没有紫色；。 （5）己二酸与己二胺反应制备尼龙66的方程式为：nHOOC(CH2)4COOH+nH2N(CH2)6NH2+(2n-1)H2O ；故答案为：nHOOC(CH2)4COOH+nH2N(CH2)6NH2+(2n-1)H2O。 14．(24-25高二下·黑龙江佳木斯桦南县第一中学·期末)环己烯常用于制备尼龙-66、尼龙-6、阻腐剂和阻燃剂等。某小组用环己醇制备环己烯的原理、装置及步骤如下。 【原理】 【装置】(部分夹持及加热装置略) 【步骤】 步骤1：向图1仪器L中加入适量环己醇、浓硫酸，加入几粒沸石，充分混合，加热。将反应后的混合液用图2装置蒸馏，蒸馏温度不超过90℃，当只有少量残液且出现阵阵“白雾”时可停止蒸馏。 步骤2：向馏出液中加入食盐至饱和，再加入适量5%溶液，用分液漏斗分离有机相。 步骤3：向有机相中加入适量固体，过滤，将滤液倒入蒸馏烧瓶中，加入几粒沸石，蒸馏，收集馏分。 已知：环己醇、环己烯的沸点分别为161.1℃、84℃。 回答下列问题： (1)图1中，仪器L的名称是_______，图2中冷凝管进水口是_______(填“a”或“b”)。 (2)步骤1中，浓硫酸不宜过量，原因是_______。 (3)步骤2中，加入溶液的作用是_______ (4)步骤3中，的作用是_______。收集馏分时应控制温度为_______。 【答案】(1)圆底烧瓶 b (2)浓硫酸具有强氧化性与脱水性，容易使环己醇碳化并产生二氧化硫 (3)除去硫酸等杂质 (4)除去水，干燥有机相 84℃ 【详解】（1）图1中，仪器L的名称是圆底烧瓶，图2中冷凝管是低处进水，高处出水，即进水口是b； （2）因为浓硫酸具有强氧化性与脱水性，容易使环己醇碳化并产生二氧化硫，所以浓硫酸不宜过量； （3）溶液的作用是除去硫酸等杂质； （4）的作用是除去水，干燥有机相；因为环己醇、环己烯的沸点分别为161.1℃、84℃，所以收集馏分时应控制温度为84℃； 15．(24-25高二下·辽宁锦州·期末)乙酰苯胺是磺胺类药物的原料，可用作止痛剂、退热剂、防腐剂和染料中间体。制备原理为。 已知： 名称 相对分子质量 密度 常温性状 沸点 溶解性 苯胺 93 1.02 无色液体，易被氧化 184 微溶于水 易溶于有机溶剂 乙酸 60 1.05 无色液体 118.1 易溶于水 乙酰苯胺 135 1.22 白色晶体 304 微溶于冷水，溶于热水 实验装置如图所示（加热和夹持装置已省略）。 实验步骤如下： 步骤1：在A中加入9.3mL苯胺、15.6mL冰醋酸及少量锌粉和沸石，装上刺形分馏头（图中仪器B，用于沸点差别不太大的混合物的分离）和温度计，连接好装置。加热开始反应，当温度计读数达到左右时，有液体馏出，维持温度在之间，反应约1小时。 步骤2：反应完成，将烧瓶A中的混合物边搅拌边趁热过滤，将滤液倒入盛有250mL冰水的烧杯中，冷却结晶后抽滤，所得固体用冷水洗涤，烘干，得到乙酰苯胺粗品。 回答下列问题： (1)仪器C的名称为________。 (2)加入锌粉的作用是________；锌粉几乎不与纯乙酸反应，但随着上述制备反应的进行锌粉会消耗乙酸，原因是_______。 (3)刺形分馏头能较好地提高乙酰苯胺产率，试从化学平衡的角度分析其原因：________。 (4)“步骤2”中判断反应完成的现象是________。 (5)乙酰苯胺粗品因含杂质而显色，欲用重结晶法进行提纯，步骤如下：热水溶解、________（填标号，选取正确的操作并排序）、过滤、洗涤、干燥。 a．蒸发结晶    b．冷却结晶    c．趁热过滤    d．加入活性炭 (6)经过提纯，得到乙酰苯胺产品9.45g，该实验中乙酰苯胺的产率为________%（保留到整数位）。 【答案】(1)直形冷凝管 (2)防止苯胺被氧化 纯乙酸不电离，反应过程中生成水，促进乙酸的电离，使乙酸能够与锌发生反应 (3)使用刺形分馏头可以将沸点差别不大的乙酸和水分开，水蒸气逸出，使平衡向生成乙酸苯胺的方向移动（或正向移动），乙酸回流到烧瓶内，提高乙酰苯胺的产率 (4)锥形瓶内液体不再增加（或冷凝管中不再有液滴流下，或温度计读数下降时） (5)dcb (6)69 【详解】（1）由图可知，仪器C的名称为直形冷凝管； （2）苯胺为还原性液体，易被氧化，加入锌粉可以防止反应过程中苯胺被氧化。锌与酸反应的实质是与酸电离出的反应，纯乙酸不电离，所以锌几乎不与纯乙酸反应，反应过程中生成水，促进乙酸的电离，乙酸电离出的与锌反应；故答案为：防止苯胺被氧化；纯乙酸不电离，反应过程中生成水，促进乙酸的电离，使乙酸能够与锌发生反应； （3）)刺形分馏柱的作用相当于二次蒸馏，则刺形分馏柱的作用是冷凝回流，反应的原料及产物中，水的沸点较低，所以从化学平衡的角度分析，控制分馏柱上端的温度维持温度在之间，不断分出反应过程中生成的水，促进反应正向进行，提高生成物的产率，答案为：使用刺形分馏头可以将沸点差别不大的乙酸和水分开，水蒸气逸出，使平衡向生成乙酰苯胺的方向移动（或正向移动），乙酸回流到烧瓶内，提高乙酰苯胺的产率； （4）“步骤2”中反应完成，是说“步骤1”中的制备反应完成，该制备反应得到在产品在锥形瓶中被收集，则“步骤2”中判断反应完成的现象是：锥形瓶内液体不再增加（或冷凝管中不再有液滴流下，或温度计读数下降时）； （5）乙酰苯胺粗品因含杂质而显色，则溶解后应先脱色，再让乙酰苯胺结晶析出，所以热水溶解后，应d(加入活性炭)、c(趁热过滤，防止过滤过程中乙酰苯胺结晶析出)、b(冷却结晶)。答案为：dcb； （6），，可知乙酸过量，按苯胺计算乙酰苯胺的理论产量为0.102mol，其。 16．(24-25高二下·内蒙古巴彦淖尔·期末)苯并咪唑是一类杂环化合物，其结构与天然存在的核苷酸的结构相似，具有较强的生物活性。某化学兴趣小组制备1-苄基-2-苯基苯并咪唑（相对分子质量为284）的物质转化关系如图1，实验装置如图2所示（夹持装置及加热控温装置均已略去）。 实验步骤如下： ①制备：向三颈烧瓶中依次加入57.6mgN，二苄基邻苯二胺（相对分子质量为288）、氧化剂DDQ（，过量），再加入1.0mLDMSO[二甲基亚砜，]作溶剂，反应温度保持在，加热回流1h，关闭加热装置，冷却。 ②淬灭萃取：向三颈烧瓶中滴加5mL饱和溶液进行淬灭反应，直至反应液由红褐色变为橘黄色，加入10mL蒸馏水稀释反应混合液。 ③将反应混合液转移至分液漏斗，加乙酸乙酯多次萃取后分液，萃取所得有机相用饱和食盐水洗涤，再用无水硫酸镁固体干燥，静置一段时间后，分离出有机层，经色谱法分离、真空干燥后，最终得到1-苄基-2-苯基苯并咪唑。 回答下列问题： (1)仪器A的名称为______，回流时冷凝水的出水口为______（填“a”或“b”）口。 (2)为达到反应温度保持在的目的，加热方式可选用______加热。 (3)该反应中N，二苄基邻苯二胺发生______反应后分子内偶联得到产物；1molDDQ分子中含有的手性碳原子的数目为______。 (4)扩大计量制备，用减压蒸馏代替色谱法分离。选择合适仪器并组装蒸馏装置对有机层进行蒸馏提纯（加热及夹持装置略），安装顺序为①④⑦______（填序号）。 (5)本实验中1-苄基-2-苯基苯并咪唑的产率是______%（保留两位有效数字）。 【答案】(1)恒压滴液漏斗 a (2)（温）水浴 (3)氧化 4 (4)⑤⑧② (5)91 【详解】（1）仪器A的名称为恒压滴液漏斗，冷凝水下进上出，回流时冷凝水的出水口为a； （2）为达到反应温度保持在的目的，加热方式可选用（温）水浴加热； （3）该反应中N，二苄基邻苯二胺失去氢原子，发生氧化反应后分子内偶联得到产物；1molDDQ分子中含有的手性碳原子，数目为4； （4）蒸馏用的仪器为蒸馏烧瓶，温度计、蒸馏头、冷凝管，牛角管，锥形瓶，故选①④⑦⑤⑧②； （5）57.6mgN，N＇-二苄基邻苯二胺()的物质的量为，理论上生成0.0002mol1-苄基-2-苯基苯并咪唑，本实验中1-苄基-2-苯基苯并咪唑的产率是。 17．(24-25高二下·黑龙江绥化肇东第四中学校·期末)已知己二酸是一种二元弱酸，通常为白色晶体，微溶于冷水，易溶于热水和乙醇。用浓硝酸氧化环己醇制备己二酸的反应机理如下所示： +HNO3(浓)HOOC(CH2)4COOH+NO2+H2O(未配平) 制备己二酸的装置如图所示(夹持、加热装置省略)。向三颈烧瓶中加入浓，再缓慢滴加环己醇()，保持，持续反应。反应结束冷却至室温，在冰水浴中继续冷却，分离出己二酸()粗品。 (1)图中仪器A的名称为___________，仪器B的作用为___________。 (2)分离己二酸粗品的方法是___________，提纯己二酸粗品的方法是___________，洗涤己二酸粗品最合理的试剂为___________(填字母)。 A．乙醇      B．乙醇-水溶液       C．冰水        D．温水 (3)反应物的官能团名称为___________；中发生即杂化的原子有___________个；的一种同分异构体中只有1个碳原子发生杂化，且核磁共振氢谱显示只有两类氢，写出该同分异构体的结构简式___________。 (4)已知：“”是给电子基团。则酸性：己二酸___________(填“>”、“<”或“=”)乙二酸()，分析原因为：己二酸中“”是给电子基团，___________。 (5)若制得纯己二酸的质量为，则己二酸的产率为___________(用百分数表示，保留一位小数)；称取提纯后的己二酸，与足量完全反应后，保持以上的温度，将产生的气体通过足量碱石灰，则碱石灰增重___________。 【答案】(1)恒压滴液漏斗 冷凝回流，提高反应物的转化率 (2)过滤 重结晶 C (3)羟基 7 (4) < 使得己二酸分子的羧基上的O-H键极性减弱，更难电离出H+，导致酸性减弱 (5) 65.1% 3.54g 【详解】（1）A为恒压滴液漏斗；B为球形冷凝管，起到冷凝回流，提高反应物的转化率的作用； （2）由上述分析可知，分离的方法为过滤；提纯粗产品的方法为重结晶；用冷水洗涤粗产品； （3）环己醇的官能团为羟基；由环己醇的结构可知，所有C、O原子均为sp3杂化，即有7个原子为sp3杂化；环己烷的同分异构体中只有1个C原子为sp2杂化，则该C原子形成双键结构，因同分异构体结构中只有2种氢，则符合要求的同分异构体结构为； （4）己二酸中“—CH2—CH2—”是给电子基团，使得己二酸分子的羧基上的O-H键极性减弱，更难电离出H+，导致酸性减弱，故己二酸的酸性小于乙二酸； （5）理论上生成己二酸的质量为，故产率为；乙二酸与氧气反应的方程式为，已知1.46g（0.01mol）的己二酸能与2.08g(0.065mol)的氧气反应，完全转化为二氧化碳和水，产物全部被碱石灰吸收，故碱石灰增重3.54g。 试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 $ 题型05 有机实验分析 题号 1 2 3 4 5 答案 B B C C D 6．(1)球形冷凝管 (2)6 (3)避免高锰酸钾过多，放热多，使体系温度不可控 (4)除去体系中残留的高锰酸钾，防止盐酸被氧化 (5)合并滤液和洗涤液 (6)烟酸与盐酸反应生成盐，降低烟酸产率 (7)75%或0.75 7．(1)恒压滴液漏斗 (2)水浴加热 (3)在4-硝基邻苯二甲酸中，硝基与羧基之间难以形成分子内氢键，更易与水分子形成氢键，因而水溶性更好或在3-硝基邻苯二甲酸中，硝基与羧基之间容易形成分子内氢键，因而水溶性更差 (4)NO (5)使副产物4-硝基邻苯二甲酸充分溶于水中，便于后续分离 (6)重结晶 取少量最后一次洗涤液于洁净的试管中，滴加几滴氯化钡溶液，若无沉淀产生，证明已经洗涤干净，反之则没有洗涤干净 (7)31.6% 8．(1) (2)检查装置气密性 (3)恒压滴液漏斗 (4)作催化剂和吸水剂 (5)c (6)除去残留的 (7)BE 9．(1)防暴沸 减少副产物乙醚生成 (2)B中水面会下降，玻璃管中的水柱会上升，甚至溢出 (3)除去乙烯中带出的酸性气体(或答除去、) (4)D中试管的溴全部褪色 (5)蒸馏 (6)1，2-二溴乙烷的熔点为9℃(高于冰水的温度)，过度冷却会使其凝固而使导管堵塞 (7)66.7 10．(1)D (2)防止暴沸 冷凝回流 (3) (4)吸附少量胶状物 (5)蓝色 +H+ (6)42.1 11．(1)水浴加热 恒压滴液漏斗 (2) c 防止液体暴沸 (3)除去NaOH 取最后一次洗涤液于试管中，测得洗涤液pH为7 (4)低于 (5)85.7 12．(1)防止暴沸 催化剂 Ⅱ Ⅰ和Ⅱ 乙醇可能被浓硫酸炭化，C与浓硫酸反应生成的也能使溴水褪色 (2) 溶液中发生反应，与乙烯反应后，浓度减小，平衡逆向移动，溶液变大 不是 13．(1)恒压滴液漏斗 (2)防止反应剧烈，引起副反应 (3)水浴加热 (4)滴到滤纸上点的边缘没有紫色 (5)nHOOC(CH2)4COOH+nH2N(CH2)6NH2+(2n-1)H2O 14．(1)圆底烧瓶 b (2)浓硫酸具有强氧化性与脱水性，容易使环己醇碳化并产生二氧化硫 (3)除去硫酸等杂质 (4)除去水，干燥有机相 84℃ 15．(1)直形冷凝管 (2)防止苯胺被氧化 纯乙酸不电离，反应过程中生成水，促进乙酸的电离，使乙酸能够与锌发生反应 (3)使用刺形分馏头可以将沸点差别不大的乙酸和水分开，水蒸气逸出，使平衡向生成乙酸苯胺的方向移动（或正向移动），乙酸回流到烧瓶内，提高乙酰苯胺的产率 (4)锥形瓶内液体不再增加（或冷凝管中不再有液滴流下，或温度计读数下降时） (5)dcb (6)69 16．(1)恒压滴液漏斗 a (2)（温）水浴 (3)氧化 4 (4)⑤⑧② (5)91 17．(1)恒压滴液漏斗 冷凝回流，提高反应物的转化率 (2)过滤 重结晶 C (3)羟基 7 (4) < 使得己二酸分子的羧基上的O-H键极性减弱，更难电离出H+，导致酸性减弱 (5) 65.1% 3.54g / 学科网（北京）股份有限公司 $