题型04 有机合成设计（期末真题汇编，黑吉辽蒙专用）高二化学下学期

**基本信息** 有机合成设计专题期末试题汇编，精选多地区高二期末真题，聚焦药物、材料合成等真实情境，全面考查有机化学核心能力。 **题型特征** |题型|题量/分值|知识覆盖|命题特色| |----|-----------|----------|----------| |有机合成设计综合题|24道（约15-20分/题）|官能团识别、反应类型判断、同分异构体书写、合成路线设计（如香精定香剂、替米沙坦药物合成）|以药物（阿佐塞米）、材料（HEMA）为情境，问题梯度从基础（结构简式书写）到创新（路线设计），融合信息迁移与实验探究（查耳酮制备实验）|

题型04 有机合成设计 1．(24-25高二下·内蒙古巴彦淖尔·期末)有机物G常用作花香型香精的定香剂，其合成路线如图。请回答下列问题： (1)B的结构简式为_______；反应①的试剂和条件是_______。 (2)F中含有的官能团的名称为________。 (3)反应②的化学方程式为________。 (4)F的同分异构体中，含有苯环且能发生银镜反应的有_______种，其中核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积之比为的结构简式为_______（写出一种即可）。 (5)结合以上合成路线，设计由乙烯合成的路线______。（无机试剂及有机溶剂任选） 【答案】(1) NaOH的水溶液，加热 (2)碳碳双键、羟基 (3) (4) 14 （或） (5) 【详解】（1）根据上述分析，B的结构简式为，对比B、C的结构简式，该反应是卤代烃的水解，需要的试剂和条件是NaOH水溶液、加热； （2）根据F的结构简式，推出F含有官能团是碳碳双键、羟基； （3）反应②为酯化反应，其反应方程式为； （4）根据F的结构简式可知，能发生银镜反应，说明含有-CHO，符合条件的应是-CH2CH2CHO、-CH(CHO)CH3、-CH3、-CH2CHO(邻间对三种)、-CH2CH3、-CHO(邻间对三种)、-CH3、-CH3、-CHO(共有6种)，共有14种；核磁共振氢谱有4组峰，说明是对称结构，峰面积之比为1∶2∶6∶1，说明含有对称的甲基，符合条件的结构是、； （5）根据所给原料和产物，以及D→E，推出由乙烯合成CH3CH=CH-CHO路线为。 2．(24-25高二下·吉林白山五校·期末)茚（苯并环戊二烯）是从煤焦油中提取的一种芳香烃，可用于生产茚-古马隆树脂，是杀虫剂的中间体。其一种合成方法如下： 已知：Et为乙基。 回答下列问题： (1)D的化学名称是______。 (2)I中所含的官能团名称是______；J的结构简式为______。 (3)反应①、②、③、④、⑤中，属于加成反应的有______（填序号）。 (4)写出反应①的化学方程式：_______。 (5)J的同分异构体中，满足下列条件的化合物共有______种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为6：2：1：1的结构简式为______（任写一种）。 ①能发生银镜反应；②属于芳香族化合物。 (6)根据本题信息和已学知识，写出以为原料制备的合成路线：______（无机试剂任选）。 【答案】(1)苯乙醇（或2-苯基乙醇） (2)羰基 (3)⑤ (4) (5) 14 或 (6) 【详解】（1）的化学名称是苯乙醇（或2-苯基乙醇）。 （2）中所含的官能团名称是羰基；根据前面分析知J的结构简式为。 （3）根据前面分析可知反应①、②、③、④均为取代反应，⑤为加成反应。 （4）反应①为苯和液溴在铁的催化作用发生取代反应化学方程式：。 （5）的同分异构体中，能发生银镜反应，含有醛基，属于芳香族化合物含有苯环，若苯环只含一个取代基为-CH2CH2CHO或，有2种；若苯环上有两个取代基，可为-CH2CH3和-CHO或-CH3和-CH2CHO，位置有邻、间、对，共6种；若苯环上有3个取代基2个甲基、1个醛基，则其结构有6种。所以满足条件的化合物共有14（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为6：2：1：1的结构简式为或。 （6）逆合成法分析以为原料制备的合成路线，以乙二醇和丁二酸酯化反应生成，乙二醇用在碱性条件水解得到，丁二酸先以和NaCN取代得到，水解得到丁二酸。所以合成路线。 3．(24-25高二下·黑龙江牡丹江第一高级中学·期末)查耳酮是合成抗肿瘤药物的重要中间体，实验室中，查耳酮可在稀溶液催化下，用苯乙酮和新制苯甲醛发生羟醛缩合反应制得，制备装置(夹持装置已略去)如图所示。已知： ⅰ．相关物质的信息如表所示： 名称 苯乙酮 苯甲醛 查耳酮 结构简式 熔点/℃ 19.6 -26 沸点/℃ 203 178 溶解性 难溶于水，易溶于有机溶剂 微溶于水，易溶于有机溶剂 易溶于热乙醇 ⅱ．羟醛缩合反应的原理： 实验步骤： Ⅰ．量取新制苯甲醛于仪器a中，向三颈烧瓶中依次加入溶液、乙醇和苯乙酮。 Ⅱ．缓慢滴加新制苯甲醛，维持反应温度在，并不断搅拌至反应结束。 Ⅲ．将三颈烧瓶置于冰水浴中冷却，充分结晶，经减压抽滤、洗涤、干燥，收集得到查耳酮粗品。 回答下列问题： (1)仪器a的名称是___________(填标号)。 (2)本实验中使用的三颈烧瓶的最适宜规格为___________((填标号)。 A．    B．    C． (3)本实验应使用新制苯甲醛，若使用实验室久置的苯甲醛，应先进行水蒸气蒸馏，目的是除去苯甲醛在空气中被氧化生成的___________(填有机物名称)。 (4)写出由新制苯甲醛与苯乙酮反应制备查耳酮的化学方程式：___________。 (5)“步骤Ⅰ”中，添加乙醇可提高主反应的速率，原因是___________。 (6)“步骤Ⅱ”中，若发现温度计的示数上升过快，可采取的措施有___________(写出一条即可)。 (7)“步骤Ⅲ”中，洗涤晶体时，应选择___________(填标号)。 A．冷水 B．热乙醇 C．热水 D．冷乙醇 (8)若收集的查耳酮粗品的纯度与理论值相差过大，可进一步提纯，提纯方法的名称是___________。 【答案】(1)恒压滴液漏斗 (2)B (3)苯甲酸 (4) (5)溶解苯乙酮和苯甲醛，增大反应物接触面积 (6)降低滴加新制苯甲醛的速率 (7)D (8)重结晶 【详解】（1）根据装置图，仪器a的名称是恒压滴液漏斗。 （2）三颈烧瓶中加热液体的体积为容积的，本实验中加热液体的体积约为50mL，使用的三颈烧瓶的最适宜规格为150mL，故选B。 （3）苯甲醛在空气中易被氧化生成苯甲酸，本实验应使用新制苯甲醛，若使用实验室久置的苯甲醛，应先进行水蒸气蒸馏，目的是除去苯甲醛在空气中被氧化生成的苯甲酸。 （4）根据羟醛缩合反应的原理，新制苯甲醛与苯乙酮反应制备查耳酮的化学方程式为。 （5）苯乙酮、苯甲醛易溶于有机溶剂，“步骤Ⅰ”中，添加乙醇可提高主反应的速率，原因是：溶解苯乙酮和苯甲醛，增大反应物接触面积。 （6）“步骤Ⅱ”中，若发现温度计的示数上升过快，则反应速率太快、放出大量热，可采取的措施有：降低滴加新制苯甲醛的速率，或适当降温以便减慢反应速率。 （7）查耳酮易溶于热乙醇，苯乙酮、苯甲醛易溶于乙醇，“步骤Ⅲ”中，洗涤晶体的目的是洗去查耳酮表面的苯乙酮、苯甲醛，洗涤晶体时，应选择冷乙醇，选D。 （8）根据表中数据，室温下，苯甲醛是液体，苯乙酮和查耳酮是固体，若收集的查耳酮粗品的纯度与理论值相差过大，则含有苯乙酮等固体杂质，故进一步提纯方法的名称是重结晶。 4．(24-25高二下·辽宁五校联考·期末)阿佐塞米（化合物I）是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。I的一种合成路线如下（部分试剂和条件略去）。 已知：① ② 回答下列问题： (1)C中共平面的原子总数最多为_______个。 (2)化合物H具有_______（填“酸性”、“碱性”或“两性”）。 (3)下列说法正确的是_______。 A．化合物F中碳原子的杂化方式只有 B．E中含碳官能团可以发生水解反应 C．遇水剧烈反应，可以生成两种酸 D．中的阴离子，空间构型为直线形 (4)写出化合物G的结构简式_______。 (5)写出D生成E的第二步反应的化学方程式_________。 (6)利用以上合成线路中的相关信息，设计由A到B的合成路线_________（用流程图表示，无机试剂任选）。 【答案】(1)15 (2)两性 (3)BCD (4) (5) (6) 【详解】（1）C的结构为： 所有的原子都可能共平面，原子总数为15； （2）化合物H中含有、，因此显两性； （3）A. 化合物F中含有苯环和，碳原子的杂化方式只有和，A错误；     B. E为，含有含碳官能团为，可以发生水解反应，B正确； C. 遇水剧烈反应，，可以生成两种酸，C正确； D. 中的阴离子为，空间构型为直线形，D正确； 故选BCD。 （4），根据F和H的结构以及G的分子式，可以推出G的结构简式为：； （5）根据已知反应①的原理，E的结构简式为：，D生成E的第二步反应的化学方程式为：； （6）A为，通过氧化、取代等反应过程，得到物质B，流程为：。 5．(24-25高二下·辽宁重点中学协作校·期末)某药物中间体J的合成路线如下（部分反应条件省略）； 已知：；。 (1)已知有机物命名中，酚羟基的优先级高于硝基，则A的名称为________。 (2)反应的化学方程式是_________。 (3)E中所含官能团的名称为________；的反应类型是________。 (4)反应的目的是_________。 (5)E的同分异构体能同时满足以下条件的有________个（不考虑立体异构）。 ①含结构；②含有羧基；③苯环上有两个取代基，且处于对位位置。其中，核磁共振氢谱显示六组峰（峰面积比为）的结构简式为________（只写一个）。 (6)参照上述合成路线，以苯、溴丙烷为主要原料制备的合成路线为______（其他原料、试剂任选）。 【答案】(1)硝基苯酚或间硝基苯酚 (2) (3)醚键、酰胺基 取代反应 (4)保护酚羟基 (5) 12 或 (6) 【详解】（1）A的名称为：硝基苯酚或间硝基苯酚； （2）C与乙酸发生取代反应生成D：，化学方程式为：； （3）E中所含官能团的名称为：醚键、酰胺基；根据分析，的反应类型是：取代反应； （4）A→B是将酚羟基转化为醚键，在后面E→F中又将醚键转化为了酚羟基，所以A→B反应的目的是保护酚羟基； （5）E的同分异构体：①含结构；②含有羧基；③苯环上有两个取代基，且处于对位位置，则苯环上其中1个取代基为-NH2，另一个取代基为：、、、、、、、、、、、，共12种；核磁共振氢谱显示六组峰（峰面积比为）则有6种不同化学环境的氢原子（氢原子个数比为），满足条件的结构简式为：或； （6）发生硝化反应得到，发生还原反应得到，发生取代反应得到，发生取代反应得到，合成路线为：。 6．(24-25高二下·辽宁锦州·期末)有机物M是胺类盐酸盐，是重要的药物合成中间体，合成路线如下图所示。 已知：，其中、为烃基或氢原子 回答下列问题： (1)A的名称为________。 (2)C中含氧官能团的名称为________。 (3)的反应类型为________。 (4)G的结构简式为________。 (5)A到M中含有手性碳原子的物质有________（填标号）。 (6)的化学方程式为________。 (7)B的同分异构体中，含有二取代苯环的结构且能发生水解反应的共有________种（不考虑立体异构）；写出其中一种核磁共振氢谱的峰面积之比为的同分异构体的结构简式________。 【答案】(1)邻羟基苯甲醛或2-羟基苯甲醛 (2)醚键、硝基 (3)还原反应 (4) (5)H、M (6) (7) 12 或 【详解】（1）A的名称为邻羟基苯甲醛或2-羟基苯甲醛。故答案为：邻羟基苯甲醛或2-羟基苯甲醛。 （2）C中含氧官能团的名称为醚键、硝基。故答案为：醚键、硝基。 （3）CD的反应中硝基变为氨基，属于还原反应。故答案为：还原反应。 （4）利用已知信息，含有酮羰基的化合物F与甲胺先加成后消去得到的G的结构简式为。故答案为： 。 （5）手性碳指的是一个碳原子上连有4个不同的取代基。AM中含有手性碳原子的物质有H()、M()。故答案为：H、M。 （6）的化学方程式为。 故答案为：。 （7）化合物B结构简式为，分子式为C9H10O2，不饱和度为5，须满足要求二取代苯环的结构(有邻间对3种)且能发生水解反应(有酯基)，可能的结构有邻间对共3种、邻间对共3种、邻间对共3种、邻间对共3种；综上共12种。核磁共振氢谱的峰面积之比为，即只有4种氢，苯环上需要对位，可能的结构有或。 故答案为：12      或 7．(24-25高二下·黑龙江齐齐哈尔·期末)高分子化合物H是一种重要工业原料，其单体A不易溶于水，可以发生如图转化(部分试剂及实验条件已省略)。请回答下列问题： (1)有机物A中官能团的名称为___________、___________。 (2)有机物C的分子式是___________。 (3)①的反应类型为___________；⑤的反应类型为___________。 (4)②的化学方程式是___________；④的化学方程式是___________。 (5)写出高分子化合物H的结构简式：___________。 【答案】(1)碳碳双键 酯基 (2) (3)取代反应 加成反应 (4) (5) 【详解】（1）由分析可知，有机物A的结构简式为，有机物A中含有的官能团为碳碳双键和酯基。 （2）有机物C是CH3CH2OH经二次氧化得到的，可知C的结构简式为CH3COOH，其分子式为C2H4O2。 （3）根据题给信息，可知反应①为酯的水解反应，根据反应条件，可知反应⑤为与H2发生加成反应生成CH3CH(CH3)COOH的过程，属于加成反应。 （4）反应②为CH3CH2OH被O2氧化为CH3CHO的过程，反应方程式为：；反应④是CH3CH2OH与CH3COOH发生酯化反应的过程，反应方程式为：。 （5）由分析可知A为，A中含有碳碳双键，可发生加聚反应生成高分子化合物H，H的结构简式为：。 8．(24-25高二下·黑龙江牡丹江第一高级中学·期末)替米沙坦是一种抗高血压药，凭借其控制血压平稳和作用长效等优点，在高血压管理方面占据重要地位。其合成路线如下： 请回答下列问题： (1)物质是的同系物，结构简式为，X化学名称是___________。 (2)B生成C的反应类型为___________。 (3)由C生成D的化学方程式___________。 (4)F中含氧官能团的名称为___________。 (5)I的结构简式___________。 (6)符合下列条件的C的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。 ①含有一个苯环；②能与反应；③核磁共振有四组吸收峰，峰面积比为 (7)参考的转化，设计化合物的合成路线如下(部分反应条件已略去)。其中和的结构简式分别为___________、___________。 【答案】(1)对硝基苯甲酸或4-硝基苯甲酸 (2)还原反应 (3)+ (4)酰胺基、酯基 (5) (6)3 (7) 【详解】（1）X中含有硝基和羧基，在苯环上是对位的关系，化学名称是对硝基苯甲酸或4-硝基苯甲酸； （2）由分析可知，B和H2发生还原反应生成C，硝基转化为氨基。 （3）C和发生取代反应生成D，反应为：+； （4）由F的结构简式可知，F中含氧官能团的名称为酰胺基、酯基。 （5）由分析可知，I的结构简式为：。 （6）C的同分异构体满足条件，①含有一个苯环；②能与碳酸氢钠反应，说明其中含有羧基；③核磁共振有四组吸收峰，峰面积比为6∶2∶2∶1，说明其是对称的结构，含有2个对称的甲基；满足条件的同分异构体为：，共3种。 （7）参考E→G的转化，和H2发生还原反应，硝基转化为氨基，生成Y为，Y中碳氧双键和氨基发生加成反应、消去反应生成Z为。 9．(24-25高二下·吉林友好学校第79届期末联考·期末)化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如图。 已知：。 回答以下问题： (1)D中的官能团有碳氯键、_______。 (2)B的结构简式为_______：反应④的反应类型为_______反应。 (3)E→F的化学方程式为_______。 (4)满足下列条件的D的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)。 ①苯环上含有三个不同取代基  ②能与溶液反应放出气体  ③含氨基但与苯环不直接相连 (5)由苯甲醇制备的合成路线如图，其中M、N的结构简式依次为_______、_______。 。 【答案】(1)羧基、氨基 (2) 取代(或酯化) (3) (4)10 (5) 【详解】（1）由题干流程图中D的结构简式可知，D中的官能团有碳氯键、氨基、羧基。 （2）由分析可得B的结构简式为；根据E的结构，可以推得D与甲醇发生了取代反应（或酯化反应）； （3）由分析可知，的结构简式为，故的化学方程式为。 （4）根据条件可知，满足D的同分异构体中含有苯环，含有能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团为羧基；含氨基但与苯环不直接相连，则含有，此外还有，此时没有多余的C原子了，三个取代基按一定顺序取代到苯环上：、、，箭头代表，共10种同分异构体。 （5）苯甲醇发生催化氧化反应生成苯甲醛，苯甲醛发生B生成C类型的反应生成M为，M发生水解反应生成N为，N与苯甲醇发生酯化反应生成；故M为，N为。 10．(24-25高二下·辽宁锦州·期末)有机合成在高分子材料和药物的合成领域有着重要作用。回答下列问题： (1)烯烃复分解反应可实现碳链的增长，此过程可表示为：。 由互为同分异构体的烯烃A和B合成高分子化合物F的过程如下： ①若A的结构简式为，则B的结构简式为________。 ②1mol E中含有键的物质的量为________mol。 ③条件Ⅰ为________。 (2)一种制备缓释阿司匹林M的合成路线如下，其中物质D是二元醇，的反应类型为加聚反应，阿司匹林的结构简式为。 ①阿司匹林与足量NaOH溶液反应的化学方程式为________。 ②欲确定A中存在的化学键或官能团，可采取的仪器分析方法为________（填标号）。 a．原子发射光谱    b．核磁共振氢谱    c．质谱    d．红外光谱 ③5.8gA完全燃烧可产生和，A的蒸气对氢气的相对密度为29.A的分子式为________。 ④已知：。A的结构简式为________。 【答案】(1) 2 NaOH（或KOH）乙醇溶液；加热（或△） (2) d 【详解】（1）由分析可知，B的结构简式为；1mol E中含有键的物质的量为2；D转化为E发生卤代烃的消去反应，条件Ⅰ为NaOH（或KOH）乙醇溶液；加热（或△）； （2）羧基、酯基均能与氢氧化钠反应，故阿司匹林与足量NaOH溶液反应方程式为：；红外光谱法可以确定有机物中存在的化学键或官能团，确定A中存在的化学键或官能团，可采取的仪器分析方法为红外光谱；A的蒸气对氢气的相对密度是29，则A的摩尔质量为，5.8gA完全燃烧可产生和，，，，，，C、H、O个数比为，A的分子式为：；已知：，结合A的分子式可推得A的结构简式为。 11．(24-25高二下·黑龙江哈尔滨·期末)有机化合物P是一种具有抗肿瘤、抗菌等多种药理活性的色胺酮类衍生物，合成路线如下。 回答下列问题： (1)A属于芳香烃，试剂a为_______。 (2)E既有酸性又有碱性，D→E的反应类型为_______。 (3)G→J的化学方程式为_______。 (4)L中的含氧官能团的名称为_______。 (5)同时满足下列条件的F的同分异构体有_______种。 ⅰ．含有3个官能团(其一为碳碳三键) ⅱ．遇FeCl3溶液显紫色 ⅲ．除苯环外无其它环状结构 (6)由M生成P经三步反应过程： 写出M(含五元环)与中间体2的结构简式_______、_______。 【答案】(1)浓硫酸、浓硝酸 (2)还原反应 (3)+2CH3OH+2H2O (4)酰胺基和酯基 (5)13 (6) 【详解】（1）根据分析，A属于芳香烃，含有苯环，A为，A发生硝化反应生成B为，试剂a是浓硫酸、浓硝酸，故答案为：浓硫酸、浓硝酸。 （2）E既有酸性又有碱性，E为，可知D→E是还原硝基为氨基的过程，反应类型为还原反应，故答案为：还原反应。 （3）G与甲醇发生酯化反应生成J为，反应方程式为+2CH3OH+2H2O，故答案为：G与甲醇发生酯化反应生成J为，反应方程式为+2CH3OH+2H2O。 （4）根据L的结构简式，可知其中的含氧官能团的名称为酰胺基和酯基，故答案为：酰胺基和酯基。 （5）F的同分异构体满足：ⅰ．含有3种官能团(其中一种为碳碳三键)；ⅱ．遇溶液显紫色，说明含有酚羟基；ⅲ．除苯环外无其它环状结构，根据原子个数，可知还有硝基，根据“定一推一”原则，如果碳碳三键和硝基在一起，变为，则可以在如图位置，如果碳碳三键和硝基都连在苯环上，则碳碳三键可在如图位置、、，可知同时满足下列条件的F的同分异构体有13种，故答案为：13。 （6）根据分析，M(含有五元环)为，M与F脱去CO2(即O=C=O)得到中间体1为，与水加成生成中间体2为，再发生醇的脱去反应脱掉一分子水生成P，故答案为：；。 12．(24-25高二下·内蒙古集宁一中·期末)非天然氨基酸AHPA是一种重要的药物中间体，其合成路线之一如下： (1)A可由HOCH2COOH氧化得到，HOCH2COOH的化学名称是___________。 (2)C的结构简式为___________。 (3)D中手性碳原子数目为___________。 (4)E转化为AHPA的反应类型为___________。 (5)AHPA中碱性官能团名称为___________。 (6)写出同时满足下列条件的AHPA的同分异构体的结构简式___________。 ①含苯环且苯环只有一个取代基； ②红外光谱显示含氧官能团只有-OH和-CONH2； ③核磁共振氢谱显示有6组峰，峰面积比为4∶2∶2∶2∶2∶1。 (7)参照上述合成路线，设计以苄基氯()为主要原料制备的合成路线___________(其他原料、试剂任选、合成路线流程图示例见本题题干)。(已知RCH2Cl+NaOHRCH2OH+NaCl) 【答案】(1)羟基乙酸 (2) (3)3 (4)加成反应（或还原反应） (5)氨基 (6) (7) 【详解】（1）的化学名称是羟基乙酸。 （2）C的结构简式为。 （3）D中手性碳原子数目为3，如图。 （4）E转化为AHPA的反应类型为加成反应（或还原反应）。 （5）AHPA中碱性官能团名称为氨基。 （6）满足①含苯环且苯环只有一个取代基； ②红外光谱显示含氧官能团只有-OH和； ③核磁共振氢谱显示有6组峰，峰面积比为4∶2∶2∶2∶2∶1，下列条件的AHPA的同分异构体的结构简式。 （7）苄基氯()在碱性条件下发生水解反应生成，发生催化氧化生成，在碱性条件下和CH3NO2发生加成反应生成，在碱性条件下加热发生消去反应生成，发生加聚反应生成，合成路线。 13．(24-25高二下·吉林白城实验高级中学·期末)某药物中间体M的合成路线如下    回答问题： (1)A→B的反应方程式为_______________。 (2)1 mol B最多需要与_______________mol NaOH完全反应； (3)C的化学名称为_______________，D的结构简式为_______________。 (4)A中混有C可用_______________(写出试剂名称和除杂方法)除杂； (5)X是F的同分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为_______________(任写一种)。 ①只含有一种官能团        ②含有苯环  ③核磁共振氢谱有两组峰 (6)已知酸酐(结构简式为：  ，R、R、为H或者烃基)能与羟基化合物反应生成酯。F→G反应中生成物中有机物除了G还有_______________(写出结构简式)。 (7)为原料合成  的路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为_______________和_______________。   → →      【答案】(1)+Cl2  +HCl (2)2 (3)苯酚    (4)氢氧化钠溶液、分液 (5)  或   (6)CH3COOH (7)      【详解】（1）A是苯，苯与Cl2在FeCl3催化下发生取代反应产生氯苯  、HCl，该反应的化学方程式为：  +Cl2  +HCl； （2）B是  ，B与H2O在NaOH作用下反应产生  、HCl，  、HCl分别与NaOH反应产生  、NaCl，则1 mol B最多需要与2 mol NaOH 完全反应； （3）C物质分子中羟基与苯环直接相连形成的化合物，其名称是苯酚； 根据上述分析可知D是邻羟基苯甲酸，结构简式是； （4）苯不溶于NaOH溶液，  能够与NaOH溶液反应产生可溶性  而溶于水中，苯与水互不相溶，密度比水小，然后通过分液分离除去，故A中混有C可用氢氧化钠溶液、分液； （5）F是  ，其同分异构体X符合下列条件：①只含有一种官能团；②含有苯环；③核磁共振氢谱有两组峰，说明物质分子结构对称，分子中有两种不同的H原子，则X可能的结构简式是  或  ； （6）F→G反应中生成物中有机物，除了G还有CH3COOH； （7）  与Cl2在FeCl3催化下发生甲基邻位上的取代反应产生  ，该物质与NaOH作用然后在HCl作用下反应产生  ，  与CH3COCl发生取代反应产生M是  ；与酸性KMnO4溶液发生氧化反应，-CH3被氧化产生-COOH，反应产生N是  ，N与AlCl3异构化反应产生  ，故M是  ，N是  。 14．(24-25高二下·吉林白城第一中学·期末)H(3-溴-5-甲氧基苯甲酸甲酯)是重要的有机物中间体，可以由A(C7H8)通过下图路线合成。 请回答下列问题： (1)C的化学名称为________，G中所含的官能团有醚键、_______(填名称)。 (2)B的结构简式为________，B生成C的反应类型为___________。 (3)由G生成H的化学方程式为___________。 (4)化合物F的同分异构体中能同时满足下列条件的共有________种。 ①氨基和羟基直接连在苯环上  ②苯环上有三个取代基且能发生水解反应 (5)设计用对硝基乙苯( ) 为起始原料制备化合物的合成路线（其他试剂任选）。_________________________ 【答案】3，5-二硝基苯甲酸 羧基、溴原子 取代反应 30 【详解】(1)根据C的结构简式可知：C的化学名称为3，5-二硝基苯甲酸，G中所含的官能团有醚键、溴原子、羧基； (2)B的结构简式为，B生成C的反应类型为取代反应； (3)G和甲醇发生酯化反应生成H，由G生成H的化学方程式为； (4)化合物F的同分异构体中能同时满足下列条件： ①氨基和羟基直接连在苯环上； ②苯环上有三个取代基且能发生水解反应，说明含有酯基； 如果取代基为-NH2、-OH、CH3COO-，有10种； 如果取代基为-NH2、-OH、HCOOCH2-，有10种； 如果取代基为-NH2、-OH、-COOCH3，有10种； 所以符合条件的有3×10=30种； (5)用对硝基乙苯()为起始原料制备化合物，对硝基乙苯的乙基被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基-COOH，反应生成对硝基苯甲酸，然后再发生还原反应生成对氨基苯甲酸，最后发生缩聚反应生成目标产物，故其合成路线为：。 15．(24-25高二下·内蒙古鄂尔多斯西四旗多校联考·期末)化合物H是用于治疗慢性阻塞性肺病的药物——奥达特罗的合成中间体，其合成路线如图所示： 已知：①BnBr代表；②。 回答下列问题： (1)A的结构简式是___________；一定条件下，1molB最多能与___________molH2发生加成反应。 (2)有机物G的分子式为___________。F→G的反应类型为___________。 (3)有机物N是反应②过程中的副产物，其分子式为C22H20O3，则生成N的化学方程式为___________。反应②和⑤条件中K2CO3的作用是___________。 (4)B的同分异构体中，既能水解又能与FeCl3溶液发生显色反应的有___________种(立体异构除外)。 (5)参照上述合成路线和信息，写出以苯酚和光气(COCl2)为原料合成的路线：___________(无机试剂任选)。 【答案】(1) 4 (2)C17H14O4NBr 取代反应 (3) 与生成的(氢卤)酸反应，促进平衡正向移动，提高原料利用率 (4)19 (5) 【详解】（1）A的结构简式是;B的结构为，1mol该有机物中含有1个苯环，可以与3molH2发生加成反应，1mol该有机物中含有1个羰基，一定条件下，1molB最多能与4molH2发生加成反应。故答案为：；4； （2）根据G可知，有机物G的分子式为C17H14O4NBr。根据F、G的结构变化可知，羰基邻位碳上的H原子被溴原子取代，F→G的反应类型为取代反应。故答案为：C17H14O4NBr；取代反应； （3）有机物N是反应②过程中的副产物，其分子式为C22H20O3，两个酚羟基均发生反应，则N的结构简式为，则生成N的化学方程式为。反应②、⑤分别产生HBr、HCl，K2CO3的作用是与生成的(氢卤)酸反应，促进平衡正向移动，提高原料利用率。故答案为：；与生成的(氢卤)酸反应，促进平衡正向移动，提高原料利用率； （4）B的分子式为C8H8O3，不饱和度为5，能与FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基，苯环骨架要保留，能水解说明含有酯基，符合的取代基为：-OH、-OOCH、-CH3，共有十种；-OH、-CH2OOCH共有三种；-OH、-OOCCH3共有三种；-OH、-COOCH3共有三种；综合可知符合条件的共有19种，故答案为：19； （5）依据题目信息，苯酚在一定条件下发生羟基邻位上的取代反应，生成邻硝基苯酚，该有机物在浓HCl/SnCl2,甲醇/THF条件下发生还原反应生成，该有机物与光气(COCl2)在碳酸钾条件下反应生成，合成路线为：。 故答案为：。 16．(24-25高二下·黑龙江齐齐哈尔·期末)用于制造隐形眼镜的功能高分子材料HEMA的合成路线如图所示，其中G可用于生产汽车防冻液，K是六元环状化合物，E在一定条件下可发生缩聚反应生成L。 已知： 回答下列问题： (1)①的反应类型是___________，D的官能团名称是___________。 (2)一定条件下B也可以转化为A，反应试剂及条件为___________。 (3)写出下列反应的化学方程式：E→K___________；J→G___________。 (4)W是F与足量氢气发生加成反应后的产物，则W的一溴取代物同分异构体中符合下列条件的有___________种(不考虑立体异构)。 ①能发生银镜反应和水解反应        ②不含环状结构        ③只含有两种官能团 (5)请参考以上合成路线中的信息，写出以甲苯和乙酸为原料，设计的合成路线___________。(用流程图表示，无机试剂任选) 【答案】(1)消去反应 酮羰基(或羰基) (2)强碱(如NaOH或KOH)的乙醇溶液、加热 (3) (4)5 (5) 【详解】（1）根据分析可知，反应①是E在浓硫酸、加热条件下发生醇的消去反应生成F的过程，属于消去反应。D的结构简式为(CH3)2C＝O，其分子中含有的官能团为羰基。答案为：消去反应；酮羰基(或羰基)； （2）卤代烃可以在NaOH醇溶液、加热条件下发生消去反应生成烯烃，因此一定条件下B也可以转化为A，反应试剂及条件为强碱(如NaOH或KOH)的乙醇溶液、加热；答案为：强碱(如NaOH或KOH)的乙醇溶液、加热； （3）根据分析，可知E→K为酯化反应，反应方程式为：；J→G为卤代烃水解生成醇的过程，反应方程式为：。答案为：；； （4）F是，F与H2发生加成反应生成W，则W的结构简式是CH3CH(CH3)COOH，其一溴取代物同分异构体符合条件：①能发生银镜反应和水解反应，说明分子中含有溴原子和甲酸酯基或溴原子和醛基、羟基或醚键；②不含环状结构；③只含有两种官能团，说明含有溴原子和HCOO-，符合条件的结构相当于丙烷中的2个氢原子被-Br、HCOO-取代；如果-Br、HCOO-位于同一个碳原子上，有2种位置异构；如果-Br、HCOO-位于两个碳原子上，有3种位置异构，所以符合条件的同分异构体有2+3=5种。答案为：5； （5）分析目标产物的结构简式，可逆推出其由CH3COOH和发生酯化反应得到，结合原料甲苯和乙酸的结构简式和性质，可通过甲苯在光照条件下与Cl2发生苯环侧链上的取代反应生成，在NaOH水溶液、加热条件下发生卤代烃的水解，生成，故合成路线为：；答案为：。 17．(24-25高二下·黑龙江绥化肇东第四中学校·期末)1，4—环己二醇(有机物F)是重要的医药中间体和新材料单体，可通过以下流程制备。 完成下列填空： (1)写出A的结构简式___________，F中官能团名称是___________。 (2)下列B的名称正确的是___________。 a．1，3-环己二烯            b．2，4-环己二烯            c．1，4-环己二烯 (3)写出反应①的化学方程式___________。 (4)的符合下列条件的同分异构体有___________种。 ①链状  ②能发生银镜反应 (5)写出B与按1：1加成的两种产物的结构简式___________。 (6)D→E的反应类型是___________。 (7)反应③的化学反应方程式是___________。 (8)写出由合成的路线___________(无机试剂任选)。 【答案】(1) 羟基 (2)a (3) (4)8 (5) (6)加成反应 (7) (8) 【详解】（1）根据上述分析，A的结构简式为；F中官能团名称是羟基； （2）B的结构简式，在1、2号碳，3、4号碳之间存在碳碳双键，名称正确的是1，3-环己二烯，故a； （3）反应①为醇的消去反应其化学方程式为：； （4）不饱和度为1，同分异构体①链状；②能发生银镜反应，含有醛基，（碳骨架，数字为醛基位置），有8种； （5）和溴发生1，4-加成反应生成，1，2-加成反应生成； （6）根据分析可知，D→E的反应类型是加成反应； （7）③是E发生水解反应，化学反应方程式是； （8）合成时，需要的原料是CH3COOH和CH3CH2OH，因此先把CH2=CHBr与氢气发生加成反应，再水解生成CH3CH2OH，然后连续氧化成CH3COOH，最后CH3COOH与CH3CH2OH发生酯化反应，得到目标产物，即合成路线为。 18．(24-25高二下·黑龙江佳木斯桦南县第一中学·期末)有机物G可用于麦田除草，其合成路线如图所示： 已知： (R、R′为烃基) 回答下列问题： (1)A遇溶液显紫色，且苯环上的一氯代物有2种，A的名称是_______。 (2)B的结构简式为_______；B→C的反应类型为_______。 (3)D中官能团的名称为_______，写出D与银氨溶液反应的化学方程式：_______。 (4)满足下列条件的E的芳香族同分异构体有_______种(不含立体异构)。 ①苯环上含有两个取代基，其中一个含酯基； ②能与银氨溶液反应； ③与溶液能发生显色反应。 (5)设计以苯乙烯为原料合成的合成路线：_______(无机试剂任选)。 【答案】(1)邻苯二酚或1，2-苯二酚 (2) 取代反应 (3)醛基、醚键 +2[Ag(NH3)2]OH+2Ag↓+3NH3↑+H2O (4)6 (5) 【详解】（1）A的结构简式为，A的名称是邻苯二酚或1，2-苯二酚; （2）根据以上分析可知B的结构简式为；B→C的反应类型为取代反应； （3）D为，其中官能团的名称为醛基、醚键；D中含有醛基，D与银氨溶液反应的化学方程式为+2[Ag(NH3)2]OH+2Ag↓+3NH3↑+H2O； （4）E为，E的芳香族同分异构体满足①苯环上含有两个取代基，其中一个含酯基；②能与银氨溶液反应，含有醛基；③与溶液能发生显色反应，含有酚羟基，说明另一个取代基是甲酸形成的酯基，可以是－CH2CH2OOCH或－CH(CH3)OOCH，与酚羟基均有邻间对三种，合计是6种； （5）要引入醛基或酮羰基，需要利用醇羟基的催化氧化，引入羟基需要卤代烃的水解反应，所以以苯乙烯为原料合成的合成路线为 。 19．(24-25高二下·内蒙古赤峰校联考·期末)化合物F是合成一种治疗癌症药物的中间体，F的一种合成路线如图： (1)以上反应属于消去反应的是___________(填序号)。 (2)反应②的化学方程式为___________。 (3)反应③的试剂和反应条件是___________。E的结构简式为___________。 (4)F有多种同分异构体，写出符合下列条件的同分异构体的结构简式___________。 ①既能水解，又能发生银镜反应    ②苯环上只有2种化学环境不同的氢原子 (5)已知：①；     ②； 根据已知信息设计如下转化。和的结构简式分别为___________和___________。 【答案】(1)①⑤ (2) (3)氢氧化钠水溶液(或NaOH水溶液)，加热(或Δ) (4) (5) 【详解】（1）根据以上分析，A在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成；在浓硫酸作用下发生消去反应生成F，反应属于消去反应的是①⑤。 （2）反应②是与溴水发生加成反应生成，反应的化学方程式为； （3）反应③是在氢氧化钠水溶液中加热发生水解反应生成，试剂和反应条件是氢氧化钠水溶液(或NaOH水溶液)，加热。D被高锰酸钾氧化为E，E在浓硫酸作用下发生消去反应生成F，由D、F得结构简式，可知E是。 （4）①既能水解，又能发生银镜反应，说明含有-OOCH，②苯环上只有2种化学环境不同的氢原子，说明结构对称，符合条件的F的同分异构体为； （5）根据信息①，与乙酸酐反应生成；根据信息②，被高锰酸钾氧化为，水解生成，则X为、Y为。 20．(23-24高二下·内蒙古鄂尔多斯西四旗联考·期末)有机物具有抗氧化性、抗肿瘤作用，其合成路线如图所示： 已知：。 回答下列问题： (1)的名称为___________。 (2)的反应类型为___________。 (3)写出第①步反应的化学方程式：___________，该反应中，官能团由___________(填官能团名称，下同)转化为___________。 (4)的结构简式为___________，其分子中碳原子的杂化方式为___________。含苯环且能发生银镜反应和水解反应的的同分异构体有___________种(不含立体异构)。写出分子中含有1个手性碳原子的同分异构体的结构简式：___________。 (5)以乙醛和甲苯为原料制备的合成路线流程图如下图，请将方框内补充完整___________(两步)。 【答案】(1)苯酚 (2)取代反应 (3) 羟基 醛基 (4) 、 14 (5) 【详解】（1）据分析，A的名称为苯酚； （2）D与乙酸酐发生取代反应生成E，为取代反应； （3）第①步反应为羟基被催化氧化生成醛基，化学方程式：，该反应中官能团由羟基转化为醛基； （4）由分析，的结构简式为，其分子中饱和碳为sp3杂化、苯环碳和双键碳为sp2杂化； 能发生银镜反应且能水解的D的同分异构体，含有甲酸酯基，可为及其位置异构3种（邻间对3种），或及其位置异构6种（苯环上3个取代基中2个相同，存在6种情况），或及其位置异构3种（邻间对3种），或，或，共14种；含有1个手性碳原子的同分异构体的结构简式； （5）根据已知在Mg、乙醚条件下生成，与乙醛反应生成，在水的条件下生成，羟基氧化为醛基得到产物，故答案为：。 21．(23-24高二下·内蒙古阿拉善左旗第一中学·期末)1．聚乙烯醇滴眼液可治疗眼部干涩等，主要成分是，某同学设计其合成路线如图： 已知：。 (1)A的结构简式是_______，试剂a是_______。 (2)①的化学方程式是_______。 (3)中官能团的名称为_______(至少写一个)。 (4)②的反应类型是______。 (5)乙酸乙烯酯有多种同分异构体，其中能与NaHCO3溶液反应放出气体的有(不考虑立体异构)：CH2=CH-CH2-COOH、____、_____(填结构简式)。 (6)③的化学方程式是_______。 (7)设计由乙烯制备B(C2H4O2)的合成路线(参照下述示例，注明物质与条件)________。 甲乙……目标产物 (8)工业上利用反应：制备中间产物乙酸乙烯酯，其优点是_______。 A．步骤少，原子利用率高    B．步骤多，原子利用率高 【答案】(1) BrCH2CH2Br NaOH水溶液 (2) (3)羟基，酯基 (4)加聚反应 (5) CH3CH=CHCOOH (6) (7) (8)A 【详解】（1）根据分析，A的结构简式为BrCH2CH2Br；BrCH2CH2Br与NaOH水溶液、加热时发生取代反应生成HOCH2CH2OH，试剂a为NaOH水溶液； （2）①为CH2=CH2与Br2/CCl4发生的加成反应，反应的化学方程式为CH2=CH2+Br2→BrCH2CH2Br； （3）中官能团的名称为羟基、酯基； （4）②为乙酸乙烯酯发生加聚反应生成，即②的反应类型为加聚反应； （5）乙酸乙烯酯的同分异构体能与NaHCO3溶液反应放出气体，则乙酸乙烯酯的同分异构体中含羧基，符合条件的同分异构体有CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH、； （6）③为与CH3OH发生题给已知的取代反应，反应的化学方程式为+nCH3OH+nCH3COOCH3； （7）由CH2=CH2制备CH3COOH，CH2=CH2先与H2O发生加成反应生成CH3CH2OH，CH3CH2OH发生催化氧化生成CH3CHO，CH3CHO进一步发生氧化反应生成CH3COOH，合成路线为CH2=CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH； （8）由CH≡CH+CH3COOH可知，工业上制备乙酸乙烯酯的反应为加成反应，与题给制备乙酸乙烯酯的流程相比，具有制备步骤少、原子利用率高的优点，答案选A。 22．(24-25高二下·辽宁部分学校·期末)2021年诺贝尔生理学或医学奖颁给了发现温度和触觉感受器的两位科学家，其中温度感受器的发现与辣椒素有关。辣椒素(I)的一种合成路线如图所示(部分试剂或产物已略去)：    已知： 回答下列问题： (1)A中所含官能团的名称为___________。 (2)C的化学名称为___________，F的结构简式为___________。 (3)G→H的反应类型为___________。 (4)M为H的同分异构体，同时满足下列条件的M的同分异构体有___________种(不考虑立体异构和  的结构)。 ①苯环上只有三个取代基； ②1molM与足量金属钠反应最多可生成1molH2； ③含有—NH2且与苯环直接相连。 其中核磁共振氢谱图中显示有五组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶4的M的结构简式为___________(任写一种即可)。 (5)D＋H→I的化学方程式为___________。 (6)结合所学知识并参考上述合成路线，设计仅以环己烯和1,3-丙二醇为有机原料合成  的路线，其他无机试剂任选。___________ 【答案】(1)羧基、羟基 (2)异丁醛(或2-甲基丙醛)    (3)还原反应 (4) 26   或   (5)  +   +H2O (6)   【详解】（1）观察A的结构知，A中含羧基和羟基两种官能团； （2）结合题中所给B和D的结构及已知信息可推知C的结构简式为(CH3)2CHCHO，名称为异丁醛(或2-甲基丙醛)；对比E和G的结构知，溴原子取代E中酚羟基所连碳原子的邻位碳原子上的一个H得到F，则F为  ； （3）G→H过程中，苯环上的-CHO转化成了-CH2NH2，属于加氢胺化，反应类型为还原反应； （4）H为  ，M为H的同分异构体，1molM与足量金属钠反应最多可生成1molH2说明M结构中含两个羟基，含有的-NH2又与苯环直接，那么当苯环上的三个侧链分别为-NH2、-CH2OH、-CH2OH时，有6种满足题意的同分异构体；三个侧链分别为-NH2、-OH、-CHOHCH3时，有10种满足题意的同分异构体；三个侧链分别为-NH2、-OH、-CH2CH2OH时，有10种满足题意的同分异构体，合计共26种；其中核磁共振氢谱图中显示有五组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶4的M的结构简式为  、  ； （5）D和H在一定条件下发生成肽反应生成辣椒素(I)，化学方程式为  +   +H2O； （6）结合已知信息中的Wittig反应知，要合成  需要先制备得到  和  ，而环己烯与溴单质加成可得到  ，1,3-丙二醇发生催化氧化反应可得到  ，故合成  的流程图为：  。 23．(24-25高二下·黑龙江哈尔滨第九中学·期末)是一种具有热塑性的树脂，可合成重要高分子材料M，合成路线如图： 已知：I： Ⅱ：RCHO+ (为H原子或烃基) (1)A的实验式为，且A发生加聚反应生成的聚合物常用作导电高分子材料，写出X的结构简式___。 (2)已知为加成反应，则X的核磁共振氢谱峰面积比为___；B中官能团的名称是_____。 (3)反应①的反应类型是_____。 (4)请写出D与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式____。 (5)在的转化过程中，乙二醇的作用是____。 (6)G的结构简式：____。 (7)H的分子式：____，H的同分异构体有多种，其中满足下列条件的同分异构体数目有____种。(不考虑立体异构) ①遇溶液呈紫色；        ②苯环上有两个取代基。 【答案】(1)CH3COOH (2) 3∶1 碳碳双键、酯基 (3)水解反应（取代反应） (4) (5)保护醛基不被H2还原 (6) (7) 12 【详解】（1）由分析知，X的结构简式为CH3COOH； （2）由分析知，A是HC≡CH，X是CH3COOH，二者发生加成反应产生B为：CH2=CHOOCCH3，X分子中含有两种不同位置的H原子，核磁共振氢谱峰面积比为3∶1；B中官能团的名称是碳碳双键、酯基； （3）由分析知，反应①为在氢氧化钠、加热条件下水解生成的反应，故反应类型为水解反应（取代反应）； （4）由分析知，D为CH3CHO，与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式； （5）E是，E与乙二醇在无水HCl条件下反应产生F：，F与H2发生加成反应生成G为，G在酸性条件下发生信息Ⅱ反应产生H：，可见在E→F→G→H的转化过程中，乙二醇的作用是保护醛基不被H2还原； （6）由分析知，G的结构简式：； （7）由分析知，H为，故H的分子式为；满足①遇溶液呈紫色，含有酚羟基；②苯环上有两个取代基，由于H的不饱和度为5，故满足条件的同分异构体数目有（邻、间、对3种）、（邻、间、对3种）、（邻、间、对3种）、（邻、间、对3种），共12种。 24．(24-25高二下·辽宁朝阳·期末)沙格列丁(J)是二肽基肽酶-Ⅳ抑制剂，可用于2型糖尿病的治疗，一种以金刚甲酸(A)为原料制备沙格列丁的流程如下：    回答下列问题： (1)A的分子式为_______。 (2)B→C的化学方程式为_______，该反应的类型为_______。 (3)C→D中，实现了官能团由氰基()变为_______(填官能团的名称)。 (4)G→I中，还有HCl生成，H的结构简式为_______。 (5)化合物A的同分异构体满足下列条件的有_______种(不考虑立体异构，填字母)； a．苯环上有三个取代基，且其中两个酚羟基处于间位；b．分子中含有3个甲基。 A．7     B．8     C．9     D．10 其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为9∶2∶2∶2∶1的结构简式为_______。(任写一种)。 【答案】(1)C11H16O2 (2)  +NaCN  +NaCl 取代反应 (3)酰胺基 (4)   (5) C    【详解】（1）结合题干中A的结构式，A的分子式为：C11H16O2。 答案为：C11H16O2。 （2）B与NaCN发生取代生成C，化学方程式为：  +NaCN  +NaCl 答案为：  +NaCN  +NaCl；取代反应。 （3）结合图示中C、D的结构式，C→D中，实现了官能团由氰基()变为（酰胺基）。 答案为：酰胺基。 （4）结合以上分析可知，H的结构简式为  。 答案为：  。 （5）化合物A的分子式为C11H16O2，同分异构体满足下列条件的有a．苯环上有三个取代基，苯环的不饱和度为4，A的不饱和度也为4，说明除苯环外，其余碳均为饱和，两个酚羟基处于间位，说明除酚羟基外苯环上还有一个取代基；b．分子中含有3个甲基符合条件的同分异构体的结构式有：  、  、  、 、  、  、  、  、  ，共9种；其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为9∶2∶2∶2∶1的结构简式为:  。 答案为：C;   。 试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 $ 题型04 有机合成设计 1．(24-25高二下·内蒙古巴彦淖尔·期末)有机物G常用作花香型香精的定香剂，其合成路线如图。请回答下列问题： (1)B的结构简式为_______；反应①的试剂和条件是_______。 (2)F中含有的官能团的名称为________。 (3)反应②的化学方程式为________。 (4)F的同分异构体中，含有苯环且能发生银镜反应的有_______种，其中核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积之比为的结构简式为_______（写出一种即可）。 (5)结合以上合成路线，设计由乙烯合成的路线______。（无机试剂及有机溶剂任选） 2．(24-25高二下·吉林白山五校·期末)茚（苯并环戊二烯）是从煤焦油中提取的一种芳香烃，可用于生产茚-古马隆树脂，是杀虫剂的中间体。其一种合成方法如下： 已知：Et为乙基。 回答下列问题： (1)D的化学名称是______。 (2)I中所含的官能团名称是______；J的结构简式为______。 (3)反应①、②、③、④、⑤中，属于加成反应的有______（填序号）。 (4)写出反应①的化学方程式：_______。 (5)J的同分异构体中，满足下列条件的化合物共有______种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为6：2：1：1的结构简式为______（任写一种）。 ①能发生银镜反应；②属于芳香族化合物。 (6)根据本题信息和已学知识，写出以为原料制备的合成路线：______（无机试剂任选）。 3．(24-25高二下·黑龙江牡丹江第一高级中学·期末)查耳酮是合成抗肿瘤药物的重要中间体，实验室中，查耳酮可在稀溶液催化下，用苯乙酮和新制苯甲醛发生羟醛缩合反应制得，制备装置(夹持装置已略去)如图所示。已知： ⅰ．相关物质的信息如表所示： 名称 苯乙酮 苯甲醛 查耳酮 结构简式 熔点/℃ 19.6 -26 沸点/℃ 203 178 溶解性 难溶于水，易溶于有机溶剂 微溶于水，易溶于有机溶剂 易溶于热乙醇 ⅱ．羟醛缩合反应的原理： 实验步骤： Ⅰ．量取新制苯甲醛于仪器a中，向三颈烧瓶中依次加入溶液、乙醇和苯乙酮。 Ⅱ．缓慢滴加新制苯甲醛，维持反应温度在，并不断搅拌至反应结束。 Ⅲ．将三颈烧瓶置于冰水浴中冷却，充分结晶，经减压抽滤、洗涤、干燥，收集得到查耳酮粗品。 回答下列问题： (1)仪器a的名称是___________(填标号)。 (2)本实验中使用的三颈烧瓶的最适宜规格为___________((填标号)。 A．    B．    C． (3)本实验应使用新制苯甲醛，若使用实验室久置的苯甲醛，应先进行水蒸气蒸馏，目的是除去苯甲醛在空气中被氧化生成的___________(填有机物名称)。 (4)写出由新制苯甲醛与苯乙酮反应制备查耳酮的化学方程式：___________。 (5)“步骤Ⅰ”中，添加乙醇可提高主反应的速率，原因是___________。 (6)“步骤Ⅱ”中，若发现温度计的示数上升过快，可采取的措施有___________(写出一条即可)。 (7)“步骤Ⅲ”中，洗涤晶体时，应选择___________(填标号)。 A．冷水 B．热乙醇 C．热水 D．冷乙醇 (8)若收集的查耳酮粗品的纯度与理论值相差过大，可进一步提纯，提纯方法的名称是___________。 4．(24-25高二下·辽宁五校联考·期末)阿佐塞米（化合物I）是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。I的一种合成路线如下（部分试剂和条件略去）。 已知：① ② 回答下列问题： (1)C中共平面的原子总数最多为_______个。 (2)化合物H具有_______（填“酸性”、“碱性”或“两性”）。 (3)下列说法正确的是_______。 A．化合物F中碳原子的杂化方式只有 B．E中含碳官能团可以发生水解反应 C．遇水剧烈反应，可以生成两种酸 D．中的阴离子，空间构型为直线形 (4)写出化合物G的结构简式_______。 (5)写出D生成E的第二步反应的化学方程式_________。 (6)利用以上合成线路中的相关信息，设计由A到B的合成路线_________（用流程图表示，无机试剂任选）。 5．(24-25高二下·辽宁重点中学协作校·期末)某药物中间体J的合成路线如下（部分反应条件省略）； 已知：；。 (1)已知有机物命名中，酚羟基的优先级高于硝基，则A的名称为________。 (2)反应的化学方程式是_________。 (3)E中所含官能团的名称为________；的反应类型是________。 (4)反应的目的是_________。 (5)E的同分异构体能同时满足以下条件的有________个（不考虑立体异构）。 ①含结构；②含有羧基；③苯环上有两个取代基，且处于对位位置。其中，核磁共振氢谱显示六组峰（峰面积比为）的结构简式为________（只写一个）。 (6)参照上述合成路线，以苯、溴丙烷为主要原料制备的合成路线为______（其他原料、试剂任选）。 6．(24-25高二下·辽宁锦州·期末)有机物M是胺类盐酸盐，是重要的药物合成中间体，合成路线如下图所示。 已知：，其中、为烃基或氢原子 回答下列问题： (1)A的名称为________。 (2)C中含氧官能团的名称为________。 (3)的反应类型为________。 (4)G的结构简式为________。 (5)A到M中含有手性碳原子的物质有________（填标号）。 (6)的化学方程式为________。 (7)B的同分异构体中，含有二取代苯环的结构且能发生水解反应的共有________种（不考虑立体异构）；写出其中一种核磁共振氢谱的峰面积之比为的同分异构体的结构简式________。 7．(24-25高二下·黑龙江齐齐哈尔·期末)高分子化合物H是一种重要工业原料，其单体A不易溶于水，可以发生如图转化(部分试剂及实验条件已省略)。请回答下列问题： (1)有机物A中官能团的名称为___________、___________。 (2)有机物C的分子式是___________。 (3)①的反应类型为___________；⑤的反应类型为___________。 (4)②的化学方程式是___________；④的化学方程式是___________。 (5)写出高分子化合物H的结构简式：___________。 8．(24-25高二下·黑龙江牡丹江第一高级中学·期末)替米沙坦是一种抗高血压药，凭借其控制血压平稳和作用长效等优点，在高血压管理方面占据重要地位。其合成路线如下： 请回答下列问题： (1)物质是的同系物，结构简式为，X化学名称是___________。 (2)B生成C的反应类型为___________。 (3)由C生成D的化学方程式___________。 (4)F中含氧官能团的名称为___________。 (5)I的结构简式___________。 (6)符合下列条件的C的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。 ①含有一个苯环；②能与反应；③核磁共振有四组吸收峰，峰面积比为 (7)参考的转化，设计化合物的合成路线如下(部分反应条件已略去)。其中和的结构简式分别为___________、___________。 9．(24-25高二下·吉林友好学校第79届期末联考·期末)化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如图。 已知：。 回答以下问题： (1)D中的官能团有碳氯键、_______。 (2)B的结构简式为_______：反应④的反应类型为_______反应。 (3)E→F的化学方程式为_______。 (4)满足下列条件的D的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)。 ①苯环上含有三个不同取代基  ②能与溶液反应放出气体  ③含氨基但与苯环不直接相连 (5)由苯甲醇制备的合成路线如图，其中M、N的结构简式依次为_______、_______。 。 10．(24-25高二下·辽宁锦州·期末)有机合成在高分子材料和药物的合成领域有着重要作用。回答下列问题： (1)烯烃复分解反应可实现碳链的增长，此过程可表示为：。 由互为同分异构体的烯烃A和B合成高分子化合物F的过程如下： ①若A的结构简式为，则B的结构简式为________。 ②1mol E中含有键的物质的量为________mol。 ③条件Ⅰ为________。 (2)一种制备缓释阿司匹林M的合成路线如下，其中物质D是二元醇，的反应类型为加聚反应，阿司匹林的结构简式为。 ①阿司匹林与足量NaOH溶液反应的化学方程式为________。 ②欲确定A中存在的化学键或官能团，可采取的仪器分析方法为________（填标号）。 a．原子发射光谱    b．核磁共振氢谱    c．质谱    d．红外光谱 ③5.8gA完全燃烧可产生和，A的蒸气对氢气的相对密度为29.A的分子式为________。 ④已知：。A的结构简式为________。 11．(24-25高二下·黑龙江哈尔滨·期末)有机化合物P是一种具有抗肿瘤、抗菌等多种药理活性的色胺酮类衍生物，合成路线如下。 回答下列问题： (1)A属于芳香烃，试剂a为_______。 (2)E既有酸性又有碱性，D→E的反应类型为_______。 (3)G→J的化学方程式为_______。 (4)L中的含氧官能团的名称为_______。 (5)同时满足下列条件的F的同分异构体有_______种。 ⅰ．含有3个官能团(其一为碳碳三键) ⅱ．遇FeCl3溶液显紫色 ⅲ．除苯环外无其它环状结构 (6)由M生成P经三步反应过程： 写出M(含五元环)与中间体2的结构简式_______、_______。 12．(24-25高二下·内蒙古集宁一中·期末)非天然氨基酸AHPA是一种重要的药物中间体，其合成路线之一如下： (1)A可由HOCH2COOH氧化得到，HOCH2COOH的化学名称是___________。 (2)C的结构简式为___________。 (3)D中手性碳原子数目为___________。 (4)E转化为AHPA的反应类型为___________。 (5)AHPA中碱性官能团名称为___________。 (6)写出同时满足下列条件的AHPA的同分异构体的结构简式___________。 ①含苯环且苯环只有一个取代基； ②红外光谱显示含氧官能团只有-OH和-CONH2； ③核磁共振氢谱显示有6组峰，峰面积比为4∶2∶2∶2∶2∶1。 (7)参照上述合成路线，设计以苄基氯()为主要原料制备的合成路线___________(其他原料、试剂任选、合成路线流程图示例见本题题干)。(已知RCH2Cl+NaOHRCH2OH+NaCl) 13．(24-25高二下·吉林白城实验高级中学·期末)某药物中间体M的合成路线如下    回答问题： (1)A→B的反应方程式为_______________。 (2)1 mol B最多需要与_______________mol NaOH完全反应； (3)C的化学名称为_______________，D的结构简式为_______________。 (4)A中混有C可用_______________(写出试剂名称和除杂方法)除杂； (5)X是F的同分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为_______________(任写一种)。 ①只含有一种官能团        ②含有苯环  ③核磁共振氢谱有两组峰 (6)已知酸酐(结构简式为：  ，R、R、为H或者烃基)能与羟基化合物反应生成酯。F→G反应中生成物中有机物除了G还有_______________(写出结构简式)。 (7)为原料合成  的路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为_______________和_______________。   → →      14．(24-25高二下·吉林白城第一中学·期末)H(3-溴-5-甲氧基苯甲酸甲酯)是重要的有机物中间体，可以由A(C7H8)通过下图路线合成。 请回答下列问题： (1)C的化学名称为________，G中所含的官能团有醚键、_______(填名称)。 (2)B的结构简式为________，B生成C的反应类型为___________。 (3)由G生成H的化学方程式为___________。 (4)化合物F的同分异构体中能同时满足下列条件的共有________种。 ①氨基和羟基直接连在苯环上  ②苯环上有三个取代基且能发生水解反应 (5)设计用对硝基乙苯( ) 为起始原料制备化合物的合成路线（其他试剂任选）。_________________________ 15．(24-25高二下·内蒙古鄂尔多斯西四旗多校联考·期末)化合物H是用于治疗慢性阻塞性肺病的药物——奥达特罗的合成中间体，其合成路线如图所示： 已知：①BnBr代表；②。 回答下列问题： (1)A的结构简式是___________；一定条件下，1molB最多能与___________molH2发生加成反应。 (2)有机物G的分子式为___________。F→G的反应类型为___________。 (3)有机物N是反应②过程中的副产物，其分子式为C22H20O3，则生成N的化学方程式为___________。反应②和⑤条件中K2CO3的作用是___________。 (4)B的同分异构体中，既能水解又能与FeCl3溶液发生显色反应的有___________种(立体异构除外)。 (5)参照上述合成路线和信息，写出以苯酚和光气(COCl2)为原料合成的路线：___________(无机试剂任选)。 16．(24-25高二下·黑龙江齐齐哈尔·期末)用于制造隐形眼镜的功能高分子材料HEMA的合成路线如图所示，其中G可用于生产汽车防冻液，K是六元环状化合物，E在一定条件下可发生缩聚反应生成L。 已知： 回答下列问题： (1)①的反应类型是___________，D的官能团名称是___________。 (2)一定条件下B也可以转化为A，反应试剂及条件为___________。 (3)写出下列反应的化学方程式：E→K___________；J→G___________。 (4)W是F与足量氢气发生加成反应后的产物，则W的一溴取代物同分异构体中符合下列条件的有___________种(不考虑立体异构)。 ①能发生银镜反应和水解反应        ②不含环状结构        ③只含有两种官能团 (5)请参考以上合成路线中的信息，写出以甲苯和乙酸为原料，设计的合成路线___________。(用流程图表示，无机试剂任选) 17．(24-25高二下·黑龙江绥化肇东第四中学校·期末)1，4—环己二醇(有机物F)是重要的医药中间体和新材料单体，可通过以下流程制备。 完成下列填空： (1)写出A的结构简式___________，F中官能团名称是___________。 (2)下列B的名称正确的是___________。 a．1，3-环己二烯            b．2，4-环己二烯            c．1，4-环己二烯 (3)写出反应①的化学方程式___________。 (4)的符合下列条件的同分异构体有___________种。 ①链状  ②能发生银镜反应 (5)写出B与按1：1加成的两种产物的结构简式___________。 (6)D→E的反应类型是___________。 (7)反应③的化学反应方程式是___________。 (8)写出由合成的路线___________(无机试剂任选)。 18．(24-25高二下·黑龙江佳木斯桦南县第一中学·期末)有机物G可用于麦田除草，其合成路线如图所示： 已知： (R、R′为烃基) 回答下列问题： (1)A遇溶液显紫色，且苯环上的一氯代物有2种，A的名称是_______。 (2)B的结构简式为_______；B→C的反应类型为_______。 (3)D中官能团的名称为_______，写出D与银氨溶液反应的化学方程式：_______。 (4)满足下列条件的E的芳香族同分异构体有_______种(不含立体异构)。 ①苯环上含有两个取代基，其中一个含酯基； ②能与银氨溶液反应； ③与溶液能发生显色反应。 (5)设计以苯乙烯为原料合成的合成路线：_______(无机试剂任选)。 19．(24-25高二下·内蒙古赤峰校联考·期末)化合物F是合成一种治疗癌症药物的中间体，F的一种合成路线如图： (1)以上反应属于消去反应的是___________(填序号)。 (2)反应②的化学方程式为___________。 (3)反应③的试剂和反应条件是___________。E的结构简式为___________。 (4)F有多种同分异构体，写出符合下列条件的同分异构体的结构简式___________。 ①既能水解，又能发生银镜反应    ②苯环上只有2种化学环境不同的氢原子 (5)已知：①；     ②； 根据已知信息设计如下转化。和的结构简式分别为___________和___________。 20．(23-24高二下·内蒙古鄂尔多斯西四旗联考·期末)有机物具有抗氧化性、抗肿瘤作用，其合成路线如图所示： 已知：。 回答下列问题： (1)的名称为___________。 (2)的反应类型为___________。 (3)写出第①步反应的化学方程式：___________，该反应中，官能团由___________(填官能团名称，下同)转化为___________。 (4)的结构简式为___________，其分子中碳原子的杂化方式为___________。含苯环且能发生银镜反应和水解反应的的同分异构体有___________种(不含立体异构)。写出分子中含有1个手性碳原子的同分异构体的结构简式：___________。 (5)以乙醛和甲苯为原料制备的合成路线流程图如下图，请将方框内补充完整___________(两步)。 21．(23-24高二下·内蒙古阿拉善左旗第一中学·期末)1．聚乙烯醇滴眼液可治疗眼部干涩等，主要成分是，某同学设计其合成路线如图： 已知：。 (1)A的结构简式是_______，试剂a是_______。 (2)①的化学方程式是_______。 (3)中官能团的名称为_______(至少写一个)。 (4)②的反应类型是______。 (5)乙酸乙烯酯有多种同分异构体，其中能与NaHCO3溶液反应放出气体的有(不考虑立体异构)：CH2=CH-CH2-COOH、____、_____(填结构简式)。 (6)③的化学方程式是_______。 (7)设计由乙烯制备B(C2H4O2)的合成路线(参照下述示例，注明物质与条件)________。 甲乙……目标产物 (8)工业上利用反应：制备中间产物乙酸乙烯酯，其优点是_______。 A．步骤少，原子利用率高    B．步骤多，原子利用率高 22．(24-25高二下·辽宁部分学校·期末)2021年诺贝尔生理学或医学奖颁给了发现温度和触觉感受器的两位科学家，其中温度感受器的发现与辣椒素有关。辣椒素(I)的一种合成路线如图所示(部分试剂或产物已略去)：    已知： 回答下列问题： (1)A中所含官能团的名称为___________。 (2)C的化学名称为___________，F的结构简式为___________。 (3)G→H的反应类型为___________。 (4)M为H的同分异构体，同时满足下列条件的M的同分异构体有___________种(不考虑立体异构和  的结构)。 ①苯环上只有三个取代基； ②1molM与足量金属钠反应最多可生成1molH2； ③含有—NH2且与苯环直接相连。 其中核磁共振氢谱图中显示有五组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶4的M的结构简式为___________(任写一种即可)。 (5)D＋H→I的化学方程式为___________。 (6)结合所学知识并参考上述合成路线，设计仅以环己烯和1,3-丙二醇为有机原料合成  的路线，其他无机试剂任选。___________ 23．(24-25高二下·黑龙江哈尔滨第九中学·期末)是一种具有热塑性的树脂，可合成重要高分子材料M，合成路线如图： 已知：I： Ⅱ：RCHO+ (为H原子或烃基) (1)A的实验式为，且A发生加聚反应生成的聚合物常用作导电高分子材料，写出X的结构简式___。 (2)已知为加成反应，则X的核磁共振氢谱峰面积比为___；B中官能团的名称是_____。 (3)反应①的反应类型是_____。 (4)请写出D与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式____。 (5)在的转化过程中，乙二醇的作用是____。 (6)G的结构简式：____。 (7)H的分子式：____，H的同分异构体有多种，其中满足下列条件的同分异构体数目有____种。(不考虑立体异构) ①遇溶液呈紫色；        ②苯环上有两个取代基。 24．(24-25高二下·辽宁朝阳·期末)沙格列丁(J)是二肽基肽酶-Ⅳ抑制剂，可用于2型糖尿病的治疗，一种以金刚甲酸(A)为原料制备沙格列丁的流程如下：    回答下列问题： (1)A的分子式为_______。 (2)B→C的化学方程式为_______，该反应的类型为_______。 (3)C→D中，实现了官能团由氰基()变为_______(填官能团的名称)。 (4)G→I中，还有HCl生成，H的结构简式为_______。 (5)化合物A的同分异构体满足下列条件的有_______种(不考虑立体异构，填字母)； a．苯环上有三个取代基，且其中两个酚羟基处于间位；b．分子中含有3个甲基。 A．7     B．8     C．9     D．10 其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为9∶2∶2∶2∶1的结构简式为_______。(任写一种)。 试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 $厨学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 题型04有机合成设计 CH2CI 1.(1) NaOH的水溶液，加热 (2)碳碳双键、羟基 CH-CH-CH,OH CH-CHCH,OOCCH (3)CH,COOH+ +H20 浓随酸 CHO CHO (4)14 (或H,C H.O CH. 一定条件 催化剂，。 (5)CH,-CH,CH,CH,OHCH,CHOCH,CH-CHCHO CH CHO 2.(1)苯乙醇（或2-苯基乙醇） (2)羰基 OH (3)⑤ Br FeBr3. +HBr CHO CHO (5)14 CH或 H.C CH. CH一CH, NaCN H0/H2S04 →CH2一CH2 △ CH2一CH Br Br CNCN COOH COOH (⑥△NaOH水溶液 C-0 H,C CH, CH,一CH, 浓硫酸 HC OHOH CH, △ 3.(1)恒压滴液漏斗 厨学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 (2)B (3)苯甲酸 -00R (⑤)溶解苯乙酮和苯甲醛，增大反应物接触面积 (⑥降低滴加新制苯甲醛的速率 (7D (8)重结晶 4.(1)15 (2)两性 (3)BCD NH2 (4) COCI CONH, 9 (5) +2NH3·HO→ +NH4CI +2H2O SO2NH2 SONH2 ci COOH COOH 浓HNO, NO, CL NO NO KMnO NH (6 Fe/HCI 浓H,SO,/△ FeCl 5.(1)3-硝基苯酚或间硝基苯酚 OCH OCH (2) +CH,COOH→ +H,O NH2 CH; (3)醚键、酰胺基 取代反应 (4)保护酚羟基 学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 CH: CH3 (5)12 HN- CCHCOOH或HN CH,COOH CH CH; 50-60℃ NO2 Fe HCI NH2 CH,COOH (6 浓HNO、 一定条件 浓H,SO 6.(1)邻羟基苯甲醛或2-羟基苯甲醛 (2)醚键、硝基 (3)还原反应 QC,Hs CH,-C=N-CH; 4) CH (5)H、M OH OC2Hs (6 CHO+NaoH+CH,CH,C1→ CHO+NaCl+H,0 OOCCH COOCH (7)12 或 CH3 CH 7.(1)碳碳双键 酯基 (2)C,H,02 (3)取代反应 加成反应 (4)2CH,CH,0H+02-g→2CH,CH0+2H,0 CH,COOH+CH,CH,OH o CH,COOCHCH,+H.O CH3 COOCH,CH, 8.(1)对硝基苯甲酸或4-硝基苯甲酸 (2)还原反应 厨学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 NH (3) +HCI H,COOC H.COOC (4)酰胺基、酯基 (6)3 NH H,COOC H,COOC 9.(1)羧基、氨基 CHO (2) C 取代（或酯化） COOCH, COOCH, CH-NH. 定条件 CH.CHBr CH-NH-CH:CH.s+HBr (4)10 NH2 NH2 CH-CN CHCOOH 10.(1)CH3)2C=CH2 2 NaOH(或KOH)乙醇溶液；加热（或△） COOH COONa (2) +3NaOH△→ +CH,COONa+2H,O CHO OOCCH; ONa 0 H:C-C-CH 11.(1)浓硫酸、浓硝酸 (2)还原反应 COOH COOCH (3)CH2 +2CH3OH 浓硫酸 CH, +2H20 A COOH COOCH (4酰胺基和酯基 (5)13 命学科网 www zxxk.com 让教与学更高效 6) N H OH ∥OCH3 12.(1)羟基乙酸 (2)( CHO (3)3 (4)加成反应（或还原反应） (5)氨基 CH,OH (6 CH,OH CONH2 CH,CI NaOH、△ CH,OHO2Cu△ CHO CH,NO,碱 (7) CHOH-CH,NO:碱△ CH=CHNO, 一定条件 fCH-CH时n 0 13.(1) +HCI (2)2 QH COOH (3)苯酚 (4)氢氧化钠溶液、分液 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 COOCH; OCOCH, (5) 或 COOCH3 OCOCH (6CH;COOH OCOCH. OCOCH, CH; COOH 7) COOH 14.3,5-二硝基苯甲酸 羧基、溴原子 取代反应 COOH 浓HS04 COOCHs +CHOH- +H20 30 Br △ OCHs Br COOH COOH a04 H H NO2 N02 OH 15.(1) OH (2)C17H14O4NBr 取代反应 HO OBn HO (3) +2BnBr+K,CO, +H,0+2KBr+C0,↑或 +2BnB KC0, OH OBn OH 与生成的（氢卤）酸反应，促进平衡正向移动，提高原料利用 +2HBr 419 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 OH OH OH 65%HN0,, 浓HICI/SnCl2, COCL CH,COOH NO2 醇/TH亚 NH2 K.CO 16.(1)消去反应 酮羰基（或羰基） (2)强碱（如NaOH或KOHD的乙醇溶液、加热 (3)2(CH3 )C(OH)COOH +2H20 浓H,SO BrCH,CH,Br+2NaOH->HOCH,CH,OH+2NaBr (4)5 CH2C1-N30WH2O CH2OH- CH:COOH 浓硫酸，△ CH2OCCH; Br 17.(1) 羟基 Br (2)a (3) OH浓硫酸，H,0+ △ (4)8 Br (5) Br Br (6加成反应 Br OH (7) 2NaOH- H20 +2NaBr Br OH H, (8)CH,=CHBr- CH,CH,Brao液)CH,CH,OH8→CH,CHO 催化剂 o→CH,C0OH品)CH,C00CH,CH, 4 18.(1)邻苯二酚或1,2-苯二酚 / 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 OH (2)H0 COOH 取代反应 HO CHO COONH (3)醛基、醚键 +2[Ag(NH3)2]OH--4→ +2Ag↓+3NH3↑+H2O (4)6 Br OH (50 B Br_氢氧化销液 CHO 19.(1)①⑤ +Br2 (3)氢氧化钠水溶液（或NaOH水溶液），加热（或△） COOH OH (4HC00 CH-CH2 OCOCH; OCOCH (5) CH3 COOH 20.(1)苯酚 (2)取代反应 CH,OH CHO (3)2 +0,一剂2 +2H,0 羟基 醛基 ONa ONa QH CHOOCH (4)H0 CH一CH=CH, sp2、sp3 14 CH CH, OH CH,MgBr CH-CHO CH,一CH- OMgBr 0→ CH,一CHCH, 21.(1)BrCH2CH2Br NaOH水溶液 (2)CH,=CH,+Br,>BrCH,CH,Br (3)羟基，酯基 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 (4)加聚反应 CH3 (5)CH3CH-CHCOOH H2C一C-COOH o十c-CCn.oH-十ah+C.Co0CH, OOCCH? OH (7)CH,=CH,-→CH,CH,0H-。CH,CH0-0。→CH,C00H (8)A 22.(1)羧基、羟基 OH Br (2)异丁醛（或2-甲基丙醛） CHO (3)还原反应 NH2 NH2 (4)26 HO OH或 OH OH OCH; 定条件 HO CHNH2 +H2O Br2, Br Br Wittig反应 (6) H入2f 23.(1)CHCOOH (2)3:1 碳碳双键、酯基 (3)水解反应（取代反应） (4)CH,CHO+2Cu(OH),+NaOH>CH COONa+Cu,0+3H,0 (⑤)保护醛基不被H2还原 学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 0 (6 CH.CH CH2 o一CH, ()CHO 12 24.(1)C1H16O2 CN +Nact 取代反应 (3)酰胺基 (4)N CN OH CH: (5)C CH: CH3 OH