题型03 反应类型、原子共面、同分异构体的判断（期末真题汇编，黑吉辽蒙专用）高二化学下学期

**基本信息** 高二下期末化学试题汇编，聚焦有机化学核心模块，精选内蒙古、吉林、黑龙江等地多校联考题，涵盖反应类型、原子共面、同分异构体等关键知识点，注重真实情境与综合应用。 **题型特征** |题型|题量/分值|知识覆盖|命题特色| |----|-----------|----------|----------| |选择题|22题|反应类型判断（如取代反应）、原子共面分析（如丙烯结构）、同分异构体数目（如醇的异构）|基础辨析与概念应用，结合简单有机分子实例| |非选择题|11题|有机合成路线（如药物中间体合成）、官能团性质（如酚羟基保护）、复杂同分异构体书写|以工业合成（己二酸绿色路线）、药物制备（肾上腺素）为情境，融合反应机理与结构推断，体现真实问题解决|

题型03 反应类型、原子共面、同分异构体的判断 1．(24-25高二下·内蒙古鄂尔多斯西四旗多校联考·期末)下列反应及括号中反应类型的判断错误的是 A．(加成反应) B．(缩聚反应) C．(取代反应) D．(消去反应) 【答案】D 【详解】A．苯与反应生成环己烷的反应类型为加成反应，A正确； B．该反应　符合由小分子单体通过聚合生成高分子聚合物和另一种小分子的反应，符合缩聚反应的原理，B正确； C．该反应满足有机物中的原子被其它原子替代的反应，属于取代反应，C正确； D．该反应属于二元醇之间的脱水取代反应，不是消去反应，D错误； 故答案为：D。 2．(24-25高二下·吉林白山五校·期末)下列反应属于取代反应的是 A．用苯与氢气制环己烷 B．用乙醛在一定条件下制乙酸 C．用乙醇在一定条件下制乙烯 D．用2-溴丙烷在NaOH的水溶液条件下制2-丙醇 【答案】D 【详解】A．用苯与氢气制环己烷是加成反应，A错误； B．乙醛制乙酸是氧化反应，即醛基被氧化为羧基，B错误； C．乙醇制乙烯是消去反应（脱去水分子形成双键），C错误； D．2-溴丙烷在NaOH水溶液中水解生成2-丙醇，溴原子被羟基取代，属于取代反应，D正确； 故选D。 3．(24-25高二下·黑龙江牡丹江第一高级中学·期末)聚乙烯醇(PVA)广泛应用于建筑、医药、纺织、造纸、包装等诸多领域，可用如下方法制备。 下列说法错误的是 A．①为加成反应 B．②③分别为缩聚反应、水解反应 C．X可使溴水褪色 D．PVA 可用作高吸水性材料 【答案】B 【详解】A．乙酸中羟基氢氧键断裂后加成在乙炔碳碳三键上，故A正确； B．合成PVA时，先碳碳双键上发生加聚反应，再水解反应，故B错误； C．X存在碳碳双键，可使溴水褪色，故C正确； D．PVA中含有大量的羟基，可用作高吸水性材料，故D正确； 答案选B。 4．(24-25高二下·内蒙古乌兰察布集宁一中东校区·期末)工业上用甲苯生产对—羟基苯甲酸乙酯，下列反应①-⑥是其合成过程，其中某些反应条件及部分反应物或生成物未注明。 下列说法正确的是 A．有机物A的系统命名法命名为对氯甲苯 B．反应除①和④外全部为取代反应 C．③的反应物对甲基苯酚与最终产物对—羟基苯甲酸乙酯互为同系物 D．合成路线中设计③、⑤两步反应的目的是保护酚羟基 【答案】D 【详解】A．有机物A（）的系统命名法命名为4-氯甲苯，A错误； B．反应除④外全部为取代反应，④是氧化反应，B错误； C．对甲基苯酚与对—羟基苯甲酸乙酯结构不相似，官能团不完全相同，不互为同系物，C错误； D．根据分析知，合成路线中设计③、⑤两步反应的目的是保护酚羟基，D正确； 故选D。 5．(24-25高二下·黑龙江绥化肇东第四中学校·期末)乙烷与氯气发生化学反应：CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl，该反应属于 A．取代反应 B．加成反应 C．加聚反应 D．氧化反应 【答案】A 【详解】乙烷中的一个H原子被氯气中的Cl原子代替，该反应符合取代反应的定义，属取代反应，故答案选A。 6．(24-25高二下·吉林友好学校第79届期末联考·期末)下列各项前后两个反应的反应类型相同的是 A．乙酸乙酯与稀硫酸混合水浴加热，氯乙烷与水溶液共热 B．乙醇与浓硫酸共热至，乙醛与新制悬浊液共热 C．乙醇通过灼热的氧化铜粉末，氯乙烯制备聚氯乙烯 D．乙烯使澳水褪色，乙醛使酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】A 【详解】A．乙酸乙酯与稀硫酸混合水浴加热发生水解（取代）反应，氯乙烷与水溶液共热发生水解（取代）反应，A正确； B．乙醇与浓硫酸共热至发生消去反应，乙醛与新制悬浊液共热发生氧化反应，B错误； C．乙醇通过灼热的氧化铜粉末，发生氧化反应，氯乙烯发生加聚反应制备聚氯乙烯，C错误； D．乙烯和溴水发生加成反应使其褪色，乙醛使酸性高锰酸钾溶液褪色发生氧化反应，D错误； 答案为：A。 7．(24-25高二下·黑龙江牡丹江第一高级中学·期末)下列关于有机物的结构或性质描述中正确的个数是 ①石油裂化的目的是提高轻质油的产量和质量 ②乙炔()分子中所有原子在同一条直线上 ③煤的炼制方法中煤的气化和液化是物理方法，煤的干馏是化学方法 ④乙烯分子中的碳原子采取杂化 ⑤分子式为的芳香烃，若苯环上的一溴代物只有一种(不考虑立体异构)，该烃命名为对二甲苯 ⑥只含有一种等效氢的，可命名为2，2-二甲基丙烷 ⑦2，3-二甲基-2-丁烯分子中所有碳原子位于同一平面上 ⑧进行一溴取代反应后，能生成五种沸点不同的有机产物 A．5个 B．6个 C．7个 D．8个 【答案】C 【详解】①．石油裂化的目的是将大分子烃断裂为小分子烃，提高轻质油（如汽油）的产量和质量，①正确； ②．乙炔（CH≡CH）为直线形分子，所有原子共线，②正确； ③．煤的气化（生成CO和H2）和液化（生成液体燃料）均为化学变化，干馏（隔绝空气高温分解生成焦炭等）也是化学变化，③错误； ④．乙烯（）中碳原子采取杂化，形成平面结构，④正确： ⑤．芳香烃若苯环上一溴代物仅一种，必为对二甲苯（对位取代使等效氢唯一），⑤正确； ⑥．中仅含一种等效氢的结构为新戊烷（2,2-二甲基丙烷），⑥正确； ⑦．2，3-二甲基-2-丁烯结构简式为(CH3)2C=C(CH3)2，与双键碳原子直接相连的原子和双键碳原子在同一平面上，故所有碳原子位于同一平面上，⑦正确； ⑧．（CH3)2CHCH2CH2CH3有5种等效氢类型，一溴代生成5种不同产物，每种物质沸点都不同，⑧正确； 正确项为①、②、④、⑤、⑥、⑦、⑧，共7个，选C。 8．(24-25高二下·内蒙古鄂尔多斯西四旗多校联考·期末)下列分子中所有原子不可能共平面的是 A．苯 B．甲醛 C．苯甲醛 D．丙烯 【答案】D 【详解】A．苯为平面六边形结构，所有原子共平面，故A不符题意； B．甲醛为平面三角形结构，所有原子共平面，故B不符题意； C．苯甲醛的苯环和醛基通过共轭作用可能共平面，故C不符题意； D．丙烯的甲基中的原子因四面体结构无法全部与双键平面共面，因此所有原子不可能共平面，故D符合题意； 故选D。 9．(24-25高二下·内蒙古鄂尔多斯西四旗多校联考·期末)刺芒柄花素的结构如图所示。下列说法错误的是 A．该物质的分子式为C16H12O4 B．该物质分子中所有原子可能共平面 C．1mol该物质与溴水反应，最多可消耗3molBr2 D．该物质与H2充分加成后的产物，1个分子中含有5个手性碳原子 【答案】B 【详解】A． 根据结构简式可知，该物质的分子式为C16H12O4，A项正确； B． 该物质含有甲基，分子中所有原子不可能共平面，B项错误； C． 该物质中酚羟基邻位的氢原子可以与溴发生取代反应，碳碳双键可以与溴发生加成反应1mol该物质与溴水反应，最多可消耗3molBr2，C项正确； D． 该物质与H2充分加成后的产物为，分子中含有5个手性碳原子，D项正确。 故选B。 10．(24-25高二下·辽宁重点中学协作校·期末)生活因有机而多姿多彩，化合物M是合成镇静类药物氯硝西泮(N)的关键前体，制取N的部分流程如下。 下列说法错误的是 A．Q分子中含有2种含氧官能团 B．P→M引入硝基时需要“一系列反应I”的目的是防止氨基被氧化 C．Q分子中所有原子可能在同一平面 D．N分子中不含手性碳原子 【答案】C 【详解】A．结合Q的结构简式可知，其中含有硝基、羰基两种含氧官能团，A正确； B．P分子中的氨基具有还原性，与浓硝酸和浓硫酸的混酸发生硝化反应时易被氧化，所以P→M引入硝基时需要“一系列反应Ⅰ”防止氨基被氧化，B正确； C．．由结构简式可知，Q分子中氨基氮原子的杂化方式为sp3杂化，—NH2和与该氮直接相连的碳原子的空间构型为三角锥形，则Q分子中所有原子不可能在同一平面，C错误； D．碳所连的4个原子或者原子团都不相同的为手性碳，结合N的结构简式可知，N分子中不含手性碳原子，D正确； 故选C。 11．(24-25高二下·辽宁重点中学协作校·期末)丹参素是丹参中的主要药效成分之一，结构简式如下，有关该有机物说法正确的是 A．该有机物中所有原子可能共平面 B．该有机物中含有手性碳原子，且与完全加成后，手性碳原子个数不变 C．该有机物分别与足量的溶液反应，消耗两者的物质的量之比为 D．该有机物在一定条件下可以发生反应生成酯类物质 【答案】D 【详解】A．丹参素结构中有杂化的碳原子，故所有原子不可能共平面，A错误； B．有一个手性碳原子，与完全加成后，产物有4个手性碳原子，B错误； C．酚羟基和羧基与反应，羧基与反应，醇羟基与二者都不反应，故该有机物分别与足量的溶液反应，消耗两者的物质的量之比为 ，C错误； D．该有机物含有羟基和羧基，在一定条件下可以发生反应生成酯类物质，D正确； 故选答案D。 12．(24-25高二下·辽宁五校联考·期末)化合物W是重要的药物中间体，可由以下反应过程制得。下列有关说法错误的是 A．X分子中所有的碳原子可能共平面 B．Z分子不存在手性异构体 C．反应的实质是加成反应 D．W分子能发生加成、取代、消去、氧化、还原反应 【答案】B 【详解】A．X分子中苯环上、碳碳双键上、碳氧双键上碳原子均为sp2杂化，均为平面三角形，通过旋转碳碳单键，所有的碳原子可能共平面，故A正确； B．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，Z分子中存在手性碳原子：，故B错误； C．反应是X分子中碳碳双键断裂，两端各加原子和基团，属于加成反应，故C正确； D．W中含苯环和碳氧双键，能发生加成反应和与H2发生还原反应，含有羟基且羟基相连和相邻的碳上均具有H原子，能发生取代反应、氧化反应和消去反应，故D正确； 故答案选B。 13．(24-25高二下·辽宁五校联考·期末)烷基为推电子基团，带正电荷的碳原子上烷基越多，推电子效应越大，使正电荷分散而越稳定。化合物X在酸催化的分子内脱水时，易生成更稳定的（碳正离子）而发生重排，以下是反应历程及产物（烯烃碳碳双键两端烷基越多越稳定）。下列说法正确的是 A．重排后所得的最终产物中B比C稳定 B．X的同分异构体中能被氧化为酮的醇有4种 C．碳正离子稳定性为 D．二甲基丙醇不能发生酸催化的分子内脱水 【答案】C 【详解】A．C中碳碳双键两端连接的烷基比B多，推电子效应越大，较稳定，A错误； B．X的同分异构体中，能氧化为酮的有：、、 (箭头所指羟基位置)6种，B错误； C．根据题目信息，带正电荷的碳原子上烷基越多，推电子效应越大，使正电荷分散而越稳定，碳正离子稳定性为，C正确； D．根据酸催化分子内脱水的原理，二甲基丙醇：可以发生酸催化的分子内脱水，D错误； 故选C。 14．(24-25高二下·黑龙江齐齐哈尔·期末)中石化的《丁烯双键异构化的方法》获得第二十届中国专利优秀奖。在100kPa和298K下，丁烯双键异构化反应的机理如图所示。下列说法错误的是 A．上述两种烯烃均能发生加成反应、氧化反应 B．比的稳定性差 C．分子式为且属于烯烃的同分异构体有5种 D．以上两种丁烯分子，每个分子中最多都有8个原子在同一平面上 【答案】C 【详解】A．两种烯烃都含有碳碳双键，因此均能与溴等发生加成反应，与酸性高锰酸钾等发生氧化反应，A正确； B．根据图示可知，的能量比低，能量越低越稳定，则比的稳定性差，B正确； C．分子式为C4H8且属于烯烃的同分异构体：、顺-2-丁烯、反-2-丁烯、2-甲基-1-丙烯，共四种，C错误； D．乙烯结构中6个原子共平面，相当于乙烯分子中的两个氢原子被两个甲基取代，甲基中的3个氢原子通过旋转最多有1个氢原子与乙烯结构共面，所以中最多有8个原子在同一平面上，同理中最多也有8个原子在同一平面上，D正确； 故选C。 15．(24-25高二下·黑龙江齐齐哈尔·期末)化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．可以用溶液鉴别X、Y B．X苯环上的一氯代物有3种 C．1molZ最多能与6mol发生加成反应 D．1molX、Y、Z分别与NaOH溶液完全反应，消耗NaOH的物质的量之比为1：1：2 【答案】A 【详解】A．X分子中含有羧基，能与溶液反应生成二氧化碳气体；Y分子中含有醛基和酚羟基，酚羟基酸性弱于碳酸，不能与溶液反应，所以可以用溶液鉴别X、Y，A正确； B．X苯环上有2种不同化学环境的H原子，苯环上一氯代物有2种，B错误； C．Z分子中能与氢气发生加成反应的有苯环和碳碳双键，1个苯环与3个加成，1个碳碳双键与1个加成，Z分子中有2个苯环和1个碳碳双键，则1molZ最多能与发生加成反应，C错误； D．X中与反应，1molX消耗1mol；Y中酚羟基与反应，1molY消耗1mol；Z中、酯基（酯基水解后生成的酚羟基也消耗），1molZ中消耗1mol，酯基水解消耗2mol，共消耗3mol，消耗物质的量之比为1:1:3，D错误； 故答案选A。 16．(24-25高二下·内蒙古呼伦贝尔海拉尔第二中学·期末)肾上腺素(D)是一种脂溶性激素，常用于临床抢救。人工合成肾上腺素的某种路线如下所示： 下列说法错误的是 A．C中σ键数目为18个 B．相对分子质量比A多14的同系物有6种 C．由C合成D的原子利用率为100% D．肾上腺素与盐酸反应的产物具有更好的溶解性 【答案】A 【详解】A． 根据C的结构简式可知1分子C中含有2个H-O,4个C-O，6个C-H，6个苯环上一样的碳碳键，取代基上2个C-C，共20个σ键，A错误； B．根据C的结构简式结合A的分子式推出A的结构简式为，相对分子质量比A多14的同系物有机物分子式，含有2个酚羟基、1个甲基，苯环上三个取代基且两个相同的，在苯环上有6种位置的异构体，B正确； C．C为与反应生成D()的过程中根据原子守恒可知两种反应物全部转化为生成物，原子利用率100%，C正确； D．肾上腺素是一种脂溶性激素，在水中溶解度不大，加入盐酸后，可形成盐，使其具有更好的溶解性，D正确； 故选A。 17．(24-25高二下·辽宁鞍山部分高中·期末)头孢菌素类抗生素是广泛使用的一种抗生素。第三代头孢菌素R的分子结构简式如图示。下列有关R的说法错误的是 A．能发生酯化反应 B．分子中含16个碳原子 C．分子中含有2个手性碳原子 D．分子中六元环上的二氯代物有1种(不含立体异构) 【答案】D 【详解】A．根据R的分子结构可知含有羧基，所以R可以发生酯化反应，A正确； B．根据R的分子结构简式可知含有16个碳原子，B正确； C．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，如图所示：，该分子中含有2个手性碳原子，C正确； D．如图所示：，六元环上的二氯代物有2种，两个Cl原子可以一个连在1号碳上、一个连在2号碳上，也可以同时连在2号碳上，D错误； 故选D。 18．(24-25高二下·内蒙古乌兰察布集宁一中东校区·期末)己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线： 下列说法正确的是 A．环己醇与乙醇互为同系物 B．环己醇一氯代物共3种 C．己二酸的同分异构体中，2个羧基连在不同碳原子的结构有6种 D．环己烷与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色 【答案】C 【详解】A．环己醇的分子式为C6H12O，乙醇的分子式为C2H6O，两者结构不相似，环己烷分子中存在一个环，乙醇的烃基部分为链烃基，所以环己醇与乙醇不是互为同系物的关系，故A错误； B．环己醇一氯代物共4种：，故B错误； C．己二酸的同分异构体中，2个羧基连在不同碳原子的结构有6种：、、、、、，故C正确； D．环己烷密度小于水，与溴水混合，充分振荡后静置，上层为溴的环己烷溶液，上层溶液呈橙红色，故D错误； 故答案为：C。 19．(24-25高二下·内蒙古集宁一中·期末)如图所示是脯氨酸催化羟醛缩合反应的机理。下列说法错误的是    A．有机物④分子中有6种不同化学环境的氢原子 B．①分子中有一个手性碳原子 C．⑦分子式为，其属于酯类的同分异构体有9种 D．可以用新制氢氧化铜溶液区分⑤和⑥两种物质 【答案】A 【详解】A．有机物④分子中有7种不同化学环境的氢原子，A错误；     B．连有四个不同的原子或原子团的饱和碳原子为手性碳原子，①分子中有一个手性碳原子，如图：  ，B正确； C．⑦分子式为，属于酯类的同分异构体有9种，分别为：HCOOCH2CH2CH2CH3、HCOOCH2CH（CH3）2、HCOOCH（CH3）CH2CH3、HCOOC（CH3）3、CH3COOCH2CH2CH3、CH3COOCH（CH3）2、CH3CH2COOCH2CH3、CH3CH2CH2COOCH3、（CH3）2CHCOOCH3，C正确；     D．⑤含有醛基，可以和新制氢氧化铜反应生成砖红色沉淀，⑥含有羧基，可以使氢氧化铜浊液溶解，可以鉴别，D正确； 答案选A。 20．(24-25高二下·内蒙古呼伦贝尔海拉尔第二中学·期末)具有美白功效的某化妆品主要成分Z的合成如图： 下列分析错误的是 A．1molX最多与4molH2发生加成反应 B．Y中所有原子可能共面 C．X和Y反应生成Z为加成反应 D．Z中苯环上一氯代物有8种 【答案】D 【详解】A．X含有苯环和碳碳双键，则1mol X最多与4molH2发生加成反应，故A正确； B．苯中12个原子共平面，根据氧氢单键可以旋转，因此Y中所有原子可能共面，故B正确； C．根据X与Y和Z的结构简式及分子式得到X和Y反应生成Z为加成反应，故C正确； D．Z中苯环上有5种位置的氢，因此其一氯代物有5种，故D错误。 综上所述，答案为D。 21．(24-25高二下·内蒙古鄂尔多斯西四旗多校联考·期末)某烯烃分子中含有一个碳碳双键，一定条件下与氢气加成所得产 物的键线式如图所示，此烯烃可能的结构(不考虑顺反异构)有 A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 【答案】C 【详解】每个C原子只能形成最多四个共价键，根据某烯烃分子中含有一个碳碳双键，一定条件下与氢气加成所得产物的结构式可知，该烯烃可能的双键的位置可能有；共五种，故答案选C。 22．(24-25高二下·内蒙古呼伦贝尔海拉尔第二中学·期末)某饱和一元醇40.8g和足量金属Na反应，生成标准状况下氢气为4.48L，该醇可催化氧化生成醛的结构可能有 A．4种 B．7种 C．8种 D．9种 【答案】C 【详解】设该饱和一元醇可表示为：R-OH，40.8g该醇与足量金属Na发生反应，生成标况下氢气的物质的量为，根据饱和一元醇与Na反应的关系式：，可知该饱和一元醇的物质的量为，则该饱和一元醇的摩尔质量=，利用商余法，可知该饱和一元醇的分子式为C6H14O。 该醇可氧化成醛，说明与羟基相连的碳上有两个氢原子，则符合条件的该一元醇的同分异构体有：CH3(CH2)4CH2OH、(CH3)2CHCH2CH2CH2OH、CH3CH2CH2CH(CH3)CH2OH、(CH3CH2)2CHCH2OH、CH3CH2CH(CH3)CH2CH2OH、(CH3)3CCH2CH2OH、CH3CH2C(CH3)2CH2OH、(CH3)2CHCH(CH3)CH2OH。共8种，C项正确； 答案选C。 23．(24-25高二下·辽宁重点中学协作校·期末)某药物中间体J的合成路线如下（部分反应条件省略）； 已知：；。 (1)已知有机物命名中，酚羟基的优先级高于硝基，则A的名称为________。 (2)反应的化学方程式是_________。 (3)E中所含官能团的名称为________；的反应类型是________。 (4)反应的目的是_________。 (5)E的同分异构体能同时满足以下条件的有________个（不考虑立体异构）。 ①含结构；②含有羧基；③苯环上有两个取代基，且处于对位位置。其中，核磁共振氢谱显示六组峰（峰面积比为）的结构简式为________（只写一个）。 (6)参照上述合成路线，以苯、溴丙烷为主要原料制备的合成路线为______（其他原料、试剂任选）。 【答案】(1)硝基苯酚或间硝基苯酚 (2) (3)醚键、酰胺基 取代反应 (4)保护酚羟基 (5) 12 或 (6) 【详解】（1）A的名称为：硝基苯酚或间硝基苯酚； （2）C与乙酸发生取代反应生成D：，化学方程式为：； （3）E中所含官能团的名称为：醚键、酰胺基；根据分析，的反应类型是：取代反应； （4）A→B是将酚羟基转化为醚键，在后面E→F中又将醚键转化为了酚羟基，所以A→B反应的目的是保护酚羟基； （5）E的同分异构体：①含结构；②含有羧基；③苯环上有两个取代基，且处于对位位置，则苯环上其中1个取代基为-NH2，另一个取代基为：、、、、、、、、、、、，共12种；核磁共振氢谱显示六组峰（峰面积比为）则有6种不同化学环境的氢原子（氢原子个数比为），满足条件的结构简式为：或； （6）发生硝化反应得到，发生还原反应得到，发生取代反应得到，发生取代反应得到，合成路线为：。 24．(24-25高二下·吉林普通高中友好学校联合体·期末)化合物K是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。 已知：① ②RBrRMgBr 回答下列问题： (1)A具有酸性，写出A中的官能团名称_______。 (2)B分子的结构简式为_______。 (3)D的化学名称为_______。 (4)E有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有_______种(不考虑空间异构体)。 a．经红外光谱测定分子中含结构，且苯环上只有两个取代基 b．能发生水解反应，且苯环上的一氯代物只有两种结构 c．能与银氨溶液反应产生银镜 (5)写出的化学反应方程式_______，反应类型为_______。 【答案】(1)碳溴键、羧基 (2) (3)苯甲醛 (4)8 (5)+H2O 取代反应(或酯化反应) 【详解】（1）根据分析， A的官能团为羧基。 （2）根据分析， B的结构简式为。 （3）根据分析，D的名称为苯甲醛。 （4）E的分子式为C12H16O2，不饱和度为5，根据条件a可知分子含结构且苯环上只有两个取代基；条件b能发生水解反应说明含酯基，且苯环上一氯代物只有两种结构，说明两个取代基处于对位；条件c能与银氨溶液反应产生银镜说明含醛基，故苯环上的取代基为-OOCH和-C5H11，共8种。 （5） J到K的反应是分子内脱水成环，生成酯基，反应方程式为+H2O，反应类型为取代反应。 25．(24-25高二下·辽宁锦州·期末)有机物M是胺类盐酸盐，是重要的药物合成中间体，合成路线如下图所示。 已知：，其中、为烃基或氢原子 回答下列问题： (1)A的名称为________。 (2)C中含氧官能团的名称为________。 (3)的反应类型为________。 (4)G的结构简式为________。 (5)A到M中含有手性碳原子的物质有________（填标号）。 (6)的化学方程式为________。 (7)B的同分异构体中，含有二取代苯环的结构且能发生水解反应的共有________种（不考虑立体异构）；写出其中一种核磁共振氢谱的峰面积之比为的同分异构体的结构简式________。 【答案】(1)邻羟基苯甲醛或2-羟基苯甲醛 (2)醚键、硝基 (3)还原反应 (4) (5)H、M (6) (7)12 或 【详解】（1）A的名称为邻羟基苯甲醛或2-羟基苯甲醛。故答案为：邻羟基苯甲醛或2-羟基苯甲醛。 （2）C中含氧官能团的名称为醚键、硝基。故答案为：醚键、硝基。 （3）CD的反应中硝基变为氨基，属于还原反应。故答案为：还原反应。 （4）利用已知信息，含有酮羰基的化合物F与甲胺先加成后消去得到的G的结构简式为。故答案为： 。 （5）手性碳指的是一个碳原子上连有4个不同的取代基。AM中含有手性碳原子的物质有H()、M()。故答案为：H、M。 （6）的化学方程式为。 故答案为：。 （7）化合物B结构简式为，分子式为C9H10O2，不饱和度为5，须满足要求二取代苯环的结构(有邻间对3种)且能发生水解反应(有酯基)，可能的结构有邻间对共3种、邻间对共3种、邻间对共3种、邻间对共3种；综上共12种。核磁共振氢谱的峰面积之比为，即只有4种氢，苯环上需要对位，可能的结构有或。 故答案为：12      或 26．(24-25高二下·内蒙古乌兰察布集宁一中东校区·期末)化合物F是一种优良的可用于治疗精神疾病的药物，以芳香烃A及有机物Y为基本原料的一种合成路线如图所示： 已知：I．； Ⅱ．(、Br) 回答下列问题： (1)A生成B所需的试剂和条件是___________，B的名称是___________。 (2)C中官能团的名称是___________，C与D相比，相同温度下在水中溶解度更小的是___________(填“C”或“D”)。 (3)D→E的反应类型是___________，X的结构简式为___________。 (4)E与Y反应的化学方程式为___________。 (5)化合物G是C的同分异构体，同时满足下述条件： ①G是芳香族化合物，能发生银镜反应； ②G的核磁共振氢谱有3组峰。 则G的结构简式为___________。 【答案】(1) Cl2、Fe(或FeCl3) 对氯甲苯(或4-氯甲苯) (2) 羧基、碳氯键 D (3) 取代反应 CH2BrCH2NH2 (4) (5) 【详解】（1）A生成B是发生苯环上的卤代生成，所需的试剂和条件是Cl2、Fe(或FeCl3)，B为，名称是对氯甲苯(或4-氯甲苯)； （2）C为，官能团的名称是羧基、碳氯键，C与D相比，C为羧酸，D为酰氯，相同温度下在水中溶解度更小的是D； （3）D→E是与CH2BrCH2NH2发生取代反应生成和HCl，反应类型是取代反应，根据分析可知，X的结构简式为CH2BrCH2NH2； （4）E与Y是与发生取代反应生成和HBr，反应的化学方程式为； （5）C为，化合物G是C的同分异构体，同时满足条件：①G是芳香族化合物，能发生银镜反应，则含有醛基；②G的核磁共振氢谱有3组峰，则高度对称，取代基在对位上，则G的结构简式为。 27．(24-25高二下·辽宁五校联考·期末)阿佐塞米（化合物I）是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。I的一种合成路线如下（部分试剂和条件略去）。 已知：① ② 回答下列问题： (1)C中共平面的原子总数最多为_______个。 (2)化合物H具有_______（填“酸性”、“碱性”或“两性”）。 (3)下列说法正确的是_______。 A．化合物F中碳原子的杂化方式只有 B．E中含碳官能团可以发生水解反应 C．遇水剧烈反应，可以生成两种酸 D．中的阴离子，空间构型为直线形 (4)写出化合物G的结构简式_______。 (5)写出D生成E的第二步反应的化学方程式_________。 (6)利用以上合成线路中的相关信息，设计由A到B的合成路线_________（用流程图表示，无机试剂任选）。 【答案】(1)15 (2)两性 (3)BCD (4) (5) (6) 【详解】（1）C的结构为： 所有的原子都可能共平面，原子总数为15； （2）化合物H中含有、，因此显两性； （3）A. 化合物F中含有苯环和，碳原子的杂化方式只有和，A错误；     B. E为，含有含碳官能团为，可以发生水解反应，B正确； C. 遇水剧烈反应，，可以生成两种酸，C正确； D. 中的阴离子为，空间构型为直线形，D正确； 故选BCD。 （4），根据F和H的结构以及G的分子式，可以推出G的结构简式为：； （5）根据已知反应①的原理，E的结构简式为：，D生成E的第二步反应的化学方程式为：； （6）A为，通过氧化、取代等反应过程，得到物质B，流程为：。 28．(24-25高二下·内蒙古集宁一中·期末)化合物H是科学家正在研制的一种新药物，其合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)化合物A的分子式为___________，分子中最多有___________个原子在同一个平面。 (2)化合物B的官能团名称为___________。 (3)写出化合物G的结构简式为___________。 (4)反应⑤的化学方程式为___________。 (5)①和⑦反应类型分别是___________、___________。 (6)化合物I是D的同分异构体，满足下列条件的I有___________种(不考虑立体异构)。 ⅰ.1mol I与足量溶液反应最多产生标况下气体44.8L ⅱ.苯环上有三个取代基，2个氯原子直接连在苯环上相邻位置 (7)某药物中间的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中N、Z的结构简式分别为___________、___________。 →MN→Z→ 【答案】(1) 14 (2)羧基、碳氯键 (3) (4)+O2+2H2O (5)氧化反应 取代反应 (6)6 (7) N： Z： 【详解】（1）化合物A的结构简式为，其分子式为；根据苯的平面正六边形结构可知，苯分子中12个原子共平面，即分子中8个碳原子和两个Cl原子共平面，根据甲烷的四面体结构可知，甲基上最多还有一个H在苯环所决定的平面上，所以该分子中最多有12+2=14个原子在同一平面； （2）化合物B的结构简式为，其官能团名称为羧基、碳氯键； （3）已知：，则在H2O2作用下发生如信息所示的反应转化为的G的结构简式为； （4）反应⑤为的羟基发生氧化反应转化为醛基生成，其化学方程式为+O2+2H2O； （5）①反应是发生氧化反应生成(B)，其反应类型是氧化反应，⑦反应是在酸性条件下和ROH反应生成(H)，对比两者的结构简式可知，相当于R取代了羟基的H，所以反应的类型取代反应； （6）D的结构简式为，满足条件的同分异构体I中有2个羧基，苯环上有2个相邻的Cl原子，还有两个饱和碳原子，但2个羧基和2个饱和碳原子形成一个整体侧链，分别为去标记1或2的碳原子上的1个H原子得到的基团：、，即侧链有3种，而这三种侧链在苯环上分别都有两种不同的位置，，所以符合要求的同分异构体共有2×3=6种； （7）中羟基先氧化为醛基生成M，然后M的醛基氧化为羧基，生成，接着分子内脱水生成，最后转化为，即其中N、Z的结构简式分别为、。 29．(24-25高二下·辽宁辽阳·期末)G是一种新型香料的主要成分之一，其结构中含有三个六元环。G的合成路线如图所示(部分产物和反应条件已略去)。 已知：①； ②C的核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同化学环境的氢原子； ③E和F是同系物。 回答下列问题： (1)M的实验式为___________。 (2)HBrO的电子式为___________。 (3)Q+M→A的化学方程式为___________。 (4)A→B的反应类型为___________。 (5)D的结构简式为___________。 (6)G中所含官能团名称为___________。 (7)同时满足下列条件的H的同分异构体有___________种(不包括H本身且不考虑立体异构)。 ①除苯环外不含其他环； ②能与碳酸氢钠溶液反应。 其中核磁共振氢谱显示只有4组峰，且峰面积之比为1:2:2:2的结构简式为___________。 【答案】(1)CH (2) (3) (4)取代反应 (5) (6)酯基 (7) 16 【详解】（1）M为苯乙烯，分子式为C8H8，实验式为CH； （2）HBrO为共价化合物，O分别与H和Br各形成一对共用电子对，其电子式为； （3）Q+M→A是苯乙烯与(CH3)2C=CH2发生反应生成和乙烯，反应的化学方程式为； （4）A→B是A与氯气在加热条件下反应生成和HCl，反应类型为取代反应； （5）根据分析可知，D的结构简式为； （6）G为，G中所含官能团名称为酯基； （7）H为，满足条件的同分异构体(不包括H本身且不考虑立体异构)：①除苯环外不含其他环；②能与碳酸氢钠溶液反应，则含有羧基，若苯环上有两个取代基，可以为-Br和-CH2COOH、-CH2Br和-COOH，位置可以为邻、间、对位，故共有23=6种；若苯环上有三个取代基，则可以为-Br、-CH3和-COOH，先两个在邻、间、对位，第三个取代基放上去分别有4、4、2种，故总共有16种符合条件的同分异构体；其中核磁共振氢谱显示只有4组峰，且峰面积之比为1:2:2:2的高度对称，没有甲基，故结构简式为。 30．(24-25高二下·辽宁鞍山部分高中·期末)化合物X()是一种新型的止痛药物，其中一种合成路线如下图所示。 已知：①B物质的核磁共振氢谱只有两组峰； ②(R代表烃基)； ③(R代表烃基)； ④双键碳上连接羟基不稳定，同一个碳上连接两个羟基不稳定。 (1)化合物B的名称为___________化合物C的结构简式为___________。 (2)化合物H有___________种不同化学环境的氢原子，化合物Ⅰ的化学式为___________。 (3)J→K反应的化学方程式为___________。 (4)E+L→X+M，M的名称为___________。 (5)满足下列条件的化合物D的同分异构体的数目为___________种，其中存在顺反异构的同分异构体的结构简式为___________。 ①与D具有相同的官能团 ②不能发生银镜反应 ③水解产物之一为稳定的二元醇 【答案】(1) 2-甲基-2-氯丙酸 (2) 5 C4H6O3 (3) (4)甲醇 (5) 8 、 【详解】（1）根据逆推法，化合物B的名称为2-甲基-2-氯丙酸，化合物C的结构简式为； （2）化合物H为，含有5种化学环境不同的氢原子，化合物Ⅰ的化学式为C4H6O3； （3）J→K发生消去反应，化学方程式为 （4）+→+M，根据信息③，可推知M为甲醇； （5）化合物D为，与化合物D具有相同的官能团，说明含有碳碳双键、酯基、羟基，且水解产物之一为稳定的二元醇，说明水解产物双键碳上不能连接羟基、同一个碳上不能连接两个羟基；不能发生银镜反应说明不是甲酸酯。书写同分异构体时可以按照形成酯的酸和醇的结构书写，当成酯的酸为4个碳原子的羧酸时，除了D，同分异构体有、共2种；当成酯的酸为3个碳原子的羧酸时，同分异构体有、、共3种；当成酯的酸为2个碳原子的羧酸时，同分异构体有、、共3种；满足要求的同分异构体共有2+3+3=8种。 31．(24-25高二下·吉林普通高中G8教考联盟·期末)左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)： 已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。 回答下列问题： (1)A的化学名称是___________。 (2)C的结构简式为___________。 (3)写出E生成F反应的化学方程式___________。 (4)G中含氧官能团的名称为___________。 (5)写出H的结构简式___________。 (6)在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为___________种。 a．含有一个苯环和三个甲基；     b．与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳； c．能发生银镜反应，不能发生水解反应。 上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为)的结构简式为___________。 【答案】(1)3-氯丙烯 (2) (3)+H2O (4)酰胺基、羟基 (5) (6) 10 或 【详解】（1）由A的键线结构式，属于氯代烯烃，其化学名称为3-氯丙烯； （2）根据分析，C的结构简式为； （3）由分析可知，F结构简式为，结合E的结构简式为可知，该由E生成F发生酯化反应，方程式为：+H2O； （4）由G的结构简式可知，G中含氧官能团的名称为酰胺基、羟基； （5）由分析可知，H结构简式为； （6）E的结构为分子式为C11H12O3，E的同分异构体与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳，结合分子中氧原子的个数，说明含1个羧基，能发生银镜反应，不能发生水解反应，说明还含1个醛基，E的同分异构体结构中有3个甲基，位置结构为，羧基、醛基在苯环上有3种位置，若3个甲基在苯环上的位置为，羧基、醛基在苯环上有6种位置，若3个甲基在苯环上的位置为，羧基、醛基在苯环上有1种位置，故符合题意的同分异构体共有1+3+6=10种；这些同分异构体经银镜反应后酸化，结构中醛基转化为羧基，其中核磁共振氢谱显示有四组氢，氢原子数量比为6：3：2：1的结构，2个甲基处于对称位置，2个羧基处于对称位置，则结构简式为或。 32．(24-25高二下·吉林白山五校·期末)茚（苯并环戊二烯）是从煤焦油中提取的一种芳香烃，可用于生产茚-古马隆树脂，是杀虫剂的中间体。其一种合成方法如下： 已知：Et为乙基。 回答下列问题： (1)D的化学名称是______。 (2)I中所含的官能团名称是______；J的结构简式为______。 (3)反应①、②、③、④、⑤中，属于加成反应的有______（填序号）。 (4)写出反应①的化学方程式：_______。 (5)J的同分异构体中，满足下列条件的化合物共有______种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为6：2：1：1的结构简式为______（任写一种）。 ①能发生银镜反应；②属于芳香族化合物。 (6)根据本题信息和已学知识，写出以为原料制备的合成路线：______（无机试剂任选）。 【答案】(1)苯乙醇（或2-苯基乙醇） (2)羰基 (3)⑤ (4) (5)14 或 (6) 【详解】（1）的化学名称是苯乙醇（或2-苯基乙醇）。 （2）中所含的官能团名称是羰基；根据前面分析知J的结构简式为。 （3）根据前面分析可知反应①、②、③、④均为取代反应，⑤为加成反应。 （4）反应①为苯和液溴在铁的催化作用发生取代反应化学方程式：。 （5）的同分异构体中，能发生银镜反应，含有醛基，属于芳香族化合物含有苯环，若苯环只含一个取代基为-CH2CH2CHO或，有2种；若苯环上有两个取代基，可为-CH2CH3和-CHO或-CH3和-CH2CHO，位置有邻、间、对，共6种；若苯环上有3个取代基2个甲基、1个醛基，则其结构有6种。所以满足条件的化合物共有14（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为6：2：1：1的结构简式为或。 （6）逆合成法分析以为原料制备的合成路线，以乙二醇和丁二酸酯化反应生成，乙二醇用在碱性条件水解得到，丁二酸先以和NaCN取代得到，水解得到丁二酸。所以合成路线。 33．(24-25高二下·黑龙江龙东十校联盟·期末)马赛替尼是一种酪氨酸酶抑制剂，其合成路线如图。 线路1： 线路2： 线路3： 回答下列问题： (1)D与和________（填试剂名称）发生反应生成E，D中所含官能团名称是_______。 (2)下列有关说法错误的是________（填标号）。 a．强碱性环境中H的结构易被破坏 b．F→G的反应类型为还原反应 c．G→H过程中有氯化氢生成 d．检验中间体1中的溴元素可先加NaOH溶液加热，再加溶液观察沉淀颜色 (3)B的同分异构体中具有①属于芳香族化合物；②能发生银镜反应；③存在的同分异构体有________种（不考虑立体异构），B的同分异构体具有①属于芳香族化合物；②能发生银镜反应；③含有手性碳原子的同分异构体的结构简式为________（写出一种）。 (4)以间二甲苯为原料制备，合成路线如下。 步骤1的反应条件为：________；N的结构简式：________。 【答案】(1)乙酰氯 氨基和硝基 (2)d (3) 13种 或 (4)浓硫酸、浓硝酸、加热 【详解】（1）由线路3可知D生成E使用了硫氰化铵和乙酰氯；观察D的结构可知D中官能团有氨基和硝基； （2）a．H中的酰胺基在强碱性环境中易发生水解反应而被破坏，a项正确； b．F通过去氧增氢转化为G，故F发生了还原反应，b项正确； c．G和中间体2发生取代反应生成H，反应过程中有副产物HCl生成，c项正确； d．检验中间体1中的溴元素加NaOH溶液加热后，先加硝酸中和NaOH再加，d项错误； 故选d； （3）同时满足特征①②③的同分异构体含有的取代基有如下两种情况：、—OH、—CHO、（在苯环上的连接方式有10种）；、—OOCH（在苯环上的连接方式有邻、间、对3种；共13种；B符合特征①属于芳香族化合物，说明B含苯环②能发生银镜反应，说明B含醛基或甲酸酯基③含有手性碳原子，说明B含有一个碳连4个不同基团的结构。则，其结构简式为和； （4）间二甲苯先“硝化”，再将“硝基还原为氨基”，最后发生取代即可得到目标产物，合成路线为：。 故步骤1反应条件为浓硫酸、浓硝酸、加热；N的结构简式：。 试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 $命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 题型03反应类型、原子共面、同分异构体的判断 1.(24-25高二下·内蒙古鄂尔多斯西四旗多校联考期末)下列反应及括号中反应类型的判断错误的是 催化剂 A +3H2 (加成反应) △ OH OH B +n HCHO CH,寸O1+1)H,0像聚反应 C.Br,+CH,C00H-红→BrCH,CO0H+HBr(取代反应) D.2HOCH,CH,OH浓HS04 +2H,O(消去反应) △ 2.(24-25高二下·吉林白山五校期末)下列反应属于取代反应的是 A.用苯与氢气制环己烷 B.用乙醛在一定条件下制乙酸 C.用乙醇在一定条件下制乙烯 D.用2-溴丙烷在NaOH的水溶液条件下制2-丙醇 3.(24-25高二下，黑龙江牡丹江第一高级中学.期末)聚乙烯醇PVA)广泛应用于建筑、医药、纺织、造纸、 包装等诸多领域，可用如下方法制备。 ca8oa长eaoa=-时o 0 OH ① X PVA 下列说法错误的是 A.①为加成反应 B.②③分别为缩聚反应、水解反应 C.X可使溴水褪色 D.PVA可用作高吸水性材料 4.(2425高二下·内蒙古乌兰察布集宁一中东校区期末)工业上用甲苯生产对一羟基苯甲酸乙酯，下列反应 ①-⑥是其合成过程，其中某些反应条件及部分反应物或生成物未注明。 CH CH3 CH? COOH COOH COOC2Hs Cl2 ,Fe 一定条件 CHI 试剂X HI C2H5OH A ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ OH OCH OCH3 OH OH 下列说法正确的是 A.有机物A的系统命名法命名为对氯甲苯 B.反应除①和④外全部为取代反应 函学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 C.③的反应物对甲基苯酚与最终产物对一羟基苯甲酸乙酯互为同系物 D.合成路线中设计③、⑤两步反应的目的是保护酚羟基 5.(24-25高二下黑龙江绥化肇东第四中学校期末)乙烷与氣气发生化学反应：CH,CH,+Cl,光CH,CH,C1 +HCl,该反应属于 A.取代反应 B.加成反应 C.加聚反应 D.氧化反应 6.(24-25高二下·吉林友好学校第79届期末联考期末)下列各项前后两个反应的反应类型相同的是 A.乙酸乙酯与稀硫酸混合水浴加热，氯乙烷与NaOH水溶液共热 B.乙醇与浓硫酸共热至170℃，乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液共热 C.乙醇通过灼热的氧化铜粉末，氯乙烯制备聚氯乙烯 D.乙烯使澳水褪色，乙醛使酸性高锰酸钾溶液褪色 7.(24-25高二下·黑龙江牡丹江第一高级中学·期末)下列关于有机物的结构或性质描述中正确的个数是 ①石油裂化的目的是提高轻质油的产量和质量 ②乙炔(CH=CH)分子中所有原子在同一条直线上 ③煤的炼制方法中煤的气化和液化是物理方法，煤的干馏是化学方法 ④乙烯分子中的碳原子采取$p杂化 ⑤分子式为CH。的芳香烃，若苯环上的一溴代物只有一种（不考虑立体异构），该烃命名为对二甲苯 ⑥只含有一种等效氢的C,H2,可命名为2,2-二甲基丙烷 ⑦2,3.二甲基-2-丁烯分子中所有碳原子位于同一平面上 ⑧CH,,CHCH,CHCH,进行一溴取代反应后，能生成五种沸点不同的有机产物 A.5个 B.6个 C.7个 D.8个 8.(24-25高二下内蒙古鄂尔多斯西四旗多校联考期末)下列分子中所有原子不可能共平面的是 A.苯 B.甲醛 C.苯甲醛 D.丙烯 9.(24-25高二下·内蒙古鄂尔多斯西四旗多校联考期末)刺芒柄花素的结构如图所示。下列说法错误的是 O-CH3 HO A.该物质的分子式为C1H2O4 命学科网 www zxxk.com 让教与学更高效 B.该物质分子中所有原子可能共平面 C.1mol该物质与溴水反应，最多可消耗3 molBr2 D.该物质与H2充分加成后的产物，1个分子中含有5个手性碳原子 10.(24-25高二下·辽宁重点中学协作校·期末)生活因有机而多姿多彩，化合物M是合成镇静类药物氯硝西 泮N)的关键前体，制取N的部分流程如下。 NH COCI NH2 O 系列反应I CI NH- 系列反应 NO. NO, M Q 下列说法错误的是 A.Q分子中含有2种含氧官能团 B.P→M引入硝基时需要“一系列反应I”的目的是防止氨基被氧化 C.Q分子中所有原子可能在同一平面 D.N分子中不含手性碳原子 11.(2425高二下·辽宁重点中学协作校·期末)丹参素是丹参中的主要药效成分之一，结构简式如下，有关 该有机物说法正确的是 HO OH OH HO A.该有机物中所有原子可能共平面 B,该有机物中含有手性碳原子，且与H2完全加成后，手性碳原子个数不变 C.该有机物分别与足量的NaOH、NaHCO,溶液反应，消耗两者的物质的量之比为4：1 D.该有机物在一定条件下可以发生反应生成酯类物质 12.(2425高二下·辽宁五校联考期末)化合物W是重要的药物中间体，可由以下反应过程制得。下列有关 说法错误的是 / 学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 A.X分子中所有的碳原子可能共平面B.Z分子不存在手性异构体 C.Michael反应的实质是加成反应 D.W分子能发生加成、取代、消去、氧化、还原反应 13.(24-25高二下·辽宁五校联考期末)烷基为推电子基团，带正电荷的碳原子上烷基越多，推电子效应越大， 使正电荷分散而越稳定。化合物X在酸催化的分子内脱水时，易生成更稳定的C(碳正离子)而发生重排， 以下是反应历程及产物（烯烃碳碳双键两端烷基越多越稳定）。下列说法正确的是 H -H20 重排非 Ht 或 H H20 H+ OH -H A(少量) A.重排后所得的最终产物中B比C稳定 B.X的同分异构体中能被氧化为酮的醇有4种 C.碳正离子稳定性为(CH),C>CH,CHCH>CH,CH,CH, D.2,2-二甲基-1-丙醇不能发生酸催化的分子内脱水 14.(2425高二下·黑龙江齐齐哈尔·期末)中石化的《丁烯双键异构化的方法》获得第二十届中国专利优秀奖。 在100Pa和298K下，丁烯双键异构化反应的机理如图所示。下列说法错误的是 H2C=CH 100 H-.CH-CH; △E/kJmo180 60 55.9 63.0 40 20 H,C=CH H3C -20 CH,CH3 H C=C CH 反应历程 A.上述两种烯烃均能发生加成反应、氧化反应 B.CH,=CHCH,CH,比CH,CH=CHCH,的稳定性差 C.分子式为C4H且属于烯烃的同分异构体有5种 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 D.以上两种丁烯分子，每个分子中最多都有8个原子在同一平面上 15.(2425高二下·黑龙江齐齐哈尔期末)化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下： HCO CH,COOH HO- CHO H.CO COOH OCH C=CH- OCCH, H,CO OCH. (CHCO),O,(CH,CH,)N,A H.CO X 下列说法正确的是 A.可以用NaHCO,溶液鉴别X、Y B.X苯环上的一氯代物有3种 C.1molZ最多能与6molH发生加成反应 D.1molX、Y、Z分别与NaOH溶液完全反应，消耗NaOH的物质的量之比为l:1:2 16.(24-25高二下·内蒙古呼伦贝尔海拉尔第二中学·期末)肾上腺素D)是一种脂溶性激素，常用于临床抢救。 人工合成肾上腺素的某种路线如下所示： OH CICH,C-CI CoH.O2- KBH,HO. CsH-CIO; CHNH2 HO ① HO ② HO A 9 下列说法错误的是 A.C中o键数目为18个 B.相对分子质量比A多14的同系物有6种 C.由C合成D的原子利用率为100% D.肾上腺素与盐酸反应的产物具有更好的溶解性 17.(24-25高二下·辽宁鞍山部分高中·期末)头孢菌素类抗生素是广泛使用的一种抗生素。第三代头孢菌素R 的分子结构简式如图示。下列有关R的说法错误的是 H O NH H.CO CH2OOCCH3 COOH A.能发生酯化反应 B.分子中含16个碳原子 学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 C.分子中含有2个手性碳原子 D.分子中六元环上的二氯代物有1种（不含立体异构） 18.(24-25高二下·内蒙古乌兰察布集宁一中东校区·期末)己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工 业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线： 工业路线 “绿色”合成路线 人 人 OH 硝酸 COOH 空气 催化剂，△ COOH 催化剂，△ 下列说法正确的是 A.环己醇与乙醇互为同系物 B.环己醇一氯代物共3种 C.己二酸的同分异构体中，2个羧基连在不同碳原子的结构有6种 D.环己烷与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色 19.(24-25高二下·内蒙古集宁一中.期末)如图所示是脯氨酸催化羟醛缩合反应的机理。下列说法错误的是 OH O 0 H.C COOH →H H ② ① H,0 OH N COOH COOH ③ H COOH H,C一C一H ④ ⑤ A.有机物④分子中有6种不同化学环境的氢原子 B.①分子中有一个手性碳原子 C.⑦分子式为CHO2,其属于酯类的同分异构体有9种 D.可以用新制氢氧化铜溶液区分⑤和⑥两种物质 20.(24-25高二下·内蒙古呼伦贝尔海拉尔第二中学期末)具有美白功效的某化妆品主要成分Z的合成如图： 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 OH CH=CH OH OH 下列分析错误的是 A.1molX最多与4molH2发生加成反应 B.Y中所有原子可能共面 C.X和Y反应生成Z为加成反应 D.Z中苯环上一氣代物有8种 21.(24-25高二下·内蒙古鄂尔多斯西四旗多校联考·期末)某烯烃分子中含有一个碳碳双键，一定条件下与 氢气加成所得产物的键线式如图所示，此烯烃可能的结构（不考虑顺反异构）有 A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 22.(24-25高二下·内蒙古呼伦贝尔海拉尔第二中学期末)某饱和一元醇40.8g和足量金属Na反应，生成标 准状况下氢气为4.48L,该醇可催化氧化生成醛的结构可能有 A.4种 B.7种 C.8种 D.9种 23.(24-25高二下·辽宁重点中学协作校期末)某药物中间体J的合成路线如下（部分反应条件省略）； OCH OH OCH OCH ①NaOH Fe,HCl CH COOH D C.H.Br ②(CH)2SO4 一定条件 NaH NO NO, NH 囚 B CH, OH OH OH CH HCOCLCH,C CH.-HC NCH, N人CHK,CO, CH CH, CH. CH OH 己知： 学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 (1)己知有机物命名中，酚羟基的优先级高于硝基，则A的名称为 (2)C→D反应的化学方程式是 (3)E中所含官能团的名称为 ;D→E的反应类型是 (4)A→B反应的目的是 (⑤)E的同分异构体能同时满足以下条件的有 个（不考虑立体异构）。 ①含 NH,结构；②含有羧基(C00H);③苯环上有两个取代基，且处于对位位置。其中，核磁 共振氢谱显示六组峰（峰面积比为6：2：2：2：2：1）的结构简式为 (只写一个)。 (⑥参照上述合成路线，以苯、1-溴丙烷为主要原料制备 CH 的合成路线为 (其他原 CH 料、试剂任选)。 24.(24-25高二下·吉林普通高中友好学校联合体·期末)化合物K是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合 成路线如下。 A CH,CH,OH Mg C,H,BrO B 浓H,SO/△ 乙醚 C- H.O/H →H D H G C.HO NaOH.HO CLH.O Ni/△→ HO ①NaoH,H,O ②H 已@g-c0-R-8-HR-8--8△R一H-G-8-R OH ②RBr—→RMgBr)R 2)H,0/H 回答下列问题： (1)A具有酸性，写出A中的官能团名称 (2)B分子的结构简式为 0 (3)D的化学名称为 (4)E有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有 种（不考虑空间异构体）。 学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 a.经红外光谱测定分子中含 O一结构，且苯环上只有两个取代基 b.能发生水解反应，且苯环上的一氯代物只有两种结构 c.能与银氨溶液反应产生银镜 (⑤)写出J→K的化学反应方程式 ,反应类型为 25.(24-25高二下·辽宁锦州期末)有机物M是胺类盐酸盐，是重要的药物合成中间体，合成路线如下图所 示。 OC,H OC,H; OC, CHO CH,CH.CI CHO CH,CHNO2 CH=C-NO2 NaHS CH=C一NH,互变异构， NaOH溶液 CH CH A B D OC,H OC,Hs OCH CH CH,一C=NH一定条件 2C-CH,CH,NH,CHNO。2HHC CH2-CH-NH,CI CH CH, E a M R OH 己知： c=OB-NR,一C-NHR H20. →R一C=N一R,其中R、R为烃基或氢原子 R R R 回答下列问题： (1)A的名称为 (2)C中含氧官能团的名称为 (3)C→D的反应类型为 (4)G的结构简式为 (⑤)A到M中含有手性碳原子的物质有 (填标号)。 (⑥A→B的化学方程式为 (7)B的同分异构体中，含有二取代苯环的结构且能发生水解反应的共有 种（不考虑立体异构）； 写出其中一种核磁共振氢谱的峰面积之比为3：3：2：2的同分异构体的结构简式 26.(2425高二下·内蒙古乌兰察布集宁一中东校区·期末)化合物F是一种优良的可用于治疗精神疾病的药 物，以芳香烃A及有机物Y(C,H,ON)为基本原料的一种合成路线如图所示： -caa8回Ya 己知：I.RC00H+S0Cl2一→RC0C1; 学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 II. RX+R-NH->R-N-R.(X-CI.Br) 回答下列问题： (1)A生成B所需的试剂和条件是 ,B的名称是 0 (2)C中官能团的名称是 C与D相比，相同温度下在水中溶解度更小的是 (填C 或“D)。 (3)D→E的反应类型是 ,X的结构简式为 (4)E与Y反应的化学方程式为 (⑤)化合物G是C的同分异构体，同时满足下述条件： ①G是芳香族化合物，能发生银镜反应： ②G的核磁共振氢谱有3组峰。 则G的结构简式为 27.(24-25高二下·辽宁五校联考期末)阿佐塞米（化合物I)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的 水肿的药物。I的一种合成路线如下（部分试剂和条件略去）。 COOH COOH COOH NH:1)NaNO,/H' F 1)CISO,H/PCI 1)SOCI2 C,H 2)NaBF 2)NHH2O SO2NH2 2)NH,H2O CI C B N=N N、H CN COOH E G POCI 1 NaN; CHCIFN2O C,H-NS DMF SO2NH:2)H'/H.O SO2NH2 SO-NHz CI CI F H 己知：①R-C00H_sOc→R-C0C1_NH,H0R-C0NH, ②人 Fe/HCI -NO, NH, 回答下列问题： (1)C中共平面的原子总数最多为 个。 (2)化合物H具有 （填“酸性”、“碱性”或“两性”)。 (3)下列说法正确的是 A.化合物F中碳原子的杂化方式只有sp2B.E中含碳官能团可以发生水解反应 C.SOCl,遇水剧烈反应，可以生成两种酸D.NaN,中的阴离子，空间构型为直线形 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 (4)写出化合物G的结构简式 (⑤)写出D生成E的第二步反应的化学方程式 (⑥利用以上合成线路中的相关信息，设计由A到B的合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。 28.(24-25高二下·内蒙古集宁一中期末)化合物H是科学家正在研制的一种新药物，其合成路线如下： CH,OH/H CI COOCH: COOCH A B D OR OR 已知： 回答下列问题： (1)化合物A的分子式为 ,分子中最多有 个原子在同一个平面。 (2)化合物B的官能团名称为 (3)写出化合物G的结构简式为 (4)反应⑤的化学方程式为 (5⑤)①和⑦反应类型分别是 (⑥化合物I是D的同分异构体，满足下列条件的I有 种（不考虑立体异构）。 i.1molI与足量NaHC0,溶液反应最多产生标况下气体44.8L ⅱ.苯环上有三个取代基，2个氯原子直接连在苯环上相邻位置 (7某药物中间 0- 的合成路线如下（部分反应条件已略去），其中N、Z的结构简式分别为 0 H→M制G:N→Z OH 29.(2425高二下·辽宁辽阳期末)G是一种新型香料的主要成分之一，其结构中含有三个六元环。G的合成 学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 路线如图所示（部分产物和反应条件己略去）。 HC-C-CH2 CH 催化剂 CL HC=CCH.CI p A- 500C CH HCI>CHCl2 NaOH(aq) D △ HC=CH, B c HBrO 氧化剂，C,HO,Br NaOH(aq)/△ 氧化剂 CHCH,一 CHO, M 一定条件 酸化 Br OH 夕 农 浓硫酸 △ G 己知：①R,CH=CH,+CH,=CHR,-)CH,=CH,+R,CH=CHR,; ②C的核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同化学环境的氢原子； ③E和F是同系物。 回答下列问题： (1)M的实验式为 (2)HBrO的电子式为 (3)Q+M→A的化学方程式为 (4)A→B的反应类型为 (⑤)D的结构简式为 (⑥G中所含官能团名称为 (⑦同时满足下列条件的H的同分异构体有 种（不包括H本身且不考虑立体异构）。 ①除苯环外不含其他环； ②能与碳酸氢钠溶液反应。 其中核磁共振氢谱显示只有4组峰，且峰面积之比为1：2：2：2的结构简式为 30.(24-25高二下·辽宁鞍山部分高中·期末)化合物X( 00 )是一种新型的 止痛药物，其中一种合成路线如下图所示。 学科网 www zxxk.com 让教与学更高效 HO 0 CL A →B (C,H,0,)SC,H,c1o, NaOH乙醇C乙二醇D催化烈千CH,C中 2H(CH,0) 催化剂X △ 浓硫酸△K Ni△ 〉。 J OH (C1,H1602) 己知：①B物质的核磁共振氢谱只有两组峰； OH ②R,C-R2+R,H 催化剂R,一C-R,0R代表经期： R ③RC00R,+R,OH-剂→R,CO0R,+R,OHR代表烃基)： ④双键碳上连接羟基不稳定，同一个碳上连接两个羟基不稳定。 (1)化合物B的名称为 化合物C的结构简式为 (2)化合物H有 种不同化学环境的氢原子，化合物I的化学式为 (3)J一→K反应的化学方程式为 (4)E+L→X+M,M的名称为 (⑤)满足下列条件的化合物D的同分异构体的数目为 种，其中存在顺反异构的同分异构体的结构 简式为 ①与D具有相同的官能团 ②不能发生银镜反应 ③水解产物之一为稳定的二元醇 31.(24-25高二下·吉林普通高中G8教考联盟期末)左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下 是其盐酸盐（化合物K)的一种合成路线（部分反应条件已简化，忽略立体化学）： 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 C 氧化0 CH-N 0H)30%Na,C0, OH Cl NaNH,甲苯 2)H NC A D HOOC E 浓硫酸 F (C2Hs)2NH OH SOCL, H 甲苯 CH1oO2AC1,甲苯 甲苯 CIsH20CINO G I CH4KNO 1)CHNH2甲苯 △NH2HCI 甲苯 2)异丙酸盐酸 0= 己知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。 回答下列问题： (1)A的化学名称是 (2)C的结构简式为 (3)写出E生成F反应的化学方程式 (4)G中含氧官能团的名称为 (⑤)写出H的结构简式 (⑥在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为 种。 a.含有一个苯环和三个甲基： b.与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳； c.能发生银镜反应，不能发生水解反应。 上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢（氢原子数量比为6：3：2：1）的 结构简式为 32.(2425高二下·吉林白山五校期末)茚（苯并环戊二烯）是从煤焦油中提取的一种芳香烃，可用于生产 茚古马隆树脂，是杀虫剂的中间体。其一种合成方法如下： 7 A(CH围反应OB(CH,B Mg C(C.HMgBr) 1)6 CH,CH,OH CH.CH,Br NaCN Et,O 2)H,0 PBr 反应③ D 反应② 0 CH.CH2CN H,O/H SO CH,CH,COOH CH.CH.CCI socI FC反应 反应④ H2 反应 1浓硫酸 △ 函学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 己知：Et为乙基。 回答下列问题： (1)D的化学名称是 (2)I中所含的官能团名称是 ;J的结构简式为 (3)反应①、②、③、④、⑤中，属于加成反应的有 (填序号)。 (4)写出反应①的化学方程式： (⑤)J的同分异构体中，满足下列条件的化合物共有 种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱显示有 4组峰，峰面积之比为6：2：1：1的结构简式为 (任写一种)。 ①能发生银镜反应；②属于芳香族化合物： C-O .C CH (⑥根据本题信息和己学知识，写出以 CH,一CH为原料制备。 2的合成路线： （无 Br Br CH, O 机试剂任选)。 33.(24-25高二下·黑龙江龙东十校联盟·期末)马赛替尼是一种酪氨酸酶抑制剂，其合成路线如图。 0 HBr/Br2 Br 线路1： A 中间体1 0 OH 线路2： B ①NaOH ②HCI c 中间体2 NH4SCN 氵0中间体1 NH, CH:COCI 0,N K2CO3 O2N D E 线路3： Zn 中间体2 CH;COOH H N DIPEA G H 马赛替尼 回答下列问题： 学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 I)D与NH,SCN和 (填试剂名称)发生反应生成E,D中所含官能团名称是 (2)下列有关说法错误的是 (填标号)。 a.强碱性环境中H的结构易被破坏 b.F→G的反应类型为还原反应 c.G→H过程中有氯化氢生成 d.检验中间体1中的溴元素可先加NaOH溶液加热，再加AgNO,溶液观察沉淀颜色 (3)B的同分异构体中具有①属于芳香族化合物：②能发生银镜反应；③存在-CH,C1的同分异构体有 种（不考虑立体异构），B的同分异构体具有①属于芳香族化合物；②能发生银镜反应；③含有手性碳原 子的同分异构体的结构简式为 (写出一种)。 (4)以间二甲苯为原料制备 合成路线如下。 CH 步爱1 NO Zn N CH;COCI DIPEA CH CH: CH:COOH c 步骤1的反应条件为： ;N的结构简式：学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 题型03反应类型、原子共面、同分异构体的判断 题号 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 答案 D D B D A A C D B C D B C 题号 14 15 16 17 18 19 20 21 22 答案 C A A D C A D C C 23.(1)3-硝基苯酚或间硝基苯酚 OCH; OCH, (2) +CH COOH→ +H2O NH2 CH; (3)醚键、酰胺基 取代反应 (4)保护酚羟基 CH; CH; (5)12 HN CCH,COOH或HN CHCOOH CH; CH 5060℃ NO2Fe、HCIl NH2 CHCOOH 0 CH,CH.CH2Br (6 浓HNO 一定条件 CH. NaH 浓H,SO 24.(1)碳溴键、羧基 (2)BrCH;COOC,H; (3)苯甲醛 (4)8 HO HO (5) +H,O 取代反应（或酯化反应） 25.(1)邻羟基苯甲醛或2-羟基苯甲醛 (2)醚键、硝基 (3)还原反应 QC,Hs CH,-C=N-CH; (4) (5)H、M CH3 OH OC2Hs 6 CHO+NaOH+CH,CH,CI→ CHO+NaCl+H.O 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 OOCCH COOCH (7)12 或 CH; CH; 26.(1)Cl2、Fe(或FeC) 对氯甲苯（或4-氣氯甲苯） (2)羧基、碳氯键 D (3)取代反应 CH2BrCH2NH2 20n人G Cl+HBr (5)HCOO -CI NH2 27.(1)15 (2)两性 (3)BCD (4) CoCI CONH2 (5) +2NH3·H20→ +NH4CI +2H2O SO2NH2 SO>NH2 COOH COOH 浓HNO, NO NO. NO. KMnO Fe/HCl NH (6 浓H,S0/△ FeCl CI OH CI 28.(1)CH,C12 14 (2)羧基、碳氯键 (3)1 ci OH CH,OH 4C1 CHO +odc +2H20 CHOH CHO (⑤氧化反应 取代反应 OH (66 (7N: OH 0 29.(1)CH H::Br: HC=CH, HC=C-CH, CH; c-cc 催化剂 》 CH,=CH, CH, 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 (4取代反应 (5) OH (⑥酯基 (7)16 HOOC CH,Br OH COOH 30.(1)2-甲基-2-氣丙酸 (2)5 CaHoO3 OH (4)甲醇 (5)8 31.(1)3-氣丙烯 CH2CN (2L +H2O (4)酰胺基、羟基 (5) CH3 CH (610 H.C- CH或HOOC -COOH HOOC- COOH H.C- CH 32.(1)苯乙醇（或2-苯基乙醇） (2)羰基 OH (3)⑤ 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 Br (4) +Br2 FeBr3 +HBr CHO CHO (5)14 H.C CH或 H.C CH; NaCN H0/H2S04 CH,一CH, →CH2一CH, Br Br CN CN △ CH2-CH2 COOH COOH ( △NaOH水溶液 C 0 H,C CH2 CH,一CH, 浓硫酸 →H,C OHOH △ CH2 -0 33.(1)乙酰氯 氨基和硝基 (2)d OH CH3 (3)13种 CHOOCH或《 C-CHO (④浓硫酸、浓硝酸、加热 NH2 CH