3.4 羧酸 羧酸的衍生物【上好课】高二化学深度学习辅导讲义（人教版选择性必修3）

本讲义聚焦高中化学羧酸及羧酸衍生物核心知识点，系统梳理从羧酸的组成结构、分类命名，到物理性质、化学性质（酸性、酯化反应），再到常见羧酸、酯、油脂、胺和酰胺的性质与转化，构建完整知识链作为学习支架。 该资料通过实验探究（如酯化反应、酸性比较实验）培养科学探究能力，借助对比表格和机理分析（同位素示踪法）提升科学思维，结合命题点与练习题强化化学观念。课中辅助教师教学，课后助力学生查漏补缺，提升知识应用能力。

第三章 烃的衍生物 第四节 羧酸 羧酸衍生物 要点 1 羧酸的结构与分类 1．羧酸的组成和结构 （1）羧酸：由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物。官能团为—COOH或 （2）通式：一元羧酸的通式为R—COOH，饱和一元羧酸的通式：CnH2nO2或CnH2n＋1COOH 2．羧酸的分类 3．羧酸的命名 （1）选主链，称某酸：选择含有羧基在内的最长碳链作为主链，根据主链的碳的数目命名为“某酸” （2）编号位，定支链：主链编号时要从羧基上的碳原子开始编号 （3）标位置，写名称：取代基位次—取代基名称—某酸。名称中不必对羧基定位，因为羧基必然在其主链的边端命名为：3—甲基丁酸。 要点 2 羧酸的性质 一、羧酸的物理性质 （1）溶解性：羧酸在水中的溶解性由组成羧酸的两个部分烃基(R—)和羧基(—COOH)所起的作用的相对大小决定，R—部分不溶于水，羧基部分溶于水。当羧酸碳原子数在4以下时—COOH部分的影响起主要作用，如甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶；随着分子中碳原子数的增加，R—部分的影响起主要作用，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水 （2）沸点 ①随分子中碳原子数的增加，沸点逐渐升高 ②羧酸与相对分子质量相当的其他有机物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关 二、羧酸的化学性质-以乙酸为例 羧酸的化学性质主要取决于羧基的官能团。由于受氧原子电负性较大等因素影响，当羧酸发生化学反应时，羧基()中①②号极性键容易断裂。当O—H断裂时，会解离出H+，使羧酸表现出酸性；当C—O断裂时，—OH可以被其他基团取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。 1．乙酸的酸性：乙酸是一种重要的有机酸，具有酸性，比H2CO3的酸性强，在水中可以电离出H＋，电离方程式为：CH3COOHCH3COO－＋H＋，是一元弱酸，具有酸的通性。 乙酸的酸性 相关的化学方程式 （1）乙酸能使紫色石蕊溶液变红色 （2）与活泼金属(Na)反应 2Na＋2CH3COOH2CH3COONa＋H2↑ （3）与某些金属氧化物(Na2O)反应 Na2O＋2CH3COOH2CH3COONa＋H2O （4）与碱[NaOH、Cu(OH)2]发生中和反应 CH3COOH＋NaOHCH3COONa＋H2O Cu(OH)2＋2CH3COOH(CH3COO)2Cu＋2H2O （5）与某些盐(Na2CO3、NaHCO3)反应 Na2CO3＋2CH3COOH2CH3COONa＋CO2↑＋H2O CH3COOH＋NaHCO3CH3COONa＋CO2↑＋H2O 2. 设计实验，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱 实验装置 B装置现象及解释 有无色气体产生，说明酸性：乙酸＞碳酸 方程式：2CH3COOH＋Na2CO32CH3COONa＋CO2↑＋H2O D装置的现象及解释 溶液变浑浊，说明酸性：碳酸＞苯酚 方程式： C装置的作用 除去B中挥发的乙酸 实验结论 酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚 3．酯化反应：羧酸和醇在酸催化下生成酯和水的反应叫酯化反应，属于取代反应 （1）实验探究 实验过程 在一支试管中加入3 mL乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸，再加入几片碎瓷片。连接好装置，用酒精灯小心加热，将产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上，观察现象 实验装置 实验现象 ①试管中液体分层，饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体生成 ②能闻到香味 （2）反应的方程式： (可逆反应，也属于取代反应) （3）酯化反应的机理：羧酸脱羟基醇脱氢 （4）酯化反应的机理探究——同位素示踪原子法 脱水方式 （1）酸脱羟基醇脱氢 （2）醇脱羟基酸脱氢 同位素示踪法 在化学上为了辨明反应历程，常用同位素示踪法。即把某些分不清的原子做上记号，类似于侦察上的跟踪追击。事实上，科学家把乙醇分子中的氧原子换成放射性同位素18O，结果检测到只有生成的乙酸乙酯中才有18O，说明脱水情况为第一种 酯化反应机理 (羧酸脱羟基醇脱氢) （5）酯化反应通式: （6）无机含氧酸与醇作用也能生成酯 ①乙醇与硝酸的酯化反应：C2H5OH＋HONO2C2H5—O—NO2(硝酸乙酯)＋H2O。 ②乙醇与硫酸的酯化反应：C2H5OH＋HO—SO3HC2H5—O—SO3H(硫酸氢乙酯)＋H2O。 要点 3 常见的羧酸 1．甲酸 （1）物理性质：甲酸俗称蚁酸，无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶 （2）分子组成和结构 分子式 结构式 结构简式 结构特点 CH2O2 HCOOH 醛基的性质：氧化反应(银镜反应) 羧酸的性质：酸的通性、酯化反应 （3）化学性质 ①弱酸性：甲酸的电离方程式 HCOOHH＋＋HCOO－ ②与活泼金属(Na)反应放出H2 2Na＋2HCOOH2HCOONa＋H2↑ ③与某些金属氧化物(Na2O)反应 Na2O＋2HCOOH2HCOONa＋H2O ④与碱(NaOH)中和 HCOOH＋NaOHHCOONa＋H2O ⑤与某些盐(NaHCO3)反应 HCOOH＋NaHCO3HCOONa＋CO2↑＋H2O ⑥甲酸与乙醇酯化反应 ⑦甲酸与银氨溶液的反应 HCOOH＋2Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3＋2Ag↓＋2NH3＋H2O ⑧甲酸与Cu(OH)2 的反应(常温) 2HCOOH＋Cu(OH)2(HCOO)2Cu＋2H2O ⑨甲酸与Cu(OH)2 的反应(加热) HCOOH＋2Cu(OH)2＋2NaOHCu2O↓＋4H2O＋Na2CO3 a．结构的特殊性决定了性质的特殊性，甲酸具有其它羧酸所没有的性质——还原性 b．能发生银镜反应的有机物除了醛类，还有甲酸、甲酸盐、甲酸某酯 2．乙二酸 （1）物理性质：俗称“草酸”，无色晶体，通常含有两分子结晶水[(COOH)2•2H2O]，加热至100℃时失水成无水草酸，可溶于水和乙醇。草酸钙难溶于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。乙二酸是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的 （2）分子组成和结构 分子式 结构式 结构简式 结构特点 H2C2O4 一个分子中含有两个羧基 （3）化学性质：乙二酸有较强的还原性，可被高锰酸钾氧化 ①弱酸性(乙二酸的电离方程式)：H2C2O4H＋＋HC2O4－；HC2O4－H＋＋2C2O42－ ②乙二酸与酸性高锰酸钾溶液的反应：2KMnO4＋5H2C2O4＋3H2SO4===K2SO4＋2MnSO4＋10CO2↑＋8H2O 3．苯甲酸()：俗称安息香酸，无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇，乙醚。用于合成香料、药物等，其钠盐是常用的食品防腐剂 4．高级脂肪酸：高级脂肪酸指的是分子中含碳原子数较多的脂肪酸，它们的酸性很弱，在水中的溶解度不大甚至难溶于水，硬脂酸(C17H35COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、油酸(C17H33COOH)、亚油酸(C17H31COOH)都是常见的高级脂肪酸 5．羟基酸：柠檬酸、苹果酸、乳酸等，分子中含有羟基和羧基，因此既有羟基的特性，又有羧基的特性 要点 4 酯的结构和性质 1．酯的组成与结构 （1）概念：酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，其结构可简写为，其中R和R′可以相同，也可以不同。R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基。 （2）羧酸酯的官能团：酯基() （3）通式：饱和一元羧酸CnH2n＋1COOH与饱和一元醇CmH2m＋1OH酯的结构简式为CnH2n＋1COOCmH2m＋1，其组成通式为CnH2nO2(n≥2)。 （4）命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯 如：CH3COOCH2CH3乙酸乙酯；HCOOCH2CH2CH3甲酸正丙酯，HCOOC2H5甲酸乙酯 2．酯的存在与物理性质 （1）存在：酯类广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中。如：苹果里含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等 （2）物理性质：低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂中 3. 酯的化学性质 (以乙酸乙酯为例) （1）水解反应的原理： 机理：酯化反应形成的键，即是酯水解反应断裂的键(形成的是哪个键，断开的就是哪个键) （2）酯在酸性或碱性条件下的水解反应 ①在酸性条件下，酯的水解是可逆反应 (反应条件：稀硫酸或稀酸) ②在碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆反应 (反应条件：NaOH溶液或碱溶液) 4．氧化反应：酯类能燃烧，完全燃烧生成CO2和H2O；不能使KMnO4酸性溶液褪色 CH3COOCH2CH3＋5O24CO2＋4H2O 要点 5 油脂的结构和分类 1．组成 （1）概念：油脂是一分子甘油()与三分子高级脂肪酸脱水形成的酯，称为甘油三酯，属于酯类化合物 （2）组成元素：C、H、O 2．结构 （2）官能团：酯基，有的在其烃基中可能含有碳碳不饱和键 3．分类 （1）按状态(常温下)分 ①油：常温下呈液态，含有较多不饱和脂肪酸成分的甘油酯，如花生油、芝麻油、大豆油 ②脂肪：常温下呈固态，含较多饱和脂肪酸成分的甘油酯，如牛油、羊油 （2）按高级脂肪酸的种类分 ①简单甘油酯：R1、R2、R3相同 ②混合甘油酯：R1、R2、R3不同 4．常见高级脂肪酸：组成油脂的高级脂肪酸种类较多，但多数是含有16～18个碳原子的直链高级脂肪酸 名称 饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸 软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸 结构简式 C15H31COOH C17H35COOH C17H33COOH C17H31COOH 5．油脂的存在 我们日常食用的牛油、羊油等动物脂肪，还有花生油、芝麻油、大豆油等植物油，都是油脂。油脂主要存在于动物的脂肪和某些植物的种子、果实中 要点 6 油脂的性质 1．物理性质：油脂的密度比水小，难溶于水，易溶于汽油、氯仿等有机溶剂。天然油脂是混合物，没有固定熔、沸点。 2．化学性质：油脂是高级脂肪酸的甘油酯，其化学性质与乙酸乙酯的相似，能够发生水解反应。而在高级脂肪酸中又有不饱和的，因此许多油脂又兼有烯烃的化学性质，可以发生加成反应。 （1）水解反应:在酸、碱或酶等催化剂作用下能发生水解反应。 ①酸性条件下水解 (应用：制高级脂肪酸和甘油) ②碱性条件下水解——皂化反应 (应用：制肥皂和甘油) （2）油脂的氢化——油脂的硬化 (反应类型：加成反应) 不饱和程度较高、熔点较低的液态油，通过催化加氢可提高饱和程度，转化为半固态脂肪，这个过程称为油脂的氢化，也称油脂的硬化。制得的油脂叫人造脂肪，通常又称为硬化油。硬化油不易被空气氧化变质，便于储存和运输，可以制造肥皂和人造奶油的原料。 油酸甘油酯通过氢化反应转变为硬脂酸甘油酯的化学方程式为： 要点 7 油脂与酯和矿物油的比较 1．油脂和酯的比较 物质 酯 油脂 油 脂肪 组成 含氧酸与醇反应的生成物 含较多不饱和脂肪酸成分的甘油酯 含较多饱和脂肪酸成分的甘油酯 状态 常温下呈液态或固态 常温下呈液态 常温下呈固态 存在 花草或动植物体内 油料作物的籽粒中 动物脂肪内 联系 油和脂肪统称为油脂，均属于酯 2．油脂和矿物油的比较 物质 油脂 矿物油 组成 多种高级脂肪酸甘油酯 多种烃(饱和烃、不饱和烃)的混合物(石油及其分馏产品) 性质 具有酯的性质，有些兼有烯烃的性质 具有烃的性质，不能水解 鉴别 加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅不再分层 加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化 用途 营养素可食用，化工原料如制肥皂、甘油 燃料、化工原料 要点 8 油脂的生物的功效 1．营养素：食物中能够被人体消化吸收和利用的各种成分叫做营养素。 2．人体必需的六大营养素：蛋白质、脂类、糖类、无机盐、维生素和水。 3．油脂的生物效用 （1）生物体内储存能量的物质并供给能量。1克脂肪在体内分解成二氧化碳和水并产生39 kJ能量，大约是糖类和蛋白质的两倍。 （2）构成一些重要生理物质，脂肪是生命的物质基础，是人体内的三大组成部分(蛋白质、脂肪、碳水化合物)之一。磷脂、糖脂和胆固醇构成细胞膜的类脂层，胆固醇又是合成胆汁酸、维生素D3和类固醇激素的原料。 （3）维持体温和保护内脏、缓冲外界压力。皮下脂肪可防止体温过多向外散失，减少身体热量散失, 维持体温恒定。也可阻止外界热能传导到体内，有维持正常体温的作用。内脏器官周围的脂肪垫有缓冲外力冲击保护内脏的作用，减少内部器官之间的摩擦 。 （4）提供必需脂肪酸。 （5）脂溶性维生素的重要来源。鱼肝油和奶油富含维生素A、D，许多植物油富含维生素E。脂肪还能促进这些脂溶性维生素的吸收。 （6）增加饱腹感。脂肪在胃肠道内停留时间长，所以有增加饱腹感的作用。 要点 9 胺 1．胺的结构 （1）定义：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，胺也可以看作是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物。 （2）通式：R—NH2，官能团的名称为氨基。 如：甲胺的结构简式为CH3—NH2，苯胺的结构简式为。 （3）分类：根据取代烃基数目不同，胺有三种结构通式。 2．胺的物理性质 （1）状态：低级脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常温下是气体，丙胺以上是液体，十二胺以上为固体。芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体，并有毒性。 （2）溶解性：低级的伯、仲、叔胺都有较好的水溶性，随着碳原子数的增加，胺的水溶性逐渐下降 3．胺的化学性质：胺类化合物具有碱性。 （1）电离方程式：RNH2＋H2ORNH＋OH－ （2）与酸反应：RNH2＋HClRNH3Cl；RNH3Cl＋NaOHRNH2＋NaCl＋H2O 4．用途：胺的用途很广，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。 要点 10 酰胺 1．酰胺的结构 （1）定义：羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。 （2）通式：，其中叫做酰基，叫做酰胺基 2．几种常见酰胺及其名称 结构简式 名称 乙酰胺 苯甲酰胺 N，N­二甲基甲酰胺 N-甲基-N-乙基苯甲酰胺 结构简式 名称 N-甲基乙酰胺 N-甲基苯甲酰胺 N，N-二甲基乙酰胺 N，N­二甲基苯甲酰胺 3．酰胺()的化学性质——水解反应：酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。 （1）酸性(HCl溶液)：RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl （2）碱性(NaOH溶液)：RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑ 4．应用 酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N，N­二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等。 5．氨、胺、酰胺和铵盐比较 物质 组成元素 结构式 化学性质 用途 氨 N、H 溶于水显碱性，能和酸或酸性物质发生反应 制冷剂、制造化肥和炸药 胺 C、N、H R—NH2 胺类化合物具有碱性，与酸反应生成盐，如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐 是合成医药、农药和染料等的重要原料 酰胺 C、N、O、H 酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应，如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨逸出 酰胺常被用作溶剂和化工原料 铵盐 N、H等 NH和酸根阴离子 受热易分解、与碱反应产生氨气 化工原料、化肥 命题点 1 羧酸的结构特点及分类 典例1(24-25高二下·天津河西·期末) 下列物质中不能发生银镜反应的是 A．甲醇 B．甲酸 C．乙醛 D．甲酸甲酯 【答案】A 【详解】A．甲醇仅含羟基（-OH），没有醛基，不能发生银镜反应，故A符合题意； B． 甲酸的官能团为羧基，但其结构可视为醛基与羟基相连而成，能发生银镜反应，故B不符合题意； C．乙醛含有醛基，能发生银镜反应，故C不符合题意； D．甲酸甲酯的官能团为酯基，但其结构可视为醛基与—OCH3相连而成，能发生银镜反应，故D不符合题意； 答案选A。 变式1 (2026·浙江杭州二中高二期中)下列物质中，可同时看成醇类、酚类和羧酸类有机物的是( ) A． B． C． D． 【答案】B 【解析】A项，官能团是醛基、酚羟基和醚键，可看成醛类、酚类、醚类；B项，官能团是酚羟基、醇羟基和羧基，可看作酚类、醇类、羧酸类；C项，官能团是酚羟基、醇羟基和酯基，可看成酚类、醇类、酯类；D项，官能团是酯基、酚羟基和酮羰基，可看成酯类、酚类、酮类；故选B。 变式2(24-25高二下·天津·期末)有机物M由C、H、O三种元素组成，可作为溶剂从中草药中提取青蒿素。有关M的结构信息如下： ⅰ．M的红外光谱显示有C—H、C—O的吸收峰，无O—H的吸收峰。 ⅱ．M的核磁共振氢谱(图1，两组峰面积之比为2∶3)、质谱(图2)如下所示。 下列分析正确的是 A．M属于醇类物质 B．M的分子中含羧基和醛基 C．M的结构简式为 D．M的摩尔质量为74 【答案】C 【详解】由图2可知，质荷比最大值为74，有机物M的相对分子质量为74，摩尔质量为74g/mol，由M的红外光谱显示有C-H、C-O的吸收峰，无O-H的吸收峰可知，M为醚类，设M的分子式为CnH2n+2O，由相对分子质量为74可得：12n+2n+2+16=74，解得n=4，则分子式为C4H10O；由M的核磁共振氢谱有峰面积之比为2：3的两组)峰M的结构简式为CH3CH2OCH2CH3，故选C。 命题点 2 羧酸的酸性 典例1 (2026·江苏南通合格性模拟考试)有机物所含官能团的种类会决定有机物的性质。下列关于丙烯酸(CH2=CHCOOH)说法不正确的是( ) A．能与氢气发生加成反应 B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．能与乙醇发生酯化反应 D．水溶液能使酚酞变红 【答案】D 【解析】A项，丙烯酸(CH2=CHCOOH)含碳碳双键(—CH=CH2)，碳碳双键可与氢气发生加成反应，A正确；B项，碳碳双键能被酸性高锰酸钾氧化，使高锰酸钾溶液褪色，B正确；C项，丙烯酸(CH2=CHCOOH)含羧基(—COOH)，能与醇类(如乙醇)发生酯化反应，C正确；D项，羧基(—COOH)使溶液呈酸性，酚酞在碱性溶液中变红，酸性溶液中不变色，D错误；故选D。 变式1(24-25高一下·天津南开·期末) 某有机物的结构如图所示，下列说法正确的是 A．分子中有3种含氧官能团 B．能发生取代反应、加成反应和氧化反应和加聚反应 C．分子结构中所有碳原子一定在一个平面且苯环上一氯代物共有2种 D．1mol该有机物能与足量的金属钠反应生成11.2 L H2 (标准状况) 【答案】B 【详解】A．分子中有羧基、羟基2种含氧官能团，故A错误； B．分子中羧基、羟基、碳碳双键，能发生取代反应、加成反应和氧化反应和加聚反应，故B正确； C．分子结构中，羧基中的碳原子不一定在同一个平面，苯环上一氯代物共有3种，故C错误； D．羧基、羟基均能与钠反应放出氢气，1mol该有机物能与足量的金属钠反应生成1mol氢气，体积为22.4 L H2 (标准状况)，故D错误； 选B。 变式2(24-25高一下·天津西青·期末) 天然柠檬酸在自然界中分布很广，存在于植物(如柠檬、柑橘、菠萝等)的果实和动物的骨骼、肌肉、血液中。柠檬酸结构简式如图所示，下列有关说法错误的是 A．柠檬酸的分子式为： C6H8O7 B．柠檬酸中含有两种官能团 C．1mol柠檬酸最多可消耗3mol Na D．柠檬酸可作为“酸味剂”适量添加到食物中 【答案】C 【详解】A．柠檬酸分子中有6个碳原子，不饱和度为3，因此其分子中氢原子个数为6×2+2-3×2=8，因此其分子式为C6H8O7，A正确； B．由结构可知柠檬酸中含有羟基和羧基两种官能团，B正确； C．柠檬酸中羟基和羧基都能与钠反应，1个羟基能反应1个Na，1个羧基能反应1个Na，因此1mol柠檬酸最多能消耗4molNa，C错误； D．柠檬酸结构中有羧基，可以电离出氢离子，因此柠檬酸可以作为酸味剂适量添加到食物中，D正确； 故选C。 命题点 3 酯化反应的机理 典例1 (2026·浙江东阳中学高二期中)使1 mol乙醇(其中的氧用18O 标记)在浓硫酸存在并加热的条件下与1 mol乙酸充分反应，下列叙述不正确的是( ) A．生成的乙酸乙酯中含有18O B．生成的水中不含18O C．生成90 g乙酸乙酯 D．不能生成90 g乙酸乙酯 【答案】C 【解析】A项，生成的乙酸乙酯中含有18O，因为酯化反应机理为“酸脱羟基，醇脱氢”，乙醇中的18O标记会保留在乙酸乙酯的酯键中，A正确；B项，生成的水中不含18O，因为水分子中的氧原子来自乙酸的羟基，而非乙醇的标记氧，B正确；C项，由于反应是可逆反应且反应物等摩尔，不能完全进行，实际生成的乙酸乙酯质量小于理论最大值90 g(含18O时摩尔质量为90 g/mol)，C不正确；D项，不能生成90 g乙酸乙酯，因反应不完全，实际产量小于90 g，D正确；故选C。 变式1(2026·天津·二模) 用下列装置完成相关实验，合理的是 A．图①：验证的酸性强于 B．图②：除去气体中的HCl杂质 C．图③：制取并收集乙酸乙酯 D．图④：收集 【答案】D 【详解】A．浓盐酸易挥发，盐酸与硅酸钠反应，不能比较碳酸、硅酸的酸性，故A错误； B．碳酸钠溶液会与二氧化碳反应生成碳酸氢钠，碳酸氢钠从溶液中析出来，将二氧化碳也除去了，故B错误； C．图③：收集乙酸乙酯应该用饱和碳酸钠溶液，故C错误； D．氨气密度小于空气，用向下排空气法收集氨气，故D正确； 故选D。 变式2(26高二·天津南开·课后作业) 酯类物质广泛存在于香蕉、梨等水果中。某实验小组先从梨中分离出一种酯，然后将分离出的酯水解，得到乙酸和另一种化学式为C6H14O的物质。对于此过程，以下分析中不正确的是 A．C6H14O分子含有羟基 B．C6H14O可与金属钠发生反应 C．实验小组分离出的酯可表示为CH3COOC6H13 D．不需要催化剂，这种酯在水中加热即可大量水解 【答案】D 【分析】酯能在酸性条件下与水反应水解生成相应的酸和醇，与酸脱羟基醇脱氢的酯化反应正好相反。 【详解】A．C6H13OH是醇，分子含有羟基，故A正确； B．钠可以置换醇中羟基上的氢，故C6H13OH可与金属钠发生反应，故B正确； C．根据酯能在酸性条件下与水反应水解生成相应的酸和醇，可知用乙醇与C6H13OH脱去一分子的水即可得到酯CH3COOC6H13，故C正确； D．酯水解时需要酸或碱作催化剂，故D错误； 故答案选D。 命题点 4 羟基氢原子活泼性比较与计算 典例1(25-26高三下·山西晋城·期中) 某有机物是金银花抗菌、抗病毒的有效成分之一，其结构如图所示。下列说法正确的是 A．该有机物的1个分子中存在3个手性碳原子 B．1 mol该物质与溴水反应，最多消耗3 mol Br2 C．该物质能发生取代反应、加聚反应、氧化反应和消去反应 D．1 mol该物质分别与足量的Na、NaOH溶液反应，则消耗二者的物质的量之比为5:6 【答案】C 【详解】A．手性碳原子是连有4种不同原子或基团的碳原子，该有机物的左边环上共有4个手性碳原子（如图中*所示），A错误； B．与溴水反应：1mol碳碳双键加成消耗；苯环上酚羟基的邻对位共有3个可取代的H，1mol该物质与溴水反应，最多消耗，B错误； C．取代反应：分子中含羟基、羧基、酯基，可发生酯化、水解等取代反应；加聚反应：含碳碳双键，可发生加聚反应；氧化反应：碳碳双键、羟基可被氧化，还可燃烧，属于氧化反应；消去反应：所有醇羟基的邻位碳原子上都有H，满足消去反应条件，可发生消去反应。 因此所有反应都能发生，C正确； D．与反应：所有羟基（1个羧基中羟基+3个醇羟基+2个酚羟基）共，消耗；与反应：1mol羧基消耗NaOH，2mol酚羟基消耗NaOH，1mol酯基水解消耗NaOH，总共消耗； 因此消耗与物质的量比为，D错误； 故选C。 变式1(25-26高二下·北京·期中)某有机物的结构简式如图所示，下列说法正确的是 A．该有机物含有五种官能团 B．1 mol该有机物最多可以与发生加成反应 C．Na、NaOH、分别与等物质的量的该物质恰好完全反应时，消耗Na、NaOH、的物质的量之比为3：2：1 D．该有机物能发生氧化反应、消去反应、取代反应 【答案】C 【详解】A．由结构简式可知，有机物含有的官能团为醛基、醇羟基、羧基和酚羟基，共有4种，A错误； B．由结构简式可知，有机物含有的醛基、苯环一定条件下能与氢气发生加成反应，则1 mol有机物最多可以与4 mol氢气发生加成反应，B错误； C．由结构简式可知，有机物含有的醇羟基、羧基和酚羟基能与钠反应，含有的羧基和酚羟基能与氢氧化钠反应，含有的羧基能与碳酸氢钠反应，则钠、氢氧化钠、碳酸氢钠分别与等物质的量的该物质恰好完全反应时，消耗钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的物质的量之比为3：2：1，C正确； D．由结构简式可知，有机物分子中与羟基相连碳原子的邻位碳原子上没有氢，该有机物不能发生消去反应，D错误； 故选C。 变式2(25-26高二下·浙江台州·期中)某有机物结构如图所示。下列关于该有机物的说法正确的是 A．分子式为 B．1 mol该有机物可消耗2molNaOH C．能发生加成、取代、氧化反应 D．遇到溶液会使溶液变紫色 【答案】C 【详解】A．分子式为，A错误； B．分子中1个羧基可以与1个NaOH 发生反应，1 mol该有机物可消耗1 molNaOH，B错误； C．分子中有双键能发生加成、氧化反应，苯环上的氢、羟基和羧基均可发生取代反应，C正确； D．分子中无酚羟基，不能使溶液变紫色，D错误； 故选C。 命题点 5 酯的结构与性质 典例1(25-26高二下·湖北黄冈·期中)使用现代分析仪对有机物X的结构进行表征，相关结果如下图，下列说法错误的是 A．X的相对分子质量为106 B．X有4种不同化学环境的H C．X属于酯类化合物 D．X为 【答案】A 【详解】A.由质谱图数据可知，X的相对分子质量为136，A错误； B.从核磁共振氢谱可以看出，谱图中有四个峰，说明该分子中含有4种不同化学环境的H原子，B正确； C.核磁共振氢谱有四个吸收峰，说明分子中含有4种H原子，四组峰的峰面积之比约为1:2:2:3，则四种氢原子个数之比=1:2:2:3，结合红外光谱可知，分子中存在酯基和苯环，故有机物X的结构简式为，属于酯类，C正确； D.由选项C分析可知，有机物X的结构式为，D正确； 故答案选A。 变式1(25-26高三下·吉林白山·开学考试)超临界碳酸化技术(反应如下，其中R-代表烃基)是实现我国“双碳”目标的有效途径之一，下列叙述正确的是 A．化合物1不存在手性碳原子 B．化合物2与化合物3含有相同的官能团 C．上述转化过程中涉及的反应类型只有加成反应 D．1 mol甲醇和化合物4分别与足量Na反应产生的之比为1:1 【答案】B 【分析】由流程，化合物1和二氧化碳发生加成反应生成化合物2，化合物2和甲醇发生取代反应生成化合物3和化合物4； 【详解】 A．手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；化合物1中存在手性碳：，A错误； B．据化合物2与化合物3的分子结构，二者都含有酯基，官能团相同，B正确； C．化合物1和二氧化碳反应生成化合物2为加成反应，化合物2和甲醇生成化合物3和化合物4为取代反应，C错误； D．羟基能与钠单质反应生成氢气，1mol甲醇与足量Na反应产生的氢气为0.5mol，1mol化合物4与足量Na反应产生的氢气为1mol，二者之比为1：2，D错误； 故选B。 变式2(24-25高二上·北京海淀·期末)乙酸橙花酯是一种食用香料，其结构简式如图所示。下列有关该物质的说法不正确的是 A．该有机物属于酯； B．该有机物不存在顺反异构体 C．1 mol该有机物与溴的溶液反应时，最多可消耗2 mol Br2 D．能发生的反应类型：氧化反应、加聚反应、取代反应、加成反应 【答案】B 【详解】A．乙酸橙花酯属于不饱和酯，A正确； B．乙酸橙花酯结构中有一个双键-C()=CH-，构成该双键的每个碳原子上所连接的两个基团都不同，因此存在顺反异构体，B错误； C．乙酸橙花酯分子含有2个碳碳双键，1 mol该有机物与溴的溶液发生加成反应，最多可消耗2 mol Br2，C正确； D．乙酸橙花酯含有酯基和碳碳双键，碳碳双键可以发生氧化反应、加聚反应和加成反应等，酯基可以发生取代(酯的水解)反应，D正确； 故选B。 命题点 6 油脂的结构与性质 典例1(25-26高一下·全国·课前预习) 一些不法分子受利益驱动，非法从下水道和泔水中提取“地沟油”，并作为食用油低价销售给一些小餐馆。“地沟油”是一种质量极差、极不卫生的非食用油，它含有毒素，流入江河会造成水体富营养化，一旦食用，会破坏白血球和消化道黏膜，引起食物中毒，甚至致癌。下列说法不正确的是 A．油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯类化合物 B．通过油脂的碱性水解来制肥皂 C．牛油可以使溴的四氯化碳溶液褪色，也可以与氢气发生加成反应 D．地沟油经过一系列加工后，可以转化为生物柴油用作发动机燃料 【答案】C 【详解】A．油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯类化合物，这是油脂的标准定义，A正确； B．通过油脂的碱性水解（即皂化反应）制取肥皂，是化学工业中的常见方法，B正确； C．牛油主要成分为饱和脂肪酸甘油酯，因此不能使溴的四氯化碳溶液褪色，也不能与氢气发生加成反应，C错误； D．地沟油作为一种油脂来源，可通过酯交换等加工工艺转化为生物柴油，用作发动机燃料，D正确； 故答案选C。 变式1(25-26高二下·全国·课前预习)下列说法正确的是 A．油脂水解产物之一是甘油 B．天然植物油在常温下一般呈液态，难溶于水，有恒定的熔、沸点 C．油脂在酸性或碱性条件下均可发生水解反应，且产物相同 D．煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的饱和酯 【答案】A 【详解】A．油脂由甘油和高级脂肪酸发生酯化反应生成，油脂水解产物之一是甘油，A正确； B．植物油因含不饱和脂肪酸酯而呈液态，但作为混合物，其熔沸点不恒定，B错误； C．油脂酸性水解产物为甘油和脂肪酸；碱性水解产物为甘油和脂肪酸盐，产物不同，C错误； D．花生油和牛油都能发生皂化反应，但花生油是植物油，属于不饱和酯，牛油是饱和酯，D错误； 故选A。 变式2(24-25高三·全国·一轮复习)在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，反应如下。 下列叙述不正确的是 A．动植物油脂属于高分子化合物 B．生物柴油是含有不同酯的混合物 C．制备生物柴油的同时会生成甘油 D．厨余垃圾中的油脂可用于制备生物柴油 【答案】A 【详解】A．油脂不是高分子化合物，A错误； B．由于烃基不同，所以生物柴油是由不同酯组成的混合物，B正确； C．对比动植物油脂和生物柴油的结构简式，可以得出此取代反应还生成了甘油，C正确； D．厨余垃圾中的油脂，通过这种方式转化为生物柴油，变废为宝，可行，D正确； 答案为A。 命题点 7 胺、酰胺的结构与性质 典例1(2026·陕西榆林·二模)含有冠醚环的聚合物膜能够高效吸附分离某些阳离子。一种含冠醚环的聚酰亚胺薄膜吸附分离的过程如图所示。下列说法正确的是 A．冠醚环与之间的作用是离子键 B．该聚酰亚胺薄膜中碳原子杂化方式均为 C．该聚酰亚胺薄膜可在强碱性环境中稳定工作 D．若要设计的吸附分离膜，需增大冠醚环孔径 【答案】D 【详解】A．冠醚环与之间通过非共价键形成超分子，不是离子键，A错误； B．该结构中存在饱和碳原子，比如冠醚环中的烷基碳、连接两个的中心碳，这类碳原子均形成4个单键，杂化方式为，B错误； C．该聚合物含酰胺基结构，强碱性环境下酰亚胺基会发生水解，不能稳定工作，C错误； D．的离子半径大于，要吸附半径更大的，需要增大冠醚环的孔径来适配，D正确； 答案选D。 变式1(2026·陕西榆林·二模)、、三乙胺()在催化剂作用下，光照一段时间可制得。研究表明乙烯分子中和的来源主要是三乙胺。下列说法错误的是 A．若以代替三乙胺，有丙烯生成 B．和能验证和均来源于三乙胺 C．与HCl能形成配位键 D．键角： 【答案】D 【详解】 A．根据乙烯分子中和的来源主要是三乙胺，若以代替三乙胺，有丙烯生成，A正确； B．根据乙烯分子中和的来源主要是三乙胺，可以用和验证和是否来自于、，从而能验证和均来源于三乙胺，B正确； C．三乙胺分子中的氮原子有孤对电子，与HCl能形成配位键，C正确； D．H2O中O为sp3杂化，二氧化碳分子中C为sp杂化，C2H4中C为sp2杂化，键角，D错误； 故选D。 变式2(25-26高三上·四川绵阳·月考)氨磺必利可用于精神分裂症治疗，合成氨磺必利的一种中间体结构简式如图所示。下列关于该中间体的说法错误的是 A．能发生加成反应、取代反应、氧化反应、还原反应 B．与足量氢气加成后的产物中含有5个手性碳原子 C．一定条件下1 mol该中间体最多消耗3 mol NaOH D．该中间体具有碱性，最多消耗盐酸1 mol 【答案】D 【详解】A．该中间体含有苯环，加氢时发生加成反应、还原反应，含有氨基，可发生氧化反应，含有酰胺基，水解时发生取代反应，A正确； B．与足量氢气加成后的产物和5个手性碳原子的位置如图，B正确； C．1 mol该中间体含1 mol Cl和1 mol肽键，Cl水解为酚羟基，酚羟基又与氢氧化钠中和得到酚钠，消耗2 mol NaOH，酰胺基水解消耗1 mol NaOH，共消耗3 mol NaOH，C正确； D．如图，该中间体的①③氮原子可结合H+，表现碱性，酰胺基中的氮原子不表现碱性，故该中间体具有碱性，但考虑最多消耗盐酸的量时，还要考虑酰胺基在酸性条件下的水解，酰胺基水解生成氨基，这个氨基也消耗盐酸，故1 mol该中间体最多消耗盐酸3 mol，D错误； 故选D。 命题点 8 羧酸、酯的同分异构体的书写 典例1(24-25高一下·河北石家庄·期末)下列说法正确的是 A．分子式为的酸有4种，酯有9种 B．的分子中，有4个甲基的同分异构体有3种 C．分子式为的醇可以氧化成5种的醛 D．分子式为的同分异构体有2种 【答案】A 【详解】Ａ．C5H10O2去掉羧基剩下了—C4H9（丁基），丁基有4种结构，则酸有４种结构；酯包括甲酸丁酯（4种）、乙酸丙酯（2种）、丙酸乙酯（1种）、丁酸甲酯（２种），共9种，A正确； B．C7H16的分子中，含4个甲基的同分异构体为2，2-二甲基戊烷、3，3-二甲基戊烷、2，3-二甲基戊烷、2，4-二甲基戊烷，共4种，B错误； C．分子式为C5H12O的醇，若能在铜催化下被O2氧化为醛的结构应满足C4H9—CH2OH，丁基有4种，则其相应醛的同分异构体有4种，C错误； D．C3H8O的同分异构体包括1-丙醇、2-丙醇和甲氧基乙烷，共3种，D错误； 故答案选A。 变式1(21-22高二下·北京西城·月考)已知有机物C5H10O2能发生转化： 则符合要求的C5H10O2的结构有 A．1种 B．2种 C．4种 D．5种 【答案】C 【分析】能发生银镜反应的基团为：①醛基、②甲酸、③甲酸酯、④甲酸盐 【详解】B物质为醇能与O2发生氧化变为醛，C为醛能与新制得氢氧化铜悬浊液发生氧化变为砖红色沉淀，则D为Cu2O，碱性条件先能反应的物质为酯，A物质为羧酸钠且不是甲酸钠，甲酸钠可以发生银镜反应，综上所述，分子式为C5H10O2的酯类物质有：CH3COOC3H7有一种同分异构，正丙醇可以发生催化氧化，异丙醇催化氧化变为丙酮，丙酮不能与新制的氢氧化铜悬浊液反应、C2H5COOC2H5有一种同分异构、C3H7COOCH3有两种同分异构，符合条件的结构共4种； 答案选C。 变式2(2021·福建福州·二模)有机物在一定条件下可发生酯化反应：，若不考虑立体异构，则该有机物的结构有 A．10种 B．12种 C．14种 D．16种 【答案】B 【详解】C5H10O3的不饱和度为1，两分子C5H10O3能够发生酯化反应脱去两分子的H2O，说明C5H10O3有一个羟基和一个羧基，符合题意的结构可看成C4H9COOH中烃基上H被—OH代替所得，C4H9COOH的结构简式有：CH3CH2CH2CH2COOH、CH3CH2CH(CH3)COOH、(CH3)2CHCH2COOH、(CH3)3CCOOH，其中烃基上所含氢原子种类依次为4、4、3、1种，则—OH代替烃基上的H所得符合题意的结构有4+4+3+1=12种；答案选B。 点拨 1 羧酸相关易错点 1. 常见物质的酸性：HCl(H2SO4)＞乙二酸＞甲酸＞苯甲酸＞乙酸＞丙酸＞H2CO3＞苯酚＞HCO3－＞CH3CH2OH。 2. 和Na2CO3反应生成气体：1 mol —COOH生成0.5 mol CO2气体。 3. 和NaHCO3反应生成气体：1 mol —COOH生成1 mol CO2气体。 4. 和Na反应生成气体：1 mol —COOH生成0.5 mol H2；1 mol —OH生成0.5 mol H2。 点拨 2 酯化反应易错点 1. 试剂的加入顺序：先加入乙醇，然后沿器壁慢慢加入浓硫酸，冷却后再加入CH3COOH。 2. 导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中，防止挥发出来的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水，造成溶液倒吸。 3. 浓硫酸的作用 a．催化剂——加快反应速率 b．吸水剂——除去生成物中的水，使反应向生成物的方向移动，提高CH3COOH、CH3CH2OH的转化率 4. 饱和Na2CO3溶液的作用 a．中和挥发出的乙酸 b．溶解挥发出的乙醇 c．降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层，得到酯 5. 不能用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液：乙酸乙酯在NaOH存在下水解较彻底，几乎得不到乙酸乙酯 点拨 3 醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较 含羟基的物质 比较项目 乙醇 苯酚 乙酸 结构简式 CH3CH2OH CH3COOH 羟基上氢原子活泼性 不能电离 微弱电离 部分电离 酸性 中性 极弱酸性 弱酸性 与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 与NaOH反应 不反应 反应 反应 与Na2CO3反应 不反应 反应 反应 与NaHCO3反应 不反应 不反应 反应放出CO2 点拨 4 酯化反应与酯的水解反应的比较 酯化反应 酯的水解反应 反应关系 催化剂 浓硫酸 稀硫酸或NaOH溶液 催化剂的其他作用 吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的转化率 NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解率 加热方式 酒精灯火焰加热 热水浴加热 反应类型 酯化反应、取代反应 水解反应、取代反应 点拨 5 两种特殊的酯 甲酸酯的性质：以“甲酸乙酯”为例 1. 甲酸酯的分子组成和结构 分子式 结构式 结构简式 结构特点 C3H6O2 HCOOC2H5 分子中含有一个酯基和一个醛基，所以甲酸酯除了能发生水解反应外，还可以发生醛的特征反应，如：银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液反应 微点拨 能发生银镜反应及与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生红色沉淀的有醛、甲酸、甲酸酯等含有醛基的物质 2. 甲酸乙酯的化学性质 甲酸乙酯的酸性水解 甲酸乙酯的碱性水解 乙酸苯酯的酸性水解 乙酸苯酯的碱性水解 点拨 6 油脂的易错点 1. 油和脂肪统称为油脂。 2. 天然油脂大多数都是混合甘油酯。 3. 油脂的相对分子质量很大，但它不属于高分子化合物。 4. 油脂是甘油与高级脂肪酸形成的酯，天然油脂都是混合物，没有固定的熔沸点。 5. 萃取溴水中的溴单质不能选择油脂作萃取剂，因为它们之间能发生加成反应。 点拨 7 皂化和盐析的注意点 1. 油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应，工业上常用来制取肥皂，高级脂肪酸钠是肥皂的有效成分。肥皂的生产流程如下： 2. 盐析的作用：加入的NaCl能降低高级脂肪酸钠的溶解度，使混合液分成上下两层，上层为高级脂肪酸钠盐，下层为甘油和食盐水的混合液，经分离得到高级脂肪酸钠盐及其副产品甘油。 3. 乙酸乙酯在碱性条件下也能发生水解反应，但不是皂化反应 4. 热的纯碱溶液可以提高去除油脂的效果 5. 油脂的氢化属于加成反应，也属于还原反应。油脂氢化后可以防止因空气中的氧气氧化而变质 ◆能力强化练 1．乙酰水杨酸()是阿司匹林片的有效成分，通过实验检验其水解产物。下列相关原理、装置及操作不正确的是 A．研磨成粉末 B．除去难溶物 C．乙酰水杨酸水解 D．检验酚羟基 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【详解】A．研磨固体药品可使用研钵，操作正确，A不符合要求； B．除去难溶杂质用过滤操作，图示过滤装置操作规范，B不符合要求； C．乙酰水杨酸的酯基水解需要加热，在碱性条件下加热可促进水解，图示加热操作正确，C不符合要求； D．酚羟基酸性较弱，无法使石蕊变色，且水解产物存在羧基，故不能用石蕊检验酚羟基，检验酚羟基需要利用酚羟基与的特征显色反应，该操作错误，D符合要求； 答案选D。 2．烃的含氧衍生物是一类重要的有机物。下列说法正确的是 A．中H原子的活泼性：乙酸>苯酚>乙醇>水 B．利用新制悬浊液可鉴别甲酸、乙醛、乙醇、乙酸 C．向足量的苯酚溶液中滴入少量溴水，可观察到有白色沉淀产生 D．乙酸甘油酯是硬脂酸甘油酯的同系物，它们在碱性条件下的水解反应均为皂化反应 【答案】B 【详解】A．羟基H原子活泼性正确顺序为乙酸>苯酚>水>乙醇，选项中乙醇>水的排序错误，A错误； B．常温下甲酸、乙酸可溶解Cu(OH)2得到蓝色溶液，乙醛、乙醇无明显现象；加热时，甲酸含醛基，其溶液产生砖红色沉淀，乙酸溶液无明显变化，乙醛产生砖红色沉淀，乙醇中Cu(OH)2分解为黑色CuO，四种物质现象不同可鉴别，B正确； C．少量溴水与苯酚反应生成的三溴苯酚会溶于过量的苯酚，无法观察到白色沉淀，需使用过量浓溴水才能观察到沉淀，C错误； D．皂化反应特指高级脂肪酸甘油酯的碱性水解，乙酸甘油酯不属于高级脂肪酸甘油酯，其碱性水解不属于皂化反应，D错误； 故选B。 3．某药物主要成分的结构简式如图。下列说法错误的是 A．该有机物分子中最多有7个碳原子共平面 B．该有机物能发生氧化、取代和缩聚反应 C．该有机物的消去产物中所有碳原子均为杂化 D．与等物质的量该有机物反应，最多消耗Na和物质的量之比为 【答案】A 【详解】A．苯环为平面结构，与苯环直接相连的碳原子与苯环一定共面，且3个原子可确定1个平面，结合单键可以旋转，则最多9个碳原子共面，故A错误； B．含羟基可发生氧化反应、取代反应，含羧基可发生取代反应，羟基、羧基可发生缩聚反应，故B正确； C．该有机物的消去产物为，苯环、碳碳双键、羧基中的所有碳原子均为sp2杂化，故C正确； D．酚羟基、醇羟基、羧基均与Na反应，只有羧基与碳酸氢钠反应，则与等物质的量该有机物反应，最多消耗Na和NaHCO3物质的量之比为3∶1，故D正确； 故选：A。 4．合成甜味剂阿斯巴甜(Q)的结构如图，下列说法错误的是 A．Q分子中有4种官能团 B．Q分子中含有2个手性碳原子 C．Q完全水解可得到4种产物 D．Q既可以和酸反应也可以和碱反应 【答案】C 【详解】A．由图可知，Q分子中有羧基、酯基、酰胺基、氨基4种官能团，故A正确； B．由图可知，Q分子中含有2个手性碳原子，分别是氨基连接的碳原子和酰胺基右侧连接的碳原子，故B正确； C．Q中酯基和酰胺基可以水解，完全水解可得到3种产物，故C错误； D．Q中含有羧基和氨基，具有两性，既可以和酸反应也可以和碱反应，故D正确； 故选：C。 5．一种天然保幼激素的结构简式如图，下列有关该物质的说法不正确的是 A．与发生加成反应只生成2种产物 B．该物质的不饱和度为4 C．可发生加成、取代、氧化反应 D．包含2种含氧官能团 【答案】A 【详解】A．该物质含有2个碳碳双键，与发生加成反应时，可只加成第一个双键、只加成第二个双键、两个双键均加成，共3种产物，A错误； B．该物质含有2个碳碳双键，1个碳氧双键，1个环，故不饱和度为4，B正确； C．该物质含有的碳碳双键可发生加成、氧化反应，酯基能发生取代反应，C正确； D．该物质含有2种含氧官能团，酯基和醚键，D正确； 故答案选A。 6．有机物M的结构简式如图所示。下列关于M的说法正确的是 A．分子中有两种官能团 B．可与FeCl3溶液发生显色反应 C．1 mol M最多可与3 mol NaOH发生反应 D．1 mol M最多可与5 mol H2发生加成反应 【答案】C 【详解】A．M分子中含有酰胺基、醚键、酯基、亚氨基四种官能团，A项错误； B．M分子中没有酚羟基，不能与溶液发生显色反应，B项错误； C．分子中酯基和酰胺基在NaOH溶液中可以发生水解反应，水解后分子中有两个羧基、1个酚羟基可与NaOH反应，即1 mol M可与3 mol NaOH发生反应，C项正确； D．酯基和酰胺基中的碳氧双键不能与H2发生加成反应，1 mol M最多可与3 mol H2发生加成反应，D项错误； 故答案选C。 7．某有机物的结构简式为，则下列说法错误的是 A．1 mol该有机物最多能与反应 B．1 mol该有机物可以和足量金属钠反应生成 C．该有机物可与碳酸氢钠溶液反应放出 D．该有机物分子式为 【答案】A 【详解】A．该有机物中，碳碳双键、醛基、苯环可以与加成，根据加成比例：，故1 mol该有机物最多能与反应，A错误； B．1 mol该有机物含有1 mol羧基和1 mol羟基可以和钠反应，一共生成，B正确； C．该有机物含有羧基，可以和碳酸氢钠反应生成二氧化碳，C正确； D．根据该有机物的结构简式，分子式为，D正确； 故选A。 8．乙酸异戊酯主要用于食用香精配方中，可调配香蕉、苹果、草莓等多种果香型香精。实验室可通过酯化反应制备，部分数据如表所示： 物质 相对分子质量 密度/ 沸点/℃ 水溶性 乙酸 60 1.05 118 易溶 异戊醇 88 0.81 131 微溶 乙酸异戊酯 — 0.88 142 不溶 环己烷 — — — 不溶 环己烷-水的共沸体系 — — 69 — Ⅰ．酯化反应制粗酯：在25mL圆底烧瓶中加入5.4mL（0.05mol）异戊醇（）和6.4mL（0.12mol）冰醋酸，摇动下慢慢加入1.3mL浓硫酸，混匀后加入几粒沸石，缓慢加入3mL环己烷，按如图所示的反应装置安装带分水器和冷凝器，并在分水器中预先加入水，使液面略低于分水器的支管口，通入冷凝水，加热，控制温度为69~81℃，回流1h。 Ⅱ．粗酯的提纯：反应物冷至室温，转入分液漏斗，以15mL冷水洗涤三颈烧瓶，洗液合并至分液漏斗，摇振后静置，分出水相，有机相以8mL5%碳酸氢钠溶液洗涤两次，转入干燥锥形瓶，加入0.8g无水，过滤后将滤液转入蒸馏烧瓶，蒸馏收集馏分，得到4.42g产品。 回答下列问题： (1)实验中沸石的作用为______。 (2)油水分水器的基本工作原理是溶剂环己烷和反应中生成的水形成二元共沸物，沸腾时二者共同蒸出，经冷凝后落入分水器中。分水器的重要用途之一是观察和控制反应进度，当观察到______现象时，说明酯化反应已基本完成。 (3)实验中加入过量乙酸的目的是______。 (4)实验中“15mL冷水洗涤三颈烧瓶，洗液合并至分液漏斗，摇振后”，该操作能达到的两个目的分别是______、______；待分层后有机相应从分液漏斗的______（填“上”或“下”）口分离出。 (5)实验中加入无水的作用是______。 (6)“蒸馏”操作时，从已给出部分仪器中选择必需的仪器有a、______（填选项字母），还需要的玻璃仪器有酒精灯、______（填仪器名称）。 a b c d e 【答案】(1)防暴沸 (2)分水器水层液面的高度不再变化 (3)提高异戊醇的转化率 (4) 有利于提高产率（答案合理即可） 洗去大部分的硫酸和醋酸（答案合理即可） 上 (5)作干燥剂 (6) bd 圆底烧瓶、温度计 【分析】在25mL圆底烧瓶中加入5.4mL异戊醇和6.4mL冰醋酸，摇动下慢慢加入1.3mL浓硫酸，混匀后加入几粒沸石，缓慢加入3mL环己烷，按图示安装带分水器和冷凝器的反应装置，并在分水器中预先加入水，使液面略低于分水器的支管口，通入冷却水，控制温度为69～81℃，回流1h，得到乙酸异戊酯，反应液冷却后倒入分液漏斗中，用水洗一次，摇振后静置，分出水相，有机相用8mL5%碳酸氢钠溶液洗涤两次，加入0.8g无水，除去水，过滤除去硫酸镁固体后蒸馏，得到乙酸异戊酯。 【详解】（1）实验中沸石的作用是防暴沸。 （2）由油水分水器的作用原理以及用途（观察和控制反应进度）可知，当观察到分水器水层液面的高度不再变化时，说明酯化反应已基本完成。 （3）该酯化反应为可逆反应，因此加入过量乙酸的目的是提高异戊醇的转化率。 （4）实验中“15mL冷水洗涤三颈烧瓶，洗液合并至分液漏斗，摇振后”，该操作能达到两个目的，分别是减少产品的损失，提高产率；水洗，洗去大部分的硫酸和醋酸。由于乙酸异戊酯的密度比水小，则待分层后有机相应从分液漏斗的上口分离出。 （5）实验中加入无水的作用是作干燥剂，吸收酯中的少量水分。 （6） 是烧瓶与直形冷凝管的磨口接头，蒸馏应选用直形冷凝管，为密闭容器，不适合作接收器，故选bd项；根据磨口接头，还应应选择圆底烧瓶，控制温度需要温度计，加热需要酒精灯。 9．苯甲酸乙酯是一种食用香精。某化学小组用下图装置（夹持及加热装置省去）合成苯甲酸乙酯。 I．试剂相关性质如表： 苯甲酸 乙醇 苯甲酸乙酯 沸点/℃ 249.0 78.0 212.6 相对分子质量 122 46 150 Ⅱ．实验步骤如下： ①向B中加入12.2g苯甲酸、15mL乙醇（约0.25mol）和2mL浓硫酸。 ②加热回流约2h后，改为蒸馏装置蒸出78℃馏分。 ③将瓶中液体倒入盛有20mL冷水的烧杯中，加入Na2CO3粉末至溶液呈中性。 ④分液，向有机层中加入无水MgSO4干燥。 ⑤加热蒸馏211℃~213℃馏分，称量产物的质量为12.3g。 回答下列问题： (1)仪器B的名称为______，冷却水从______（填“a”或“b”）口进入。 (2)写出制备苯甲酸乙酯的化学方程式______。 (3)加入Na2CO3粉末的作用为______。 (4)分水器分离除去生成的水，从反应原理的角度解释此操作的目的______。 (5)苯甲酸的沸点比苯甲酸乙酯高的原因______。 (6)本实验苯甲酸乙酯的产率为______%（保留两位有效数字）。 【答案】(1) 三颈烧瓶 b (2) (3)除去苯甲酸、硫酸，降低苯甲酸乙酯的溶解度 (4)使平衡向生成酯的方向移动，提高苯甲酸乙酯的产率 (5)苯甲酸分子间形成了氢键，苯甲酸乙酯分子间只有分子间作用力 (6)82 【分析】向三颈烧瓶中加入12.2g苯甲酸（0.1mol）、(约0.25mol)的乙醇和2mL浓硫酸，摇匀，加沸石，小心缓慢加热回流约2h后，改为蒸馏装置，将乙醇蒸出，再将瓶中残液倒入盛有20mL冷水的烧杯中，在搅拌下加进Na2CO3粉末，用pH试纸检验呈中性，分液，向有机层加入无水硫酸镁干燥，再蒸馏得到苯甲酸乙酯。 【详解】（1）由仪器构造可知B为三颈烧瓶，冷却水下进上出，则从b口进入； （2） 制备苯甲酸乙酯是苯甲酸和乙醇在浓硫酸加热条件下反应生成苯甲酸乙酯和水，其反应的化学方程式：； （3）步骤③中，加入Na2CO3粉末，主要作用是除去苯甲酸、硫酸，降低苯甲酸乙酯的溶解度； （4）该反应是可逆反应，使用分水器及时分离出生成的水，可以使平衡向生成酯的方向移动，提高苯甲酸乙酯的产率； （5）苯甲酸的沸点比苯甲酸乙酯高的原因为苯甲酸分子间形成了氢键，苯甲酸乙酯分子间只有分子间作用力； （6）12.2g苯甲酸（0.1mol），15mL(约0.25mol)乙醇和2mL浓硫酸，则根据过量分析按照苯甲酸进行计算，根据关系式，理论上得到苯甲酸乙酯质量m(苯甲酸乙酯)= ，则本实验的产率是。 ◆综合拔高练 10．已知：键线式是以线表示共价键，每个折点或端点表示一个碳原子，并省略书写氢原子的一种表示有机化合物结构的式子，如异丁烷()可表示为“”物质D结构如图下列说法正确的是 A．分子式为C14H19O3NBr B．该分子中含有5种官能团 C．该物质含酰胺基官能团 D．该物质含2个酮羰基 【答案】C 【详解】A．根据该物质的结构，可知分子式为C14H18O3NBr，A错误； B．该物质官能团为羟基、酮羰基、碳溴键、酰胺基，共4种官能团，B错误； C．该物质的官能团中有酰胺基（-NHCO-），C正确； D．该物质只有1个酮羰基，D错误； 故答案选C。 11．我国科学家成功制得新型的可化学循环的高分子材料，其合成路线如下(部分试剂和反应条件略去)。 下列说法正确的是 A．聚合物Ⅶ可以通过水解反应降解为小分子 B．反应③的反应类型是取代反应 C．聚合物Ⅶ一个分子中含有n个手性碳 D．反应①中，标记*的碳原子成键数没有变化，所以其化合价没有发生变化 【答案】B 【详解】A．聚合物Ⅶ中可以水解的官能团为酯基，酯基水解后其余位置不发生变化仍为高分子化合物，不是小分子，A错误； B．根据题意，反应③是生成，故反应类型为取代反应，B正确； C．手性碳是连接4个不同基团的饱和碳原子，聚合物Ⅶ的每个重复单元中就含有至少2个手性碳，因此一个Ⅶ分子中手性碳原子数大于n，C错误； D．标记的碳原子上从连接溴原子变成连接ZnBr，根据溴的化合价为-1，锌的化合价为+2分析，碳原子的化合价降低，被还原，D错误； 故选B。 12．梗图“一脸辛酸”中，出现了有机物辛酸(键线式：)。辛酸天然品存在于肉豆蔻、柠檬草、苹果、椰子油、葡萄酒、酒花等中，稀释后呈现水果香气。下列说法中正确的是(本题各选项均不考虑立体异构) A．辛酸的同分异构体的名称为2，3，3-三甲基戊酸 B．辛酸的羧酸类同分异构体含有3个结构且存在乙基支链的共有7种 C．辛酸的一种羧酸类同分异构体中所有碳原子和氧原子可能共平面 D．正辛酸与乙酸互为同系物且其酸性强于乙酸 【答案】B 【详解】 A．(CH3)2CHC(CH3)2CH2COOH命名时，羧基碳为1号碳，展开结构为，取代基位置为：3号位有2个甲基、4号位有1个甲基，则正确名称为：3,3,4-三甲基戊酸，A错误； B．羧酸类且含3个-CH3，存在乙基支链；不考虑立体异构，整个分子中，羧基不含甲基，主链（含羧基）末端含1个甲基，因此还需要2个甲基，即有2个支链：1个甲基、1个乙基或3个乙基；符合题意的结构为：、（数字为甲基可以连接的位置）、，共7种，B正确； C．羧基为平面结构，但辛酸的羧酸类同分异构体中，除羧基的C原子外，其余C原子均为sp3杂化（四面体构型），碳碳单键旋转无法让所有C和O原子共平面，C错误； D．正辛酸和乙酸均为饱和一元羧酸，结构相似且分子组成差6个“CH2”原子团，互为同系物；但饱和一元羧酸随碳原子数增加，烷基给电子效应增强，O-H键极性减弱，酸性减弱，因此正辛酸酸性弱于乙酸，D错误； 故选B。 13．伐度司他可用于治疗慢性肾脏病引起的贫血，分子结构如图。下列说法不正确的是 A．分子中含有3种含氧官能团 B．分子中含有手性碳原子 C．该物质可与反应 D．该物质可发生水解反应 【答案】B 【详解】A．该分子的含氧官能团为羟基、酰胺基、羧基，共3种，A正确； B．手性碳原子的定义是连接4个不同原子/基团的饱和（杂化）碳原子。该分子中仅有的饱和碳原子是亚甲基的碳，它连接2个氢原子，不存在符合要求的手性碳原子，B错误； C．该分子含有羟基和羧基，两种基团都含有活泼氢，均可与反应生成氢气，C正确； D．酰胺基在酸性或碱性条件下均可发生水解反应，D正确； 答案选B。 14．绿原酸(，结构如图所示)具有广泛抗菌作用。下列说法正确的是 A．分子中所有碳原子可能在同一个平面上 B．分子中和杂化的碳原子数之比为5∶3 C．可用酸性高锰酸钾检验结构中的碳碳双键 D．1mol绿原酸最多消耗含7mol NaOH的溶液 【答案】B 【详解】A．该分子右侧六元环全部为饱和杂化碳原子，饱和碳原子为四面体构型，饱和六元碳环中所有碳原子不可能共平面，A错误； B．分子共16个碳原子：杂化的碳原子包括：苯环6个，碳碳双键2个，酯羰基1个，羧基羰基1个，共10个；剩余个为杂化碳原子，数目之比为，B正确； C．分子中的酚羟基也能被酸性高锰酸钾氧化，使高锰酸钾褪色，因此无法用酸性高锰酸钾检验碳碳双键，C错误； D．绿原酸分子中含有2个酚羟基、1个羧基、1个酯基，该物质与反应时，酚羟基消耗，羧基消耗，酯基水解消耗，共消耗，D错误； 答案选B。 15．达菲的主要成分为磷酸奥司他韦，奥司他韦被称为流感特效药，具有抗病毒的生物学活性，结构简式如图所示，下列关于奥司他韦的说法正确的是 A．能与反应 B．分子中含有2个手性碳原子 C．奥司他韦最多能与反应 D．可形成分子间氢键，不能形成分子内氢键 【答案】C 【详解】A．奥司他韦分子中只有1个碳碳双键能与加成，酯基和酰胺基的羰基不与加成，故1mol该物质最多与1mol 反应，A错误； B．手性碳原子需连接4个不同基团，该分子中含3个手性碳如图所示，B错误； C．分子中含1个酯基和1个酰胺基，酯基水解消耗1mol NaOH，酰胺基水解也消耗1mol NaOH，共2mol，C正确； D．分子中含和羰基，二者可分别形成分子间氢键；分子内与羰基的距离近，能形成分子内氢键：，D错误； 故选C。 16．有机物X与Y可发生如图反应，下列说法错误的是 A．X的分子式为 B．Y分子中键与键数目之比为 C．X、Z均含有2种含氧官能团 D．Z有属于芳香族化合物的同分异构体 【答案】B 【详解】A．根据X的结构可知，其分子式为，A正确； B．Y的结构为，分子中含2个双键，故键共2个；单键均为键，每个双键含1个键，总键共个，因此键与键数目比为，B错误； C．X的含氧官能团为酮羰基、酯基，共2种；Z的含氧官能团为酮羰基、酯基，碳碳双键不含氧，也只有2种含氧官能团，C正确； D．芳香族化合物要求含苯环，Z的总不饱和度为5，苯环的不饱和度为3，剩余不饱和度可满足结构要求，一定存在属于芳香族化合物的同分异构体，D正确； 故选B。 17．已知：A是石油裂解气的主要成分，A的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平。现以A为主要原料合成乙酸乙酯，其合成路线如图1所示。 (1)有机物D中官能团的名称为___________，①、④的反应类型分别为___________、___________。 (2)反应④的化学方程式为___________。 (3)乙酸乙酯是重要的有机合成中间体，广泛应用于化学工业。实验室利用图2的装置制备乙酸乙酯。 ①与教材采用的实验装置不同，此装置中采用了球形干燥管，其作用是___________。 ②试管Ⅱ中加入的试剂是饱和溶液，其作用是___________。 ③为了证明浓硫酸在该反应中起到了催化剂和吸水剂的作用，某同学利用该装置进行了以下4个实验。实验开始先用酒精灯微热3 min，再加热使之微微沸腾3 min。实验结束后充分振荡小试管Ⅱ，再测其中有机层的厚度，实验记录如下： 实验编号 试管Ⅰ中试剂 试管Ⅱ中有机层的厚度/cm A 3 mL乙醇、2 mL乙酸、浓硫酸 3.0 B 3 mL乙醇、2 mL乙酸 0.1 C 3 mL乙醇、2 mL乙酸、 0.6 D 3 mL乙醇、2 mL乙酸、盐酸 0.6 实验D的目的是与实验C相对照，证明对酯化反应具有催化作用，则进行实验D时应加___________mL___________的盐酸。分析实验A和实验C的数据，可以推断出浓的___________(填“催化”或“吸水”)作用提高了乙酸乙酯的产率。 【答案】(1) 羧基 加成反应 酯化反应或取代反应 (2) (3) 防倒吸 吸收乙酸和乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度 2 6 吸水 【分析】A是石油裂解气的主要成分，A的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平，则A为，A和水发生加成反应生成B，B催化氧化生成C、C发生氧化反应生成D，B和D发生酯化反应生成乙酸乙酯，则B为、C为、D为，据此分析解答。 【详解】（1）D为，其官能团名称为：羧基；反应①为，反应类型属于加成反应、反应④为，反应类型属于酯化反应或取代反应。 （2）反应④为乙酸与乙醇在浓硫酸催化作用下发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，其反应的化学方程式为：。 （3）①有缓冲作用的装置能防止倒吸，该装置中球形干燥管有缓冲作用，所以能防止倒吸； ②饱和碳酸钠溶液能抑制乙酸乙酯溶解，乙醇能溶于饱和碳酸钠溶液，乙酸能和饱和碳酸钠反应生成可溶性的乙酸钠，同时生成二氧化碳和水，所以饱和碳酸钠溶液的作用是吸收乙酸和乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度； ③实验D的目的是与实验C相对照，证明对酯化反应具有催化作用，应该使混合溶液中氢离子浓度相等，则稀硫酸和盐酸的体积相等为2 mL，稀盐酸浓度是硫酸的2倍，为；分析实验A和实验C的数据，减少生成物水的量能促进平衡正向移动，从而判断浓硫酸有吸水性。 18．有机合成技术的优化和开发有得利于国民经济的发展。 I．室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于CO、碘代烃类等，合成化合物vii的路线如下(加料顺序、反应条件略)： (1)化合物i的分子式为___________；化合物ii的官能团名称为___________； 合成路线中出涉及的物质中，互为同系物的是___________和___________(选填字母)。 (2)化合物x为i的同分异构体，能发生银镜反应，且在核磁共振氢谱上只有2组峰。 x的结构简式为___________，其名称为___________。 (3)反应②中，化合物iii与无色无味气体y反应，生成化合物iv，原子利用率100%。y为___________。 (4)化合物vii在NaOH溶液中加热反应的化学方程式___________。 (5)关于反应⑤的说法中，正确的有___________。 A．反应过程中，有C—I键和H—O键断裂 B．反应过程中，有双键和单键的形成 C．反应物i中，氧原子采取杂化，并且存在手性碳原子 D．属于极性分子，分子中存在由轨道“头碰头”形成的键 II．某实验小组采用如下方案实现了对甲基苯甲酸的绿色制备。 反应： (6)根据反应液的核磁共振氢谱(已去除溶剂丙酮的的吸收峰且谱图中无羧基的吸收峰)，监测反应进程如下图。已知峰面积比，。 反应2h时，对甲基苯甲醛转化率约为___________%。 III．绿原酸是一种强效抗氧化剂，同中间体奎尼酸的合成绿原酸的路线如下： (7)①奎尼酸涉及两种反应类型，依次为___________、取代反应。 ②路线中表示绿原酸的结构简式属于___________(选填“顺式”或“反式”)结构。 ③不用奎尼酸与M直接反应制备绿原酸的原因是___________。 【答案】(1) C5H10O 溴原子 i v (2) 2，2-二甲基丙醛 (3)氧气或O2 (4)+NaOH+ (5)AB (6)50% (7) 加成反应 反式 难以控制发生酯化的位置及程度 【分析】与HBr在一定条件下发生取代反应生成，CH2=CH2在一定条件下发生氧化反应生成环氧乙烷，与在一定条件下发生开环生成，发生取代反应生成，与、CO在一定条件下反应生成。 【详解】（1）化合物i为，分子式为C5H10O；化合物ii为，其官能团名称为溴原子；含有相同官能团，且分子式相差n个CH2的互为同系物，则合成路线中出涉及的物质中，互为同系物的是i和v。 （2）的不饱和度为1，其同分异构体x可形成碳碳双键或碳氧双键或一个环，在核磁共振氢谱上只有2组峰，说明分子中有对称结构，不对称的部分放在对称轴上，则x的结构为或，由于x能发生银镜反应，则x为，其名称为2，2-二甲基丙醛。 （3）化合物ⅲ为乙烯与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ为环氧乙烷（分子式为C2H4O），原子利用率为100%，则y为氧气或O2。 （4）化合物vii在NaOH溶液中加热发生酯基的水解，反应的化学方程式为：+NaOH+。 （5）反应⑤为与、CO在一定条件下反应生成，据此解答： A．从产物中不存在C-I键和H-O键可以看出，反应过程中，有C-I键和H-O键断裂，A正确； B．反应物中不存在C=O双键，碳碘键中碘原子断离去与羟基中氢原子断离去，余下的部分与CO结合形成酯基，所以反应过程中，有C=O双键和C-O单键形成，B正确； C．反应物i为中，氧原子采取sp3杂化，但与羟基相连的碳有对称轴，其它碳上均有2个氢，分子中不存在手性碳原子，C错误； D．CO属于极性分子，分子中存在由p轨道“肩并肩”形成的π键，“头碰头”不能形成π键，D错误； 故答案为AB。 （6）起始时只有，5h时只有，则两小时后既有，也有，且两者物质的量之比为1：1，即对甲基苯甲醛转化率约为50%。 （7）①根据合成过程中奎尼酸和丙酮的结构可知，反应经历两个步骤：首先丙酮的羰基与羟基发生碳氧双键上的加成生成，然后与羧基或羟基发生取代反应生成C-O键和水分子，故奎尼酸→L涉及两种反应类型，依次为加成反应、取代反应； ②根据碳碳双键两端集团的位置可知绿原酸的结构简式属于反式结构； ③不用奎尼酸与M直接反应制备绿原酸的原因是难以控制发生酯化的位置及程度。 ◆高考真题练 19．（2023·江苏卷）化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X不能与溶液发生显色反应 B．Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基 C．1molZ最多能与发生加成反应 D．X、Y、Z可用饱和溶液和2%银氨溶液进行鉴别 【答案】D 【解析】A．X中含有酚羟基，能与溶液发生显色反应，A错误；B．Y中的含氧官能团分别是酯基、醚键，B错误；C．Z中1mol苯环可以和发生加成反应,1mol醛基可以和发生加成反应，故1molZ最多能与发生加成反应，C错误；D．X可与饱和溶液反应产生气泡，Z可以与2%银氨溶液反应产生银镜，Y无明显现象，故X、Y、Z可用饱和溶液和2%银氨溶液进行鉴别，D正确。 故选D。 20．（2025·云南卷）化合物Z是某真菌的成分之一，结构如图。下列有关该物质说法错误的是 A．可形成分子间氢键 B．与乙酸、乙醇均能发生酯化反应 C．能与溶液反应生成 D．与的溶液反应消耗 【答案】D 【解析】A．分子中存在-OH和-COOH，可以形成分子间氢键-O-H…O，A正确；B．含有醇-OH，可以和乙酸发生酯化反应，含有-COOH，可以和乙醇发生酯化反应，B正确；C．分子中含有-COOH，可以和NaHCO3反应产生CO2，C正确；D．分子中只有碳碳双键能和Br2的CCl4溶液中的Br2反应，分子中含2个碳碳双键，1molZ可以和Br2的CCl4反应消耗2molBr2，D错误；答案选D。 21．（2023·全国乙卷）下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是 A．①的反应类型为取代反应 B．反应②是合成酯的方法之一 C．产物分子中所有碳原子共平面 D．产物的化学名称是乙酸异丙酯 【答案】C 【解析】A．反应①为乙酸和异丙醇在酸的催化下发生酯化反应生成了乙酸异丙酯和水，因此，①的反应类型为取代反应，A叙述正确；B．反应②为乙酸和丙烯发生加成反应生成乙酸异丙酯，该反应的原子利用率为100%，因此，该反应是合成酯的方法之一，B叙述正确；C．乙酸异丙酯分子中含有4个饱和的碳原子，其中异丙基中存在着一个饱和碳原子连接两个饱和碳原子和一个乙酰氧基，类比甲烷的正四面体结构可知，乙酸异丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面，C叙述是错误；D．两个反应的产物是相同的，从结构上看，该产物是由乙酸与异丙醇通过酯化反应生成的酯，故其化学名称是乙酸异丙酯，D叙述是正确；综上所述，本题选C。 学科网（北京）股份有限公司1 / 10 学科网（北京）股份有限公司 $ 第三章 烃的衍生物 第四节 羧酸 羧酸衍生物 要点 1 羧酸的结构与分类 1．羧酸的组成和结构 （1）羧酸：由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物。官能团为—COOH或 （2）通式：一元羧酸的通式为R—COOH，饱和一元羧酸的通式：CnH2nO2或CnH2n＋1COOH 2．羧酸的分类 3．羧酸的命名 （1）选主链，称某酸：选择含有羧基在内的最长碳链作为主链，根据主链的碳的数目命名为“某酸” （2）编号位，定支链：主链编号时要从羧基上的碳原子开始编号 （3）标位置，写名称：取代基位次—取代基名称—某酸。名称中不必对羧基定位，因为羧基必然在其主链的边端命名为：3—甲基丁酸。 要点 2 羧酸的性质 一、羧酸的物理性质 （1）溶解性：羧酸在水中的溶解性由组成羧酸的两个部分烃基(R—)和羧基(—COOH)所起的作用的相对大小决定，R—部分不溶于水，羧基部分溶于水。当羧酸碳原子数在4以下时—COOH部分的影响起主要作用，如甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶；随着分子中碳原子数的增加，R—部分的影响起主要作用，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水 （2）沸点 ①随分子中碳原子数的增加，沸点逐渐升高 ②羧酸与相对分子质量相当的其他有机物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关 二、羧酸的化学性质-以乙酸为例 羧酸的化学性质主要取决于羧基的官能团。由于受氧原子电负性较大等因素影响，当羧酸发生化学反应时，羧基()中①②号极性键容易断裂。当O—H断裂时，会解离出H+，使羧酸表现出酸性；当C—O断裂时，—OH可以被其他基团取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。 1．乙酸的酸性：乙酸是一种重要的有机酸，具有酸性，比H2CO3的酸性强，在水中可以电离出H＋，电离方程式为：CH3COOHCH3COO－＋H＋，是一元弱酸，具有酸的通性。 乙酸的酸性 相关的化学方程式 （1）乙酸能使紫色石蕊溶液变红色 （2）与活泼金属(Na)反应 2Na＋2CH3COOH2CH3COONa＋H2↑ （3）与某些金属氧化物(Na2O)反应 Na2O＋2CH3COOH2CH3COONa＋H2O （4）与碱[NaOH、Cu(OH)2]发生中和反应 CH3COOH＋NaOHCH3COONa＋H2O Cu(OH)2＋2CH3COOH(CH3COO)2Cu＋2H2O （5）与某些盐(Na2CO3、NaHCO3)反应 Na2CO3＋2CH3COOH2CH3COONa＋CO2↑＋H2O CH3COOH＋NaHCO3CH3COONa＋CO2↑＋H2O 2. 设计实验，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱 实验装置 B装置现象及解释 有无色气体产生，说明酸性：乙酸＞碳酸 方程式：2CH3COOH＋Na2CO32CH3COONa＋CO2↑＋H2O D装置的现象及解释 溶液变浑浊，说明酸性：碳酸＞苯酚 方程式： C装置的作用 除去B中挥发的乙酸 实验结论 酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚 3．酯化反应：羧酸和醇在酸催化下生成酯和水的反应叫酯化反应，属于取代反应 （1）实验探究 实验过程 在一支试管中加入3 mL乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸，再加入几片碎瓷片。连接好装置，用酒精灯小心加热，将产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上，观察现象 实验装置 实验现象 ①试管中液体分层，饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体生成 ②能闻到香味 （2）反应的方程式： (可逆反应，也属于取代反应) （3）酯化反应的机理：羧酸脱羟基醇脱氢 （4）酯化反应的机理探究——同位素示踪原子法 脱水方式 （1）酸脱羟基醇脱氢 （2）醇脱羟基酸脱氢 同位素示踪法 在化学上为了辨明反应历程，常用同位素示踪法。即把某些分不清的原子做上记号，类似于侦察上的跟踪追击。事实上，科学家把乙醇分子中的氧原子换成放射性同位素18O，结果检测到只有生成的乙酸乙酯中才有18O，说明脱水情况为第一种 酯化反应机理 (羧酸脱羟基醇脱氢) （5）酯化反应通式: （6）无机含氧酸与醇作用也能生成酯 ①乙醇与硝酸的酯化反应：C2H5OH＋HONO2C2H5—O—NO2(硝酸乙酯)＋H2O。 ②乙醇与硫酸的酯化反应：C2H5OH＋HO—SO3HC2H5—O—SO3H(硫酸氢乙酯)＋H2O。 要点 3 常见的羧酸 1．甲酸 （1）物理性质：甲酸俗称蚁酸，无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶 （2）分子组成和结构 分子式 结构式 结构简式 结构特点 CH2O2 HCOOH 醛基的性质：氧化反应(银镜反应) 羧酸的性质：酸的通性、酯化反应 （3）化学性质 ①弱酸性：甲酸的电离方程式 HCOOHH＋＋HCOO－ ②与活泼金属(Na)反应放出H2 2Na＋2HCOOH2HCOONa＋H2↑ ③与某些金属氧化物(Na2O)反应 Na2O＋2HCOOH2HCOONa＋H2O ④与碱(NaOH)中和 HCOOH＋NaOHHCOONa＋H2O ⑤与某些盐(NaHCO3)反应 HCOOH＋NaHCO3HCOONa＋CO2↑＋H2O ⑥甲酸与乙醇酯化反应 ⑦甲酸与银氨溶液的反应 HCOOH＋2Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3＋2Ag↓＋2NH3＋H2O ⑧甲酸与Cu(OH)2 的反应(常温) 2HCOOH＋Cu(OH)2(HCOO)2Cu＋2H2O ⑨甲酸与Cu(OH)2 的反应(加热) HCOOH＋2Cu(OH)2＋2NaOHCu2O↓＋4H2O＋Na2CO3 a．结构的特殊性决定了性质的特殊性，甲酸具有其它羧酸所没有的性质——还原性 b．能发生银镜反应的有机物除了醛类，还有甲酸、甲酸盐、甲酸某酯 2．乙二酸 （1）物理性质：俗称“草酸”，无色晶体，通常含有两分子结晶水[(COOH)2•2H2O]，加热至100℃时失水成无水草酸，可溶于水和乙醇。草酸钙难溶于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。乙二酸是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的 （2）分子组成和结构 分子式 结构式 结构简式 结构特点 H2C2O4 一个分子中含有两个羧基 （3）化学性质：乙二酸有较强的还原性，可被高锰酸钾氧化 ①弱酸性(乙二酸的电离方程式)：H2C2O4H＋＋HC2O4－；HC2O4－H＋＋2C2O42－ ②乙二酸与酸性高锰酸钾溶液的反应：2KMnO4＋5H2C2O4＋3H2SO4===K2SO4＋2MnSO4＋10CO2↑＋8H2O 3．苯甲酸()：俗称安息香酸，无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇，乙醚。用于合成香料、药物等，其钠盐是常用的食品防腐剂 4．高级脂肪酸：高级脂肪酸指的是分子中含碳原子数较多的脂肪酸，它们的酸性很弱，在水中的溶解度不大甚至难溶于水，硬脂酸(C17H35COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、油酸(C17H33COOH)、亚油酸(C17H31COOH)都是常见的高级脂肪酸 5．羟基酸：柠檬酸、苹果酸、乳酸等，分子中含有羟基和羧基，因此既有羟基的特性，又有羧基的特性 要点 4 酯的结构和性质 1．酯的组成与结构 （1）概念：酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，其结构可简写为，其中R和R′可以相同，也可以不同。R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基。 （2）羧酸酯的官能团：酯基() （3）通式：饱和一元羧酸CnH2n＋1COOH与饱和一元醇CmH2m＋1OH酯的结构简式为CnH2n＋1COOCmH2m＋1，其组成通式为CnH2nO2(n≥2)。 （4）命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯 如：CH3COOCH2CH3乙酸乙酯；HCOOCH2CH2CH3甲酸正丙酯，HCOOC2H5甲酸乙酯 2．酯的存在与物理性质 （1）存在：酯类广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中。如：苹果里含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等 （2）物理性质：低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂中 3. 酯的化学性质 (以乙酸乙酯为例) （1）水解反应的原理： 机理：酯化反应形成的键，即是酯水解反应断裂的键(形成的是哪个键，断开的就是哪个键) （2）酯在酸性或碱性条件下的水解反应 ①在酸性条件下，酯的水解是可逆反应 (反应条件：稀硫酸或稀酸) ②在碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆反应 (反应条件：NaOH溶液或碱溶液) 4．氧化反应：酯类能燃烧，完全燃烧生成CO2和H2O；不能使KMnO4酸性溶液褪色 CH3COOCH2CH3＋5O24CO2＋4H2O 要点 5 油脂的结构和分类 1．组成 （1）概念：油脂是一分子甘油()与三分子高级脂肪酸脱水形成的酯，称为甘油三酯，属于酯类化合物 （2）组成元素：C、H、O 2．结构 （2）官能团：酯基，有的在其烃基中可能含有碳碳不饱和键 3．分类 （1）按状态(常温下)分 ①油：常温下呈液态，含有较多不饱和脂肪酸成分的甘油酯，如花生油、芝麻油、大豆油 ②脂肪：常温下呈固态，含较多饱和脂肪酸成分的甘油酯，如牛油、羊油 （2）按高级脂肪酸的种类分 ①简单甘油酯：R1、R2、R3相同 ②混合甘油酯：R1、R2、R3不同 4．常见高级脂肪酸：组成油脂的高级脂肪酸种类较多，但多数是含有16～18个碳原子的直链高级脂肪酸 名称 饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸 软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸 结构简式 C15H31COOH C17H35COOH C17H33COOH C17H31COOH 5．油脂的存在 我们日常食用的牛油、羊油等动物脂肪，还有花生油、芝麻油、大豆油等植物油，都是油脂。油脂主要存在于动物的脂肪和某些植物的种子、果实中 要点 6 油脂的性质 1．物理性质：油脂的密度比水小，难溶于水，易溶于汽油、氯仿等有机溶剂。天然油脂是混合物，没有固定熔、沸点。 2．化学性质：油脂是高级脂肪酸的甘油酯，其化学性质与乙酸乙酯的相似，能够发生水解反应。而在高级脂肪酸中又有不饱和的，因此许多油脂又兼有烯烃的化学性质，可以发生加成反应。 （1）水解反应:在酸、碱或酶等催化剂作用下能发生水解反应。 ①酸性条件下水解 (应用：制高级脂肪酸和甘油) ②碱性条件下水解——皂化反应 (应用：制肥皂和甘油) （2）油脂的氢化——油脂的硬化 (反应类型：加成反应) 不饱和程度较高、熔点较低的液态油，通过催化加氢可提高饱和程度，转化为半固态脂肪，这个过程称为油脂的氢化，也称油脂的硬化。制得的油脂叫人造脂肪，通常又称为硬化油。硬化油不易被空气氧化变质，便于储存和运输，可以制造肥皂和人造奶油的原料。 油酸甘油酯通过氢化反应转变为硬脂酸甘油酯的化学方程式为： 要点 7 油脂与酯和矿物油的比较 1．油脂和酯的比较 物质 酯 油脂 油 脂肪 组成 含氧酸与醇反应的生成物 含较多不饱和脂肪酸成分的甘油酯 含较多饱和脂肪酸成分的甘油酯 状态 常温下呈液态或固态 常温下呈液态 常温下呈固态 存在 花草或动植物体内 油料作物的籽粒中 动物脂肪内 联系 油和脂肪统称为油脂，均属于酯 2．油脂和矿物油的比较 物质 油脂 矿物油 组成 多种高级脂肪酸甘油酯 多种烃(饱和烃、不饱和烃)的混合物(石油及其分馏产品) 性质 具有酯的性质，有些兼有烯烃的性质 具有烃的性质，不能水解 鉴别 加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅不再分层 加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化 用途 营养素可食用，化工原料如制肥皂、甘油 燃料、化工原料 要点 8 油脂的生物的功效 1．营养素：食物中能够被人体消化吸收和利用的各种成分叫做营养素。 2．人体必需的六大营养素：蛋白质、脂类、糖类、无机盐、维生素和水。 3．油脂的生物效用 （1）生物体内储存能量的物质并供给能量。1克脂肪在体内分解成二氧化碳和水并产生39 kJ能量，大约是糖类和蛋白质的两倍。 （2）构成一些重要生理物质，脂肪是生命的物质基础，是人体内的三大组成部分(蛋白质、脂肪、碳水化合物)之一。磷脂、糖脂和胆固醇构成细胞膜的类脂层，胆固醇又是合成胆汁酸、维生素D3和类固醇激素的原料。 （3）维持体温和保护内脏、缓冲外界压力。皮下脂肪可防止体温过多向外散失，减少身体热量散失, 维持体温恒定。也可阻止外界热能传导到体内，有维持正常体温的作用。内脏器官周围的脂肪垫有缓冲外力冲击保护内脏的作用，减少内部器官之间的摩擦 。 （4）提供必需脂肪酸。 （5）脂溶性维生素的重要来源。鱼肝油和奶油富含维生素A、D，许多植物油富含维生素E。脂肪还能促进这些脂溶性维生素的吸收。 （6）增加饱腹感。脂肪在胃肠道内停留时间长，所以有增加饱腹感的作用。 要点 9 胺 1．胺的结构 （1）定义：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，胺也可以看作是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物。 （2）通式：R—NH2，官能团的名称为氨基。 如：甲胺的结构简式为CH3—NH2，苯胺的结构简式为。 （3）分类：根据取代烃基数目不同，胺有三种结构通式。 2．胺的物理性质 （1）状态：低级脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常温下是气体，丙胺以上是液体，十二胺以上为固体。芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体，并有毒性。 （2）溶解性：低级的伯、仲、叔胺都有较好的水溶性，随着碳原子数的增加，胺的水溶性逐渐下降 3．胺的化学性质：胺类化合物具有碱性。 （1）电离方程式：RNH2＋H2ORNH＋OH－ （2）与酸反应：RNH2＋HClRNH3Cl；RNH3Cl＋NaOHRNH2＋NaCl＋H2O 4．用途：胺的用途很广，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。 要点 10 酰胺 1．酰胺的结构 （1）定义：羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。 （2）通式：，其中叫做酰基，叫做酰胺基 2．几种常见酰胺及其名称 结构简式 名称 乙酰胺 苯甲酰胺 N，N­二甲基甲酰胺 N-甲基-N-乙基苯甲酰胺 结构简式 名称 N-甲基乙酰胺 N-甲基苯甲酰胺 N，N-二甲基乙酰胺 N，N­二甲基苯甲酰胺 3．酰胺()的化学性质——水解反应：酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。 （1）酸性(HCl溶液)：RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl （2）碱性(NaOH溶液)：RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑ 4．应用 酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N，N­二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等。 5．氨、胺、酰胺和铵盐比较 物质 组成元素 结构式 化学性质 用途 氨 N、H 溶于水显碱性，能和酸或酸性物质发生反应 制冷剂、制造化肥和炸药 胺 C、N、H R—NH2 胺类化合物具有碱性，与酸反应生成盐，如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐 是合成医药、农药和染料等的重要原料 酰胺 C、N、O、H 酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应，如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨逸出 酰胺常被用作溶剂和化工原料 铵盐 N、H等 NH和酸根阴离子 受热易分解、与碱反应产生氨气 化工原料、化肥 命题点 1 羧酸的结构特点及分类 典例1(24-25高二下·天津河西·期末) 下列物质中不能发生银镜反应的是 A．甲醇 B．甲酸 C．乙醛 D．甲酸甲酯 变式1 (2026·浙江杭州二中高二期中)下列物质中，可同时看成醇类、酚类和羧酸类有机物的是( ) A． B． C． D． 变式2(24-25高二下·天津·期末)有机物M由C、H、O三种元素组成，可作为溶剂从中草药中提取青蒿素。有关M的结构信息如下： ⅰ．M的红外光谱显示有C—H、C—O的吸收峰，无O—H的吸收峰。 ⅱ．M的核磁共振氢谱(图1，两组峰面积之比为2∶3)、质谱(图2)如下所示。 下列分析正确的是 A．M属于醇类物质 B．M的分子中含羧基和醛基 C．M的结构简式为 D．M的摩尔质量为74 命题点 2 羧酸的酸性 典例1 (2026·江苏南通合格性模拟考试)有机物所含官能团的种类会决定有机物的性质。下列关于丙烯酸(CH2=CHCOOH)说法不正确的是( ) A．能与氢气发生加成反应 B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．能与乙醇发生酯化反应 D．水溶液能使酚酞变红 变式1(24-25高一下·天津南开·期末) 某有机物的结构如图所示，下列说法正确的是 A．分子中有3种含氧官能团 B．能发生取代反应、加成反应和氧化反应和加聚反应 C．分子结构中所有碳原子一定在一个平面且苯环上一氯代物共有2种 D．1mol该有机物能与足量的金属钠反应生成11.2 L H2 (标准状况) 变式2(24-25高一下·天津西青·期末) 天然柠檬酸在自然界中分布很广，存在于植物(如柠檬、柑橘、菠萝等)的果实和动物的骨骼、肌肉、血液中。柠檬酸结构简式如图所示，下列有关说法错误的是 A．柠檬酸的分子式为： C6H8O7 B．柠檬酸中含有两种官能团 C．1mol柠檬酸最多可消耗3mol Na D．柠檬酸可作为“酸味剂”适量添加到食物中 命题点 3 酯化反应的机理 典例1 (2026·浙江东阳中学高二期中)使1 mol乙醇(其中的氧用18O 标记)在浓硫酸存在并加热的条件下与1 mol乙酸充分反应，下列叙述不正确的是( ) A．生成的乙酸乙酯中含有18O B．生成的水中不含18O C．生成90 g乙酸乙酯 D．不能生成90 g乙酸乙酯 变式1(2026·天津·二模) 用下列装置完成相关实验，合理的是 A．图①：验证的酸性强于 B．图②：除去气体中的HCl杂质 C．图③：制取并收集乙酸乙酯 D．图④：收集 变式2(26高二·天津南开·课后作业) 酯类物质广泛存在于香蕉、梨等水果中。某实验小组先从梨中分离出一种酯，然后将分离出的酯水解，得到乙酸和另一种化学式为C6H14O的物质。对于此过程，以下分析中不正确的是 A．C6H14O分子含有羟基 B．C6H14O可与金属钠发生反应 C．实验小组分离出的酯可表示为CH3COOC6H13 D．不需要催化剂，这种酯在水中加热即可大量水解 命题点 4 羟基氢原子活泼性比较与计算 典例1(25-26高三下·山西晋城·期中) 某有机物是金银花抗菌、抗病毒的有效成分之一，其结构如图所示。下列说法正确的是 A．该有机物的1个分子中存在3个手性碳原子 B．1 mol该物质与溴水反应，最多消耗3 mol Br2 C．该物质能发生取代反应、加聚反应、氧化反应和消去反应 D．1 mol该物质分别与足量的Na、NaOH溶液反应，则消耗二者的物质的量之比为5:6 变式1(25-26高二下·北京·期中)某有机物的结构简式如图所示，下列说法正确的是 A．该有机物含有五种官能团 B．1 mol该有机物最多可以与发生加成反应 C．Na、NaOH、分别与等物质的量的该物质恰好完全反应时，消耗Na、NaOH、的物质的量之比为3：2：1 D．该有机物能发生氧化反应、消去反应、取代反应 变式2(25-26高二下·浙江台州·期中)某有机物结构如图所示。下列关于该有机物的说法正确的是 A．分子式为 B．1 mol该有机物可消耗2molNaOH C．能发生加成、取代、氧化反应 D．遇到溶液会使溶液变紫色 命题点 5 酯的结构与性质 典例1(25-26高二下·湖北黄冈·期中)使用现代分析仪对有机物X的结构进行表征，相关结果如下图，下列说法错误的是 A．X的相对分子质量为106 B．X有4种不同化学环境的H C．X属于酯类化合物 D．X为 变式1(25-26高三下·吉林白山·开学考试)超临界碳酸化技术(反应如下，其中R-代表烃基)是实现我国“双碳”目标的有效途径之一，下列叙述正确的是 A．化合物1不存在手性碳原子 B．化合物2与化合物3含有相同的官能团 C．上述转化过程中涉及的反应类型只有加成反应 D．1 mol甲醇和化合物4分别与足量Na反应产生的之比为1:1 变式2(24-25高二上·北京海淀·期末)乙酸橙花酯是一种食用香料，其结构简式如图所示。下列有关该物质的说法不正确的是 A．该有机物属于酯； B．该有机物不存在顺反异构体 C．1 mol该有机物与溴的溶液反应时，最多可消耗2 mol Br2 D．能发生的反应类型：氧化反应、加聚反应、取代反应、加成反应 命题点 6 油脂的结构与性质 典例1(25-26高一下·全国·课前预习) 一些不法分子受利益驱动，非法从下水道和泔水中提取“地沟油”，并作为食用油低价销售给一些小餐馆。“地沟油”是一种质量极差、极不卫生的非食用油，它含有毒素，流入江河会造成水体富营养化，一旦食用，会破坏白血球和消化道黏膜，引起食物中毒，甚至致癌。下列说法不正确的是 A．油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯类化合物 B．通过油脂的碱性水解来制肥皂 C．牛油可以使溴的四氯化碳溶液褪色，也可以与氢气发生加成反应 D．地沟油经过一系列加工后，可以转化为生物柴油用作发动机燃料 变式1(25-26高二下·全国·课前预习)下列说法正确的是 A．油脂水解产物之一是甘油 B．天然植物油在常温下一般呈液态，难溶于水，有恒定的熔、沸点 C．油脂在酸性或碱性条件下均可发生水解反应，且产物相同 D．煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的饱和酯 变式2(24-25高三·全国·一轮复习)在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，反应如下。 下列叙述不正确的是 A．动植物油脂属于高分子化合物 B．生物柴油是含有不同酯的混合物 C．制备生物柴油的同时会生成甘油 D．厨余垃圾中的油脂可用于制备生物柴油 命题点 7 胺、酰胺的结构与性质 典例1(2026·陕西榆林·二模)含有冠醚环的聚合物膜能够高效吸附分离某些阳离子。一种含冠醚环的聚酰亚胺薄膜吸附分离的过程如图所示。下列说法正确的是 A．冠醚环与之间的作用是离子键 B．该聚酰亚胺薄膜中碳原子杂化方式均为 C．该聚酰亚胺薄膜可在强碱性环境中稳定工作 D．若要设计的吸附分离膜，需增大冠醚环孔径 变式1(2026·陕西榆林·二模)、、三乙胺()在催化剂作用下，光照一段时间可制得。研究表明乙烯分子中和的来源主要是三乙胺。下列说法错误的是 A．若以代替三乙胺，有丙烯生成 B．和能验证和均来源于三乙胺 C．与HCl能形成配位键 D．键角： 变式2(25-26高三上·四川绵阳·月考)氨磺必利可用于精神分裂症治疗，合成氨磺必利的一种中间体结构简式如图所示。下列关于该中间体的说法错误的是 A．能发生加成反应、取代反应、氧化反应、还原反应 B．与足量氢气加成后的产物中含有5个手性碳原子 C．一定条件下1 mol该中间体最多消耗3 mol NaOH D．该中间体具有碱性，最多消耗盐酸1 mol 命题点 8 羧酸、酯的同分异构体的书写 典例1(24-25高一下·河北石家庄·期末)下列说法正确的是 A．分子式为的酸有4种，酯有9种 B．的分子中，有4个甲基的同分异构体有3种 C．分子式为的醇可以氧化成5种的醛 D．分子式为的同分异构体有2种 变式1(21-22高二下·北京西城·月考)已知有机物C5H10O2能发生转化： 则符合要求的C5H10O2的结构有 A．1种 B．2种 C．4种 D．5种 变式2(2021·福建福州·二模)有机物在一定条件下可发生酯化反应：，若不考虑立体异构，则该有机物的结构有 A．10种 B．12种 C．14种 D．16种 点拨 1 羧酸相关易错点 1. 常见物质的酸性：HCl(H2SO4)＞乙二酸＞甲酸＞苯甲酸＞乙酸＞丙酸＞H2CO3＞苯酚＞HCO3－＞CH3CH2OH。 2. 和Na2CO3反应生成气体：1 mol —COOH生成0.5 mol CO2气体。 3. 和NaHCO3反应生成气体：1 mol —COOH生成1 mol CO2气体。 4. 和Na反应生成气体：1 mol —COOH生成0.5 mol H2；1 mol —OH生成0.5 mol H2。 点拨 2 酯化反应易错点 1. 试剂的加入顺序：先加入乙醇，然后沿器壁慢慢加入浓硫酸，冷却后再加入CH3COOH。 2. 导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中，防止挥发出来的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水，造成溶液倒吸。 3. 浓硫酸的作用 a．催化剂——加快反应速率 b．吸水剂——除去生成物中的水，使反应向生成物的方向移动，提高CH3COOH、CH3CH2OH的转化率 4. 饱和Na2CO3溶液的作用 a．中和挥发出的乙酸 b．溶解挥发出的乙醇 c．降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层，得到酯 5. 不能用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液：乙酸乙酯在NaOH存在下水解较彻底，几乎得不到乙酸乙酯 点拨 3 醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较 含羟基的物质 比较项目 乙醇 苯酚 乙酸 结构简式 CH3CH2OH CH3COOH 羟基上氢原子活泼性 不能电离 微弱电离 部分电离 酸性 中性 极弱酸性 弱酸性 与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 与NaOH反应 不反应 反应 反应 与Na2CO3反应 不反应 反应 反应 与NaHCO3反应 不反应 不反应 反应放出CO2 点拨 4 酯化反应与酯的水解反应的比较 酯化反应 酯的水解反应 反应关系 催化剂 浓硫酸 稀硫酸或NaOH溶液 催化剂的其他作用 吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的转化率 NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解率 加热方式 酒精灯火焰加热 热水浴加热 反应类型 酯化反应、取代反应 水解反应、取代反应 点拨 5 两种特殊的酯 甲酸酯的性质：以“甲酸乙酯”为例 1. 甲酸酯的分子组成和结构 分子式 结构式 结构简式 结构特点 C3H6O2 HCOOC2H5 分子中含有一个酯基和一个醛基，所以甲酸酯除了能发生水解反应外，还可以发生醛的特征反应，如：银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液反应 微点拨 能发生银镜反应及与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生红色沉淀的有醛、甲酸、甲酸酯等含有醛基的物质 2. 甲酸乙酯的化学性质 甲酸乙酯的酸性水解 甲酸乙酯的碱性水解 乙酸苯酯的酸性水解 乙酸苯酯的碱性水解 点拨 6 油脂的易错点 1. 油和脂肪统称为油脂。 2. 天然油脂大多数都是混合甘油酯。 3. 油脂的相对分子质量很大，但它不属于高分子化合物。 4. 油脂是甘油与高级脂肪酸形成的酯，天然油脂都是混合物，没有固定的熔沸点。 5. 萃取溴水中的溴单质不能选择油脂作萃取剂，因为它们之间能发生加成反应。 点拨 7 皂化和盐析的注意点 1. 油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应，工业上常用来制取肥皂，高级脂肪酸钠是肥皂的有效成分。肥皂的生产流程如下： 2. 盐析的作用：加入的NaCl能降低高级脂肪酸钠的溶解度，使混合液分成上下两层，上层为高级脂肪酸钠盐，下层为甘油和食盐水的混合液，经分离得到高级脂肪酸钠盐及其副产品甘油。 3. 乙酸乙酯在碱性条件下也能发生水解反应，但不是皂化反应 4. 热的纯碱溶液可以提高去除油脂的效果 5. 油脂的氢化属于加成反应，也属于还原反应。油脂氢化后可以防止因空气中的氧气氧化而变质 ◆能力强化练 1．乙酰水杨酸()是阿司匹林片的有效成分，通过实验检验其水解产物。下列相关原理、装置及操作不正确的是 A．研磨成粉末 B．除去难溶物 C．乙酰水杨酸水解 D．检验酚羟基 A．A B．B C．C D．D 2．烃的含氧衍生物是一类重要的有机物。下列说法正确的是 A．中H原子的活泼性：乙酸>苯酚>乙醇>水 B．利用新制悬浊液可鉴别甲酸、乙醛、乙醇、乙酸 C．向足量的苯酚溶液中滴入少量溴水，可观察到有白色沉淀产生 D．乙酸甘油酯是硬脂酸甘油酯的同系物，它们在碱性条件下的水解反应均为皂化反应 3．某药物主要成分的结构简式如图。下列说法错误的是 A．该有机物分子中最多有7个碳原子共平面 B．该有机物能发生氧化、取代和缩聚反应 C．该有机物的消去产物中所有碳原子均为杂化 D．与等物质的量该有机物反应，最多消耗Na和物质的量之比为 4．合成甜味剂阿斯巴甜(Q)的结构如图，下列说法错误的是 A．Q分子中有4种官能团 B．Q分子中含有2个手性碳原子 C．Q完全水解可得到4种产物 D．Q既可以和酸反应也可以和碱反应 5．一种天然保幼激素的结构简式如图，下列有关该物质的说法不正确的是 A．与发生加成反应只生成2种产物 B．该物质的不饱和度为4 C．可发生加成、取代、氧化反应 D．包含2种含氧官能团 6．有机物M的结构简式如图所示。下列关于M的说法正确的是 A．分子中有两种官能团 B．可与FeCl3溶液发生显色反应 C．1 mol M最多可与3 mol NaOH发生反应 D．1 mol M最多可与5 mol H2发生加成反应 7．某有机物的结构简式为，则下列说法错误的是 A．1 mol该有机物最多能与反应 B．1 mol该有机物可以和足量金属钠反应生成 C．该有机物可与碳酸氢钠溶液反应放出 D．该有机物分子式为 8．乙酸异戊酯主要用于食用香精配方中，可调配香蕉、苹果、草莓等多种果香型香精。实验室可通过酯化反应制备，部分数据如表所示： 物质 相对分子质量 密度/ 沸点/℃ 水溶性 乙酸 60 1.05 118 易溶 异戊醇 88 0.81 131 微溶 乙酸异戊酯 — 0.88 142 不溶 环己烷 — — — 不溶 环己烷-水的共沸体系 — — 69 — Ⅰ．酯化反应制粗酯：在25mL圆底烧瓶中加入5.4mL（0.05mol）异戊醇（）和6.4mL（0.12mol）冰醋酸，摇动下慢慢加入1.3mL浓硫酸，混匀后加入几粒沸石，缓慢加入3mL环己烷，按如图所示的反应装置安装带分水器和冷凝器，并在分水器中预先加入水，使液面略低于分水器的支管口，通入冷凝水，加热，控制温度为69~81℃，回流1h。 Ⅱ．粗酯的提纯：反应物冷至室温，转入分液漏斗，以15mL冷水洗涤三颈烧瓶，洗液合并至分液漏斗，摇振后静置，分出水相，有机相以8mL5%碳酸氢钠溶液洗涤两次，转入干燥锥形瓶，加入0.8g无水，过滤后将滤液转入蒸馏烧瓶，蒸馏收集馏分，得到4.42g产品。 回答下列问题： (1)实验中沸石的作用为______。 (2)油水分水器的基本工作原理是溶剂环己烷和反应中生成的水形成二元共沸物，沸腾时二者共同蒸出，经冷凝后落入分水器中。分水器的重要用途之一是观察和控制反应进度，当观察到______现象时，说明酯化反应已基本完成。 (3)实验中加入过量乙酸的目的是______。 (4)实验中“15mL冷水洗涤三颈烧瓶，洗液合并至分液漏斗，摇振后”，该操作能达到的两个目的分别是______、______；待分层后有机相应从分液漏斗的______（填“上”或“下”）口分离出。 (5)实验中加入无水的作用是______。 (6)“蒸馏”操作时，从已给出部分仪器中选择必需的仪器有a、______（填选项字母），还需要的玻璃仪器有酒精灯、______（填仪器名称）。 a b c d e 9．苯甲酸乙酯是一种食用香精。某化学小组用下图装置（夹持及加热装置省去）合成苯甲酸乙酯。 I．试剂相关性质如表： 苯甲酸 乙醇 苯甲酸乙酯 沸点/℃ 249.0 78.0 212.6 相对分子质量 122 46 150 Ⅱ．实验步骤如下： ①向B中加入12.2g苯甲酸、15mL乙醇（约0.25mol）和2mL浓硫酸。 ②加热回流约2h后，改为蒸馏装置蒸出78℃馏分。 ③将瓶中液体倒入盛有20mL冷水的烧杯中，加入Na2CO3粉末至溶液呈中性。 ④分液，向有机层中加入无水MgSO4干燥。 ⑤加热蒸馏211℃~213℃馏分，称量产物的质量为12.3g。 回答下列问题： (1)仪器B的名称为______，冷却水从______（填“a”或“b”）口进入。 (2)写出制备苯甲酸乙酯的化学方程式______。 (3)加入Na2CO3粉末的作用为______。 (4)分水器分离除去生成的水，从反应原理的角度解释此操作的目的______。 (5)苯甲酸的沸点比苯甲酸乙酯高的原因______。 (6)本实验苯甲酸乙酯的产率为______%（保留两位有效数字）。 【答案】(1) 三颈烧瓶 b (2) (3)除去苯甲酸、硫酸，降低苯甲酸乙酯的溶解度 (4)使平衡向生成酯的方向移动，提高苯甲酸乙酯的产率 (5)苯甲酸分子间形成了氢键，苯甲酸乙酯分子间只有分子间作用力 (6)82 ◆综合拔高练 10．已知：键线式是以线表示共价键，每个折点或端点表示一个碳原子，并省略书写氢原子的一种表示有机化合物结构的式子，如异丁烷()可表示为“”物质D结构如图下列说法正确的是 A．分子式为C14H19O3NBr B．该分子中含有5种官能团 C．该物质含酰胺基官能团 D．该物质含2个酮羰基 11．我国科学家成功制得新型的可化学循环的高分子材料，其合成路线如下(部分试剂和反应条件略去)。 下列说法正确的是 A．聚合物Ⅶ可以通过水解反应降解为小分子 B．反应③的反应类型是取代反应 C．聚合物Ⅶ一个分子中含有n个手性碳 D．反应①中，标记*的碳原子成键数没有变化，所以其化合价没有发生变化 12．梗图“一脸辛酸”中，出现了有机物辛酸(键线式：)。辛酸天然品存在于肉豆蔻、柠檬草、苹果、椰子油、葡萄酒、酒花等中，稀释后呈现水果香气。下列说法中正确的是(本题各选项均不考虑立体异构) A．辛酸的同分异构体的名称为2，3，3-三甲基戊酸 B．辛酸的羧酸类同分异构体含有3个结构且存在乙基支链的共有7种 C．辛酸的一种羧酸类同分异构体中所有碳原子和氧原子可能共平面 D．正辛酸与乙酸互为同系物且其酸性强于乙酸 13．伐度司他可用于治疗慢性肾脏病引起的贫血，分子结构如图。下列说法不正确的是 A．分子中含有3种含氧官能团 B．分子中含有手性碳原子 C．该物质可与反应 D．该物质可发生水解反应 14．绿原酸(，结构如图所示)具有广泛抗菌作用。下列说法正确的是 A．分子中所有碳原子可能在同一个平面上 B．分子中和杂化的碳原子数之比为5∶3 C．可用酸性高锰酸钾检验结构中的碳碳双键 15．达菲的主要成分为磷酸奥司他韦，奥司他韦被称为流感特效药，具有抗病毒的生物学活性，结构简式如图所示，下列关于奥司他韦的说法正确的是 A．能与反应 B．分子中含有2个手性碳原子 C．奥司他韦最多能与反应 D．可形成分子间氢键，不能形成分子内氢键 16．有机物X与Y可发生如图反应，下列说法错误的是 A．X的分子式为 B．Y分子中键与键数目之比为 C．X、Z均含有2种含氧官能团 D．Z有属于芳香族化合物的同分异构体 17．已知：A是石油裂解气的主要成分，A的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平。现以A为主要原料合成乙酸乙酯，其合成路线如图1所示。 (1)有机物D中官能团的名称为___________，①、④的反应类型分别为___________、___________。 (2)反应④的化学方程式为___________。 (3)乙酸乙酯是重要的有机合成中间体，广泛应用于化学工业。实验室利用图2的装置制备乙酸乙酯。 ①与教材采用的实验装置不同，此装置中采用了球形干燥管，其作用是___________。 ②试管Ⅱ中加入的试剂是饱和溶液，其作用是___________。 ③为了证明浓硫酸在该反应中起到了催化剂和吸水剂的作用，某同学利用该装置进行了以下4个实验。实验开始先用酒精灯微热3 min，再加热使之微微沸腾3 min。实验结束后充分振荡小试管Ⅱ，再测其中有机层的厚度，实验记录如下： 实验编号 试管Ⅰ中试剂 试管Ⅱ中有机层的厚度/cm A 3 mL乙醇、2 mL乙酸、浓硫酸 3.0 B 3 mL乙醇、2 mL乙酸 0.1 C 3 mL乙醇、2 mL乙酸、 0.6 D 3 mL乙醇、2 mL乙酸、盐酸 0.6 实验D的目的是与实验C相对照，证明对酯化反应具有催化作用，则进行实验D时应加___________mL___________的盐酸。分析实验A和实验C的数据，可以推断出浓的___________(填“催化”或“吸水”)作用提高了乙酸乙酯的产率。 18．有机合成技术的优化和开发有得利于国民经济的发展。 I．室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于CO、碘代烃类等，合成化合物vii的路线如下(加料顺序、反应条件略)： (1)化合物i的分子式为___________；化合物ii的官能团名称为___________； 合成路线中出涉及的物质中，互为同系物的是___________和___________(选填字母)。 (2)化合物x为i的同分异构体，能发生银镜反应，且在核磁共振氢谱上只有2组峰。 x的结构简式为___________，其名称为___________。 (3)反应②中，化合物iii与无色无味气体y反应，生成化合物iv，原子利用率100%。y为___________。 (4)化合物vii在NaOH溶液中加热反应的化学方程式___________。 (5)关于反应⑤的说法中，正确的有___________。 A．反应过程中，有C—I键和H—O键断裂 B．反应过程中，有双键和单键的形成 C．反应物i中，氧原子采取杂化，并且存在手性碳原子 D．属于极性分子，分子中存在由轨道“头碰头”形成的键 II．某实验小组采用如下方案实现了对甲基苯甲酸的绿色制备。 反应： (6)根据反应液的核磁共振氢谱(已去除溶剂丙酮的的吸收峰且谱图中无羧基的吸收峰)，监测反应进程如下图。已知峰面积比，。 反应2h时，对甲基苯甲醛转化率约为___________%。 III．绿原酸是一种强效抗氧化剂，同中间体奎尼酸的合成绿原酸的路线如下： (7)①奎尼酸涉及两种反应类型，依次为___________、取代反应。 ②路线中表示绿原酸的结构简式属于___________(选填“顺式”或“反式”)结构。 ③不用奎尼酸与M直接反应制备绿原酸的原因是___________。 ◆高考真题练 19．（2023·江苏卷）化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X不能与溶液发生显色反应 B．Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基 C．1molZ最多能与发生加成反应 D．X、Y、Z可用饱和溶液和2%银氨溶液进行鉴别 20．（2025·云南卷）化合物Z是某真菌的成分之一，结构如图。下列有关该物质说法错误的是 A．可形成分子间氢键 B．与乙酸、乙醇均能发生酯化反应 C．能与溶液反应生成 D．与的溶液反应消耗 21．（2023·全国乙卷）下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是 A．①的反应类型为取代反应 B．反应②是合成酯的方法之一 C．产物分子中所有碳原子共平面 D．产物的化学名称是乙酸异丙酯 学科网（北京）股份有限公司1 / 10 学科网（北京）股份有限公司 $