第十四章 第61讲 羧酸 酯 酰胺【精讲精练】-2027届高三化学一轮复习讲义●专题突破（新高考通）

该高中化学高考复习讲义聚焦羧酸、酯、酰胺等烃的衍生物核心考点，按官能团性质、转化规律及应用逻辑梳理知识，通过双基自测明考向、考点突破建体系、真题再现强应用、限时训练提能力的教学流程，帮助学生突破官能团辨析、同分异构推断等难点，体现复习的系统性与针对性。 讲义以化学观念为统领，如通过羧酸酯化与酯水解反应对比培养科学思维，结合乙酸乙酯制备实验强化科学探究与实践。分层设计练习与真题训练，精准对接高考考向，助力学生高效掌握解题方法，为教师把控复习节奏提供清晰框架，有效提升学生应考能力。

第十四章　烃的衍生物 第61讲　羧酸　酯　酰胺 【高考考向预测】 羧酸、酯、酰胺均含含氧氮官能团，可发生酯化、水解、取代等特征反应，相互间能够实现转化，性质受官能团与烃基共同影响；近三年为有机必考热点，选择与有机大题均频繁涉及；预测2027 年侧重官能团性质辨析、同分异构推断，结合有机合成路线考查物质转化与反应方程式书写。 【双基自测●明考向】 1.乙酸的分子式为C2H4O2，所以乙酸属于四元酸(　　) 2.乙酸、硬脂酸互为同系物(　　) 3.软脂酸(C15H31COOH)和油酸(C17H33COOH)都属于饱和高级脂肪酸(　　) 4.乙酸、草酸、硬脂酸和石炭酸均属于羧酸类有机物(　　) 5.苯甲酸钠可以作食品防腐剂(　　) 6.的名称为2⁃羟基丙酸，俗名乳酸(　　) 7.苹果酸()易溶于水，熔点比丁二醇的高(　　) 【考点突破●明方向】 考点一　乙酸　羧酸 (一)羧酸的概述 1.羧酸的组成和结构 (1)羧酸：由烃基(或氢原子)与羧基()相连而构成的有机化合物。 (2)通式 一元羧酸的通式为R—COOH，饱和链状一元羧酸的分子通式：CnH2nO2(n≥1，n为整数)或CnH2n+1COOH(n≥0，n为整数)。 2.几种重要的羧酸 物质 结构 性质特点或用途 甲酸(蚁酸) 酸性，还原性(醛基) 乙酸 CH3COOH 无色、有强烈刺激性气味的液体，能与水互溶，具有酸性 乙二酸(草酸) 酸性，还原性(+3价碳) 苯甲酸(安息香酸) 它的钠盐常用作食品防腐剂 高级脂肪酸 RCOOH(R为原子数较多的烃基) 硬脂酸(C17H35COOH)、软脂酸(C15H31COOH)等饱和高级脂肪酸常温下呈固态；油酸(C17H33COOH)等不饱和高级脂肪酸常温下呈液态 (二)羧酸的化学性质 1.弱酸性 乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中的电离方程式为CH3COOH⥫⥬CH3COO-+H+。 2.酯化反应(或取代反应) 3.拓展化学性质 (1)羧基中的羰基一般不发生加成反应，不能和H2发生反应生成醇，用氢化铝锂(LiAlH4)能将羧酸还原为相应的醇。 (2)受羧基的影响，羧酸分子中的α⁃H较活泼，易被取代，如CH3CH2COOH+Cl2CH3CHClCOOH+HCl。 (三)含有多个官能团的羧酸与醇的酯化反应 按要求书写酯化反应的化学方程式。 1.一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙酸与乙二醇以物质的量之比为1∶1酯化：　　　　。  2.多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙醇以物质的量之比为1∶2酯化：　　　　。  3.多元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙二醇酯化 (1)生成环酯：　　　　。  (2)生成高聚酯：nHOOC—COOH+nHOCH2CH2OH　　　　。  4.羟基酸自身的酯化反应，如自身酯化 (1)生成环酯：　　　　。  (2)生成高聚酯：　　　　。  【双基自测●明考向】 1.正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”。 (1)乙酸的酸性比碳酸强，所以它可以与碳酸盐溶液反应，生成CO2气体(　　) (2)乙醇能发生氧化反应，而乙酸不能发生氧化反应(　　) (3)能与NaHCO3溶液反应产生CO2的有机物应含有羧基(　　) (4)1 mol C2H5OH和1 mol CH3COOH在浓硫酸作用下加热可以完全反应生成1 mol CH3COOC2H5(　　) (5)甲酸既能与新制Cu(OH)2发生中和反应，又能发生氧化反应(　　) 2.某同学欲用如图所示装置比较乙酸、苯酚、碳酸的酸性强弱，实验进行一段时间后，盛有苯酚钠溶液的试管中溶液变浑浊。 (1)乙酸、苯酚、碳酸的酸性由强到弱的顺序是　　　　　　　　　　。  (2)饱和NaHCO3溶液的作用是　　　 　　　　。  (3)苯酚钠溶液中发生反应的化学方程式是　　　 　　　　。  (2)除去二氧化碳中混有的挥发的乙酸，避免影响碳酸和苯酚酸性强弱的比较 (3)+CO2+H2O―→+NaHCO3 3.1 mol与足量钠反应，生成的氢气的物质的量为　　　　，与足量氢氧化钠反应，消耗的氢氧化钠的物质的量为　　　，与足量碳酸氢钠反应，生成的二氧化碳的物质的量为　　　　。  (1)常见物质电离H+的能力：CH3COOH>H2CO3>>HC。 (2)羟基H的活泼性：羧基>酚羟基>醇羟基。 考点二　酯和油脂 (一)酯 1.概念：羧酸分子羧基中的—OH被—OR'取代后的产物，可简写为RCOOR'，其官能团为。 2.低级酯的物理性质 3.化学性质——水解反应(取代反应) 酯在酸性或碱性环境下，均可以发生水解反应。如乙酸乙酯的水解： (1)酸性条件下水解：CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH(可逆)。 (2)碱性条件下水解：CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH(进行彻底)。 【双基自测●明考向】 1.正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”。 (1)可以用NaOH溶液来除去乙酸乙酯中的乙酸(　　) (2)甲酸和甲酸酯均不能发生银镜反应(　　) (3)羧基和酯基中的均能与H2加成(　　) (4)1 mol酚酯基水解时，最多可消耗2 mol NaOH(　　) (5)完全燃烧等质量的乙醛和乙酸乙酯，消耗O2的质量相等(　　) (6)在酸性条件下，的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH(　　) 2.分子式为C4H8O2的有机物中属于酯的同分异构体是　　　　　　。  3.写出与足量热NaOH溶液反应的化学方程式：　　　 　　　　。  (二)乙酸乙酯的实验室制法 1.制备原理 。 2.实验装置如图 3.实验现象：在饱和Na2CO3溶液上层有无色透明的、具有香味的油状液体生成。 4.导管末端在液面上，目的是防倒吸。 5.加入试剂的顺序为乙醇、浓硫酸和乙酸，不能先加浓硫酸。 6.浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。 7.饱和Na2CO3溶液的作用：反应乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度，便于析出。不能用NaOH溶液。 【双基自测●明考向】 4.在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，下列操作未涉及的是(　　) 5.用乙醇和乙酸制备乙酸乙酯的反应机理如图所示： 下列说法不正确的是(　　) A.一定条件下可以用乙醛为原料制备乙酸乙酯 B.以上反应过程中的②为加成反应，④、⑤两步均为消去反应 C.反应③的前、后两种有机物互为同分异构体 D.不断移除生成的水可提高乙酸乙酯的产率 分析反应机理题时，不要一步一步分析流程，不仅浪费时间，还可能因为其中一步太过复杂，影响做题节奏。最好的方法是从选项入手，哪个选项研究步骤少，就先从哪个选项入手分析。 (三)油脂 1.组成和结构 油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为 2.分类 注意　①油脂的密度比水小。②天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点。 3.植物油和矿物油的区别 植物油 矿物油 主要由不饱和高级脂肪酸甘油酯组成，属于有机物中的酯类 煤油、柴油等都是从原油中分馏或裂解而得到的产物，是烃类混合物 4.化学性质 (1)油脂的氢化(油脂的硬化) 经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。 如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为 +3H2。 (2)水解反应 ①酸性条件下，硬脂酸甘油酯发生水解反应的化学方程式为 +3H2O+3C17H35COOH。 ②碱性条件下，硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中发生水解反应(即皂化反应)的化学方程式为 +3NaOH+3C17H35COONa，其水解程度比在酸性条件下水解程度大。 【双基自测●明考向】 6.正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”。 (1)矿物油和植物油主要成分不同(　　) (2)油脂的皂化反应属于加成反应(　　) (3)油脂的主要成分是高级脂肪酸(　　) (4)油脂是油和脂肪的合称，天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点(　　) (5)花生油、动物脂肪、矿物油、乙酸乙酯均属于油脂(　　) (6)油脂在碱性条件下水解所得的高级脂肪酸盐常用于生产肥皂(　　) (7)“地沟油”经加工处理后制成肥皂，可以提高资源的利用率(　　) (8)植物油可以使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色(　　) (9)液态的油通过催化加氢转变为半固态脂肪的过程，称为油脂的氢化(　　) 7.能区别地沟油(加工过的餐饮废弃油)与矿物油(汽油、煤油、柴油等)的方法是(　　) A.点燃，能燃烧的是矿物油 B.加入足量氢氧化钠溶液共热，不分层的是地沟油 C.加入水中，浮在水面上的是地沟油 D.测定沸点，有固定沸点的是矿物油 考点三　胺和酰胺 1.胺 (1)概念 烃基取代氨(NH3)分子中的氢原子而形成的化合物。 (2)通式 胺有三种结构通式： (3)化学性质——碱性 胺类化合物具有碱性，如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐，反应的化学方程式为―→。 2.酰胺 (1)组成和结构 酰胺是羧酸分子中羟基被氨基取代得到的化合物。其结构一般表示为，其中的叫做酰基，叫做酰胺基。 (2)通式 、、，其中酰胺基是酰胺的官能团，R1、R2可以相同，也可以不同。 (3)化学性质——水解反应 ①酸性、加热条件下：RCONH2+H2O+HClRCOOH+NH4Cl。 ②碱性、加热条件下：RCONH2+NaOHRCOONa+NH3↑。 【双基自测●明考向】 1.氨基是碱性基团，所以酰胺和胺类物质均能够与酸反应(　　) 2.官能团称为酰胺基，在酸性或碱性条件下能水解(　　) 3.胺与羧酸反应生成酰胺的反应类型与酯化反应的反应类型相同(　　) 4.酰胺在酸或碱存在并加热的条件下都可以发生水解反应且均有氨气逸出(　　) 5.称为乙酰基，乙酰氯的结构简式为CH3COCl(　　) 6.、也属于酰胺(　　) 【考点突破●明方向】 考向一、给定有机物结构简式考查氨基、酰胺基性质 1.苯丙氨酸甲酯是合成抗多发性骨髓瘤药物硼替佐米的中间体，其结构如图所示，下列有关苯丙氨酸甲酯的说法错误的是(　　) A.能与稀盐酸反应 B.能发生水解反应 C.分子中含有1个手性碳原子 D.该分子中含有的官能团是酰胺基 2.磷酸奥司他韦(分子式为C16H28N2O4·H3PO4)在治疗流感方面具有重要作用，其分子结构如图所示，下列有关磷酸奥司他韦的说法错误的是(　　) A.1 mol该物质能与3 mol H2反应 B.能与强碱反应 C.能发生氧化、还原、取代、加成反应 D.可形成分子内氢键 考向二、羧酸衍生物取代反应应用 3.普瑞巴林能用于治疗多种疾病，结构简式为，其合成路线如图所示： (1)普瑞巴林分子中所含官能团的名称为　　　　。  (2)化合物A的名称为　　　　。  (3)B→C的有机反应类型为　　　　。  (4)写出D→E反应的化学方程式：　　　　。  (5)化合物E、F、G中，含手性碳原子的为　　(填字母)。  (6)E→F反应所用的化合物X的分子式为C5H10O，该化合物能发生银镜反应，写出其结构简式：　　　　。  【真题再现●明考向】 1.(2025·云南，6)化合物Z是某真菌的成分之一，结构如图。下列有关该物质说法错误的是(　　) A.可形成分子间氢键 B.与乙酸、乙醇均能发生酯化反应 C.能与NaHCO3溶液反应生成CO2 D.1 mol Z与Br2的CCl4溶液反应消耗5 mol Br2 2.(2025·河南，7)化合物M是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产物，其结构如图所示。下列有关M的说法正确的是(　　) M A.分子中所有的原子可能共平面 B.1 mol M最多能消耗4 mol NaOH C.既能发生取代反应，又能发生加成反应 D.能形成分子间氢键，但不能形成分子内氢键 3.(2025·湖北，17)化合物G是某药物的关键原料，合成路线如下： 回答下列问题： (1)化合物A分子内含氧官能团的名称为　　　　　　　。  (2)化合物A→B的反应类型为　　　　　　反应。B的核磁共振氢谱有　　　　　　　　组峰。  (3)能用于分离化合物B和C的试剂为　　　　　　　(填标号)。  a.NaHCO3水溶液 b.Na2CO3水溶液 c.Na2SO4水溶液 (4)C→D的反应方程式为　　　　。  在A的氮原子上引入乙酰基(CH3CO—)的作用是　　　　　　　。  (5)化合物D与H+的反应方程式： 用类比法，下列反应中X的结构简式为　　　　　　　。  (6)E存在一种含羰基异构体F，二者处于快速互变平衡。F与HF反应可生成G，写出F的结构简式　　　　　　　。  【限时训练】 （40分钟） (1~7题，每小题6分，8~13题，每小题7分) 1.下列有机物中，互为同系物的是(　　) A.甲酸与油酸 B.乙酸和丙烯酸 C.硬脂酸和油酸 D.甲酸与硬脂酸 2.“油”在生活生产中应用广泛，下列有关“油”的说法正确的是(　　) A.食用油的主要成分是不饱和高级脂肪酸甘油酯，属于天然有机高分子 B.汽油、煤油、生物柴油等均来源于石油，主要成分都是烃类 C.甘油是丙三醇的俗称，既可以制作护肤品，又可以制作炸药 D.天然奶油、黄油等是从牛奶或羊奶中提取出来的半固态物质，属于蛋白质 3.借助下表提供的信息分析，下列实验室制备乙酸丁酯所采取的措施不正确的是(　　) 物质 乙酸 1⁃丁醇 乙酸丁酯 沸点/℃ 117.9 117.2 126.3 A.用饱和Na2CO3溶液洗涤产物后分液 B.使用浓硫酸作催化剂 C.采用水浴加热 D.可使用冷凝回流加分水器的方式提高产率 4.某些高温油炸食品含有丙烯酰胺。过量的丙烯酰胺会引起食品安全问题。关于丙烯酰胺的叙述不正确的是(　　) A.能使酸性KMnO4溶液褪色 B.能发生加聚反应 C.能与乙醇发生酯化反应 D.能与氢气发生加成反应 5.苹果醋是一种由苹果发酵而成的健康食品，苹果酸(α⁃羟基丁二酸)是这种饮料的主要酸性物质，苹果酸的结构简式如图，下列说法错误的是(　　) A.1 mol苹果酸与金属钠反应最多生成33.6 L氢气 B.苹果酸在一定条件下能发生消去反应 C.苹果酸可以使酸性重铬酸钾溶液褪色 D.苹果酸在一定条件下能跟乙酸发生酯化反应 6.苯甲酸常用作食品添加剂。下列有关苯甲酸的说法正确的是(　　) A.其同系物中相对分子质量最小的是C7H6O2 B.其分子中所有碳原子共面 C.若与醇反应得到碳、氢原子个数比为9∶10的酯，则该醇一定是乙醇 D.其钠盐可用作奶粉中的抗氧化剂 7.下列实验所得结论正确的是(　　) ① ② ③ ④ 充分振荡试管，下层溶液红色褪去 溶液变红 溶液变红 充分振荡右侧小试管，下层溶液红色褪去 A.①中溶液红色褪去的原因是CH3COOC2H5+NaOH―→CH3COONa+C2H5OH B.②中溶液变红的原因是CH3COO-+H2O⥫⥬CH3COOH + H+ C.由实验①、②、③推测，①中红色褪去的原因是乙酸乙酯萃取了酚酞 D.④中红色褪去证明右侧小试管中收集到的乙酸乙酯中混有乙酸 8.(2025·湖北黄冈模拟)烟酰胺(如图)属于B族维生素，具有一定的抗衰老的功效。下列叙述不正确的是(　　) A.能与盐酸、氢氧化钠反应 B.1 mol烟酰胺可与4 mol H2发生加成反应 C.可溶于水、甘油，不溶于醚类 D.分子中存在类似苯环的 9.(2025·山东淄博模拟)从植物中提取的抗氧化性活性成分M的结构如图，下列有关M的说法错误的是(　　) A.存在顺反异构 B.苯环上的一溴代物共有5种 C.与Br2可发生取代和加成反应 D.酸性条件下的水解产物均可与NaOH溶液反应 10.(2025·四川1月适应性测试)维生素A乙酸酯的结构简式为，下列说法正确的是(　　) A.不能发生水解反应 B.不能使溴的CCl4溶液褪色 C.6个甲基对应的核磁共振氢谱有5组峰 D.分子中采用sp2杂化的碳原子数目是10 11.(2023·福建，2)抗癌药物CADD522的结构如图。关于该药物的说法错误的是(　　) A.能发生水解反应 B.含有2个手性碳原子 C.能使Br2的CCl4溶液褪色 D.碳原子杂化方式有sp2和sp3 12.(2025·天津和平模拟)实验室用以下装置(夹持和水浴加热装置略)制备乙酸异戊酯(沸点：142 ℃)，实验中利用环己烷⁃水的共沸体系(沸点：69 ℃)带出水分。已知体系中沸点最低的有机物是环己烷(沸点：81 ℃)，其反应原理：++H2O，下列说法正确的是(　　) A.环己烷⁃水能形成共沸体系，说明二者是互溶的 B.反应时水浴温度需严格控制在69 ℃ C.制备乙酸异戊酯是乙酸和2⁃甲基⁃4⁃丁醇通过酯化反应生成的 D.根据带出水的体积可估算反应进度 13.(2025·河南1月适应性测试)化合物L是从我国传统中药华中五味子中提取得到的一种天然产物，其结构如图所示。下列有关该化合物的说法错误的是(　　) A.能使酸性KMnO4溶液褪色 B.分子中含有2个手性碳原子 C.能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体 D.既能发生加成反应，又能发生取代反应 14.(16分)(2024·吉林、黑龙江1月适应性测试)抗疟疾药物阿莫地喹的合成路线如下图。 回答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称为　　　　和　　　　。  (2)由A生成C的反应类型为　　　　。  (3)D的结构简式为　　　　　　。  (4)多聚甲醛可以用甲醛代替，则H、I和甲醛反应生成J的方程式为　　　 　　　　。  (5)H的同分异构体中，含羧基、苯环，不含氨基(—NH2)的有　　　　　种(不考虑立体异构)。  (6)抗癌药物乐伐替尼中间体的合成路线如下图(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为 　　　　和　　　　。  学科网（北京）股份有限公司 $ 第十四章　烃的衍生物 第61讲　羧酸　酯　酰胺 【高考考向预测】 羧酸、酯、酰胺均含含氧氮官能团，可发生酯化、水解、取代等特征反应，相互间能够实现转化，性质受官能团与烃基共同影响；近三年为有机必考热点，选择与有机大题均频繁涉及；预测2027 年侧重官能团性质辨析、同分异构推断，结合有机合成路线考查物质转化与反应方程式书写。 【双基自测●明考向】 1.乙酸的分子式为C2H4O2，所以乙酸属于四元酸(　　) 2.乙酸、硬脂酸互为同系物(　　) 3.软脂酸(C15H31COOH)和油酸(C17H33COOH)都属于饱和高级脂肪酸(　　) 4.乙酸、草酸、硬脂酸和石炭酸均属于羧酸类有机物(　　) 5.苯甲酸钠可以作食品防腐剂(　　) 6.的名称为2⁃羟基丙酸，俗名乳酸(　　) 7.苹果酸()易溶于水，熔点比丁二醇的高(　　) 【答案】1.×　2.√　3.×　4.×　5.√　6.√　7.√ 【考点突破●明方向】 考点一　乙酸　羧酸 (一)羧酸的概述 1.羧酸的组成和结构 (1)羧酸：由烃基(或氢原子)与羧基()相连而构成的有机化合物。 (2)通式 一元羧酸的通式为R—COOH，饱和链状一元羧酸的分子通式：CnH2nO2(n≥1，n为整数)或CnH2n+1COOH(n≥0，n为整数)。 2.几种重要的羧酸 物质 结构 性质特点或用途 甲酸(蚁酸) 酸性，还原性(醛基) 乙酸 CH3COOH 无色、有强烈刺激性气味的液体，能与水互溶，具有酸性 乙二酸(草酸) 酸性，还原性(+3价碳) 苯甲酸(安息香酸) 它的钠盐常用作食品防腐剂 高级脂肪酸 RCOOH(R为原子数较多的烃基) 硬脂酸(C17H35COOH)、软脂酸(C15H31COOH)等饱和高级脂肪酸常温下呈固态；油酸(C17H33COOH)等不饱和高级脂肪酸常温下呈液态 (二)羧酸的化学性质 1.弱酸性 乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中的电离方程式为CH3COOH⥫⥬CH3COO-+H+。 2.酯化反应(或取代反应) 3.拓展化学性质 (1)羧基中的羰基一般不发生加成反应，不能和H2发生反应生成醇，用氢化铝锂(LiAlH4)能将羧酸还原为相应的醇。 (2)受羧基的影响，羧酸分子中的α⁃H较活泼，易被取代，如CH3CH2COOH+Cl2CH3CHClCOOH+HCl。 (三)含有多个官能团的羧酸与醇的酯化反应 按要求书写酯化反应的化学方程式。 1.一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙酸与乙二醇以物质的量之比为1∶1酯化：　　　　。  【答案】CH3COOH+HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OH+H2O 2.多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙醇以物质的量之比为1∶2酯化：　　　　。  【答案】HOOC—COOH+2CH3CH2OHCH3CH2OOC—COOCH2CH3+2H2O 3.多元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙二醇酯化 (1)生成环酯：　　　　。  (2)生成高聚酯：nHOOC—COOH+nHOCH2CH2OH　　　　。  【答案】(1)++2H2O (2) 4.羟基酸自身的酯化反应，如自身酯化 (1)生成环酯：　　　　。  (2)生成高聚酯：　　　　。  【答案】(1) (2) 【双基自测●明考向】 1.正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”。 (1)乙酸的酸性比碳酸强，所以它可以与碳酸盐溶液反应，生成CO2气体(　　) (2)乙醇能发生氧化反应，而乙酸不能发生氧化反应(　　) (3)能与NaHCO3溶液反应产生CO2的有机物应含有羧基(　　) (4)1 mol C2H5OH和1 mol CH3COOH在浓硫酸作用下加热可以完全反应生成1 mol CH3COOC2H5(　　) (5)甲酸既能与新制Cu(OH)2发生中和反应，又能发生氧化反应(　　) 【答案】(1)√　(2)×　(3)√　(4)×　(5)√ 2.某同学欲用如图所示装置比较乙酸、苯酚、碳酸的酸性强弱，实验进行一段时间后，盛有苯酚钠溶液的试管中溶液变浑浊。 (1)乙酸、苯酚、碳酸的酸性由强到弱的顺序是　　　　　　　　　　。  (2)饱和NaHCO3溶液的作用是　　　 　　　　。  (3)苯酚钠溶液中发生反应的化学方程式是　　　 　　　　。  【答案】(1)乙酸>碳酸>苯酚 (2)除去二氧化碳中混有的挥发的乙酸，避免影响碳酸和苯酚酸性强弱的比较 (3)+CO2+H2O―→+NaHCO3 3.1 mol与足量钠反应，生成的氢气的物质的量为　　　　，与足量氢氧化钠反应，消耗的氢氧化钠的物质的量为　　　，与足量碳酸氢钠反应，生成的二氧化碳的物质的量为　　　　。  【答案】1.5 mol　4 mol　1 mol (1)常见物质电离H+的能力：CH3COOH>H2CO3>>HC。 (2)羟基H的活泼性：羧基>酚羟基>醇羟基。 考点二　酯和油脂 (一)酯 1.概念：羧酸分子羧基中的—OH被—OR'取代后的产物，可简写为RCOOR'，其官能团为。 2.低级酯的物理性质 3.化学性质——水解反应(取代反应) 酯在酸性或碱性环境下，均可以发生水解反应。如乙酸乙酯的水解： (1)酸性条件下水解：CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH(可逆)。 (2)碱性条件下水解：CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH(进行彻底)。 【双基自测●明考向】 1.正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”。 (1)可以用NaOH溶液来除去乙酸乙酯中的乙酸(　　) (2)甲酸和甲酸酯均不能发生银镜反应(　　) (3)羧基和酯基中的均能与H2加成(　　) (4)1 mol酚酯基水解时，最多可消耗2 mol NaOH(　　) (5)完全燃烧等质量的乙醛和乙酸乙酯，消耗O2的质量相等(　　) (6)在酸性条件下，的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH(　　) 【答案】(1)×　(2)×　(3)×　(4)√　(5)√　(6)× 【解析】(2)甲酸和甲酸酯中均含有醛基，能发生银镜反应。(3)羧基、酯基中的羰基一般不与氢气发生加成反应。(5)乙醛和乙酸乙酯的最简式相同，故等质量的乙醛和乙酸乙酯消耗O2的质量相等。(6)在酸性条件下，的水解产物是CH3COOH和C2OH。 2.分子式为C4H8O2的有机物中属于酯的同分异构体是　　　　　　。  【答案】HCOOCH2CH2CH3、、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3 3.写出与足量热NaOH溶液反应的化学方程式：　　　 　　　　。  【答案】+3NaOH+CH3COONa+CH3OH+H2O (二)乙酸乙酯的实验室制法 1.制备原理 。 2.实验装置如图 3.实验现象：在饱和Na2CO3溶液上层有无色透明的、具有香味的油状液体生成。 4.导管末端在液面上，目的是防倒吸。 5.加入试剂的顺序为乙醇、浓硫酸和乙酸，不能先加浓硫酸。 6.浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。 7.饱和Na2CO3溶液的作用：反应乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度，便于析出。不能用NaOH溶液。 【双基自测●明考向】 4.在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，下列操作未涉及的是(　　) 【答案】D 【解析】A是生成乙酸乙酯的操作，B是收集乙酸乙酯的操作，C是分离乙酸乙酯的操作，D是蒸发操作，在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中未涉及。 5.用乙醇和乙酸制备乙酸乙酯的反应机理如图所示： 下列说法不正确的是(　　) A.一定条件下可以用乙醛为原料制备乙酸乙酯 B.以上反应过程中的②为加成反应，④、⑤两步均为消去反应 C.反应③的前、后两种有机物互为同分异构体 D.不断移除生成的水可提高乙酸乙酯的产率 【答案】B 【解析】乙醛经氧化生成乙酸，经还原生成乙醇，乙酸与乙醇反应得到乙酸乙酯，A正确；以上反应过程中反应②为加成反应，反应④为消去反应，反应⑤不是消去反应，B错误；反应③的前、后两种有机物分子式相同但结构不同，互为同分异构体，C正确；不断移除生成的水可使乙酸与乙醇的反应平衡正向移动，从而提高乙酸乙酯的产率，D正确。 分析反应机理题时，不要一步一步分析流程，不仅浪费时间，还可能因为其中一步太过复杂，影响做题节奏。最好的方法是从选项入手，哪个选项研究步骤少，就先从哪个选项入手分析。 (三)油脂 1.组成和结构 油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为 2.分类 注意　①油脂的密度比水小。②天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点。 3.植物油和矿物油的区别 植物油 矿物油 主要由不饱和高级脂肪酸甘油酯组成，属于有机物中的酯类 煤油、柴油等都是从原油中分馏或裂解而得到的产物，是烃类混合物 4.化学性质 (1)油脂的氢化(油脂的硬化) 经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。 如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为 +3H2。 (2)水解反应 ①酸性条件下，硬脂酸甘油酯发生水解反应的化学方程式为 +3H2O+3C17H35COOH。 ②碱性条件下，硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中发生水解反应(即皂化反应)的化学方程式为 +3NaOH+3C17H35COONa，其水解程度比在酸性条件下水解程度大。 【双基自测●明考向】 6.正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”。 (1)矿物油和植物油主要成分不同(　　) (2)油脂的皂化反应属于加成反应(　　) (3)油脂的主要成分是高级脂肪酸(　　) (4)油脂是油和脂肪的合称，天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点(　　) (5)花生油、动物脂肪、矿物油、乙酸乙酯均属于油脂(　　) (6)油脂在碱性条件下水解所得的高级脂肪酸盐常用于生产肥皂(　　) (7)“地沟油”经加工处理后制成肥皂，可以提高资源的利用率(　　) (8)植物油可以使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色(　　) (9)液态的油通过催化加氢转变为半固态脂肪的过程，称为油脂的氢化(　　) 【答案】(1)√　(2)×　(3)×　(4)√　(5)×　(6)√　(7)√　(8)√　(9)√ 7.能区别地沟油(加工过的餐饮废弃油)与矿物油(汽油、煤油、柴油等)的方法是(　　) A.点燃，能燃烧的是矿物油 B.加入足量氢氧化钠溶液共热，不分层的是地沟油 C.加入水中，浮在水面上的是地沟油 D.测定沸点，有固定沸点的是矿物油 【答案】B 【解析】地沟油的主要成分是油脂，矿物油的成分为多种烃的混合物，二者都能够燃烧，A错误；地沟油中含油脂，与碱溶液共热，反应生成溶于水的甘油和高级脂肪酸盐，而矿物油不与碱反应，混合后分层，因此加入足量氢氧化钠溶液共热，不分层的是地沟油，分层的是矿物油，B正确；地沟油和矿物油密度都小于水，都浮在水面上，C错误；地沟油和矿物油都是混合物，没有固定的沸点，D错误。 考点三　胺和酰胺 1.胺 (1)概念 烃基取代氨(NH3)分子中的氢原子而形成的化合物。 (2)通式 胺有三种结构通式： (3)化学性质——碱性 胺类化合物具有碱性，如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐，反应的化学方程式为―→。 2.酰胺 (1)组成和结构 酰胺是羧酸分子中羟基被氨基取代得到的化合物。其结构一般表示为，其中的叫做酰基，叫做酰胺基。 (2)通式 、、，其中酰胺基是酰胺的官能团，R1、R2可以相同，也可以不同。 (3)化学性质——水解反应 ①酸性、加热条件下：RCONH2+H2O+HClRCOOH+NH4Cl。 ②碱性、加热条件下：RCONH2+NaOHRCOONa+NH3↑。 【双基自测●明考向】 1.氨基是碱性基团，所以酰胺和胺类物质均能够与酸反应(　　) 2.官能团称为酰胺基，在酸性或碱性条件下能水解(　　) 3.胺与羧酸反应生成酰胺的反应类型与酯化反应的反应类型相同(　　) 4.酰胺在酸或碱存在并加热的条件下都可以发生水解反应且均有氨气逸出(　　) 5.称为乙酰基，乙酰氯的结构简式为CH3COCl(　　) 6.、也属于酰胺(　　) 【答案】1.√　2.√　3.√　4.×　5.√　6.√ 【考点突破●明方向】 考向一、给定有机物结构简式考查氨基、酰胺基性质 1.苯丙氨酸甲酯是合成抗多发性骨髓瘤药物硼替佐米的中间体，其结构如图所示，下列有关苯丙氨酸甲酯的说法错误的是(　　) A.能与稀盐酸反应 B.能发生水解反应 C.分子中含有1个手性碳原子 D.该分子中含有的官能团是酰胺基 【答案】D 【解析】由苯丙氨酸甲酯的结构简式可知，该分子中含有的官能团是氨基和酯基，不含酰胺基，D错误。 2.磷酸奥司他韦(分子式为C16H28N2O4·H3PO4)在治疗流感方面具有重要作用，其分子结构如图所示，下列有关磷酸奥司他韦的说法错误的是(　　) A.1 mol该物质能与3 mol H2反应 B.能与强碱反应 C.能发生氧化、还原、取代、加成反应 D.可形成分子内氢键 【答案】A 【解析】该分子中只有碳碳双键能与氢气加成，酰胺基和酯基不可以与氢气加成，故1 mol该物质只能与1 mol H2反应，A错误；酯基、酰胺基、磷酸可以与强碱反应，B正确；含有氨基、碳碳双键，能发生氧化反应、还原反应和加成反应，含有酰胺基和酯基，能够发生取代反应，C正确；含有邻位氨基和酰胺基，可以形成分子内氢键，D正确。 考向二、羧酸衍生物取代反应应用 3.普瑞巴林能用于治疗多种疾病，结构简式为，其合成路线如图所示： (1)普瑞巴林分子中所含官能团的名称为　　　　。  (2)化合物A的名称为　　　　。  (3)B→C的有机反应类型为　　　　。  (4)写出D→E反应的化学方程式：　　　　。  (5)化合物E、F、G中，含手性碳原子的为　　(填字母)。  (6)E→F反应所用的化合物X的分子式为C5H10O，该化合物能发生银镜反应，写出其结构简式：　　　　。  【答案】(1)羧基、氨基　(2)乙酸　(3)取代反应 (4)HOOCCH2COOH+2C2H5OHC2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O (5)G　(6)CH3CH(CH3)CH2CHO 【解析】(2)根据A的分子式及A与氯气反应生成ClCH2COOH，推知A是CH3COOH，名称是乙酸。(5)手性碳原子是连有四个不同的原子或原子团的碳原子，E、F、G中只有中含有手性碳原子。(6)X能发生银镜反应，说明含有—CHO，结合F的结构简式可知，X是CH3CH(CH3)CH2CHO。 【真题再现●明考向】 1.(2025·云南，6)化合物Z是某真菌的成分之一，结构如图。下列有关该物质说法错误的是(　　) A.可形成分子间氢键 B.与乙酸、乙醇均能发生酯化反应 C.能与NaHCO3溶液反应生成CO2 D.1 mol Z与Br2的CCl4溶液反应消耗5 mol Br2 【答案】D 【解析】分子中含有醇羟基和羧基，可以形成分子间氢键，且醇羟基可以与乙酸发生酯化反应，羧基可以与乙醇发生酯化反应，也能与NaHCO3溶液反应生成CO2，A、B、C正确；分子中只有碳碳双键能和Br2的CCl4溶液反应，则1 mol Z消耗2 mol Br2，D错误。 2.(2025·河南，7)化合物M是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产物，其结构如图所示。下列有关M的说法正确的是(　　) M A.分子中所有的原子可能共平面 B.1 mol M最多能消耗4 mol NaOH C.既能发生取代反应，又能发生加成反应 D.能形成分子间氢键，但不能形成分子内氢键 【答案】C 【解析】由化合物M的结构可以看出，分子中含有饱和碳原子，因此分子中所有的原子不可能共平面，A错误；1个M分子中含有2个酚羟基和1个羧基，含有的1个酯基可以水解生成1个酚羟基和1个羧基，酚羟基和羧基均能与NaOH发生反应，因此1 mol M最多能消耗5 mol NaOH，B错误；M分子中含有的酚羟基和羧基可以发生取代反应，含有的苯环可以和H2发生加成反应，C正确；M分子中含有酚羟基和羧基，可以形成分子间氢键，M分子中处于邻位的酚羟基和羧基可以形成分子内氢键，D错误。 3.(2025·湖北，17)化合物G是某药物的关键原料，合成路线如下： 回答下列问题： (1)化合物A分子内含氧官能团的名称为　　　　　　　。  (2)化合物A→B的反应类型为　　　　　　反应。B的核磁共振氢谱有　　　　　　　　组峰。  (3)能用于分离化合物B和C的试剂为　　　　　　　(填标号)。  a.NaHCO3水溶液 b.Na2CO3水溶液 c.Na2SO4水溶液 (4)C→D的反应方程式为　　　　。  在A的氮原子上引入乙酰基(CH3CO—)的作用是　　　　　　　。  (5)化合物D与H+的反应方程式： 用类比法，下列反应中X的结构简式为　　　　　　　。  (6)E存在一种含羰基异构体F，二者处于快速互变平衡。F与HF反应可生成G，写出F的结构简式　　　　　　　。  【答案】(1)(酚)羟基　(2)取代　5　(3)b (4) +H2O―→+CH3COOH　保护氨基　(5)+N==O (6) 【解析】A与乙酸酐发生取代反应生成B，B在AlCl3作用下发生反应生成C，C中酰胺基水解生成D，D在H+、NaNO2作用下生成E()，E与HF发生取代反应转化为G，据此解答。 (2)B的核磁共振氢谱共有5组峰，不同化学环境的氢原子如图所示：。(3)B和C的不同之处在于B的官能团是酯基和酰胺基，C的官能团是酚羟基、酮羰基和酰胺基，两种溶液均不能和碳酸氢钠水溶液反应，排除a；C中酚羟基能和碳酸钠水溶液反应生成可溶于水的钠盐，而B不能和碳酸钠反应，再通过分液即可分离，b选；两种溶液均不能和硫酸钠水溶液反应，排除c。(4)C→D的反应是酰胺基的水解反应；A→B引入CH3CO—，C→D重新生成氨基，则A的氮原子上引入CH3CO—的作用是保护氨基。(5)根据电荷守恒推断，X带一个单位正电，根据原子守恒推断，X含有一个N原子和一个O原子，则X的结构简式为+N==O。 【限时训练】 （40分钟） (1~7题，每小题6分，8~13题，每小题7分) 1.下列有机物中，互为同系物的是(　　) A.甲酸与油酸 B.乙酸和丙烯酸 C.硬脂酸和油酸 D.甲酸与硬脂酸 【答案】D 【解析】同系物是指结构相似，组成上相差1个或若干个“CH2”原子团的有机物。甲酸、硬脂酸和乙酸为饱和一元羧酸，互为同系物。丙烯酸和油酸为一元酸，且均含一个碳碳双键，互为同系物。 2.“油”在生活生产中应用广泛，下列有关“油”的说法正确的是(　　) A.食用油的主要成分是不饱和高级脂肪酸甘油酯，属于天然有机高分子 B.汽油、煤油、生物柴油等均来源于石油，主要成分都是烃类 C.甘油是丙三醇的俗称，既可以制作护肤品，又可以制作炸药 D.天然奶油、黄油等是从牛奶或羊奶中提取出来的半固态物质，属于蛋白质 【答案】C 【解析】食用油的主要成分是不饱和高级脂肪酸甘油酯，但油脂相对分子质量较小，故其不属于有机高分子，A错误；汽油、煤油等均来源于石油，主要成分都是烃类，而生物柴油的主要成分是脂肪酸甲(乙)酯，属于酯类物质，不是烃类，也不来源于石油，B错误；甘油是丙三醇的俗称，具有很强的保湿功能，可以制作护肤品，其与硝酸、浓硫酸反应生成的三硝酸甘油酯是一种烈性炸药，C正确；天然奶油、黄油等是从牛奶或羊奶中提取出来的半固态物质，属于油脂，不属于蛋白质，D错误。 3.借助下表提供的信息分析，下列实验室制备乙酸丁酯所采取的措施不正确的是(　　) 物质 乙酸 1⁃丁醇 乙酸丁酯 沸点/℃ 117.9 117.2 126.3 A.用饱和Na2CO3溶液洗涤产物后分液 B.使用浓硫酸作催化剂 C.采用水浴加热 D.可使用冷凝回流加分水器的方式提高产率 【答案】C 【解析】乙酸丁酯中混有乙酸和1⁃丁醇，用饱和碳酸钠溶液进行洗涤，可以中和乙酸、溶解1⁃丁醇、降低乙酸丁酯在水中的溶解度，有利于乙酸丁酯的分层，A正确；实验室制备乙酸丁酯的反应温度需略高于126.3 ℃，而水浴的最高温度为100 ℃，C错误；使用冷凝回流加分水器不断分离出生成的水，促使酯化反应正向进行，有利于提高乙酸丁酯的产率，D正确。 4.某些高温油炸食品含有丙烯酰胺。过量的丙烯酰胺会引起食品安全问题。关于丙烯酰胺的叙述不正确的是(　　) A.能使酸性KMnO4溶液褪色 B.能发生加聚反应 C.能与乙醇发生酯化反应 D.能与氢气发生加成反应 【答案】C 【解析】丙烯酰胺的结构为，含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，能发生加聚反应，能与氢气发生加成反应，A、B、D正确；丙烯酰胺分子结构中无羧基，不能与乙醇发生酯化反应，C错误。 5.苹果醋是一种由苹果发酵而成的健康食品，苹果酸(α⁃羟基丁二酸)是这种饮料的主要酸性物质，苹果酸的结构简式如图，下列说法错误的是(　　) A.1 mol苹果酸与金属钠反应最多生成33.6 L氢气 B.苹果酸在一定条件下能发生消去反应 C.苹果酸可以使酸性重铬酸钾溶液褪色 D.苹果酸在一定条件下能跟乙酸发生酯化反应 【答案】A 【解析】1 mol苹果酸与金属钠反应最多生成1.5 mol氢气，未说明是否为标准状况，无法计算气体体积，故A错误；苹果酸含有羟基且连接羟基的碳原子的相邻碳原子上有氢原子，因此在浓硫酸作用下能发生消去反应，故B正确；苹果酸含有结构，因此可以使酸性重铬酸钾溶液褪色，在一定条件下能跟乙酸发生酯化反应，故C、D正确。 6.苯甲酸常用作食品添加剂。下列有关苯甲酸的说法正确的是(　　) A.其同系物中相对分子质量最小的是C7H6O2 B.其分子中所有碳原子共面 C.若与醇反应得到碳、氢原子个数比为9∶10的酯，则该醇一定是乙醇 D.其钠盐可用作奶粉中的抗氧化剂 【答案】B 【解析】苯甲酸的同系物中相对分子质量最小的是C8H8O2，A错误；C项中的醇也可能是乙二醇，C错误；苯甲酸钠是常用的食品防腐剂，不能用作奶粉中的抗氧化剂，D错误。 7.下列实验所得结论正确的是(　　) ① ② ③ ④ 充分振荡试管，下层溶液红色褪去 溶液变红 溶液变红 充分振荡右侧小试管，下层溶液红色褪去 A.①中溶液红色褪去的原因是CH3COOC2H5+NaOH―→CH3COONa+C2H5OH B.②中溶液变红的原因是CH3COO-+H2O⥫⥬CH3COOH + H+ C.由实验①、②、③推测，①中红色褪去的原因是乙酸乙酯萃取了酚酞 D.④中红色褪去证明右侧小试管中收集到的乙酸乙酯中混有乙酸 【答案】C 【解析】②中溶液变红的原因是CH3COO-+ H2O⥫⥬CH3COOH+OH-，故B错误；②中由于CH3COONa溶液水解显碱性，会使溶液变红，而③中滴加酚酞溶液变红，说明①中的下层溶液中没有酚酞，综合考虑①、②、③，推测①中红色褪去的原因是乙酸乙酯萃取了酚酞，故A错误、C正确；④中溶液红色褪去的可能原因：(1)乙酸与碳酸钠反应，同时乙酸过量；(2)乙酸乙酯萃取了酚酞，故D错误。 8.(2025·湖北黄冈模拟)烟酰胺(如图)属于B族维生素，具有一定的抗衰老的功效。下列叙述不正确的是(　　) A.能与盐酸、氢氧化钠反应 B.1 mol烟酰胺可与4 mol H2发生加成反应 C.可溶于水、甘油，不溶于醚类 D.分子中存在类似苯环的 【答案】B 【解析】烟酰胺分子中含氨基，能与盐酸反应，含酰胺基，能与NaOH反应，A正确；吡啶环可与H2加成，酰胺基上的C==O不能与H2加成，故1 mol烟酰胺最多与3 mol H2加成，B错误；烟酰胺中的酰胺基有极性，容易与水和甘油等极性分子形成氢键，因此可溶于水和甘油，醚类是非极性溶剂，不易与烟酰胺形成氢键，因此烟酰胺不溶于醚类，C正确；分子中的吡啶环类似苯环，存在大π键，D正确。 9.(2025·山东淄博模拟)从植物中提取的抗氧化性活性成分M的结构如图，下列有关M的说法错误的是(　　) A.存在顺反异构 B.苯环上的一溴代物共有5种 C.与Br2可发生取代和加成反应 D.酸性条件下的水解产物均可与NaOH溶液反应 【答案】D 【解析】分子中含碳碳双键，双键两端基团不同，故存在顺反异构，A正确；左边苯环有3种不同化学环境的氢，右边苯环有2种不同化学环境的氢，苯环上的一溴代物共5种，B正确；含酚羟基，苯环上处于酚羟基邻、对位的H可与Br2发生取代反应，含碳碳双键，可与Br2发生加成反应，C正确；酸性条件下的水解产物中有CH3OH，其不能与NaOH反应，D错误。 10.(2025·四川1月适应性测试)维生素A乙酸酯的结构简式为，下列说法正确的是(　　) A.不能发生水解反应 B.不能使溴的CCl4溶液褪色 C.6个甲基对应的核磁共振氢谱有5组峰 D.分子中采用sp2杂化的碳原子数目是10 【答案】C 【解析】由结构简式可知，维生素A乙酸酯分子中含有的酯基在一定条件下能发生水解反应，故A错误；分子中含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应使溶液褪色，故B错误；6个甲基对应的氢原子类型有5种，核磁共振氢谱有5组峰，故C正确；分子中碳碳双键和酯基中碳原子的杂化方式为sp2杂化，共有11个，故D错误。 11.(2023·福建，2)抗癌药物CADD522的结构如图。关于该药物的说法错误的是(　　) A.能发生水解反应 B.含有2个手性碳原子 C.能使Br2的CCl4溶液褪色 D.碳原子杂化方式有sp2和sp3 【答案】B 【解析】分子中含有酰胺基，在酸或碱存在并加热条件下可以水解，A正确； ，如图标注*的这4个碳原子为手性碳原子，B错误；分子中含有碳碳双键，能使Br2的CCl4溶液褪色，C正确。 12.(2025·天津和平模拟)实验室用以下装置(夹持和水浴加热装置略)制备乙酸异戊酯(沸点：142 ℃)，实验中利用环己烷⁃水的共沸体系(沸点：69 ℃)带出水分。已知体系中沸点最低的有机物是环己烷(沸点：81 ℃)，其反应原理：++H2O，下列说法正确的是(　　) A.环己烷⁃水能形成共沸体系，说明二者是互溶的 B.反应时水浴温度需严格控制在69 ℃ C.制备乙酸异戊酯是乙酸和2⁃甲基⁃4⁃丁醇通过酯化反应生成的 D.根据带出水的体积可估算反应进度 【答案】D 【解析】环己烷与水不互溶，A错误；实验中产品的沸点为142 ℃，环己烷的沸点是81 ℃，环己烷⁃水的共沸体系的沸点为69 ℃，温度可以控制在69~81 ℃之间，不需要严格控制在69 ℃，B错误；乙酸异戊酯是乙酸与异戊醇(3⁃甲基⁃1⁃丁醇)通过酯化反应生成的，C错误；根据投料量，可估计生成水的体积，所以可根据带出水的体积估算反应进度，D正确。 13.(2025·河南1月适应性测试)化合物L是从我国传统中药华中五味子中提取得到的一种天然产物，其结构如图所示。下列有关该化合物的说法错误的是(　　) A.能使酸性KMnO4溶液褪色 B.分子中含有2个手性碳原子 C.能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体 D.既能发生加成反应，又能发生取代反应 【答案】C 【解析】化合物L中含碳碳双键、羟基，能使酸性KMnO4溶液褪色，A正确；L分子存在2个手性碳原子，如图所示：，B正确；分子中含有酚羟基，酸性比碳酸弱，不能与碳酸氢钠溶液反应产生 CO2，C错误；含有碳碳双键，可以发生加成反应，含有羟基可以发生取代反应，D正确。 14.(16分)(2024·吉林、黑龙江1月适应性测试)抗疟疾药物阿莫地喹的合成路线如下图。 回答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称为　　　　和　　　　。  (2)由A生成C的反应类型为　　　　。  (3)D的结构简式为　　　　　　。  (4)多聚甲醛可以用甲醛代替，则H、I和甲醛反应生成J的方程式为　　　 　　　　。  (5)H的同分异构体中，含羧基、苯环，不含氨基(—NH2)的有　　　　　种(不考虑立体异构)。  (6)抗癌药物乐伐替尼中间体的合成路线如下图(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为 　　　　和　　　　。  【答案】(1)酯基　醚键　(2)取代反应 (3)　(4)++HCHO―→+H2O　(5)9 (6)　 【解析】A和B发生取代反应生成C，结合B的分子式可知B的结构简式为，C受热得到D，D先在碱性环境中水解再酸化得到E，结合E和C的结构简式可以推知D的结构简式为，E受热生成F，F和POCl3发生取代反应生成G，H与多聚甲醛、发生反应生成J，J发生水解反应生成K，结合K的结构简式和J的分子式可以推知J为。(5)若苯环上只有1个取代基，则为—CH2NHCOOH、—NHCH2COOH、—N(CH3)COOH，共3种；若苯环上有2个取代基，则为—COOH、—NHCH3或—NHCOOH、—CH3，两种情况分别有邻、间、对三种结构，共6种；综上满足条件的同分异构体共9种。(6)N和发生取代反应生成抗癌药物乐伐替尼中间体，则N的结构简式为，中含有羧基，和NH3反应生成M，M的结构简式为。 学科网（北京）股份有限公司 $