第十三章 第56讲 有机化合物的分类、命名及研究方法【精讲精练】-2027届高三化学一轮复习讲义●专题突破（新高考通）

该高中化学高考复习讲义聚焦有机化合物分类、命名及研究方法核心考点，按碳骨架与官能团分类构建知识体系，系统梳理命名规则及谱图分析方法，通过双基自测、考点突破、真题讲解及限时训练，形成“基础巩固-能力提升-实战应用”的复习闭环，助力学生突破多官能团命名、谱图推断等难点。 讲义突出科学思维与科学探究素养培养，如命名专题通过主链选取、位次编号等规则训练强化逻辑分析能力，研究方法结合元素分析实验及质谱、红外光谱案例培养证据推理能力。分层练习设计（基础判断、综合推断、实验操作）精准对接高考要求，为教师把控复习节奏、提升学生规范表达与信息提取能力提供有力支持。

第十三章　有机化合物的结构　烃 第56讲　有机化合物的分类、命名及研究方法 【高考考向预测】 依据碳骨架、官能团可对有机物分类，系统命名遵循位次最小、取代基最简原则，常用质谱、红外、核磁共振等手段测定组成与结构；该内容近三年选择小题高频考查，基础判断类题型居多；预测2027 年侧重多官能团物质命名辨析，结合谱图信息推断有机物结构，融合分类标准综合出题。 【双基自测●明考向】 1.含有苯环的有机化合物属于芳香烃(　　) 2.官能团相同的有机物一定属于同一类物质(　　) 3.含有醛基的有机物不一定属于醛类(　　) 4.醛基的结构简式为“—COH”，碳碳双键可表示为“C==C”(　　) 5.分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类(　　) 6.、、同属于环烷烃(　　) 7.属于芳香族化合物(　　) 8.是链状有机化合物(　　) 9.戊烷的一种同分异构体可命名为2⁃乙基丙烷(　　) 10.命名为2⁃甲基⁃2⁃戊烯(　　) 11.命名为2⁃甲基⁃4⁃戊醇(　　) 12.的名称为2⁃甲基⁃3⁃丁炔(　　) 13.的名称为二溴乙烯(　　) 14.3，3⁃二甲基戊烷的键线式：(2024·浙江6月选考，3D)(　　) 15.将元素分析仪和红外光谱仪相结合即可确定有机物的结构(　　) 16.红外光谱与核磁共振氢谱可以用于确定有机物的官能团和相对分子质量(　　) 17.质谱图中最右边的谱线表示的最大数值为该有机物的相对分子质量(　　) 18.1⁃丁醇与乙醚互为同分异构体，则其质谱图相同(　　) 19.核磁共振氢谱中有几个吸收峰就有几个氢原子(　　) 20.有机物核磁共振氢谱有两个峰，且峰面积之比为3∶1(　　) 21.有机物的核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为3∶4∶1(　　) 【考点突破●明方向】 考点一　有机物的分类 按照不同的结构特点，有机化合物主要有两种分类方法，一种是依据构成有机化合物分子的碳骨架来分类，另一种是依据有机化合物分子中的官能团来分类。 1.依据碳骨架分类 根据碳原子组成的分子骨架，有机化合物主要分为链状化合物和环状化合物。 2.依据官能团分类 类别 官能团 通式 典型代表物 结构 名称 名称 结构简式 烃 (1)烷烃 - - CnH2n+2(n≥1) (链状烷烃) 甲烷 CH4 (2)烯烃 碳碳双键 CnH2n(n≥2) (单烯烃) 乙烯 CH2==CH2 (3)炔烃 碳碳三键 CnH2n-2(n≥2) (单炔烃) 乙炔 CH≡CH (4)芳香烃 - - CnH2n-6(n≥6) (苯及其同系物) 苯 烃 的 衍 生 物 (5)卤代烃 碳卤键 饱和一卤代烃：CnH2n+1X 溴乙烷 CH3CH2Br (6)醇 —OH(与饱和 碳原子相连) (醇)羟基 饱和一元醇：CnH2n+2O 乙醇 CH3CH2OH (7)酚 —OH(与苯 环直接相连) (酚)羟基 - 苯酚 (8)醚 醚键 - 乙醚 C2H5OC2H5 (9)醛 醛基 饱和一元醛：CnH2nO 乙醛 CH3CHO (10)酮 酮羰基 - 丙酮 CH3COCH3 (11)羧酸 羧基 饱和一元羧酸：CnH2nO2 乙酸 CH3COOH (12)酯 酯基 饱和一元酯：CnH2nO2 乙酸乙酯 CH3COOC2H5 (13)胺 —NH2 氨基 - 甲胺 CH3NH2 (14)酰胺 酰胺基 - 乙酰胺 CH3CONH2 (15)氨基酸 —NH2、 氨基、羧基 - 甘氨酸 【考点突破●明方向】 1.下列关于有机物及相应官能团的说法正确的是(　　) A.乙烯与聚乙烯具有相同的官能团，都属于烯烃 B.分子中含有醚键(虚线部分)，所以该物质属于醚 C.及都含有羟基，故都属于醇 D.不是所有的有机物都具有一种或几种官能团 2.(2025·上海香山中学高三期中)某有机物X()的结构如图，回答下列问题。 (1)有机物X的分子式：　　　　　　　　　。  (2)下列关于有机物X的类别说法正确的是　　　　　(填序号)。  ①属于烯烃　②烃的衍生物　③醚类　④芳香族化合物　⑤酯类 (3)有机物X含有的官能团名称为　　　　。  3.(1)D()具有的官能团名称是　　　　。  (2)中含氧官能团的名称：　　　　。  填写官能团名称的注意事项 (1)界定(是否是“含氧”官能团)； (2)选完(一般可能会写多个)； (3)烷烃基、苯环不属于官能团。 考点二　有机物的命名 1.烷烃的命名 (1)习惯命名法 ①碳原子数十个及以下：依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。 ②碳原子数十个以上：用中文数字表示。 ③碳原子数相同时：用 “正”“异”“新” 来区别。 (2)系统命名法 ①选主链：选最长的碳链作主链。 ②编号位：从靠取代基最近的一端开始。 ③写名称：先简后繁，相同基合并。 [应用举例] (1)新戊烷的系统命名为2，2⁃二甲基丙烷。 (2)的系统命名为2，5⁃二甲基⁃3⁃乙基己烷。 2.含官能团有机物的系统命名 (1)选主链 → 将含有官能团或连接官能团的最长碳链作为主链，称为“某烯”“某醇”“某醛”或“某酸”等，并用阿拉伯数字标明官能团位置。 ↓ (2)编号位 → 从离官能团最近的一端开始，对主链上的碳原子进行编号定位。 ↓ (3)写名称 → 将支链作为取代基，写在主链名称前面，并把支链位置用阿拉伯数字标明。 注意：卤代烃中卤素原子作为取代基看待。酯是由对应的羧酸与醇(或酚)的名称组合，即某酸某酯。聚合物：在单体名称前面加“聚”。 [应用举例] 用系统命名法给下列有机物命名： (1)：4⁃甲基⁃1⁃戊炔。 (2)：3⁃甲基⁃1⁃丁烯。 (3)：2⁃甲基⁃1，2⁃丁二醇。 3.苯的同系物的命名 (1)习惯命名：用邻、间、对。 (2)系统命名法 将苯环上的6个碳原子编号，以某个取代基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给其他取代基编号。 [应用举例] (1) (2)系统命名：1，2，4⁃三甲苯。 【考点突破●明方向】 考向一、有机物名称的规范书写 1.写出下列有机物的名称。 (1)：3⁃乙基⁃1，3⁃戊二烯。 (2)：3，3⁃二甲基丁酸甲酯。 (3)：1，2⁃丙二醇。 (4)：对苯二甲酸。 (5)：苯甲酰胺。 考向二、根据名称规范书写有机物的结构简式 2.(1)4，4⁃二甲基⁃2⁃戊醇：　　　　。  (2)2，4，6⁃三甲基苯酚：　　　　。  (3)苯乙炔：　　　　。  (4)丙二醛：　　　　。  1.有机物系统命名中常见的错误 (1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。 (2)编号错(官能团的位次不是最小)。 (3)支链主次不分(不是先简后繁)。 (4)“⁃”“，”忘记或用错。 2.弄清系统命名法中四种字的含义 (1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。 (2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。 (3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。 (4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……。 考点三　研究有机化合物的一般步骤 (一)研究有机化合物的基本步骤 分离提纯 → 纯净物。 ↓ 元素定量分析 → 确定实验式。 ↓ 测定相对分子质量 → 确定分子式。 ↓ 波谱分析 → 确定分子结构。 (二)有机化合物分离及提纯方法的选择 (三)认识质谱法、红外光谱、核磁共振氢谱、X射线衍射在有机物分子结构测定中的作用 1.质谱法 质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷数的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量，进而确定其分子式。 如图为某有机物的质谱图，从图中可知，该有机物的相对分子质量为46。 2.红外光谱 分子中化学键或官能团可吸收与其振动频率相同的红外线，不同化学键或官能团的吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。 3.核磁共振氢谱 不同化学环境的氢原子 (1)种数：等于吸收峰的个数。 (2)每种氢原子的个数：与吸收峰的面积成正比。 (3)峰部相同，化学位移不同可以区分，如 HCOOCH2CH3、CH3CH2COOH。 4.X射线衍射 (1)原理：X 射线和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。 (2)作用：获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。 (四)案例：有机物分子式、分子结构的确定过程 元素分析和图谱分析，是有机化合物的重要表征手段。 Ⅰ.元素分析 按如图实验装置(部分装置略)对有机化合物A(CxHyOz)进行C、H元素分析。 (1)开始实验前进行的操作为　　　　。  (2)CuO的作用是　　　　。  (3)装入待测有机物A，先通O2以排尽石英管内的空气，而后将已称重的U形管c、d与石英管连接。先点燃煤气灯　　　(填“a”或“b”)。  (4)c和d中的试剂分别是　　　　、　　　(填字母)。  A.CuSO4 B.CaCl2 C.碱石灰(CaO+NaOH) D.Na2SO3 (5)Pt坩埚中有机物A反应完全后，熄灭煤气灯a、b，继续通入一段时间O2，然后取下c和d管称重。若有机物A为13.50 g，实验结束后，c管增重8.10 g，d管增重19.80 g。该有机物的实验式为　　　。  (6)若有机物反应完全后，立即停止通入O2，可能造成的后果是　　　。  Ⅱ.图谱分析 (7)通过质谱图、核磁共振氢谱图和红外光谱图分析有机物A的分子式为　　　，结构简式为　　　。  确定有机物分子式(结构式)的一般思路 【考点突破●明方向】 1.(2026·福建莆田阶段性考试)对羟基苯乙酮()可作化妆品的防腐剂。某实验小组用乙酸乙酯从水溶液中提取对羟基苯乙酮，进行如下实验，操作规范，但所得产品中混有较多的乙酸乙酯。已知：对羟基苯乙酮的沸点：148 ℃；乙酸乙酯的沸点：76.8 ℃。下列叙述正确的是(　　) A.分液时，水层、有机层依次从分液漏斗下口放出 B.萃取剂总量相同，分两次萃取的优点是提高萃取率 C.蒸馏需要用到的仪器：蒸馏烧瓶、球形冷凝管、温度计等 D.对羟基苯乙酮易与乙酸乙酯形成分子间氢键，有利于萃取和蒸馏 2.实验室初步分离苯甲酸乙酯、苯甲酸和环己烷的混合物的流程如下： 已知：环己烷沸点为80.7 ℃；乙醚的密度为0.714 g·cm-3，沸点为34.5 ℃；乙醚⁃环己烷⁃水共沸物的沸点为62.1 ℃。 (1)向混合物中加入饱和Na2CO3溶液的目的是　　　　　。  (2)操作b和操作c分别是　　　　、 　　　　　　。  (3)重结晶实验注意事项(溯源教材人教选择性必修3 P14) 利用重结晶法提纯苯甲酸的实验过程中： ①“趁热过滤”宜选择抽滤，其优点是　　　 　　　　。  ②“冷却结晶”宜　　　　　(填“急速”或“缓慢”)冷却，理由是　　　　 　　　　。  【真题再现●明考向】 1.(2025·安徽，2)以下研究文物的方法达不到目的的是(　　) A.用14C断代法测定竹简的年代 B.用X射线衍射法分析玉器的晶体结构 C.用原子光谱法鉴定漆器表层的元素种类 D.用红外光谱法测定古酒中有机分子的相对分子质量 2.(2025·江苏，7)下列物质组成或性质与分离提纯方法对应关系正确的是(　　) A.蛋白质能水解，可用饱和(NH4)2SO4溶液提纯蛋白质 B.乙醚与青蒿素组成元素相同，可用乙醚提取青蒿素 C.CCl4难溶于水、比水易溶解I2，可用CCl4萃取碘水中的I2 D.不同的烃密度不同，可通过分馏从石油中获得汽油、柴油 3.(1)[2025·安徽，18(1)节选]B()中含氧官能团名称为　　　　。  【限时训练】 （40分钟） (1~8题，每小题5分，9~13题，每小题6分) 1.有机物的分类有多种方法，下列有关有机物分类的说法正确的是(　　) A.有机物只能从结构上进行分类 B.根据醇分子中羟基(—OH)数目的多少可将醇类物质分为一元醇、二元醇、三元醇等 C.以下两种物质： CH3COOCH2CH3与HCOOCH2CH3具有相同的官能团—COO—，但二者不属于同一类物质 D.羧酸的官能团羧基(—COOH)中也含有酯类物质的官能团(—COO—)，因此羧酸也能表现出酯类物质的性质 2.(2024·山东，7)我国科学家在青蒿素研究方面为人类健康作出了巨大贡献。在青蒿素研究实验中，下列叙述错误的是(　　) A.通过萃取法可获得含青蒿素的提取液 B.通过X射线衍射可测定青蒿素晶体结构 C.通过核磁共振谱可推测青蒿素相对分子质量 D.通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团 3.下列物质的分类中，所属关系不符合“X包含Y、Y包含Z”的是(　　) 选项 X Y Z A 芳香族化合物 芳香烃衍生物 (苯酚) B 链状化合物 脂肪烃衍生物 CH3COOH(乙酸) C 环状化合物 芳香族化合物 苯的同系物 D 不饱和烃 芳香烃 (苯甲醇) 4.研究有机物一般经过以下几个基本步骤：分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式。以下用于研究有机物的方法正确的是(　　) A.通常用过滤的方法来分离、提纯液态有机混合物 B.质谱仪可以用于确定有机物中氢原子的种类 C.核磁共振氢谱可以用于确定有机物的相对分子质量 D.红外光谱可以用于确定有机物分子中的基团 5.下列有关物质命名正确的是(　　) A.CH3CH(OH)CH(CH3)2：3⁃甲基⁃2⁃丁醇 B.：3⁃甲基⁃2⁃丁烯 C.加氢后得到2⁃乙基丁烷 D.：1，4，5，6⁃四甲基苯 6.(2024·广东，6)提纯2.0 g苯甲酸粗品(含少量NaCl和泥沙)的过程如下。其中，操作X为(　　) A.加热蒸馏 B.加水稀释 C.冷却结晶 D.萃取分液 7.已知乙酸异戊酯是难溶于水且密度比水小的液体。在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后的操作是(　　) A.直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的上口倒出 B.直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的下口放出 C.先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从下口放出 D.先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口倒出 8.下列有机物命名正确的是(　　) A.甲基苯甲醛 B.2，2⁃二甲基⁃2⁃戊炔 C.　异丁酸甲酯 D.4，5⁃二甲基⁃3⁃戊醇 9.下列说法正确的是(　　) A.CH3COOH和CH3OOCH是同一种物质 B.酚酞的结构如图所示，其结构中含有—OH，故酚酞属于醇 C.质谱法无法鉴别和，核磁共振氢谱法可以 D.酚酞分子中除含羟基外，还含有醚键和酮羰基 10.(2025·山东日照一模)乙酰乙酸乙酯(K)的酮式与烯醇式互变异构过程如图所示： 下列说法错误的是(　　) A.通过质谱可测定K分子的相对分子质量 B.通过红外光谱可测定K分子的分子式 C.通过紫外光谱可测定K分子中有无共轭结构 D.通过核磁共振氢谱可测定K分子中有几种化学环境的氢原子 11.(2024·浙江6月选考，9)有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素，红外光谱显示A分子中没有醚键，质谱和核磁共振氢谱示意图如下。下列关于A的说法正确的是(　　) A.能发生水解反应 B.能与NaHCO3溶液反应生成CO2 C.能与O2反应生成丙酮 D.能与Na反应生成H2 12.(2023·福建，8)从苯甲醛和KOH溶液反应后的混合液中分离出苯甲醇和苯甲酸的过程如图。 已知甲基叔丁基醚的密度为0.74 g·cm-3。下列说法错误的是(　　) A.“萃取”过程需振荡、放气、静置分层 B.“有机层”从分液漏斗上口倒出 C.“操作X”为蒸馏，“试剂Y”可选用盐酸 D.“洗涤”苯甲酸，用乙醇的效果比用蒸馏水好 13.将6.8 g X完全燃烧生成3.6 g H2O和8.96 L(标准状况)CO2，X的核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为3∶2∶2∶1，X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其质谱图、核磁共振氢谱与红外光谱如图。下列关于X的叙述错误的是(　　) A.X的相对分子质量为136 B.X的分子式为C8H8O2 C.符合题中X分子结构特征的有机物有1种 D.与X属于同类化合物的同分异构体有4种 14.(14分)按要求完成下列填空。 (1)[2024·甘肃，18(3)]化合物Ⅳ()的含氧官能团名称为　　　　。  (2)[2023·山东，19(1)节选]D()中含氧官能团的名称为　　　　　　　　。  (3)[2024·安徽，18(1)]A、B()中含氧官能团名称分别为　　　　　、　　　　。  (4)的名称：　　　　。  (5)[2021·全国乙卷，36(1)]A()的化学名称是　　　　。  (6)[2021·河北，18(1)]A()的名称为　　　　　　　。  15.(16分)氰基丙烯酸甲酯(G：)的合成路线如下： 已知：①A的相对分子质量为58，氧元素的质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰。 ②。 (1)A的化学名称为　　　　　　。  (2)B的结构简式为　　　　　　，其核磁共振氢谱显示为　　　　　　组峰，峰面积之比为　　　　　　　。  (3)G中的官能团有　　　　　　、　　　　　　、　　　　　　(填官能团名称)。  (4)G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有　　　　　　种(不含立体异构)。  学科网（北京）股份有限公司 $ 第十三章　有机化合物的结构　烃 第56讲　有机化合物的分类、命名及研究方法 【高考考向预测】 依据碳骨架、官能团可对有机物分类，系统命名遵循位次最小、取代基最简原则，常用质谱、红外、核磁共振等手段测定组成与结构；该内容近三年选择小题高频考查，基础判断类题型居多；预测2027 年侧重多官能团物质命名辨析，结合谱图信息推断有机物结构，融合分类标准综合出题。 【双基自测●明考向】 1.含有苯环的有机化合物属于芳香烃(　　) 2.官能团相同的有机物一定属于同一类物质(　　) 3.含有醛基的有机物不一定属于醛类(　　) 4.醛基的结构简式为“—COH”，碳碳双键可表示为“C==C”(　　) 5.分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类(　　) 6.、、同属于环烷烃(　　) 7.属于芳香族化合物(　　) 8.是链状有机化合物(　　) 9.戊烷的一种同分异构体可命名为2⁃乙基丙烷(　　) 10.命名为2⁃甲基⁃2⁃戊烯(　　) 11.命名为2⁃甲基⁃4⁃戊醇(　　) 12.的名称为2⁃甲基⁃3⁃丁炔(　　) 13.的名称为二溴乙烯(　　) 14.3，3⁃二甲基戊烷的键线式：(2024·浙江6月选考，3D)(　　) 15.将元素分析仪和红外光谱仪相结合即可确定有机物的结构(　　) 16.红外光谱与核磁共振氢谱可以用于确定有机物的官能团和相对分子质量(　　) 17.质谱图中最右边的谱线表示的最大数值为该有机物的相对分子质量(　　) 18.1⁃丁醇与乙醚互为同分异构体，则其质谱图相同(　　) 19.核磁共振氢谱中有几个吸收峰就有几个氢原子(　　) 20.有机物核磁共振氢谱有两个峰，且峰面积之比为3∶1(　　) 21.有机物的核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为3∶4∶1(　　) 【答案】1.×　2.×　3.√　4.×　5.×　6.√　7.×　8.√ 9.×　10.×　11.×　12.×　13.×　14.√ 15.×　16.×　17.√　18.×　19.×　20.√　21.× 【考点突破●明方向】 考点一　有机物的分类 按照不同的结构特点，有机化合物主要有两种分类方法，一种是依据构成有机化合物分子的碳骨架来分类，另一种是依据有机化合物分子中的官能团来分类。 1.依据碳骨架分类 根据碳原子组成的分子骨架，有机化合物主要分为链状化合物和环状化合物。 2.依据官能团分类 类别 官能团 通式 典型代表物 结构 名称 名称 结构简式 烃 (1)烷烃 - - CnH2n+2(n≥1) (链状烷烃) 甲烷 CH4 (2)烯烃 碳碳双键 CnH2n(n≥2) (单烯烃) 乙烯 CH2==CH2 (3)炔烃 碳碳三键 CnH2n-2(n≥2) (单炔烃) 乙炔 CH≡CH (4)芳香烃 - - CnH2n-6(n≥6) (苯及其同系物) 苯 烃 的 衍 生 物 (5)卤代烃 碳卤键 饱和一卤代烃：CnH2n+1X 溴乙烷 CH3CH2Br (6)醇 —OH(与饱和 碳原子相连) (醇)羟基 饱和一元醇：CnH2n+2O 乙醇 CH3CH2OH (7)酚 —OH(与苯 环直接相连) (酚)羟基 - 苯酚 (8)醚 醚键 - 乙醚 C2H5OC2H5 (9)醛 醛基 饱和一元醛：CnH2nO 乙醛 CH3CHO (10)酮 酮羰基 - 丙酮 CH3COCH3 (11)羧酸 羧基 饱和一元羧酸：CnH2nO2 乙酸 CH3COOH (12)酯 酯基 饱和一元酯：CnH2nO2 乙酸乙酯 CH3COOC2H5 (13)胺 —NH2 氨基 - 甲胺 CH3NH2 (14)酰胺 酰胺基 - 乙酰胺 CH3CONH2 (15)氨基酸 —NH2、 氨基、羧基 - 甘氨酸 【考点突破●明方向】 1.下列关于有机物及相应官能团的说法正确的是(　　) A.乙烯与聚乙烯具有相同的官能团，都属于烯烃 B.分子中含有醚键(虚线部分)，所以该物质属于醚 C.及都含有羟基，故都属于醇 D.不是所有的有机物都具有一种或几种官能团 【答案】D 【解析】乙烯的官能团为碳碳双键，属于烯烃，而聚乙烯结构中只有C—C及C—H，不属于烯烃，A错；B中物质的名称为乙酸乙酯，属于酯，B错；C中给出的两种物质前者属于酚，后者属于醇，C错；绝大多数有机物含有官能团，但烷烃等没有官能团，D对。 2.(2025·上海香山中学高三期中)某有机物X()的结构如图，回答下列问题。 (1)有机物X的分子式：　　　　　　　　　。  (2)下列关于有机物X的类别说法正确的是　　　　　(填序号)。  ①属于烯烃　②烃的衍生物　③醚类　④芳香族化合物　⑤酯类 (3)有机物X含有的官能团名称为　　　　。  【答案】(1)C7H8O　(2)②③　(3)碳碳双键、醚键 3.(1)D()具有的官能团名称是　　　　。  【答案】氨基、酮羰基、碳溴键、碳氟键 (2)中含氧官能团的名称：　　　　。  【答案】酰胺基、羧基和酮羰基 填写官能团名称的注意事项 (1)界定(是否是“含氧”官能团)； (2)选完(一般可能会写多个)； (3)烷烃基、苯环不属于官能团。 考点二　有机物的命名 1.烷烃的命名 (1)习惯命名法 ①碳原子数十个及以下：依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。 ②碳原子数十个以上：用中文数字表示。 ③碳原子数相同时：用 “正”“异”“新” 来区别。 (2)系统命名法 ①选主链：选最长的碳链作主链。 ②编号位：从靠取代基最近的一端开始。 ③写名称：先简后繁，相同基合并。 [应用举例] (1)新戊烷的系统命名为2，2⁃二甲基丙烷。 (2)的系统命名为2，5⁃二甲基⁃3⁃乙基己烷。 2.含官能团有机物的系统命名 (1)选主链 → 将含有官能团或连接官能团的最长碳链作为主链，称为“某烯”“某醇”“某醛”或“某酸”等，并用阿拉伯数字标明官能团位置。 ↓ (2)编号位 → 从离官能团最近的一端开始，对主链上的碳原子进行编号定位。 ↓ (3)写名称 → 将支链作为取代基，写在主链名称前面，并把支链位置用阿拉伯数字标明。 注意：卤代烃中卤素原子作为取代基看待。酯是由对应的羧酸与醇(或酚)的名称组合，即某酸某酯。聚合物：在单体名称前面加“聚”。 [应用举例] 用系统命名法给下列有机物命名： (1)：4⁃甲基⁃1⁃戊炔。 (2)：3⁃甲基⁃1⁃丁烯。 (3)：2⁃甲基⁃1，2⁃丁二醇。 3.苯的同系物的命名 (1)习惯命名：用邻、间、对。 (2)系统命名法 将苯环上的6个碳原子编号，以某个取代基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给其他取代基编号。 [应用举例] (1) (2)系统命名：1，2，4⁃三甲苯。 【考点突破●明方向】 考向一、有机物名称的规范书写 1.写出下列有机物的名称。 (1)：3⁃乙基⁃1，3⁃戊二烯。 (2)：3，3⁃二甲基丁酸甲酯。 (3)：1，2⁃丙二醇。 (4)：对苯二甲酸。 (5)：苯甲酰胺。 考向二、根据名称规范书写有机物的结构简式 2.(1)4，4⁃二甲基⁃2⁃戊醇：　　　　。  【答案】 (2)2，4，6⁃三甲基苯酚：　　　　。  【答案】 (3)苯乙炔：　　　　。  【答案】 (4)丙二醛：　　　　。  【答案】OHCCH2CHO 1.有机物系统命名中常见的错误 (1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。 (2)编号错(官能团的位次不是最小)。 (3)支链主次不分(不是先简后繁)。 (4)“⁃”“，”忘记或用错。 2.弄清系统命名法中四种字的含义 (1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。 (2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。 (3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。 (4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……。 考点三　研究有机化合物的一般步骤 (一)研究有机化合物的基本步骤 分离提纯 → 纯净物。 ↓ 元素定量分析 → 确定实验式。 ↓ 测定相对分子质量 → 确定分子式。 ↓ 波谱分析 → 确定分子结构。 (二)有机化合物分离及提纯方法的选择 (三)认识质谱法、红外光谱、核磁共振氢谱、X射线衍射在有机物分子结构测定中的作用 1.质谱法 质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷数的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量，进而确定其分子式。 如图为某有机物的质谱图，从图中可知，该有机物的相对分子质量为46。 2.红外光谱 分子中化学键或官能团可吸收与其振动频率相同的红外线，不同化学键或官能团的吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。 3.核磁共振氢谱 不同化学环境的氢原子 (1)种数：等于吸收峰的个数。 (2)每种氢原子的个数：与吸收峰的面积成正比。 (3)峰部相同，化学位移不同可以区分，如 HCOOCH2CH3、CH3CH2COOH。 4.X射线衍射 (1)原理：X 射线和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。 (2)作用：获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。 (四)案例：有机物分子式、分子结构的确定过程 元素分析和图谱分析，是有机化合物的重要表征手段。 Ⅰ.元素分析 按如图实验装置(部分装置略)对有机化合物A(CxHyOz)进行C、H元素分析。 (1)开始实验前进行的操作为　　　　。  (2)CuO的作用是　　　　。  (3)装入待测有机物A，先通O2以排尽石英管内的空气，而后将已称重的U形管c、d与石英管连接。先点燃煤气灯　　　(填“a”或“b”)。  (4)c和d中的试剂分别是　　　　、　　　(填字母)。  A.CuSO4 B.CaCl2 C.碱石灰(CaO+NaOH) D.Na2SO3 (5)Pt坩埚中有机物A反应完全后，熄灭煤气灯a、b，继续通入一段时间O2，然后取下c和d管称重。若有机物A为13.50 g，实验结束后，c管增重8.10 g，d管增重19.80 g。该有机物的实验式为　　　。  (6)若有机物反应完全后，立即停止通入O2，可能造成的后果是　　　。  Ⅱ.图谱分析 (7)通过质谱图、核磁共振氢谱图和红外光谱图分析有机物A的分子式为　　　，结构简式为　　　。  【答案】(1)检查装置气密性　(2)将有机物不完全燃烧生成的CO转化为二氧化碳　(3)b　(4)B　C　(5)CH2O　(6)部分H2O和CO2残留在装置中不能被完全吸收 (7)C3H6O3　 【解析】(7)由质谱图可知，该有机物的相对分子质量为90，则分子式为C3H6O3，由核磁共振氢谱图知，该有机物存在4种不同化学环境的H原子，且原子个数比为3∶1∶1∶1，由红外光谱图可知，该有机物存在—OH、—COOH、C—H，则该有机物的结构简式为。 确定有机物分子式(结构式)的一般思路 【考点突破●明方向】 1.(2026·福建莆田阶段性考试)对羟基苯乙酮()可作化妆品的防腐剂。某实验小组用乙酸乙酯从水溶液中提取对羟基苯乙酮，进行如下实验，操作规范，但所得产品中混有较多的乙酸乙酯。已知：对羟基苯乙酮的沸点：148 ℃；乙酸乙酯的沸点：76.8 ℃。下列叙述正确的是(　　) A.分液时，水层、有机层依次从分液漏斗下口放出 B.萃取剂总量相同，分两次萃取的优点是提高萃取率 C.蒸馏需要用到的仪器：蒸馏烧瓶、球形冷凝管、温度计等 D.对羟基苯乙酮易与乙酸乙酯形成分子间氢键，有利于萃取和蒸馏 【答案】B 【解析】由于乙酸乙酯的密度小于水的密度，则分液时，水层从分液漏斗下口放出，有机层从分液漏斗上口倒出，A错误；蒸馏需要用到的仪器：蒸馏烧瓶、直形冷凝管、温度计等，不能使用球形冷凝管，C错误；对羟基苯乙酮分子中含有羟基，能与乙酸乙酯形成分子间氢键，这使得对羟基苯乙酮更易溶解在乙酸乙酯中，有利于萃取，但在蒸馏时，由于分子间氢键的存在，会使对羟基苯乙酮与乙酸乙酯的沸点差距变小，不利于蒸馏，D错误。 2.实验室初步分离苯甲酸乙酯、苯甲酸和环己烷的混合物的流程如下： 已知：环己烷沸点为80.7 ℃；乙醚的密度为0.714 g·cm-3，沸点为34.5 ℃；乙醚⁃环己烷⁃水共沸物的沸点为62.1 ℃。 (1)向混合物中加入饱和Na2CO3溶液的目的是　　　　　。  (2)操作b和操作c分别是　　　　、 　　　　　　。  (3)重结晶实验注意事项(溯源教材人教选择性必修3 P14) 利用重结晶法提纯苯甲酸的实验过程中： ①“趁热过滤”宜选择抽滤，其优点是　　　 　　　　。  ②“冷却结晶”宜　　　　　(填“急速”或“缓慢”)冷却，理由是　　　　 　　　　。  【答案】(1)使苯甲酸转变成易溶于水的盐 (2)蒸馏　重结晶 (3)①加快过滤速度，可防止因降温导致苯甲酸提前析出　②缓慢　缓慢冷却得到的晶体颗粒大，可减少对杂质的吸附，且有利于后续的过滤 【真题再现●明考向】 1.(2025·安徽，2)以下研究文物的方法达不到目的的是(　　) A.用14C断代法测定竹简的年代 B.用X射线衍射法分析玉器的晶体结构 C.用原子光谱法鉴定漆器表层的元素种类 D.用红外光谱法测定古酒中有机分子的相对分子质量 【答案】D 【解析】可利用14C不断衰变的原理测定竹简的年代，A不符合题意；X射线衍射法可用于分析晶体的结构，B不符合题意；可利用原子光谱上的特征谱线来鉴定元素，C不符合题意；红外光谱法可测定有机物分子中的化学键或官能团信息，质谱法是快速、精确测定相对分子质量的重要方法，D符合题意。 2.(2025·江苏，7)下列物质组成或性质与分离提纯方法对应关系正确的是(　　) A.蛋白质能水解，可用饱和(NH4)2SO4溶液提纯蛋白质 B.乙醚与青蒿素组成元素相同，可用乙醚提取青蒿素 C.CCl4难溶于水、比水易溶解I2，可用CCl4萃取碘水中的I2 D.不同的烃密度不同，可通过分馏从石油中获得汽油、柴油 【答案】C 【解析】蛋白质在饱和硫酸铵溶液中发生盐析，与蛋白质能水解无关，A错误；青蒿素在乙醚中溶解度较大，且乙醚沸点较低，蒸馏分离出乙醚时可避免青蒿素受热分解，B错误；碘单质在CCl4中的溶解度比在水中的大，且CCl4难溶于水，故可用CCl4将碘水中的碘单质萃取出来，C正确；石油分馏提取汽油、柴油，利用的是不同烃的沸点不同，D错误。 3.(1)[2025·安徽，18(1)节选]B()中含氧官能团名称为　　　　。  【答案】酮羰基 (2)[2025·北京，17(1)]I()分子中含有的官能团是硝基和　　　　。  【答案】碳氟键、羧基 【限时训练】 （40分钟） (1~8题，每小题5分，9~13题，每小题6分) 1.有机物的分类有多种方法，下列有关有机物分类的说法正确的是(　　) A.有机物只能从结构上进行分类 B.根据醇分子中羟基(—OH)数目的多少可将醇类物质分为一元醇、二元醇、三元醇等 C.以下两种物质： CH3COOCH2CH3与HCOOCH2CH3具有相同的官能团—COO—，但二者不属于同一类物质 D.羧酸的官能团羧基(—COOH)中也含有酯类物质的官能团(—COO—)，因此羧酸也能表现出酯类物质的性质 【答案】B 【解析】有机物可以从结构、官能团、碳骨架等多方面分类，故A错误；从所给结构简式来看，两种物质均属于酯类化合物，故C错误；羧酸不能表现出酯类物质的性质，故D错误。 2.(2024·山东，7)我国科学家在青蒿素研究方面为人类健康作出了巨大贡献。在青蒿素研究实验中，下列叙述错误的是(　　) A.通过萃取法可获得含青蒿素的提取液 B.通过X射线衍射可测定青蒿素晶体结构 C.通过核磁共振谱可推测青蒿素相对分子质量 D.通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团 【答案】C 【解析】某些植物中含有青蒿素，可以用有机溶剂浸泡的方法将其中所含的青蒿素浸取出来，这种方法叫萃取，A正确；通过质谱法可测定有机物的相对分子质量，C不正确；红外光谱可推测有机物分子中含有的官能团或化学键，D正确。 3.下列物质的分类中，所属关系不符合“X包含Y、Y包含Z”的是(　　) 选项 X Y Z A 芳香族化合物 芳香烃衍生物 (苯酚) B 链状化合物 脂肪烃衍生物 CH3COOH(乙酸) C 环状化合物 芳香族化合物 苯的同系物 D 不饱和烃 芳香烃 (苯甲醇) 【答案】D 【解析】芳香烃是不饱和烃，但苯甲醇是芳香烃衍生物，Y不包含Z。 4.研究有机物一般经过以下几个基本步骤：分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式。以下用于研究有机物的方法正确的是(　　) A.通常用过滤的方法来分离、提纯液态有机混合物 B.质谱仪可以用于确定有机物中氢原子的种类 C.核磁共振氢谱可以用于确定有机物的相对分子质量 D.红外光谱可以用于确定有机物分子中的基团 【答案】D 【解析】分离、提纯液态有机混合物，常根据有机物的沸点不同，用蒸馏的方法分离，A错误；质谱仪用于测定有机物的相对分子质量，B错误；核磁共振氢谱可以用于测定有机物分子中氢原子的种类和数目，C错误。 5.下列有关物质命名正确的是(　　) A.CH3CH(OH)CH(CH3)2：3⁃甲基⁃2⁃丁醇 B.：3⁃甲基⁃2⁃丁烯 C.加氢后得到2⁃乙基丁烷 D.：1，4，5，6⁃四甲基苯 【答案】A 【解析】B项物质的名称为2⁃甲基⁃2⁃丁烯；C项中物质加氢后得到3⁃甲基戊烷；D项物质的名称为1，2，3，4⁃四甲基苯。 6.(2024·广东，6)提纯2.0 g苯甲酸粗品(含少量NaCl和泥沙)的过程如下。其中，操作X为(　　) A.加热蒸馏 B.加水稀释 C.冷却结晶 D.萃取分液 【答案】C 【解析】苯甲酸粗品(含少量NaCl和泥沙)加水加热进行溶解，得到浊液，趁热过滤，除去泥沙，滤液中含有少量NaCl，由于苯甲酸的溶解度受温度影响大，而NaCl的溶解度受温度影响小，可通过冷却结晶的方式得到苯甲酸晶体，过滤后对晶体进行洗涤，得到苯甲酸，因此，操作X为冷却结晶，故C正确。 7.已知乙酸异戊酯是难溶于水且密度比水小的液体。在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后的操作是(　　) A.直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的上口倒出 B.直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的下口放出 C.先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从下口放出 D.先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口倒出 【答案】D 【解析】乙酸异戊酯的密度比水小，所以在分液漏斗中乙酸异戊酯在上层，水在下层，分液时应先将水层从下口放出，再将乙酸异戊酯从上口倒出。 8.下列有机物命名正确的是(　　) A.甲基苯甲醛 B.2，2⁃二甲基⁃2⁃戊炔 C.　异丁酸甲酯 D.4，5⁃二甲基⁃3⁃戊醇 【答案】C 【解析】的名称为邻甲基苯甲醛，故A错误；含有碳碳三键，属于炔烃，主链有5个碳原子，从离三键最近的一端给碳原子编号，其名称为4，4⁃二甲基⁃2⁃戊炔，故B错误；含有羟基，属于醇类，主链有6个碳原子，从离羟基最近的一端给碳原子编号，其名称为4⁃甲基⁃3⁃己醇，故D错误。 9.下列说法正确的是(　　) A.CH3COOH和CH3OOCH是同一种物质 B.酚酞的结构如图所示，其结构中含有—OH，故酚酞属于醇 C.质谱法无法鉴别和，核磁共振氢谱法可以 D.酚酞分子中除含羟基外，还含有醚键和酮羰基 【答案】C 【解析】CH3COOH为乙酸，CH3OOCH为甲酸甲酯，故A错误；酚酞的—OH直接连在苯环上，故酚酞属于酚，故B错误；和的相对分子质量相同，质谱法无法鉴别，但是二者等效氢原子的种数分别为4和5，核磁共振氢谱法可以鉴别，故C正确；酚酞中含有羟基和酯基两种官能团，故D错误。 10.(2025·山东日照一模)乙酰乙酸乙酯(K)的酮式与烯醇式互变异构过程如图所示： 下列说法错误的是(　　) A.通过质谱可测定K分子的相对分子质量 B.通过红外光谱可测定K分子的分子式 C.通过紫外光谱可测定K分子中有无共轭结构 D.通过核磁共振氢谱可测定K分子中有几种化学环境的氢原子 【答案】B 【解析】质谱仪通过质荷比的最大数值可以确定有机化合物的相对分子质量，A正确；有机物的红外光谱图可以获得分子中所含化学键或官能团的信息，不能确定分子式，B错误；通过紫外光谱可以测知有机物所含的共轭结构，C正确；核磁共振氢谱吸收峰的数目等于有机物分子中的H原子种类，H原子数目之比等于对应峰的面积之比，可以推知有机物分子中有几种不同化学环境的氢原子，D正确。 11.(2024·浙江6月选考，9)有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素，红外光谱显示A分子中没有醚键，质谱和核磁共振氢谱示意图如下。下列关于A的说法正确的是(　　) A.能发生水解反应 B.能与NaHCO3溶液反应生成CO2 C.能与O2反应生成丙酮 D.能与Na反应生成H2 【答案】D 【解析】由质谱图可知，有机物A的相对分子质量为60，A只含C、H、O三种元素，因此A的分子式为C3H8O或C2H4O2，由核磁共振氢谱可知，A有4种不同化学环境的氢原子，A为CH3CH2CH2OH，不能发生水解反应，不能与NaHCO3溶液反应，能与O2反应生成丙醛，能与Na反应生成H2，故A、B、C错误，D正确。 12.(2023·福建，8)从苯甲醛和KOH溶液反应后的混合液中分离出苯甲醇和苯甲酸的过程如图。 已知甲基叔丁基醚的密度为0.74 g·cm-3。下列说法错误的是(　　) A.“萃取”过程需振荡、放气、静置分层 B.“有机层”从分液漏斗上口倒出 C.“操作X”为蒸馏，“试剂Y”可选用盐酸 D.“洗涤”苯甲酸，用乙醇的效果比用蒸馏水好 【答案】D 【解析】甲基叔丁基醚的密度为0.74 g·cm-3，密度比水小，所以要从分液漏斗上口倒出，故B正确；“操作X”是将苯甲醇从有机物中分离出来，可以利用沸点不同用蒸馏的方法将其分离出来；“试剂Y”的作用是将苯甲酸钾转化为苯甲酸，可选用盐酸，故C正确；苯甲酸在乙醇中的溶解度大于其在水中的溶解度，“洗涤”苯甲酸时，用蒸馏水的效果比用乙醇好，故D错误。 13.将6.8 g X完全燃烧生成3.6 g H2O和8.96 L(标准状况)CO2，X的核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为3∶2∶2∶1，X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其质谱图、核磁共振氢谱与红外光谱如图。下列关于X的叙述错误的是(　　) A.X的相对分子质量为136 B.X的分子式为C8H8O2 C.符合题中X分子结构特征的有机物有1种 D.与X属于同类化合物的同分异构体有4种 【答案】D 【解析】根据质谱图得到X的相对分子质量为136，故A正确；6.8 g(0.05 mol)X完全燃烧生成3.6 g(0.2 mol)H2O和8.96 L(0.4 mol)(标准状况)CO2，根据碳、氢原子守恒得到分子式C8H8Ox，再根据相对分子质量得到X的分子式为C8H8O2，故B正确；根据红外光谱可知该有机物只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，含有C==O、C—H、C—O—C，核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为3∶2∶2∶1，则X的结构简式为，则符合题中X分子结构特征的有机物有1种，故C正确；与X属于同类化合物的同分异构体中含酯基和一个甲基，有邻、间、对三种即，还有、，共5种，故D错误。 14.(14分)按要求完成下列填空。 (1)[2024·甘肃，18(3)]化合物Ⅳ()的含氧官能团名称为　　　　。  (2)[2023·山东，19(1)节选]D()中含氧官能团的名称为　　　　　　　　。  (3)[2024·安徽，18(1)]A、B()中含氧官能团名称分别为　　　　　、　　　　。  (4)的名称：　　　　。  (5)[2021·全国乙卷，36(1)]A()的化学名称是　　　　。  (6)[2021·河北，18(1)]A()的名称为　　　　　　　。  【答案】(1)(酚)羟基、醚键、醛基　(2)酰胺基　(3)羟基　醛基　(4)2，4⁃二甲基⁃4⁃乙基庚烷　(5)2⁃氟甲苯(或邻氟甲苯)　(6)邻二甲苯 15.(16分)氰基丙烯酸甲酯(G：)的合成路线如下： 已知：①A的相对分子质量为58，氧元素的质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰。 ②。 (1)A的化学名称为　　　　　　。  (2)B的结构简式为　　　　　　，其核磁共振氢谱显示为　　　　　　组峰，峰面积之比为　　　　　　　。  (3)G中的官能团有　　　　　　、　　　　　　、　　　　　　(填官能团名称)。  (4)G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有　　　　　　种(不含立体异构)。  【答案】(1)丙酮　(2)　2　6∶1(或1∶6)　(3)碳碳双键　酯基　氰基　(4)8 【解析】(1)A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，则氧原子个数为≈1，根据商余法，=3，故A分子的分子式为C3H6O，核磁共振氢谱显示为单峰，则A分子中含有两个相同的—CH3，故A为丙酮。(2)A为丙酮，根据题给已知②的信息及流程中A→B的反应条件知，B为，B分子中有2种不同化学环境的氢原子，则其核磁共振氢谱显示为2组峰，且峰面积比为6∶1或1∶6。(3)G的结构简式为，故G中的官能团有碳碳双键、酯基和氰基。(4)G的同分异构体中与G具有相同官能团且能发生银镜反应的有机物为、、HCOOCH2CH==CHCN、、、HCOOCH==CHCH2CN、 、，共有8种。 学科网（北京）股份有限公司 $