内容正文:
烷烃
第二章第一节
高中化学选择性必修3
揭阳第一中学
柯维臻
1
烷烃的结构和性质
什么是烷烃
分子中的碳原子间都以单键结合,碳原子的剩余价键均与氢原子结合,使碳原子的化合价都达到“饱和”。这样的一类有机化合物称为饱和烃,也称为烷烃。
3
天然气
液化石油气
汽油、柴油
凡士林
石蜡
天然气、液化石油气、汽油、柴油、凡士林、石蜡等,它们的主要成分都是烷烃。
生活中常见的烷烃
思考与讨论
根据烷烃的分子结构,写出相应的结构简式和分子式,分析他们在组成和结构上的相似点。
名称 结构简式 分子式 碳原子的杂化方式 分子中共价键的类型
甲烷 CH4 CH4
乙烷 CH3CH3 C2H6
丙烷 CH3CH2CH3 C3H8
正丁烷 CH3CH2CH2CH3 C4H10
正戊烷 CH3CH2CH2CH2CH3 C5H12
sp3
sp3
sp3
sp3
sp3
σ键
σ键
σ键
σ键
σ键
思考与讨论
烷烃的结构
烷烃的结构和甲烷相似,分子中的每个碳原子都是饱和碳原子,都采用sp3杂化,以伸向四面体四个顶点方向的四个杂化轨道与其他碳原子或者氢原子结合,形成σ键。烷烃分子中所有共价键都是单键!
CnH2n+2(n≥1)
链状烷烃的通式:
符合该通式的物质为烷烃
(1)根据甲烷的性质推测烷烃可能具有的性质,填写下表。
颜色 溶解性 可燃性 与酸性高锰酸钾溶液 与溴的四氯化碳溶液 与强酸、强碱溶液 与氯气(在光照下)
无色
难溶
于水
空气中
可以燃烧
不反应
取代反应
不反应
不反应
思考与讨论
烷烃的化学性质
(1)通常状况下很稳定
(2)氧化反应
通常条件下与强酸、强碱、高锰酸钾等强氧化剂不反应。
烷烃都能燃烧
【思考与讨论】(2)根据甲烷的燃烧反应,写出汽油的成分之一辛烷(C8H18)完全燃烧的化学方程式。
烷烃的化学性质
(光照、纯卤素)
(3)取代反应
取代反应:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应叫取代反应。
H
C
H
H
H
+
Cl
Cl
光
C
H
H
H
Cl
+ HCl
烷烃的化学性质
CH4
Cl2
2Cl2
3Cl2
4Cl2
CH3Cl
CH2Cl2
CHCl3
CCl4
气态
不溶于水的油状液体
多步反应同时进行,生成四种取代产物和HCl, 1mol H被取代,消耗1mol Cl2,生成1mol HCl
思考与讨论
(3)根据甲烷与氯气的反应,写出乙烷与氯气反应生成一氯乙烷的化学方程式。指出该反应的反应类型,并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。
乙烷中碳氢键断裂,形成碳氯键。
(4)乙烷与氯气在光照下反应,生成几种取代产物?请写出它们的结构简式。
12
烷烃的物理性质
根据表2-1数据:随着烷烃分子中碳原子的递增,
(1)沸点逐渐 。
(2)相对密度逐渐 ,一般 水的密度
(3)常温下的状态:
碳原子数相同时,支链越多,熔沸点越低。
C1~C4气态;C5~C16液态;C17以上固态。
所有烷烃均难溶于水。
气态→液态→固态
升高
增大
小于
烷烃的命名
烃基
烷基
甲烷
乙烷
CH4 -CH3 -CH2 -
- H
- H
CH3CH3 -CH2CH3
- H
亚甲基
甲基
乙基
烃基的特点:
呈电中性,含有未成键的单电子,不能独立存在
烃基和烷基
习惯命名法
(1)碳原子数在十以内的烷烃,用甲、乙、丙、
丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示;
(2)碳原子数在十以上的,用数字表示。
(3)碳链异构体用正、异、新等词头区分。
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3-CH2-CH-CH3
CH3
CH3
CH3-C-CH3
CH3
新戊烷
异戊烷
正戊烷
(根据分子中所含碳原子的数目来命名)
系统命名法
CH3—CH—CH2—CH—CH2—CH3
CH3 CH2—CH2—CH3
(1)选主链,称某烷
①最长碳链
庚烷
己烷
CH3-CH-CH2-CH2-CH3
C2H5
系统命名法
(1)选主链,称某烷
②同长——支链最多
CH3–CH–CH–CH2–CH3
CH2
CH3
CH3
√
戊烷
①最长碳链
系统命名法
①从离支链最近的一端对主链碳原子进行编号
(2)编序号(遵循“近”“简”“小”)
CH3–CH–CH–CH2–CH3
CH2
CH3
CH3
4
3
2
1
5
系统命名法
(2)编序号(遵循“近”“简”“小”)
②不同支链距主链两端等长时,从靠近简单支链
的一端开始编号
3 ,4,6
3 ,5,6
③相同支链距主链两端等长时,支链编号和最小
√
CH3—CH2—CH—CH2—CH—CH2—CH3
CH3 CH2—CH3
1 2 3 4 5 6 7
CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH—CH2—CH3
CH3 CH3 CH3
1 2 3 4 5 6 7 8
系统命名法
(3)写名称
支链位置——支链数目 支链名称 主链名称
(阿拉伯数字)
(汉字,一则省)
CH3-CH-CH2-CH2-CH—C-CH2-CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
1 2 3 4 5 6 7 8
2,6,6 — 三甲基 —5 —乙基辛烷
主链名称
支链名称
支链数目
支链位置
系统命名法
(3)写名称
支链位置——支链数目 支链名称 主链名称
(阿拉伯数字)
(汉字,一则省)
CH3—CH—CH—CH2—CH—CH3
CH3
CH3
CH3
2,3,5-三甲基己烷
4
3
2
1
5
6
同基合并
系统命名法
(3)写名称
支链位置——支链数目 支链名称 主链名称
(阿拉伯数字)
(汉字,一则省)
CH3
CH3–C–CH2–CH–CH2–CH3
CH3 CH2–CH3
–
–
–
2,2 –二甲基– 4–乙基己烷
2
3
4
1
6
5
简前繁后
练习:给下列烷烃命名
CH3 —CH — CH3
CH2
CH3
1
2
3
4
2–甲基丁烷
CH3-CH-CH2-CH-CH3
CH3
CH2
CH2
CH3
5
6
1
2
3
4
7
3,5–二甲基庚烷
CH3 CH2 CH CH2 CH3
CH CH3
CH3
1
2
3
4
5
2–甲基-3-乙基戊烷
练习:判断下列命名的正误
3,3 – 二甲基丁烷
2,3 – 二甲基 – 2 – 乙基己烷
2,3 – 二甲基 – 4 – 乙基己烷
(4) 1,1 – 二甲基 – 3 – 乙基庚烷
2–甲基–4–乙基辛烷
3,3,4–三甲基庚烷
2,2–二甲基丁烷
√
×
×
×
(3)2-甲基- 4 -乙基庚烷
CH3–CH2–C–CH2–CH3
CH3–C–CH–CH3
CH3
H3C
CH3–CH2–CH2–CH–CH2–CH–CH3
CH3
CH2
CH3
(1)3,3-二乙基戊烷
(2)2,2,3-三甲基丁烷
CH3
CH2–CH3
CH2–CH3
练习:写出下列有机化合物的结构简式
其他有机物的命名
带有官能团的有机化合物的命名
选主链,含官能团(最长);
定编号,近官能团;
写名称,标官能团位置。
烯烃和炔烃的命名
(1)选主链,称“某烯(炔)”
选含有双键或三键的最长碳链为主链
(2)编序号,近双(三)键
从距离双键或三键最近的一端给主链碳原子编号
(3)写名称,标双(三)键
用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(编号较小数字),用二、三等表示双键或三键的个数
CH3—C C —CH2—CH3
CH3 CH3
1
2
3
4
5
2,3 - 二甲基 - 2 - 戊烯
烯烃和炔烃的命名
CH2 C—CH CH2
CH3
2 - 甲基 - 1,3 - 丁二烯
1
2
3
4
CH≡C—CH—CH3
CH3
︱
3 - 甲基 - 1 - 丁炔
1
2
3
4
如果双键或三键同近,再根据 “近、简、小”来编号
CH3—CH = C—CH2—CH3
CH3
CH =C—CH—CH—CH3
CH3 C2H5
3-甲基-2-戊烯
3,4-二甲基-1-己炔
4-甲基-3-乙基-1-己炔
CH2=C—CH2—CH =CH2
CH2CH3
2-乙基-1,4-戊二烯
CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH3
CH3 C
CH
练习
某烯烃与氢气加成后得到2.2-二甲基丁烷,则该烯烃的名称是( )
A.2,2-二甲基-3-丁烯 B.2,2-二甲基-2-丁烯
C.2,2-二甲基-1-丁烯 D.3,3-二甲基-1-丁烯
D
练习
OH
CH3CH2CHCH3
CH3CH2CH2CH2OH
1-丁醇
2-丁醇
4 3 2 1
CH3—C—CH3
CH3
OH
2-甲基-2-丙醇
醇的命名
33
醇的命名
2,3-二甲基-2,3-戊二醇
CH2—CH3
CH3 —C — C—OH
CH3
CH3
OH
CH3CHCH2CHCH3
CH3
OH
4-甲基-2-戊醇
卤代烃的命名
CH2ClCH2Cl
1,2-二氯乙烷
CH3CHCH2CHCH3
CH3
Br
4-甲基-2-溴戊烷
$