专题02 有机化学基础（第4～5章）（期末知识清单）高二化学下学期沪科版

专题03 有机化学基础（第4~5章） 考点01 糖类和核酸 ▎必记点 1.糖类分类： 类别 代表物 分子式 水解 单糖 葡萄糖、果糖 C₆H₁₂O₆ 不水解 二糖 蔗糖、麦芽糖 C₁₂H₂₂O₁₁ 水解 多糖 淀粉、纤维素 (C₆H₁₀O₅)ₙ 水解 2.葡萄糖结构：CH₂OH(CHOH)₄CHO，含**—OH和—CHO** 3.果糖：含酮基，是葡萄糖的同分异构体 4.葡萄糖+果糖互为同分异构体；淀粉与纤维素不互为同分异构体（n值不同） 5.还原性糖：含醛基/半缩醛羟基 → 葡萄糖、麦芽糖、果糖 6.非还原性糖：蔗糖 7.水解条件： ① 蔗糖：稀H₂SO₄催化，水浴加热 ② 纤维素：90%浓H₂SO₄催化 8.水解产物： ① 蔗糖 → 葡萄糖 + 果糖 ② 麦芽糖 → 2葡萄糖 ③ 淀粉/纤维素 → 葡萄糖 9.银镜反应物质：醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖、果糖 10.淀粉水解程度判断： 银氨现象 碘水现象 结论 无银镜 变蓝 未水解 有银镜 变蓝 部分水解 有银镜 不变蓝 完全水解 ⚠️ 易错点 1.检验葡萄糖前必须先加NaOH中和H₂SO₄ 2.检验是否还有淀粉直接加碘水，不能先加NaOH（碘水与NaOH反应） 3.果糖不含醛基但能银镜反应（碱性条件转化） 4.纤维素与淀粉不是同分异构体 5.蔗糖无还原性，麦芽糖有还原性 一句话速记 单糖不水解，二糖纤维素水解为葡萄糖（蔗糖出果糖）；测葡萄糖先中和H₂SO₄；蔗糖无还原性。 考点02 氨基酸和蛋白质 ▎必记点 1.氨基酸官能团：—COOH 和 —NH₂ 2.α-氨基酸结构：H₂N—CHR—COOH 3.常见氨基酸： 俗名 结构简式 甘氨酸 H₂N—CH₂—COOH 丙氨酸 CH₃—CH(NH₂)—COOH 谷氨酸 HOOC—CH₂CH₂—CH(NH₂)—COOH 4.物性：无色晶体，熔点高（200~300℃），易溶于水，难溶于醇醚 5.两性反应： ① 与酸：H₂N—CHR—COOH + HCl → ClH₃N—CHR—COOH ② 与碱：H₂N—CHR—COOH + NaOH → H₂N—CHR—COONa + H₂O 6.成肽反应：氨基的H + 羧基的OH → H₂O，生成肽键 —CO—NH— 7.肽键数计算：n个氨基酸生成一条肽链 → (n-1)个肽键 + (n-1)个H₂O 8.蛋白质组成元素：C、H、O、N、S，部分含P、Fe等 9.蛋白质结构：一级（顺序）、二级（盘旋）、三级（折叠）、四级 10.蛋白质水解：蛋白质 → 多肽 → α-氨基酸 11.盐析/变性/渗析对比： 项目 渗析 盐析 变性 原理 半透膜分离 加无机盐析出 失去生理活性 条件 半透膜 (NH₄)₂SO₄、Na₂SO₄、NaCl 加热、紫外线、重金属盐、强酸碱、有机溶剂 可逆性 可逆 可逆 不可逆 活性 保持 保持 失去 12.酶催化三特点：条件温和、高度专一、高效（10⁷~10¹³倍） ⚠️ 易错点 1.甘氨酸无手性碳，非手性分子，无对映异构 2.肽键写**—CO—NH—**，不写—CNHO— 3.盐析≠变性：盐析可逆保活性，变性不可逆失活 4.检验蛋白质水解产物先加NaOH中和 5.二肽水解只断1个肽键，仍含—NH₂和—COOH 一句话速记 α-氨基酸两性能成肽，n氨基酸生成(n-1)肽键(n-1)水；盐析可逆变性不可逆。 考点03 高分子化合物的结构特点 ▎必记点 1.三概念： 名词 含义 单体 形成高分子的低分子化合物 链节 可重复的最小结构单元 聚合度 链节数目n 2.高分子 vs 低分子： 项目 高分子 低分子 相对分子质量 10⁴~10⁶平均值 <1000明确值 结构 重复结构单元 单一结构 3.高分子化合物属于混合物 ⚠️ 易错点 1.高分子化合物相对分子质量是平均值 2.高分子化合物属于混合物（聚合度不同） 3.光导纤维、碳纤维不是有机高分子材料 一句话速记 单体聚合成链节，n个链节为聚合度；高分子是混合物。 考点04 高分子化合物的合成方法 ▎必记点 1.加聚 vs 缩聚对比： 项目 加聚反应 缩聚反应 单体特征 含不饱和键 含双/多官能团（—OH、—COOH、—NH₂） 副产物 无 有（H₂O、HCl、NH₃等） 链节组成 与单体相同 与单体不同 产物 仅高聚物 高聚物+小分子 2.加聚书写法： ① 单烯型：断双键，键分两端，加括号，右下n nCH₂=CHX → —[CH₂—CHX]ₙ— ② 二烯型：单变双，双变单，破两头，移中间 nCH₂=CH—CH=CH₂ → —[CH₂—CH=CH—CH₂]ₙ— ③ 双单体共聚：双键打开，中间相连 3.缩聚类型： ① 聚酯：—OH + —COOH ② 聚酰胺：—NH₂ + —COOH ③ 酚醛：苯酚 + HCHO 4.小分子量计算： ① 一种单体缩聚：生成 (n-1)个小分子 ② 两种单体缩聚：生成 (2n-1)个小分子 5.常见高分子单体： 高分子 单体 涤纶 HOCH₂CH₂OH + HOOC—C₆H₄—COOH 腈纶 CH₂=CH—CN 顺丁橡胶 CH₂=CH—CH=CH₂ 丁苯橡胶 CH₂=CH—CH=CH₂ + C₆H₅—CH=CH₂ 氯丁橡胶 CH₂=CCl—CH=CH₂ 6.由高聚物推单体：一观（主链组成）、二断（找断键点）、三改写 7.加聚产物推单体规律： ① 主链全C单键：每2C切，单变双→乙烯型 ② 主链全C含C=C：每4C切，单变双双变单→1,3-丁二烯型 8.缩聚产物推单体：断键补原子，—O—补H加—OH，—NH—补H加—OH ⚠️ 易错点 1.缩聚物两端用端基原子表示，加聚物用"—" 2.缩聚反应酯化类用可逆符号 3.单体物质的量与高聚物下角标n要一致 4.单体不一定是单一物质，可两种共聚 一句话速记 加聚断双键无副产物，缩聚有小分子；一种单体出(n-1)，两种单体出(2n-1)。 考点05 合成高分子材料 ▎必记点 1.三大合成材料：塑料、合成纤维、合成橡胶 2.塑料组成：树脂 + 添加剂 3.聚乙烯对比： 项目 高压低密度 低压高密度 条件 高压高温引发剂 低压催化剂 结构 支链型 线型 支链 有 少或无 链长 较短 较长 熔点 较低 较高 密度 低 高 硬度 较小 较大 4.酚醛树脂：苯酚 + HCHO 缩聚 ① 酸催化等量 → 线型 ② 碱催化或HCHO过量 → 网状（体型） 5.维纶：聚乙烯醇，吸湿性好（含—OH） 6.涤纶：聚对苯二甲酸乙二醇酯（聚酯纤维），产量第一 7.橡胶硫化：C=C被破坏，形成 —S— 或 —S—S—，线型→网状，强度弹性↑ 8.高分子降解方法：生物降解、化学降解、光降解 ⚠️ 易错点 1.塑料≠树脂（塑料=树脂+添加剂） 2.高压聚乙烯熔点密度比低压聚乙烯小 3.橡胶含C=C，易加成、易氧化老化 4.卤素单质、有机溶剂、强氧化剂腐蚀橡胶 5.酚醛树脂线型/网状由反应物比例和催化剂决定 一句话速记 塑料=树脂+添加剂；高压聚乙烯低密度、低压聚乙烯高密度；酚醛酸催化线型、碱催化网状；橡胶硫化线型变网状。 考点06 有机合成——碳骨架与官能团 ▎必记点 1.碳链增长方法： ① 加聚反应 ② 缩聚反应 ③ 酯化反应 ④ 与HCN加成（醛/酮/烯/炔）：RCHO + HCN → RCH(OH)CN ⑤ 羟醛缩合（至少一种含α-H） ⑥ 卤代烃与NaCN取代：RCl + NaCN → RCN + NaCl 2.碳链减短方法： ① 氧化反应（烯烃、苯同系物→苯甲酸） ② 水解反应（酯、蛋白质、多糖） ③ 烷烃裂化/裂解 ④ 脱羧：R—COONa + NaOH →(CaO,Δ) R—H + Na₂CO₃ 3.官能团引入方法： 官能团 引入方法 C=C 醇/卤代烃消去；炔烃部分加成 —X 烯/炔加HX或X₂；烷/芳取代；醇+HX —OH 烯+H₂O；醛/酮还原；卤代烃/酯水解 C=O（醛/酮） 醇催化氧化；烯被KMnO₄氧化 —COOH 醛氧化；酯水解；烯被KMnO₄氧化 4.官能团消除方法： 官能团 消除方法 C=C/C≡C 加成 —OH 取代、消去、氧化、酯化 —CHO 氧化、加成 酯基/肽键/—X 水解 5.由链成环方法： ① 二元醇成环 ② 羟基酸酯化成环 ③ 氨基酸成环 ④ 二元羧酸成环 ⑤ 双烯合成（Diels-Alder） 6.官能团保护方法： 官能团 保护方法 C=C 加HCl保护，氧化后再消去恢复 酚—OH NaOH或CH₃I保护 —CHO 乙醇/乙二醇加成保护 —NH₂ 醋酸酐转酰胺，水解恢复 醇—OH、—COOH 成酯保护 ⚠️ 易错点 1.羟醛缩合：至少一种含α-H 2.脱羧：羧酸盐+NaOH（CaO催化、加热） 3.消去反应：邻位C必须有H 4.氧化醛基/还原其他基团前需保护C=C 5.KMnO₄氧化时所有C=C和苯环侧链α-H都会被氧化，需保护 一句话速记 碳链增长靠加聚缩聚酯化加成，减短靠氧化水解裂解脱羧；引官能团抓加成、取代、消去、氧化四类反应。 考点07 有机合成路线的设计 ▎必记点 1.合成思路三要素：原料 → 中间体 → 目标 2.正合成法：从原料出发，按官能团衍变正向推 3.逆合成法：从目标分子逆推原料 4.综合推理法：正逆双向"挤压" 5.官能团衍变链：R-CH=CH₂ → R-CH₂CH₂X → R-CH₂CH₂OH → R-CH₂CHO → R-CH₂COOH → 酯 6.二元合成链：CH₂=CH₂ → XCH₂CH₂X → HOCH₂CH₂OH → OHC-CHO → HOOC-COOH 7.设计原则： ① 原料价廉易得 ② 路线短、步骤少 ③ 产率高、副反应少 ④ 条件温和 ⚠️ 易错点 1.设计路线时注意官能团相互影响（如多官能团需保护） 2.逆推时官能团的引入要可行 3.KMnO₄氧化苯同系物得苯甲酸而非醇 4.醇消去/卤代烃消去需邻位C有H 一句话速记 正推从原料、逆推从目标、卡壳用综合；衍变链：烯→卤→醇→醛→酸→酯。 1 / 3 学科网（北京）股份有限公司 $