摘要:
**基本信息**
高二化学下学期期中测试,聚焦人教版选择性必修3前3章,以艾诺米韦中间体、零碳甲醇燃料等科技前沿及外卖保鲜餐盒、可降解塑料等生活情境设计原创题,融合化学观念与科学思维,适配期中知识巩固与能力检测。
**题型特征**
|题型|题量/分值|知识覆盖|命题特色|
|----|-----------|----------|----------|
|单选|14/42|卤代烃、官能团、杂化类型、有机反应|结合2025抗病毒药物中间体考官能团分析,以氢能产业园情境考阿伏加德罗常数|
|非选择|4/58|有机合成、实验探究、结构推断|原创PHA塑料单体聚合反应方程式书写,改编苯甲酸乙酯制备实验考产率计算,综合高血压药物中间体推断考查同分异构体书写|
内容正文:
Sheet1
题号 题型 分值 知识点 难度系数(预估
1 单项选择题 3 化学与生活、物结构与性质 0.8
2 单项选择题 3 化学用语 0.8
3 单项选择题 3 有机物官能团、反应类型 0.7
4 单项选择题 3 化学键、阿伏伽德罗常数 0.7
5 单项选择题 3 原子杂化、配合物结构 0.65
6 单项选择题 3 有机物命名 0.8
7 单项选择题 3 有机反应类型 0.8
8 单项选择题 3 有机物鉴别与除杂 0.5
9 单项选择题 3 有机物结构与性质 0.6
10 单项选择题 3 有机实验原理与操作 0.5
11 单项选择题 3 化学反应原理、催化剂作用 0.5
12 单项选择题 3 有机物结构与性质、反应 0.7
13 单项选择题 3 电化学原理与计算 0.5
14 单项选择题 3 有机合成与结构分析 0.8
15 有机基础填空题 14 高分子材料、聚合反应 0.7
16 有机实验探究题 14 有机实验原理与操作 0.65
17 有机推断综合题 15 有机推断与合成 0.65
18 有机合成路线题 15 有机合成与推断 0.56
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应用场景:期中
高二化学下学期阶段测试
人教版选择性必修3第一到三章
(考试时间:75分钟 满分:100分)
可能用到的相对原子质量:H-1 C-12 O-16 Cl-35.5 Br-80
一、单项选择题(本题共14小题,每小题3分,共42分。在每小题给出的四个选项中,只有一项是符合题目要求的。)
1.(原创)随着外卖行业的兴起,食品保鲜与包装安全备受关注。某品牌“长效保鲜餐盒”采用了以下技术:①内衬涂有聚四氟乙烯(特氟龙)涂层以防止粘连;②使用含苯甲酸钠的保鲜膜抑制细菌生长;③添加没食子酸丙酯作为抗氧化剂;④以丙三醇作为保湿剂。下列关于这些成分的说法正确的是( )
A. 四氟乙烯属于卤代烃
B. 苯甲酸钠属于苯甲酸盐,其水溶液呈中性,可用作食品防腐剂
C. 没食子酸丙酯分子中含有酚羟基,遇FeCl3溶液会发生显色反应
D. 丙三醇可以作化妆品中的保湿剂
2.将丙烯通入Br2的四氯化碳溶液中,溶液褪色。下列相关化学用语错误的是( )
A. 丙烯的结构简式:CH3CH=CH2
B. 基态Br原子的价层电子轨道表示式:
C. CCl4分子的空间填充模型:
D. 该反应的生成物的球棍模型:
3.(原创) 2025年我国自主研发的新一代广谱抗病毒药物“艾诺米韦”进入临床试验,其关键中间体结构简式如图所示。下列有关该中间体的说法错误的是( )
A. 分子中含有3种官能团
B. 分子中碳原子轨道杂化类型有sp²和sp³两种
C. 该分子不具有旋光性
D. 该物质能发生取代、加成、氧化、还原等反应
4.(改编) 北京2025年延庆氢能产业园全面投产,氢气在催化剂作用下与CO₂反应生成甲醇(HCHO)。若Nₐ代表阿伏加德罗常数的值,下列说法正确的是( )
A. 常温常压下,1.8g HCHO中含有的σ键数目为0.3NA
B. 0.5mol HCHO中含有的π键数目为NA
C. 标准状况下,22.4L CO₂中含有的共用电子对数为2NA
D. 生成1mol CH₃OH转移的电子数为6NA
5.(原创) 我国航天局在2024年发射的某深空探测器中,使用了基于某有机金属配合物(结构如图)的太阳能电池。该配合物中碳原子的杂化方式种类有( )
A. 1种 B. 2种 C. 3种 D. 4种
6.(改编) 下列有机物的命名正确的是( )
A. 3-甲基-1-丁烯 B. 2-乙基丙烷 C. 邻二甲苯 D. 2-甲基-3-丁炔
7.(原创) 由乙烯和乙醇为原料制取1,2-二氯乙烷,下列反应类型一定没有涉及到的是( )
A. 加成反应 B. 取代反应 C. 氧化反应 D. 消去反应
8.(改编) 下列关于有机物鉴别和除杂的说法正确的是( )
A. 用溴水可以鉴别苯酚溶液、2,4-己二烯和甲苯
B. 除去乙酸乙酯中的乙酸,可以加入饱和氢氧化钠溶液,振荡静置后分液
C. 除去乙烷中的乙烯,可以将混合气体通过酸性高锰酸钾溶液洗气
D. 用银氨溶液可以鉴别甲酸、乙醛、甲酸甲酯和乙醇
9.(原创) 阿米酸是一种新型非经典抗精神病药物性药物合成中间体,其基本母核如图所示。下列关于该母核的说法正确的是( )
A. 该有机物能发生加成、氧化、消去反应
B. 该有机物使溴水褪色的原理与乙烯相同
C. 1mol该有机物最多能与2mol NaOH发生反应
D. 该有机物中所有碳原子可能共面
10.(改编) 实验室制备1,2-二溴乙烷的反应原理如下:
CH₂=CH₂ + Br₂ → BrCH₂CH₂Br
已知:1,2-二溴乙烷的熔点为9.79℃,沸点为131.4℃。在实验中,可以用装置A制备乙烯,用装置D(冷水浴)收集1,2-二溴乙烷。下列说法错误的是( )
A. 装置A中浓硫酸主要作用是催化剂、脱水剂和吸水剂
B. 实验装置C中应该盛放NaOH溶液,目的是除去SO2
C. 装置D中冷水温度越低越好
D. 产品中如果有未反应完的溴应该采取NaOH溶液洗再分液
11.(原创) 2024年杭州亚运会部分场馆使用了零碳甲醇燃料。某团队研究利用纳米Cu/ZnO催化剂,在温和条件下实现甲醇的可持续合成,其反应机理如图所示下列有关说法不正确的是( )
A. 该反应的化学方程式为:CO₂ + 3H₂ CH₃OH + H₂O
B. 反应过程中有C=O键的断裂和C-H键的形成
C. 纳米Cu/ZnO催化剂提高了该反应的平衡转化率
D. 甲酸盐(HCOO*)中碳原子的杂化方式为sp²
12.(改编) 咖啡酸具有止血、镇咳、祛痰等疗效,其结构简式为,下列有关咖啡酸的说法中,不正确的是 ( )
A.咖啡酸可以发生还原、取代、加聚等反应
B.咖啡酸与FeCl3溶液可以发生显色反应
C.咖啡酸所有原子可以共平面
D.1 mol咖啡酸与足量NaHCO3溶液反应,最多能消耗3 mol NaHCO3
13.(原创) 我国科学家利用电催化还原CO₂合成高附加值化学品甲酸(HCOOH),其工作原理如图所示。下列说法正确的是( )
A. 电极a接电源正极
B. 电解过程中,H⁺向电极b迁移
C. 电极M的电极反应式为:CO₂ + 2H⁺ + 2e⁻ = HCOOH
D. 当电路中转移2mole⁻时,两极室内液体的质量变化差(Δm₁ - Δm₂)为32g
14.(改编) 普罗帕酮为广谱高效抗心律失常药,它可以通过以下合成路线在一定条件下反应制得,其合成路线如下。下列说法正确的是( )
A. A和B互为同分异构体
B. C的结构简式为
C. 普罗帕酮能发生加成、消去、氧化和还原反应
D. 普罗帕除去苯环外的核磁共振氢谱有5组吸收峰
二、非选择题(本题共4小题,共58分。)
15.【有机基础填空】(14分)(原创)
2024年《Nature Chemistry》报道了一种新型可降解塑料聚羟基烷酸酯(PHA)的工业化生产路径。其核心步骤是通过基因工程改造的微生物,发酵生产PHA。
已知PHA的一种单体为3-羟基丁酸(CH3-CH(OH)-CH₂-COOH),该单体在酶的作用下脱水聚合形成PHA。
请回答下列问题:
(1) 写出3-羟基丁酸分子中官能团的名称:____________________。(2分)
(2) 下列关于3-羟基丁酸的说法错误的是________(填标号)。(2分)
A. 能发生催化氧化反应 B. 1mol该物质最多可与2mol NaOH反应
C. 分子间脱水只能生成环状酯 D. 与乳酸(CH₃CH(OH)COOH)互为同系物
(3) 写出3-羟基丁酸在酶作用下聚合生成PHA的化学方程式:________________________________(3分)
(4) PHA塑料在自然界中可被微生物完全降解为CO₂和H₂O。试从化学键角度分析其易降解的原因:__________________________________________________________________(3分)
(5) 写出一种可替代传统塑料的环保材料:____________________(写一种常见高分子名称)。(2分)
16.【有机实验探究】(14分)(改编)
苯甲酸乙酯(C₆H₅COOC₂H₅)又名安息香酸乙酯,具有类似杏仁的香气,常用于配制各种花香型日用香精。某实验小组以苯甲酸、乙醇为原料,在浓硫酸催化下制备苯甲酸乙酯,实验装置如图甲所示(部分装置省略)。
已知:
①苯甲酸乙酯的沸点为212.4℃,乙醚的沸点为34.5℃;
②乙醇与浓硫酸在140℃时生成乙醚,170℃时生成乙烯;
③苯甲酸乙酯在酸性条件下水解生成苯甲酸和乙醇。
实验步骤如下:
Ⅰ. 向图甲圆底烧瓶中加入0.1mol苯甲酸和适量浓硫酸和沸石,通过分液漏斗加入过量的无水乙醇、水浴加热,回流反应1.5~2小时。
Ⅱ. 反应物冷却至室温后,转入分液漏斗中,用冷水洗涤,分液,得有机层。
Ⅲ. 有机层依次用10%碳酸钠溶液洗涤、水洗至中性,再加入无水硫酸镁。
Ⅳ. 过滤,将滤液进行蒸馏,收集210~214℃的馏分,得到产品9.6g。
请回答下列问题:
(1) 仪器A的名称为______________;
步骤Ⅰ中控制水浴温度85℃的原因是____________________。(4分)
(2) 步骤Ⅱ中用冷水洗涤的目的是_____________;步骤Ⅲ中用10%碳酸钠溶液洗涤的目的是______________ ,再加入无水硫酸镁的作用是____________。(4分)
(3) 步骤Ⅳ中蒸馏时,不能用水浴加热的原因是____________________________。(2分)
(4) 本实验中苯甲酸乙酯的产率为________(计算结果保留三位有效数字)。(2分)
(5) 苯甲酸乙酯在酸性条件下水解反应的化学方程式为____________________________。(2分)
17.【有机推断综合】(15分)(原创)
有机物G是一种治疗高血压药物的中间体,其合成路线如下(部分条件已省略)。
已知:
合成路线:
请回答下列问题:
(1) C的名称为___________;D中官能团的名称为___________。(各2分)
(2) 由C生成D的反应类型为_________(1分);E的分子式为___________。(2分)
(3)写出F的结构简式:___________(2分);由E生成F的反应类型为_________(1分);
(4) 写出F与足量氢气反应的化学方程式:____________________________。(3分)
(5) 已知苯环上连有甲基时,新引入的取代基连在邻、对位;连有羧基时,新引入的取代基连在间位。
写出符合下列条件的D的同分异构体的结构简式:_________________________。(2分)
①能发生银镜反应和水解反应;②遇氯化铁溶液显紫色;③苯环上有三种不同化学环境的氢
18.【有机合成路线】(15分)(改编)
氟他胺是一种抗肿瘤药,在实验室由芳香烃A制备氟他胺的合成路线如下所示:
已知:
回答下列问题:
(1)A的命名为__________。 (1分)
(2)反应③的化学方程式为__________。(2分)
(3)物质E所含官能团名称是_________。(2分)
(4)反应④的反应类型是_________(1分),吡啶()是一种有机碱,其在反应⑤中的作用为_________(2分)。已知有机物的碱性随N原子电子云密度的增大而增强,则的碱性_________(填“大于”或“小于”)的碱性。(2分)
(5)氟他胺的核磁共振氢谱显示为_________组峰。(2分)
(6)对甲氧基乙酰苯胺()是合成药物的中间体,请写出由苯甲醚()、酰氯(CH3COCl)制备对甲氧基乙酰苯胺的合成路线(其他试剂任选)
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高二化学下学期阶段测试
人教版选择性必修3第一到三章
答案及解析
1
2
3
4
5
6
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9
10
11
12
13
14
B
C
C
A
B
A
D
A
D
C
C
D
C
D
一、单项选择题(本题共14小题,每小题3分,共42分。在每小题给出的四个选项中,只有一项是符合题目要求的。)
1. 【答案】B
【解析】A选项四氟乙烯是属于卤代烃,A正确;B选项苯甲酸钠是强碱弱酸盐,苯甲酸根离子在水溶液中会发生水解,因此其水溶液呈碱性,而非中性,B错误。
C选项根据没食子酸丙酯的结构简式可知含有酚羟基,这是酚类物质的特征官能团,遇FeCl3溶液会呈现紫色(显色反应),C正确。
D选项丙三醇分子中含有三个羟基,具有很好的亲水性,故可以用于化妆品,D正确。故答案为B;
2. 【答案】C
【解析】A项,丙烯的结构简式:CH3CH=CH2,A正确;B项,Br原子位于第四周期VIIA元素,价电子数为7,价层电子轨道表示式:,B正确;C项,CCl4分子的填充模型氯原子半径大于碳原子半径,C错误;D项,丙烯与溴加成,溴原子处于相邻的位置,D正确。
3. 【答案】C
【解析】A项,根据该中间体的结构简式,其含有的官能团包括氨基(-NH₂)、羧基(-COOH)和碳碳双键,共3种,A正确;B项,苯环和碳碳双键上的碳原子为sp²杂化,饱和碳原子(如与氨基相连的碳)为sp³杂化,B正确;C项,该分子中连有氨基(-NH₂)的碳原子为手性碳原子(连接了四个不同的原子或原子团:-NH₂、-COOH、-CH₃、苯基),因此该分子具有旋光性,C错误;D项,该物质含有碳碳双键,能发生加成、氧化、还原反应;含有氨基和羧基,能发生取代反应,D正确。
4. 【答案】A
【解析】A项,HCHO的结构式为,1个HCHO分子中含有2个C-H σ键和1个C-O σ键,共3个σ键。1.8g HCHO(即为0.06mol)中含有的σ键数目为0.06 × 5 × NA = 0.3NA,A正确;B项,1个HCHO分子中含有1个π键(C=O中的π键),0.5mol HCHO中含有的π键数目为0.5NA,B错误;C项,标准状况下,22.4L CO₂(即为1mol)中含有的共用电子对数为4NA (1个CO₂分子含有4对共用电子对),C错误;D项,生成1mol CH₃OH时,碳元素的化合价从+4价降低到-2价,得到6mol电子,但氢气中氢元素的化合价从0价升高到+1价,失去2mol电子,因此生成1mol CH₃OH转移的电子数为6NA,D错误。
5. 【答案】B
【解析】二茂铁的结构是两个环戊二烯基阴离子(C₅H₅⁻)与亚铁离子(Fe²⁺)配位。每个环戊二烯基阴离子含有5个碳原子,形成一个五元环,每个碳原子都形成了一个大π键(π₅⁵),因此这10个碳原子的杂化方式均为sp²杂化,杂化方式种类只有1种,故选A。
6. 答案:A
【解析】A项,3-甲基-1-丁烯(CH₂=CH-CH(CH₃)₂),主链4个碳原子,双键在1号位,甲基在3号位,命名正确;B项,2-乙基丙烷,主链选错,应为2-甲基丁烷;C项,邻二甲苯是习惯命名法,系统命名法应为1,2-二甲基苯;D项,2-甲基-3-丁炔,编号错误,应从靠近三键的一端开始编号,正确命名应为3-甲基-1-丁炔。
7. 【答案】D
【解析】由乙烯和乙醇为原料制取1,2-二氯乙烷(ClCH₂CH₂Cl)。路线可以为:乙烯(CH₂=CH₂)先与HCl发生加成反应生成氯乙烷(CH₃CH₂Cl),然后氯乙烷发生取代反应(或水解)生成乙醇(CH₃CH₂OH),最后乙醇与HCl发生取代反应生成氯乙烷,或者通过其他路线。在整个过程中,涉及加成反应、取代反应,乙醇可以被氧化为乙醛进而氧化为乙酸等,但整个过程中并没有发生消去反应(消去反应会生成不饱和键,如乙烯生成乙醇是加成,不是消去)。或者另一条路线:乙烯与氯气加成直接生成1,2-二氯乙烷,乙醇发生消去生成乙烯,再与氯气加成。无论哪条路线,D选项“一定没有涉及到”是不正确的,因为如果以乙烯为原料直接与氯气加成,就不需要乙醇的消去。等等,题目要求“由乙烯和乙醇为原料”,所以两条路线都有可能。但仔细分析,如果第一步乙烯+HCl加成得氯乙烷,氯乙烷水解制乙醇,乙醇和HCl取代制氯乙烷,没有消去。如果乙烯先加成Cl2得1,2-二氯乙烷,没有乙醇参与。所以要同时用到乙烯和乙醇,通常是乙烯水化得乙醇,乙醇消去得乙烯,乙烯再加成。但无论如何,我们可以设计出没有消去反应的路线,也可以设计出有消去反应的路线。故D符合题意。
8. 【答案】A
【解析】A项,溴水与苯酚反应生成三溴苯酚白色沉淀,与2,4-己二烯发生加成反应而使溴水褪色,与甲苯发生萃取而使溴水层褪色(上层为甲苯层呈橙红色),三者现象不同,可以鉴别,A正确;B项,除去乙酸乙酯中的乙酸,若加入饱和氢氧化钠溶液,不仅乙酸会与NaOH反应,乙酸乙酯也会在碱性条件下水解,B错误;C项,除去乙烷中的乙烯,若将混合气体通过酸性高锰酸钾溶液,乙烯会被氧化生成CO₂,引入新的杂质气体,应通过溴水,C错误;D项,银氨溶液与甲酸、乙醛、甲酸甲酯均能发生银镜反应,无法鉴别,D错误。
9. 【答案】D
【解析】A项,该有机物含有苯环,能发生加成,有机物可以燃烧能发生氧化反应;不能发生消去反应,A错误;B项,该有机物使溴水褪色是生了萃取,而乙烯使溴水褪色也是加成反应,原理不相同,C项错误:1mol该有机物含有1mol羧基,最多能消耗1mol NaOH,C错误。D项,该有机物中苯环为平面结构,与其直接相连的原子共面,单键可以旋转,其余碳原子页可能与苯环共平面,因此该有机物中所有碳原子有可能共面,D正确。故答案选D。故本题选D。
10. 【答案】C
【解析】A项,实验室制备乙烯时,浓硫酸的作用是催化剂和脱水剂,同时由于该反应为可逆反应,浓硫酸吸水有利于平衡正向移动,也起到吸水剂的作用,A正确;B项,制备乙烯的过程产生SO2,SO2也可以和溴反应,C中应该盛放NaOH溶液,目的是除去SO2,B正确;C项,1,2-二溴乙烷的熔点为9.79℃,常温下为液体,装置乙中冷水的作用防止溴大量挥发,但是温度过低会使1,2-二溴乙烷凝固堵塞气路,C错误;D项,1,2-二溴乙烷溶有反应完的溴,应该采取NaOH溶液洗涤,Br2与NaOH生成盐,再进行分液,D正确。故选C。
11. 【答案】C
【解析】A项,根据反应机理图,CO₂和H₂在催化剂表面反应,经过甲酸盐(*HCOO)和甲氧基(*CH₃O)中间体,最终生成CH₃OH和H₂O,该反应的化学方程式为,A正确;B项,根据反应历程,CO₂中的C=O键断裂,H₂中的H-H键断裂,形成了C-H键,B正确;C项,催化剂只能改变反应速率,不能使平衡发生移动,因此纳米Cu/ZnO催化剂不能提高该反应的平衡转化率,C错误;D项,甲酸盐(HCOO*)中碳原子的价层电子对数为3,采取sp²杂化,D正确。故选C。
12.【答案】D
【解析】咖啡酸含有碳碳双键,可发生还原、加聚反应,含有羧基和苯环,可发生取代反应;咖啡酸中含有酚羟基,可与FeCl3溶液发生显色反应;咖啡酸分子含苯环与苯环相连的单键可以旋转,古所有原子可以共平面;官能团中能与NaHCO3反应的只有羧基,故1 mol咖啡酸最多可与1 mol NaHCO3发生反应。
13.【答案】C
【解析】A项,根据图示,电极a上H₂O失电子生成O₂和H⁺,发生氧化反应,作阳极,应接电源正极,A错误;B项,电解过程中,H⁺向阳极(电极a)迁移,B错误;C项,电极b为阴极,发生还原反应,CO₂得电子与H⁺结合生成HCOOH,电极反应式为CO₂ + 2H⁺ + 2e⁻ = HCOOH,C正确;D项,当电路中转移2mole⁻时,阳极电极a反应为2H₂O - 4e⁻ = O₂↑ + 4H⁺,生成0.5mol O₂,质量减少16g;阴极电极b反应为CO₂ + 2H⁺ + 2e⁻ = HCOOH,消耗1mol CO₂(44g),生成1mol HCOOH(46g),质量增加2g。因此两极室内液体的质量变化差(Δm₁ - Δm₂)为16g - 2g = 14g,D错误。故选C。
14. 【答案】D
【解析】A项,A和B分子式相同结构不同属于同分异构体,A正确;B项,根据羟醛缩合可知C的结构简式为,B正确;C项,普罗帕酮含有苯环,能发生加成和还原反应;含有羟基,能发生氧化和消去反应,C正确;D项,普罗帕酮除去苯环外,还有-CH₂-、-CH(OH)-、-CH₂-NH-、-CH₃等,等效氢的种类大于5种,核磁共振氢谱有多于5组吸收峰,D错误。故选D。
二、非选择题(共58分)
15.(14分)
(1) 羟基、羧基(2分)
(2) B(2分)
(3) (3分)
(4) PHA分子中含有大量的酯基,酯基在自然界中容易被微生物产生的酯酶水解,从而断裂高分子链,最终降解为小分子(合理即可,3分)
(5) 聚乳酸(PLA)、聚羟基脂肪酸酯(PHA)、淀粉塑料等(任写一种,2分)
【解析】(1)根据3-羟基丁酸(CH3-CH(OH)-CH₂-COOH)的结构简式可知3-羟基丁酸分子中官能团的为羟基和羧基。
(2)A项 3-羟基丁酸中含有羟基可以被催化氧化成酮,故A正确;B项,可以发生氧化反应,3-羟基丁酸其中只有羧基都可以与NaOH反应,羟基不与NaOH反应,1mol 3-羟基丁酸该物质最多可与1mol NaOH反应,故B错误;C项,分子中的羟基和羧基可以发生分子内脱水形成环酯,故C正确;与乳酸结构相似,与乳酸(CH₃CH(OH)COOH)互为同系物,故D正确;
(3) 写出3-羟基丁酸在酶作用下聚合生成聚酯PHA的化学方程式:
(4) PHA塑料在自然界中可被微生物完全降解为CO₂和H₂O。该PHA中存在其易水解原因是:PHA分子中含有大量的酯基,酯基在自然界中容易被微生物产生的酯酶水解,从而断裂高分子链,最终降解为小分子。
(5) 写出一种可替代传统塑料的环保材料如聚乳酸(PLA)、聚羟基脂肪酸酯(PHA)、淀粉塑料等;
16.(14分)
(1) 圆底烧瓶(2分);温度过高会导致乙醇与浓硫酸发生副反应生成乙醚甚至乙烯,同时防止苯甲酸乙酯挥发(2分)
(2) 除去未反应的乙醇(1分);除去和苯甲酸(1分)和硫酸(1分)同时降低苯甲酸乙酯的溶解度,减少产品损失(1分);吸收残余的水分干燥有机相(1分)
(3) 苯甲酸乙酯的沸点为212.4℃,超过了水的沸点(2分)
(4) 64.0%(2分)
(5)(2分)
【解析】(1)根据图像可知,仪器 A 的名称:分液漏斗
制水浴温度 85℃的原因: 温度过低,反应速率太慢;温度过高(≥140℃),乙醇会发生分子间脱水生成乙醚(170℃生成乙烯),产生副产物,降低原料利用率;85℃既能加快酯化反应速率,又能避免乙醇发生副反应。
答案:分液漏斗;温度过低反应速率慢,温度过高乙醇易发生副反应生成乙醚、乙烯等杂质;同时防止苯甲酸乙酯挥发。
(2)冷水洗涤:除去有机层中溶解的乙醇(乙醇易溶于水)
10% 碳酸钠溶液洗涤:除去有机层中的浓硫酸、未反应的苯甲酸等酸性杂质,,同时降低苯甲酸乙酯的溶解度,减少产品损失。
水硫酸镁:作干燥剂,吸收有机层中的水分,干燥苯甲酸乙酯。
答案:除去乙醇;除去苯甲酸、浓硫酸等酸性杂质,同时降低苯甲酸乙酯的溶解度,减少产品损失;吸收残余的水分干燥有机相
(3)已知苯甲酸乙酯的沸点为212.4∘C,而水浴加热最高温度约为 100℃,达不到苯甲酸乙酯的沸点,无法蒸馏出产品。
答案:苯甲酸乙酯的沸点为 212.4℃,水浴加热温度最高为 100℃,无法达到其沸点
(4) 产率计算
苯甲酸的物质的量为0.1 mol,乙醇过量,故苯甲酸为限量反应物。
苯甲酸乙酯的摩尔质量: M=12×9+1×10+16×2=150 g/mol
理论产量:m(理论)=0.1 mol×150 g/mol=15.0 g
实际产量:9.6 g
产率=理论产量/实际产量×100%=15.09.6/9.6×100%=64.0%
答案:64.0%
(5) 酸性条件下水解方程式
酯在酸性条件下水解为可逆反应,生成苯甲酸和乙醇:
17.(16分)
(1) 乙烯(2分);醛基(2分)
(2) 氧化反应(2分);C₈H₇O₃N(2分)
(3) (2分);还原反应(1分)
(4)(3分)
(5)(2分)
【解析】(1)根据推断可知A为CH2=CH2,名称为乙烯。D中官能团的名称为醛基。
(2)由C生成D是乙二醇被氧化为乙二醛,反应类型为氧化反应;根据结构可知E的分子式为C₈H₇O₃N。
(3)根据E和G可知F为;由E生成F的反应类型为只要是硝基变为氨基,属于还原反应。
(4)写出F与足量氢气反应的化学方程式
(5)根据条件可知该同分异构体中含有甲酸酯基,酚羟基,对位二取代,苯环上氢环境为 3 种,故同分异构题的结构为:
18.(15分)
(1) 甲苯(1分)
(2) (2分)
(3) 氨基,碳氟键(2分)
(4) 还原反应(1分);吸收反应产生的氯化氢,提高反应转化率(2分);小于(2分)
(5) 6(2分)
(6) (3分);
【分析】根据B可知A为甲苯,B为,根据信息和④D的反应条件可知D为;F为;
【详解】(1)由分析可知,芳香烃A的结构简式为,其名称为甲苯;
(2)C的结构简式为,D为,③的反应方程式为:;
(3)根据E的结构简式可知E中所含官能团的名称是氨基,碳氟键;
(4)反应④是转化为,反应中硝基转化为氨基,组成上去氧加氢,该反应类型为还原反应;吡啶是一种有机碱,其在反应⑤中,吸收反应产生的氯化氢,提高反应转化率;氯原子为电负性强的吸电子基,使苯环的电子云密度下降,使的碱性下降,则的碱性小于;
(5)根据氟他胺结构可知该化合物有6中等效氢,核磁共振氢谱显示为6组峰;
(6)由G→氟他胺的转化可知,与CH3COCl反应生成,模仿C→D→E的转化,发生硝化反应生成,再与Fe/HCl反应生成,合成路线为
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