第3章 烃的含氧衍生物（复习课件） 化学沪科版选择性必修3

该高中化学单元复习课件系统梳理了烃的含氧衍生物的结构与性质、有机反应类型、同分异构体书写与判断及转化关系，通过表格对比官能团与性质、转化关系图串联醇醛羧酸酯等物质转化路径，帮助学生构建完整的知识网络。 其亮点在于采用“考点梳理-典型范例-技能实战”的复习策略，如通过多官能团有机物性质分析、限定条件同分异构体书写等例题，培养学生的科学思维与证据推理能力，分层设计的演练题满足不同学生需求，助力教师精准复习，提升学生知识应用与问题解决能力。

第3章 烃的含氧衍生物 沪科版选择性必修3 考点串讲 单元复习课件 有机反应类型 2 烃的含氧衍生物的结构与性质 1 知识导航 同分异构体的书写与判断 3 常见有机物的转化关系 4 明·复习目标 1.掌握官能团的识别方法‌：能准确写出醇、酚、醛、酮、羧酸、酯的官能团结构，并通过分子结构判断其类别，特别注意醇与酚的结构差异。 2.熟练掌握各类有机物的典型反应‌：包括醇的消去、氧化、酯化；酚的弱酸性、取代与显色反应；醛的还原与氧化（银镜反应、新制Cu(OH)₂）；酯的水解等。 3.构建物质转化网络‌：熟记醇→醛→羧酸→酯的氧化与酯化路径，以及水解、还原等逆向反应。 4.突破重点与难点‌：重点掌握官能团性质与反应规律的联系；难点在于多官能团分子的反应选择性、限定条件下的同分异构体书写与推断。 理·核心要点 01 烃的含氧衍生物的结构与性质 考点1 常见官能团的结构与性质 烃的含氧衍生物的结构与性质 汇·考点梳理 汇·考点梳理 有机物 烃的衍生物 烃的衍生物 烃的衍生物 烃的衍生物 烃的衍生物 烃的衍生物 有机物 卤代烃 醇 酚 醛 羧酸 酯 官能团 —X —OH (醇羟基) —OH (酚羟基) —CHO —COOH 酯基 代表物 溴乙烷 乙醇 苯酚 乙醛 乙酸 乙酸乙酯 主要化学性质 水解(NaOH/H2O)、消去、取代 取代、催化氧化、消去、脱水、酯化 弱酸性、取代(浓溴水)、遇氯化铁显色、氧化(露置于空气中变粉红色) 还原、催化氧化、银镜反应、与新制的氢氧化铜反应 弱酸性、酯化 水解 烃的含氧衍生物的结构与性质 考点1 常见官能团的结构与性质 汇·考点梳理 烃的含氧衍生物的结构与性质 考点1 常见官能团的结构与性质 考点2 多官能团有机物分析 汇·考点梳理 注意： 有些官能团性质存在交叉。例如,碳碳双键与醛基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化,也能与氢气发生加成反应等。 烃的含氧衍生物的结构与性质 考点3 有机物的性质与定量判断 汇·考点梳理 烃的含氧衍生物的结构与性质 常见官能团的结构与性质 汇·考点梳理 烃的含氧衍生物的结构与性质 考点3 有机物的性质与定量判断 常见官能团的结构与性质 汇·考点梳理 烃的含氧衍生物的结构与性质 考点3 有机物的性质与定量判断 【典例01-1】芳樟醇和橙花叔醇是决定茶叶花香的关键物质，其结构分别如下图所示。下列有关叙述正确的是 (　　) A．橙花叔醇的分子式为C15H28O B．芳樟醇和橙花叔醇互为同分异构体 C．芳樟醇和橙花叔醇与H2完全加成后的产物互为同系物 D．二者均能发生取代反应、加成反应、还原反应，但不能发生氧化反应 C 析·典型范例 【典例01-2】俗称“一滴香”的有毒物质被人食用后会损伤肝脏，还能致癌，“一滴香”的键线式如图所示，下列说法正确的是(　　) A．1 mol该有机物最多能与3 mol H2发生加成反应 B．该有机物的一种芳香族同分异构体能发生银镜反应 C．该有机物的分子式为C7H6O3 D．该有机物能发生取代、加成和水解反应 A 析·典型范例 【演练01】白藜芦醇(结构简式如图)广泛存在于食物(如花生、葡萄)中，它具有抗癌性，能够与1 mol 该物质起反应的Br2或H2的最大用量分别是 (　　) A．1 mol、1 mol B．3.5 mol、7 mol C．3.5 mol、6 mol D．6 mol、7 mol 练·技能实战 D 【演练02】某有机物的结构简式如图所示，若等物质的量的该有机物分别与Na、NaOH、NaHCO3恰好反应时，则消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比是 A．4∶3∶2 B．6∶4∶3 C．1∶1∶1 D．3∶2∶1 练·技能实战 A 02 有机反应类型 汇·考点梳理 考点1 各类烃的结构特点及性质 有机反应类型 1.判断有机化学反应类型的基本思路 2.常见的反应类型 (1)取代反应——“有进有出”。 常见的取代反应:烃的卤代、芳香烃的硝化、卤代烃的水解、醇分子间的脱水、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解以及蛋白质的水解等。 汇·考点梳理 考点1 各类烃的结构特点及性质 有机反应类型 (2)加成反应——“只进不出”。 常见的加成反应:氢气、卤素单质、氢卤酸、水等与分子中含碳碳双键、碳碳三键的有机化合物发生的加成反应;苯环与氢气的加成;醛、酮与H2、HCN的加成等。 (3)消去反应——“只出不进”。 常见的消去反应:醇分子内脱水、卤代烃分子内脱卤化氢是中学阶段必须掌握的消去反应。 (4)根据反应条件推断反应类型。 ①在NaOH的水溶液中发生的水解反应,可能是酯的水解或卤代烃的水解。 ②在NaOH的乙醇溶液中加热,发生卤代烃的消去反应。 ③在浓硫酸存在的条件下加热,可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。 汇·考点梳理 考点1 各类烃的结构特点及性质 有机反应类型 ④与溴水或溴的CCl4溶液的反应,可能为烯烃、炔烃的加成反应。 ⑤与H2在Ni作用下发生的反应,则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。 ⑥在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下,发生醇的氧化反应。 ⑦与O2或新制的Cu(OH)2或银氨溶液反应,则该物质发生的是—CHO的氧化反应(如果连续两次出现O2,则为醇→醛→羧酸的过程)。 ⑧在稀硫酸加热条件下发生酯、低聚糖、多糖的水解反应。 ⑨在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应;在FeX3、X2条件下发生苯环上的取代反应。 【典例02-1】某有机物的结构简式如下，则此有机物可发生的反应类型有__________________________________(填序号)。 析·典型范例 ①取代反应　②加成反应　③消去反应　④酯化反应　⑤水解反应　⑥氧化反应　⑦中和反应　⑧显色反应　⑨银镜反应　⑩还原反应　⑪加聚反应　⑫硝化反应 ①②③④⑤⑥⑦⑧⑨⑩⑪⑫ 【典例02-2】对乙酰氨基酚是感冒冲剂的有效成分，其结构简式如图所示。下列有关说法正确的是 (　　) A．难溶于热水，能发生消去反应 B．在人体内能发生水解反应 C．分子中所有原子可能共平面 D．不能与FeCl3溶液发生显色反应 析·典型范例 B 【演练01】醛、酮在有机合成中是非常重要的中间产物。下面列出了乙醛和一些有机化合物的转化关系，有关这些转化关系的说法不正确的是 A．反应①是加成反应，也是还原反应 B．反应②和④的产物都是乙酸 C．反应②和④都是氧化反应 D．反应③增长了碳链 练·技能实战 B 【演练02】已知柳胺酚的结构简式如下图所示，下列说法错误的是 A．1 mol柳胺酚与NaOH溶液反应，最多能消耗2 mol NaOH B．它可以发生硝化反应 C．它可以发生水解反应 D．它可以与溴发生取代反应 A 练·技能实战 03 同分异构体的书写与判断 汇·考点梳理 考点1 同分异构体的类型与判断方法 同分异构体的书写与判断 1.同分异构体的类型 汇·考点梳理 考点1 限定条件下同分异构体结构的分析 同分异构体的书写与判断 2.同分异构体数目的判断方法 (1)等效氢法: 分子中有多少种等效氢原子,某一元取代物就有多少种。如 中—CH3上的3个氢原子是等效氢原子;再如 分子中有2种等效氢原子; 如 分子中有2种等效氢原子。 汇·考点梳理 考点1 限定条件下同分异构体结构的分析 同分异构体的书写与判断 (2)换元法: 一种烃如果有m个氢原子可被取代,那么它的n元取代物与(m-n)元取代物种类相等。 (3)基元法: 如丁基有四种结构,则丁醇、戊醛、戊酸都有四种同分异构体。 (4)定一移二法: 对于二元取代物(或含有官能团的一元取代物)同分异构体的判断,可固定一个取代基的位置,移动另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。 汇·考点梳理 考点1 限定条件下同分异构体结构的分析 同分异构体的书写与判断 3.烯烃、炔烃同分异构体的书写 ①先写出碳架异构,②再根据对称性和碳原子成键个数判断双键、三键的位置, ③书写结构简式。 4.单官能团卤代烃、含氧衍生物同分异构体的书写将官能团 、—OH、 —CHO、—COOH剩余部分写出碳架异构,根据等效氢寻找官能团的位置。 汇·考点梳理 考点1 限定条件下同分异构体结构的分析 同分异构体的书写与判断 5.酯类同分异构体的书写 ①属于酯类的同分异构体:按照逐一增碳法书写,如C4H8O2属于酯类的同分异构体有: 甲酸酯类:HCOOC3H7(2种),乙酸酯类:CH3COOC2H5(1种),丙酸酯类:C2H5COOCH3(1种)。 ②属于羧酸类同分异构体:按照上面(3)中的方法书写。 汇·考点梳理 考点2 限定条件下同分异构体结构的分析 同分异构体的书写与判断 不饱和度 Ω=1 Ω=2 Ω=3 Ω≥4 可能的结构 1个双键或1个环 1、明确不饱和度（Ω）与结构的关系 1个三键或2个双键（1个双键和1个环等） 3个双键或1个三键（2个双键和1个环等） 考虑可能含有苯环 2、准确判断核磁共振氢谱与结构的关系 （1）确定有多少种不同环境的氢。 （2）判断分子的对称性。 汇·考点梳理 考点2 限定条件下同分异构体结构的分析 同分异构体的书写与判断 常见限定条件 能与NaHCO3或Na2CO3溶液反应放出气体(CO2) 能与钠反应产生H2 能与Na2CO3溶液反应 能与NaOH溶液反应 对应的官能团或结构 —COOH —OH或—COOH —OH(酚)或—COOH —OH(酚)或—COOH或—COOR或—X 汇·考点梳理 同分异构体的书写与判断 考点2 限定条件下同分异构体结构的分析 常见限定条件 能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀 能与FeCl3溶液发生显色反应 能发生水解反应 既能发生水解反应又能发生银镜反应(或水解产物能发生银镜反应) 对应的官能团或结构 含醛基(—CHO)、甲酸酯(HCOOR) —OH(酚) —COOR或—X或—CONH— 甲酸酯(HCOOR) 汇·考点梳理 同分异构体的书写与判断 苯环上只有1种不同环境的氢原子 X X X X X 4个相同取代基剩下2个位置：对称 X X X X 3个相同取代基：间位 2个相同取代基：对位 X X X X X X X X 核磁共振氢谱图峰的个数=氢的种类 峰的面积之比=氢原子个数之比 考点2 限定条件下同分异构体结构的分析 汇·考点梳理 同分异构体的书写与判断 苯环上有2种不同环境的氢原子 X Y X X X 3个相同取代基：邻位 2个不同取代基：对位 Y X X 2个相同一个不同取代基：邻位或者间位 考点2 限定条件下同分异构体结构的分析 汇·考点梳理 同分异构体的书写与判断 限定条件的同分异构体书写技巧 (1)确定碎片:明确书写什么物质的同分异构体,该物质的组成情况怎么样?解读限定条件,由性质联想结构,将物质分裂成一个个碎片,碎片可以是官能团,也可以是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)。 (2)组装分子:要关注分子的结构特点,包括几何特征和化学特征。 ①几何特征是指所组装的分子是空间结构还是平面结构,有无对称性; ②化学特征包括等效氢、核磁共振氢谱等。 汇·考点梳理 同分异构体的书写与判断 限定条件的同分异构体书写模型 分子式 片段 拼接 数出不饱和度和除氢原子以外其他元素原子的个数。 从限定条件出发结合结构信息，确定侧链的结构、官能团、官能团的个数等片段。 采用取代、插入、分类讨论法等方式组装。 汇·考点梳理 考点3 书写同分异构体的常用方法——端基法 同分异构体的书写与判断 端基：一价基团，在有机物结构简式中位于链端（首、尾，支链端） 如：—X、—OH、—CHO、—COOH、—NO2、—NH2、—CN、HCOO—等 操作方法：将端基从分子组成中“抠”出来，然后将“端基”视为 取代基去取代“碳骨架”上的氢原子。 分子式为C5H10O2并能与NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有___种（不含立体异构） 4 含—COOH 端基 C−C−C−C C−C−C C 汇·考点梳理 同分异构体的书写与判断 【思考】当有两个端基需要连入‘碳骨架’时怎么处理呢？ 分子式为C4H8Cl2的有机物有___种（不含立体异构） 9 端基法 ‘定一移一’法 端基:两个—Cl C−C−C−C C−C−C C 4 3 C−C−C−C C−C−C C 2 0 以上是两个‘端基’相同时的情况，那么两个‘端基’如果不同呢？ 考点3 书写同分异构体的常用方法——端基法 汇·考点梳理 同分异构体的书写与判断 分子式为C4H8ClBr的有机物有___种（不含立体异构） 12 端基:一个—Cl，一个Br ‘定一移一’法 C−C−C−C C−C−C−C C−C−C C C−C−C C 4 4 2 4 3 3 0 1 9种 12种 成功关键：不漏不重 考点3 书写同分异构体的常用方法——端基法 汇·考点梳理 同分异构体的书写与判断 依据“分子式﹣片段﹣拼接”的三步曲，先数出不饱和度和除氢原子以外其他元素原子的个数写出碳氢化合物母体，从限定条件出发结合位置信息，确定侧链的结构、官能团、官能团的个数等片段。再灵活地采用取代、插入、分类讨论法等方式快速组装出相应的分子结构。 确定必有基团 结合限制信息 官能团异构 构建碳骨架 结合分子式，不饱和度，去掉端基，写出碳骨架 碳架异构 组装必有基团 利用端基法等确定异构体数 位置异构 【典例03-1】化合物C( )的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有_____个(不考虑立体异构体，填标号)。  (ⅰ)含有两个甲基;(ⅱ)含有酮羰基(但不含C＝C＝O);(ⅲ)不含有环状结构。 (a)4　　　　(b)6　　　(c)8　　(d)10 析·典型范例 分子式 片段 插入 Ω: C: O: 2 6 1 -CH3 -CH3 C=C—C C=C—C—CH3 CH3 C=C—C—CH3 CH3 C=C—C—CH3 CH3 C 【典例03-2】 析·典型范例 符合下列条件的A( )的同分异构体有　　种。  ①含有酚羟基　②不能发生银镜反应　③含有四种化学环境的氢原子 4 【演练01】B的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有_____种(不考虑立体异构)。①属于A的同系物；②苯环上有4个取代基；③苯环上一氯代物只有一种。 练·技能实战 10 【演练02】H( )的同分异构体中,仅含有 —OCH2CH3 、─NH和苯环结构的有　　　　种。 练·技能实战 6 练·技能实战 【演练03】有机化合物 有很多同分异构体,写出含有酯基和一取代苯结构的同分异构体:     　。  04 常见有机物的转化关系 汇·考点梳理 常见有机物的转化关系 考点1 常见有机物的转化关系图 汇·考点梳理 常见有机物的转化关系 考点1 常见有机物的转化关系图 汇·考点梳理 常见有机物的转化关系 考点1 常见有机物的转化关系图 汇·考点梳理 常见有机物的转化关系 考点2 醛在相互转化中的桥梁作用 【典例04-1】下列四种有机化合物均含有多个官能团，其结构简式如下所示，下面有关说法正确的是 A．A属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2 B．B属于醇类，能使FeC13溶液显紫色 C．C属于羧酸类，能发生消去反应 D．D中含有羟基，可以发生酯化反应 析·典型范例 D 【典例04-2】化合物C是有机化学合成的原料和中间体。生产化合物C的合成路线如图： 下列说法正确的是 A．反应①的无机试剂是液溴，铁作催化剂 B．若B为 ，则反应②为氧化反应 C．可用酸性KMnO4溶液检验C中是否含有A D．一定条件下A、C均可与H2发生加成反应 析·典型范例 D 【演练01】有机化合物 和 在Cu催化下与O2反应，下列说法错误的是 A．有机产物的官能团不同 B．反应类型均为氧化反应 C．有机产物互为同分异构体 D．不能用银氨溶液鉴别两者的有机产物 练·技能实战 D 【演练02】 练·技能实战 C 感谢 您的聆听 THANKS 沪科版选择性必修3