第3章 烃的含氧衍生物（知识清单） 化学沪科版选择性必修3

第3章 烃的含氧衍生物 课题1 醇的分类与物理性质 1．醇的分类 2．醇类物理性质的变化规律 (1)溶解性：低级脂肪醇 易　溶于水。 (2)密度：一元脂肪醇的密度一般 小于　1 g·cm－3。 (3)沸点：①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐 升高　。 ②醇分子间存在 氢键　所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远 高于　烷烃。 课题2 醇的化学性质 1．由断键方式理解醇的化学性质 如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下所示： 以1­丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。 (1)与Na反应 ________________________________，______________。 (2)催化氧化 ________________________________，______________。 (3)与HBr的取代 ________________________________，______________。 (4)浓硫酸，加热分子内脱水 ________________________________，______________。 (5)与乙酸的酯化反应 ________________________________，______________。 【答案】　 (1)2CH3CH2CH2OH＋2Na―→2CH3CH2CH2ONa＋H2↑　　　① (2)2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O　　 ①③ (3)CH3CH2CH2OH＋HBrCH3CH2CH2Br＋H2O　　 ② (4)CH3CH2CH2OHCH3CHCH2↑＋H2O　　 ②⑤ (5)CH3CH2CH2OH＋CH3COOH CH3COOCH2CH2CH3＋H2O　① 课题3 酚的性质与应用 1．苯酚的物理性质 (1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。 (2)苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65_℃时，能与水混溶，苯酚易溶于酒精。 (3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。 2．由基团之间的相互影响理解酚的化学性质 由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。 (1)弱酸性 苯酚电离方程式为C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。 苯酚与NaOH反应的化学方程式： 。 (2)苯环上氢原子的取代反应 苯酚与饱和溴水反应，产生白色沉淀，反应的化学方程式为 。 (3)显色反应 苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。 课题4 醛、酮的结构及其物理性质 1．醛、酮的概述 （1）醛、酮的概念 物质 概念 表示方法 醛 羰基碳原子分别与氢原子和烃基（或氢原子）相连的化合物 RCHO 酮 与羰基碳原子相连的两个基团均为烃基（相同或不同）的化合物 饱和一元醛的通式为　CnH2nO　（n≥1）； 饱和一元酮的通式为　CnH2nO　（n≥3）。 （2）醛的分类 醛 2．常见的醛、酮 （1）甲醛（蚁醛）：结构简式为　HCHO　，　4　个原子共平面。甲醛的分子结构特别，相当于含2个醛基。 甲醛是无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。福尔马林是含有35％～40％甲醛的水溶液，具有杀菌、防腐性能（因为甲醛能使蛋白质变性），能浸制生物标本。 （2）乙醛：结构简式为　CH3CHO　，是无色、具有刺激性气味的液体，密度比水小、易挥发，易燃烧，能跟水、乙醇等互溶。 （3）丙酮：最简单的酮，是无色透明的液体，密度比水小，易挥发，易燃烧，可与水、乙醇、乙醚等互溶，能溶解多种有机物。 课题5 醛、酮的化学性质 醛 酮 共价键极 性与化学 反应的活 性部位 ①键中的两对电子对偏向氧原子，使碳氧双键有较强的极性，其中π 键易于断裂。 ②氧原子的强吸电性使醛基中C—H键的极性增强，活化了醛基中的H。 ③醛基使α－C上C—H键的极性增强，活化了α－H（诱导效应） 加成反应 与H2、HCN等加成分别得到醇、腈等（碳氧双键中　π　键断裂） 氧化反应 ①银镜反应。 ②与新制的Cu（OH）2反应。 ③与O2发生催化氧化反应。 ④被溴水、酸性高锰酸钾溶液氧化 （均表现为醛基中　C—H　键断裂） 一般条件下难以氧化 羟醛缩合 反应 RCHO＋CH3CHORCH（OH）CH2CHOH2O＋ （α－C上C—H键、醛基的碳氧双键中π键断裂） 醛基处于氧化还原反应的中间阶段： 说明　（1）醛、酮不能与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应。 （2）醛基、酮羰基与H2的加成反应也属于还原 课题6 羧基与羧酸 1．羧酸 （1）概念：羧酸是由　烃基　（或氢原子）与　羧基　相连而构成的化合物。一元羧酸可表示为R—COOH，饱和一元羧酸的分子通式为　CnH2nO2　（n≥1）。 （2）羧酸的分类 （3）几种重要的羧酸 物质及名称 结构 类别 性质特点或用途 甲酸（蚁酸） 饱和一元 脂肪酸 酸性，还原性（醛基） 乙二酸（草酸） 二元羧酸 酸性，还原性（＋3价碳） 苯甲酸 （安息香酸） 芳香酸 它的钠盐常作防腐剂 高级脂肪酸 RCOOH（R为碳原子数较多的烃基） 饱和高级脂肪 酸常温呈固态； 油酸：C17H33COOH，不饱和高级脂肪酸常温呈液态 （4）物理性质 甲酸、乙酸等低级饱和一元羧酸能与水互溶。随碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水。 课题7 羧酸的化学性质 1．羧酸的化学性质 羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图： （1）酸的通性 乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中的电离方程式为CH3COOH CH3COO－＋H＋。 （2）酯化反应 CH3COOH和CH3CH218OH发生酯化反应的化学方程式为 CH3COOH＋C2H518OH CH3CO18OC2H5＋H2O。 课题8 酯与酰胺 1．酯：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物。可简写为RCOOR′，官能团为。 2．酯的物理性质 3．酯的化学性质 ＋H2O 。 。 特别提醒　酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，能中和产生的羧酸，反应能完全进行。 4．酯在生产、生活中的应用 ①日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。 ②酯还是重要的化工原料。 5．酰胺 （1）概念 酰胺是 羧酸　分子中羟基被 氨基　所替代得到的化合物。 拓展　（1）烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫作胺。胺也可以看作是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物。 （2）胺有三种结构通式： （3）胺的化学性质： RNH2＋H2ORN＋OH－； RNH2＋HClRNH3Cl； RNH3Cl＋NaOHRNH2＋NaCl＋H2O。 （2）酰胺的通式 、、，R1、R2可以相同，也可以不同。 6．羧酸、酯、酰胺的化学性质 羧酸 酯 酰胺 酸碱性 　弱酸性　 （O—H键断裂） 无 　弱碱性　（N提供孤电子对） 取代反应 酯化反应 水解反应（碱性、酸性条件下均能发生，但产物不同） 易错点01：易混官能团概念辨析易错 （1）最典型为醇羟基与酚羟基的混淆，二者均含-OH，但连接基团不同：醇羟基连在链烃基或苯环侧链上，酚羟基直接连在苯环上，导致性质差异显著。易错点为认为二者均能与NaOH、NaHCO3反应，实则酚羟基因苯环共轭效应显弱酸性，可与NaOH反应但不与NaHCO3反应，醇羟基无酸性，仅能与Na反应。 （2）醛基（-CHO）与酮羰基（C=O）易混淆，醛基必连一个H原子，能被银氨溶液、新制Cu(OH)2氧化，酮羰基两端均连烃基，无此还原性。 易错点02：反应条件与产物对应关系易错 （1）卤代烃的水解与消去反应条件易记混，水解需NaOH水溶液加热，产物为醇；消去需NaOH醇溶液加热，且需满足“邻碳有氢”，产物为烯烃，忽略条件易误判产物。 （2）醇的消去与催化氧化也需区分：消去需浓H2SO4、170℃，催化氧化需Cu/Ag加热，且伯醇氧化为醛、仲醇为酮、叔醇难氧化，易错将叔醇归为可氧化范畴。 易错点03：官能团性质迁移错误 （1）酯基水解易忽略酸碱条件差异，酸性水解可逆，产物为羧酸和醇；碱性水解不可逆，产物为羧酸盐和醇，易错写成酸性条件下生成羧酸盐。 （2）误将所有含羟基的物质均归为能发生酯化反应，实则酚与羧酸酯化需特殊条件，不能直接类比醇与羧酸的酯化反应。 易错点04：官能团定量计算易错 （1）与NaOH反应时，酚酯水解生成的酚羟基会额外消耗NaOH，1mol酚酯需消耗2mol NaOH，易错按普通酯只算1mol。 （2）与Na反应时，忽略酚羟基、醇羟基、羧基均能生成H2，漏算官能团数目导致比例错误。 复习时需强化“条件定反应、结构定性质”，通过对比归纳规避误区。 易错点05：取代与消去反应混淆 二者均属取代类范畴，但产物特征不同：取代反应无不饱和键生成（如卤代烃水解、酯化反应），消去反应必生成双键或三键（如醇、卤代烃消去），易错忽略“邻碳有氢”这一消去前提，误将叔醇归为可消去物质。 易错点06：氧化与还原反应判断偏差 氧化反应伴随官能团失氢或得氧（如醇→醛、醛→羧酸），还原反应则是得氢或失氧（如醛→醇、双键加成H2），易错将加成反应统一归为还原反应，实则仅与H2的加成可能属还原，与溴水、HX的加成不属此类。 易错点07：加成与加聚反应区分不清 加聚反应是双键/三键通过加成形成高分子化合物，产物为混合物，易错将单步加成（如乙烯与溴水反应）误判为加聚。此外，酯化、水解均属取代反应，易因反应形式特殊而错归为新反应类型，需紧扣“有进有出”的取代本质判断。 易错点08：卤原子检验忽略酸化步骤 卤代烃水解后溶液含过量NaOH，若直接加AgNO3，会生成AgOH沉淀干扰检验，易错省略“加硝酸酸化”步骤。正确操作应为：水解→加稀硝酸中和碱至酸性→加AgNO3，根据沉淀颜色判断卤素种类。 易错点09：醛基检验未控制反应条件 银镜反应需在碱性条件下进行，且银氨溶液需现配现用，易错用酸性溶液或久置银氨溶液；与新制Cu(OH)2反应需保证碱过量、加热煮沸，否则难生成砖红色沉淀，易误判无醛基。 易错点10：酚羟基检验忽略干扰因素 用浓溴水检验酚羟基时，需保证酚羟基邻对位有氢，否则无法生成白色沉淀；若有机物含碳碳双键，会与溴水加成干扰现象，易错直接判断。用FeCl3溶液检验时，需排除溶液碱性影响，碱性条件下Fe3+会生成沉淀，影响显色反应。 易错点11：多官能团检验未合理排序 如检验含碳碳双键和醛基的有机物，易错先加溴水，溴水既加成双键又氧化醛基，导致双重干扰。正确顺序应为：先加银氨溶液氧化醛基，酸化后再加溴水检验双键，需优先检验还原性强、易干扰其他官能团的基团。 易错点12：误判官能团相互影响的方向与程度 如混淆醇羟基与酚羟基的酸性差异，忽略苯环对酚羟基的活化作用，误将酚羟基与醇羟基的酸性等同，认为二者均不与NaOH反应。同时，易忽略羧基对相邻羟基的吸电子诱导效应，导致无法解释乳酸酸性强于乙酸的现象。 易错点13：反应优先级判断失误 与NaOH反应时，易错颠倒酚羟基与酯基的反应顺序，或忽略酚酯水解生成的酚羟基需额外消耗NaOH，导致定量计算错误。与溴水反应时，误将醛基氧化放在碳碳双键加成之前，忽略双键加成优先级更高，造成反应现象误判。 易错点14：忽略官能团间的干扰作用 分析含多个羟基与羧基的有机物时，易漏算能参与反应的官能团数目，导致与Na反应生成H2的量计算偏差。检验多官能团时，未提前排除干扰，如检验酯基水解产物中的醛基，未中和过量NaOH，导致银镜反应无法发生。 易错点15：性质迁移过度 单官能团反应规律直接套用在多官能团有机物上，如认为酚与羧酸可直接发生酯化反应，忽略酚羟基活性低、需特殊条件的特点；或误判含碳碳双键与羧基的有机物加成活性，忽略羧基吸电子效应对双键的钝化作用。 易错点16： 官能团异构判断失误 易混淆同类官能团位置异构与跨类别异构，如将羟基连在苯环侧链（醇）与直接连苯环（酚）误归为同一类别，忽略二者官能团连接方式不同属官能团异构，导致同分异构体数目少算。 易错点17： 同分异构体书写时遗漏或重复 未遵循“先碳链异构、再位置异构、最后官能团异构”的顺序，随意书写易漏写碳链分支或官能团位置。如书写羧酸同分异构体时，忽略碳链缩短后的官能团位置调整，或重复书写相同结构。 易错点18： 同分异构体书写限定条件解读偏差 忽略“能发生银镜反应”“与NaHCO3反应”等限定条件，未优先锁定官能团（如醛基、羧基），盲目书写所有异构。同时，易忽略等效氢判断，导致对称结构的同分异构体重复计数。 易错点19： 酯类同分异构体易错 书写酯类异构时，未按“羧酸部分+醇部分”拆分法分析，漏算羧酸与醇的碳链组合；或忽略酚酯与普通酯的差异，误将酚酯归为醇酯范畴，导致结构判断错误。 易错点20：有机合成与推断中陌生信息迁移失误 易忽略题干陌生反应的条件、断键成键规律，盲目套用已知反应。如解读格氏试剂、羟醛缩合反应时，漏看官能团适配要求，导致中间体结构推导错误，连锁影响后续推断。 易错点21：有机合成与推断中官能团保护意识缺失 合成路线中未考虑官能团间的相互干扰，如氧化醛基时未保护羟基，或加成双键时误氧化醛基，导致目标产物无法生成。易错遗漏“先保护、后恢复”的关键步骤，忽略缩醛保护醛基、酯化保护羟基等常用方法。 易错点22：有机合成与推断中推导逻辑混乱 逆向推断时，未紧扣产物结构逆向拆解官能团，易错忽略反应条件对产物的限制，如卤代烃消去需“邻碳有氢”，误判中间体结构。正向合成时，试剂与反应类型不匹配，如用酸性条件实现醛基还原，导致反应无法发生。 易错点23：有机合成与推断中忽略反应顺序与副反应 未合理规划反应顺序，如先酯化后水解导致官能团失效；或忽视可逆反应（如酯化、水解）的平衡移动，未通过条件控制（如加碱、加热）提高产率，影响合成路线合理性。 方法01 有机物的多官能团及其性质分析 【解题通法】 解题要点 官能团定位 精准识别分子中所有官能团（如碳碳双键、羟基、羧基等），注意官能团间相互影响（如苯酚羟基受苯环活化，酸性强于乙醇羟基）。 性质迁移应用 依据单一官能团性质推导多官能团物质反应，如含碳碳双键和羧基的物质，兼具加成、酯化性质。 反应优先级判断 明确不同官能团与同一试剂的反应顺序，如溴水先与碳碳双键加成，再与苯酚发生取代。 定量计算要点 结合官能团数目计算耗用量（如 1mol 碳碳双键消耗 1mol Br₂），规避忽略官能团相互作用导致的计算失误。 【典型例题】 1．分枝酸可用于生化研究，在微生物、植物的芳香族氨基酸的生物合成系统中作为中间体，是位于重要分歧点的化合物，其结构简式如图，下列关于分枝酸的说法正确的是 A．分子中含有2个手性碳原子 B．分子中至少有8个碳原子共平面 C．1mol分枝酸最多可与3mol NaOH发生反应 D．分子中含有4种含氧官能团 【答案】A 【解析】 A．六元环上饱和碳原子为手性碳原子，有2个手性碳原子，故A正确； B．乙烯分子中所有原子共平面，单键可以旋转，则分子中最多6个碳原子共平面，故B错误； C．羧基和NaOH以1: 1反应，含有2个羧基，所以1mol该有机物最多消耗2mol NaOH，故C错误； D．分子中含氧官能团有羟基、醚键、羧基，有3种，故D错误； 答案选A。 2．石蕊试液是中学常用的酸碱指示剂。一种石蕊分子的结构如图所示，下列说法不正确的是 A．红外光谱可以辅助测定石蕊的结构 B．该石蕊既能与酸反应也能与碱反应 C．该分子中所有碳原子一定共平面 D．1 mol该分子最多消耗 【答案】C 【解析】A．红外光谱可获得分子中所含有的化学键或官能团的信息，可以辅助测定石蕊的结构，A正确； B．该石蕊结构中有酚羟基能与碱反应，有氨基能与酸反应，B正确； C．该结构中连接两个苯环的碳碳单键可以旋转，故该分子中所有碳原子不一定能共平面，C错误； D．该石蕊分子中的苯环、碳氮双键、碳碳双键、碳氧双键都能与反应，最多可消耗，D正确； 故选C。 方法02 有机物官能团的检验 【解题通法】 解题要点 试剂选择精准化 依据官能团特征反应选试剂，如碳碳双键用溴水/酸性KMnO4、醛基用银氨溶液/新制Cu(OH)2、羧基用NaHCO3溶液。 检验顺序合理化 多官能团检验需排序，如先检醛基（银氨溶液，碱性），再酸化检羧基，避免试剂相互干扰。 现象描述明确化 抓住特征现象判断，如溴水褪色（含不饱和键）、银镜生成（含醛基）、气泡产生（含羧基）。 排除干扰因素 注意相似性质干扰，如酚羟基也能使FeCl3显紫色，区分醇羟基与酚羟基需用溴水。 【典型例题】确定有机化合物的官能团 官能团种类 检验试剂 判断依据 碳碳双键或碳碳三键 ____________ ____________ ____________ ____________ 卤素原子 ____________ ____________ 醇羟基 ____________ ____________ 酚羟基 ____________ ____________ ____________ ____________ 醛基 ____________ ____________ ____________ ____________ 羧基 ____________ ____________ 【答案】 溴的四氯化碳溶液 橙红色溶液褪色 酸性高锰酸钾溶液 紫色溶液褪色 氢氧化钠、稀硝酸、硝酸银溶液 有沉淀产生 钠 有氢气放出 氯化铁溶液 显色 溴水 有白色沉淀生成 银氨溶液 有银镜生成 新制氢氧化铜悬浊液 有砖红色沉淀生成 碳酸氢钠溶液 有二氧化碳气体放出 方法03 烃的衍生物之间的转化规律的应用 【解题通法】 解题要点 抓转化主线 以“卤代烃→醇→醛→羧酸→酯”为核心转化链，明确每步反应的反应类型（取代、消去、氧化、还原、酯化）及条件，如卤代烃水解生成醇、醇催化氧化生成醛。 辨反应条件 相同反应物在不同条件下产物不同，如乙醇在浓硫酸170℃时消去生成乙烯，140℃时取代生成乙醚，条件是判断转化方向的关键。 用逆向推导法 合成题优先采用逆推，从目标产物倒推原料，如制备酯逆推至羧酸和醇，再逐步拆解至基础原料。 考虑官能团保护 多官能团转化时，需保护敏感官能团（如醛基、酚羟基），避免副反应，反应结束后再恢复。 【典型例题】 1．官能团的引入 (1)引入碳碳双键。 由制取的化学方程式：___________。 (2)引入卤素原子。 与HCl反应的化学方程式：___________。 (3)引入羟基。 与反应的化学方程式：___________；在NaOH溶液中发生取代反应的化学方程式：___________。 (4)引入羰基。 被酸性高锰酸钾溶液氧化的过程可表示为+CO2。 (5)引入羧基。 被酸性溶液氧化的过程可表示为___________；在酸性溶液中转化的过程可表示为___________。 【答案】 【解析】(1)引入碳碳双键、碳碳三键等不饱和键需要发生卤代烃或醇的消去反应，故方程式为； (2)引入卤素原子可以由不饱和键与卤素单质或卤化氢的加成反应，或醇与卤化氢的取代反应，故方程式为； (3)引入羟基可以由不饱和键与水加成、卤代烃的水解或醛、酮基与氢气的加成，故方程式为；； (4)引入羰基可以由醇的氧化反应得到，如题中所示，2-丙醇在酸性高锰酸钾溶液作用下被氧化为丙酮； (5)引入羧基可以利用碳碳双键被酸性高锰酸钾氧化，双键碳连接两个氢原子被氧化成二氧化碳，双键碳连接一个氢原子被氧化成羧基，双键碳连接无氢原子被氧化成羰基故方程式为；也可以利用氰基的水解即； 2．氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂，麻醉作用较快、较强，毒性较低，其合成路线如下： 试把相应反应类型填入下表中，供选择的反应类型如下：氧化、还原、硝化、氯代、酸化、碱化、成盐、酯化、酯交换、水解。 反应编号 ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ 反应名称 ____ ___________ ___________ ___________ ___________ ___________ 【答案】 硝化 氯代 氧化 酯化 酯交换 还原 【分析】甲苯先与浓硝酸、浓硫酸发生硝化反应生成对硝基甲苯，接着通过氯代反应在苯环上引入氯原子得到对硝基邻氯甲苯，随后在酸性高锰酸钾作用下，甲基被氧化为羧基生成对硝基邻氯苯甲酸；该羧酸再与乙醇、浓硫酸发生酯化反应得到对硝基邻氯苯甲酸乙酯，之后与发生酯交换反应生成对硝基邻氯苯甲酸二乙氨基乙酯，接着在或催化加氢条件下，硝基被还原为氨基得到对氨基邻氯苯甲酸二乙氨基乙酯，最后与盐酸发生成盐反应生成目标产物氯普鲁卡因盐酸盐。 【解析】由分析可知，①是硝化反应，②是氯代反应；③是氧化反应；④是酯化反应；⑤是酯交换反应；⑥是还原反应，故答案为：硝化；氯代；氧化；酯化；酯交换；还原。 方法04 限定条件同分异构体的书写与计数 【解题通法】 解题要点 拆解限定条件 将结构（如苯环、官能团种类）、性质（如能与 NaHCO₃反应）、空间（如含手性碳）条件转化为结构要素，明确必须含有的官能团和骨架特征。 定骨架→移官能团 先确定碳链或环结构，再按等效氢法有序排布官能团，避免重复或遗漏，如苯环上二取代物有邻、间、对 3 种结构。 巧用不饱和度辅助 通过不饱和度判断环、双键、三键数目，排除不符合条件的结构（如不饱和度为4优先考虑苯环）。 计数验证 分类计数（如按官能团位置异构、碳链异构分类），最后用 “换元法” 或 “等效氢法” 复核总数。 【典型例题】 1．分子式为的有机物，同时满足下列条件的共有_______种。 ①含有手性碳原子 ②能发生银镜反应 ③含苯环且苯环上只有一个取代基 【答案】4 【解析】 分子式为，除苯环外还有一个、一个、两个饱和C原子，其中含有手性碳原子、能发生银镜反应、含苯环且苯环上只有一个取代基的结构有、、、，共4种。 2．白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物I的路线。 回答下列问题： I的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种(不考虑立体异构)。 ①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳)； ②含有两个苯环；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应。 【答案】9 【分析】根据流程，有机物A在Fe/H+的作用下发生还原反应生成有机物B，根据有机物B的分子式和有机物A的结构可以得到有机物B的结构为；有机物B发生两个连续的反应后将结构中的氨基氧化为羟基，得到有机物C；有机物C发生取代反应得到有机物D，根据有机物D的分子式可以推出有机物D为；有机物D与NBS发生取代反应得到有机物E，根据有机物E的分子式可以推出有机物E为；有机物E与P(OC2H5)3发生反应得到有机物F，有机物F与有机物G发生反应得到有机物H，结合有机物H的结构、有机物G的分子式和小问5的已知条件可以得到有机物G的结构为；最后，有机物H与BBr3反应得到目标化合物I．据此分析解题。 【解析】对于有机物I的同分异构体，可以发生银镜反应说明含有醛基；含有手性碳原子，说明有饱和碳原子，可以得到其主体结构为二苯基乙醛骨架，且分子中含有醛基、两个酚羟基和手性碳原子，即：，因其含有两个酚羟基和手性碳原子，则满足条件的同分异构体有9种，分别为：、、、、、、、、。 方法05 有机推断与合成 【解题通法】 解题要点 抓题眼破题 以特征反应现象（如银镜反应、显色反应）、特定转化条件（如 NaOH 醇溶液加热）、相对分子质量变化、核磁共振氢谱峰数为突破口，快速确定官能团种类和碳链骨架。 顺逆推结合 正向推导由已知原料推断中间产物；逆向推导从目标产物拆解，明确断键位置和所需官能团，双向结合缩短推断路径。 控反应条件 注意反应条件对产物的影响，如卤代烃水解（NaOH 水溶液）与消去（NaOH 醇溶液）的差异，避免官能团误判。 验合成合理性 推断完成后，核查各步反应的原子利用率、官能团转化逻辑，确保路线符合题目限定要求（如绿色化学、步骤最简）。 【典型例题】有机化合物E是合成药物的重要中间体，一种以苯为原料合成E的过程如下： 已知：①代表；②代表三乙胺。 回答下列问题： (1)化合物F中含氧官能团为________(写结构简式)。 (2)化合物C的核磁共振氢谱有________组吸收峰。 (3)比较在水中的溶解度，________(填“<”“>”或“=”)，原因是________。 (4)上述合成中D的结构简式为________，C生成D的反应类型为________。 (5)参考上述合成过程，设计由化合物M(萘)合成F。 ①写出化合物N、P、Q的结构简式：N________、P________、Q________。 ②Q的同分异构体中萘环上有两个取代基，一个是氨基，另一个是能发生银镜反应的取代基，其同分异构体有________种(不考虑立体异构)。 【答案】(1)、 (2)3 (3) < 苯胺可以与水形成氢键，而硝基苯不能与水形成氢键 (4) 氧化反应 (5) 14 【分析】 合成过程中，第一步将苯硝化为硝基苯，然后被铁在酸性环境中还原为苯胺，苯胺在强酸性环境下被亚硝酸氧化为A；A与苯在碱性环境中Zn作用下生成B，B在酸作用下生成联苯二胺，联苯二胺在强酸性环境下被亚硝酸氧化为D，由苯胺的转化可得D的结构为，D与化合物F在碱性环境中反应得到产品E；据此回答。 【解析】（1）由题中信息可知，Ac代表，则化合物F中有含氧官能团为（磺酸基）、（酰胺基）； （2） 化合物C中，不同化学环境的氢如图所示，共3种，其核磁共振氢谱有3组峰； （3）硝基苯在水中溶解度小于苯胺，因为苯胺可以与水形成氢键，而硝基苯不能与水形成氢键； （4） 参照由苯胺到A的反应，可以得出D的结构简式为，由C到D的反应中，脱去了氨基上4个H，因此是氧化反应； （5）①可先用与上述合成过程相同的方法，在萘环上引入硝基，再用Fe还原为氨基，由产物F的结构式可知P→Q引入了乙酰基，故合成过程为： ， 因此N、P、Q的结构简式分别是：、、； ②如图所示，萘环上两种不同环境的氢分别称为和，Q的同分异构体中萘环上两个取代基，一个是氨基，另一个能发生银镜反应的取代基是，当氨基取代时，有7个位置的氢原子可以取代，当氨基取代时，也有7个位置的氢原子可以取代，因此其同分异构体有14种。 4 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 第3章 烃的含氧衍生物 课题1 醇的分类与物理性质 1．醇的分类 2．醇类物理性质的变化规律 (1)溶解性：低级脂肪醇 　溶于水。 (2)密度：一元脂肪醇的密度一般 　1 g·cm－3。 (3)沸点：①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐 　。 ②醇分子间存在 　所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远 　烷烃。 课题2 醇的化学性质 1．由断键方式理解醇的化学性质 如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下所示： 以1­丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。 (1)与Na反应 ________________________________，______________。 (2)催化氧化 ________________________________，______________。 (3)与HBr的取代 ________________________________，______________。 (4)浓硫酸，加热分子内脱水 ________________________________，______________。 (5)与乙酸的酯化反应 ________________________________，______________。 课题3 酚的性质与应用 1．苯酚的物理性质 (1)纯净的苯酚是 晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈 。 (2)苯酚常温下在水中的溶解度 ，当温度高于 时，能与水混溶，苯酚易溶于酒精。 (3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用 洗涤。 2．由基团之间的相互影响理解酚的化学性质 由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基 ；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢 。 (1)弱酸性 苯酚电离方程式为C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗称 酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变 。 苯酚与NaOH反应的化学方程式： 。 (2)苯环上氢原子的取代反应 苯酚与饱和溴水反应，产生 沉淀，反应的化学方程式为 。 (3)显色反应 苯酚跟FeCl3溶液作用显 色，利用这一反应可检验苯酚的存在。 课题4 醛、酮的结构及其物理性质 1．醛、酮的概述 （1）醛、酮的概念 物质 概念 表示方法 醛 羰基碳原子分别与氢原子和烃基（或氢原子）相连的化合物 RCHO 酮 与羰基碳原子相连的两个基团均为烃基（相同或不同）的化合物 饱和一元醛的通式为　 　（n≥1）； 饱和一元酮的通式为　 　（n≥3）。 （2）醛的分类 醛 2．常见的醛、酮 （1）甲醛（蚁醛）：结构简式为　 　，　 　个原子共平面。甲醛的分子结构特别，相当于含2个醛基。 甲醛是无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。福尔马林是含有35％～40％甲醛的水溶液，具有杀菌、防腐性能（因为甲醛能使蛋白质变性），能浸制生物标本。 （2）乙醛：结构简式为　 　，是无色、具有刺激性气味的液体，密度比水小、易挥发，易燃烧，能跟水、乙醇等互溶。 （3）丙酮：最简单的酮，是无色透明的液体，密度比水小，易挥发，易燃烧，可与水、乙醇、乙醚等互溶，能溶解多种有机物。 课题5 醛、酮的化学性质 醛 酮 共价键极 性与化学 反应的活 性部位 ①键中的两对电子对偏向氧原子，使碳氧双键有较强的极性，其中π 键易于断裂。 ②氧原子的强吸电性使醛基中C—H键的极性增强，活化了醛基中的H。 ③醛基使α－C上C—H键的极性增强，活化了α－H（诱导效应） 加成反应 与H2、HCN等加成分别得到醇、腈等（碳氧双键中　 　键断裂） 氧化反应 ①银镜反应。 ②与新制的Cu（OH）2反应。 ③与O2发生催化氧化反应。 ④被溴水、酸性高锰酸钾溶液氧化 （均表现为醛基中　 　键断裂） 一般条件下难以氧化 羟醛缩合 反应 RCHO＋CH3CHORCH（OH）CH2CHOH2O＋ （α－C上C—H键、醛基的碳氧双键中π键断裂） 醛基处于氧化还原反应的中间阶段： 说明　（1）醛、酮不能与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应。 （2）醛基、酮羰基与H2的加成反应也属于还原 课题6 羧基与羧酸 1．羧酸 （1）概念：羧酸是由　 　（或氢原子）与　 　相连而构成的化合物。一元羧酸可表示为R—COOH，饱和一元羧酸的分子通式为　 　（n≥1）。 （2）羧酸的分类 （3）几种重要的羧酸 物质及名称 结构 类别 性质特点或用途 甲酸（蚁酸） 饱和一元 脂肪酸 酸性，还原性（醛基） 乙二酸（草酸） 二元羧酸 酸性，还原性（＋3价碳） 苯甲酸 （安息香酸） 芳香酸 它的钠盐常作防腐剂 高级脂肪酸 RCOOH（R为碳原子数较多的烃基） 饱和高级脂肪 酸常温呈固态； 油酸：C17H33COOH，不饱和高级脂肪酸常温呈液态 （4）物理性质 甲酸、乙酸等低级饱和一元羧酸能与水互溶。随碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水。 课题7 羧酸的化学性质 1．羧酸的化学性质 羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图： （1）酸的通性 乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸 ，在水溶液中的电离方程式为CH3COOH 。 （2）酯化反应 CH3COOH和CH3CH218OH发生酯化反应的化学方程式为 CH3COOH＋C2H518OH 课题8 酯与酰胺 1．酯：羧酸分子羧基中的 被 取代后的产物。可简写为 ，官能团为。 2．酯的物理性质 3．酯的化学性质 ＋H2O 。 。 特别提醒　酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，能中和产生的羧酸，反应能完全进行。 4．酯在生产、生活中的应用 ①日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。 ②酯还是重要的化工原料。 5．酰胺 （1）概念 酰胺是 　分子中羟基被 　所替代得到的化合物。 拓展　（1）烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫作胺。胺也可以看作是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物。 （2）胺有三种结构通式： （3）胺的化学性质： RNH2＋H2ORN＋OH－； RNH2＋HClRNH3Cl； RNH3Cl＋NaOHRNH2＋NaCl＋H2O。 （2）酰胺的通式 、、，R1、R2可以相同，也可以不同。 6．羧酸、酯、酰胺的化学性质 羧酸 酯 酰胺 酸碱性 　 　 （O—H键断裂） 无 　 　（N提供孤电子对） 取代反应 酯化反应 水解反应（碱性、酸性条件下均能发生，但产物不同） 易错点01：易混官能团概念辨析易错 （1）最典型为醇羟基与酚羟基的混淆，二者均含-OH，但连接基团不同：醇羟基连在链烃基或苯环侧链上，酚羟基直接连在苯环上，导致性质差异显著。易错点为认为二者均能与NaOH、NaHCO3反应，实则酚羟基因苯环共轭效应显弱酸性，可与NaOH反应但不与NaHCO3反应，醇羟基无酸性，仅能与Na反应。 （2）醛基（-CHO）与酮羰基（C=O）易混淆，醛基必连一个H原子，能被银氨溶液、新制Cu(OH)2氧化，酮羰基两端均连烃基，无此还原性。 易错点02：反应条件与产物对应关系易错 （1）卤代烃的水解与消去反应条件易记混，水解需NaOH水溶液加热，产物为醇；消去需NaOH醇溶液加热，且需满足“邻碳有氢”，产物为烯烃，忽略条件易误判产物。 （2）醇的消去与催化氧化也需区分：消去需浓H2SO4、170℃，催化氧化需Cu/Ag加热，且伯醇氧化为醛、仲醇为酮、叔醇难氧化，易错将叔醇归为可氧化范畴。 易错点03：官能团性质迁移错误 （1）酯基水解易忽略酸碱条件差异，酸性水解可逆，产物为羧酸和醇；碱性水解不可逆，产物为羧酸盐和醇，易错写成酸性条件下生成羧酸盐。 （2）误将所有含羟基的物质均归为能发生酯化反应，实则酚与羧酸酯化需特殊条件，不能直接类比醇与羧酸的酯化反应。 易错点04：官能团定量计算易错 （1）与NaOH反应时，酚酯水解生成的酚羟基会额外消耗NaOH，1mol酚酯需消耗2mol NaOH，易错按普通酯只算1mol。 （2）与Na反应时，忽略酚羟基、醇羟基、羧基均能生成H2，漏算官能团数目导致比例错误。 复习时需强化“条件定反应、结构定性质”，通过对比归纳规避误区。 易错点05：取代与消去反应混淆 二者均属取代类范畴，但产物特征不同：取代反应无不饱和键生成（如卤代烃水解、酯化反应），消去反应必生成双键或三键（如醇、卤代烃消去），易错忽略“邻碳有氢”这一消去前提，误将叔醇归为可消去物质。 易错点06：氧化与还原反应判断偏差 氧化反应伴随官能团失氢或得氧（如醇→醛、醛→羧酸），还原反应则是得氢或失氧（如醛→醇、双键加成H2），易错将加成反应统一归为还原反应，实则仅与H2的加成可能属还原，与溴水、HX的加成不属此类。 易错点07：加成与加聚反应区分不清 加聚反应是双键/三键通过加成形成高分子化合物，产物为混合物，易错将单步加成（如乙烯与溴水反应）误判为加聚。此外，酯化、水解均属取代反应，易因反应形式特殊而错归为新反应类型，需紧扣“有进有出”的取代本质判断。 易错点08：卤原子检验忽略酸化步骤 卤代烃水解后溶液含过量NaOH，若直接加AgNO3，会生成AgOH沉淀干扰检验，易错省略“加硝酸酸化”步骤。正确操作应为：水解→加稀硝酸中和碱至酸性→加AgNO3，根据沉淀颜色判断卤素种类。 易错点09：醛基检验未控制反应条件 银镜反应需在碱性条件下进行，且银氨溶液需现配现用，易错用酸性溶液或久置银氨溶液；与新制Cu(OH)2反应需保证碱过量、加热煮沸，否则难生成砖红色沉淀，易误判无醛基。 易错点10：酚羟基检验忽略干扰因素 用浓溴水检验酚羟基时，需保证酚羟基邻对位有氢，否则无法生成白色沉淀；若有机物含碳碳双键，会与溴水加成干扰现象，易错直接判断。用FeCl3溶液检验时，需排除溶液碱性影响，碱性条件下Fe3+会生成沉淀，影响显色反应。 易错点11：多官能团检验未合理排序 如检验含碳碳双键和醛基的有机物，易错先加溴水，溴水既加成双键又氧化醛基，导致双重干扰。正确顺序应为：先加银氨溶液氧化醛基，酸化后再加溴水检验双键，需优先检验还原性强、易干扰其他官能团的基团。 易错点12：误判官能团相互影响的方向与程度 如混淆醇羟基与酚羟基的酸性差异，忽略苯环对酚羟基的活化作用，误将酚羟基与醇羟基的酸性等同，认为二者均不与NaOH反应。同时，易忽略羧基对相邻羟基的吸电子诱导效应，导致无法解释乳酸酸性强于乙酸的现象。 易错点13：反应优先级判断失误 与NaOH反应时，易错颠倒酚羟基与酯基的反应顺序，或忽略酚酯水解生成的酚羟基需额外消耗NaOH，导致定量计算错误。与溴水反应时，误将醛基氧化放在碳碳双键加成之前，忽略双键加成优先级更高，造成反应现象误判。 易错点14：忽略官能团间的干扰作用 分析含多个羟基与羧基的有机物时，易漏算能参与反应的官能团数目，导致与Na反应生成H2的量计算偏差。检验多官能团时，未提前排除干扰，如检验酯基水解产物中的醛基，未中和过量NaOH，导致银镜反应无法发生。 易错点15：性质迁移过度 单官能团反应规律直接套用在多官能团有机物上，如认为酚与羧酸可直接发生酯化反应，忽略酚羟基活性低、需特殊条件的特点；或误判含碳碳双键与羧基的有机物加成活性，忽略羧基吸电子效应对双键的钝化作用。 易错点16： 官能团异构判断失误 易混淆同类官能团位置异构与跨类别异构，如将羟基连在苯环侧链（醇）与直接连苯环（酚）误归为同一类别，忽略二者官能团连接方式不同属官能团异构，导致同分异构体数目少算。 易错点17： 同分异构体书写时遗漏或重复 未遵循“先碳链异构、再位置异构、最后官能团异构”的顺序，随意书写易漏写碳链分支或官能团位置。如书写羧酸同分异构体时，忽略碳链缩短后的官能团位置调整，或重复书写相同结构。 易错点18： 同分异构体书写限定条件解读偏差 忽略“能发生银镜反应”“与NaHCO3反应”等限定条件，未优先锁定官能团（如醛基、羧基），盲目书写所有异构。同时，易忽略等效氢判断，导致对称结构的同分异构体重复计数。 易错点19： 酯类同分异构体易错 书写酯类异构时，未按“羧酸部分+醇部分”拆分法分析，漏算羧酸与醇的碳链组合；或忽略酚酯与普通酯的差异，误将酚酯归为醇酯范畴，导致结构判断错误。 易错点20：有机合成与推断中陌生信息迁移失误 易忽略题干陌生反应的条件、断键成键规律，盲目套用已知反应。如解读格氏试剂、羟醛缩合反应时，漏看官能团适配要求，导致中间体结构推导错误，连锁影响后续推断。 易错点21：有机合成与推断中官能团保护意识缺失 合成路线中未考虑官能团间的相互干扰，如氧化醛基时未保护羟基，或加成双键时误氧化醛基，导致目标产物无法生成。易错遗漏“先保护、后恢复”的关键步骤，忽略缩醛保护醛基、酯化保护羟基等常用方法。 易错点22：有机合成与推断中推导逻辑混乱 逆向推断时，未紧扣产物结构逆向拆解官能团，易错忽略反应条件对产物的限制，如卤代烃消去需“邻碳有氢”，误判中间体结构。正向合成时，试剂与反应类型不匹配，如用酸性条件实现醛基还原，导致反应无法发生。 易错点23：有机合成与推断中忽略反应顺序与副反应 未合理规划反应顺序，如先酯化后水解导致官能团失效；或忽视可逆反应（如酯化、水解）的平衡移动，未通过条件控制（如加碱、加热）提高产率，影响合成路线合理性。 方法01 有机物的多官能团及其性质分析 【解题通法】 解题要点 官能团定位 精准识别分子中所有官能团（如碳碳双键、羟基、羧基等），注意官能团间相互影响（如苯酚羟基受苯环活化，酸性强于乙醇羟基）。 性质迁移应用 依据单一官能团性质推导多官能团物质反应，如含碳碳双键和羧基的物质，兼具加成、酯化性质。 反应优先级判断 明确不同官能团与同一试剂的反应顺序，如溴水先与碳碳双键加成，再与苯酚发生取代。 定量计算要点 结合官能团数目计算耗用量（如 1mol 碳碳双键消耗 1mol Br₂），规避忽略官能团相互作用导致的计算失误。 【典型例题】 1．分枝酸可用于生化研究，在微生物、植物的芳香族氨基酸的生物合成系统中作为中间体，是位于重要分歧点的化合物，其结构简式如图，下列关于分枝酸的说法正确的是 A．分子中含有2个手性碳原子 B．分子中至少有8个碳原子共平面 C．1mol分枝酸最多可与3mol NaOH发生反应 D．分子中含有4种含氧官能团 2．石蕊试液是中学常用的酸碱指示剂。一种石蕊分子的结构如图所示，下列说法不正确的是 A．红外光谱可以辅助测定石蕊的结构 B．该石蕊既能与酸反应也能与碱反应 C．该分子中所有碳原子一定共平面 D．1 mol该分子最多消耗 方法02 有机物官能团的检验 【解题通法】 解题要点 试剂选择精准化 依据官能团特征反应选试剂，如碳碳双键用溴水/酸性KMnO4、醛基用银氨溶液/新制Cu(OH)2、羧基用NaHCO3溶液。 检验顺序合理化 多官能团检验需排序，如先检醛基（银氨溶液，碱性），再酸化检羧基，避免试剂相互干扰。 现象描述明确化 抓住特征现象判断，如溴水褪色（含不饱和键）、银镜生成（含醛基）、气泡产生（含羧基）。 排除干扰因素 注意相似性质干扰，如酚羟基也能使FeCl3显紫色，区分醇羟基与酚羟基需用溴水。 【典型例题】确定有机化合物的官能团 官能团种类 检验试剂 判断依据 碳碳双键或碳碳三键 ____________ ____________ ____________ ____________ 卤素原子 ____________ ____________ 醇羟基 ____________ ____________ 酚羟基 ____________ ____________ ____________ ____________ 醛基 ____________ ____________ ____________ ____________ 羧基 ____________ ____________ 方法03 烃的衍生物之间的转化规律的应用 【解题通法】 解题要点 抓转化主线 以“卤代烃→醇→醛→羧酸→酯”为核心转化链，明确每步反应的反应类型（取代、消去、氧化、还原、酯化）及条件，如卤代烃水解生成醇、醇催化氧化生成醛。 辨反应条件 相同反应物在不同条件下产物不同，如乙醇在浓硫酸170℃时消去生成乙烯，140℃时取代生成乙醚，条件是判断转化方向的关键。 用逆向推导法 合成题优先采用逆推，从目标产物倒推原料，如制备酯逆推至羧酸和醇，再逐步拆解至基础原料。 考虑官能团保护 多官能团转化时，需保护敏感官能团（如醛基、酚羟基），避免副反应，反应结束后再恢复。 【典型例题】 1．官能团的引入 (1)引入碳碳双键。 由制取的化学方程式：___________。 (2)引入卤素原子。 与HCl反应的化学方程式：___________。 (3)引入羟基。 与反应的化学方程式：___________；在NaOH溶液中发生取代反应的化学方程式：___________。 (4)引入羰基。 被酸性高锰酸钾溶液氧化的过程可表示为+CO2。 (5)引入羧基。 被酸性溶液氧化的过程可表示为___________；在酸性溶液中转化的过程可表示为___________。 2．氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂，麻醉作用较快、较强，毒性较低，其合成路线如下： 试把相应反应类型填入下表中，供选择的反应类型如下：氧化、还原、硝化、氯代、酸化、碱化、成盐、酯化、酯交换、水解。 反应编号 ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ 反应名称 ____ ___________ ___________ ___________ ___________ ___________ 方法04 限定条件同分异构体的书写与计数 【解题通法】 解题要点 拆解限定条件 将结构（如苯环、官能团种类）、性质（如能与 NaHCO₃反应）、空间（如含手性碳）条件转化为结构要素，明确必须含有的官能团和骨架特征。 定骨架→移官能团 先确定碳链或环结构，再按等效氢法有序排布官能团，避免重复或遗漏，如苯环上二取代物有邻、间、对 3 种结构。 巧用不饱和度辅助 通过不饱和度判断环、双键、三键数目，排除不符合条件的结构（如不饱和度为4优先考虑苯环）。 计数验证 分类计数（如按官能团位置异构、碳链异构分类），最后用 “换元法” 或 “等效氢法” 复核总数。 【典型例题】 1．分子式为的有机物，同时满足下列条件的共有_______种。 ①含有手性碳原子 ②能发生银镜反应 ③含苯环且苯环上只有一个取代基 2．白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物I的路线。 回答下列问题： I的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种(不考虑立体异构)。 ①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳)； ②含有两个苯环；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应。 方法05 有机推断与合成 【解题通法】 解题要点 抓题眼破题 以特征反应现象（如银镜反应、显色反应）、特定转化条件（如 NaOH 醇溶液加热）、相对分子质量变化、核磁共振氢谱峰数为突破口，快速确定官能团种类和碳链骨架。 顺逆推结合 正向推导由已知原料推断中间产物；逆向推导从目标产物拆解，明确断键位置和所需官能团，双向结合缩短推断路径。 控反应条件 注意反应条件对产物的影响，如卤代烃水解（NaOH 水溶液）与消去（NaOH 醇溶液）的差异，避免官能团误判。 验合成合理性 推断完成后，核查各步反应的原子利用率、官能团转化逻辑，确保路线符合题目限定要求（如绿色化学、步骤最简）。 【典型例题】有机化合物E是合成药物的重要中间体，一种以苯为原料合成E的过程如下： 已知：①代表；②代表三乙胺。 回答下列问题： (1)化合物F中含氧官能团为________(写结构简式)。 (2)化合物C的核磁共振氢谱有________组吸收峰。 (3)比较在水中的溶解度，________(填“<”“>”或“=”)，原因是________。 (4)上述合成中D的结构简式为________，C生成D的反应类型为________。 (5)参考上述合成过程，设计由化合物M(萘)合成F。 ①写出化合物N、P、Q的结构简式：N________、P________、Q________。 ②Q的同分异构体中萘环上有两个取代基，一个是氨基，另一个是能发生银镜反应的取代基，其同分异构体有________种(不考虑立体异构)。 4 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $