精品解析：山东日照第一中学2025-2026学年高二下学期期中复习（一）化学试题

期中复习(一) 一、单选题 1. 文房四宝是中华传统的文化瑰宝，下列有关叙述错误的是 A. 动物的毛可用于制作毛笔，其主要成分为蛋白质 B. 松木可用于制墨，其原理为有机物的不完全燃烧 C. 造纸用的树皮用草木灰水浸泡，可促进纤维素水解 D. 端砚的主要成分为硅酸盐，属于无机非金属材料 【答案】C 【解析】 【详解】A．动物的毛主要成分为蛋白质，A正确； B．松木制墨利用有机物不完全燃烧生成的碳颗粒，B正确； C．草木灰水呈碱性，传统造纸中用于去除木质素等杂质，而非促进纤维素水解（水解会破坏纤维结构），C错误； D．端砚为石材，主要成分为硅酸盐，属于无机非金属材料，D正确； 故选C。 2. 植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是 A. 可与溶液反应 B. 消去反应产物最多有2种 C. 酸性条件下的水解产物均可生成高聚物 D. 与反应时可发生取代和加成两种反应 【答案】B 【解析】 【分析】由阿魏萜宁的分子结构可知，其分子中存在醇羟基、酚羟基、酯基和碳碳双键等多种官能团。 【详解】A．该有机物含有酚羟基，故又可看作是酚类物质，酚羟基能显示酸性，且酸性强于；溶液显碱性，故该有机物可与溶液反应，A正确； B．由分子结构可知，与醇羟基相连的C原子共与3个不同化学环境的C原子相连，且这3个C原子上均连接了H原子，因此，该有机物发生消去反应时，其消去反应产物最多有3种，B不正确； C．该有机物酸性条件下的水解产物有2种，其中一种含有碳碳双键和2个醇羟基，这种水解产物既能通过发生加聚反应生成高聚物，也能通过缩聚反应生成高聚物；另一种水解产物含有羧基和酚羟基、且羟基的两个邻位上均有氢原子，其可以发生缩聚反应生成高聚物，C正确； D．该有机物分子中含有酚羟基且其邻位上有H原子，故其可与浓溴水发生取代反应；还含有碳碳双键，故其可发生加成，因此，该有机物与反应时可发生取代和加成两种反应，D正确； 综上所述，本题选B。 3. 下列有关化学用语的说法正确的是 A. 的命名：顺-3-氯-3-己烯 B. 名称为二乙酸二乙酯 C. 的名称为间羟基甲苯 D. 2,4,4-三甲基-3-乙基-2-戊烯的键线式为 【答案】D 【解析】 【详解】A．含碳碳双键最长碳链为6个碳，双键在3号碳，氯原子在3号碳，的命名：异-3-氯-3-己烯，A错误； B．观察其结构简式可知，其是由两分子乙酸和乙二醇合成的酯，命名为二乙酸乙二醇酯，B错误； C．酚羟基是官能团，该物质属于酚类，命名为：间甲基苯酚或3-甲基苯酚，C错误； D．含有碳碳双键最长链含有5个碳，母体为2-戊烯，2号碳有1个甲基，4号碳有2个甲基，3号碳有一个乙基，命名为2，4，4-三甲基-3-乙基-2-戊烯，D正确； 故选D。 4. 以下四种卤代烃，既可以发生消去反应，又可以发生水解反应且水解产物可以氧化成醛类物质的是 A. B. C. D. 【答案】D 【解析】 【详解】A．所含官能团为碳氯键，能发生水解反应且水解产物苯甲醇可以氧化成苯甲醛，但与氯原子相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子、不能发生消去反应，A错误； B．能发生消去反应得到1-丁烯或2-丁烯，也能发生水解反应得到2-丁醇，但水解产物只能氧化成酮，不能氧化成醛，B错误； C．能发生水解反应且水解产物(CH3)3CCH2OH可以氧化成醛：(CH3)3CCHO，但与氯原子相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子、不能发生消去反应，C错误； D．能发生消去反应得到(CH3)2CH=CH2，也能发生水解反应得到(CH3)2CHCH2OH，且水解产物可以氧化成醛：(CH3)2CHCHO，D正确； 故选D。 5. 烯醇与酮的互变异构机理是有机化学中一种重要的反应，原理如图所示，下列说法错误的是 (R为烃基或氢) A. 酸性条件下水解能生成 B. 1—丁炔与2—丁炔与水反应均能生成2—丁酮 C. 与按物质的量1：1加成的产物与丙酮互为同分异构体 D. 互变异构体可形成氢键 【答案】A 【解析】 【详解】A．由结构简式可知，酸性条件下发生水解反应生成和乙酸，故A错误； B．一定条件下1—丁炔与2—丁炔均能与水发生加成反应反应生成，由题给信息可知，可以发生构型转化生成结构简式为的2—丁酮，故B正确； C．一定条件下与氢气按物质的量1：1发生加成反应生成CH2=CHCH2OH，CH2=CHCH2OH与的分子式相同、结构不同，互为同分异构体，故C正确； D．由题给信息可知，互变异构体为，分子中含有羟基，可形成分子间氢键，故D正确； 故选A。 6. 有关下列实验的说法正确的是 A. 甲装置中试剂的加入顺序为：苯、浓硝酸、浓硫酸 B. 乙装置可用于提纯混有少量C2H4的C2H6 C. 丙装置右侧试管内的酸性KMnO4溶液褪色，证明溴乙烷发生了消去反应 D. 丁是实验室制乙炔的发生和净化装置，CuSO4溶液用于除去反应产生的H2S等杂质 【答案】D 【解析】 【详解】A．浓硝酸易挥发，浓硫酸稀释时放出大量的热量，应先加苯再加浓硫酸等温度降至常温，最后加入浓硝酸，正确的顺序为：苯、浓硫酸、浓硝酸，选项A错误； B．高锰酸钾将乙烯氧化时会产生二氧化碳，引入新的杂质，选项B错误； C．加热条件下乙醇易挥发，进入高锰酸钾溶液中使其褪色，干扰实验，无法证明溴乙烷发生了消去反应，选项C错误； D．电石中混有杂质，反应过程中会产生H2S， CuSO4溶液可以与之反应，从而实现除杂，选项D正确； 答案选D。 7. 设为阿伏加德罗常数的值。下列说法正确的是 A. 甲基所含的电子数为 B. 中含有键的数目最多为 C. 标准状况下，甲烷和乙烯的混合气体完全燃烧消耗的数目为 D. 环戊二烯()分子中含有的键数目为 【答案】B 【解析】 【详解】A．甲基所含的电子数为9NA，故A错误； B．的物质的量为1mol，若为，含有键的数目为，故B正确； C．1mol甲烷燃烧消耗2mol氧气，1mol乙烯燃烧消耗3mol氧气，标准状况下，甲烷和乙烯的混合气体的物质的量为0.1mol，完全燃烧消耗的数目在0.2NA~0.3NA之间，故C错误； D．环戊二烯分子式为C5H6，分子中键包括5个碳碳键、6个C-H键，环戊二烯()分子中含有的键数目为9NA，故D错误； 选B。 8. 气相条件下，立方烷能自发地发生热重排反应生成一系列化合物，已知物质g中碳碳键有两种不同的键长。下列说法中错误的是 A. 化合物中碳原子均存在2种杂化方式 B. 化合物e具有4个手性碳原子 C. 化合物f的核磁共振氢谱有4组峰 D. 化合物d和g均不能使酸性溶液褪色 【答案】D 【解析】 【详解】A．在化合物a、b中单键碳的杂化方式为sp3，双键碳的杂化方式为sp2，均存在两种杂化方式，A正确； B．手性碳原子是连接4个不同的原子或基团的碳原子，由e的结构简式可知，其中存在4个手性碳，如图，B正确； C．根据化合物f的结构简式可知，其中有4种等效氢，其核磁共振氢谱有4组峰，C正确； D．化合物g中含有碳碳双键，能被高锰酸钾氧化，能使酸性溶液褪色，D错误； 故选D。 9. 一定条件下有机物的重排异构化反应如图所示，下列说法正确的是 A. 与足量NaOH反应时，1mol a和1mol b均最多消耗1mol NaOH B. a和b与足量加成后的产物，手性碳原子个数分别为4，5 C. a酸性条件下水解产物之一与b互为同系物 D. 类比上述反应，的异构化产物可发生银镜反应 【答案】D 【解析】 【分析】a结构中官能团为酯基、酮羰基，b中官能团为酚羟基、酮羰基。 【详解】A．与足量NaOH反应时，1mol a最多消耗2mol NaOH，1mol b最多消耗1mol NaOH，A项错误； B．a和b与足量加成后的产物分别为、，*碳为手性碳原子，个数分别为3，5，B项错误； C．a酸性条件下水解产物为、CH3COOH，与b不互为同系物，C项错误； D．类比上述反应，的异构化产物为，结构中含有醛基，可发生银镜反应，D项正确； 答案选D。 10. 如下流程中a、b、c、d、e、f是六种有机物，其中a是烃类，其余是烃的衍生物。下列有关说法错误的是 A. 若a的相对分子质量是42，则d是丙醛 B. 若d的相对分子质量是44，则a是乙烯 C. 若f的化学式为C10H16O4，则a的结构有2种 D. 若a为单烯烃，则d与f的最简式一定相同 【答案】C 【解析】 【分析】a与溴化氢发生加成反应生成b，b水解生成醇c，c发生催化氧化生成醛d，d与银氨溶液反应，并酸化得到羧酸e，e与c发生酯化反应生成f； 【详解】A．a为烃，a能和溴化氢发生加成反应，则a中含有碳碳双键或三键，若a的相对分子质量为42，设a的分子式为CxHy，且x和y都是正整数，则a是丙烯，丙烯和溴化氢反应生成溴代烃b，b发生水解反应生成醇c，c被氧化生成醛d，根据碳原子守恒知，d是丙醛，A正确； B．d中含有醛基，若d的相对分子质量是44，则d是乙醛，则c是乙醇，b是溴乙烷，则a是乙烯，B正确； C．根据碳原子守恒，e和c分子中碳原子数目相同，若f的化学式为C10H16O4，f可以为环酯，含有2个酯基；f也可以为链酯，含有1个酯基，2个羟基，2个碳环；则根据转换关系，a的结构超过2种，C错误； D．若a为单烯烃，则d为一元醛，根据转换关系，f为一元酯且碳原子数是d的2倍，二者最简式一定相同，D正确； 故选C。 二、多选题 11. 化合物Z是合成连翘酯苷类似物的重要中间体，其合成路线如下： 下列说法不正确的是 A. X在催化剂作用下可与甲醛发生缩聚反应 B. Y与足量氢气加成的产物中含有3个手性碳原子 C. Z分子存在顺反异构 D. X、Z可用饱和溶液鉴别 【答案】D 【解析】 【详解】A．X分子中含酚羟基，能与甲醛发生缩聚反应，A正确； B．Y分子与足量氢气发生加成反应生成的物质含有3个手性碳，分别是三个取代基相连的碳原子，B正确； C．Z分子每个双键碳原子均连不同的原子或原子团，故其存在顺反异构，C正确； D．X和Z中均没有羧基，均无法和饱和碳酸氢钠溶液反应，故无法实现鉴别，D错误； 故选D。 12. 利用李比希法(装置如图1所示)测定有机化合物M的组成，取4.4gM与足量氧气充分燃烧，实验结束后，高氯酸镁的质量增加3.6g，碱石棉的质量增加8.8g。再使用现代分析仪器对M的分子结构进行测定，相关结果如图2、图3所示。下列说法错误的是 A. M的最简式为 B. 由图2可知，M的相对分子质量为88 C. 由图2、图3可推测M可能为酯类 D. 若核磁共振氢谱三组峰的面积比为，可确定M结构简式为 【答案】D 【解析】 【详解】A．根据图2信息得到M的相对分子质量为88，取4.4gM(物质的量为0.05mol)与足量氧气充分燃烧，实验结束后，高氯酸镁的质量增加3.6g(水的物质的量为0.2mol)，碱石棉的质量增加8.8g(二氧化碳物质的量为0.2mol)，则根据质量守恒得到M中碳氢关系为C4H8，相对分子质量小于88，说明还含有氧，则分子式C4H8Ox，根据相对分子质量为88得到分子式为C4H8O2，最简式为，A正确； B．根据图2信息得到M的相对分子质量为88，B正确； C．根据图3含有碳氧双键，还含有碳氧单键和甲基，则推测M可能为酯类，C正确； D．结合图2、3可知，含有不对称的甲基，同时结合选项A分析可知，分子式为C4H8O2，有三组峰的面积比为3：3：2，推测M的结构简式为CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、CH3COCH2OCH3，故答案为：CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、CH3COCH2OCH3，D错误； 故选D。 13. 实验室中初步分离环己醇、苯酚、苯甲酸混合液的流程如下。下列说法错误的是 A. 环己醇、苯酚、苯甲酸粗产品依次由①、②、③获得 B. 若试剂a为碳酸钠，可以通过观察气泡现象控制试剂用量 C. “操作X”为分液，“试剂b”可选用浓盐酸或CO2 D. 试剂c可以选用浓盐酸或硫酸 【答案】BC 【解析】 【分析】实验室中初步分离环己醇、苯酚、苯甲酸混合液，先向混合液中加入碳酸氢钠溶液，苯甲酸与碳酸氢钠反应生成苯甲酸钠进入水相I，苯甲酸钠用试剂c（酸性强于苯甲酸）调节pH酸化可以得到苯甲酸，进一步处理得产品③为苯甲酸，有机相I中有环己醇和苯酚，加入试剂a（氢氧化钠或碳酸钠）将苯酚转化为苯酚钠使其进入水相II，加入试剂b（酸性强于苯酚）调节pH进一步处理后得产品②为苯酚，则有机相II为环己醇，通过洗涤、干燥、过滤、蒸馏得产品①环己醇。 【详解】A．根据分析，产品①、②、③依次为环己醇、苯酚、苯甲酸，A正确； B．根据分析，有机相I中有环己醇和苯酚，苯酚和碳酸钠反应得碳酸氢钠，不会产生CO2，没有气泡产生，B错误； C．根据分析，操作X为蒸馏；盐酸、碳酸酸性强于苯酚，试剂b可选用浓盐酸或CO2，C错误； D．盐酸、硫酸的酸性强于苯甲酸，试剂c可以选用浓盐酸或硫酸，D正确； 故选BC。 14. 有机物X→Y的异构化反应如图。下列说法正确的是 A. X不存在对映异构体 B. X、Y中的碳原子均可能共平面 C. 类比上述反应，异构化的产物为 D. 含六元环和碳碳双键的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构) 【答案】CD 【解析】 【详解】A．X分子中连接甲基的碳原子是手性碳原子，则X存在对映异构体，A错误； B．X分子中存在连接3个碳原子、1个氢原子的饱和碳原子，该饱和碳原子连接的4个原子形成四面体结构，一个平面通过中心C原子，最多有2个顶点原子与其共平面，因此X分子中所有碳原子一定不能共平面，B错误﹔ C．X中碳碳双键中l条键断裂，形成Y中新的碳碳单键(33'键)，X中碳碳双键间位的碳碳单键断裂，再形成Y中2个新的碳碳双键(12键、l'2'键)，类比上述反应，异构化的产物为﹐C正确； D．含六元环和碳碳双键的Y的同分异构体可以是；还可以是六元环为，甲基有3种位置，故符合条件的同分异构体有1+3=4种，D正确； 故合理选项是CD。 15. Z 是一种制备治疗糖尿病药物的中间体，可由下列反应制得： 下列说法正确的是 A. 1molX能与2mol NaHCO3反应 B. 1molX 与足量溴水发生反应消耗3molBr2 C. 1molZ 与足量 NaOH 溶液反应，消耗 2 molNaOH D. 苯环上取代基与 Y 相同的 Y 的同分异构体有 9 种 【答案】CD 【解析】 【详解】A．X中只有羧基能与碳酸氢钠反应，则1molX能与1molNaHCO3反应，故A错误； B．X中酚羟基的邻、对位与溴水发生取代反应，则1molX与足量溴水发生反应消耗2molBr2，故B错误； C．Z中酯基、羧基能与NaOH反应，则1molZ与足量NaOH溶液反应，消耗2molNaOH，故C正确； D．Y中2个取代基有邻、间、对三种位置，再插入第三个取代基，分别有4、4、2种，去掉Y本身，则苯环上取代基与 Y 相同的Y的同分异构体有9种，故D正确； 故选：CD。 三、填空题 16. 按要求回答下列问题： Ⅰ.已知下列与生产生活联系密切的9种有机物： ① ②CH3CH2CHO ③正戊烷 ④2-甲基戊烷 ⑤ ⑥ ⑦ ⑧ ⑨CH3COOH （1）上述物质互为同分异构体的是_______(填标号，下同)，互为同系物的是_______。 （2）②与银氨溶液发生银镜反应的化学方程式为_______。 （3）⑤与⑨在浓硫酸催化并加热的条件下，按物质的量1：2反应的化学方程式为_______。 （4）两分子⑧在浓硫酸催化并加热的条件下，形成六元环的化学方程式为_______。 II.推断分子结构 （5）有机物A分子式为C6H12，其核磁共振氢谱只有1组峰，则该有机物的结构简式可能为_______。 （6）有机物B经元素分析仪测得只有碳、氢、氧3种元素，质谱图和红外光谱图如下： 该有机物与NaOH水溶液共热时反应的化学方程式为_______。 【答案】（1） ①. ①② ②. ③④ （2）CH3CH2CHO + 2[Ag(NH3)2]OHCH3CH2COONH4+ 2Ag↓+ 3NH3 + H2O （3） （4）2CH3CH(OH)COOH+2H2O （5）(CH3)2C = C(CH3)2或； （6）CH3COOCH3+ NaOHCH3COONa + CH3OH 【解析】 【分析】小问1：同分异构体是指分子式相同，但结构不同的化合物。同系物是指结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物。 小问2：银镜反应原理：-CHO能与银氨溶液发生银镜反应，生成银单质、羧酸铵等。 小问3：酯化反应原理：酸脱羟基醇脱氢。 小问4：CH3CH(OH)COOH分子中含有羟基和羧基，两分子⑧在浓硫酸催化并加热的条件下，发生酯化反应形成六元环酯。 小问5：根据分子式、不饱和度、核磁共振氢谱推出结构简式； 小问6：结合质谱图、红外光谱图分析结构简式，并写出化学方程式。 【小问1详解】 ①的分子式为C3H6O，②的分子式为C3H6O，所以①和②互为同分异构体；③正戊烷C5H12和④2-甲基戊烷C6H14都属于烷烃，分子式不同，结构相似，分子组成上相差一个CH2原子团，所以③和④互为同系物。 【小问2详解】 ②CH3CH2CHO与银氨溶液反应时，CH3CH2CHO被氧化为CH3CH2COONH4，[Ag(NH3)2]OH被还原为Ag。反应的化学方程式为CH3CH2CHO + 2[Ag(NH3)2]OHCH3CH2COONH4+ 2Ag↓+ 3NH3 + H2O。 【小问3详解】 ⑤CH2OHCH2OH是醇，⑨CH3COOH是羧酸，在浓硫酸催化并加热的条件下发生酯化反应，当按物质的量1：2反应时，化学方程式为。 【小问4详解】 根据分析，⑧反应时，一分子中的羧基与另一分子中的羟基发生酯化反应，化学方程式为2CH3CH(OH)COOH+2H2O。 【小问5详解】 有机物A分子式为C6H12，不饱和度为1，其核磁共振氢谱只有1组峰，说明分子中所有氢原子所处的化学环境相同。符合条件的结构简式为(CH3)2C = C(CH3)2或。 【小问6详解】 由质谱图可知有机物B的相对分子质量为74，红外光谱图显示含有不对称-CH3、C = O、C - O - C结构，说明至少有2个氧原子，最多3个碳原子。设其分子式为CxHyOz，则12x + y+16z = 74，结合结构可推出其分子式为C3H6O2，结构简式为CH3COOCH3。CH3COOCH3与NaOH水溶液共热时发生水解反应，化学方程式为：CH3COOCH3+ NaOHCH3COONa + CH3OH。 17. 碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一、某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线： 回答下列问题： （1）由A→B的反应中，乙烯的碳碳_______键断裂(填“π”或“σ”)。 （2）D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有_______种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9：2：1的结构简式为_______。 （3）E与足量酸性KMnO4溶液反应生成的有机物的名称为_______、_______。 （4）F→G的反应类型为_______，该反应的化学方程式为_______。 （5）已知： 2+H2O，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β-不饱和酮J，J的结构简式为_______。 若经此路线由H合成I，存在的问题有_______(填标号)。 a．原子利用率低 b．产物难以分离 c．反应条件苛刻 d．严重污染环境 【答案】（1）π （2） ①. 7 ②. C(CH3)3CH2OH （3） ①. 乙酸 ②. 丙酮 （4） ①. 消去反应 ②. + （5） ①. ②. ab 【解析】 【分析】A发生加成反应生成B，B和镁单质反应转化为C，C转化为含有羟基的D，D发生消去反应引入碳碳双键生成E，E通过反应引入2个羟基得到F，F为发生消去反应得到双烯G为，G和  发生加成反应生成H， 据此分析作答。 【小问1详解】 乙烯和HBr加成反应中断裂的是碳碳π键，故答案为：π。 【小问2详解】 D的同分异构体中，与其具有相同官能团，则含有羟基，首先确定碳链再确定羟基位置，有 共计 8种，除去其本身，则有7种(不考虑对映异构)；其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9：2：1，则含有3个甲基，结构简式为C(CH3)3CH2OH，故答案为：7；C(CH3)3CH2OH。 【小问3详解】 E与足量酸性溶液反应，则反应中碳碳双键发生断裂转化为羰基，则生成的有机物的名称为乙酸、丙酮，故答案为：乙酸；丙酮。 【小问4详解】 由分析可知，F为发生消去反应得到双烯G为，化学方程式为：+，故答案为：消去反应；+。 【小问5详解】 由已知原理可知，  中下侧的羰基与上侧的甲基碳形成碳碳双键得到α，β-不饱和酮J，则J的结构简式为 ；经此路线由H合成I的过程会生成结构相似的副产物J，导致原子利用率低，两者互为同分异构体、产物难以分离，即存在的问题有原子利用率低、产物难以分离，故答案为：；ab。 18. 呋喃甲酸乙酯()是一种优良的有机合成的中间体，常用于合成杀虫剂和香料。本实验利用呋喃甲酸制备呋喃甲酸乙酯，实验中采取加入苯的方法，使苯、乙醇和水形成三元共沸物，沸点为64.9℃。反应装置和相关数据如表，加热和固定装置省略。回答下列问题： 有机物名称 相对分子质量 密度() 沸点(℃) 呋喃甲酸 112 1.32 230 乙醇 46 0.79 78.5 呋喃甲酸乙酯 140 1.03 196 苯 78 0.88 80.1 （1）本反应的实验原理为(用化学用语表示)_______ （2）反应后打开仪器A下端玻璃旋塞，放出的主要物质为_______，使用仪器A的目的为_______。 （3）当仪器A中_______(填现象)，则可以停止加热。将烧瓶内反应液倒入盛有适量水的烧瓶中，分批加入饱和碳酸钠溶液至溶液呈中性，加入饱和碳酸钠溶液的作用是_______，再用_______(填仪器名称)对粗产品进行分离。并用乙醚萃取水层中溶有的少量有机产品，将醚层与粗产品合并；用蒸馏水洗涤有机层2次，将醚层与水尽量分净，醚层从上口倒入一个干燥的锥形瓶中。 （4）通过蒸馏提纯呋喃甲酸乙酯(加热及夹持装置略)，所需仪器为_______(填序号)。 （5）若实验中加入乙醇30mL、呋喃甲酸10mL，收集到呋喃甲酸乙酯14.0g，则本实验的产率为_______%(保留三位有效数字)。 【答案】（1） （2） ①. 水 ②. 将水从反应体系中分离出来，促进平衡向生成呋喃甲酸乙酯的方向进行，提高产率，提高乙醇的利用率 （3） ①. 水层高度不变 ②. 溶解乙醇，中和呋喃甲酸，降低呋喃甲酸乙酯的溶解性 ③. 分液漏斗 （4）①③④⑤⑦⑧ （5）84.8 【解析】 【小问1详解】 本实验利用呋喃甲酸和乙醇发生酯化反应制备呋喃甲酸乙酯，化学方程式为：。 【小问2详解】 仪器A是分水器，通过分水器不断分离出水，促进平衡向生成呋喃甲酸乙酯的方向进行，提高产率，提高乙醇的利用率。 【小问3详解】 当仪器A中水层高度不变时，说明不再生成水，反应达到平衡，则可以停止加热。将烧瓶内反应液倒入盛有适量水的烧瓶中，分批加入饱和碳酸钠溶液至溶液呈中性，加入饱和碳酸钠溶液的作用是溶解乙醇，中和呋喃甲酸，降低呋喃甲酸乙酯的溶解性，呋喃甲酸乙酯不溶于水，再用分液漏斗对粗产品进行分离。 【小问4详解】 呋喃甲醇可通过蒸馏提纯（加热及夹持装置略），所需仪器为：在三颈烧瓶中进行蒸馏，使用温度计测量馏分温度，使呋喃甲醇蒸气通过直形冷凝管冷凝降温，然后接上牛角管，再用抽滤瓶收集馏分在锥形瓶中，故使用仪器序号为①③④⑤⑦⑧。 【小问5详解】 反应乙醇过量，故按呋喃甲酸的用量计算产率=84.8%。 19. 氟唑菌酰羟胺是新一代琥珀酸脱氢酶抑制剂类杀菌剂，合成路线如下： 已知：Ⅰ.A能与溶液反应产生 Ⅱ. Ⅲ. （1）试剂X化学式为______。 （2）A的某种同分异构体与A含有相同官能团，核磁共振氢谱有两组峰，其名称为______。 （3）的化学方程式是______。 （4）G的结构简式为______。 （5）的反应类型为______。 （6）可通过如下路线合成： 已知：Ⅳ.R′+ R′OH Ⅴ. ①M的结构简式为______。 ②设计步骤Ⅰ和Ⅳ的目的是______。 【答案】（1） （2）3，4，5-三氯苯甲酸 （3）+O22+2H2O （4） （5）还原反应 （6） ①. ②. 保护羧基，避免其与氨基或亚氨基发生反应 【解析】 【分析】合成氟唑菌酰羟胺的流程为：先用A，结合E的结构可知A中含苯环，已知A能与Na2CO3溶液反应产生CO2，说明含有羧基，则A为，通过还原反应转化为B，然后在Cu催化作用下与反应氧化为D，将D与进行加成、消去反应后得到E，将E在作用下把还原为，再在作用下将转化得到G，将G与进行取代得到J，在作用下再将J还原为K，最后将K与进行取代得到产品氟唑菌酰羟胺，据此分析解答。 【小问1详解】 由分析可知，A→B的反应是羧基还原为羟基的反应，则需要强还原剂； 【小问2详解】 A的某种同分异构体与A含有相同官能团，说明也有1个羧基和3个氯原子，其核磁共振氢谱也有两组峰，因为总氢原子为3个，羧基用掉1个，则苯环是有2个氢原子且处于对称位置，结合A的结构，可知A的同分异构体为，其名称为：3，4，5-三氯苯甲酸； 【小问3详解】 B→D是在Cu催化作用下将B中羟基与反应氧化为醛基，反应方程式为：2+O22+2H2O； 【小问4详解】 根据分析，将E在作用下把还原为，再在作用下将转化得到G。 【小问5详解】 根据分析，由J在NaBH3CN的作用下转化为K，该反应为加氢的还原反应； 【小问6详解】 制备的流程为：将在浓硫酸作用下与乙醇酯化得到，然后与水发生已知信息Ⅲ的取代得到后再异化为，再与M作用发生已知信息Ⅱ的反应得到，倒推出M为，中的酯基在酸中水解得到目标产物； ①根据分析可知，M的结构简式为：； ②步骤Ⅰ实现羧基转化为酯基，Ⅳ又将酯基水解成羧基，可以起到保护羧基作用，避免其与氨基或亚氨基发生反应。 20. 有机化合物W是一种镇痛药物的中间体，其一种合成路线如图所示： 已知：①（为烃基或H，下同）； ② 回答下列问题： （1）B的名称为______。W中的含氧官能团名称为______。 （2）E的结构简式为______。的反应类型为______。 （3）满足下列条件的C的同分异构体共有______种（不考虑立体异构）。 ①含有苯环，且仅有两个侧链； ②遇溶液显紫色； ③与新制悬浊液加热条件下反应，产生砖红色沉淀。 （4）反应的化学方程式为______。 （5）结合上述信息，以为原料三步合成的路线为，其中第一步反应化学反应方程式为______，M的结构简式为______。 【答案】（1） ①. 4-乙基苯酚或对乙基苯酚 ②. 羧基、醚键、（酮）羰基 （2） ①. ②. 加成反应 （3）36 （4）++NaOH +2H2O （5） ①. +H2O ②. 【解析】 【分析】苯酚与乙烯发生加成反应生成B，B与ClCOCH2CH3在AlCl3作用下发生取代反应生成C，C与乙醛在酸性条件下加热发生加成反应生成D，根据逆推法可知，C为，B为，D在加热条件下与浓盐酸作用，发生取代反应生成E为，E与NaCN作用生成F为，F与在氢氧化钠和加热条件下反应生成G为，水解、酸化得到H，H与碘单质反应生成W，据此作答。 【小问1详解】 B为，名称为4-乙基苯酚或对乙基苯酚；W为，其中的含氧官能团名称为羧基、醚键、（酮）羰基。 【小问2详解】 根据分析可知，E的结构简式为；C→D是与乙醛在酸性条件下加热发生加成反应生成D，反应类型为加成反应。 【小问3详解】 C是，满足条件的C的同分异构体：①含有苯环，且仅有两个侧链；②遇溶液显紫色，则含有酚羟基；③与新制悬浊液加热条件下反应，产生砖红色沉淀，则含有醛基，故除一个酚羟基外，另一取代基为含有5个碳且有一个碳为醛基的基团，有、、、、、、、、、、、共12种，与酚羟基在苯环上的位置有邻、间、对位，故共有同分异构体36种。 【小问4详解】 F→G是与在氢氧化钠和加热条件下反应生成，反应的化学方程式为++NaOH+2H2O。 【小问5详解】 结合上述信息，以为原料三步合成的路线为，一定条件反应后生成的C4H5OCl比少二个H、一个O，则脱去一分子水，其中“一定条件”为浓硫酸、加热发生醇的消去，因此反应为：+H2O；与A反应生成的M，M在碘和催化剂作用下形成环，则M的结构简式为。 第1页/共1页 学科网（北京）股份有限公司 $ 期中复习(一) 一、单选题 1. 文房四宝是中华传统的文化瑰宝，下列有关叙述错误的是 A. 动物的毛可用于制作毛笔，其主要成分为蛋白质 B. 松木可用于制墨，其原理为有机物的不完全燃烧 C. 造纸用的树皮用草木灰水浸泡，可促进纤维素水解 D. 端砚的主要成分为硅酸盐，属于无机非金属材料 2. 植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是 A. 可与溶液反应 B. 消去反应产物最多有2种 C. 酸性条件下的水解产物均可生成高聚物 D. 与反应时可发生取代和加成两种反应 3. 下列有关化学用语的说法正确的是 A. 的命名：顺-3-氯-3-己烯 B. 名称为二乙酸二乙酯 C. 的名称为间羟基甲苯 D. 2,4,4-三甲基-3-乙基-2-戊烯的键线式为 4. 以下四种卤代烃，既可以发生消去反应，又可以发生水解反应且水解产物可以氧化成醛类物质的是 A. B. C. D. 5. 烯醇与酮的互变异构机理是有机化学中一种重要的反应，原理如图所示，下列说法错误的是 (R为烃基或氢) A. 酸性条件下水解能生成 B. 1—丁炔与2—丁炔与水反应均能生成2—丁酮 C. 与按物质的量1：1加成的产物与丙酮互为同分异构体 D. 互变异构体可形成氢键 6. 有关下列实验的说法正确的是 A. 甲装置中试剂的加入顺序为：苯、浓硝酸、浓硫酸 B. 乙装置可用于提纯混有少量C2H4的C2H6 C. 丙装置右侧试管内的酸性KMnO4溶液褪色，证明溴乙烷发生了消去反应 D. 丁是实验室制乙炔的发生和净化装置，CuSO4溶液用于除去反应产生的H2S等杂质 7. 设为阿伏加德罗常数的值。下列说法正确的是 A. 甲基所含的电子数为 B. 中含有键的数目最多为 C. 标准状况下，甲烷和乙烯的混合气体完全燃烧消耗的数目为 D. 环戊二烯()分子中含有的键数目为 8. 气相条件下，立方烷能自发地发生热重排反应生成一系列化合物，已知物质g中碳碳键有两种不同的键长。下列说法中错误的是 A. 化合物中碳原子均存在2种杂化方式 B. 化合物e具有4个手性碳原子 C. 化合物f的核磁共振氢谱有4组峰 D. 化合物d和g均不能使酸性溶液褪色 9. 一定条件下有机物的重排异构化反应如图所示，下列说法正确的是 A. 与足量NaOH反应时，1mol a和1mol b均最多消耗1mol NaOH B. a和b与足量加成后的产物，手性碳原子个数分别为4，5 C. a酸性条件下水解产物之一与b互为同系物 D. 类比上述反应，的异构化产物可发生银镜反应 10. 如下流程中a、b、c、d、e、f是六种有机物，其中a是烃类，其余是烃的衍生物。下列有关说法错误的是 A. 若a的相对分子质量是42，则d是丙醛 B. 若d的相对分子质量是44，则a是乙烯 C. 若f的化学式为C10H16O4，则a的结构有2种 D. 若a为单烯烃，则d与f的最简式一定相同 二、多选题 11. 化合物Z是合成连翘酯苷类似物的重要中间体，其合成路线如下： 下列说法不正确的是 A. X在催化剂作用下可与甲醛发生缩聚反应 B. Y与足量氢气加成的产物中含有3个手性碳原子 C. Z分子存在顺反异构 D. X、Z可用饱和溶液鉴别 12. 利用李比希法(装置如图1所示)测定有机化合物M的组成，取4.4gM与足量氧气充分燃烧，实验结束后，高氯酸镁的质量增加3.6g，碱石棉的质量增加8.8g。再使用现代分析仪器对M的分子结构进行测定，相关结果如图2、图3所示。下列说法错误的是 A. M的最简式为 B. 由图2可知，M的相对分子质量为88 C. 由图2、图3可推测M可能为酯类 D. 若核磁共振氢谱三组峰的面积比为，可确定M结构简式为 13. 实验室中初步分离环己醇、苯酚、苯甲酸混合液的流程如下。下列说法错误的是 A. 环己醇、苯酚、苯甲酸粗产品依次由①、②、③获得 B. 若试剂a为碳酸钠，可以通过观察气泡现象控制试剂用量 C. “操作X”为分液，“试剂b”可选用浓盐酸或CO2 D. 试剂c可以选用浓盐酸或硫酸 14. 有机物X→Y的异构化反应如图。下列说法正确的是 A. X不存在对映异构体 B. X、Y中的碳原子均可能共平面 C. 类比上述反应，异构化的产物为 D. 含六元环和碳碳双键的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构) 15. Z 是一种制备治疗糖尿病药物的中间体，可由下列反应制得： 下列说法正确的是 A. 1molX能与2mol NaHCO3反应 B. 1molX 与足量溴水发生反应消耗3molBr2 C. 1molZ 与足量 NaOH 溶液反应，消耗 2 molNaOH D. 苯环上取代基与 Y 相同的 Y 的同分异构体有 9 种 三、填空题 16. 按要求回答下列问题： Ⅰ.已知下列与生产生活联系密切的9种有机物： ① ②CH3CH2CHO ③正戊烷 ④2-甲基戊烷 ⑤ ⑥ ⑦ ⑧ ⑨CH3COOH （1）上述物质互为同分异构体的是_______(填标号，下同)，互为同系物的是_______。 （2）②与银氨溶液发生银镜反应的化学方程式为_______。 （3）⑤与⑨在浓硫酸催化并加热的条件下，按物质的量1：2反应的化学方程式为_______。 （4）两分子⑧在浓硫酸催化并加热的条件下，形成六元环的化学方程式为_______。 II.推断分子结构 （5）有机物A分子式为C6H12，其核磁共振氢谱只有1组峰，则该有机物的结构简式可能为_______。 （6）有机物B经元素分析仪测得只有碳、氢、氧3种元素，质谱图和红外光谱图如下： 该有机物与NaOH水溶液共热时反应的化学方程式为_______。 17. 碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一、某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线： 回答下列问题： （1）由A→B的反应中，乙烯的碳碳_______键断裂(填“π”或“σ”)。 （2）D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有_______种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9：2：1的结构简式为_______。 （3）E与足量酸性KMnO4溶液反应生成的有机物的名称为_______、_______。 （4）F→G的反应类型为_______，该反应的化学方程式为_______。 （5）已知： 2+H2O，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β-不饱和酮J，J的结构简式为_______。 若经此路线由H合成I，存在的问题有_______(填标号)。 a．原子利用率低 b．产物难以分离 c．反应条件苛刻 d．严重污染环境 18. 呋喃甲酸乙酯()是一种优良的有机合成的中间体，常用于合成杀虫剂和香料。本实验利用呋喃甲酸制备呋喃甲酸乙酯，实验中采取加入苯的方法，使苯、乙醇和水形成三元共沸物，沸点为64.9℃。反应装置和相关数据如表，加热和固定装置省略。回答下列问题： 有机物名称 相对分子质量 密度() 沸点(℃) 呋喃甲酸 112 1.32 230 乙醇 46 0.79 78.5 呋喃甲酸乙酯 140 1.03 196 苯 78 0.88 80.1 （1）本反应的实验原理为(用化学用语表示)_______ （2）反应后打开仪器A下端玻璃旋塞，放出的主要物质为_______，使用仪器A的目的为_______。 （3）当仪器A中_______(填现象)，则可以停止加热。将烧瓶内反应液倒入盛有适量水的烧瓶中，分批加入饱和碳酸钠溶液至溶液呈中性，加入饱和碳酸钠溶液的作用是_______，再用_______(填仪器名称)对粗产品进行分离。并用乙醚萃取水层中溶有的少量有机产品，将醚层与粗产品合并；用蒸馏水洗涤有机层2次，将醚层与水尽量分净，醚层从上口倒入一个干燥的锥形瓶中。 （4）通过蒸馏提纯呋喃甲酸乙酯(加热及夹持装置略)，所需仪器为_______(填序号)。 （5）若实验中加入乙醇30mL、呋喃甲酸10mL，收集到呋喃甲酸乙酯14.0g，则本实验的产率为_______%(保留三位有效数字)。 19. 氟唑菌酰羟胺是新一代琥珀酸脱氢酶抑制剂类杀菌剂，合成路线如下： 已知：Ⅰ.A能与溶液反应产生 Ⅱ. Ⅲ. （1）试剂X化学式为______。 （2）A的某种同分异构体与A含有相同官能团，核磁共振氢谱有两组峰，其名称为______。 （3）的化学方程式是______。 （4）G的结构简式为______。 （5）的反应类型为______。 （6）可通过如下路线合成： 已知：Ⅳ.R′+ R′OH Ⅴ. ①M的结构简式为______。 ②设计步骤Ⅰ和Ⅳ的目的是______。 20. 有机化合物W是一种镇痛药物的中间体，其一种合成路线如图所示： 已知：①（为烃基或H，下同）； ② 回答下列问题： （1）B的名称为______。W中的含氧官能团名称为______。 （2）E的结构简式为______。的反应类型为______。 （3）满足下列条件的C的同分异构体共有______种（不考虑立体异构）。 ①含有苯环，且仅有两个侧链； ②遇溶液显紫色； ③与新制悬浊液加热条件下反应，产生砖红色沉淀。 （4）反应的化学方程式为______。 （5）结合上述信息，以为原料三步合成的路线为，其中第一步反应化学反应方程式为______，M的结构简式为______。 第1页/共1页 学科网（北京）股份有限公司 $