专题02 有机化学物的结构与性质 烃（考点清单）（讲+练）-2024-2025学年高二化学下学期期末考点大串讲（鲁科版2019）

专题02 有机化学的结构与性质 烃 ◆考点01 有机化合物的分类 1.有机物的分类 按组成元素分类 烃和烃的衍生物 按碳骨架分类 按官能团分类 类别 典型代表物名称、结构简式 官能团结构 官能团名称 烷烃 甲烷CH4 烯烃 乙烯CH2＝CH2 ＞C＝C＜ 碳碳双键 炔烃 乙炔CH≡CH —C≡C— 碳碳三键 芳香烃 苯 卤代烃 溴乙烷CH3CH2Br －C－X 碳卤键 醇 乙醇CH3CH2OH —OH 羟基 酚 苯酚 羟基 醚 乙醚CH3CH2OCH2CH3 C－O－C 醚键 醛 乙醛CH3CHO －CHO 醛基 酮 丙酮CH3COCH3 ＞C＝Ｏ 酮羰基 羧酸 乙酸CH3COOH －COOH 羧基 酯 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3 －COOR 酯基 胺 甲胺CH3NH2 —NH2 氨基 酰胺 乙酰胺CH3CONH2 －CONH2 酰胺基 氨基酸 甘氨酸H2NCH2COOH —NH2、—COOH 氨基、羧基 【归纳总结】 ①含有相同官能团的有机物不一定是同类物质。如：芳香醇和酚官能团相同，但类别不同 a．醇：羟基与链烃基、脂环烃或与芳香烃侧链上的碳原子相连。如： b．酚：羟基与苯环上的碳原子直接相连。如： ②碳碳双键和碳碳三键决定了烯烃和炔烃的化学性质，是烯烃和炔烃的官能团。苯环、烷基不是官能团 ③同一种烃的衍生物可以含有多个官能团，它们可以相同也可以不同，不同的官能团在有机物分子中基本保持各自的性质，但受其他基团的影响也会有所改变，又可表现出特殊性 ④一种物质具有多种官能团，在按官能团分类时可属于不同的类别，如： 具有三个官能团：羧基、羟基、醛基，所以这个化合物可看作羧酸类，酚类和醛类 ⑤官能团和基、根(离子)的比较 官能团 基 根(离子) 概念 决定有机化合物特殊性质的原子或原子团 有机化合物分子中去掉某些原子或原子团后，剩下的原子团 带电荷的原子或原子团 电性 电中性 电中性 带电荷 稳定性 不稳定，不能独立存在 不稳定，不能独立存在 稳定，可存在于溶液中、熔融状态下或晶体中 实例 —OH羟基 —CHO醛基 —CH3甲基 —OH羟基 —CHO醛基 —COOH羧基 NH铵根离子 OH－氢氧根离子 联系 ①根、基与官能团均属于原子或原子团 ②“官能团”属于“基”，但“基”不一定是“官能团”，如：甲基(—CH3)是基，但不是官能团。 ③基与基能够结合成分子，根与基不能结合成分子 ④“基”与“根”两者可以相互转化，OH－失去1个电子，可转化为—OH，而—OH获得1个电子，可转化为OH－ 2．同系物 定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，互称为同系物。 如：CH4、C2H6、C3H8互为同系物。 【归纳总结】 ①同系物的研究对象一定是同类有机物，根据分子式判断一系列物质是不是属于同系物时，一定要注意这一分子式表示的是不是一类物质，如：CH2==CH2(乙烯)与 (环丙烷)不互为同系物。 ②同系物的结构相似，主要指化学键类型相似，分子中各原子的结合方式相似。对烷烃而言就是指碳原子之间以共价单键相连，其余价键全部结合氢原子。同系物的结构相似，并不是相同。如：和CH3CH2CH3，前者有支链，而后者无支链，结构不尽相同，但两者的碳原子均以单键结合成链状，结构相似，故为同系物。 ③同系物一定满足同一通式，但通式相同的有机物不一定是同系物，如：CH2===CH2和均满足通式CnH2n(n≥2，n为正整数)，但因二者结构不相似，故不互为同系物。 ④同系物的组成元素相同，同系物之间相对分子质量相差14n(n＝1，2，3……)。 ⑤同系物的化学性质相似，物理性质随着碳原子数的增加而发生规律性的变化。 ◆考点02 有机化合物的命名 一、烷烃的命名 1、烃基和烷基的概念 （1）烃基：烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫烃基，烃基一般用“R—”来表示 （2）烷基：像这样由烷烃失去一个氢原子剩余的原子团叫烷基，烷基的组成通式为—CnH2n＋1。常见的烷基有： 名称 甲基 乙基 正丙基 异丙基 结构简式 —CH3 —CH2CH3或—C2H5 —CH2CH2CH3 （3）特点：①烃基中短线表示一个电子 ②烃基是电中性的，不能独立存在。 【易错提醒】①“基”是含有未成对电子的原子团，不显电性； ②基团的电子式的写法：“—CH3”的电子式：；“—CH2CH3”的电子式：； ③基团的质子数和电子数的算法：直接等于各原子的质子数和电子数之和； 质子数 电子数 甲基(—CH3) 9 9 羟基(—OH) 9 9 （4）根和基的区别：“根”带电荷，“基”不带电荷；根能独立存在，而基不能单独存在 2、烷烃的命名：烷烃的命名法是有机化合物命名的基础，烷烃常用的命名法有习惯命名法和系统命名法 （1）习惯命名法 烷烃(CnH2n＋2，n≥1)n值 1～10 10以上 习惯名称：某烷 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 汉字数字 同分异构体数目较少时 “正”“异”“新”区别 如C5H12的同分异构体有3种，用习惯命名法命名分别为CH3CH2CH2CH2CH3　正戊烷、 　异戊烷、　新戊烷。 （2）系统命名法 ①选主链 ②编序号 ③注意事项 a.取代基的位号必须用阿拉伯数字表示。 b.相同取代基要合并，必须用汉字数字表示其个数。 c.多个取代基位置间必须用逗号“，”分隔。 d.位置与名称间必须用短线“-”隔开。 e.若有多种取代基，必须简单写在前，复杂写在后。 例如，下图所示有机化合物的命名： 二、烯烃的命名 1、命名方法 烯烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循最长、最多、最近、最小、最简原则。但不同点是主链必须含有双键，编号时起始点必须离双键最近。 2、命名步骤 （1）选主链，称某烯：将含有双键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”(下面虚线框内为主链)。 （2）编号位，定支链：从距离双键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键碳原子的编号为最小，以确定双键、支链的位次。 （3）按规则，写名称：取代基位次—取代基名称—双键位次—某烯。 ①用阿拉伯数字标明双键的位置(只需标明双键碳原子编号较小的数字) 如：命名为：5,5,6—三甲基—2—庚烯 ②若为多烯烃(炔烃)，则用大写数字“二、三……”在烯的名称前表示双键的个数 如：命名为2—甲基—2,4—己二烯 烯烃的名称及名称中的各个部分的意义 【注意】 ①给烯烃命名时，最长的碳链不一定是主链。 ②烯烃命名时应从距离双键最近的一端开始编号，而不能以支链为依据。 三、炔烃的命名 1、命名方法：炔烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循最长、最多、最近、最小、最简原则。但不同点是主链必须含有三键，编号时起始点必须离三键最近 2、命名步骤 （1）选主链，称某烯：将含有三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某炔” （2）编号位，定支链：从距离三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键碳原子的编号为最小，以确定三键、支链的位次 （3）按规则，写名称：取代基位次—取代基名称—三键位次—某炔 用阿拉伯数字标明三键的位置(只需标明三键碳原子编号较小的数字) 如：命名为：4—甲基—3—乙基—1—戊炔 四、苯的同系物的命名 1、习惯命名法 （1）苯的一元取代物的命名：苯分子中的一个氢原子被烷基取代后，命名时以苯作母体，苯环上的烷基为侧链进行命名。先读侧链，后读苯环，称为：称为“某苯” （2）苯的二元取代物的命名：当有两个取代基时，取代基在苯环上有邻、间、对三种位置，所以取代基的位置可用“邻、间、对”来表示 （3）苯的三元取代物的命名：若三个氢原子被甲基取代叫三甲苯，三甲苯通常用“连、偏、均”来表示 2、系统命名法 （1）当苯环上有两个或两个以上的取代基时，可将苯环上的6个碳原子编号，以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号，并沿使取代基位次和较小的方向进行 (按顺时针或逆时针编号) 以“二甲苯”为例 若将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号 名称 1，2—二甲苯 1，3—二甲苯 1，4—二甲苯 编序号 以最简取代基苯环上碳为1号，且使取代基序号和最小 写名称 1，4—二甲基—2—乙基苯 （2）若苯环侧链较复杂时，或苯环上含有不饱和烃基时，命名时一般把苯环作取代基，将较长的碳链作主链进行命名 2，5—二甲基—4—乙基—3—苯基庚烷 2—苯基丙烷 苯乙烯 苯乙炔 ◆考点03 有机化合物的成键方式 1．有机化合物中碳原子的成键特点 （1）键的个数：有机物中，每个碳原子与其他原子形成 4个共价键。 （2）碳原子间成键方式多样。 ①键的类型： 两个碳原子之间可以通过共用电子对形成单键、双键、三键。 ②碳原子的连接方式：多个碳原子之间可以结合成碳链，也可以结合成碳环(且可带支链)。 （4）碳原子个数：有机物分子可能只含有一个或几个碳原子，也可能含有成千上万个碳原子。 2．有机化合物中的共价键 （1）共价键的类型 一般情况下，有机化合物中的单键是σ键，双键中含有一个σ键和一个π键，三键中含有一个σ键和两个π键。 （2）共价键对有机化合物性质的影响 ①共价键的类型对有机化合物性质的影响 π键的轨道重叠程度比σ键的小，比较容易断裂而发生化学反应。例如乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有π键，都可以发生加成反应，而甲烷分子中含有C—H σ键，可发生取代反应。 ②共价键的极性对有机化合物性质的影响 共价键的极性越强，在反应中越容易发生断裂，因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。 3．有机物组成与结构的表示方法 种类 含义或表示方法 实例 分子式 用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目 CH4、C2H4、C2H6 实验式 (最简式) ①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子 ②由最简式可求最简相对分子质量 乙烯的实验式是CH2；葡萄糖(C6H12O6)的实验式是CH2O 电子式 用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子 结构式 ①用一根短线“—”来表示一对共用电子对，用“—”(单键)、“==”(双键)或“≡”(三键)将原子连接起来 ②具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构 ③表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型 乙烷的结构式 结构简式 ①将结构式中碳碳单键、碳氢键等短线省略后，与碳原子相连的其他原子写在其旁边，并在右下角注明其个数得到的式子即为结构简式，它比结构式书写简单，比较常用。结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团) ②“==”(双键)或“≡”(三键)不能省略；醛基()、羧基()可分别简化成—CHO、—COOH 乙烷的结构简式：CH3CH3 乙醇的结构简式：CH3CH2OH 丙烯的结构简式：CH2==CHCH3 键线式 ①将结构式中碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示一个碳原子，即为键线式 ②每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足 键线式： 键线式： 球棍模型 小球表示原子，短棍表示价键，用于表示分子的空间结构(立体形状) CH4的球棍模型： 空间充填模型 ①用不同体积的小球表示不同大小的原子 ②用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序 CH4的空间充填模型： ◆考点04 有机化合物的同分异构现象 1.同分异构现象和同分异构体 同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象 同分异构体：具有同分异构现象的化合物的互称 2.同分异构体的类型 3.构造异构现象举例 异构类别 定义 实例 碳架异构 由碳链骨架不同而产生的异构现象 C4H10：CH3—CH2—CH2—CH3 正丁烷 异丁烷 位置异构 由官能团在碳链中位置不同而产生的同分异构现象 C4H8：H2==H—H2—H3 H3—H==H—H3 1-丁烯 2-丁烯 C6H4Cl2：　 邻二氯苯 间二氯苯 对二氯苯 官能团异构 由官能团类别不同而产生的同分异构现象 C2H6O：　 乙醇　　　　　　　 二甲醚　 ◆考点05 脂肪烃 一、烷烃的结构和性质 1、烷烃的结构特点 （1）典型烷烃分子结构的分析 名称 结构简式 分子式 甲烷 CH4 CH4 乙烷 CH3CH3 C2H6 丙烷 CH3CH2CH3 C3H8 正丁烷 CH3CH2CH2CH3 C4H10 正戊烷 CH3CH2CH2CH2CH3 C5H12 （2）烷烃的概念：有机化合物中只含有碳和氢两种元素，分子中的碳原子之间都以单键结合，碳原子的剩余价键均与氢原子结合，使碳原子的化合价都达到“饱和”，称为饱和烃，又称烷烃 （3）烷烃的结构特点 ①烷烃的结构与甲烷相似，分子中的碳原子都以伸向四面体四个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合。分子中的共价键全部是单键。 ②它们在分子组成上的主要差别是相差一个或若干个CH2原子团。像这些结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物称为同系物。同系物可用通式表示。 ③链状烷烃的通式：CnH2n＋2(n≥1)。 2、烷烃的物理性质 物理性质 变化规律 状态 烷烃常温下存在的状态由气态逐渐过渡到液态、固态。当碳原子数小于或等于4时，烷烃在常温下呈气态 溶解性 都难溶于水，易溶于有机溶剂 熔、沸点 随碳原子数的增加，熔、沸点逐渐升高，同种烷烃的不同异构体中，支链越多，熔、沸点越低 密度 随碳原子数的增加，密度逐渐增大，但比水的小 （1）状态：一般情况下，1～4个碳原子烷烃(烃)为气态，5～16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态 （2）溶解性：都难溶于水，易溶于有机溶剂 （3）熔沸点：随着烷烃分子中碳原子数增加，相对分子质量增大，范德华力逐渐增大，烷烃分子的熔、沸点逐渐升高；分子式相同的烷烃，支链越多，熔、沸点越低。 ①碳原子数不同：碳原子数的越多，熔、沸点越高；CH3CH2CH2CH2CH2CH3＞CH3－CH2CH3 ②碳原子数相同：支链越多，熔、沸点越低，CH3CH2－CH2CH3＞CH3－CH3。 ③碳原子数和支链数都相同：结构越对称，熔、沸点越低，CH3－CH2CH3＞。 （4）密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但比水的小 3、烷烃的化学性质 （1）稳定性：常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂(酸性高锰酸钾)、溴的四氯化碳溶液等都不发生反应，原因：烷烃之所以很稳定，是因为烷烃分子中化学键全是σ键，不易断裂。 （2）烷烃的氧化反应——可燃性 ①烷烃燃烧的通式：CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O ②丙烷的燃烧：CH3CH2CH3＋5O23CO2＋4H2O，辛烷的燃烧方程式为2C8H18＋25O216CO2＋18H2O ③在空气或氧气中点燃烷烃，完全燃烧的产物为CO2和H2O，但在相同状况下随着烷烃分子里碳原子数的增加往往会燃烧越来越不充分，使燃烧火焰明亮，甚至伴有黑烟。 （3）烷烃的特征反应——取代反应 ①烷烃的取代反应：CnH2n＋2＋X2CnH2n＋1X＋HX，CnH2n＋1X可与X2继续发生取代反应 ②光照条件下，乙烷与氯气发生取代反应：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl (只要求写一氯取代) a．原因：之所以可以发生取代反应，是因为C—H有极性，可断裂，CH3CH2Cl会继续和Cl2发生取代反应，生成更多的有机物。 b．化学键变化情况：断裂C—H键和Cl—Cl键，形成C—Cl键和H—Cl键。 ③烷烃与氯气也可以是溴蒸气在光照条件下发生的取代反应，随着烷烃碳原子数的增多，产物越将会越来越多，但HCl最多；而生成的取代产物的种类将会更多，如：甲烷的氯代物有：一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷共四种氯代物，乙烷的氯代物产物将会更多(9种)。 ④烷烃与X2取代反应为连锁反应，烷烃中的氢原子被氯原子逐步取代，各步反应同时进行，即第一步反应一旦开始，后续反应立即进行。 ⑤烷烃与X2取代反应的数量关系：每取代1 mol氢原子，消耗1 mol Cl2，生成1 mol HCl （4）烷烃的分解反应(高温裂化或裂解)——应用于石油化工和天然气化工生产中 烷烃受热时会分解，生成含碳原子数较少的烷烃和烯烃，如：C16H34C8H16＋C8H18 4、烷烃的存在：天然气、液化石油气、汽油、柴油、凡士林、石蜡等，它们的主要成分都是烷烃。 二、烯烃的结构与性质 1、烯烃及其结构 （1）烯烃：含有碳碳双键的烃类化合物 （2）官能团：名称为碳碳双键，结构简式为 （3）分类 ①单烯烃：分子中含有一个碳碳双键 ②多烯烃： 分子中含有两个及以上碳碳双键 ③二烯烃：分子中含有二个碳碳双键。二烯烃又可分为累积二烯烃、孤立二烯烃和共轭二烯烃；累积二烯烃的结构特点是双键连在一起；共轭二烯烃的结构特点是单、双键交替排列；孤立二烯烃的结构特点是在二个双键之间相隔二个或二个以上的单键 （4）通式：烯烃只含有一个碳碳双键时，其通式一般表示为CnH2n(n≥2) 2、物理性质 （1）状态：一般情况下，2～4个碳原子烯烃(烃)为气态，5～16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态 （2）溶解性：烯烃都难溶于水，易溶于有机溶剂 （3）熔沸点：随着碳原子数增多，熔沸点增高；分子式相同的烯烃，支链越多，熔沸点越低 （4）密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但比水的小 3、烯烃的化学性质：烯烃的官能团是碳碳双键()，决定了烯烃的主要化学性质，化学性质与乙烯相似 （1）氧化反应 ①烯烃燃烧的通式：CnH2n＋O2nCO2＋nH2O 丙烯燃烧的反应方程式：2CH3CH==CH2＋9O26CO2＋6H2O ②烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色 （2）加成反应 (以丙烯为例) ①与溴水加成：CH2==CHCH3＋Br2CH2BrCHBrCH3 (1，2—二溴丙烷) ②与H2加成：CH2==CHCH3＋H2CH3CH2CH3 (丙烷) ③与HCl加成：CH2==CHCH3＋HClCH3CHClCH3(主要)或CH3CH2CH2Cl(次要) 马氏规则：凡是不对称结构的烯烃和酸(HX)加成时，酸的负基(X—)主要加到含氢原子较少的双键碳原子上，称为马尔科夫尼科夫规则，也就是马氏规则 (氢加氢多，卤加氢少) 4、二烯烃的化学性质：由于含有双键，二烯烃跟烯烃性质相似，也能发生加成反应、氧化反应和加聚反应 （1）1,3—丁二烯(CH2=CHCH=CH2)的加成反应 ①CH2=CHCH=CH2中有两个双键，与足量溴水反应时，两个双键全部被加成 CH2=CHCH=CH2与溴水1:2加成：CH2=CHCH=CH2 +2Br2CH2BrCHBrCHBrCH2Br ②CH2=CHCH=CH2中有两个双键，若CH2=CHCH=CH2与溴水1:1反应时 a．1，2一加成：若两个双键中的一个比较活泼的键断裂，溴原子连接在1、2两个碳原子上 b．1，4一加成：两个双键一起断裂，同时又生成一个新的双键，溴原子连接在1、4两个碳原子上 【1,2-加成和1,4-加成机理】 【注意】一般的，在温度较高的条件下发生1,4-加成，在温度较低的条件下发生1,2-加成) （2）1,3—丁二烯烃的加聚反应： （3）天然橡胶的合成(异戊二烯加聚成聚异戊二烯)： 三、炔烃的结构与性质 1、炔烃及其结构 （1）定义：分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃。 （2）官能团：名称为碳碳三键，结构简式为—C≡C—。 （3）通式：炔烃只有一个碳碳三键时，其通式为CnH2n－2(n≥2)。 2、物理性质 （1）状态：一般情况下，2～4个碳原子炔烃(烃)为气态，5～16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态。 （2）溶解性：炔烃都难溶于水，易溶于有机溶剂。 （3）熔沸点：随着碳原子数增多，熔沸点增高；分子式相同的炔烃，支链越多，熔沸点越低。 （4）密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但比水的小。 3、炔烃的化学性质：炔烃的官能团是碳碳三键(—C≡C—)，决定了炔烃的主要化学性质，化学性质与乙炔相似。 （1）氧化反应 ①炔烃燃烧的通式：CnH2n＋O2nCO2＋nH2O 丙炔燃烧的反应方程式：2CH3C≡CH＋4O23CO2＋2H2O ②炔烃能使酸性KMnO4溶液紫色褪去，说明碳碳三键能被酸性KMnO4溶液氧化。 （2）加成反应 (以丙炔为例) ①与溴水加成：CH3C≡CH＋Br2CH3CBr==CHBr；CH3CBr==CHBr＋Br2CH3CBr2—CHBr2 ②与H2加成：CH3C≡CH＋H2CH3CH==CH2；CH3CH==CH2＋H2CH3CH2CH3 ③与HCl加成：CH3C≡CH＋HClCH3CCl==CH2 ④与H2O加成： ◆考点06 芳香烃 一、苯的结构与物理性质 1、苯的分子组成及结构 分子式 结构式 结构简式 空间充填模型 C6H6 或 结构特点 ①苯分子为平面正六边形结构，分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内，处于对位的4个原子在同一条直线上 ②6个碳碳键键长完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键 2、物理性质：苯是一种无色、有特殊气味的液体，有毒，不溶于水。苯易挥发，沸点为80.1 ℃，熔点为5.5 ℃，常温下密度比水的小 3、应用：苯是一种重要的化工原料和有机溶剂 二、苯的化学性质 化学方程式 装置 温馨提醒 卤代 反应 ＋Br2_________________ 1．①苯使溴水褪色，不是发生化学反应，而是溴从溴水中被苯萃取；②苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 2．使用长玻璃管实验：①硝基苯；②乙酸乙酯；③溴乙烷；④酚醛树脂 3．防倒吸实验：①溴苯；②乙酸乙酯 4．水浴的4个实验：①银镜反应；②酚醛树脂的制取；③乙酸酯的水解；④蔗糖的水解 5．使用温度计2个实验：①乙烯的制取；②石油的分馏 6．溴苯（Br2）溴苯 7．不溶于水且比水重的物质有四氯化碳、硝基苯 硝化 反应 ＋HONO2 _________________ 磺化 反应 ＋HOSO3H ________________ ———— 烷基化反应 ＋CH3Cl＋HCl ———— 酰基化反应 ＋＋HCl ———— 加成 反应 ＋3H2____________ ———— 氧化 反应 2C6H6＋13O212CO2＋6H2O ———— 三、苯的同系物 1、苯的同系物的物理性质 ①苯的同系物一般是具有类似苯的气味的无色液体，密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂，本身作有机溶剂 ②随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大；苯环上的支链越多，溶沸点越低 ③同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越散，熔沸点越低。 2、苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同 苯 苯的同系物 相同点 结构组成 ①分子中都含有一个苯环 ②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6) 化学性质 ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟 ②都易发生苯环上的取代反应 ③都能发生加成反应，都比较困难 不同点 取代反应 易发生取代反应，主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应，常得到多元取代产物 氧化反应 难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色 差异原因 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢更活泼而被取代 3、苯的同系物的化学性质 结构特点 ①通式为________________ ②只含有____个苯环，且侧链为_______ 化学性质 同苯 卤代 ＋Cl2____________________ ＋Cl2______________________ 硝化 ＋ HNO3__________________________ 加成 ＋ H2______________ 异苯 举例 规律 能够被氧化 与苯环直接相连的C原子上有H原子(α－H)() 不能被氧化 与苯环直接相连的C原子上没有H原子(α－H) 同分异构体 ①芳烃C8H10的同分异构体有4种；②苯的二氯代物有3种；③甲苯的一氯代物有4种；④甲苯的二氯代物有10种；⑤的一氯代物有2种 有机物分子中基团之间的相互影响 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，示例如下： ①甲基使苯环活化，使苯环上烃基邻、对位的氢原子更活泼而易被取代 ②苯环使甲基活化，使烃基易被氧化 苯环与侧链的相互作用对芳香烃性质的影响 类型 化学方程式 特点 甲苯的取代反应 ＋Cl2＋HCl 烷基上卤代 ＋Cl2＋HCl 甲基的定位效应为邻、对位 ＋Cl2＋HCl ＋Cl2＋HCl 苯的同系物的 取代反应 ＋Cl2＋HCl 取代与苯环直接相连的第一个碳原子上的氢原子(α－H) ＋Cl2＋HCl ＋Cl2＋HCl 烃基的定位效应为邻、对位 【归纳总结】 1.各类烃的结构特点及性质比较 有机物 烷烃 烯烃 炔烃 苯与苯的同系物 代表物 结构简式 CH4 苯 甲苯 化 学 性 质 燃烧 易燃，完全燃烧时生成CO2和H2O 酸性高锰酸钾 不反应 氧化反应 氧化反应 不反应 侧链氧化反应 溴水 不反应 加成反应 加成反应 不反应，萃取褪色 主要反应类型 取代 加成反应、 氧化反应、 加聚反应 加成反应、 氧化反应、 加聚反应 取代、加成 加成反应、 取代反应、 氧化反应 2.各类烃的检验 类别 液溴 溴水 溴的四氯 化碳溶液 酸性高锰 酸钾溶液 烷烃 与溴蒸气在光照条件下发生取代反应 不反应，液态烷烃可以萃取溴水中的溴从而使溴水层褪色 不反应，互溶不褪色 不反应 烯烃 常温加成褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 氧化褪色 炔烃 常温加成褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 氧化褪色 苯 一般不反应，催化条件下可取代 不反应，发生萃取而使溴水层褪色 不反应，互溶不褪色 不反应 苯的同系物 一般不反应，光照条件下发生侧链上的取代，催化条件下发生苯环上的取代 不反应，发生萃取而使溴水层褪色 不反应，互溶不褪色 氧化褪色 ◆考点07 图谱表征有机物的分子结构 1．红外光谱 （1）原理：不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。 （2）作用：初步判断有机物中含有的官能团或化学键。 如分子式为C2H6O的有机物A有如下两种可能的结构：CH3CH2OH或CH3OCH3，利用红外光谱来测定，分子中有O—H或—OH可确定A的结构简式为CH3CH2OH。 2．核磁共振氢谱 （1）原理：处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现的位置不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。 （2）作用：测定有机物分子中氢原子的类型和数目。 （3）分析：吸收峰数目＝氢原子的类型数，吸收峰面积比＝氢原子个数比。 如分子式为C2H6O的有机物A的核磁共振氢谱如图，可知A中有3种不同化学环境的氢原子且个数比为3∶2∶1，可推知该有机物的结构应为CH3CH2OH。 3．X射线衍射 （1）原理：X射线是一种波长很短的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。 （2）作用：可获得分子结构的有关数据，如键长、键角等，用于有机化合物晶体结构的测定。 4．确定有机物分子结构的方法 ①根据价键规律确定：某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则直接根据分子式确定其结构式 如：C2H6，只能是CH3CH3 ②通过定性实验确定：根据分子式写出其可能的同分异构体―→根据定性实验确定其可能存在的官能团―→确定结构式 如：能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有双键或三键，烃A分子式为C3H6且能使溴的四氯化碳溶液褪色，其结构简式为CH3—CH===CH2 ③通过定量实验确定 a．通过定量实验确定有机物的官能团 b．通过定量实验确定官能团的数目。 如：实验测得1 mol某醇与足量钠反应可得到1 mol气体，则可说明1个该醇分子中含2个—OH ④根据实验测定的有机物的结构片段“组装”有机物 实验测得的往往不是完整的有机物，这就需要我们根据有机物的结构规律，如价键规律、性质和量的规律等来对其进行“组装”和“拼合” ⑤根据有机物的结构特点判断 a．烃B的分子式为C8H18，其一氯代烃只有一种，其结构简式是 b．实验式分别为CH3、CH3O的有机物的结构简式分别为CH3CH3、HOCH2CH2OH、CH3OCH2OH ⑥确定有机物结构的物理方法 a．红外光谱法：初步判断有机物中含有的官能团或化学键 b．核磁共振氢谱法：测定有机物分子中氢原子的类型和数目，氢原子的类型＝吸收峰数目，不同氢原子个数比＝不同吸收峰面积比 1．下列化学用语不正确的是 A．苯的实验式：CH B．乙酸分子空间填充模型： C．乙炔的结构式：H—C≡C—H D．的命名：二溴乙烷 【答案】D 【解析】A．实验式为分子中原子数的最简比，苯分子式为，实验为CH，A正确； B．乙酸的结构简式为，其空间填充模型为，B正确； C．乙炔分子式为，含有碳碳三键，其结构式为，C正确； D．两个溴原子分别与两个碳原子相连，命名时应标注溴原子的位置，命名为1,2-二溴乙烷，D错误； 故选D。 2．有机物 中不含有的官能团是 A．羰基 B．碳碳双键 C．醚键 D．羧基 【答案】B 【解析】该有机物结构中含有的官能团有：羰基、氯原子（碳氯键）、醚键、羧基，不含碳碳双键，故B项符合题意； 答案选B。 3．下列有机物的系统命名不正确的是       A．1，3-丁二烯 B．二溴乙烷 C．顺-2-戊烯 D．4-甲基-1-戊炔 【答案】B 【解析】A．属于二烯烃，其名称为1，3-丁二烯，A正确； B．CH2BrCH2Br的名称为1，2-二溴乙烷，B错误； C．的名称顺-2-戊烯，C正确； D．的名称为4-甲基-1-戊炔，D正确； 故选B。 4．能够证明甲烷分子是正四面体的是 A．四个C－H键的键角相等、键长相等 B．分子中所有原子均不共平面 C．二氯甲烷没有同分异构体 D．一氯甲烷没有同分异构体 【答案】C 【详解】A．甲烷无论是正四面体结构还是平面正方形结构，四个C－H键的键角相等、键长均相等，A项错误； B．甲烷无论是正四面体结构还是平面正方形结构，均有原子共平面，B项错误； C．甲烷分子的空间构型可能有两种：①为平面正方形结构，②为空间正四面体结构，若是构型①，则二氯甲烷有两种结构，若是构型②，则二氯甲烷只有一种结构，即二氯甲烷没有同分异构体，C项正确； D．无论甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，还是平面正方形结构，CH3Cl都不存在同分异构体，故D错误； 答案选C。 5．在实验室进行乙炔的制备、净化、收集及检验实验(“→”表示气流方向)。下列装置难以达到实验目的的是 A．制备乙炔 B．除去乙炔中混有的H2S C．收集乙炔 D．验证乙炔分子中存在不饱和键 A．A B．B C．C D．D 【答案】C 【详解】A．实验室用电石和饱和食盐水反应制备乙炔，可以获得平稳的气流，故不选A； B．H2S和硫酸铜反应生成硫化铜沉淀和硫酸，用硫酸铜溶液除去乙炔中混有的H2S，故不选B； C．乙炔密度略小于空气，不能用向上排空气法收集乙炔，故选C； D．乙炔和溴发生加成反应，用溴的四氯化碳溶液验证乙炔分子中存在不饱和键，故不选D； 选C。 6．下列物质中，与2，2-二甲基丁烷互为同分异构体的是 A．2-甲基丁烷 B．3-甲基戊烷 C．2-甲基己烷 D．2，2-二甲基丙烷 【答案】B 【详解】A．2-甲基丁烷与2,2-二甲基丁烷相差一个CH2，不是同分异构体，A不选； B．3-甲基戊烷与2，2-二甲基丁烷分子式相同，都为C6H14，结构不同，互为同分异构体，B选； C．2-甲基己烷分子式为C7H16，2,2-二甲基丁烷分子式为C6H14，不是同分异构体，C不选； D．2，2-二甲基丙烷分子式为C5H12与2，2-二甲基丁烷的分子式不同，不是同分异构体，互为同系物，D不选； 故选：B。 7．乙烷与氯气在光照条件下发生取代反应，可生成的氯代物种数最多为 A．6种 B．7种 C．8种 D．9种 【答案】D 【详解】乙烷与氯气在光照条件下发生取代反应，氯代物有6种，其中一氯乙烷、五氯乙烷和六氯乙烷各一种；二氯乙烷和四氯乙烷中，两个氯原子(氢原子)在同一碳原子或不同碳原子上，各两种；三氯乙烷有三个氯原子在同一碳原子一种，两个氯原子在同一碳原子上，另一氯原子在另一碳原子上2种，合计9种，答案为D。 8．丙烯是生产口罩原材料聚丙烯的原料，下列有关丙烯的说法不正确的是 A．丙烯和乙烯互为同系物 B．聚丙烯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．丙烯可与发生加成反应 D．由丙烯制备聚丙烯的反应： 【答案】C 【解析】A．丙烯、乙烯均为单烯烃，二者互为同系物，故A正确； B．聚丙烯不含碳碳双键，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B正确； C．丙烯只有1个碳碳双键，则1mol丙烯最多与1mol H2发生加成反应，故C错误； D．丙烯制备聚丙烯，发生加聚反应，碳碳双键转化为单键，且生成高分子，反应为，故D正确； 故选：C。 9．下列有机物化合物存在顺反异构体的是 A． B． C． D． 【答案】C 【解析】A．碳原子连接了2个相同的原子，不存在顺反异构，故A错误； B．碳原子连接了2个相同的H原子，不存在顺反异构，故B错误； C．存在、顺反异构体，故C正确； D．碳原子连接了2个相同的H原子，不存在顺反异构，故D错误； 故选C。 10．仅考虑构造异构时，有9种同分异构体，则的同分异构体数目是 A．9 B．10 C．12 D．13 【答案】C 【解析】C4H8BrCl可认为是丁烷分子中有2个H原子被1个Cl、1个Br取代的产物，其中丁烷有两种可能结构CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH3。当丁烷为CH3CH2CH2CH3时，Cl、Br连在同一碳原子上的可能结构有2种；Cl、Br连在不同碳原子上的可能结构有6种；当丁烷为CH3CH(CH3)CH3时，Cl、Br连在同一碳原子上的可能结构有1种；Cl、Br连在不同碳原子上的可能结构有3种。综合以上分析，分子式为C4H8BrCl的有机物同分异构体共有12种，故选C。 11．1，3-丁二烯与等物质的量的Br2发生加成反应，可能得到的有机产物的种类有(包括顺反异构，不考虑对映异构) A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 【答案】B 【详解】1，3-丁二烯与等物质的量的Br2发生加成反应： ①1、2加成，，名称为：3，4-二溴-1-丁烯； ②1、4加成，，名称为：1，4-二溴-2-丁烯，又有顺式和反式； 因此得到的有机产物的种类有3种，故选B。 12．不考虑立体异构时，分子式为C9H12，且属于芳香烃的有机物共有 A．7种 B．8种 C．9种 D．10种 【答案】B 【解析】有机物的分子式为C9H12，且属于芳香烃，分子组成符合CnH2n-6，是苯的同系物，可以有一个侧链为：正丙基或异丙基，可以有2个侧链为：乙基、甲基，有邻、间、对3种，可以有3个甲基，有连、偏、均3种，共有8种，故选：B。 13．环丙基乙烯(VCP)结构如图所示：  ，关于VCP的说法正确的是 A．与乙烯互为同系物 B．与环戊二烯(  )互为同分异构体 C．一溴代物有4种 D．VCP与水加成反应的产物不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】C 【详解】A．环丙基乙烯有三环碳环，结构与乙烯不一样，故不是同系物，A错误； B．两者不饱和度不同，即分子式不同，不是同分异构体，B错误； C．环丙基乙烯有4种环境的氢，故一溴代物有4种，C正确； D．VCP与水加成后生成醇，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D错误； 故选C。 14．乙苯、苯乙烯是重要的工业原料，可发生反应：。下列相关分析正确的是 A．I→Ⅱ属于取代反应 B．可以用溴水鉴别I和Ⅱ C．I和Ⅱ都属于苯的同系物 D．I和Ⅱ中所有碳原子都不可能共平面 【答案】B 【详解】A．由方程式可知，I→Ⅱ的反应为一定条件下苯乙烯与氢气发生加成反应生成乙苯，故A错误； B．苯乙烯分子中含有的碳碳双键能与溴水发生加成反应使溶液褪色，乙苯不能与溴水发生加成反应，但可以萃取溴水中的溴，加入溴水，溶液分层，上层溶液呈橙色，则用溴水可以鉴别I和Ⅱ，故B正确； C．苯的同系物中含有1个苯环，侧链为烷烃基，苯乙烯分子的侧链为乙烯基，所以苯乙烯不属于苯的同系物，故C错误； D．乙苯分子中苯环为平面结构，由三点成面可知，分子中所有碳原子可能共平面；乙烯苯分子中苯环、乙烯基两个平面可以通过单键寻转达成共面，故D错误； 故选B。 15．有机物X、Y、Z的分子式均为，键线式如图所示。下列说法正确的是 A．X、Y、Z均能与溴水发生加成反应 B．X、Y、Z分子中碳原子均处在同一平面上 C．X、Y、Z三种分子中π键电子数目都一样 D．X、Y、Z三种有机物均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】D 【详解】A．由结构简式可知，X分子中含有的苯环不能与溴水发生加成反应，故A错误； B．由结构简式可知，Y分子中含有3个相连的饱和碳原子，饱和碳原子的空间构型为四面体形，所以分子中碳原子不可能处在同一平面上，故B错误； C．由结构简式可知，X分子中含有1个大π键，Y分子中含有2个π键，Z分子中含有3个π键，所以这三种分子中π键个数不同，故C错误； D．由结构简式可知，X分子中苯环上的甲基能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，Y分子和Z分子中含有的碳碳双键能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，故D正确； 故选D。 16．下列物质中，可鉴别苯和甲苯的是 A．水 B．溴水 C．酸性高锰酸钾溶液 D．氢氧化钠溶液 【答案】C 【详解】A．苯、甲苯均不溶于水，密度都小于水，现象都是分层，有机层在上层，不能鉴别，A错误； B．苯、甲苯均不和溴水反应，且不溶于水，密度均比水小，所以现象均为：分层，上层橙色，不能鉴别，B错误； C．甲苯能被高锰酸钾氧化，使高锰酸钾溶液褪色，而苯与高锰酸钾溶液不反应，所以能鉴别，C正确； D．苯、甲苯与NaOH溶液均不反应，现象相同，不能鉴别，D错误； 故选C。 17．下列说法正确的是 A．的一溴代物和的一溴代物都有4种(不考虑立体异构) B．等物质的量的苯和苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量不相等 C．按系统命名法，化合物的名称是2，3，4－三甲基－2－乙基戊烷 D．和互为同系物 【答案】A 【详解】A．甲苯中溴原子可取代的位置分别为甲基上的氢原子，以及苯环上甲基的邻位、间位和对位上的氢原子，有4种一溴代物；2-甲基丁烷溴原子可分别取代1号碳、2号碳、3号碳、4号碳上的氢原子，2号碳上的甲基与1号碳上的甲基等效，所以一溴代物也有4种，A正确； B．苯的化学式为C6H6，苯甲酸的化学式为C7H6O2，n摩尔苯和n摩尔苯甲酸消耗的氧气的量均为7.5n摩尔，B错误； C．该化合物在命名时主链选错，主链应选择包含碳原子数最多的碳链作为主链，正确的命名为2，3，4，4-四甲基己烷，C错误； D．前者羟基与苯环直接相连，属于酚类化合物，后者羟基未与苯环直接相连，属于醇类化合物，酚与醇不是同系物，D错误； 故选A。 18．研究有机化合物的分子结构、性质的过程如下。 （1）确定的分子式 通过燃烧法确定的实验式为，用质谱法测得的相对分子质量为76。则的分子式是 。 （2）确定的分子结构 使用仪器分析法测定的分子结构，结果如下表： 谱图 数据分析结果 红外光谱 含有C-O、C-H和 核磁共振氢谱 峰面积比为3:2:1:1:1 结合红外光谱与核磁共振氢谱，可以确定X的结构简式是 。 （3）研究X的分子结构与性质的关系 ①根据的分子结构推测，其可以发生的反应类型有 （填字母，下同）。 a．加成反应    b．取代反应    c．消去反应    d．氧化反应 ②是的同分异构体，与具有同种官能团（多个官能团不连在同一碳原子上）。Y的结构简式是 。 ③以2-溴丙烷为主要原料制取X过程中，发生反应的反应类型依次是 。 a．加成、消去、取代    b．消去、加成、取代    c．取代、消去、加成 ④与己二酸在一定条件下可反应生成一种高分子。反应的化学方程式是 。 【答案】（1） （2） （3）bcd HOCH2CH2CH2OH b nHOOC(CH2)4COOH+n 【解析】（1）的实验式为，的相对分子质量为76。则的分子式是。 （2） 核磁共振氢谱峰面积比为3:2:1:1:1，说明含有1个甲基；红外光谱显示含有C-O、C-H和，则X的结构简式为； （3）①X中含有羟基，根据的分子结构推测，其可以发生的反应类型有取代反应、消去反应 、氧化反应，选bcd。 ②是的同分异构体，与具有同种官能团（多个官能团不连在同一碳原子上）。Y的结构简式是HOCH2CH2CH2OH。 ③2-溴丙烷发生消去反应生成丙烯，丙烯与溴发生加成反应生成1,2-二溴丙烷，1,2-二溴丙烷发生水解反应生成，发生反应的反应类型依次是消去、加成、取代，选b。 ④与己二酸在一定条件下发生缩聚反应生成。反应的化学方程式是nHOOC(CH2)4COOH+n。 1 / 21 学科网（北京）股份有 学科网（北京）股份有限公司 $$ 专题02 有机化学的结构与性质 烃 ◆考点01 有机化合物的分类 1.有机物的分类 按组成元素分类 烃和烃的衍生物 按碳骨架分类 按官能团分类 类别 典型代表物名称、结构简式 官能团结构 官能团名称 烷烃 甲烷CH4 烯烃 乙烯CH2＝CH2 ＞C＝C＜ 碳碳双键 炔烃 乙炔CH≡CH —C≡C— 碳碳三键 芳香烃 苯 卤代烃 溴乙烷CH3CH2Br －C－X 碳卤键 醇 乙醇CH3CH2OH —OH 羟基 酚 苯酚 羟基 醚 乙醚CH3CH2OCH2CH3 C－O－C 醚键 醛 乙醛CH3CHO －CHO 醛基 酮 丙酮CH3COCH3 ＞C＝Ｏ 酮羰基 羧酸 乙酸CH3COOH －COOH 羧基 酯 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3 －COOR 酯基 胺 甲胺CH3NH2 —NH2 氨基 酰胺 乙酰胺CH3CONH2 －CONH2 酰胺基 氨基酸 甘氨酸H2NCH2COOH —NH2、—COOH 氨基、羧基 【归纳总结】 ①含有相同官能团的有机物不一定是同类物质。如：芳香醇和酚官能团相同，但类别不同 a．醇：羟基与链烃基、脂环烃或与芳香烃侧链上的碳原子相连。如： b．酚：羟基与苯环上的碳原子直接相连。如： ②碳碳双键和碳碳三键决定了烯烃和炔烃的化学性质，是烯烃和炔烃的官能团。苯环、烷基不是官能团 ③同一种烃的衍生物可以含有多个官能团，它们可以相同也可以不同，不同的官能团在有机物分子中基本保持各自的性质，但受其他基团的影响也会有所改变，又可表现出特殊性 ④一种物质具有多种官能团，在按官能团分类时可属于不同的类别，如： 具有三个官能团：羧基、羟基、醛基，所以这个化合物可看作羧酸类，酚类和醛类 ⑤官能团和基、根(离子)的比较 官能团 基 根(离子) 概念 决定有机化合物特殊性质的原子或原子团 有机化合物分子中去掉某些原子或原子团后，剩下的原子团 带电荷的原子或原子团 电性 电中性 电中性 带电荷 稳定性 不稳定，不能独立存在 不稳定，不能独立存在 稳定，可存在于溶液中、熔融状态下或晶体中 实例 —OH羟基 —CHO醛基 —CH3甲基 —OH羟基 —CHO醛基 —COOH羧基 NH铵根离子 OH－氢氧根离子 联系 ①根、基与官能团均属于原子或原子团 ②“官能团”属于“基”，但“基”不一定是“官能团”，如：甲基(—CH3)是基，但不是官能团。 ③基与基能够结合成分子，根与基不能结合成分子 ④“基”与“根”两者可以相互转化，OH－失去1个电子，可转化为—OH，而—OH获得1个电子，可转化为OH－ 2．同系物 定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，互称为同系物。 如：CH4、C2H6、C3H8互为同系物。 【归纳总结】 ①同系物的研究对象一定是同类有机物，根据分子式判断一系列物质是不是属于同系物时，一定要注意这一分子式表示的是不是一类物质，如：CH2==CH2(乙烯)与 (环丙烷)不互为同系物。 ②同系物的结构相似，主要指化学键类型相似，分子中各原子的结合方式相似。对烷烃而言就是指碳原子之间以共价单键相连，其余价键全部结合氢原子。同系物的结构相似，并不是相同。如：和CH3CH2CH3，前者有支链，而后者无支链，结构不尽相同，但两者的碳原子均以单键结合成链状，结构相似，故为同系物。 ③同系物一定满足同一通式，但通式相同的有机物不一定是同系物，如：CH2===CH2和均满足通式CnH2n(n≥2，n为正整数)，但因二者结构不相似，故不互为同系物。 ④同系物的组成元素相同，同系物之间相对分子质量相差14n(n＝1，2，3……)。 ⑤同系物的化学性质相似，物理性质随着碳原子数的增加而发生规律性的变化。 ◆考点02 有机化合物的命名 一、烷烃的命名 1、烃基和烷基的概念 （1）烃基：烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫烃基，烃基一般用“R—”来表示 （2）烷基：像这样由烷烃失去一个氢原子剩余的原子团叫烷基，烷基的组成通式为—CnH2n＋1。常见的烷基有： 名称 甲基 乙基 正丙基 异丙基 结构简式 —CH3 —CH2CH3或—C2H5 —CH2CH2CH3 （3）特点：①烃基中短线表示一个电子 ②烃基是电中性的，不能独立存在。 【易错提醒】①“基”是含有未成对电子的原子团，不显电性； ②基团的电子式的写法：“—CH3”的电子式：；“—CH2CH3”的电子式：； ③基团的质子数和电子数的算法：直接等于各原子的质子数和电子数之和； 质子数 电子数 甲基(—CH3) 9 9 羟基(—OH) 9 9 （4）根和基的区别：“根”带电荷，“基”不带电荷；根能独立存在，而基不能单独存在 2、烷烃的命名：烷烃的命名法是有机化合物命名的基础，烷烃常用的命名法有习惯命名法和系统命名法 （1）习惯命名法 烷烃(CnH2n＋2，n≥1)n值 1～10 10以上 习惯名称：某烷 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 汉字数字 同分异构体数目较少时 “正”“异”“新”区别 如C5H12的同分异构体有3种，用习惯命名法命名分别为CH3CH2CH2CH2CH3　正戊烷、 　异戊烷、　新戊烷。 （2）系统命名法 ①选主链 ②编序号 ③注意事项 a.取代基的位号必须用阿拉伯数字表示。 b.相同取代基要合并，必须用汉字数字表示其个数。 c.多个取代基位置间必须用逗号“，”分隔。 d.位置与名称间必须用短线“-”隔开。 e.若有多种取代基，必须简单写在前，复杂写在后。 例如，下图所示有机化合物的命名： 二、烯烃的命名 1、命名方法 烯烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循最长、最多、最近、最小、最简原则。但不同点是主链必须含有双键，编号时起始点必须离双键最近。 2、命名步骤 （1）选主链，称某烯：将含有双键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”(下面虚线框内为主链)。 （2）编号位，定支链：从距离双键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键碳原子的编号为最小，以确定双键、支链的位次。 （3）按规则，写名称：取代基位次—取代基名称—双键位次—某烯。 ①用阿拉伯数字标明双键的位置(只需标明双键碳原子编号较小的数字) 如：命名为：5,5,6—三甲基—2—庚烯 ②若为多烯烃(炔烃)，则用大写数字“二、三……”在烯的名称前表示双键的个数 如：命名为2—甲基—2,4—己二烯 烯烃的名称及名称中的各个部分的意义 【注意】 ①给烯烃命名时，最长的碳链不一定是主链。 ②烯烃命名时应从距离双键最近的一端开始编号，而不能以支链为依据。 三、炔烃的命名 1、命名方法：炔烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循最长、最多、最近、最小、最简原则。但不同点是主链必须含有三键，编号时起始点必须离三键最近 2、命名步骤 （1）选主链，称某烯：将含有三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某炔” （2）编号位，定支链：从距离三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键碳原子的编号为最小，以确定三键、支链的位次 （3）按规则，写名称：取代基位次—取代基名称—三键位次—某炔 用阿拉伯数字标明三键的位置(只需标明三键碳原子编号较小的数字) 如：命名为：4—甲基—3—乙基—1—戊炔 四、苯的同系物的命名 1、习惯命名法 （1）苯的一元取代物的命名：苯分子中的一个氢原子被烷基取代后，命名时以苯作母体，苯环上的烷基为侧链进行命名。先读侧链，后读苯环，称为：称为“某苯” （2）苯的二元取代物的命名：当有两个取代基时，取代基在苯环上有邻、间、对三种位置，所以取代基的位置可用“邻、间、对”来表示 （3）苯的三元取代物的命名：若三个氢原子被甲基取代叫三甲苯，三甲苯通常用“连、偏、均”来表示 2、系统命名法 （1）当苯环上有两个或两个以上的取代基时，可将苯环上的6个碳原子编号，以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号，并沿使取代基位次和较小的方向进行 (按顺时针或逆时针编号) 以“二甲苯”为例 若将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号 名称 1，2—二甲苯 1，3—二甲苯 1，4—二甲苯 编序号 以最简取代基苯环上碳为1号，且使取代基序号和最小 写名称 1，4—二甲基—2—乙基苯 （2）若苯环侧链较复杂时，或苯环上含有不饱和烃基时，命名时一般把苯环作取代基，将较长的碳链作主链进行命名 2，5—二甲基—4—乙基—3—苯基庚烷 2—苯基丙烷 苯乙烯 苯乙炔 ◆考点03 有机化合物的成键方式 1．有机化合物中碳原子的成键特点 （1）键的个数：有机物中，每个碳原子与其他原子形成 4个共价键。 （2）碳原子间成键方式多样。 ①键的类型： 两个碳原子之间可以通过共用电子对形成单键、双键、三键。 ②碳原子的连接方式：多个碳原子之间可以结合成碳链，也可以结合成碳环(且可带支链)。 （4）碳原子个数：有机物分子可能只含有一个或几个碳原子，也可能含有成千上万个碳原子。 2．有机化合物中的共价键 （1）共价键的类型 一般情况下，有机化合物中的单键是σ键，双键中含有一个σ键和一个π键，三键中含有一个σ键和两个π键。 （2）共价键对有机化合物性质的影响 ①共价键的类型对有机化合物性质的影响 π键的轨道重叠程度比σ键的小，比较容易断裂而发生化学反应。例如乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有π键，都可以发生加成反应，而甲烷分子中含有C—H σ键，可发生取代反应。 ②共价键的极性对有机化合物性质的影响 共价键的极性越强，在反应中越容易发生断裂，因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。 3．有机物组成与结构的表示方法 种类 含义或表示方法 实例 分子式 用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目 CH4、C2H4、C2H6 实验式 (最简式) ①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子 ②由最简式可求最简相对分子质量 乙烯的实验式是CH2；葡萄糖(C6H12O6)的实验式是CH2O 电子式 用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子 结构式 ①用一根短线“—”来表示一对共用电子对，用“—”(单键)、“==”(双键)或“≡”(三键)将原子连接起来 ②具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构 ③表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型 乙烷的结构式 结构简式 ①将结构式中碳碳单键、碳氢键等短线省略后，与碳原子相连的其他原子写在其旁边，并在右下角注明其个数得到的式子即为结构简式，它比结构式书写简单，比较常用。结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团) ②“==”(双键)或“≡”(三键)不能省略；醛基()、羧基()可分别简化成—CHO、—COOH 乙烷的结构简式：CH3CH3 乙醇的结构简式：CH3CH2OH 丙烯的结构简式：CH2==CHCH3 键线式 ①将结构式中碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示一个碳原子，即为键线式 ②每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足 键线式： 键线式： 球棍模型 小球表示原子，短棍表示价键，用于表示分子的空间结构(立体形状) CH4的球棍模型： 空间充填模型 ①用不同体积的小球表示不同大小的原子 ②用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序 CH4的空间充填模型： ◆考点04 有机化合物的同分异构现象 1.同分异构现象和同分异构体 同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象 同分异构体：具有同分异构现象的化合物的互称 2.同分异构体的类型 3.构造异构现象举例 异构类别 定义 实例 碳架异构 由碳链骨架不同而产生的异构现象 C4H10：CH3—CH2—CH2—CH3 正丁烷 异丁烷 位置异构 由官能团在碳链中位置不同而产生的同分异构现象 C4H8：H2==H—H2—H3 H3—H==H—H3 1-丁烯 2-丁烯 C6H4Cl2：　 邻二氯苯 间二氯苯 对二氯苯 官能团异构 由官能团类别不同而产生的同分异构现象 C2H6O：　 乙醇　　　　　　　 二甲醚　 ◆考点05 脂肪烃 一、烷烃的结构和性质 1、烷烃的结构特点 （1）典型烷烃分子结构的分析 名称 结构简式 分子式 甲烷 CH4 CH4 乙烷 CH3CH3 C2H6 丙烷 CH3CH2CH3 C3H8 正丁烷 CH3CH2CH2CH3 C4H10 正戊烷 CH3CH2CH2CH2CH3 C5H12 （2）烷烃的概念：有机化合物中只含有碳和氢两种元素，分子中的碳原子之间都以单键结合，碳原子的剩余价键均与氢原子结合，使碳原子的化合价都达到“饱和”，称为饱和烃，又称烷烃 （3）烷烃的结构特点 ①烷烃的结构与甲烷相似，分子中的碳原子都以伸向四面体四个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合。分子中的共价键全部是单。 ②它们在分子组成上的主要差别是相差一个或若干个CH2原子团。像这些结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物称为同系物。同系物可用通式表示。 ③链状烷烃的通式：CnH2n＋2(n≥1)。 2、烷烃的物理性质 物理性质 变化规律 状态 烷烃常温下存在的状态由气液固。当碳原子数小于或等于4时，烷烃在常温下呈气态 溶解性 都难溶于水，易溶于有机溶剂 熔、沸点 随碳原子数的增加，熔、沸点逐渐升高，同种烷烃的不同异构体中，支链越多，熔、沸点越低 密度 随碳原子数的增加，密度逐渐增大，但比水的小 （1）状态：一般情况下，1～4个碳原子烷烃(烃)为气态，5～16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态 （2）溶解性：都难溶于水，易溶于有机溶剂 （3）熔沸点：随着烷烃分子中碳原子数增加，相对分子质量增大，范德华力逐渐增大，烷烃分子的熔、沸点逐渐升高；分子式相同的烷烃，支链越多，熔、沸点越低。 ①碳原子数不同：碳原子数的越多，熔、沸点越高；CH3CH2CH2CH2CH2CH3＞CH3－CH2CH3 ②碳原子数相同：支链越多，熔、沸点越低，CH3CH2－CH2CH3＞CH3－CH3。 ③碳原子数和支链数都相同：结构越对称，熔、沸点越低，CH3－CH2CH3＞。 （4）密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但比水的小 3、烷烃的化学性质 （1）稳定性：常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂(酸性高锰酸钾)、溴的四氯化碳溶液等都不发生反应，原因：烷烃之所以很稳定，是因为烷烃分子中化学键全是σ键，不易断裂。 （2）烷烃的氧化反应——可燃性 ①烷烃燃烧的通式：CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O ②丙烷的燃烧：CH3CH2CH3＋5O23CO2＋4H2O，辛烷的燃烧方程式为2C8H18＋25O216CO2＋18H2O ③在空气或氧气中点燃烷烃，完全燃烧的产物为CO2和H2O，但在相同状况下随着烷烃分子里碳原子数的增加往往会燃烧越来越不充分，使燃烧火焰明亮，甚至伴有黑烟。 （3）烷烃的特征反应——取代反应 ①烷烃的取代反应：CnH2n＋2＋X2CnH2n＋1X＋HX，CnH2n＋1X可与X2继续发生取代反应 ②光照条件下，乙烷与氯气发生取代反应：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl (只要求写一氯取代) a．原因：之所以可以发生取代反应，是因为C—H有极性，可断裂，CH3CH2Cl会继续和Cl2发生取代反应，生成更多的有机物。 b．化学键变化情况：断裂C—H键和Cl—Cl键，形成C—Cl键和H—Cl键。 ③烷烃与氯气也可以是溴蒸气在光照条件下发生的取代反应，随着烷烃碳原子数的增多，产物越将会越来越多，但HCl最多；而生成的取代产物的种类将会更多，如：甲烷的氯代物有：一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷共四种氯代物，乙烷的氯代物产物将会更多(9种)。 ④烷烃与X2取代反应为连锁反应，烷烃中的氢原子被氯原子逐步取代，各步反应同时进行，即第一步反应一旦开始，后续反应立即进行。 ⑤烷烃与X2取代反应的数量关系：每取代1 mol氢原子，消耗1 mol Cl2，生成1 mol HCl （4）烷烃的分解反应(高温裂化或裂解)——应用于石油化工和天然气化工生产中 烷烃受热时会分解，生成含碳原子数较少的烷烃和烯烃，如：C16H34C8H16＋C8H18 4、烷烃的存在：天然气、液化石油气、汽油、柴油、凡士林、石蜡等，它们的主要成分都是烷烃。 二、烯烃的结构与性质 1、烯烃及其结构 （1）烯烃：含有碳碳双键的烃类化合物 （2）官能团：名称为碳碳双键，结构简式为 （3）分类 ①单烯烃：分子中含有一个碳碳双键 ②多烯烃： 分子中含有两个及以上碳碳双键 ③二烯烃：分子中含有二个碳碳双键。二烯烃又可分为累积二烯烃、孤立二烯烃和共轭二烯烃；累积二烯烃的结构特点是双键连在一起；共轭二烯烃的结构特点是单、双键交替排列；孤立二烯烃的结构特点是在二个双键之间相隔二个或二个以上的单键 （4）通式：烯烃只含有一个碳碳双键时，其通式一般表示为CnH2n(n≥2) 2、物理性质 （1）状态：一般情况下，2～4个碳原子烯烃(烃)为气态，5～16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态 （2）溶解性：烯烃都难溶于水，易溶于有机溶剂 （3）熔沸点：随着碳原子数增多，熔沸点增高；分子式相同的烯烃，支链越多，熔沸点越低 （4）密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但比水的小 3、烯烃的化学性质：烯烃的官能团是碳碳双键()，决定了烯烃的主要化学性质，化学性质与乙烯相似 （1）氧化反应 ①烯烃燃烧的通式：CnH2n＋O2nCO2＋nH2O 丙烯燃烧的反应方程式：2CH3CH==CH2＋9O26CO2＋6H2O ②烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色 （2）加成反应 (以丙烯为例) ①与溴水加成：CH2==CHCH3＋Br2CH2BrCHBrCH3 (1，2—二溴丙烷) ②与H2加成：CH2==CHCH3＋H2CH3CH2CH3 (丙烷) ③与HCl加成：CH2==CHCH3＋HClCH3CHClCH3(主要)或CH3CH2CH2Cl(次要) 马氏规则：凡是不对称结构的烯烃和酸(HX)加成时，酸的负基(X—)主要加到含氢原子较少的双键碳原子上，称为马尔科夫尼科夫规则，也就是马氏规则 (氢加氢多，卤加氢少) 4、二烯烃的化学性质：由于含有双键，二烯烃跟烯烃性质相似，也能发生加成反应、氧化反应和加聚反应 （1）1,3—丁二烯(CH2=CHCH=CH2)的加成反应 ①CH2=CHCH=CH2中有两个双键，与足量溴水反应时，两个双键全部被加成 CH2=CHCH=CH2与溴水1:2加成：CH2=CHCH=CH2 +2Br2CH2BrCHBrCHBrCH2Br ②CH2=CHCH=CH2中有两个双键，若CH2=CHCH=CH2与溴水1:1反应时 a．1，2一加成：若两个双键中的一个比较活泼的键断裂，溴原子连接在1、2两个碳原子上 b．1，4一加成：两个双键一起断裂，同时又生成一个新的双键，溴原子连接在1、4两个碳原子上 【1,2-加成和1,4-加成机理】 【注意】一般的，在温度较高的条件下发生1,4-加成，在温度较低的条件下发生1,2-加成) （2）1,3—丁二烯烃的加聚反应： （3）天然橡胶的合成(异戊二烯加聚成聚异戊二烯)： 三、炔烃的结构与性质 1、炔烃及其结构 （1）定义：分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃。 （2）官能团：名称为碳碳三键，结构简式为—C≡C—。 （3）通式：炔烃只有一个碳碳三键时，其通式为CnH2n－2(n≥2)。 2、物理性质 （1）状态：一般情况下，2～4个碳原子炔烃(烃)为气态，5～16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态。 （2）溶解性：炔烃都难溶于水，易溶于有机溶剂。 （3）熔沸点：随着碳原子数增多，熔沸点增高；分子式相同的炔烃，支链越多，熔沸点越低。 （4）密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但比水的小。 3、炔烃的化学性质：炔烃的官能团是碳碳三键(—C≡C—)，决定了炔烃的主要化学性质，化学性质与乙炔相似。 （1）氧化反应 ①炔烃燃烧的通式：CnH2n＋O2nCO2＋nH2O 丙炔燃烧的反应方程式：2CH3C≡CH＋4O23CO2＋2H2O ②炔烃能使酸性KMnO4溶液紫色褪去，说明碳碳三键能被酸性KMnO4溶液氧化。 （2）加成反应 (以丙炔为例) ①与溴水加成：CH3C≡CH＋Br2CH3CBr==CHBr；CH3CBr==CHBr＋Br2CH3CBr2—CHBr2 ②与H2加成：CH3C≡CH＋H2CH3CH==CH2；CH3CH==CH2＋H2CH3CH2CH3 ③与HCl加成：CH3C≡CH＋HClCH3CCl==CH2 ④与H2O加成： ◆考点06 芳香烃 一、苯的结构与物理性质 1、苯的分子组成及结构 分子式 结构式 结构简式 空间充填模型 C6H6 或 结构特点 ①苯分子为平面正六边形结构，分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内，处于对位的4个原子在同一条直线上 ②6个碳碳键键长完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键 2、物理性质：苯是一种无色、有特殊气味的液体，有毒，不溶于水。苯易挥发，沸点为80.1 ℃，熔点为5.5 ℃，常温下密度比水的小 3、应用：苯是一种重要的化工原料和有机溶剂 二、苯的化学性质 化学方程式 装置 温馨提醒 卤代 反应 ＋Br2_________________ 1．①苯使溴水褪色，不是发生化学反应，而是溴从溴水中被苯萃取；②苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 2．使用长玻璃管实验：①硝基苯；②乙酸乙酯；③溴乙烷；④酚醛树脂 3．防倒吸实验：①溴苯；②乙酸乙酯 4．水浴的4个实验：①银镜反应；②酚醛树脂的制取；③乙酸酯的水解；④蔗糖的水解 5．使用温度计2个实验：①乙烯的制取；②石油的分馏 6．溴苯（Br2）溴苯 7．不溶于水且比水重的物质有四氯化碳、硝基苯 硝化 反应 ＋HONO2 _________________ 磺化 反应 ＋HOSO3H ________________ ———— 烷基化反应 ＋CH3Cl＋HCl ———— 酰基化反应 ＋＋HCl ———— 加成 反应 ＋3H2____________ ———— 氧化 反应 2C6H6＋13O212CO2＋6H2O ———— 三、苯的同系物 1、苯的同系物的物理性质 ①苯的同系物一般是具有类似苯的气味的无色液体，密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂，本身作有机溶剂 ②随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大；苯环上的支链越多，溶沸点越低 ③同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越散，熔沸点越低。 2、苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同 苯 苯的同系物 相同点 结构组成 ①分子中都含有一个苯环 ②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6) 化学性质 ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟 ②都易发生苯环上的取代反应 ③都能发生加成反应，都比较困难 不同点 取代反应 易发生取代反应，主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应，常得到多元取代产物 氧化反应 难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色 差异原因 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢更活泼而被取代 3、苯的同系物的化学性质 结构特点 ①通式为________________ ②只含有____个苯环，且侧链为_______ 化学性质 同苯 卤代 ＋Cl2____________________ ＋Cl2______________________ 硝化 ＋ HNO3__________________________ 加成 ＋ H2______________ 异苯 举例 规律 能够被氧化 与苯环直接相连的C原子上有H原子(α－H)() 不能被氧化 与苯环直接相连的C原子上没有H原子(α－H) 同分异构体 ①芳烃C8H10的同分异构体有4种；②苯的二氯代物有3种；③甲苯的一氯代物有4种；④甲苯的二氯代物有10种；⑤的一氯代物有2种 有机物分子中基团之间的相互影响 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，示例如下： ①甲基使苯环活化，使苯环上烃基邻、对位的氢原子更活泼而易被取代 ②苯环使甲基活化，使烃基易被氧化 苯环与侧链的相互作用对芳香烃性质的影响 类型 化学方程式 特点 甲苯的取代反应 ＋Cl2＋HCl 烷基上卤代 ＋Cl2＋HCl 甲基的定位效应为邻、对位 ＋Cl2＋HCl ＋Cl2＋HCl 苯的同系物的 取代反应 ＋Cl2＋HCl 取代与苯环直接相连的第一个碳原子上的氢原子(α－H) ＋Cl2＋HCl ＋Cl2＋HCl 烃基的定位效应为邻、对位 【归纳总结】 1.各类烃的结构特点及性质比较 有机物 烷烃 烯烃 炔烃 苯与苯的同系物 代表物 结构简式 CH4 苯 甲苯 化 学 性 质 燃烧 易燃，完全燃烧时生成CO2和H2O 酸性高锰酸钾 不反应 氧化反应 氧化反应 不反应 侧链氧化反应 溴水 不反应 加成反应 加成反应 不反应，萃取褪色 主要反应类型 取代 加成反应、 氧化反应、 加聚反应 加成反应、 氧化反应、 加聚反应 取代、加成 加成反应、 取代反应、 氧化反应 2.各类烃的检验 类别 液溴 溴水 溴的四氯 化碳溶液 酸性高锰 酸钾溶液 烷烃 与溴蒸气在光照条件下发生取代反应 不反应，液态烷烃可以萃取溴水中的溴从而使溴水层褪色 不反应，互溶不褪色 不反应 烯烃 常温加成褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 氧化褪色 炔烃 常温加成褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 氧化褪色 苯 一般不反应，催化条件下可取代 不反应，发生萃取而使溴水层褪色 不反应，互溶不褪色 不反应 苯的同系物 一般不反应，光照条件下发生侧链上的取代，催化条件下发生苯环上的取代 不反应，发生萃取而使溴水层褪色 不反应，互溶不褪色 氧化褪色 ◆考点07 图谱表征有机物的分子结构 1．红外光谱 （1）原理：不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。 （2）作用：初步判断有机物中含有的官能团或化学键。 如分子式为C2H6O的有机物A有如下两种可能的结构：CH3CH2OH或CH3OCH3，利用红外光谱来测定，分子中有O—H或—OH可确定A的结构简式为CH3CH2OH。 2．核磁共振氢谱 （1）原理：处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现的位置不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。 （2）作用：测定有机物分子中氢原子的类型和数目。 （3）分析：吸收峰数目＝氢原子的类型数，吸收峰面积比＝氢原子个数比。 如分子式为C2H6O的有机物A的核磁共振氢谱如图，可知A中有3种不同化学环境的氢原子且个数比为3∶2∶1，可推知该有机物的结构应为CH3CH2OH。 3．X射线衍射 （1）原理：X射线是一种波长很短的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。 （2）作用：可获得分子结构的有关数据，如键长、键角等，用于有机化合物晶体结构的测定。 4．确定有机物分子结构的方法 ①根据价键规律确定：某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则直接根据分子式确定其结构式 如：C2H6，只能是CH3CH3 ②通过定性实验确定：根据分子式写出其可能的同分异构体―→根据定性实验确定其可能存在的官能团―→确定结构式 如：能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有双键或三键，烃A分子式为C3H6且能使溴的四氯化碳溶液褪色，其结构简式为CH3—CH===CH2 ③通过定量实验确定 a．通过定量实验确定有机物的官能团 b．通过定量实验确定官能团的数目。 如：实验测得1 mol某醇与足量钠反应可得到1 mol气体，则可说明1个该醇分子中含2个—OH ④根据实验测定的有机物的结构片段“组装”有机物 实验测得的往往不是完整的有机物，这就需要我们根据有机物的结构规律，如价键规律、性质和量的规律等来对其进行“组装”和“拼合” ⑤根据有机物的结构特点判断 a．烃B的分子式为C8H18，其一氯代烃只有一种，其结构简式是 b．实验式分别为CH3、CH3O的有机物的结构简式分别为CH3CH3、HOCH2CH2OH、CH3OCH2OH ⑥确定有机物结构的物理方法 a．红外光谱法：初步判断有机物中含有的官能团或化学键 b．核磁共振氢谱法：测定有机物分子中氢原子的类型和数目，氢原子的类型＝吸收峰数目，不同氢原子个数比＝不同吸收峰面积比 1．下列化学用语不正确的是 A．苯的实验式：CH B．乙酸分子空间填充模型： C．乙炔的结构式：H—C≡C—H D．的命名：二溴乙烷 2．有机物 中不含有的官能团是 A．羰基 B．碳碳双键 C．醚键 D．羧基 3．下列有机物的系统命名不正确的是       A．1，3-丁二烯 B．二溴乙烷 C．顺-2-戊烯 D．4-甲基-1-戊炔 4．能够证明甲烷分子是正四面体的是 A．四个C－H键的键角相等、键长相等 B．分子中所有原子均不共平面 C．二氯甲烷没有同分异构体 D．一氯甲烷没有同分异构体 5．在实验室进行乙炔的制备、净化、收集及检验实验(“→”表示气流方向)。下列装置难以达到实验目的的是 A．制备乙炔 B．除去乙炔中混有的H2S C．收集乙炔 D．验证乙炔分子中存在不饱和键 A．A B．B C．C D．D 6．下列物质中，与2，2-二甲基丁烷互为同分异构体的是 A．2-甲基丁烷 B．3-甲基戊烷 C．2-甲基己烷 D．2，2-二甲基丙烷 7．乙烷与氯气在光照条件下发生取代反应，可生成的氯代物种数最多为 A．6种 B．7种 C．8种 D．9种 8．丙烯是生产口罩原材料聚丙烯的原料，下列有关丙烯的说法不正确的是 A．丙烯和乙烯互为同系物 B．聚丙烯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．丙烯可与发生加成反应 D．由丙烯制备聚丙烯的反应： 9．下列有机物化合物存在顺反异构体的是 A． B． C． D． 10．仅考虑构造异构时，有9种同分异构体，则的同分异构体数目是 A．9 B．10 C．12 D．13 11．1，3-丁二烯与等物质的量的Br2发生加成反应，可能得到的有机产物的种类有(包括顺反异构，不考虑对映异构) A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 12．不考虑立体异构时，分子式为C9H12，且属于芳香烃的有机物共有 A．7种 B．8种 C．9种 D．10种 13．环丙基乙烯(VCP)结构如图所示：  ，关于VCP的说法正确的是 A．与乙烯互为同系物 B．与环戊二烯(  )互为同分异构体 C．一溴代物有4种 D．VCP与水加成反应的产物不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 14．乙苯、苯乙烯是重要的工业原料，可发生反应：。下列相关分析正确的是 A．I→Ⅱ属于取代反应 B．可以用溴水鉴别I和Ⅱ C．I和Ⅱ都属于苯的同系物 D．I和Ⅱ中所有碳原子都不可能共平面 15．有机物X、Y、Z的分子式均为，键线式如图所示。下列说法正确的是 A．X、Y、Z均能与溴水发生加成反应 B．X、Y、Z分子中碳原子均处在同一平面上 C．X、Y、Z三种分子中π键电子数目都一样 D．X、Y、Z三种有机物均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 16．下列物质中，可鉴别苯和甲苯的是 A．水 B．溴水 C．酸性高锰酸钾溶液 D．氢氧化钠溶液 17．下列说法正确的是 A．的一溴代物和的一溴代物都有4种(不考虑立体异构) B．等物质的量的苯和苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量不相等 C．按系统命名法，化合物的名称是2，3，4－三甲基－2－乙基戊烷 D．和互为同系物 18．研究有机化合物的分子结构、性质的过程如下。 （1）确定的分子式 通过燃烧法确定的实验式为，用质谱法测得的相对分子质量为76。则的分子式是 。 （2）确定的分子结构 使用仪器分析法测定的分子结构，结果如下表： 谱图 数据分析结果 红外光谱 含有C-O、C-H和 核磁共振氢谱 峰面积比为3:2:1:1:1 结合红外光谱与核磁共振氢谱，可以确定X的结构简式是 。 （3）研究X的分子结构与性质的关系 ①根据的分子结构推测，其可以发生的反应类型有 （填字母，下同）。 a．加成反应    b．取代反应    c．消去反应    d．氧化反应 ②是的同分异构体，与具有同种官能团（多个官能团不连在同一碳原子上）。Y的结构简式是 。 ③以2-溴丙烷为主要原料制取X过程中，发生反应的反应类型依次是 。 a．加成、消去、取代    b．消去、加成、取代    c．取代、消去、加成 ④与己二酸在一定条件下可反应生成一种高分子。反应的化学方程式是 。 1 / 21 学科网（北京）股份有 学科网（北京）股份有限公司 $$