专题02 有机化学物的结构与性质 烃（PDF版，不可编辑）（期末知识清单）高二化学下学期鲁科版

化学·有机化合物烃 01/08 专题02 有机化合物的结构与性质烃 考点01 有机化合物的分类 1①三种分类方式 标准 类别 组成元素 烃（只含C、H)+烃的衍生物 碳骨架 链状烃/环状烃（脂环烃、芳香烃） 官能团 烷、烯、炔、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯、胺、酰胺、氨基酸 】②常见官能团一览表 类别 代表物 官能团 名称 烷烃 CH4 烯烃 CH2=CH2 >C=C< 碳碳双键 炔烃 CH≡CH 一C≡C 碳碳三键 卤代烃 CH:CH2Bx 一X 碳卤键 本 CH3CH2OH 一0班 羟基 酚 C6HsOH 一0H 经基（连苯环) 醚 CH30CH3 c-0-C 醚鍵 醛 CH:CHO -CHO 醛基 酮 CH:COCH3 >C=0 酮羰基 羧酸 CH3COOH -C00H 羧基 酯 CH3COOC2Hs -C00R 酯基 胺 CH:NH2 一2 氨基 酰胺 CH3CONH2 -CONH2 酰胺基 氨基酸 H2NCH2COOH -H2、-C00H 氨基+羧基 |③官能团vs基vs根 项目 官能团 是 根（离子） 电性 电中性 电中性 带电荷 稳定性 不稳定 不稳定 稳定可独立存在 实例 -0H、-CH0 CH、一0H 4*、0H 丨④同系物（必记四条件） ·①结构相似（化学键类型、原子结合方式相同） ·②组成相差一个或若干CH2 ·③同一类有机物+同一通式 。@分子里相差「14n」 △易错点：①醇Vs酚：一0H连脂肪碳是醇、连苯环碳是酚；②苯环、烷基不是官能团；③甲 基是”基”但不是”官能团”；@同系物必须同类(CH2=CH与环丙烷不是)；⑤通式相同≠同系 物。 口速记：官能团决定性质；同系物=同类+同通式+差CH2;醇酚看羟基连何处。 专题02有机化合物烃·知识速记 化学·有机化合物烃 02/08 考点02有机化合物的命名 ㄧ①烷烃系统命名“五原则“ 最长、最多、最近、最小、最简 步骤 操作 ①选主链 含官能团（双/三键）的最长碳链 ②编号 离官能团/取代基最近的一端为1号 ③写名称 位号一取代基一 主链名称 I②命名格式规则 规则 说明 阿拉伯数字 标位号 汉字数字 标取代基个数（二、三） 逗号”，“ 隔开多个位号 短线”一” 隔开位号与名称 排列顺序 简单取代基在前、复杂在后 ㄧ®烯烃/炔烃命名要点 ·主链必须含双键/三键 ·编号起点离双/三键最近 ·名称中只标双/三键较小碳的位号 丨④苯的取代物命名 取代物数 表示方法 二元取代物 邻、间、对《1,2/1,3/1,4) 三元取代物（三甲苯） 连、偏、均(1,2,3/1,2,4/1,3,5) 苯环侧链复杂时→苯环作取代基，长链作主链。 △易错点：①最长碳链手必为主链（主链须含官能团）；②编号不能以支链为依据，要看官能 团位置；③取代基”简前繁后”易忽略；③苯的同系物当侧链>苯时，把苯当取代基。 口速记：选主链含官能团、编号离它最近；位号一名称用短线、个数用汉字。 专题02有机化合物径·知识速记 化学·有机化合物烃 03/08 考点03有机化合物的成键方式 ㄧ①碳原子成键特点 ·每个C形成4个共价键 ·C一C键：单键、双键、三键 ·连接方式：链状、环状、带支链 |②0键vsπ键 键 数里关系 性质 单键 10 稳定 双键 10+1π π键易断→加成 三键 10+2π π键易断→加成 ·。键稳→取代反应（甲烷的C一H) ·π键易断→加成反应（乙烯、乙炔的C=C、C三C) 。共价键极性越强，反应活性越大 」③有机物组成与结构的表示方法 表示法 含义 实例 分子式 各原子种类与数目 C2H6 实验式 各原子最简整数比 乙烯：C出；葡萄糖：CH0 电子式 小黑点表示成键电子 H:0:H 结构式 短线表示共用电子对 H一C一H等 结构简式 省C一H、C一C短线；双/三键不省略 CHCH、CH2=CHC 键线式 拐点/终点=一个C,省H A等 球棍模型 小球+短棍，表空间结构 空间充填模型 不同体积小球 △易错点：①结构简式中“=”和“三”不能省略；②键线式中每个拐点都是C,未画的H自 动补足；③一CH0、一C00H是简化写法，不能再省略H。 口速记：（稳取代、π弱加成；结构简式省单键、不省双三键。 考点04 同分异构现象 |三种构造异构对比 类别 定义 实例 碳架异构 碳链骨架不同 CH1o:正丁烷/异丁烷 位置异构 官能团位置不同 1-丁烯/2-丁烯；邻/间/对二氯苯 官能团异构 官能团类别不同 C2H60:乙醇/二甲醚 」常见官能团异构对应表 通式 可能类别 C.H2. 烯烃/环烷烃 CH.-2 炔烃/二烯烃 C.H2-20 醇1醚 C.H20 醛/酮 CH.02 羧酸/酯 口速记：分子式同、结构不同；三类构造异构一一碳架、位置、官能团。 专思02有机化合物烃·知识速记 化学·有机化合物经 04/08 考点05 脂肪烃综合对比 】①三类脂肪烃综合对比表 项目 烷烃 烯烃 炔烃 通式 C.H22(n1) CH.(n≥2) CHa-2(n>2) 官能团 无 C=C C≡C 杂化 sp sp2 sp 化学谁 全O雒 10+1π 10+2π 主要反应 取代 加成+氧化+加聚 加成+氧化+加聚 Kn04褪色 X ☑ ☑ 溴水褪色 × ☑（加成） ☑（加成） ㄧ②物理性质共同规律 ·状态：C1“C4气态、Cs“C16液态、C17+固态 ·雅溶于水，易溶于有机溶剂；密度〈水 。碳教↑→榕沸点↑；支链↑→榕沸点↓；对称性↑→熔沸点↓ |®烷烃·关键反应 燃烧：CHa2+(3m+1)20:一点燃-nC0+(+1)H0 (取代（光照）：CHCH+Ck—光照一CH.CH.C1+HCI 取代反应特点：连锁反应、逐步取代；每取代1mo1H消耗1no1C12生成1mo1HC1。 裂化：C—高温一C五6+CH8 ㄧ④烯烃·关键反应（以丙烯为例） 燃烧：CHa+3n2O:一点燃-nC02+nH0 （与Bn:CH=CHCH+Bn一CH.BrCHBrCH （与H:CH=CHCH+HNi△一CH.CH.CH. (与HC1:CH-CHCH+HC1一CHCC1CH(主，马氏规则) 马氏规则：氢加氨多、卤加氢少(X加到含H少的双键碳上)。 1⑤二烯烃·1,3-丁二烯加成 ·1,2-加成（低温）：CH2=CHCH=C+Br2→CH2 BxCHBxCH=-C ·1,4-加成（高温）：CH2=CHCH=C+Br2→CH2BrCH=CHCH2Bx ·与足里Br2:→CH2BxCHBxCHBxCH2Bx 」⑥块烃·关键反应（以丙炔为例） CHC=CH+B→CH.CBr=-CHBr一CHCBra:CHB CHC=CH+H2→CHCH=CH2一CH:CH:CH CHC=CH+HCI→CHCC=CH △易错点：①烷烃不与K04、溴水反应；②烷烃取代是连锁反应、产物多样；③不对称烯炔与 加成遵循马氏规则：@1,2-加成低温、1,4-加成高温；⑤烷烃稳定=全。篷。 口速记：烷取代（光照、o稳）、烯炔加成(r弱、马氏定向)；通式2m+2/2n/2m-2。 专题02有机化合物烃·知识速记 化学·有机化合物经 05/08 考点06芳香烃（一）：苯的结构与性质 ㄧ①苯的结构与物理性质 项目 内容 分子式 C6H6 结构特点 平面正六边形；6个C-C键长完全相同，介于单键与双键之间 杂化方式 sp2 物理性质 无色、有特殊气味、有毒、不溶于水、p〈水、沸点80.1℃、熔点5.5℃ 与溴水 不反应，只发生萃取使溴水褪色 与Kn04 不褪色（不被氧化） ㄧ@苯的六类化学反应 反应类型 方程式/条件 卤代 C6H6 Bx2 --Fe C6HsBr HBx 硝化 C66+H002--浓S04/55“60℃→C6Hs02+H20 磺化 C66+H2S04--7080℃→C6HsS03H+H20 烷基化 C6H6 CH3Cl C6HsCH3 HCl 加成 CGH6+3H2-一Ii/△→C6H12 燃烧 2C6H6+1502→12C02+6H20(火焰明亮、浓烟) |③苯vs苯的同系物 项目 苯 苯的同系物 通式 C.H2-6(n26) KMn04 不褪色 褪色（侧链被氧化） 取代反应 一元为主 更易、多元 燃烧 明亮浓烟 明亮浓烟 ㄧ④苯环与侧链的相互影响 ·苯环影响测链：邻、对位H更活泼→易取代 ·侧链影响苯环：与苯环直接相连的C(c-C)上有H→易被K04氧化为一C00H 。无c-H→不被氧化（如叔丁基苯） △易错点：①苯不能使溴水、K04褪色（褪色是萃取，不是反应）；②苯与液溴需Fe催化才 反应；③甲苯能使K04褪色(c-H被氧化)；@硝基苯p>水，CCI4也是；⑤苯、溴苯 (纯品)P〈水。 口速记：苯六键等长、无加成、K04不褪色；苯环+侧链互相活化一一苯环活化邻对位、侧 链活化c-H。 专题02有机化合物经·知识速记 化学·有机化合物烃 06/08 考点06 芳香烃 (二)： 苯的同系物 ①甲苯的反应（定位效应） 反应 方程式/特点 光照取代 C6HsCH+C12--光→C6 HsCH2C1+HC1(侧链卤代) 催化取代 CeHsCHs+C1z一一Fe→邻/对位取代（邻、对位定位） 氧化反应 C6HsCH+Kn04→C6HsC00H(侧链氧化) |②同分异构体常见考点 ·芳烃C8H0的同分异构体有4种（邻、间、对二甲苯+乙苯） ·苯的二氯代物3种（邻、间、对） 。甲苯的一氯代物4种 ·甲苯的二氯代物10种 各类烃· 综合对比 ㄧ①化学性质对比 有机物 烷烃 烯烃 炔烃 苯 苯的同系物 燃烧 易燃 易燃 易燃 明亮浓烟 明亮浓烟 KMn04 8 ☑氧化 ☑氧化 X ☑侧链氧化 溴水 X ☑加成 ☑加成 X(萃取) X(萃取) 主要反应 取代 加成/氧化/加聚 加成/氧化/加聚 取代/加成 加成/取代/氧化 I②各类烃的检验 类别 液溴 溴水 KMn04 烷烃 光照取代 萃取褪色 不反应 烯烃 加成褪色 加成褪色 氧化褪色 炔烃 加成褪色 加成褪色 氧化褪色 苯 催化取代 苹取褪色 不反应 苯同系物 光照侧链/催化苯环 萃取褪色 氧化褪色 △易错点：①甲基使苯环活化、苯环活化邻对位的H；②苯环使甲基活化、易被氧化；③烯炔与 溴水“加成褪色”，苯与溴水”萃取褪色”，本质不同；@苯加成需1/△才能进行。 口速记：烯炔双褪、烷苯不褪、甲苯被氧；苯不与溴水反应、与液溴需Fe催化。 专题02有机化合物烃·知识速记 化学·有机化合物经 07/08 考点07 图谱表征有机物的分子结构 三种主要表征方法 方法 原理 作用 红外光谱 不同官能团/化学键吸收频率不同 判断官能团/化学键种类 核磁共振氢谱('H-R) 不同化学环境H吸收电磁波频车不同 测定H的类型和数目 X射线衍射 X射线与晶体原子相互作用产生衍射 测键长、键角等晶体数据 |②核磁共振氢谱关键关系 [吸收峰数目=氢原子的类型数 【吸收峰面积比=不同H的个数比 例：CHCH20H→3种H,比=3：2：1 ㄧ③确定有机物结构的六种方法 方法 说明 ①价键规律 仅一种结构，直接定（如C2H6→CHCH) ②定性实验 通过反应判断官能团（褪色→含C=C/C三C) ③定里实验 测官能团数目(1mo1醇+a→xmo1→含2x个一0H) ④结构片段组装 按价鍵规律拼合 ⑤结构特点判断 如一氯代物只有1种→高度对称 ⑥物理方法 红外光谱、核磁共振氨谱 丨@典型应用示例 ·C2H60有两种：CHCH20H或CH0CH3；红外有0一H→CH3CH0H ·核磁谱3种H、比3：2：1→CH3CH20H 。1mo1醇+a→1mo1H2→含2个-0H ·烃CH18一氯代物只有1种→高度对称（如(CH)C一C(CH)3) △易错点：①红外光谱只判断官能团种类，不测数目；②核磁共振氢谱只看H类型与个数比，不 看具体原子；③一氯代物种类=等效H类型数；@1m01一0H+a→0.5mo1。 口速记：红外测官能团、核磁测氨；峰数=H类型数、面积比=H个数比；定性看反应、定里看 mo1比。 专题02有机化合物烃·知识速记 化学·有机化合物烃 08/08 全篇核心记忆口诀 ① 通式与杂化 类别 通式 杂化 键组成 烷烃 C.la2(n>1) spi 全0键 烯烃 CH。(n2) Sp2 10+1π 炔烃 C.H22 (n22) sp 10+2π 苯 C.Hz(n26) Sp2 特殊大π键 ②反应类型对应 反应 对应物 取代 烷烃（光照）、苯(Fe/浓硫酸)、苯同系物 加成 烯快、苯(i/△) 氧化 烯炔(Kn04)、苯同系物侧链(c-H) 加聚 烯炔类 ®五大速记口诀 主题 口决 褪色规律 烯炔双褪、烷苯不褪、甲苯被氧 马氏规则 氢加氨多、卤加氨少 1,2vs1,4 低温1,2、高温1,4 命名五原则 最长、最多、最近、最小、最简 同系物四条件 同类+同通式+差nc压+分子里差14n ④ 高频易错对照表 错误说法 正确 苯使溴水反应褪色 苯不反应，萃取褪色 苯能使Km04褪色 苯不褪色，同系物褪色 烷烃能与Km04反应 烷烃不反应 结构简式中省”=”和”三” 双/三键不能省略 苯环和烷基是官能团 都不是官能团 红外光谱测氢原子数 红外测官能团，核磁测氢 同分异构体即同系物 不一定（同系物分子式不同） ⑤表征方法对比记忆 方法 测什么 红外光谱 官能团/化学键种类 核磁共振氨谱 H的类型+个数比 X射线衍射 晶体键长/键角 定性实验 判断含哪种官能团 定里实验 测官能团数目 专聪02有机化合物经·知识速记·完结·