5.2 研究有机化合物的一般方法（6大题型专项训练）化学沪科版选择性必修3

5.2 研究有机化合物的一般方法 题型 01 有机化合物的分离与提纯方法 题型 02 有机化合物的元素分析与分子式确定 题型 03 有机化合物官能团的定性检验 题型 04 红外光谱与核磁共振氢谱的应用 题型 05 质谱法与相对分子质量测定 题型 06 有机化合物结构的综合推断与分析 题型01 有机化合物的分离与提纯方法 常用方法：包含蒸馏、萃取、重结晶、过滤，四类方法覆盖固液、液液全部提纯场景。 蒸馏：依据沸点差异，分离互溶液态有机物，沸点差值一般要求大于30℃。 萃取：利用溶质在互不相溶溶剂中的溶解度差异分离，分为液液、固液萃取。 重结晶：适用于固态有机物，依靠温度改变溶解度，冷却结晶除去杂质。 【典例1】（24-25高三上·上海·开学考试）下列有机化合物中均含有酸性杂质，除去这些杂质的方法中正确的是 被提纯物质 除杂试剂 分离方法 A 己烷(己烯) 溴水 分液 B 乙醇(乙酸) 生石灰 过滤 C 乙醛(乙酸) 氢氧化钠溶液 分液 D 乙酸乙酯(乙酸) 饱和碳酸钠溶液 分液 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【详解】A．溴水与己烯发生加成反应后的产物可以与己烷互溶，故A错误； B．生石灰与乙酸反应后要用蒸馏的方法与乙醇分离，故B错误； C．乙醛和乙酸与氢氧化钠反应的产物均可以溶于水，故C错误； D．乙酸可以与饱和碳酸钠溶液反应，乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中溶解度极小，故可以用来除杂，分液可把液体进行分离，故D正确； 故选D。 【变式1-1】利用下列装置进行实验，能达到实验目的的是 A．实验室蒸馏分离和 B．分液时先打开分液漏斗上方的玻璃塞或将玻璃塞的小孔与瓶身的凹槽对齐，再打开下方的活塞 C．进行粗苯甲酸的提纯 D．除去中的 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【详解】A．蒸馏时，需要测定馏分的温度，则温度计的水银球位于蒸馏烧瓶支管口处，A错误； B．分液时为保持内外压强相等，需先将分液漏斗上方的玻璃塞打开或将玻璃塞的小孔与瓶身的凹槽对齐，再打开旋塞，B正确； C．由于苯甲酸在水中的溶解度随温度升高而增大，故用重结晶法提纯苯甲酸，先加热促进溶解，然后趁热过滤减少苯甲酸的损失，再冷却结晶，C错误； D．受热分解为和，温度降低后，和又化合成，易升华，故加热不能除去NH4Cl中的I2，D错误； 故选B。 【变式1-2】下列实验方案能够达到实验目的的是 A．检验乙醇与浓硫酸共热生成乙烯 B．检验1-溴丁烷发生消去反应生成丁烯 C．粗苯甲酸的提纯 D．除去工业酒精中的甲醇 A．A B．B C．C D．D 【答案】C 【详解】A．乙醇与浓硫酸共热反应时，浓硫酸会使乙醇碳化，副反应生成，也可还原溴水使溴水褪色，干扰乙烯的检验，不能达到实验目的，A不符合题意； B．1-溴丁烷在醇溶液中加热发生消去反应生成丁烯，产生的丁烯中混有挥发出来的乙醇蒸气，乙醇也能被酸性高锰酸钾氧化，使高锰酸钾溶液褪色，干扰丁烯的检验，不能达到实验目的，B不符合题意； C．粗苯甲酸提纯采用重结晶法，原理是苯甲酸溶解度随温度升高变大，步骤为加热溶解、趁热过滤除去不溶性杂质、冷却结晶得到纯净苯甲酸，能达到实验目的，C符合题意； D．甲醇的沸点约为65℃，乙醇的沸点约为78℃，两者沸点差异不大，不能用蒸馏的方式除去酒精中的甲醇，D不符合题意； 答案选C。 【变式1-3】已知：①+HNO3+H2O　ΔH<0；②硝基苯的沸点为210.9 ℃。下列制取硝基苯的操作或装置(部分夹持装置略去)中，正确的是 A．分液 B．配制混酸 C．水浴加热 D．蒸馏提纯 A．A B．B C．C D．D 【答案】A 【详解】A．硝基苯密度大于水且不溶于水，可通过分液分离，A正确； B．浓硫酸稀释放热，因此配制混酸时，应该把浓硫酸加入浓硝酸中，以免引起液体飞溅，B错误； C．反应中需要控制反应温度，图示装置缺少温度计，C错误； D．温度计水银球应位于支管口处，D错误； 故选A。 题型02 有机化合物的元素分析与分子式确定 测定元素：燃烧法可精准测定C、H、O、N质量分数，定量分析元素组成。 实验式：由元素质量分数计算原子最简整数比，得到最简实验式。 相对分子质量：依靠质谱法精准测定，数据误差极小。 分子式确定：结合实验式与相对分子质量，倍数放大得到真实分子式。 氧元素计算：含氧有机物依靠质量守恒，总质量减去其他元素质量求得氧含量。 【典例2】（23-24高三下·上海嘉定·月考）关于有机物检测，下列说法正确的是 A．用浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚 B．用红外光谱可确定有机物的元素组成 C．质谱法测得某有机物的相对分子质量为72，可推断其分子式为C5H12 D．检验葡萄糖中醛基的方法：取样，加新制Cu(OH)2悬浊液观察是否产生砖红色沉淀 【答案】A 【详解】A．浓溴水与溴乙烷不能反应，向溴乙烷中加入溴水，振荡，看到液体分层，下层显橙色；溴水与乙醛反应产生乙酸，导致使溴水褪色；浓溴水与苯酚反应产生白色沉淀，三种物质中加入浓溴水，反应现象各不相同，可以鉴别，A正确； B．用红外光谱可确定物质中含有的官能团，但不能确定有机物的元素组成，B错误； C．质谱法测得某有机物的相对分子质量为72，可推断其分子式可能为C5H12，也可能是C4H8O，C错误； D．检验葡萄糖中醛基的方法：取样，配制成溶液，向其中加新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，观察是否产生砖红色沉淀，题干未进行加热煮沸，不具备反应条件，因此不能检验，D错误； 故合理选项是A。 【变式2-1】将6.8 g的X完全燃烧生成3.6 g的和8.96 L(标准状况)的。X的质谱图、核磁共振氢谱与红外光谱如图所示。关于X的下列叙述错误的是 A．X的分子式为 B．由核磁共振氢谱可知X中有3种不同化学环境的氢原子 C．由红外光谱可获得该有机物化学键或官能团信息 D．符合题中X分子结构的有机物的结构简式可能为   【答案】B 【分析】由质谱图数据可知，X的相对分子质量为136，有机物X的物质的量为，完全燃烧后生成水的物质的量为，氢原子的物质的量为，的物质的量为，碳原子的物质的量为，则1个有机物X分子中含有8个碳原子、8个氢原子，O原子个数为：。 【详解】A．根据以上分析，X分子中含有8个C、8个H、2个O，所以化学式为，A正确； B．X分子的核磁共振氢谱有四个吸收峰，说明分子中含有4种H原子，B错误； C．X由红外光谱可获得该有机物化学键或官能团信息，C正确； D．X的化学式为，根据分子核磁共振氢谱图中有4组峰，根据红外光谱可知X含有苯环、C=O键、C-O-C键，其结构简式可能为 ，D正确； 故选B。 【变式2-2】仪器分析在化学研究中有重要应用。下列方法选择不正确的是 A．用pH计区分CaCl2溶液和KNO3溶液 B．用X射线衍射法区分玻璃和蓝宝石 C．用原子光谱鉴定样品中含有元素Na D．用质谱区分乙烷和溴乙烷 【答案】A 【详解】A．和均为强酸强碱盐，常温下水溶液都呈中性，pH计无法区分二者，A错误； B．X射线衍射法可通过衍射图谱区分晶体（蓝宝石）和非晶体（玻璃），B正确； C．不同元素的原子光谱具有特征谱线，可利用特征谱线鉴定样品中是否含有Na元素，C正确； D．乙烷和溴乙烷相对分子质量差异较大，质谱可通过分子离子峰的质荷比差异区分二者，D正确； 故选A。 【变式2-3】用现代分析仪器可检测元素或物质的组成、结构。下列说法错误的是 A．利用原子光谱上的特征谱线可鉴定元素 B．通过质谱法可测定有机化合物的相对分子质量 C．通过红外光谱图可获得有机化合物分子中含有的化学键或官能团信息 D．通过核磁共振氢谱图可确定有机化合物的实验式 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【详解】A．不同元素的原子光谱上的特征谱线不同，利用原子光谱上的特征谱线可鉴定元素，A项正确； B．质谱法中，质荷比最大值近似等于有机化合物的相对分子质量，通过质谱法可测定有机化合物的相对分子质量，B项正确； C．红外光谱图可反映有机化合物分子中含有的化学键或官能团信息，不同的化学键或官能团在红外光谱有不同的吸收峰，C项正确； D．通过核磁共振氢谱图可确定有机化合物分子中氢原子的种类和数目比，不能确定有机化合物的实验式，确定实验式一般需通过有机物的元素定量分析等方法，D项错误； 故选D。 题型03 有机化合物官能团的定性检验 检验原理：利用官能团特征反应判定官能团种类，依靠化学性质区分物质。 不饱和键检验：使用溴水、酸性高锰酸钾检验双键、三键，褪色现象直观。 醛基检验：银氨溶液、新制氢氧化铜，专属弱氧化剂检验醛基。 羧基检验：利用碳酸盐、碳酸氢盐反应产生气泡检验羧基。 注意事项：多官能团物质需排除干扰反应，防止其他官能团影响实验。 【典例3】（23-24高三下·上海·月考）___________技术既可以获取干冰晶胞的大小、形状、原子种类、位置排列，又可以获得分子中的键长与键角数据。 A．红外光谱 B．X射线衍射 C．分光光度 D．核磁共振 【答案】B 【详解】A．红外光谱可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息，A不符合题意； B．X射线衍射可以获取干冰晶胞的大小、形状、原子种类、位置排列，又可以获得CO2分子中的键长与键角数据，B符合题意； C．分光光度是基于材料对光的吸收能力来进行检测的一种分析方法，C不符合题意； D．核磁共振可以获得不同氢原子个数，D不符合题意； 答案选B。 【变式3-1】（23-24高二上·上海·期末）下列一溴代物最多的是 A． B． C．CH3C≡CCH3 D．CH2=CHCH2CH=CH2 【答案】B 【分析】有机物中有几种等效氢原子就有几种一溴代物，据此确定有机物中等效氢原子的数目即可，据此分析解题。 【详解】 A．有机物中含有2种等效氢原子，所以化合物一溴代物种类是2种； B．有机物中含有4种等效氢原子，所以化合物一溴代物种类是4种； C．有机物CH3C≡CCH3中含有1种等效氢原子，所以化合物一溴代物种类是1种； D．有机物CH2=CHCH2CH=CH2中含有3种等效氢原子，所以化合物一溴代物种类是3种； 综上分析可知，一溴代物种类最多的是； 故答案为：B。 【变式3-2】多糖是银耳的活性成分，以下研究银耳水提取液中多糖的方法不合理的是 A．可用过滤法初步除去提取液中的不溶性固体残渣 B．利用色谱法可实现多糖的分离与纯化 C．通过核磁共振氢谱可推测多糖相对分子质量 D．元素分析法可测定多糖的元素组成 【答案】C 【详解】A．过滤用于分离液体和不溶性固体杂质，可初步除去提取液中的不溶性固体残渣，A正确； B．色谱法可根据不同组分在固定相、流动相中的分配系数差异实现有机物的分离纯化，可用于多糖的分离与纯化，B正确； C．核磁共振氢谱用于测定有机物分子中氢原子的化学环境、数目比等信息，无法测定相对分子质量，测定相对分子质量应使用质谱法，C错误； D．元素分析法可定量测定有机物中C、H、O等元素的含量，可测定多糖的元素组成，D正确； 故答案选C。 【变式3-3】某有机物的核磁共振氢谱图如图所示，该有机物可能是 A． B． C． D． 【答案】C 【分析】由题干核磁共振氢谱图可知，图中有1组峰，说明该有机化合物中含有1种类型的H原子； 【详解】A．CH3CH2OH分子含有3种不同环境的H原子，A错误； B．CH3CHO分子中含有2种不同环境的H原子，B错误； C．分子存在对称性，只含有1种类型的H原子，C正确； D．分子是对称结构，含有3种不同环境的H原子，D错误； 故选C。 题型04 红外光谱与核磁共振氢谱的应用 红外光谱：测定分子内官能团、化学键种类，快速判断含有的共价键类型。 核磁共振氢谱：判定等效氢种类与数目比例，判断分子对称性。 峰组数：代表等效氢的种类数量，峰组数越少对称性越强。 峰面积比：代表不同氢原子的个数比值，直接用于计算氢原子数目。 联用作用：两种图谱相互补充，缩小结构推测范围，简化推断流程。 【典例4】用现代分析仪器可检测元素或物质的组成、结构。下列说法不正确的是     A．利用原子光谱上的特征谱线可鉴定元素 B．通过质谱法可测定有机化合物的相对分子质量 C．通过红外光谱图可获得有机化合物分子中含有的化学键或官能团信息 D．通过核磁共振氢谱图可确定有机化合物的实验式 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【详解】A．不同元素的原子光谱上的特征谱线不同，利用原子光谱上的特征谱线可鉴定元素，A正确； B．通过质谱法可测定有机化合物的相对分子质量，质谱图中质荷比最大值近似等于有机化合物的相对分子质量，B正确； C．不同的化学键或官能团在红外光谱有不同的吸收峰，通过红外光谱图可反映有机化合物分子中含有的化学键或官能团信息， C正确； D．通过核磁共振氢谱图可确定有机化合物分子中氢原子的种类和数目比，不能确定有机化合物的实验式，确定实验式一般需通过有机物的元素定量分析等方法，D错误； 故选D。 【变式4-1】将8.8 g的M完全燃烧生成7.2 g的和8.96 L(标准状况)的，使用现代分析仪器对有机化合物M(链状化合物)的分子结构进行测定，相关结果如图(图甲为质谱图，图乙为红外光谱图)。下列有关有机物M的说法错误的是 A．M的相对分子质量是40 B．有机物M中碳原子的杂化方式有和 C．分子式为 D．结构简式可能为 【答案】A 【详解】A．质谱图中质荷比最大值为，有机物M的相对分子质量为，A错误； B．由红外光谱图可知有机物M含羰基碳和饱和碳原子，羰基碳为杂化，饱和碳原子为杂化，B正确； C．，完全燃烧生成的，则有机物M中，完全燃烧生成的，则有机物M中，则1个M分子中含4个碳原子和8个氢原子，氧原子数为，分子式为，C正确； D．红外光谱显示含和结构，链状化合物可能为酯类，结构简式可能为，D正确； 故选A。 【变式4-2】下列化学用语或图示表达正确的是 A．的电子式： B．HCl分子中化学键的电子云轮廓图： C．乙醇分子的核磁共振氢谱图： D．的球棍模型： 【答案】B 【详解】 A．题目给出的的电子式缺少氧原子的孤对电子，正确的电子式为，A错误； B．分子中H原子的s轨道与Cl原子的p轨道以“头碰头”重叠形成键：，则分子中化学键的电子云轮廓图为，B正确； C．图为乙醇分子的红外光谱图，C错误； D．分子结构为V形，球棍模型为，D错误； 故答案选B。 【变式4-3】利用现代分析仪器对有机物M的分子结构进行测定，相关结果如下： 下列有关M的说法错误的是 A．根据图1信息，M的相对分子质量应为74 B．根据图1、图2信息，推测M的分子式是 C．根据图1、图2、图3信息，可确定M的结构简式为 D．根据图1、图2、图3信息，M分子内有三种不同化学环境的H，个数比为6：3：1 【答案】C 【分析】质谱中最大质荷比峰为74，可确定M的相对分子质量为74。红外光谱显示有饱和C—H和醚键C—O—C吸收峰，未体现羟基吸收峰，结合相对分子质量可推得分子式为C4H10O，物质属于醚。核磁共振氢谱有三组峰，氢原子个数比为6:3:1，对应结构为CH3OCH(CH3)2。 【详解】A．质谱中最大质荷比峰为74，对应分子离子峰，M的相对分子质量应为74，A正确； B．红外光谱显示存在饱和C—H和醚键C—O—C，结合相对分子质量74，可推得M的分子式为C4H10O，B正确； C．CH3CH2OCH2CH3中只有两种不同化学环境的氢，核磁共振氢谱应有两组峰，与图3中三组峰不符，C错误； D．图3核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比对应氢原子个数比为6:3:1，说明分子中有三种不同化学环境的H，D正确； 故选C。 题型05 质谱法与相对分子质量测定 检测原理：高能电子轰击分子，打碎有机物分子，形成离子峰与碎片峰。 判定依据：质谱图最大质荷比等于相对分子质量，为做题固定判定规则。 技术优点：精度高、用量少、检测快，现代有机检测通用手段。 综合应用：结合实验式快速确定有机物分子式，是结构推断第一步。 【典例5】我国科研人员合成了由两个全苯基大环分子组成的具有“机械键”的索烃，结构如左下图；右下图是2025年明星分子之一“缠结烷”的分子结构。下列有关说法你认为错误的是 A．该索烃属于芳香烃，要彻底解开/解除该索烃的机械互锁结构，需要断裂环上的共价键 B．该索烃的两个大环之间存在范德华力，实际上是一种超分子 C．“缠结烷”是一个分子，这类分子具有极度复杂的结构 D．“缠结烷”的相对分子质量不能用质谱仪测定 【答案】D 【详解】A．该索烃仅含C、H元素且全为苯基结构，属于芳香烃；两个大环为互锁的机械结构，不破坏环本身的共价键就无法解除互锁，A正确； B．索烃的两个大环是通过分子间作用结合，存在范德华力，属于超分子，B正确； C．“缠结烷”是由共价键连接形成的单个分子，结构本身确实极度复杂，C正确； D．质谱仪的作用就是测定纯净分子的相对分子质量，无论结构复杂程度，只要是确定的纯净分子，都可以用质谱仪测定其相对分子质量，D错误； 故选D。 【变式5-1】测定某-氰基丙烯酸酯类医用胶的分子结构，其实验目的、操作及现象、结论描述错误的是 选项 实验目的 操作及现象 结论 A 测定分子式 做质谱分析实验，测定出该样品的相对分子质量为153.0 其分子式为 B 推断分子中的官能团种类 做红外光谱实验，得到谱图 分子中含有4种官能团 C 验证官能团 向少量医用胶样品中加入强碱溶液，加热，有能使湿润的红色石蕊试纸变蓝的气体生成 该医用胶中含有氰基 D 推断分子结构 做核磁共振氢谱实验，显示5组峰，且峰面积之比为 推断可能存在基团 A．A B．B C．C D．D 【答案】BD 【详解】A．由相对分子质量可知分子中、的相对质量为153-46=107，107除以C的相对原子质量12得8余11，则分子式为，若减1个则分子式为，原子数太多，不符合要求，所以该有机物的分子式为，A正确； B．根据红外光谱图可知，分子中有4种吸收峰，结合题干中物质名称-氰基丙烯酸酯可知，分子中含有氰基、碳碳双键、酯基3种官能团，B错误； C．样品中加入强碱溶液，加热，有能使湿润的红色石蕊试纸变蓝的氨气生成，证明分子中有氰基，C正确； D．核磁共振氢谱实验，显示5组峰，且峰面积之比为，说明分子中有2个化学环境不同的甲基，而基团中含有2个化学环境相同的甲基，D错误； 故选BD。 【变式5-2】将6.8g的X完全燃烧生成3.6g的H2O和8.96L(标准状况)的CO2.X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其质谱、核磁共振氢谱与红外光谱如图。关于X的下列叙述错误的是 A．X的相对分子质量为136 B．X的分子式为C8H8O2 C．X分子中只有一个甲基 D．X分子中所有的碳原子不可能在同一个平面上 【答案】D 【分析】 由质谱图数据可知，X的相对分子质量为136，有机物X的物质的量为n(X)= =0.05mol，完全燃烧后生成水的物质的量为n(H2O)= =0.2mol，氢原子的物质的量为n(H)=0.2mol×2=0.4mol，CO2的物质的量为n(CO2)= =0.4mol，碳原子的物质的量为n(C)=0.4mol，则1个有机物A分子中含有8个碳原子、8个氢原子，O原子个数为：=2，所以该有机物的分子式为C8H8O2；不饱和度为=5，X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱有四个吸收峰，说明分子中含有4种H原子，峰面积之比为1：2：2：3，则四种氢原子个数之比=1：2：2：3，结合红外光谱可知，分子中存在酯基等基团，故有机物X的结构简式为，据此分析作答。 【详解】A．由上述分析可知，化合物X的相对分子质量为136，A项正确； B．由上述分析可知，X的分子式为C8H8O2，B项正确； C．由上述分析可知，有机物X的结构简式为，只有一个甲基，C项正确； D．化合物X的结构简式为，苯环和酯基都是平面的结构，X分子中所有的碳原子可能在同一个平面上，D项错误； 故选D。 【变式5-3】某有机物M的质谱图如图所示，则M可能为 A． B． C． D． 【答案】C 【详解】不存在的有机物，由图，M的相对分子质量为46，、、的相对分子质量分别为72、46、30，故选C。 题型06 有机化合物结构的综合推断与分析 推断依据：整合分子式、谱图、官能团检验、转化关系，多角度综合判定。 第一步：确定分子式，计算不饱和度，预判不饱和键、环结构数量。 第二步：利用谱图确定官能团种类、等效氢分布，明确对称性。 第三步：结合化学性质锁定碳骨架，判断支链位置。 第四步：确定官能团连接位置，排除不合理结构，完成最终推断。 【典例6】化合物的分子式为，核磁共振氢谱(处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图中出现的位置也不同，具有不同的化学位移δ，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比)有组峰且面积之比为分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱与核磁共振氢谱如下图所示。关于的下列说法中，正确的是 A．化合物属于羧酸类化合物 B．化合物最多可与4mol发生加成 C．符合题中分子结构特征的有机物只有种 D．与属于同类化合物的同分异构体只有种 【答案】C 【分析】 有机物A的分子式为，不饱和度为5，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1:2:2:3，说明A含有四种氢原子且其原子个数之比为1:2:2:3，结合红外光谱可知，分子中存在酯基等基团，故有机物A的结构简式为； 【详解】A．A含有酯基，属于酯类化合物，A错误； B．苯环能和氢气加成，而酯基不能，则1mol化合物最多可与3mol发生加成，B错误； C．由分析，有机物A的结构简式为，符合题中A分子结构特征的有机物只有1种，C正确 D．含有酯基、苯环，可能为、、 (存在邻间对三种)，共有五种，D错误； 故选C。 【变式6-1】某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法错误的是 A．由红外光谱可知，A属于芳香烃 B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有4种不同化学环境的氢原子 C．由以上信息无法准确确定有机物A分子中所含官能团 D．若A的化学式为C8H8O2，则其结构简式可能为： 【答案】A 【详解】A．由红外光谱可知，分子中含有苯环、C-O-C键、碳氧双键以及C-H键，即A中不仅仅含有碳氢两种元素，故A不属于烃而是属于烃的衍生物，则不属于芳香烃，A错误； B．由核磁共振氢谱可知，图中有4中吸收峰，故该有机物分子中有4种不同化学环境的氢原子，B正确； C．由以上信息只能确定该有机物中的化学键和原子团，分子中含有苯环、C-O-C键、碳氧双键以及C-H键，而无法准确确定有机物A分子中所含官能团，C正确； D．由红外光谱图可知，分子中含有苯环、C-O-C键、碳氧双键以及C-H键，由核磁共振氢谱可知，图中有4中吸收峰，则若A的化学式为C8H8O2，则其结构简式可能为：，D正确； 故答案为：A。 【变式6-2】下列说法错误的有 ①苯乙烯、乙醛均能使溴水褪色，但褪色原理不同 ②乙烯能发生加成反应而乙烷不能，说明基团间的相互影响会导致物质化学性质不同 ③糖类、油脂、蛋白质在一定条件下均能发生水解反应 ④医用酒精消毒的原理是使蛋白质变性 ⑤可用红外光谱和核磁共振氢谱鉴别和 A．2个 B．3个 C．4个 D．5个 【答案】B 【详解】①苯乙烯、乙醛均能使溴水褪色，前者发生加成反应，后者被溴单质氧化，正确； ②乙烯能发生加成反应而乙烷不能，是因为乙烯有碳碳双键而乙烷是饱和烃，错误； ③单糖不能发生水解，错误； ④医用酒精的浓度是75%，消毒的原理是使蛋白质变性而失活，正确； ⑤    红外光谱能确定分子中的共价键种类和官能团种类、核磁共振氢谱能确定分子内氢原子化学环境的种类，因此不能用红外光谱和核磁共振氢谱鉴别和，错误； 综上所述，错误的有3个； 故选B。 【变式6-3】化合物A分子式为。A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1∶2∶2∶3，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱与核磁共振氢谱如下图关于A的下列说法中，正确的是 A．A分子属于酯类化合物，在一定条件下不能发生水解反应 B．A分子属于羧酸类化合物，在一定条件下能发生酯化反应 C．符合题中A分子结构特征的有机物只有1种 D．与A属于同类化合物的同分异构体只有2种 【答案】C 【分析】 有机物A的分子式为C8H8O2，不饱和度为5，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1:2:2:3，说明A含有四种氢原子且其原子个数之比为1:2:2:3，结合红外光谱可知，分子中存在酯基等基团，故有机物A的结构简式为，据此分析。 【详解】A．A含有酯基，属于酯类化合物，在一定条件下能发生水解反应，A项错误； B．A含有酯基，属于酯类化合物，不能发生酯化反应，B项错误； C．有机物A的结构简式为，符合题中A分子结构特征的有机物只有1种，C项正确 D．含有酯基、苯环，可能为、、(邻间对三种)，共有五种，D项错误； 答案选C。 / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 5.2 研究有机化合物的一般方法 题型 01 有机化合物的分离与提纯方法 题型 02 有机化合物的元素分析与分子式确定 题型 03 有机化合物官能团的定性检验 题型 04 红外光谱与核磁共振氢谱的应用 题型 05 质谱法与相对分子质量测定 题型 06 有机化合物结构的综合推断与分析 题型01 有机化合物的分离与提纯方法 常用方法：包含 、 、 、 ，四类方法覆盖固液、液液全部提纯场景。 蒸馏：依据沸点差异，分离互溶液态有机物，沸点差值一般要求大于30℃。 萃取：利用溶质在 中的溶解度差异分离，分为液液、固液萃 适用于 有机物，依靠温度改变溶解度，冷却结晶除去杂质。 【典例1】（24-25高三上·上海·开学考试）下列有机化合物中均含有酸性杂质，除去这些杂质的方法中正确的是 被提纯物质 除杂试剂 分离方法 A 己烷(己烯) 溴水 分液 B 乙醇(乙酸) 生石灰 过滤 C 乙醛(乙酸) 氢氧化钠溶液 分液 D 乙酸乙酯(乙酸) 饱和碳酸钠溶液 分液 A．A B．B C．C D．D 【变式1-1】利用下列装置进行实验，能达到实验目的的是 A．实验室蒸馏分离和 B．分液时先打开分液漏斗上方的玻璃塞或将玻璃塞的小孔与瓶身的凹槽对齐，再打开下方的活塞 C．进行粗苯甲酸的提纯 D．除去中的 A．A B．B C．C D．D 【变式1-2】下列实验方案能够达到实验目的的是 A．检验乙醇与浓硫酸共热生成乙烯 B．检验1-溴丁烷发生消去反应生成丁烯 C．粗苯甲酸的提纯 D．除去工业酒精中的甲醇 A．A B．B C．C D．D 【变式1-3】已知：①+HNO3+H2O　ΔH<0；②硝基苯的沸点为210.9 ℃。下列制取硝基苯的操作或装置(部分夹持装置略去)中，正确的是 A．分液 B．配制混酸 C．水浴加热 D．蒸馏提纯 A．A B．B C．C D．D 题型02 有机化合物的元素分析与分子式确定 测定元素：燃烧法可精准测定 质量分数，定量分析元素组成。 实验式：由元素质量分数计算原子最简整数比，得到最简实验式。 相对分子质量：依靠 精准测定，数据误差极小。 分子式确定：结合实验式与 ，倍数放大得到真实分子式。 氧元素计算：含氧有机物依靠 ，总质量减去其他元素质量求得氧含量。 【典例2】（23-24高三下·上海嘉定·月考）关于有机物检测，下列说法正确的是 A．用浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚 B．用红外光谱可确定有机物的元素组成 C．质谱法测得某有机物的相对分子质量为72，可推断其分子式为C5H12 D．检验葡萄糖中醛基的方法：取样，加新制Cu(OH)2悬浊液观察是否产生砖红色沉淀 【变式2-1】将6.8 g的X完全燃烧生成3.6 g的和8.96 L(标准状况)的。X的质谱图、核磁共振氢谱与红外光谱如图所示。关于X的下列叙述错误的是 A．X的分子式为 B．由核磁共振氢谱可知X中有3种不同化学环境的氢原子 C．由红外光谱可获得该有机物化学键或官能团信息 D．符合题中X分子结构的有机物的结构简式可能为   【变式2-2】仪器分析在化学研究中有重要应用。下列方法选择不正确的是 A．用pH计区分CaCl2溶液和KNO3溶液 B．用X射线衍射法区分玻璃和蓝宝石 C．用原子光谱鉴定样品中含有元素Na D．用质谱区分乙烷和溴乙烷 【变式2-3】用现代分析仪器可检测元素或物质的组成、结构。下列说法错误的是 A．利用原子光谱上的特征谱线可鉴定元素 B．通过质谱法可测定有机化合物的相对分子质量 C．通过红外光谱图可获得有机化合物分子中含有的化学键或官能团信息 D．通过核磁共振氢谱图可确定有机化合物的实验式 A．A B．B C．C D．D 题型03 有机化合物官能团的定性检验 检验原理：利用 判定官能团种类，依靠化学性质区分物质。 不饱和键检验：使用 、 检验双键、三键，褪色现象直观。 醛基检验：银氨溶液、新制氢氧化铜，专属弱氧化剂检验醛基。 羧基检验：利用碳酸盐、碳酸氢盐反应产生气泡检验羧基。 注意事项：多官能团物质需排除 ，防止其他官能团影响实验。 【典例3】（23-24高三下·上海·月考）___________技术既可以获取干冰晶胞的大小、形状、原子种类、位置排列，又可以获得分子中的键长与键角数据。 A．红外光谱 B．X射线衍射 C．分光光度 D．核磁共振 【变式3-1】（23-24高二上·上海·期末）下列一溴代物最多的是 A． B． C．CH3C≡CCH3 D．CH2=CHCH2CH=CH2 【变式3-2】多糖是银耳的活性成分，以下研究银耳水提取液中多糖的方法不合理的是 A．可用过滤法初步除去提取液中的不溶性固体残渣 B．利用色谱法可实现多糖的分离与纯化 C．通过核磁共振氢谱可推测多糖相对分子质量 D．元素分析法可测定多糖的元素组成 【变式3-3】某有机物的核磁共振氢谱图如图所示，该有机物可能是 A． B． C． D． 题型04 红外光谱与核磁共振氢谱的应用 红外光谱：测定分子内 、 种类，快速判断含有的共价键类型。 核磁共振氢谱：判定 种类与数目比例，判断分子对称性。 峰组数：代表等效氢的种类数量，峰组数越少对称性越强。 峰面积比：代表不同氢原子的个数比值，直接用于计算氢原子数目。 联用作用：两种图谱相互补充，缩小 范围，简化推断流程。 【典例4】用现代分析仪器可检测元素或物质的组成、结构。下列说法不正确的是     A．利用原子光谱上的特征谱线可鉴定元素 B．通过质谱法可测定有机化合物的相对分子质量 C．通过红外光谱图可获得有机化合物分子中含有的化学键或官能团信息 D．通过核磁共振氢谱图可确定有机化合物的实验式 A．A B．B C．C D．D 【变式4-1】将8.8 g的M完全燃烧生成7.2 g的和8.96 L(标准状况)的，使用现代分析仪器对有机化合物M(链状化合物)的分子结构进行测定，相关结果如图(图甲为质谱图，图乙为红外光谱图)。下列有关有机物M的说法错误的是 A．M的相对分子质量是40 B．有机物M中碳原子的杂化方式有和 C．分子式为 D．结构简式可能为 【变式4-2】下列化学用语或图示表达正确的是 A．的电子式： B．HCl分子中化学键的电子云轮廓图： C．乙醇分子的核磁共振氢谱图： D．的球棍模型： 【变式4-3】利用现代分析仪器对有机物M的分子结构进行测定，相关结果如下： 下列有关M的说法错误的是 A．根据图1信息，M的相对分子质量应为74 B．根据图1、图2信息，推测M的分子式是 C．根据图1、图2、图3信息，可确定M的结构简式为 D．根据图1、图2、图3信息，M分子内有三种不同化学环境的H，个数比为6：3：1 题型05 质谱法与相对分子质量测定 检测原理：高能电子轰击分子，打碎有机物分子，形成离子峰与碎片峰。 判定依据：质谱图 等于相对分子质量，为做题固定判定规则。 技术优点： 、 、 ，现代有机检测通用手段。 综合应用：结合实验式快速确定有机物 ，是结构推断第一步。 【典例5】我国科研人员合成了由两个全苯基大环分子组成的具有“机械键”的索烃，结构如左下图；右下图是2025年明星分子之一“缠结烷”的分子结构。下列有关说法你认为错误的是 A．该索烃属于芳香烃，要彻底解开/解除该索烃的机械互锁结构，需要断裂环上的共价键 B．该索烃的两个大环之间存在范德华力，实际上是一种超分子 C．“缠结烷”是一个分子，这类分子具有极度复杂的结构 D．“缠结烷”的相对分子质量不能用质谱仪测定 【变式5-1】测定某-氰基丙烯酸酯类医用胶的分子结构，其实验目的、操作及现象、结论描述错误的是 选项 实验目的 操作及现象 结论 A 测定分子式 做质谱分析实验，测定出该样品的相对分子质量为153.0 其分子式为 B 推断分子中的官能团种类 做红外光谱实验，得到谱图 分子中含有4种官能团 C 验证官能团 向少量医用胶样品中加入强碱溶液，加热，有能使湿润的红色石蕊试纸变蓝的气体生成 该医用胶中含有氰基 D 推断分子结构 做核磁共振氢谱实验，显示5组峰，且峰面积之比为 推断可能存在基团 A．A B．B C．C D．D 【变式5-2】将6.8g的X完全燃烧生成3.6g的H2O和8.96L(标准状况)的CO2.X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其质谱、核磁共振氢谱与红外光谱如图。关于X的下列叙述错误的是 A．X的相对分子质量为136 B．X的分子式为C8H8O2 C．X分子中只有一个甲基 D．X分子中所有的碳原子不可能在同一个平面上 【变式5-3】某有机物M的质谱图如图所示，则M可能为 A． B． C． D． 题型06 有机化合物结构的综合推断与分析 推断依据：整合 、 、 、 ，多角度综合判定。 第一步：确定 ，计算不饱和度，预判不饱和键、环结构数量。 第二步：利用谱图确定 、 ，明确对称性。 第三步：结合化学性质锁定碳骨架，判断支链位置。 第四步：确定官能团 ，排除不合理结构，完成最终推断。 【典例6】化合物的分子式为，核磁共振氢谱(处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图中出现的位置也不同，具有不同的化学位移δ，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比)有组峰且面积之比为分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱与核磁共振氢谱如下图所示。关于的下列说法中，正确的是 A．化合物属于羧酸类化合物 B．化合物最多可与4mol发生加成 C．符合题中分子结构特征的有机物只有种 D．与属于同类化合物的同分异构体只有种 【变式6-1】某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法错误的是 A．由红外光谱可知，A属于芳香烃 B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有4种不同化学环境的氢原子 C．由以上信息无法准确确定有机物A分子中所含官能团 D．若A的化学式为C8H8O2，则其结构简式可能为： 【变式6-2】下列说法错误的有 ①苯乙烯、乙醛均能使溴水褪色，但褪色原理不同 ②乙烯能发生加成反应而乙烷不能，说明基团间的相互影响会导致物质化学性质不同 ③糖类、油脂、蛋白质在一定条件下均能发生水解反应 ④医用酒精消毒的原理是使蛋白质变性 ⑤可用红外光谱和核磁共振氢谱鉴别和 A．2个 B．3个 C．4个 D．5个 【变式6-3】化合物A分子式为。A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1∶2∶2∶3，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱与核磁共振氢谱如下图关于A的下列说法中，正确的是 A．A分子属于酯类化合物，在一定条件下不能发生水解反应 B．A分子属于羧酸类化合物，在一定条件下能发生酯化反应 C．符合题中A分子结构特征的有机物只有1种 D．与A属于同类化合物的同分异构体只有2种 / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $