第二节 研究有机化合物的一般方法（举一反三专项训练，浙江专用）【上好课】化学人教版选择性必修3

第二节 研究有机化合物的一般方法 题型01 有机化合物的分离、提纯 题型02 重结晶法提纯苯甲酸 题型03 确定有机物实验式 题型04 确定有机物分子式 题型05 确定有机物分子结构 题型01 有机化合物的分离、提纯 1．研究有机化合物的基本步骤 ( 分离 提纯 元素定量分析 确定 _______ 测定相对分子质量确定 _______ 波普分析 确定 _______ ) 2．分离、提纯的常用方法 方法 作用原理 主要仪器名称 实例 蒸馏 利用某些互溶液体混合物的_______差别较大对其进行分离 蒸馏烧瓶、冷凝管、牛角管、锥形瓶、温度计、酒精灯 乙醇(水) 重结晶 利用温度对物质_______的影响提纯物质 烧杯、酒精灯、漏斗、玻璃棒 提纯苯甲酸(溶解度受温度影响较大) 萃取 溶质在互不相溶的溶剂中_______不同 分液漏斗 用CCl4萃取溴水中的Br2 3．结晶与重结晶的比较 结晶 重结晶 不 同 点 含义 物质从溶液中以晶体形式析出的过程 将晶体溶于溶剂，使之重新从溶液中结晶析出的过程 相关操作 先蒸发，后结晶 先溶解，后结晶 目的 获得晶体 提纯或分离物质 相同点 操作方法相同，都需要加热 【易错警示】 不增：严禁引入新的杂质(如提纯乙醇时，不能用含水的干燥剂)； 不减：尽量不减少目标有机物(如蒸馏时避免温度过高导致有机物分解)； 易分：杂质与目标物需转化为易分离的状态(如固液、互不相溶的液体)； 复原：若目标物发生反应，最终需恢复原物质(如用NaOH溶液提纯乙酸乙酯时，不能过量，避免酯水解)。 【典例1】(2026·浙江省金丽衢十二校高三一模)【新科技】青蒿素是一种从中药黄花蒿中提取出来的高效抗疟药，是无色针状晶体，可溶于乙醇和乙醚，提取青蒿素的实验流程如下： 下列说法不正确的是( ) A．干燥破碎处理可以提高青蒿素的浸取率与浸取速率 B．操作I，为了加快过滤速度，可用玻璃棒搅拌 C．操作II需要在通风橱中进行 D．操作III可能包括：用热的乙醇溶解，浓缩、冷却结晶、过滤 【变式1-1】下列有关有机化合物分离、提纯的方法错误的是( ) 选项 混合物 试剂 分离提纯方法 A 乙烯(SO2) NaOH溶液 洗气 B 乙醇(乙酸) NaOH溶液 分液 C 苯(苯甲酸) NaOH溶液 分液 D 乙烷(乙烯) 溴水 洗气 【变式1-2】下列实验中，所选装置或实验设计合理的是 A．用图①所示装置可以趁热过滤提纯苯甲酸 B．用图②所示装置可以用乙醇提取碘水中的碘单质 C．用图③所示装置可以分离二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳的混合物 D．用图④所示装置可除去CO2中混有少量 【变式1-3】(2025·浙江台州高二期中)精油被誉为西方的中草药，其护肤和调养的功效非常显著。如图是工业常用的精油提取方法，下列说法正确的是( ) A．该提取方法原理为重结晶 B．丙部分利用水与精油的密度差异进行了分离 C．提取过程中采用了水浴加热 D．在实验室中乙部分不可以用蛇形冷凝管代替 题型02 重结晶法提纯苯甲酸 1．实验步骤速记口诀 苯甲酸重结晶，溶解度差是核心；热水溶解加过量，趁热过滤除杂尘；自然冷却析晶体，冷洗抽滤去杂痕； 低温干燥称产率，熔点检验纯不纯。 2．误差分析： (1)产率偏低(晶体少) 溶剂加太____、趁热过滤____ (晶体提前析出) 用____水洗涤、冷却不充分 干燥温度过____ (苯甲酸升华) (2)产率偏高(杂质多) 冷却太____ (晶体吸附杂质) 趁热过滤不彻底(含不溶性杂质) (3)纯度偏低(熔点异常) 洗涤不充分、冷却过____ 未重复重结晶、_______不彻底(有溶剂残留) 【典例2】(2025·浙江A9协作体高三返校联考)提纯苯甲酸粗品(含有NaCl、泥沙等杂质)，得到苯甲酸纯品的方案如下。 下列说法不正确的是( ) A．一系列操作包括：过滤、洗涤、干燥 B．重结晶要求杂质必须在溶剂中溶解度较小且样品溶解度随温度变化不大 C．趁热过滤的目的：除去泥沙，减少苯甲酸的析出，提升产率 D．步骤III不宜用乙醇洗涤，可用冷水洗涤2~3次 【变式2-1】(2025·浙江温州高二联考)苯甲酸可用作食品防腐剂，纯净的苯甲酸为无色晶体，熔点122℃，沸点249℃。苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂，用重结晶法提纯苯甲酸粗品(含少量氯化钠和泥沙)，得到苯甲酸纯品的方案如下： 下列说法正确的是( ) A．步骤Ⅱ趁热过滤是为了增大氯化钠的溶解度，除去泥沙 B．步骤Ⅲ若将滤液放入冰水浴中冷却，得到的晶体颗粒较小 C．步骤IV冷水换成乙醇，洗涤效果更好 D．步骤IV洗涤的时候需要用玻璃棒不断搅拌 【变式2-2】甲苯经高锰酸钾氧化生成苯甲酸钾，再经酸化可得苯甲酸(微溶于冷水，易溶于热水，100℃左右升华)，实验制备流程如下： 下列说法错误的是( ) A．在甲苯中加入合适的冠醚，可以加快高锰酸钾氧化甲苯的速率 B．“加热回流氧化”过程中发生反应的化学方程式为：+KMnO4→+MnO2↓ C．若“趁热过滤”所得滤液仍呈紫色，可加少量NaHSO3溶液使紫色褪去，重新过滤 D．“操作 X”包括过滤、洗涤、低温烘干、重结晶 【变式2-3】(2026·浙江省强基联盟高三二模)从苯甲醛和KOH溶液反应后的混合液中分离出苯甲醇和苯甲酸的过程如下： 下列说法不正确的是( ) A．“萃取”过程振荡几次后需打开下端活塞放气，静置分层 B．“操作X”为蒸馏，苯甲醇在蒸馏烧瓶中获得 C．“试剂Y”可选用盐酸，观察到晶体析出 D．“洗涤”苯甲酸，用乙醇的效果比用蒸馏水好 题型03 确定有机物实验式 1．元素定性、定量分析： 将一定量的有机化合物燃烧，转化为简单的无机物，并测定各产物的质量(燃烧后C转化为_______，H转化为_______)，从而推算出各组成元素的质量分数，然后计算有机化合物分子中所含元素原子的最简整数比，即确定其_______ (也称_______)。 2．李比希氧化产物吸收法定量分析原理：一定量 有机物中所含各元素质量分数→各元素原子的最简整数比→实验式。 如：C、H、O元素的有机物分子中碳、氢元素的质量分数→剩余的为氧元素的质量分数。 【解题技法】 (1)测元素质量分数(燃烧法为主，测C、H、O等元素含量)； 测定C、H元素：有机物完全燃烧后，C→CO2(用碱石灰/NaOH溶液吸收，测质量增量)，H→H2O(用浓硫酸吸收，测质量增量)； 测定O元素：一般不直接测，通过“总质量 - C元素质量 - H元素质量”计算(前提：不含其他元素)； 测定N、S元素：需专用试剂吸收产物(如N→N2测体积，S→SO2测质量)，计算质量分数。 (2)算原子个数比(各元素质量分数÷相对原子质量，再化为最简整数比)； (3)写出实验式。 【典例3】某有机化合物3.2 g在氧气中充分燃烧只生成CO2和H2O，将生成物依次通入盛有浓硫酸的洗气瓶和盛有碱石灰的干燥管，实验测得装有浓硫酸的洗气瓶增重3.6 g，盛有碱石灰的干燥管增重4.4 g。则下列判断正确的是( ) A．该有机物只含碳、氢两种元素 B．该有机化合物中碳原子数和氢原子数之比是1：2 C．该有机物的分子式一定为CH4O D．根据题目条件可求出该有机物的实验式，无法求出该有机物的分子式 【变式3-1】某有机物在氧气中充分燃烧，生成等物质的量的水和二氧化碳，则下列说法正确的是( ) A．有机物分子中的C、H、O的个数比一定为1：2：3 B．该有机物不是丙烯 C．该有机物的相对分子质量是14 D．该有机物可能是甲醛(结构简式为HCHO) 【变式3-2】某化合物6.4g在氧气中充分燃烧，只生成8.8gCO2，和7.2gH2O。下列说法正确的是( ) A．该化合物中碳、氢原子个数比为1：4 B．该化合物中碳、氧原子个数比为2：1 C．无法确定该化合物是否含有氧元素 D．该化合物仅含碳、氢两种元素 【变式3-3】某有机物的蒸气跟足量O2混合点燃，充分反应后生成CO24.48L(已折算成标准状况)和5.4 g H2O。下列关于该有机物的说法正确的是( ) A．该有机物中肯定不含氧元素 B．分子中C、H、O个数比为1∶3∶1 C．若该有机物中含氧元素，则该有机物一定为乙醇 D．若该有机物的相对分子质量为30，则该有机物一定是乙烷 题型04 确定有机物分子式 1．质谱法——相对分子质量的确定 (1)相对分子质量的测定——质谱法：在质谱图中，有机分子的相对分子质量＝______________。。 (2)计算气体相对分子质量的常用方法 ①M＝ ②M＝22.4ρ(标准状况) ③阿伏加德罗定律，同温同压下＝＝D，则M1＝M2＝DM2 (3)根据有机分子的______________和______________确定分子式。 2．确定有机物分子式 (1)最简式规律 最简式 对应物质 CH 乙炔和苯 CH2 烯烃和环烷烃 CH2O 甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖 (2)常见相对分子质量相同的有机物 ①同分异构体相对分子质量相同。 ②含有n个碳原子的醇与含(n-1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。 ③含有n个碳原子的烷烃与含(n-1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同，均为14n+2。 说明：的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。确定烃的最大饱和氢原子数的分子式，在此基础上，每减少一个碳原子和四个氢原子就增加一个氧原子，直到不能减为止，从而得到一系列可能的分子式，如C9H20→C8H16O→C7H12O2→C6H8O3→C5H4O4。 【典例4】将有机物完全燃烧，生成CO2和H2O。将12g该有机物的完全燃烧产物通过浓硫酸，浓硫酸增重14.4g，再通过碱石灰，碱石灰增重26.4g。则该有机物的分子式为 A．C4H10 B．C2H6O C．C3H8O D．C2H4O2 【变式4-1】某气态有机物X含C、H、O三种元素，已知下列条件，现欲确定X的分子式，至少需要的条件是 ①X中所含碳元素的质量分数②X中所含氢元素的质量分数③X在标准状况下的体积④X的相对分子质量⑤X的质量 A． ①②③ B．①②④ C．①②⑤ D．③④⑤ 【变式4-2】麻黄素有平喘作用，我国药物学家从中药麻黄中提取麻黄素作为平喘药。某实验兴趣小组用李比希法、现代仪器等测定麻黄素的分子式，测得含C、H、O、N四种元素中的若干种，其中含氮8.48%；同时将5.0g麻黄素完全燃烧可得13.335gCO2，4.09gH2O，据此，判断麻黄素的分子式为 A． C2H3NO B．C10H15N2 C．C10H15NO D．C15H15N2O 【变式4-3】某有机化合物3.2 g在氧气中充分燃烧只生成CO2和H2O，将生成物依次通入盛有浓硫酸的洗气瓶和盛有碱石灰的干燥管，实验测得装有浓硫酸的洗气瓶增重3.6 g，盛有碱石灰的干燥管增重4.4 g。则下列判断正确的是 A．该有机物只含碳、氢两种元素 B．该有机化合物中碳原子数和氢原子数之比是1：2 C．该有机物的分子式一定为CH4O D．根据题目条件可求出该有机物的实验式，无法求出该有机物的分子式 题型05 确定有机物分子结构 1．由分子式确定有机物结构简式的一般步骤 2．有机物分子结构的确定方法 (1)通过定性实验确定 实验→有机物表现的性质及相关结论→官能团→确定结构式。 如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有或—C≡C—，不能使溴的四氯化碳溶液褪色却能使酸性高锰酸钾溶液褪色的可能是苯的同系物等。 (2)通过定量实验确定 通过定量实验确定官能团的数目，如测得1 mol某醇与足量钠反应可得到1 mol气体，则可说明1个该醇分子含2个—OH。 (3)通过物理方法确定 用红外光谱、核磁共振氢谱确定有机物中的_______和______________，进而确定其结构简式。 (4)X射线衍射 X射线和晶体中的原子可以相互作用产生衍射图，经过计算分析可以得到______________等分子结构信息，将X射线衍射技术用于有机化合物______________的测定。 【解题技法】 利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认，常见官能团特征反应如下： 官能团种类 试剂 判断依据 碳碳双键或 碳碳三键 溴的CCl4溶液 橙红色褪去 酸性KMnO4溶液 紫色褪去 卤素原子 NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液 有沉淀产生 醇羟基 钠 有氢气放出 酚羟基 FeCl3溶液 显紫色 浓溴水 有白色沉淀产生 醛基 银氨溶液 有银镜生成 新制Cu(OH)2悬浊液 有红色沉淀产生 羧基 NaHCO3溶液 有CO2气体放出 【典例5】(2024·浙江6月卷，9)有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素，红外光谱显示A分子中没有醚键，质谱和核磁共振氢谱示意图如下。下列关于A的说法正确的是( ) A．能发生水解反应 B．能与NaHCO3溶液反应生成CO2 C．能与O2反应生成丙酮 D．能与Na反应生成H2 【变式5-1】(2025·浙江省湖州、衢州、丽水高三三地市一模)有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素，质谱和核磁共振氢谱示意图如下。下列关于A的说法正确的是( ) A．能与O2在铜催化时反应生成酮类化合物 B．能与NaHCO3溶液反应生成CO2 C．能发生水解反应 D．能生成高分子化合物 【变式5-2】(2025·浙江省金华十校高三模拟)有机物X经元素分析仪测得含碳、氢、氧、氮4种元素，图1为红外光谱，图2为质谱(纵坐标：相对丰度，与离子浓度成正比；横坐标：质荷比，粒子的相对质量与其电荷数之比)图3为核磁共振氢谱(峰面积比为1：1：2：2：3)，已知有机物X遇FeCl3显紫色，下列关于有机物X的说法不正确的是( ) A．据图2信息，X的相对分子质量为151 B．符合上述信息的X的结构可能有两种 C．有机物X可与3molNaOH反应 D．质荷比为107的峰可能是： 【变式5-3】(2025·浙江浙东北县域发展联盟高二期中)下列对有关图谱说法正确的是 A．相对分子质量为55的质谱 B．X射线衍射光谱 C．原子吸收光谱 D．红外光谱 1 / 1 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 第二节 研究有机化合物的一般方法 题型01 有机化合物的分离、提纯 题型02 重结晶法提纯苯甲酸 题型03 确定有机物实验式 题型04 确定有机物分子式 题型05 确定有机物分子结构 题型01 有机化合物的分离、提纯 1．研究有机化合物的基本步骤 ( 分离 提纯 元素定量分析 确定 实验式 测定相对分子质量确定 分子式 波普分析 确定 分子结构 ) 2．分离、提纯的常用方法 方法 作用原理 主要仪器名称 实例 蒸馏 利用某些互溶液体混合物的沸点差别较大对其进行分离 蒸馏烧瓶、冷凝管、牛角管、锥形瓶、温度计、酒精灯 乙醇(水) 重结晶 利用温度对物质溶解度的影响提纯物质 烧杯、酒精灯、漏斗、玻璃棒 提纯苯甲酸(溶解度受温度影响较大) 萃取 溶质在互不相溶的溶剂中溶解度不同 分液漏斗 用CCl4萃取溴水中的Br2 3．结晶与重结晶的比较 结晶 重结晶 不 同 点 含义 物质从溶液中以晶体形式析出的过程 将晶体溶于溶剂，使之重新从溶液中结晶析出的过程 相关操作 先蒸发，后结晶 先溶解，后结晶 目的 获得晶体 提纯或分离物质 相同点 操作方法相同，都需要加热 【易错警示】 不增：严禁引入新的杂质(如提纯乙醇时，不能用含水的干燥剂)； 不减：尽量不减少目标有机物(如蒸馏时避免温度过高导致有机物分解)； 易分：杂质与目标物需转化为易分离的状态(如固液、互不相溶的液体)； 复原：若目标物发生反应，最终需恢复原物质(如用NaOH溶液提纯乙酸乙酯时，不能过量，避免酯水解)。 【典例1】(2026·浙江省金丽衢十二校高三一模)【新科技】青蒿素是一种从中药黄花蒿中提取出来的高效抗疟药，是无色针状晶体，可溶于乙醇和乙醚，提取青蒿素的实验流程如下： 下列说法不正确的是( ) A．干燥破碎处理可以提高青蒿素的浸取率与浸取速率 B．操作I，为了加快过滤速度，可用玻璃棒搅拌 C．操作II需要在通风橱中进行 D．操作III可能包括：用热的乙醇溶解，浓缩、冷却结晶、过滤 【答案】B 【解析】根据乙醚浸取法的流程可以知道，对黄花蒿进行干燥破碎，可以增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸取率，用乙醚对黄花蒿进行浸取后，过滤，可得滤液和滤渣，提取液经过蒸馏后可得青蒿素的粗品，对粗品加乙醇溶解，浓缩、冷却结晶、过滤可得精品。A项，对黄花蒿进行破碎的目的是增大黄花蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸取率与浸取速率，A正确；B项，操作I为过滤，不能用玻璃棒搅拌，否则易破坏滤纸，B错误；C项，Ⅱ是蒸馏，收集乙醚时需要在通风橱中进行，C正确；D项，根据分析，对粗品加乙醇溶解，浓缩、冷却结晶、过滤可得精品，D正确；故选B。 【变式1-1】下列有关有机化合物分离、提纯的方法错误的是( ) 选项 混合物 试剂 分离提纯方法 A 乙烯(SO2) NaOH溶液 洗气 B 乙醇(乙酸) NaOH溶液 分液 C 苯(苯甲酸) NaOH溶液 分液 D 乙烷(乙烯) 溴水 洗气 【答案】B 【解析】SO2与NaOH溶液反应生成Na2SO3和H2O，乙烯与NaOH不反应，洗气可以分离，A正确；乙酸与NaOH溶液反应，乙醇溶于水，不能进行分液，B错误；苯甲酸与NaOH溶液反应生成苯甲酸钠和H2O，苯与NaOH溶液不反应且不溶于NaOH溶液，混合液分层，可进行分液，C正确；乙烯与溴水发生加成反应，乙烷不反应，可以通过盛有溴水的洗气瓶洗气进行分离提纯，D正确。 【变式1-2】下列实验中，所选装置或实验设计合理的是 A．用图①所示装置可以趁热过滤提纯苯甲酸 B．用图②所示装置可以用乙醇提取碘水中的碘单质 C．用图③所示装置可以分离二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳的混合物 D．用图④所示装置可除去CO2中混有少量 【答案】A 【解析】A项，苯甲酸的溶解度不大、随温度升高而增大，形成热饱和溶液以后，可选图中过滤装置，趁热过滤可减少溶解损失，再冷却结晶，达到提纯苯甲酸的目的，能够达到实验目的，A符合题意；B项，乙醇与水互溶，不能萃取碘水中的碘，不能达到实验目的，B不符合题意；C项，采用蒸馏方法分离互溶的沸点不同的液体混合物时，应该使用温度计测量馏分的温度，不能达到实验目的，C不符合题意；D项，CO2、HCl都能够与Na2CO3溶液发生反应，不能用于除杂，应该选用饱和NaHCO3溶液除去CO2中的HCl杂质，不能够达到实验目的，D不符合题意；故选A。 【变式1-3】(2025·浙江台州高二期中)精油被誉为西方的中草药，其护肤和调养的功效非常显著。如图是工业常用的精油提取方法，下列说法正确的是( ) A．该提取方法原理为重结晶 B．丙部分利用水与精油的密度差异进行了分离 C．提取过程中采用了水浴加热 D．在实验室中乙部分不可以用蛇形冷凝管代替 【答案】B 【解析】A项，图中实验利用植物中各物质的沸点不同进行分离，为蒸馏法，A错误；B项，丙中水与精油的密度不同，且水、精油互不相溶，可分液分离，B正确；C项，由富含精油的水蒸气可知，温度不低于100℃，不能水浴加热，C错误；D项，乙为冷凝装置，可用蛇形冷凝管代替，D错误；故选B。 题型02 重结晶法提纯苯甲酸 1．实验步骤速记口诀 苯甲酸重结晶，溶解度差是核心；热水溶解加过量，趁热过滤除杂尘；自然冷却析晶体，冷洗抽滤去杂痕； 低温干燥称产率，熔点检验纯不纯。 2．误差分析： (1)产率偏低(晶体少) 溶剂加太多、趁热过滤慢(晶体提前析出) 用热水洗涤、冷却不充分 干燥温度过高(苯甲酸升华) (2)产率偏高(杂质多) 冷却太快(晶体吸附杂质) 趁热过滤不彻底(含不溶性杂质) (3)纯度偏低(熔点异常) 洗涤不充分、冷却过快 未重复重结晶、干燥不彻底(有溶剂残留) 【典例2】(2025·浙江A9协作体高三返校联考)提纯苯甲酸粗品(含有NaCl、泥沙等杂质)，得到苯甲酸纯品的方案如下。 下列说法不正确的是( ) A．一系列操作包括：过滤、洗涤、干燥 B．重结晶要求杂质必须在溶剂中溶解度较小且样品溶解度随温度变化不大 C．趁热过滤的目的：除去泥沙，减少苯甲酸的析出，提升产率 D．步骤III不宜用乙醇洗涤，可用冷水洗涤2~3次 【答案】B 【解析】苯甲酸微溶于冷水，易溶于热水。粗苯甲酸中混有泥沙和氯化钠，加水、加热溶解，苯甲酸、NaCl溶解在水中，泥沙不溶，从而形成悬浊液；趁热过滤出泥沙，同时防止苯甲酸结晶析出；将滤液冷却结晶，大部分苯甲酸结晶析出，氯化钠仍留在母液中；过滤、用冷水洗涤，便可得到纯净的苯甲酸。A项，结晶后需分离晶体，一系列操作包括过滤(分离晶体与母液)、洗涤(除去表面杂质)、干燥(得到纯品)，A正确；B项，重结晶要求被提纯物质(样品)溶解度随温度变化大(高温溶解、低温析出)，杂质溶解度要么很大(留在母液)要么很小(提前过滤除去)，而非“杂质溶解度较小且样品溶解度随温度变化不大”，B错误；C项，趁热过滤时温度高，苯甲酸溶解度大，可除去不溶性泥沙，同时减少苯甲酸析出损失，提升产率，C正确；项，乙醇易溶解苯甲酸，用乙醇洗涤会导致晶体损失；冷水能洗去表面杂质(如NaCl)且苯甲酸溶解度小，可减少损失，D正确；故选B。 【变式2-1】(2025·浙江温州高二联考)苯甲酸可用作食品防腐剂，纯净的苯甲酸为无色晶体，熔点122℃，沸点249℃。苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂，用重结晶法提纯苯甲酸粗品(含少量氯化钠和泥沙)，得到苯甲酸纯品的方案如下： 下列说法正确的是( ) A．步骤Ⅱ趁热过滤是为了增大氯化钠的溶解度，除去泥沙 B．步骤Ⅲ若将滤液放入冰水浴中冷却，得到的晶体颗粒较小 C．步骤IV冷水换成乙醇，洗涤效果更好 D．步骤IV洗涤的时候需要用玻璃棒不断搅拌 【答案】B 【解析】粗苯甲酸通过加水加热溶解后，趁热过滤除去不溶性的泥沙杂质，然后冷却结晶析出苯甲酸晶体，可溶性的杂质氯化钠在溶液中除去。A项，苯甲酸的溶解度随温度升高而快速增大，由分析可知，步骤Ⅱ趁热过滤是为了增大苯甲酸的溶解度，除去泥沙，故A错误；B项，步骤Ⅲ若将滤液放入冰水浴中冷却，结晶速度过快，得到的晶体颗粒较小，故B正确；C项，苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂，步骤IV冷水换成乙醇，会使苯甲酸损耗较多，洗涤效果差，故C错误；D项，步骤IV洗涤的时候是在过滤装置中进行，用玻璃棒不断搅拌可能会使滤纸损坏，洗涤的时候不需要用玻璃棒不断搅拌，故D错误；故选B。 【变式2-2】甲苯经高锰酸钾氧化生成苯甲酸钾，再经酸化可得苯甲酸(微溶于冷水，易溶于热水，100℃左右升华)，实验制备流程如下： 下列说法错误的是( ) A．在甲苯中加入合适的冠醚，可以加快高锰酸钾氧化甲苯的速率 B．“加热回流氧化”过程中发生反应的化学方程式为：+KMnO4→+MnO2↓ C．若“趁热过滤”所得滤液仍呈紫色，可加少量NaHSO3溶液使紫色褪去，重新过滤 D．“操作 X”包括过滤、洗涤、低温烘干、重结晶 【答案】B 【解析】向甲苯和水中加入高锰酸钾加热回流氧化生成苯甲酸钾和二氧化锰，趁热过滤分离两者，再向冷却后的滤液中加浓盐酸酸化得到微溶于冷水的苯甲酸，再经过滤、洗涤、低温烘干、重结晶得到苯甲酸。A项，在甲苯中加入合适的冠醚可与K+结合，将MnO4-携带进入甲苯中，使游离或裸露的MnO4-反应活性很高，加快高锰酸钾氧化甲苯的速率，故A正确；B项，化学方程式原子不守恒，故B错误；C项，KMnO4与NaHSO3反应生成二氧化锰、硫酸钠、硫酸钾和水，通过过滤分离MnO2和苯甲酸钾，故C正确；D项，由于苯甲酸微溶于冷水，易溶于热水，100℃左右升华，故酸化后的苯甲酸固体经过过滤、洗涤、低温烘干、重结晶得到苯甲酸产品，故D正确；故选B。 【变式2-3】(2026·浙江省强基联盟高三二模)从苯甲醛和KOH溶液反应后的混合液中分离出苯甲醇和苯甲酸的过程如下： 下列说法不正确的是( ) A．“萃取”过程振荡几次后需打开下端活塞放气，静置分层 B．“操作X”为蒸馏，苯甲醇在蒸馏烧瓶中获得 C．“试剂Y”可选用盐酸，观察到晶体析出 D．“洗涤”苯甲酸，用乙醇的效果比用蒸馏水好 【答案】D 【解析】苯甲醛和KOH溶液反应后的混合液中主要有生成的苯甲醇和苯甲酸钾，加甲基叔丁基醚萃取、分液后，苯甲醇留在有机层中，加水洗涤、加硫酸镁干燥、过滤，再用蒸馏的方法将苯甲醇分离出来；而萃取、分液后所得水层主要是苯甲酸钾，要加酸将其转化为苯甲酸，然后经过结晶、过滤、洗涤、干燥得苯甲酸。A项，“萃取”过程振荡后将分液漏斗倒放，使下端活塞朝上，打开下端活塞放气，完成萃取后静置分层，A正确；B项，“操作X”是将苯甲醇从有机物中分离，可以利用沸点不同用蒸馏的方法将其分离出来，甲基叔丁基醚的沸点小于苯甲醇(分子间形成氢键且分子量大)，受热挥发后在锥形瓶中冷凝收集，苯甲醇沸点较高在蒸馏烧瓶中收集，B正确；C项，“试剂Y”的作用是将苯甲酸钾转化为苯甲酸，所以可选用盐酸，苯甲酸微溶于水，生成后析出苯甲酸晶体，C正确；D项，苯甲酸在乙醇中溶解度大于其在水中溶解度，故“洗涤”苯甲酸用蒸馏水的效果比用乙醇好，D错误。故选D。 题型03 确定有机物实验式 1．元素定性、定量分析： 将一定量的有机化合物燃烧，转化为简单的无机物，并测定各产物的质量(燃烧后C转化为CO2，H转化为H2O)，从而推算出各组成元素的质量分数，然后计算有机化合物分子中所含元素原子的最简整数比，即确定其实验式(也称最简式)。 2．李比希氧化产物吸收法定量分析原理：一定量 有机物中所含各元素质量分数→各元素原子的最简整数比→实验式。 如：C、H、O元素的有机物分子中碳、氢元素的质量分数→剩余的为氧元素的质量分数。 【解题技法】 (1)测元素质量分数(燃烧法为主，测C、H、O等元素含量)； 测定C、H元素：有机物完全燃烧后，C→CO2(用碱石灰/NaOH溶液吸收，测质量增量)，H→H2O(用浓硫酸吸收，测质量增量)； 测定O元素：一般不直接测，通过“总质量 - C元素质量 - H元素质量”计算(前提：不含其他元素)； 测定N、S元素：需专用试剂吸收产物(如N→N2测体积，S→SO2测质量)，计算质量分数。 (2)算原子个数比(各元素质量分数÷相对原子质量，再化为最简整数比)； (3)写出实验式。 【典例3】某有机化合物3.2 g在氧气中充分燃烧只生成CO2和H2O，将生成物依次通入盛有浓硫酸的洗气瓶和盛有碱石灰的干燥管，实验测得装有浓硫酸的洗气瓶增重3.6 g，盛有碱石灰的干燥管增重4.4 g。则下列判断正确的是( ) A．该有机物只含碳、氢两种元素 B．该有机化合物中碳原子数和氢原子数之比是1：2 C．该有机物的分子式一定为CH4O D．根据题目条件可求出该有机物的实验式，无法求出该有机物的分子式 【答案】C 【解析】有机化合物3.2 g在氧气中充分燃烧只生成CO2和H2O，将生成物依次通入盛有浓硫酸的洗气瓶和盛有碱石灰的干燥管，实验测得装有浓硫酸的洗气瓶增重3.6 g，故，，盛有碱石灰的干燥管增重4.4 g，故二氧化碳的物质的量为。有机化合物中O元素的质量为：，，n(C)：n(H)：n(O)=0.1：0.4：0.1=1：4：1，该有机物的实验式为CH4O。A项，根据分析可知该有机物含有C、H、O三种元素，故A错误；B项，根据分析可知该有机化合物中碳原子数和氢原子数之比是1：4，故B错误；C项，该物质氢元素已经达到饱和，可以确定该有机物的分子式一定为CH4O，故C正确；D项，根据题目条件可求出该有机物的实验式，该有机物氢原子已经饱和可以确定有机物的分子式，故D错误； 故选C。 【变式3-1】某有机物在氧气中充分燃烧，生成等物质的量的水和二氧化碳，则下列说法正确的是( ) A．有机物分子中的C、H、O的个数比一定为1：2：3 B．该有机物不是丙烯 C．该有机物的相对分子质量是14 D．该有机物可能是甲醛(结构简式为HCHO) 【答案】D 【解析】A项，有机物在氧气中充分燃烧，生成等物质的量的水和二氧化碳，则C、H的个数比为1：2，不能确定有机物中是否含有氧原子，A错误；B项，丙烯分子式为C3H6，在氧气中充分燃烧生成的H2O与CO2也是等物质的量，该有机物有可能是丙烯，B错误；C项，根据题干信息，只能确定该有机物组成中C、H的个数比，不能确定分子式，不能确定该有机物的相对分子质量，但该有机物的相对分子质量一定不是14，最简单的有机物是甲烷其相对分子质量为16，C错误；D项，甲醛(结构简式为HCHO)，符合该有机物完全燃烧生成等物质的量的水和二氧化碳，该有机物可能是甲醛，D正确；故选D。 【变式3-2】某化合物6.4g在氧气中充分燃烧，只生成8.8gCO2，和7.2gH2O。下列说法正确的是( ) A．该化合物中碳、氢原子个数比为1：4 B．该化合物中碳、氧原子个数比为2：1 C．无法确定该化合物是否含有氧元素 D．该化合物仅含碳、氢两种元素 【答案】A 【解析】n(CO2)==0.2mol，根据C守恒，该化合物中n(C)=0.2mol，m(C)=0.2mol×12g/mol=2.4g；n(H2O)==0.4mol，根据H守恒，该化合物中n(H)=0.8mol，m(H)=0.8g；m(C)+m(H)=2.4g+0.8g=3.2g＜6.4g，故该化合物中还含有O元素，n(O)==0.2mol。A项，该化合物中C、H原子的个数比为0.2mol：0.8mol=1：4，A正确；B项，该化合物中C、O原子的个数比为0.2mol：0.2mol=1：1，B错误；C项，根据分析，该化合物中含有O元素，C错误；D项，该化合物中含C、H、O三种元素，且C、H、O的原子个数之比为0.2mol：0.8mol：0.2mol=1：4：1，D错误；故选A。 【变式3-3】某有机物的蒸气跟足量O2混合点燃，充分反应后生成CO24.48L(已折算成标准状况)和5.4 g H2O。下列关于该有机物的说法正确的是( ) A．该有机物中肯定不含氧元素 B．分子中C、H、O个数比为1∶3∶1 C．若该有机物中含氧元素，则该有机物一定为乙醇 D．若该有机物的相对分子质量为30，则该有机物一定是乙烷 【答案】D 【解析】标准状况下4.48L CO2的物质的量为=0.2mol，5.4g水的物质的量为=0.3mol，该有机物分子中含有C、H原子数为N(C)∶N(H)=0.2mol∶(0.3mol×2)=2∶6=1∶3。A项，根据上述分析，题中信息无法确定有机物中是否含有氧元素，故A错误；B项，根据上述分析，题中信息无法确定有机物中是否含有氧元素，故B错误；C项，若该有机物中含氧元素，该有机物不一定为乙醇，也可能为乙二醇、乙醚等，故C错误；D项，根据上述分析，该有机物中N(C)∶N(H)=1∶3，若该有机物的相对分子质量为30，则一定不存在氧元素，分子式为C2H6，该有机物一定是乙烷，故D正确；故选D。 题型04 确定有机物分子式 1．质谱法——相对分子质量的确定 (1)相对分子质量的测定——质谱法：在质谱图中，有机分子的相对分子质量＝最大质荷比。 (2)计算气体相对分子质量的常用方法 ①M＝ ②M＝22.4ρ(标准状况) ③阿伏加德罗定律，同温同压下＝＝D，则M1＝M2＝DM2 (3)根据有机分子的实验式和相对分子质量确定分子式。 2．确定有机物分子式 (1)最简式规律 最简式 对应物质 CH 乙炔和苯 CH2 烯烃和环烷烃 CH2O 甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖 (2)常见相对分子质量相同的有机物 ①同分异构体相对分子质量相同。 ②含有n个碳原子的醇与含(n-1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。 ③含有n个碳原子的烷烃与含(n-1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同，均为14n+2。 说明：的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。确定烃的最大饱和氢原子数的分子式，在此基础上，每减少一个碳原子和四个氢原子就增加一个氧原子，直到不能减为止，从而得到一系列可能的分子式，如C9H20→C8H16O→C7H12O2→C6H8O3→C5H4O4。 【典例4】将有机物完全燃烧，生成CO2和H2O。将12g该有机物的完全燃烧产物通过浓硫酸，浓硫酸增重14.4g，再通过碱石灰，碱石灰增重26.4g。则该有机物的分子式为 A．C4H10 B．C2H6O C．C3H8O D．C2H4O2 【答案】C 【解析】浓硫酸增重可知水的质量为14.4g，可计算出n(H2O)==0.8mol，n(H)=1.6mol，m(H)=1.6g；使碱石灰增重26.4g，可知二氧化碳质量为26.4g，n(C)=n(CO2)==0.6mol，m(C)=7.2g，m(C)+m(H)=8.8g，有机物的质量为12g，所以有机物中氧的质量为3.2g，n(O)==0.2mol，n(C)：n(H)：n(O)=0.6mol：1.6mol：0.2mol=3：8：1，即实验式为C3H8O，由于C3H8O中碳原子已经饱和，所以分子式也为C3H8O，故选C。 【变式4-1】某气态有机物X含C、H、O三种元素，已知下列条件，现欲确定X的分子式，至少需要的条件是 ①X中所含碳元素的质量分数②X中所含氢元素的质量分数③X在标准状况下的体积④X的相对分子质量⑤X的质量 A． ①②③ B．①②④ C．①②⑤ D．③④⑤ 【答案】B 【解析】由气态有机物中含碳元素和氢元素的质量分数可推出氧元素的质量分数，由各元素的质量分数可确定X的实验式，由相对分子质量和实验式可确定X的分子式，则欲确定X的分子式至少需要的条件是①②④，故选B。 【变式4-2】麻黄素有平喘作用，我国药物学家从中药麻黄中提取麻黄素作为平喘药。某实验兴趣小组用李比希法、现代仪器等测定麻黄素的分子式，测得含C、H、O、N四种元素中的若干种，其中含氮8.48%；同时将5.0g麻黄素完全燃烧可得13.335gCO2，4.09gH2O，据此，判断麻黄素的分子式为 A． C2H3NO B．C10H15N2 C．C10H15NO D．C15H15N2O 【答案】C 【解析】5.0g麻黄素其中含氮8.48%，含N质量5.0g8.48%=0.424g，含N的物质的量为 =0.03mol；完全燃烧可得13.335gCO2，物质的量为 =0.30mol，C为0.30mol、C质量为0.30mol 12g/mol=3.6g；4.09gH2O的物质的量为 =0.227mol，其中H为0.45mol、H质量为0.45g；则含有氧元素质量为5.0g-3.6g-0.45g-0.424g=0.526g，为0.03mol，则C、H、N、O原子数目比为0.3：0.45：0.03：0.03=10：15：1：1，对照4个答案可知，分子式为C10H15NO；故选C。 【变式4-3】某有机化合物3.2 g在氧气中充分燃烧只生成CO2和H2O，将生成物依次通入盛有浓硫酸的洗气瓶和盛有碱石灰的干燥管，实验测得装有浓硫酸的洗气瓶增重3.6 g，盛有碱石灰的干燥管增重4.4 g。则下列判断正确的是 A．该有机物只含碳、氢两种元素 B．该有机化合物中碳原子数和氢原子数之比是1：2 C．该有机物的分子式一定为CH4O D．根据题目条件可求出该有机物的实验式，无法求出该有机物的分子式 【答案】C 【解析】有机化合物3.2 g在氧气中充分燃烧只生成CO2和H2O，将生成物依次通入盛有浓硫酸的洗气瓶和盛有碱石灰的干燥管，实验测得装有浓硫酸的洗气瓶增重3.6 g，故，，盛有碱石灰的干燥管增重4.4 g，故二氧化碳的物质的量为。有机化合物中O元素的质量为：，，n(C)：n(H)：n(O)=0.1：0.4：0.1=1：4：1，该有机物的实验式为CH4O；A项，根据分析可知该有机物含有C、H、O三种元素，故A错误；B项，根据分析可知该有机化合物中碳原子数和氢原子数之比是1：4，故B错误；C项，该物质氢元素已经达到饱和，可以确定该有机物的分子式一定为CH4O，故C正确；D项，根据题目条件可求出该有机物的实验式，该有机物氢原子已经饱和可以确定有机物的分子式，故D错误； 故选C。 题型05 确定有机物分子结构 1．由分子式确定有机物结构简式的一般步骤 2．有机物分子结构的确定方法 (1)通过定性实验确定 实验→有机物表现的性质及相关结论→官能团→确定结构式。 如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有或—C≡C—，不能使溴的四氯化碳溶液褪色却能使酸性高锰酸钾溶液褪色的可能是苯的同系物等。 (2)通过定量实验确定 通过定量实验确定官能团的数目，如测得1 mol某醇与足量钠反应可得到1 mol气体，则可说明1个该醇分子含2个—OH。 (3)通过物理方法确定 用红外光谱、核磁共振氢谱确定有机物中的官能团和各类氢原子的数目，进而确定其结构简式。 (4)X射线衍射 X射线和晶体中的原子可以相互作用产生衍射图，经过计算分析可以得到键长、键角等分子结构信息，将X射线衍射技术用于有机化合物晶体结构的测定。 【解题技法】 利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认，常见官能团特征反应如下： 官能团种类 试剂 判断依据 碳碳双键或 碳碳三键 溴的CCl4溶液 橙红色褪去 酸性KMnO4溶液 紫色褪去 卤素原子 NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液 有沉淀产生 醇羟基 钠 有氢气放出 酚羟基 FeCl3溶液 显紫色 浓溴水 有白色沉淀产生 醛基 银氨溶液 有银镜生成 新制Cu(OH)2悬浊液 有红色沉淀产生 羧基 NaHCO3溶液 有CO2气体放出 【典例5】(2024·浙江6月卷，9)有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素，红外光谱显示A分子中没有醚键，质谱和核磁共振氢谱示意图如下。下列关于A的说法正确的是( ) A．能发生水解反应 B．能与NaHCO3溶液反应生成CO2 C．能与O2反应生成丙酮 D．能与Na反应生成H2 【答案】D 【解析】由质谱图可知，有机物A相对分子质量为60，A只含C、H、O三种元素，因此A的分子式为C3H8O或C2H4O2，由核磁共振氢谱可知，A有4种等效氢，个数比等于峰面积之比为3：2：2：1，因此A为CH3CH2CH2OH。A项，A为CH3CH2CH2OH，不能发生水解反应，故A错误；B项，A中官能团为羟基，不能与NaHCO3溶液反应生成CO2，故B错误；C项，CH3CH2CH2OH的羟基位于末端C上，与O2反应生成丙醛，无法生成丙酮，故C错误；D项，CH3CH2CH2OH中含有羟基，能与Na反应生成H2，故D正确；故选D。 【变式5-1】(2025·浙江省湖州、衢州、丽水高三三地市一模)有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素，质谱和核磁共振氢谱示意图如下。下列关于A的说法正确的是( ) A．能与O2在铜催化时反应生成酮类化合物 B．能与NaHCO3溶液反应生成CO2 C．能发生水解反应 D．能生成高分子化合物 【答案】D 【解析】由质谱图可知，有机物A相对分子质量为58，A只含C、H、O三种元素，因此A的分子式为C3H6O或C2H2O2；由核磁共振氢谱可知，A有4种处于不同环境的氢原子，因此A为CH2=CHCH2OH。A项，有机物A中与-OH直接相连的碳原子上有2个氢，故有机物A与O2在铜催化时反应生成醛类化合物，A错误；B项，有机物A中不含与NaHCO3反应的官能团，则有机物A不能与NaHCO3溶液反应生成CO2，B错误；C项，有机物中A的碳碳双键和羟基均不会发生水解反应，C错误；D项，有机物A中含有碳碳双键，在一定条件下发生加聚反应生成高分子化合物，D正确；故选D。 【变式5-2】(2025·浙江省金华十校高三模拟)有机物X经元素分析仪测得含碳、氢、氧、氮4种元素，图1为红外光谱，图2为质谱(纵坐标：相对丰度，与离子浓度成正比；横坐标：质荷比，粒子的相对质量与其电荷数之比)图3为核磁共振氢谱(峰面积比为1：1：2：2：3)，已知有机物X遇FeCl3显紫色，下列关于有机物X的说法不正确的是( ) A．据图2信息，X的相对分子质量为151 B．符合上述信息的X的结构可能有两种 C．有机物X可与3molNaOH反应 D．质荷比为107的峰可能是： 【答案】C 【解析】由图2可知，该有机物相对分子质量为151，由图3核磁共振氢谱(峰面积比为1：1：2：2：3)可知，该有机物分子中有五种等效氢原子，个数比为1：1：2：2：3，含有-CH3，X遇氯化铁显紫色，说明含有酚羟基，由图1可知，结构中存在C-N键，C=O键，可推知该有机物结构简式为或。A项，图2是质谱图，质谱图中质荷比的最大值，是该分子的相对分子质量，由图中信息可知，质荷比的最大值为151，X的相对分子质量为151，A正确；B项，符合条件的X结构可能有或两种，B正确；C项，X结构中的酚羟基和酰胺基都能与NaOH反应，1mol有机物X可与2molNaOH反应，C错误；D项，的式量为107，质荷比为107的峰可能是，D正确；故选C。 【变式5-3】(2025·浙江浙东北县域发展联盟高二期中)下列对有关图谱说法正确的是 A．相对分子质量为55的质谱 B．X射线衍射光谱 C．原子吸收光谱 D．红外光谱 【答案】C 【解析】A项，该图谱为质谱图，最大质荷比为98，则相对分子质量为98，A错误；B项，该图为红外光谱图，可测定有机物的官能团结构，B错误；C项，由图谱结构可知，此图是原子吸收光谱，C正确；D项，此图是X射线衍射光谱，可用于测定晶体结构等信息，D错误；故选C。 1 / 1 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $