内容正文:
羧酸衍生物的水解反应
【课程学习目标】
1. 掌握乙酸乙酯在不同条件下的水解原理、断键位置及反应规律,理解水浴加热的实验优势。
2. 掌握油脂的水解反应,理解皂化反应的概念、条件及应用。
3. 掌握酰胺的水解原理、断键特点,明确酯与酰胺水解的异同。
4. 熟记有机物水解“酸性可逆,碱性彻底”的核心规律。
【学科核心素养】
1. 宏观辨识与微观探析:能从乙酸乙酯水解的宏观实验现象出发,结合微观动画理解水解断键过程,建立“宏观实验—微观结构—化学用语”的三重表征思维。
2. 证据推理与模型认知:通过实验现象分析、条件对比推理,构建有机物水解“酸性可逆,碱性彻底”的反应模型,提升逻辑推理能力。
3. 科学探究与创新意识:通过实验现象观察、问题探究、类比推导,参与科学探究过程,养成严谨求实的科学态度。
4. 科学态度与社会责任:运用水解原理解释生活中的化学现象,感受化学与生活的紧密联系,树立化学服务于生活的理念。
知识导航
羧酸分子中的羧基上的羟基(-OH)被其他原子或原子团取代后的生成物
羧酸衍生物
O
O
O
酯
酰胺
以乙酸乙酯为例
酯的重要化学性质之一是可以发生水解反应,生成相应的羧酸和醇。
CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH
乙酸乙酯水解的速率与反应条件有着怎样的的关系呢?
【思考】如何判断乙酸乙酯在不同条件下的水解速率的差别?
可通过酯层消失的时间差异来判断
一、酯的水解反应
【设计与实验】请设计实验,探究乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中,以及不同温度下的水解速率
稀硫酸
1.酸碱性对酯的水解的影响:
分组 实验操作 现象 结论
①
②
③
1.在3支试管中各加人2 mL乙酸乙酯,再分别加入5ml的①蒸馏水②稀硫酸③含有酚酞的NaOH溶液
2.水浴加热,记录酯层消失和酯香味消失的时间.
2.温度对酯的水解的影响:
实验
步骤 a. 分别取2ml乙酸乙酯放入2支试管中,然后向试管中分别加入5ml含酚酞5mL30%NaOH
b. 振荡均匀后,把2支试管分别放入常温(25℃)、75 ℃左右的水浴里
实验现象
实验结论
实验探究
1.酸碱性对酯的水解的影响:
分组 实验操作 现象 结论
①
②
③
1.在3支试管中各加人2 mL乙酸乙酯,再分别加入5ml的①蒸馏水②稀硫酸③含有酚酞的NaOH溶液
2.水浴加热,记录酯层消失和酯香味消失的时间.
几乎无变化
酯层变薄
酯层消失
2.温度对酯的水解的影响:
实验
步骤 a. 分别取2ml乙酸乙酯放入2支试管中,然后向试管中分别加入5ml含酚酞5mL30%NaOH
b. 振荡均匀后,把2支试管分别放入常温(25℃)、75 ℃左右的水浴里
实验现象
实验结论
温度高的试管酯层消失得更快
温度越高,乙酸乙酯的水解速率越大
中性条件几乎不水解;碱性条件下水解完全,酸性条件部分水解,
实验探究
AI视角:乙酸乙酯在酸性条件下的水解
微观图示
微观图示
二.酯的化学性质(以乙酸乙酯为例)
水解反应(取代反应)
酯水解时如何断键?
稀硫酸
△
CH3C—O—C2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH
O
酯基断碳氧单键,加羟基成酸,加H成醇。
AI视角: 乙酸乙酯在碱性条件下的水解 微观图示
一.酯的化学性质(以乙酸乙酯为例)
无机酸或碱催化作用下能发生水解反应生成相应的酸与醇。
CH3COOC2H5 +H2O
稀H2SO4
△
CH3COOH + C2H5OH
NaOH
△
CH3COOC2H5 +H2O
CH3COOH + C2H5OH
水解反应(取代反应)
(1)酸性条件下:
(2)碱性条件下:
生成物乙酸被中和成盐,中和放热温度升高, 酯水解完全,用“→”
△
CH3COOC2H5 +NaOH
CH3COONa + C2H5OH
=
CH3COOH +NaOH
CH3COONa + H2O
①
②
总式:
二.酯的化学性质(以乙酸乙酯为例)
水解反应(取代反应)
酯水解时如何断键?
稀硫酸
△
CH3C—O—C2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH
O
酯基断碳氧单键,
加羟基成酸,
加H成醇。
总结:
无机碱
油脂对人体的作用
油脂
提供热能
提供人体必需脂肪酸
溶解维生素
增加饱腹感
保护内脏器官
储备热能
细胞膜、神经和脑组织的成分
油脂具有保持体温和保护内脏器官的作用。
油脂能促进脂溶性维生素的吸收。
特殊条件下,油脂可通过氧化提供能量,是热量最高的营养物质。
油脂不但是人类重要的营养物质和食物之一,也是一种重要的工业原料,生产高级脂肪酸和甘油,制肥皂等。
1克油脂在完全氧化时释放的能量大约为39.9kJ,是等质量糖类或蛋白质的2倍。
化学与生活
油脂
组成油脂的高级脂肪酸的种类很多,常见如下:
硬脂酸(____________)
软脂酸(____________)
油酸(____________)
亚油酸(____________)
C17H35COOH
C15H31COOH
C17H33COOH
C17H31COOH
饱和,
常温下呈固态
不饱和,
常温下呈液态
油脂是重要的营养物质。我们日常生活中食用的油脂,其成分主要是
高级脂肪酸与甘油形成的酯(甘油三酯):
CH2-OH
CH -OH
CH2-OH
甘油
二.油脂
官能团:
一定含有: 可能含有:
在酸、碱等催化剂的作用下,油脂可以发生水解反应。
油脂在碱性溶液(如氢氧化钠或氢氧化钾溶液)中水解,生成甘油和高级脂肪酸盐。
高级脂肪酸盐常用于生产肥皂,所以油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应。
C17H35COO—CH2
C17H35COO—CH
C17H35COO—CH2
硬脂酸甘油酯(脂肪)
3C17H35COONa
硬脂酸钠
(肥皂)
CH2—OH
+ CH—OH
CH2—OH
丙三醇(甘油)
△
C17H35COO—CH2
C17H35COO—CH
C17H35COO—CH2
+ 3NaOH
硬脂酸甘油酯(脂肪)
碱性条件下:水解完全
皂化反应
制造肥皂的简单流程
化学与生活
生物学小贴士:
人体小肠内呈弱碱性环境,食物中的脂肪在小肠内通过脂肪酶催化,发生碱性水解,生成甘油和脂肪酸,进而被小肠上皮细胞吸收利用。这说明酯的水解规律不仅是化学知识,更是生命活动中营养物质吸收的重要基础
三、酰胺
1.定义
酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。
2.表示
结构一般表示为
酰基 酰胺基
乙酰胺
苯甲酰胺
N,N二甲基甲酰胺
3.常见酰胺的结构简式:
O
酯基的结构简式
酰胺基的结构简式
R、R′可以是H或烃基。
三.酰胺
酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。
RCONH2 + NaOH RCOONa + NH3↑
H-OH
R-C-NH2
O
+
R-C-OH
O
+
NH3
反应机理:
①与HCl溶液反应:
②与NaOH溶液反应:
RCONH2 + H2O + HCl RCOOH + NH4Cl
AI视角:乙酰胺在酸性条件下的水解 微观图示
AI视角:乙酰胺在碱性性条件下的水解 微观图示
思维导图
效果检测
【典例1】如图甲所示的有机物在一定条件下能发生水解反应生成两种有机物,乙中用①~⑥标出该有机物分子中不同的化学键,则该有机物在水解时,断裂的键是
A.①④ B.③⑤ C.②⑥ D.②
【答案】B
【典例2】下列关于苯乙酸丁酯的描述错误的是
A.分子式为C12H16O2
B.有3种不同结构的苯乙酸丁酯
C.既能发生加成反应,又能发生取代反应
D.在酸、碱溶液中都能发生水解反应
【答案】B
油脂的水解反应
酸性条件下:可逆反应,水解不完全
3C17H35COOH
硬脂酸
CH2—OH
+ CH—OH
CH2—OH
丙三醇(俗称甘油)
C17H35COO—CH2
C17H35COO—CH
C17H35COO—CH2
+ 3H2O
稀硫酸
EV录屏3.9.7软件录制
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本视频由湖南一唯信息科技开发的EV录屏软件录制,www.ieway.cn
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