3.1 认识有机化合物（9大专项训练）化学鲁科版必修第二册

**基本信息** 以“性质-结构-方法-应用”为主线，系统整合有机化合物基础认知，通过实验归纳、模型建构与比较辨析，实现概念理解与解题能力的协同提升。 **专项设计** |模块|题量/典例|方法提炼|知识逻辑| |----|-----------|----------|----------| |有机性质与结构|2题型/2典例|实验现象归纳法、成键特征模型法|从宏观性质（溶解性、燃烧性）到微观结构（碳四键、空间构型）递进| |命名与同系物|2题型/2典例|五式比较法、同系物三要素判断法|由结构式书写规则过渡到同系物“结构相似、组成差CH₂”的界定| |甲烷与官能团|2题型/2典例|取代反应历程分析法、官能团识别法|以甲烷为原型，延伸至烃的衍生物官能团性质关联| |同分异构与四同|3题型/3典例|减碳法、等效氢法、四同对比表|从碳链异构到官能团异构，结合同位素/同素异形体等概念系统辨析|

专题07 认识有机化合物 题型01 有机化合物的一般性质 题型02 有机化合物中碳原子的成键特征 题型03 有机化合物的结构式书写及命名方法 题型04 同系物 题型05 甲烷的结构与性质 题型06 有机化合物中的官能团 题型07 有机物的分类方法 题型08 同分异构现象和同分异构体 题型09 “四同”的相关比较 题型01 有机化合物的一般性质 1.有机化合物的定义 大多数含有碳元素的化合物属于有机化合物。 提醒 像CO、CO2、H2CO3、Na2CO3、KSCN、NaCN等具有无机物的性质，属于无机物。 2.有机化合物的一般性质 (1)有机化合物的一般性质探究 实验 操作 现象 结论 ① 用棉签蘸取酒精，涂抹在手上，观察现象并感受能量变化 液体很快消失，手上发凉 易挥发 ② 向两支试管中加入适量水，然后分别加入体积相近的汽油和酒精，振荡试管，观察现象 酒精和水互溶，汽油和水分层 有些溶于水，有 些不溶于水 ③ 用坩埚钳夹取一片聚乙烯塑料，置于酒精灯火焰上加热至燃烧，观察现象 剧烈燃烧，火焰明亮，伴有黑烟 易燃烧 ④ 向试管中加入适量碘水，再滴入适量植物油，振荡后静置，观察现象 液体分层，上层呈浅褐色，下层呈无色 碘可以与植物油反应 （2）有机化合物性质的共性： a.大多数有机物熔点较低，常温下多为固态或液态； b.大多数难溶于水，易溶于有机溶剂； c.绝大多数受热易分解，容易燃烧； d.大多数有机物为非电解质，不导电； e.有机反应复杂，反应慢且伴有副反应。 （3）有机化合物性质的差异性： 挥发性 大多数有机化合物易挥发，如乙醇、苯等 有的难挥发，如甘油等 溶解性 大多数难溶于水，如四氯化碳等 有的易溶于水，如酒精、乙酸等 热稳定性 大多数受热易分解，如聚乙烯等 有的具有较强热稳定性，如酚醛树脂等 特性 大多数有机物不能使紫色酸性 KMnO4 溶液褪色，烯烃、炔烃却可以被高锰酸钾氧化而使紫色酸性 KMnO4 溶液褪色 【典例1】下列有关有机物的说法中正确的是（　　） A．凡是含碳元素的化合物都属于有机物 B．所有的有机物都很容易燃烧、难溶于水 C．易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂中的物质一定是有机物 D．有机反应，一般比较复杂，速度缓慢，并且还常伴有副反应发生 【答案】D 【解析】A．碳的氧化物、碳酸盐、碳酸虽含碳，但其性质与无机物类似，因此把它们看作无机物，故A错误； B．大多有机物易燃烧，有的有机物不燃烧，大多数有机物不能溶于水，有的能溶，比如乙醇、乙酸等有机物能溶于水，故C错误； C．易溶于酒精、苯等有机溶剂的物质不一定是有机化合物，如溴单质在这些溶剂中的溶解度也比在水中的大，故C错误； D．有机反应历程往往比较复杂，常常伴随有副反应发生，故D正确。 故选：D。 【变式1-1】下列关于有机物的说法正确的是（　　） A．有机物只能在生物体内才能合成 B．有机物都是难溶于水而易溶于有机溶剂的共价化合物 C．完全燃烧只生成CO2和H2O的有机物一定是烃 D．有机物是含有碳元素的化合物 【答案】D 【详解】A．含有碳元素的化合物是有机物，有机物可人工合成，如尿素，故A错误； B．大多数有机物不溶于水，如醇、醛、单糖等可溶于水，故B错误； C．在氧气中燃烧只生成CO2和H2O的物质，一定含C、H元素，可能含氧元素，则有机物为烃或烃的衍生物，故C错误； D．有机物都含碳元素，但含碳元素的化合物不一定是有机物，如一氧化碳、二氧化碳和碳酸盐等，虽然含有碳元素，但属于无机物，有机物是含有碳元素的化合物，故D正确； 故选：D。 【变式1-2】大多数有机化合物具有的性质是（　　） A．易溶于水 B．不易燃烧 C．反应慢且副反应多 D．熔、沸点高 【答案】C 【详解】A．大多数有机化合物难溶于水，故A不选； B．大多数有机化合物易燃烧，故B不选； C．大多数有机化合物的化学反应复杂且速度慢，常有副反应发生，故C选； D．大多数有机化合物属于分子晶体，熔沸点比较低，故D不选； 故选：C。 【变式1-3】难溶于水而且比水轻的含氧有机物是（　　） ①硝基苯　 ②甲苯　 ③溴苯 ④植物油 ⑤蚁酸　⑥乙酸乙酯　⑦硬脂酸甘油酯． A．①②③ B．④⑥⑦ C．①②④⑤ D．②④⑥⑦ 【答案】B 【详解】甲苯和溴苯不含有氧元素，不符合题意-含氧有机物的要求，排除掉， 硝基苯、溴苯密度比水大，不满足比水轻的要求，应该排除掉， 剩余的有机物含有：④植物油、⑤蚁酸、⑥乙酸乙酯、⑦硬脂酸甘油酯，由于⑤蚁酸能够溶于水，不符合要求， 所以难溶于水而且比水轻的含氧有机物是：④植物油、⑥乙酸乙酯、⑦硬脂酸甘油酯， 故选：B。 题型02 有机化合物中碳原子的成键特征 1. 成键特点 碳原子位于周期表第ⅣA主族第二周期，碳原子最外层有4个电子，碳原子既不是失电子、也不易得电子。有机物种类繁多的原因，主要由C原子的结构特点决定。其成键特点是： （1）在有机物中，碳原子有4个价电子，价键总数为4；（成键数目多） （2）碳原子既可以与其它原子形成共价键，碳原子之间也可相互成键，既可以形成单键，也可以形成双键或三键。（成键方式多） ①碳原子间的成键方式：C-C、C=C、C≡C ②有机物中常见的共价键：C-C、C=C、C≡C、C-H、C-O、C=O、C≡N、C-N、苯环； ③在有机物分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子，连接在双键、叁键或在苯环上的碳原子（所连原子的数目少于4）称为不饱和碳原子； ④C-C单键可以旋转而C=C不能旋转（或三键） （3）多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环还可以相互结合。 代表物 乙烷 乙烯 乙炔 环丁烷 分类 饱和链烃 不饱和链烃 环烃 键角 约109°28′ 约120° 180° —— 空间结构 —— 平面形 直线形 四个碳原子不共面 【典例2】有关有机化合物中碳原子的成键特点，下列说法正确的是（　　） A．碳原子性质活泼，可以跟多种元素原子形成共价键 B．含5个碳原子的烃，最多可以形成4个碳碳单键 C．所有烃均含有极性键和非极性键 D．在正丁烷分子中，4个碳原子形成的碳链不在一条直线上 【答案】D 【详解】A．C原子的最外层4个电子，化学性质不活泼，故A错误； B．含5个C原子的有机物，可形成环状结构，则最多只能形成5个碳碳单键，故B错误； C．CH4中只含有非极性共价键，故C错误； D．烷烃中C原子均为sp3杂化，导致烷烃中C原子呈锯齿形排布，不在同一直线上，故D正确； 故选：D。 【变式2-1】有一种星际分子，其分子结构模型如图所示（图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键、三键等，不同花纹的球表示不同的原子）．对该物质判断正确的是（　　） A．该物质是烃的含氧衍生物 B．①处的化学键是碳碳双键 C．②处的化学键是碳碳单键 D．③处的原子可能是氯原子或氟原子 【答案】B 【详解】A．该化合物不含O，因此不是烃的含氧衍生物，故A错误； B．①处的键为碳碳三键，故B错误； C．②处的键为碳碳单键，故C正确； D．③原子形成的键为三键，所以不可能为氟原子或者氯原子，故D错误； 故选：C。 【变式2-2】某有机物分子中含有n个-CH2-，m个-CH-，a个-CH3，其余为-OH，则分子中-OH的个数为（　　） A．m+2-a B．n+m+a C．2n+3m-a D．m+2n+2-a 【答案】A 【详解】若只连接甲基，-CH2-不管多少个只能连接两个-CH3，m个-CH-，能连接m个-CH3，所以n个-CH2-，m个-CH-，连接-CH3共计m+2个。由于分子中含有a个-CH3，所以连接的-OH为m+2-a。 故选：A。 【变式2-3】下列有关碳元素形成的有机化合物种类繁多的原因叙述不正确的是（　　） A．碳原子可以跟碳原子或其他原子形成4个共价键 B．多个碳原子之间可以结合成碳链，也可以结合成碳环 C．常温下碳原子的性质活泼，容易跟多种原子形成共价键 D．碳原子之间既可以形成稳定的单键，又可以形成双键和三键 【答案】C 【详解】A．碳原子最外层有4个电子，可以与碳原子或其他原子形成4个共价键，这是碳形成有机化合物多样性的原因之一，故A正确； B．多个碳原子之间可以结合成碳链或碳环，这是有机化合物多样性的原因，故B正确； C．常温下碳原子的化学性质相对稳定，不容易与其他原子形成共价键，故C错误； D．碳原子之间可以形成稳定的单键、双键和三键，这是有机化合物多样性的原因，故D正确； 故选：C。 题型03 有机化合物的结构式书写及命名方法 1．结构式与结构简式 结构式是用元素符号和短线“—”表示分子中原子的排列顺序和成键方式的式子。 将结构式中表示单键的短线“—”省略后的式子称为结构简式。 2．命名(以烷烃为例)方法 简单的有机化合物(分子不含支链)通常按分子所含碳原子数来命名。以烷烃为例，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸分别命名分子中碳原子数为1~10的烷烃，如甲烷、乙烷、丙烷、丁烷等，分子中大于10个碳原子的烷烃则以中文数字命名，如十一烷、十二烷等。 3．化学“五式”的比较：   电子式 分子式 实验式 结构式 结构简式 定义 化学中常在元素符号周围用小黑点“．”或小叉“×”来表示元素原子的最外层电子．这种表示的物质的式子叫做电子式． 分子式是用元素符号表示纯净物（单质、化合物）的分子的组成及相对分子质量的化学式． 实验式又称最简式或经验式，是化学式中的一种．用元素符号表示化合物分子中各元素的原子个数比的最简关系式． 结构式是表示用元素符号和短线表示化合物（或单质）分子中原子的排列和结合方式的式子． 结构简式就是结构式的简单表达式（通常只适用于以分子形式存在的纯净物，如有机分子），应表现该物质中的官能团，只要把碳氢单键省略掉即可，碳碳单键、碳氯单键、碳和羟基的单键等大多数单键可以省略也可不省略，如，丙烷的结构简式为CH3CH2CH3，乙烯为CH2=CH2，四氯甲烷CCl4，乙醇CH3CH2OH等． 举例 H：C：：C：H C2H4 CH2 CH2=CH2 附注 电子式只能用于表示由主族元素形成的物质，不能表示由过渡元素形成的物质． 而化学式是用元素符号表示物质组成的式子．化学式是实验式、分子式、结构式、结构简式、电子式的统称． 有机化合物中往往有不同的化合物具有相同的实验式．例如乙炔、苯的实验式均为CH，但乙炔的分子式是C2H2，苯的分子式是C6H6． 表示有机化合物一般用结构简式，通常省去碳氢键，有时也省去碳碳单键，用折线表示． 碳碳双键、三键、大多数环一定不能省略．碳氧双键可省略，比如甲醛HCHO． 【典例3】键线式可以简明扼要的表示碳氢化合物，这种键线式物质是（　　） A．丁烷 B．异丁烷 C．异戊烷 D．新戊烷 【答案】C 【详解】键线式中顶端和拐点是碳原子，每个碳原子形成四个共价键，依据所给键线式得到物质的结构简式为CH3-CH2-CH（CH3）2；名称依据习惯命名方法得到该物质的名称为异戊烷； 故选：C。 【变式3-1】键线式可以简明扼要的表示碳氢化合物，表示的物质是（　　） A．丁烷 B．丙烷 C．1-丁烯 D．丙烯 【答案】C 【详解】键线式中顶端和拐点是碳原子，每个碳原子形成四个共价键，依据所给键线式得到物质的结构简式为CH3-CH2-CH=CH2；名称依据系统命名方法得到该物质的名称为1-丁烯； 故选：C。 【变式3-2】某炔烃与氢气加成得到2，3-二甲基戊烷，该炔烃可能有的结构简式有（　　） A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 【答案】A 【详解】炔烃与氢气加成得到2，3-二甲基戊烷，则甲基位于2号、3号碳原子上，与碳碳三键的位置无关，则碳碳三键只能在4号和5号碳原子之间形成，只有一种结构， 故选：A。 【变式3-3】由丁烯与氯气加成得到的分子式为C4H8Cl2的有机物，其结构简式不可能为（　　） A．CH3CH（CH2Cl）2 B．CH3-CHCl-CHCl-CH3 C．CH2ClCHCl-CH2-CH3 D． 【答案】A 【详解】丁烯分子式是C4H8，其可能的结构简式为CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、，它们与Cl2发生加成反应产物可能结构有：CH2ClCHClCH2CH3、CH3CHClCHClCH3、，而不可能得到物质CH3CH（CH2Cl）2，故A正确； 故选：A。 题型04 同系物 1．同系物定义 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2的化合物互称为同系物。 2．特点： ①同系物一定符合同一通式；但符合同一通式的不一定是同系物； ②同系物必为同一类物质； ③同系物化学式一定不相同； ④同系物的组成元素相同； ⑤同系物结构相似，不一定完全相同； ⑥同系物之间相差若干个CH2原子团。 3．同系物的判断规律 ①一差（分子组成至少相差一个CH2原子团）； ②一同（具有相同的通式）； ③二相似（结构相似，化学性质相似）。 【典例4】下列各组物质中互为同系物的是（　　） A．CH3—CH2—CH3和CH3—CH2—CH2—CH3 B．CH3—CH3和 C．CH3—CH2—CH3和 D．和CH3—CH2—CH2—CH3 【答案】A 【详解】A．丙烷、丁烷分子式均符合CnH2n+2，属于烷烃，属于同系物，故A正确； B.乙烷分子式符合CnH2n+2，环丙烷分子式符合CnH2n，两者不是同类物质，不互为同系物，故B错误； C.丙烷分子式符合CnH2n+2，环丙烷分子式符合CnH2n，两者不是同类物质，不互为同系物，故C错误； D. 和CH3—CH2—CH2—CH3分子式相同，互为同分异构体，故D错误， 故选：A。 【变式4-1】下列各组物质互为同系物的是（　　） A．CH3CH2OH和CH3CH2CHO B．CH2=CH2和CH2=CH—CH=CH2 C．CH3COOH和CH3COOCH2CH3 D．CH4和C3H8 【答案】D 【详解】A．CH3CH2OH含有羟基，属于醇类，CH3CH2CHO含有醛基，属于醛类，二者官能团不同，结构不相似，不属于同系物关系，故A错误； B．CH2=CH2含有一个碳碳双键，属于单烯烃；CH2=CH—CH=CH2含有两个碳碳双键，属于二烯烃；二者官能团数目不同，结构不同，不属于同系物关系，故B错误； C．CH3COOH含有羧基，属于羧酸类；CH3COOCH2CH3含有酯基，属于酯类，二者官能团不同，结构不相似，不属于同系物关系，故C错误； D．CH4和C3H8均属于烷烃，属于饱和链烃，结构相似，且二者相差2个—CH2原子团，二者互为同系物关系，故D正确； 故选：D。 【变式4-2】下列物质中，与1-丁烯互为同系物的是（　　） A．CH3—CH═CH—CH3 B．CH3—CH═CH2 C．CH3—CH2—CH2—CH3 D． 【答案】B 【详解】 A．CH3—CH=CH—CH3与1-丁烯分子式相同，双键位置不同，属于同分异构体，故A错误； B．H2C=CH—CH3与1-丁烯结构相似，均为烯烃，且分子组成上相差1个CH2原子团，属于同系物，故B正确； C．结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物，CH3—CH2—CH2—CH3不是烯烃，是烷烃，两者不属于同系物，故C错误； D．与1-丁烯分子式相同，结构不同，属于同分异构体，故D错误； 故选：B。 【变式4-3】下列叙述正确的是（　　） A．同分异构体的化学性质可能相似 B．CH2=CH2和CH2=CH—CH=CH2互为同系物 C．和互为同分异构体 D．分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，一定互为同系物 【答案】A 【详解】A．同分异构体可能是同一类物质，化学性质可能相似，故A正确； B．同系物是指结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物，CH2=CH2 和 CH2=CH—CH=CH2官能团的数目不一致，不是同系物，故B错误； C．和分子式不同，不互为同分异构体，故C错误； D．同系物指结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，故D错误； 故选：A。 题型05 甲烷的结构与性质 1. 烷烃 烃分子中，碳原子之间都以单键结合成碳链，碳原子的剩余价键均与氢原子结合，这样的烃称为烷烃，也叫作饱和链烃。 2. 几种常见的烷烃 烷烃 丙烷(C3H8) 丁烷(C4H10) 戊烷(C5H12) 结构式 结构简式 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 3．甲烷的分子结构 分子式 电子式 结构式 结构简式 最简式 球棍模型 比例模型 CH4 CH4 CH4 说明：甲烷是空间正四面体结构，碳原子位于正四面体的中心，四个氢原子位于正四面体的四个顶点，任意两个碳氢键之间的夹角均为109°28'，结构示意图如图： 4．性质： 物理性质：通常情况下，甲烷是一种无色、无味的气体，密度比空气小为0.717g/L（标准状况），极难溶于水。 化学性质： ①稳定性：与酸、碱和氧化剂一般不发生反应，甲烷不能使酸性高锰酸、氯水、溴水褪色。 ②能燃烧（有机物燃烧生成二氧化碳和水），甲烷燃烧火焰呈淡蓝色、烧杯内壁有水珠、产物可使澄清石灰水变混浊。 ③能与氯气、溴单质等发生取代反应（甲烷分子中的4个H原子逐一被Cl原子所代替生成了4种四种不同的取代物）。 5．甲烷的取代反应 （1）取代反应：有机化合物分子里的某些原子(或原子团)被其他原子(或原子团)代替的反应。 （2）光照条件下，甲烷与Cl2发生反应： CH4+Cl2 CH3Cl+HCl； CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl； CH2Cl2+Cl2CH2Cl3+HCl； CH2Cl3+ Cl2 CCl4+HCl 说明：有机化合物参加的反应往往比较复杂，常有副反应发生。因此，有机化学反应的化学方程式中，常用“→”代替“=”。 【典例5】下列说法正确的是（　　） A．甲烷性质稳定，不能被任何氧化剂氧化 B．甲烷的二氯代物只有一种，此事实可说明甲烷为正四面体结构 C．光照条件下，1mol甲烷和氯气完全取代需要2mol氯气 D．相同质量的甲烷和乙烷完全燃烧生成CO2和H2O，甲烷消耗的O2少 【答案】B 【详解】A．甲烷性质稳定，但可以被氧气（燃烧）、强氧化剂（如酸性高锰酸钾在特定条件下）氧化，故A错误； B．若甲烷是平面正方形结构，其二氯代物会有邻位、对位两种同分异构体；而正四面体结构中任意两个氢原子都等价，因此二氯代物只有一种。这一事实可以证明甲烷为正四面体结构，故B正确； C．甲烷与氯气的取代反应中，每取代 1mol 氢原子需要消耗 1mol 氯气，1mol 甲烷含 4mol 氢原子，完全取代需要4mol 氯气，而非 2mol，故C错误； D．质量的烃完全燃烧时，氢元素的质量分数越高，耗氧量越大，甲烷CH4中氢的质量分数比乙烷C2H6高，故D错误； 故选：B。 【变式5-1】如图所示，用排饱和食盐水法在试管中先后充入等体积的甲烷和氯气，将装置放在光亮处（避免阳光直射），观察到以下实验现象。下列对实验现象的解释不正确的是（　　） 选项 实验现象 解释 A 最初，试管口有气体逸出，在液面上方形成白雾 反应放热，导致气体膨胀，产物中含有HCl，HCl与水蒸气形成白雾 B 试管内液面缓缓上升 反应生成的HCl极易溶于水，且生成的有机产物中有液态，所以试管内压强减小，液面上升，最终充满试管 C 试管内壁出现油状液滴，一些液滴沉入水槽底部 反应生成物均为难溶于水的油状液体，且密度比水的大 D 试管内壁油状液滴呈黄色 溶解了Cl2而呈黄色 【答案】B 【详解】A．反应放热，导致气体膨胀，使甲烷与氯气的混合气体有少量逸出，另发生取代反应生成了HCl，HCl易于水蒸气形成盐酸小液滴，即白雾，故A正确； B．反应生成HCl极易溶于水，气体减少，气压减小，液面上升，但生成的有机产物中一氯甲烷是气态的，另反应不能完全进行到底，故液面不会充满试管，故B错误； C．反应中生成的二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷均为油状液体，密度大于水，部分附着在试管内壁上，部分沉入水槽底部，故C正确； D．Cl2易溶于四氯甲烷等有机溶剂，所以试管内壁油状液滴呈黄色，故D正确， 故选：B。 【变式5-2】如图所示，在光照条件下，将盛有CH4和Cl2的试管倒扣于盛有饱和食盐水的水槽中进行实验，不可能出现的现象是（　　） A．试管内壁出现油状液滴 B．试管内的黄绿色变浅 C．试管中液面上升至试管顶部 D．试管内出现少量白雾 【答案】C 【详解】A．甲烷与氯气发生取代反应，产物中的二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳都是油状液滴，所以看到试管内壁出现油状液滴，故A正确； B．甲烷与氯气发生取代反应，氯气不断消耗，所以试管内的黄绿色变浅，故B正确； C．甲烷的取代反应为气体体积减小的反应，反应后仍然有一氯甲烷存在，所以试管中液面不会上升至试管顶部，故C错误； D．反应生成氯化氢，氯化氢与水蒸气结合生成盐酸液滴，所以看到现象为：试管内出现少量白雾，故D正确； 故选：C。 【变式5-3】烷烃与氯气的取代反应属于常见的自由基反应，其中甲烷与氯气反应的部分历程为： ①引发：Cl2→Cl•+Cl•等； ②链反应：Cl•+CH4→CH3•+HCl，CH3•+Cl2→Cl•+CH3Cl等； ③终止：Cl•+Cl•→Cl2，Cl•+CH3•→CH3Cl等。 下列说法错误的是（　　） A．引发时可以通过热辐射、光照等条件 B．生成物二氯甲烷没有同分异构体 C．生成物中一氯甲烷和四氯化碳互为同系物 D．生成物中可能出现CH3CH2Cl 【答案】C 【详解】A．引发过程需要断裂Cl—Cl，可以通过热辐射、光照等条件实现，故A正确； B．二氯甲烷可视为甲烷中的两个氢原子被两个氯原子取代，故二氯甲烷为四面体结构，没有同分异构体，故B正确； C．一氯甲烷中和四氯化碳的官能团均为氯原子，一氯甲烷中有1个氯原子而四氯化碳中有4个氯原子，二者结构不相似，不互为同系物，故C错误； D．题中只是甲烷与氯气反应的部分历程，在光照等条件下，CH3Cl中的H后续可继续Cl被取代，故D正确； 故选：C。 题型06 有机化合物中的官能团 1．官能团： 物质的结构决定物质的性质。像羧基这样比较活泼，容易发生反应并决定着某类有机化合物共同特性的原子或原子团称为官能团。 2．部分常见官能团的结构、名称及对应的有机化合物的示例： 3．烃的衍生物 醇、羧酸、酯等有机化合物的分子含有除碳、氢之外的其他元素原子。这些有机化合物可看作烃分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物，我们将这样的有机化合物统称为烃的衍生物。 【典例6】官能团对有机物的性质具有决定作用，某有机化合物分子的结构简式如图所示。下列有关说法正确的是（　　） A．分子式为C11H18O4 B．该有机物分子中有4种官能团 C．1mol该有机物最多可以和3molNaOH发生反应 D．1mol该有机物最多可以和2molH2发生加成反应 【答案】D 【详解】A、根据该有机物的结构简式，可知分子式为C11H16O4，故A错误； B、该有机物分子中有羧基、羟基、碳碳双键，共3种官能团，故B错误； C、羧基能与氢氧化钠反应，1mol该有机物最多可以和1molNaOH发生反应，故C错误； D、该有机物中含有2个碳碳双键，1mol该有机物最多可以和2mmolH,发生加成反应，故D正确； 故选：D。 【变式6-1】下列各项有机化合物的分类及所含官能团都正确的是（　　） A．醛类 B．CH2=CHCl 烯烃 C．CH3COOH 羧酸类 D．芳香烃 【答案】C 【详解】A．为甲醛，属于醛类，官能团为（-OH），故A错误； B．CH2=CHCl为氯乙烯，CH2=CHCl属于卤代烃，官能团为（和碳氯键），故B错误； C．CH3COOH为乙酸，CH3COOH属于羧酸类，官能团为（），故C正确； D．属于芳香烃，无官能团，故D错误； 故选：C。 【变式6-2】下列有机物中含有两种官能团的是（　　） A．CH3COOH B．CCl4 C．CH3CHO D．ClCH2CH2OH 【答案】D 【详解】A．乙酸（CH3COOH）只含有一种官能团，即羧基（—COOH），故A错误； B．四氯化碳（CCl4）不含官能团，故B错误； C．乙醛（CH3CHO）只含有一种官能团，即醛基（—CHO），故C错误； D．氯乙醇（ClCH2CH2OH）含有两种官能团，即氯原子（—Cl）和羟基（—OH），故D正确； 故选：D。 【变式6-3】下列有机化合物中，既存在含有极性键的官能团，又存在含有非极性键的官能团的是（　　） A．CH3—C=C—CH3 B． C． D． 【答案】C 【详解】A．CH3—C≡C—CH3，只存在非极性键的碳碳三键官能团，故A错误； B．只有一种官能团—OH，只含有极性O—H键，故B错误； C．含两种官能团，碳碳双键和羟基，前者含有非极性共价键，羟基含有极性共价键，故C正确； D．含有一种官能团羧基，羧基中不含非极性共价键，故D错误； 故选：C。 题型07 有机物的分类方法 1．根据碳骨架对有机物进行分类： （1）链状化合物 这类有机化合物分子中的碳原子相互连接成链状。如CH3CH2CH2CH3、CH2═CHCH2CH3、CH3CH2CH2CH2OH和CH3CH2Br等。 （2）环状化合物 这类有机化合物分子中含有由碳环构成的环状结构。 ①脂环化合物：分子中含有碳环（非苯环）的化合物。如（环戊烷）、（环己烯）、（环己醇）等。 ②芳香族化合物：分子中含有苯环的化合物。如（苯）、（萘）、（溴苯）等。 ③环状化合物还包括杂环化合物，即构成环的原子除碳原子外，还有其他原子，如氧原子、氮原子、硫原子等。 ④链状烃通常又称脂肪烃。 ⑤芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物关系图解 2．根据碳骨架对有机物进行分类： 【典例7】按碳骨架分类，下列说法正确的是（　　） A．属于醇类化合物 B．属于芳香族化合物 C．CH 3CH(CH 3)2 属于链状化合物 D．属于脂环化合物 【答案】C 【详解】A．-OH与苯环直接相连，则苯酚为酚类物质，故A错误； B．不含苯环，含碳碳双键，则为环烯烃，故B错误； C．CH 3CH（CH3）2为饱和链状烃，为脂肪烃，故C正确； D．含苯环，为芳香烃，故D错误； 故选：C。 【变式7-1】从碳骨架形状进行分类，关于下列各有机物的说法中正确的是（　　） ①CH3CH2Cl ② ③（CH3）2C=CH2 ④ ⑤ A．链状有机物：①③⑤ B．链状烃：①③ C．环状烃：②④⑤ D．芳香烃：②④ 【答案】C 【详解】A．⑤含环状结构，不是链状烃，故A错误； B．①CH3CH2Cl中含氯原子，属于卤代烃，故B错误； C．②④⑤均具有环状结构，均只含C、H元素，均为环状烃，故C正确； D．④中不是苯环，不是芳香烃，故D错误； 故选：C。 【变式7-2】有关官能团和物质类别关系，下列说法正确的是（　　） A．有机物分子中含有官能团，则该有机物一定为烯烃类 B．和分子中都含有 （醛基），则两者同属于醛类 C．CH3CH2Br可以看作CH3CH3的一个氢原子被-Br代替的产物，因此CH3CH2Br属于烃类 D．的官能团为-OH（羟基），属于醇类 【答案】D 【详解】 A．烃只含有C、H两种元素，含有碳碳双键的有机物还可能含有氧元素等，不一定属于烯烃类，故A错误； B．和分子中都含有（醛基），属于酯类、羧酸类，不属于醛类，故B错误； C．CH3CH2Br属于卤代烃，属于烃类衍生物，故C错误； D．乙二醇含两个官能团醇羟基，属于二元醇，故D正确； 故选：D。 【变式7-3】几种有机化合物的结构简式如下：①CH3-CHO；②；③；④CH3COOC2H5；⑤；⑥，有关上述有机化合物的类别叙述正确的是（　　） A．①醛，②酚，③环烷烃，④酯，⑤羧酸，⑥酯 B．①醇，②酚，③芳香烃，④酚，⑤芳香烃，⑥羧酸 C．①醛，②醇，③芳香烃，④羧酸，⑤羧酸，⑥醛 D．①醛，②酚，③芳香烃，④酯，⑤羧酸，⑥羧酸 【答案】D 【详解】①CH3-CHO为乙醛；②为酚类；③，为乙苯；④CH3COOC2H5，含有酯基，为脂类； ⑤，含有羧基，为羧酸；⑥，含有醛基和羧基，为羧酸或醛类， 故选：D。 题型08 同分异构现象和同分异构体 1．同分异构现象 两种或多种化合物具有相同的分子式而具有不同结构的现象称为同分异构现象。 2．同分异构体 分子式相同而结构不同的化合物互称为同分异构体。 3．规律 一般来说，有机化合物分子中的碳原子越多，它的同分异构体数目就越多。如丁烷有2种同分异构体，戊烷有3种同分异构体，己烷有5种同分异构体。 4．同分异构现象与有机化合物种类的关系 (1)在有机化合物中，同分异构现象是有机物结构多样性的表现。 (2)有机物结构多样性是导致有机化合物种类繁多、数量巨大的主要原因。 5．烷烃同分异构体的书写及判断方法 （1）遵循的原则主链由长到短，支链由整到散；位置由心到边，排列同、邻到间。 （2）书写的步骤 ①先写出碳原子数最多的主链。 ②写出少一个碳原子的主链，另一个碳原子作为甲基(—CH3)接在主链某碳原子上。 ③写出少两个碳原子的主链，另两个碳原子作为乙基(—CH2CH3)或两个甲基(—CH3)接在主链碳原子上，以此类推。 6．同分异构体的书写技巧 ①减碳法—烷烃（基本方法） 主链由长到短，环由大到小，支链由整到散，位置由中心到两边。连接支链时还要注意支链的对称性； ②取代法—卤代烃、醇、羧酸、醛、酚 判断等效氢的种数，用官能团替换； ③插入法---烯、炔、醚、酮 先写碳架—找对称位置—C与C间插入官能团。 7．烷烃一氯代物同分异构体数目的确定 烷烃分子中的一个氢原子被氯原子代替，称为烷烃的一氯代物，其同分异构体数目的判断是常见重要题型，其确定方法常有以下两种。 （1）基元(烃基数目)法 甲基、乙基、丙基分别有1、1、2种结构，丁基有4种结构，戊基有8种结构。 （2）等效氢法 一元取代产物的数目与有机物中等效氢原子种数相同。等效氢原子:位于对称位置的相同基团上的氢原子是等效的，连在同一碳原子上的相同基团上的氢原子是等效的。 8．判断“等效氢”的三条原则是： ①同一碳原子上的氢原子是等效的； ②同一碳原子上所连的甲基是等效的（即甲基上的氢是等效氢）； ③处于对称位置上的氢原子是等效的。 【典例8】下列关于有机物同分异构体数目的分析不正确的是（　　） A．C3H7OH同类的同分异构体有2种 B．（CH3CH2）2CHCH3的一氯代物有4种 C．组成和结构可用表示的有机物共有4种 D．棱晶烷，其二氯代物有3种 【答案】C 【详解】A.C3H7OH同类的同分异构体有2种，分别是1-丙醇和2-丙醇，故A正确； B.（CH3CH2）2CHCH3的核磁共振氢谱有4种，因此其一氯代物有4种，故B正确； C.对于，当苯环上的两个取代基1个为—CH2CH2Cl，另外一个也为—CH2CH2Cl，这样的结构有1种；当苯环上的两个取代基1个为—CH2CH2Cl，另外一个为—CHClCH3，这样的结构有1种；当苯环上的两个取代基1个为—CHClCH3，另外一个也为—CHClCH3，这样的结构有1种；所以符合条件的有机物共有3种，故C错误； D棱晶烷的结构对称，其二氯代物有3种，分别为相邻顶点、面对角线顶点、体对角线顶点的两个氢原子被氯原子取代，故D正确； 故选：C。 【变式8-1】下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是（　　） A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种 B．与互为同分异构体的芳香族化合物有6种 C．某含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯代物可能有4种 D．菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物 【答案】B 【详解】A．含3个碳原子的烷基有正丙基和异丙基2种。甲苯苯环上有3种等效氢（邻、间、对），所以取代产物有2×3 = 6种，故A正确； B．该有机物的分子式为C7H8O，芳香族化合物含有苯环；可能的结构有：酚类：邻甲基苯酚、间甲基苯酚、对甲基苯酚（3种）；醇类：苯甲醇（1种）；醚类：苯甲醚（1种）；共3+1+1=5种，并非6种，故B错误； C．含有5个碳原子的饱和链烃为戊烷，戊烷有正戊烷，（有3种不同化学环境的氢，其一氯代物有3种）、异戊烷（有4种不同化学环境的氢，一氯代物有4种）、新戊烷（有1种不同化学环境的氢，一氯代物有1种），所以戊烷的一氯代物可能有4种，故C正确； D．菲的结构具有对称性，有5种等效氢，所以与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物，故D正确； 故选：B。 【变式8-2】下列有关同分异构体数目（不考虑立体异构）的叙述正确的是（　　） A．与互为同分异构体的芳香烃有3种 B．它与硝酸反应，可生成4种一硝基取代物 C．与两分子溴发生加成反应的产物，理论上最多有3种 D．分子式为C7H16的烃，分子中有4个甲基的同分异构体有4种 【答案】D 【详解】A．的分子式为C8H8，与其互为同分异构体的芳香烃为苯乙烯，有1种，故A错误； B．为对称结构，如与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物，故B错误； C．因分子存在三种不同的碳碳双键，如图所示，1分子物质与2分子Br2加成时，可以在①②的位置上发生加成，也可以在①③位置上发生加成或在②③位置上发生加成，还可以1分子Br2在①②发生1，4-加成反应，另1分子Br2在③上加成，故所得产物共有四种，故C错误； D．分子式为C7H16的烃，分子中有4个甲基的同分异构体可看作正戊烷中间3个碳原子上的氢原子被2个甲基取代，2个甲基在同一碳原子有2种，在不同碳原子有2种，合计有4种，故D正确； 故选：D。 【变式8-3】下列物质在给定条件下的同分异构体数目（不包括立体异构）正确的是（　　） A．异丁烷的二溴代物有4种 B．分子式为C5H11Cl且分子中有两个—CH3、两个—CH2—、一个—CH—和一个—Cl的结构有2种 C．分子式为C7H16的同分异构体有多种，其中含有三个甲基的结构有3种 D．分子式为C4H7ClO2且能与NaHCO3溶液反应生成CO2的有机物的结构有6种 【答案】C 【详解】A．异丁烷为（CH3）2CHCH3，二溴代物的同分异构体：当两个溴原子在同一个碳原子上时，有（CH3）2CBrCH2Br这1种；当两个溴原子在不同碳原子上时，有（CH3）2CHCHBr2、CH3CH（CH2Br）2这2种，所以异丁烷的二溴代物有3种，故A错误； B．分子式为C5H11Cl，C5H12有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种同分异构体；正戊烷分子中有两个—CH3、两个—CH2—、一个—CH—和一个—Cl的结构有CH3CHClCH2CH2CH3、CH3CH2CHClCH2CH3这2种；异戊烷分子中有两个—CH3、两个—CH2—、一个—CH—和一个—Cl的结构有（CH3）2CHCHClCH3、（CH3）2CClCH2CH3这2种；所以符合条件的结构共有4种，故B错误； C．分子式为C7H16，主链为6个碳原子时，有（CH3）2CH（CH2）3CH3；主链为5个碳原子时，有CH3CH2CH（CH3）CH2CH2CH3、CH3CH2CH（CH2CH3）CH2CH3，共3种含有三个甲基的结构，故C正确； D．分子式为C4H7ClO2且能与NaHCO3溶液反应生成CO2，说明含有羧基—COOH，C4H7ClO2可写成C3H6ClCOOH；C3H7-有正丙基和异丙基两种；正丙基中一个氢原子被氯原子取代有3种情况；异丙基中一个氢原子被氯原子取代有2种情况，所以符合条件的有机物结构有5种，故D错误； 故选：C。 题型09 “四同”的相关比较 1．“四同”的相关比较 对比维度 同位素 同素异形体 同系物 同分异构体 研究对象 原子（微观粒子，针对同种元素） 单质（宏观物质，针对同种元素） 化合物（有机化合物为主，针对同类化合物） 化合物（有机/无机均可，针对同种化合物） 核心定义 质子数相同、中子数不同的同一元素的不同原子 同种元素形成的结构不同的不同单质 结构相似、分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团的不同化合物 分子式相同、结构不同的不同化合物（或单质） 本质差异原因 中子数不同（原子核结构不同） 原子排列方式/成键方式不同（宏观结构不同） 分子中“CH2”原子团数目不同（分子组成差异） 原子连接方式/空间排列不同（分子结构差异） 结构与性质特征 -结构：质子数相同，核外电子数相同（化学性质由最外层电子数决定）； -性质：化学性质几乎完全相同（如 H、D、T 均能与 O 反应生成水），物理性质不同（如密度、熔点随中子数增加而升高）。 -结构：原子种类相同，但晶体结构/分子结构不同（如金刚石是原子晶体，石墨是混合晶体）； -性质：化学性质相似（如 O2和 O3均能氧化金属），物理性质差异大（如金刚石硬度最大，石墨质软可导电）。 -结构：“结构相似”指官能团种类、数目相同，碳骨架类型一致（如均为烷烃、均为烯烃）； -性质：化学性质相似（如烷烃均能发生取代反应），物理性质随碳原子数增加呈规律性变化（如沸点随碳原子数增多而升高）。 -结构：分子式相同，但原子连接顺序（如正丁烷 vs 异丁烷）或空间构型（如顺-2-丁烯 vs 反-2-丁烯）不同； -性质：化学性质可能相似（如正丁烷与异丁烷均能燃烧）或差异大（如乙醇与二甲醚，乙醇能与钠反应，二甲醚不能），物理性质多数不同（如正丁烷沸点-0.5℃，异丁烷沸点-11.7℃）。 典型实例 -氢元素：1H（氕）、2H（氘）、3H（氚）； -碳元素：12C、13C、14C； -氧元素：16O、17O、18O。 -碳元素：金刚石、石墨、C60、碳纳米管； -氧元素：O2（氧气）、O3（臭氧）； -磷元素：白磷（P4）、红磷。 -烷烃：甲烷（CH4）、乙烷（C2H6）、丙烷（C3H8）（相差 n 个 CH2，n≥1）； -烯烃：乙烯（C2H4）、丙烯（C3H6）； -醇类：甲醇（CH3OH）、乙醇（C2H5OH）。 -烷烃：正丁烷（CH3CH2CH2CH3）与异丁烷（（CH3）3CH）； -烯烃：顺-2-丁烯（CH3CH=CHCH3，同侧）与反-2-丁烯（异侧）； -醇与醚：乙醇（C2H5OH）与二甲醚（CH3OCH3）。 易错辨析点 ①同位素只针对“原子”，不能用于分子（如 H2和 D2不是同位素）； ②中子数不同但质子数必须相同（如14C 和14N 质子数不同，不是同位素）。 ①只针对“单质”，不能用于化合物（如 CO 和 CO2不是同素异形体）； ②必须是“同种元素”（如 O2和 N2不是同素异形体）。 ①“结构相似”是前提（如苯酚与苯甲醇，官能团不同，不是同系物）； ②分子组成必须相差“CH2”（如乙醇与乙二醇，相差“O”，不是同系物）。 ①分子式必须相同（如 C2H4和 C3H6，分子式不同，不是同分异构体）； ②结构必须不同（如正戊烷、异戊烷、新戊烷是三种同分异构体）。 【典例9】有关化学基本概念的辨析不正确的是（　　） A．的一溴代物有4种 B．CF2Cl2有和两种结构 C．灰砷、黑砷、黄砷是同素异形体 D．CH3CH2CH2CH3和CH3CH（CH3）2互为同分异构体 【答案】B 【详解】A．该有机物为异戊烷，分子中共有4种等效氢，因此其一溴代物有4种，故A正确； B．题中两种平面表示实际为同一种物质，CF2Cl2不存在两种结构，故B错误； C．相同元素组成，不同形态的单质互为同素异形体，灰砷、黑砷、黄砷是砷元素形成的不同单质，互为同素异形体，故C正确； D．CH3CH2CH2CH3和CH3CH（CH3）2分子式均为C4H10，结构不同，互为同分异构体，故D正确； 故选：B。 【变式9-1】下列说法正确的是（　　） A．35Cl2和37Cl2互为同素异形体 B．CH3CH3和CH3CH2CH2Cl互为同系物 C．H、D、T互为同位素 D．和互为同分异构体 【答案】C 【详解】A．相同元素组成、不同形态的单质互为同素异形体，35Cl2和37Cl2是同种单质，不互为同素异形体，故A错误； B．同系物是指结构相似，分子组成相差1个或多个CH2的有机物，CH3CH3和CH3CH2CH2Cl结构不相似，故B错误； C．具有相同质子数，不同中子数的同一元素的不同核素互为同位素；H、D、T互为同位素，故C正确； D．甲烷为正四面体构型，和互为同种物质，故D错误； 故选：C。 【变式9-2】下列物质之间的关系错误的是（　　） A．CH3CH2OH和CH3OCH3互为同分异构体 B．分子式为C2H4和C3H6的烃一定属于同系物 C．冰和冰水混合物是同一种物质 D．金刚石和C60互为同素异形体 【答案】B 【详解】A．具有相同分子式而结构不同的化合物互为同分异构体，CH3CH2OH和CH3OCH3分子式均为C2H6O，结构不同，互为同分异构体，故A正确； B．结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物，C2H4为乙烯，C3H6可能是丙烯或环丙烷，若C3H6为环丙烷，则与乙烯结构不相似，乙烯和环丙烷不是同系物，故B错误； C．冰和冰水混合物均为H2O，仅状态不同，属于同一物质，故C正确； D．相同元素组成，不同形态的单质互为同素异形体，金刚石和C60是碳元素形成的不同单质，互为同素异形体，故D正确； 故选：B。 【变式9-3】下列说法正确的是（　　） A．C2H6和C4H10不一定互为同系物 B．碳碳间以单键结合，碳原子剩余价键全部与氢原子结合的烃一定符合通式CnH2n+2 C．和互为同分异构体 D．互称为同分异构体的物质不可能具有完全相同的物理性质 【答案】D 【详解】A．C2H6和C4H10都是链状饱和烃，一定互为同系物，故A错误； B．碳碳间以单键结合，碳原子剩余价键全部与氢原子结合的烃，可能是烷烃或环烷烃，不一定符合通式CnH2n+2，故B错误； C．和为一种物质，故C错误； D．同分异构体的物质结构不相同，所以不可能具有完全相同的物理性质，故D正确； 故选：D。 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题07 认识有机化合物 题型01 有机化合物的一般性质 题型02 有机化合物中碳原子的成键特征 题型03 有机化合物的结构式书写及命名方法 题型04 同系物 题型05 甲烷的结构与性质 题型06 有机化合物中的官能团 题型07 有机物的分类方法 题型08 同分异构现象和同分异构体 题型09 “四同”的相关比较 题型01 有机化合物的一般性质 1.有机化合物的定义 大多数含有碳元素的化合物属于有机化合物。 提醒 像CO、CO2、H2CO3、Na2CO3、KSCN、NaCN等具有无机物的性质，属于无机物。 2.有机化合物的一般性质 (1)有机化合物的一般性质探究 实验 操作 现象 结论 ① 用棉签蘸取酒精，涂抹在手上，观察现象并感受能量变化 液体很快消失，手上发凉 易挥发 ② 向两支试管中加入适量水，然后分别加入体积相近的汽油和酒精，振荡试管，观察现象 酒精和水互溶，汽油和水分层 有些溶于水，有 些不溶于水 ③ 用坩埚钳夹取一片聚乙烯塑料，置于酒精灯火焰上加热至燃烧，观察现象 剧烈燃烧，火焰明亮，伴有黑烟 易燃烧 ④ 向试管中加入适量碘水，再滴入适量植物油，振荡后静置，观察现象 液体分层，上层呈浅褐色，下层呈无色 碘可以与植物油反应 （2）有机化合物性质的共性： a.大多数有机物熔点较低，常温下多为固态或液态； b.大多数难溶于水，易溶于有机溶剂； c.绝大多数受热易分解，容易燃烧； d.大多数有机物为非电解质，不导电； e.有机反应复杂，反应慢且伴有副反应。 （3）有机化合物性质的差异性： 挥发性 大多数有机化合物易挥发，如乙醇、苯等 有的难挥发，如甘油等 溶解性 大多数难溶于水，如四氯化碳等 有的易溶于水，如酒精、乙酸等 热稳定性 大多数受热易分解，如聚乙烯等 有的具有较强热稳定性，如酚醛树脂等 特性 大多数有机物不能使紫色酸性 KMnO4 溶液褪色，烯烃、炔烃却可以被高锰酸钾氧化而使紫色酸性 KMnO4 溶液褪色 【典例1】下列有关有机物的说法中正确的是（　　） A．凡是含碳元素的化合物都属于有机物 B．所有的有机物都很容易燃烧、难溶于水 C．易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂中的物质一定是有机物 D．有机反应，一般比较复杂，速度缓慢，并且还常伴有副反应发生 【变式1-1】下列关于有机物的说法正确的是（　　） A．有机物只能在生物体内才能合成 B．有机物都是难溶于水而易溶于有机溶剂的共价化合物 C．完全燃烧只生成CO2和H2O的有机物一定是烃 D．有机物是含有碳元素的化合物 【变式1-2】大多数有机化合物具有的性质是（　　） A．易溶于水 B．不易燃烧 C．反应慢且副反应多 D．熔、沸点高 【变式1-3】难溶于水而且比水轻的含氧有机物是（　　） ①硝基苯　 ②甲苯　 ③溴苯 ④植物油 ⑤蚁酸　⑥乙酸乙酯　⑦硬脂酸甘油酯． A．①②③ B．④⑥⑦ C．①②④⑤ D．②④⑥⑦ 题型02 有机化合物中碳原子的成键特征 1. 成键特点 碳原子位于周期表第ⅣA主族第二周期，碳原子最外层有4个电子，碳原子既不是失电子、也不易得电子。有机物种类繁多的原因，主要由C原子的结构特点决定。其成键特点是： （1）在有机物中，碳原子有4个价电子，价键总数为4；（成键数目多） （2）碳原子既可以与其它原子形成共价键，碳原子之间也可相互成键，既可以形成单键，也可以形成双键或三键。（成键方式多） ①碳原子间的成键方式：C-C、C=C、C≡C ②有机物中常见的共价键：C-C、C=C、C≡C、C-H、C-O、C=O、C≡N、C-N、苯环； ③在有机物分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子，连接在双键、叁键或在苯环上的碳原子（所连原子的数目少于4）称为不饱和碳原子； ④C-C单键可以旋转而C=C不能旋转（或三键） （3）多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环还可以相互结合。 代表物 乙烷 乙烯 乙炔 环丁烷 分类 饱和链烃 不饱和链烃 环烃 键角 约109°28′ 约120° 180° —— 空间结构 —— 平面形 直线形 四个碳原子不共面 【典例2】有关有机化合物中碳原子的成键特点，下列说法正确的是（　　） A．碳原子性质活泼，可以跟多种元素原子形成共价键 B．含5个碳原子的烃，最多可以形成4个碳碳单键 C．所有烃均含有极性键和非极性键 D．在正丁烷分子中，4个碳原子形成的碳链不在一条直线上 【变式2-1】有一种星际分子，其分子结构模型如图所示（图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键、三键等，不同花纹的球表示不同的原子）．对该物质判断正确的是（　　） A．该物质是烃的含氧衍生物 B．①处的化学键是碳碳双键 C．②处的化学键是碳碳单键 D．③处的原子可能是氯原子或氟原子 【变式2-2】某有机物分子中含有n个-CH2-，m个-CH-，a个-CH3，其余为-OH，则分子中-OH的个数为（　　） A．m+2-a B．n+m+a C．2n+3m-a D．m+2n+2-a 【变式2-3】下列有关碳元素形成的有机化合物种类繁多的原因叙述不正确的是（　　） A．碳原子可以跟碳原子或其他原子形成4个共价键 B．多个碳原子之间可以结合成碳链，也可以结合成碳环 C．常温下碳原子的性质活泼，容易跟多种原子形成共价键 D．碳原子之间既可以形成稳定的单键，又可以形成双键和三键 题型03 有机化合物的结构式书写及命名方法 1．结构式与结构简式 结构式是用元素符号和短线“—”表示分子中原子的排列顺序和成键方式的式子。 将结构式中表示单键的短线“—”省略后的式子称为结构简式。 2．命名(以烷烃为例)方法 简单的有机化合物(分子不含支链)通常按分子所含碳原子数来命名。以烷烃为例，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸分别命名分子中碳原子数为1~10的烷烃，如甲烷、乙烷、丙烷、丁烷等，分子中大于10个碳原子的烷烃则以中文数字命名，如十一烷、十二烷等。 3．化学“五式”的比较：   电子式 分子式 实验式 结构式 结构简式 定义 化学中常在元素符号周围用小黑点“．”或小叉“×”来表示元素原子的最外层电子．这种表示的物质的式子叫做电子式． 分子式是用元素符号表示纯净物（单质、化合物）的分子的组成及相对分子质量的化学式． 实验式又称最简式或经验式，是化学式中的一种．用元素符号表示化合物分子中各元素的原子个数比的最简关系式． 结构式是表示用元素符号和短线表示化合物（或单质）分子中原子的排列和结合方式的式子． 结构简式就是结构式的简单表达式（通常只适用于以分子形式存在的纯净物，如有机分子），应表现该物质中的官能团，只要把碳氢单键省略掉即可，碳碳单键、碳氯单键、碳和羟基的单键等大多数单键可以省略也可不省略，如，丙烷的结构简式为CH3CH2CH3，乙烯为CH2=CH2，四氯甲烷CCl4，乙醇CH3CH2OH等． 举例 H：C：：C：H C2H4 CH2 CH2=CH2 附注 电子式只能用于表示由主族元素形成的物质，不能表示由过渡元素形成的物质． 而化学式是用元素符号表示物质组成的式子．化学式是实验式、分子式、结构式、结构简式、电子式的统称． 有机化合物中往往有不同的化合物具有相同的实验式．例如乙炔、苯的实验式均为CH，但乙炔的分子式是C2H2，苯的分子式是C6H6． 表示有机化合物一般用结构简式，通常省去碳氢键，有时也省去碳碳单键，用折线表示． 碳碳双键、三键、大多数环一定不能省略．碳氧双键可省略，比如甲醛HCHO． 【典例3】键线式可以简明扼要的表示碳氢化合物，这种键线式物质是（　　） A．丁烷 B．异丁烷 C．异戊烷 D．新戊烷 【变式3-1】键线式可以简明扼要的表示碳氢化合物，表示的物质是（　　） A．丁烷 B．丙烷 C．1-丁烯 D．丙烯 【变式3-2】某炔烃与氢气加成得到2，3-二甲基戊烷，该炔烃可能有的结构简式有（　　） A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 【变式3-3】由丁烯与氯气加成得到的分子式为C4H8Cl2的有机物，其结构简式不可能为（　　） A．CH3CH（CH2Cl）2 B．CH3-CHCl-CHCl-CH3 C．CH2ClCHCl-CH2-CH3 D． 题型04 同系物 1．同系物定义 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2的化合物互称为同系物。 2．特点： ①同系物一定符合同一通式；但符合同一通式的不一定是同系物； ②同系物必为同一类物质； ③同系物化学式一定不相同； ④同系物的组成元素相同； ⑤同系物结构相似，不一定完全相同； ⑥同系物之间相差若干个CH2原子团。 3．同系物的判断规律 ①一差（分子组成至少相差一个CH2原子团）； ②一同（具有相同的通式）； ③二相似（结构相似，化学性质相似）。 【典例4】下列各组物质中互为同系物的是（　　） A．CH3—CH2—CH3和CH3—CH2—CH2—CH3 B．CH3—CH3和 C．CH3—CH2—CH3和 D．和CH3—CH2—CH2—CH3 【变式4-1】下列各组物质互为同系物的是（　　） A．CH3CH2OH和CH3CH2CHO B．CH2=CH2和CH2=CH—CH=CH2 C．CH3COOH和CH3COOCH2CH3 D．CH4和C3H8 【变式4-2】下列物质中，与1-丁烯互为同系物的是（　　） A．CH3—CH═CH—CH3 B．CH3—CH═CH2 C．CH3—CH2—CH2—CH3 D． 【变式4-3】下列叙述正确的是（　　） A．同分异构体的化学性质可能相似 B．CH2=CH2和CH2=CH—CH=CH2互为同系物 C．和互为同分异构体 D．分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，一定互为同系物 题型05 甲烷的结构与性质 1. 烷烃 烃分子中，碳原子之间都以单键结合成碳链，碳原子的剩余价键均与氢原子结合，这样的烃称为烷烃，也叫作饱和链烃。 2. 几种常见的烷烃 烷烃 丙烷(C3H8) 丁烷(C4H10) 戊烷(C5H12) 结构式 结构简式 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 3．甲烷的分子结构 分子式 电子式 结构式 结构简式 最简式 球棍模型 比例模型 CH4 CH4 CH4 说明：甲烷是空间正四面体结构，碳原子位于正四面体的中心，四个氢原子位于正四面体的四个顶点，任意两个碳氢键之间的夹角均为109°28'，结构示意图如图： 4．性质： 物理性质：通常情况下，甲烷是一种无色、无味的气体，密度比空气小为0.717g/L（标准状况），极难溶于水。 化学性质： ①稳定性：与酸、碱和氧化剂一般不发生反应，甲烷不能使酸性高锰酸、氯水、溴水褪色。 ②能燃烧（有机物燃烧生成二氧化碳和水），甲烷燃烧火焰呈淡蓝色、烧杯内壁有水珠、产物可使澄清石灰水变混浊。 ③能与氯气、溴单质等发生取代反应（甲烷分子中的4个H原子逐一被Cl原子所代替生成了4种四种不同的取代物）。 5．甲烷的取代反应 （1）取代反应：有机化合物分子里的某些原子(或原子团)被其他原子(或原子团)代替的反应。 （2）光照条件下，甲烷与Cl2发生反应： CH4+Cl2 CH3Cl+HCl； CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl； CH2Cl2+Cl2CH2Cl3+HCl； CH2Cl3+ Cl2 CCl4+HCl 说明：有机化合物参加的反应往往比较复杂，常有副反应发生。因此，有机化学反应的化学方程式中，常用“→”代替“=”。 【典例5】下列说法正确的是（　　） A．甲烷性质稳定，不能被任何氧化剂氧化 B．甲烷的二氯代物只有一种，此事实可说明甲烷为正四面体结构 C．光照条件下，1mol甲烷和氯气完全取代需要2mol氯气 D．相同质量的甲烷和乙烷完全燃烧生成CO2和H2O，甲烷消耗的O2少 【变式5-1】如图所示，用排饱和食盐水法在试管中先后充入等体积的甲烷和氯气，将装置放在光亮处（避免阳光直射），观察到以下实验现象。下列对实验现象的解释不正确的是（　　） 选项 实验现象 解释 A 最初，试管口有气体逸出，在液面上方形成白雾 反应放热，导致气体膨胀，产物中含有HCl，HCl与水蒸气形成白雾 B 试管内液面缓缓上升 反应生成的HCl极易溶于水，且生成的有机产物中有液态，所以试管内压强减小，液面上升，最终充满试管 C 试管内壁出现油状液滴，一些液滴沉入水槽底部 反应生成物均为难溶于水的油状液体，且密度比水的大 D 试管内壁油状液滴呈黄色 溶解了Cl2而呈黄色 【变式5-2】如图所示，在光照条件下，将盛有CH4和Cl2的试管倒扣于盛有饱和食盐水的水槽中进行实验，不可能出现的现象是（　　） A．试管内壁出现油状液滴 B．试管内的黄绿色变浅 C．试管中液面上升至试管顶部 D．试管内出现少量白雾 【变式5-3】烷烃与氯气的取代反应属于常见的自由基反应，其中甲烷与氯气反应的部分历程为： ①引发：Cl2→Cl•+Cl•等； ②链反应：Cl•+CH4→CH3•+HCl，CH3•+Cl2→Cl•+CH3Cl等； ③终止：Cl•+Cl•→Cl2，Cl•+CH3•→CH3Cl等。 下列说法错误的是（　　） A．引发时可以通过热辐射、光照等条件 B．生成物二氯甲烷没有同分异构体 C．生成物中一氯甲烷和四氯化碳互为同系物 D．生成物中可能出现CH3CH2Cl 题型06 有机化合物中的官能团 1．官能团： 物质的结构决定物质的性质。像羧基这样比较活泼，容易发生反应并决定着某类有机化合物共同特性的原子或原子团称为官能团。 2．部分常见官能团的结构、名称及对应的有机化合物的示例： 3．烃的衍生物 醇、羧酸、酯等有机化合物的分子含有除碳、氢之外的其他元素原子。这些有机化合物可看作烃分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物，我们将这样的有机化合物统称为烃的衍生物。 【典例6】官能团对有机物的性质具有决定作用，某有机化合物分子的结构简式如图所示。下列有关说法正确的是（　　） A．分子式为C11H18O4 B．该有机物分子中有4种官能团 C．1mol该有机物最多可以和3molNaOH发生反应 D．1mol该有机物最多可以和2molH2发生加成反应 【变式6-1】下列各项有机化合物的分类及所含官能团都正确的是（　　） A．醛类 B．CH2=CHCl 烯烃 C．CH3COOH 羧酸类 D．芳香烃 【变式6-2】下列有机物中含有两种官能团的是（　　） A．CH3COOH B．CCl4 C．CH3CHO D．ClCH2CH2OH 【变式6-3】下列有机化合物中，既存在含有极性键的官能团，又存在含有非极性键的官能团的是（　　） A．CH3—C=C—CH3 B． C． D． 题型07 有机物的分类方法 1．根据碳骨架对有机物进行分类： （1）链状化合物 这类有机化合物分子中的碳原子相互连接成链状。如CH3CH2CH2CH3、CH2═CHCH2CH3、CH3CH2CH2CH2OH和CH3CH2Br等。 （2）环状化合物 这类有机化合物分子中含有由碳环构成的环状结构。 ①脂环化合物：分子中含有碳环（非苯环）的化合物。如（环戊烷）、（环己烯）、（环己醇）等。 ②芳香族化合物：分子中含有苯环的化合物。如（苯）、（萘）、（溴苯）等。 ③环状化合物还包括杂环化合物，即构成环的原子除碳原子外，还有其他原子，如氧原子、氮原子、硫原子等。 ④链状烃通常又称脂肪烃。 ⑤芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物关系图解 2．根据碳骨架对有机物进行分类： 【典例7】按碳骨架分类，下列说法正确的是（　　） A．属于醇类化合物 B．属于芳香族化合物 C．CH 3CH(CH 3)2 属于链状化合物 D．属于脂环化合物 【变式7-1】从碳骨架形状进行分类，关于下列各有机物的说法中正确的是（　　） ①CH3CH2Cl ② ③（CH3）2C=CH2 ④ ⑤ A．链状有机物：①③⑤ B．链状烃：①③ C．环状烃：②④⑤ D．芳香烃：②④ 【变式7-2】有关官能团和物质类别关系，下列说法正确的是（　　） A．有机物分子中含有官能团，则该有机物一定为烯烃类 B．和分子中都含有 （醛基），则两者同属于醛类 C．CH3CH2Br可以看作CH3CH3的一个氢原子被-Br代替的产物，因此CH3CH2Br属于烃类 D．的官能团为-OH（羟基），属于醇类 【变式7-3】几种有机化合物的结构简式如下：①CH3-CHO；②；③；④CH3COOC2H5；⑤；⑥，有关上述有机化合物的类别叙述正确的是（　　） A．①醛，②酚，③环烷烃，④酯，⑤羧酸，⑥酯 B．①醇，②酚，③芳香烃，④酚，⑤芳香烃，⑥羧酸 C．①醛，②醇，③芳香烃，④羧酸，⑤羧酸，⑥醛 D．①醛，②酚，③芳香烃，④酯，⑤羧酸，⑥羧酸 题型08 同分异构现象和同分异构体 1．同分异构现象 两种或多种化合物具有相同的分子式而具有不同结构的现象称为同分异构现象。 2．同分异构体 分子式相同而结构不同的化合物互称为同分异构体。 3．规律 一般来说，有机化合物分子中的碳原子越多，它的同分异构体数目就越多。如丁烷有2种同分异构体，戊烷有3种同分异构体，己烷有5种同分异构体。 4．同分异构现象与有机化合物种类的关系 (1)在有机化合物中，同分异构现象是有机物结构多样性的表现。 (2)有机物结构多样性是导致有机化合物种类繁多、数量巨大的主要原因。 5．烷烃同分异构体的书写及判断方法 （1）遵循的原则主链由长到短，支链由整到散；位置由心到边，排列同、邻到间。 （2）书写的步骤 ①先写出碳原子数最多的主链。 ②写出少一个碳原子的主链，另一个碳原子作为甲基(—CH3)接在主链某碳原子上。 ③写出少两个碳原子的主链，另两个碳原子作为乙基(—CH2CH3)或两个甲基(—CH3)接在主链碳原子上，以此类推。 6．同分异构体的书写技巧 ①减碳法—烷烃（基本方法） 主链由长到短，环由大到小，支链由整到散，位置由中心到两边。连接支链时还要注意支链的对称性； ②取代法—卤代烃、醇、羧酸、醛、酚 判断等效氢的种数，用官能团替换； ③插入法---烯、炔、醚、酮 先写碳架—找对称位置—C与C间插入官能团。 7．烷烃一氯代物同分异构体数目的确定 烷烃分子中的一个氢原子被氯原子代替，称为烷烃的一氯代物，其同分异构体数目的判断是常见重要题型，其确定方法常有以下两种。 （1）基元(烃基数目)法 甲基、乙基、丙基分别有1、1、2种结构，丁基有4种结构，戊基有8种结构。 （2）等效氢法 一元取代产物的数目与有机物中等效氢原子种数相同。等效氢原子:位于对称位置的相同基团上的氢原子是等效的，连在同一碳原子上的相同基团上的氢原子是等效的。 8．判断“等效氢”的三条原则是： ①同一碳原子上的氢原子是等效的； ②同一碳原子上所连的甲基是等效的（即甲基上的氢是等效氢）； ③处于对称位置上的氢原子是等效的。 【典例8】下列关于有机物同分异构体数目的分析不正确的是（　　） A．C3H7OH同类的同分异构体有2种 B．（CH3CH2）2CHCH3的一氯代物有4种 C．组成和结构可用表示的有机物共有4种 D．棱晶烷，其二氯代物有3种 【变式8-1】下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是（　　） A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种 B．与互为同分异构体的芳香族化合物有6种 C．某含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯代物可能有4种 D．菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物 【变式8-2】下列有关同分异构体数目（不考虑立体异构）的叙述正确的是（　　） A．与互为同分异构体的芳香烃有3种 B．它与硝酸反应，可生成4种一硝基取代物 C．与两分子溴发生加成反应的产物，理论上最多有3种 D．分子式为C7H16的烃，分子中有4个甲基的同分异构体有4种 【变式8-3】下列物质在给定条件下的同分异构体数目（不包括立体异构）正确的是（　　） A．异丁烷的二溴代物有4种 B．分子式为C5H11Cl且分子中有两个—CH3、两个—CH2—、一个—CH—和一个—Cl的结构有2种 C．分子式为C7H16的同分异构体有多种，其中含有三个甲基的结构有3种 D．分子式为C4H7ClO2且能与NaHCO3溶液反应生成CO2的有机物的结构有6种 题型09 “四同”的相关比较 1．“四同”的相关比较 对比维度 同位素 同素异形体 同系物 同分异构体 研究对象 原子（微观粒子，针对同种元素） 单质（宏观物质，针对同种元素） 化合物（有机化合物为主，针对同类化合物） 化合物（有机/无机均可，针对同种化合物） 核心定义 质子数相同、中子数不同的同一元素的不同原子 同种元素形成的结构不同的不同单质 结构相似、分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团的不同化合物 分子式相同、结构不同的不同化合物（或单质） 本质差异原因 中子数不同（原子核结构不同） 原子排列方式/成键方式不同（宏观结构不同） 分子中“CH2”原子团数目不同（分子组成差异） 原子连接方式/空间排列不同（分子结构差异） 结构与性质特征 -结构：质子数相同，核外电子数相同（化学性质由最外层电子数决定）； -性质：化学性质几乎完全相同（如 H、D、T 均能与 O 反应生成水），物理性质不同（如密度、熔点随中子数增加而升高）。 -结构：原子种类相同，但晶体结构/分子结构不同（如金刚石是原子晶体，石墨是混合晶体）； -性质：化学性质相似（如 O2和 O3均能氧化金属），物理性质差异大（如金刚石硬度最大，石墨质软可导电）。 -结构：“结构相似”指官能团种类、数目相同，碳骨架类型一致（如均为烷烃、均为烯烃）； -性质：化学性质相似（如烷烃均能发生取代反应），物理性质随碳原子数增加呈规律性变化（如沸点随碳原子数增多而升高）。 -结构：分子式相同，但原子连接顺序（如正丁烷 vs 异丁烷）或空间构型（如顺-2-丁烯 vs 反-2-丁烯）不同； -性质：化学性质可能相似（如正丁烷与异丁烷均能燃烧）或差异大（如乙醇与二甲醚，乙醇能与钠反应，二甲醚不能），物理性质多数不同（如正丁烷沸点-0.5℃，异丁烷沸点-11.7℃）。 典型实例 -氢元素：1H（氕）、2H（氘）、3H（氚）； -碳元素：12C、13C、14C； -氧元素：16O、17O、18O。 -碳元素：金刚石、石墨、C60、碳纳米管； -氧元素：O2（氧气）、O3（臭氧）； -磷元素：白磷（P4）、红磷。 -烷烃：甲烷（CH4）、乙烷（C2H6）、丙烷（C3H8）（相差 n 个 CH2，n≥1）； -烯烃：乙烯（C2H4）、丙烯（C3H6）； -醇类：甲醇（CH3OH）、乙醇（C2H5OH）。 -烷烃：正丁烷（CH3CH2CH2CH3）与异丁烷（（CH3）3CH）； -烯烃：顺-2-丁烯（CH3CH=CHCH3，同侧）与反-2-丁烯（异侧）； -醇与醚：乙醇（C2H5OH）与二甲醚（CH3OCH3）。 易错辨析点 ①同位素只针对“原子”，不能用于分子（如 H2和 D2不是同位素）； ②中子数不同但质子数必须相同（如14C 和14N 质子数不同，不是同位素）。 ①只针对“单质”，不能用于化合物（如 CO 和 CO2不是同素异形体）； ②必须是“同种元素”（如 O2和 N2不是同素异形体）。 ①“结构相似”是前提（如苯酚与苯甲醇，官能团不同，不是同系物）； ②分子组成必须相差“CH2”（如乙醇与乙二醇，相差“O”，不是同系物）。 ①分子式必须相同（如 C2H4和 C3H6，分子式不同，不是同分异构体）； ②结构必须不同（如正戊烷、异戊烷、新戊烷是三种同分异构体）。 【典例9】有关化学基本概念的辨析不正确的是（　　） A．的一溴代物有4种 B．CF2Cl2有和两种结构 C．灰砷、黑砷、黄砷是同素异形体 D．CH3CH2CH2CH3和CH3CH（CH3）2互为同分异构体 【变式9-1】下列说法正确的是（　　） A．35Cl2和37Cl2互为同素异形体 B．CH3CH3和CH3CH2CH2Cl互为同系物 C．H、D、T互为同位素 D．和互为同分异构体 【变式9-2】下列物质之间的关系错误的是（　　） A．CH3CH2OH和CH3OCH3互为同分异构体 B．分子式为C2H4和C3H6的烃一定属于同系物 C．冰和冰水混合物是同一种物质 D．金刚石和C60互为同素异形体 【变式9-3】下列说法正确的是（　　） A．C2H6和C4H10不一定互为同系物 B．碳碳间以单键结合，碳原子剩余价键全部与氢原子结合的烃一定符合通式CnH2n+2 C．和互为同分异构体 D．互称为同分异构体的物质不可能具有完全相同的物理性质 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $