3.2 从化石燃料中获取有机化合物(9大题型专项训练)化学鲁科版必修第二册
2026-05-18
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资源信息
| 学段 | 高中 |
| 学科 | 化学 |
| 教材版本 | 高中化学鲁科版必修第二册 |
| 年级 | 高一 |
| 章节 | 第2节 从化石燃料中获取有机化合物 |
| 类型 | 题集-专项训练 |
| 知识点 | 乙烯,合成有机高分子化合物,苯 |
| 使用场景 | 同步教学-新授课 |
| 学年 | 2026-2027 |
| 地区(省份) | 全国 |
| 地区(市) | - |
| 地区(区县) | - |
| 文件格式 | ZIP |
| 文件大小 | 2.49 MB |
| 发布时间 | 2026-05-18 |
| 更新时间 | 2026-05-18 |
| 作者 | 兜里揣俩糖 |
| 品牌系列 | 上好课·上好课 |
| 审核时间 | 2026-05-18 |
| 下载链接 | https://m.zxxk.com/soft/57923503.html |
| 价格 | 3.00储值(1储值=1元) |
| 来源 | 学科网 |
|---|
摘要:
**基本信息**
以化石燃料加工为主线,系统整合从原料到有机化合物及材料的转化,融合实验操作、结构分析与性质应用,体现化学观念与科学思维。
**专项设计**
|模块|题量/典例|方法提炼|知识逻辑|
|----|-----------|----------|----------|
|化石燃料|1典例+3变式|物质分类与性质对比|从组成到燃烧及验纯,建立能源与化工原料认知|
|石油分馏|1典例+3变式|实验操作要点(温度计位置、冷凝水流向)|依据沸点差异分离,物理变化与产物应用|
|裂化与裂解|1典例+3变式|反应条件与产物差异分析|从提高燃料产量到获取烯烃的递进|
|乙烯|1典例+3变式|加成反应机理与实验验证|结构(双键)→性质(氧化、加成)→用途|
|煤的干馏|1典例+3变式|产物类型与综合利用|隔绝空气加热分解,化学变化与产物分离|
|苯的结构与性质|2典例+6变式|结构证据推理(键长、邻二甲苯异构)|特殊键→稳定性→取代/加成反应|
|高分子化合物与材料|2典例+6变式|单体-链节-聚合度关系,结构与性能关联|从乙烯聚合到塑料、橡胶、纤维的应用|
内容正文:
专题08 从化石燃料中获取有机化合物
题型01 化石燃料
题型02 石油的分馏
题型03 石油的裂化与裂解
题型04 乙烯
题型05 煤的干馏
题型06 苯的结构与物理性质
题型07 苯的化学性质
题型08 有机高分子化合物
题型09 有机高分子材料
题型01 化石燃料
1.化石燃料
不仅是重要的化石燃料,而且是重要的化工原料,属于 。石油和煤分别被誉为“工业的血液”和“工业的粮食”。天然气、石油和煤的主要成分都是有机化合物。
2.天然气和煤直接用作燃料
(1)天然气、可燃冰的主要成分为甲烷,甲烷是一种无色无味、密度比空气小、难溶于水的气点燃体,是一种高效、低耗、洁净的气体燃料。甲烷燃烧的化学方程式:CH4+ O2CO2+2H2O。
注意:
(1)甲烷具有可燃性,在实验室中,点燃甲烷等可燃性气体前一定要检验纯度。
(2)甲烷的验纯方法
用排水集气法收集一小试管甲烷,用拇指堵住试管口,靠近火焰,移开拇指。若听到尖锐的爆鸣声,说明气体不纯;若听到“噗”的声响,说明气体纯净。
(2)煤
①煤的组成:煤是由有机化合物和无机物组成的复杂混合物。其中,有机化合物除含有碳、氢元素外,还含有少量的氧、氮、硫等元素;无机物主要含硅、铝、钙、铁等元素。
②直接烧煤的危害:直接烧煤会产生大量的大气污染物,如硫的氧化物、氮的氧化物、烟尘等,因此要对煤进行综合利用。
【典例1】下列关于甲烷及烷烃的结构及性质的说法错误的是( )
A.烷烃熔沸点和密度随碳原子数增加而升高
B.4mol甲烷和足量氯气完全反应生成等物质的量四种有机物时,产生的HCl的物质的量为10mol
C.烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,因此烷烃不能发生氧化反应
D.甲烷的空间结构为正四面体形,甲烷分子中4个共价键的长度相同,相互之间的夹角相等
【变式1-1】某化学兴趣小组搭建如图所示装置,在烧瓶中充满等物质的量的CH4和Cl2,将装置置于常温光亮处一段时间。下列说法错误的是( )
A.打开止水夹,可以观察到红色喷泉
B.该实验产物中,物质的量最多的是CCl4
C.光照时,烧瓶内存在极性键的断裂和形成
D.烧瓶内壁有油状液滴,油状液滴属于混合物
【变式1-2】有关煤的综合利用如图所示。下列说法正确的是( )
A.①是将煤在空气中加强热使其分解的过程
B.煤焦油通过分馏可得到苯、甲苯、二甲苯等有机物,所以煤中含有苯等有机物
C.②是放热的过程
D.B为甲醇或乙酸时,原子利用率均达到100%
【变式1-3】下列关于煤的描述正确的是( )
A.煤的气化、液化和干馏是煤的综合利用主要方法
B.煤的气化、液化是物理变化,煤的干馏是化学变化
C.煤是混合物,其中含有苯、甲苯、二甲苯等有机物
D.煤的干馏是利用物质沸点不同将有机物分离
题型02 石油的分馏
1. 石油的炼制
(1)原油的组成成分
元素:主要含C、H,少量的N、P、S、O等。
成分:烷烃、环烷烃、芳香烃。
状态:液体,溶有少量的气体和固体;复杂的混合物,没有固定的沸点。
2. 石油的炼制——分馏和裂化
分馏
裂化
原理
通过加热和冷凝的方法把石油分离成沸点范围不同的产物
在加热、使用催化剂条件下,把相对。分子质量较大、沸点较高的烃分解为相对分子质量较小、沸点较低的烃
目的
将原油分离成沸点范围不同的产物
提高轻质液体燃料的产量和质量
主要变化类型
物理变化
化学变化
主要产物
石油气、汽油、煤油、柴油、重油等
汽油等轻质燃油
注意:
(1)在工业上,石油的分馏是在分馏塔里进行的。分馏塔的基本构造、不同部位的产物及其主要用途如图所示。
(2) 液化石油气、汽油、煤油等石油分馏产物用作燃料时,其中的烃燃烧放出大量的热,充分燃烧时的产物是二氧化碳和水。以辛烷为例,燃烧时所发生反应的化学方程式为:
3. 石油的分馏实验
(1)实验原理:利用各种烃具有不同的沸点,通过不断地加热汽化和冷凝液化的方法把石油分成不同沸点范围蒸馏产物的过程,属于物理变化。
(2)实验仪器及用品:铁架台(带铁圈和铁夹)、酒精灯、石棉网、蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、尾接管、锥形瓶、弹孔塞、导管、火柴等;石油。
(3)实验室蒸馏石油装置
(4)实验步骤:
①按图连接好仪器;②检查装置的气密性;③将100mL石油注入蒸馏烧瓶并加入碎瓷片;④将冷凝管中的冷凝水接通;⑤点燃酒精灯给蒸馏烧瓶加热;⑥分别收集60℃~150℃和150℃~300℃时的馏分,得到汽油和煤油。
(5)实验现象及结论:在锥形瓶中收集到无色油状液体,在60℃~150℃范围内收集到的液体有汽油味,说明石油在60℃~150℃的温度范围内挥发出了汽油。在150℃~300℃范围收集到的液体有煤油味,说明石油在150℃~300℃的温度范围内挥发出了煤油。同时在蒸馏烧瓶中还剩有黑色粘稠的液体,说明还有沸点更高的物质没有挥发。
(6)实验注意事项
①液体体积不能超过烧瓶容积的2/3;
②温度计的水银球应放在蒸馏烧瓶的支管口处;
③冷凝水下进上出;
④加碎瓷片,防止暴沸;
⑤胶塞用锡箔包起来,防止被腐蚀。
【典例2】下列说法正确的一组是( )
①石油裂化的主要目的是制得更多的乙烯等工业原料
②石油的分馏和煤的干馏、气化及液化都是化学变化
③利用CH2=CH2与HCl反应制得CH3CH2Cl,是理想的原子经济性反应
④丙烯中最多有7个原子处于同一平面
⑤CH2Cl2只有一种结构,说明CH4是正四面体结构
⑥常温下浓硝酸可以用铝罐储存,说明铝与浓硝酸不反应
A.①③④ B.③④⑤ C.①③⑤ D.②⑤⑥
【变式2-1】某兴趣小组设计实验探究石油分馏过程,反应装置如图所示,下列关于实验的装置、操作叙述正确的是( )
A.为了准确测量温度,温度计球泡应浸入反应液中
B.冷凝水从d管口进入,能够增加冷凝效果
C.控制温度,锥形瓶中可得到某种纯净物
D.实验前需向蒸馏烧瓶中加入碎瓷片防止暴沸
【变式2-2】近期我国冀东渤海湾发现储量达10亿吨的大型油田.下列有关说法正确的是( )
①石油裂化得到的汽油可与溴水反应
②石油的分馏是化学变化
③石油的分馏实验中,温度计的水银球插入液面以下,因为它测的是混合液的温度
④石油分馏得到的汽油仍是混合物.
A.①③ B.②④ C.①④ D.②③
【变式2-3】如图是石油分馏设备示意图。图中字母表示石油分馏产生的石蜡、煤油、汽油、石油气的馏出位置。则煤油冷凝分出的位置是( )
A.a B.b C.c D.d
题型03 石油的裂化与裂解
1.石油的裂化
为了提高轻质液体燃料的产量和质量,工业上在一定条件(加热、使用催化剂)下,把相对分子质量较大、沸点较高的烃分解为相对分子质量较小、沸点较低的烃,这种方法称为 。例如,十六烷的一种裂化方式为:
2.石油的裂解
(1)石油裂解
(2)石蜡的分解
实验操作
实验现象
将生成的气体通入酸性KMnO4溶液中
酸性KMnO4溶液紫色逐渐褪去
将生成的气体通入溴的四氯化碳溶液中
溴的四氯化碳溶液逐渐褪色
实验结论:
(1)在炽热碎瓷片的作用下,石蜡油分解产生了能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色的气态产物。
(2)气态产物中含有与烷烃性质不同的烃,实际是烯烃和烷烃的混合物。
【典例3】下列关于煤和石油的综合利用的相关说法正确的是( )
A.石油经分馏得到的馏分均为纯净物
B.裂化汽油可以使溴水因发生化学反应而褪色
C.煤中含有苯、二甲苯,可干馏后将它们分离出来
D.煤的气化和液化均为物理变化
【变式3-1】工业上获得大量乙烯、丙烯、丁二烯采用的方法是( )
A.石油的分馏
B.煤的干馏
C.石油的裂解
D.煤的气化
【变式3-2】用石油和煤可以得到有机化工生产中需要的众多原料,例如用通过石油得到的乙烯和由煤得到的苯制聚苯乙烯。生产过程如下:
下列说法不正确的是( )
A.通过裂解可以从石油中获得更多的不饱和烃
B.通过煤干馏不能直接得到苯的纯净物
C.反应①为加成反应,③为加聚反应
D.反应①②③的原子利用率都达到了100%
【变式3-3】下列说法错误的是( )
石油分馏产品乙烯CH2BrCH2Br
A.石油主要是由烃组成的混合物
B.①主要发生物理变化
C.②包括裂化、裂解等过程
D.③是加成反应,产物名称是二溴乙烷
题型04 乙烯
1.乙烯的组成、结构和物理性质
乙烯分子里的碳原子之间通过双键结合,碳碳双键是乙烯的官能团。
(1)组成和结构
分子式
结构式
结构简式
球棍模型
空间填充模型
C2H4
CH2=CH2
(2)物理性质
颜色
气味
状态
密度
溶解性
无色
稍有气味
气体
比空气略小
难溶于水
2.乙烯的化学性质
乙烯的化学性质
(1)乙烯的氧化反应
实验
现象与反应
点燃乙烯
火焰明亮,伴有黑烟,同时放出大量热,化学方程式为:
通入酸性高锰酸钾溶液
溶液褪色
(2)乙烯的加成反应
①乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色,反应的化学方程式为;
②微观探析;
③乙烯的加成反应
3.乙烯的用途:
(1)石油化工基础原料;
①乙烯制备乙烷;②乙烯制备溴乙烷和1,2二溴乙烷;③乙烯制备乙醇;④乙烯制备聚乙烯;⑤乙烯制备乙醛。
(2)植物生长调节剂、催熟剂。
【典例4】乙烯是石油化工重要的基本原料。以乙烯为原料合成环氧乙烷、聚乙烯的路线如图所示,下列说法正确的是( )
A.环氧乙烷属于烃
B.乙烯制备环氧乙烷属于氧化反应
C.乙烯是聚乙烯的链节
D.聚乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
【变式4-1】足球比赛中,当运动员肌肉挫伤时,队医随即对准运动员的受伤部位喷射药剂一氯乙烷(沸点为12.27℃),进行局部冷冻麻醉应急处理。那么制取一氯乙烷(CH3CH2Cl)的最好方法是( )
A.乙烯与氯化氢发生加成反应
B.乙烷与氯气发生取代反应
C.乙烯与氯气发生加成反应
D.乙烷与氯化氢反应
【变式4-2】乙烯与溴的反应机理如图:
下列说法不正确的是( )
A.碳碳双键上电子云密度较大,吸引带正电的粒子
B.乙烯与Br2的CCl4溶液反应,产物仅有A
C.乙烯与溴水反应后不分层,说明以产物B为主
D.乙烯通入溴水和NaCl的混合溶液中,可得产物BrCH2CH2OH、BrCH2CH2Cl、ClCH2CH2Cl
【变式4-3】聚乙烯塑料是当今世界上产量最大的塑料产品。下列关于乙烯和聚乙烯的说法,正确的是( )
A.乙烯是聚乙烯的链节
B.二者均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.乙烯分子中含有碳碳双键,因此它是一种不饱和烃
D.乙烯能使溴的CCl4溶液褪色,是因为乙烯与溴发生了取代反应
题型05 煤的干馏
1. 煤的干馏
将煤隔绝空气加强热使其分解,叫作煤的 。
2. 煤干馏的主要产物和用途
3. 煤的综合利用
【典例5】煤是由有机物和少量无机物组成的混合物,是大自然赐给人类的宝贵资源。煤的处理工艺有干馏、气化、液化等多种,部分处理工艺如图所示。下列说法错误的是( )
A.减少煤等化石燃料的直接燃烧,可减少SO2排放及粉尘污染等
B.煤的干馏是化学变化,煤的气化、液化是物理变化
C.①中化学方程式为:C+H2OCO+H2
D.A为甲醇(CH3OH)时,原子利用率可达到100%
【变式5-1】有关煤的综合利用如图所示,下列说法正确的是( )
A.煤和水煤气均是可再生能源
B.煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机物
C.①是将煤在空气中加强热使其分解的过程
D.B为甲醇或乙酸时,原子利用率均可达到100%
【变式5-2】为了方便和环保,煤应综合利用,干馏是较易实现的成熟方式。如下叙述不正确的是( )
A.煤的干馏属于化学变化,由粗苯获得甲苯属于物理变化
B.煤的主要成分是炭和苯等
C.粗氨水可以用于制化肥
D.焦炭可用于炼铁
【变式5-3】对煤干馏并检验其中部分产物,装置(夹持装置已略)如图所示。下列说法不正确的是( )
A.煤的干馏过程发生复杂的物理、化学变化
B.向b装置的水层中滴入紫色石蕊溶液,溶液变蓝
C.c装置可检验产生的气体中一定含有H2S
D.e装置中产生的现象是固体由黑色变为红色
题型06 苯的结构与物理性质
1.苯的结构
(1)分子式:C6H6;最简式(实验式):CH;
(2)苯分子为平面正六边形结构,键角为120°;
(3)苯分子中碳碳键键长为40×10-10m,是介于单键和双键之间的特殊的化学键;
(4)结构式:;
(5)结构简式(凯库勒式):或。
2.苯的物理性质
颜色
气味
状态(通常)
毒性
溶解性
熔、沸点
密度
无色
特殊气味
液体
有毒
难溶于水
较低
比水小
【典例6】苯分子结构中不存在碳碳单键、双键交替结构,不能作为其证据的事实是( )
A.苯分子中碳碳键的键长均相等
B.苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C.经实验测得邻二甲苯只有一种结构
D.苯和足量氢气发生加成反应生成环己烷
【变式6-1】下列化学事实可以说明“苯分子结构中不存在碳碳单键和碳碳双键交替结构”的是( )
①苯不能使溴水或高锰酸钾酸性溶液褪色
②邻二甲苯只有一种结构
③苯在一定条件下既能发生取代反应,又能发生加成反应
④苯环上碳原子之间的键都相同
A.①④ B.①②④ C.①③④ D.①②③④
【变式6-2】有关苯的结构和性质,下列说法正确的是( )
A.与是同分异构体
B.苯在空气中燃烧时冒浓烟,是因为苯分子含碳量高
C.煤干馏得到的煤焦油可以分离出苯,苯是无色无味的液态烃
D.向2mL苯中加入1mL酸性高锰酸钾溶液,振荡后静置,可观察到上层呈紫红色
【变式6-3】德国化学家凯库勒提出了苯的环状结构理论,解决了困扰有机化学界多年的难题。下列有关苯的说法正确的是( )
A.邻二甲苯有2种芳香烃同分异构体
B.苯能被酸性KMnO4溶液氧化
C.苯能发生取代反应,如与浓硝酸在浓硫酸催化下发生硝化反应
D.苯的结构中含有碳碳双键
题型07 苯的化学性质
1.稳定性
实验结论:苯不能与酸性KMnO4溶液或溴的四氯化碳溶液反应,它与乙烯在化学性质上有很大的差异,说明苯分子中不存在一般的碳碳双键。但能使溴水褪色,这是因为苯能把溴从溴水中萃取出来。
2.氧化反应:
苯可以在空气中燃烧:;
注:苯燃烧时发出明亮的带有浓烟的火焰,这是由于苯分子里碳的质量分数很大的缘故。
3.取代反应
①卤代反应:苯与溴的反应
在有催化剂存在时,苯与溴发生反应,苯环上的氢原子被溴原子取代,生成溴苯。
苯与溴反应:化学方程式:;
②硝化反应:
苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物水浴加热至55℃-60℃,发生反应,苯环上的氢原子被硝基取代,生成硝基苯。
;
注:硝基苯,无色,油状液体,苦杏仁味,有毒,密度大于水,难溶于水,易溶于有机溶剂。
③磺化反应
苯与浓硫酸混合加热至70℃-80℃,发生反应,苯环上的氢原子被-SO3H取代,生成苯磺酸。
;
注:-SO3H叫磺酸基,苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应。
④加成反应
虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质,但在特定的条件下,苯仍然能发生加成反应。例如,在有催化剂镍的存在下,苯加热至180℃-250℃,苯可以与氢气发生加成反应,生成环己烷。
;
【典例7】下列实验操作正确的是( )
A.将氯水和苯混合光照可制得氯苯
B.除去溴苯中红棕色的溴,可用稀NaOH溶液反复洗涤,并用分液漏斗分液
C.用苯和浓HNO3、浓H2SO4反应制取硝基苯时需水浴加热,温度计应放在混合液中
D.制取硝基苯时,向反应器中依次添加试剂的顺序为:浓H2SO4、浓HNO3、苯
【变式7-1】下列关于苯的叙述正确的是( )
A.反应①为取代反应,反应的试剂是浓溴水
B.反应②为氧化反应,反应现象是火焰明亮并带有浓烟
C.反应③为取代反应,有机产物是炸药TNT
D.反应④中1mol苯最多与3mol H2发生加成反应,是因为苯分子中含有三个碳碳双键
【变式7-2】已知苯与液溴的反应是放热反应,某校学生为探究苯与溴发生的反应,用如图装置进行实验。下列说法错误的是( )
A.通过装置Ⅱ集气瓶中有淡黄色沉淀生成不可以推断苯和液溴发生取代反应
B.装置Ⅱ中小试管的作用之一是防止HBr溶于水而引起倒吸
C.实验结束后,提纯集气瓶I中溴苯的具体步骤为水洗后分液→碱洗后分液→水洗后分液→干燥→蒸馏
D.反应一段时间后,装置Ⅱ中的小试管内溶液变为橙红色,硝酸银溶液中有淡黄色沉淀生成
【变式7-3】实验室制备硝基苯的实验装置如图所示(夹持装置已略去)。下列关于实验操作或叙述错误的是( )
A.冷凝管的作用是冷凝回流,提高原料的利用率
B.在水浴加热前由b口通入冷却水
C.水浴加热的优点是受热均匀、便于控制温度
D.反应后的混合液,经稀碱溶液洗涤、结晶,可得硝基苯
题型08 有机高分子化合物
1.从乙烯到聚乙烯——认识有机高分子化合物
以乙烯为原料,在适宜的温度、压强和引发剂存在的条件下发生反应可制得聚乙烯。反应时,乙烯分子中碳碳双键中的一个键断裂,分子之间通过碳原子彼此加成相互结合,聚合成很长的碳链,生成聚乙烯。
这个反应也可以用下式表示:
2.高分子化合物的组成:相对分子质量很大的有机化合物称为高分子化合物,简称高分子,又叫 。
①单体:形成高分子化合物的小分子。如聚乙烯的单体是乙烯。
②链节:高分子化合物中重复出现的单元称为链节。例如,聚乙烯的链节是-CH2-CH2-。链节是以单体为基础的。
③聚合度:每个高分子中链节重复的次数.聚合度常用n表示,n值越大,相对分子质量越大。对于单个的高分子而言,n值为某一个整数,所以其相对分子质量是确定的.但对于一块高分子材料来说,它是由许多n值相同或不同的高分子聚集起来的,因此,高聚物是一种混合物。
3.高分子化合物的结构特点;有线型结构和体形(网状)结构。
①线型结构是长链状的,通过C-C键或C-C键和C-O键相连接.线型结构的高分子,可以不带支链,也可以带支链.如聚乙烯、聚氯乙烯、淀粉、纤维素等均为线型高分子化合物。
②高分子链上若还有能起反应的官能团,当它跟其他单体发生反应时,高分子链间能形成化学键,产生交联时形成体型结构的高分子化合物。
4.高分子化合物的基本性质:
①溶解性.线型有机高分子能溶解在某些有机溶剂中,但溶解缓慢;体型有机高分子不能溶解,只有一定程度的胀大。
②热塑性和热固性。
a.线型高分子的热塑性:线型高分子受热至一定温度范围时,开始熔化为流动的液体,冷却后变为固体,加热后又熔化,如此循环;
b.体型高分子的热固性:体型高分子加工成型后受热不会再熔化。
③强度.某些高分子材料的强度比金属还大。
④具有电绝缘性。
⑤具有耐化学腐蚀、耐热、耐磨、耐油、不透水的性能.但也有不耐高温、易燃烧、易老化、废弃后不易分解等缺点。
【典例8】下列有关高分子化合物性质描述中不正确的是( )
A.一般具有良好的绝缘性
B.均不溶于水,不易溶于有机溶剂
C.均不耐热,受热后会熔化,改变原有形状
D.一般比同质量的金属强度大
【变式8-1】高分子材料在生产、生活中得到广泛应用。下列说法错误的是( )
A.线型聚丙烯酰胺是由丙烯酰胺缩聚合成,热稳定性好
B.高密度聚乙烯的支链较少,链之间易于接近,相互作用力较大
C.在碱催化下,苯酚和过量的甲醛反应可以生成受热不能软化或熔融的网状结构的酚醛树脂
D.快餐餐盒使用的聚乳酸材料可由乳酸缩聚制得
【变式8-2】以异戊二烯制聚异戊二烯橡胶的化学方程式如下。下列说法正确的是( )
A.异戊二烯与乙烯互为同系物
B.异戊二烯分子中所有原子共平面
C.聚异戊二烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.聚异戊二烯是一种纯净的高分子化合物
【变式8-3】下列有关合成高分子的说法不正确的是( )
A.高压法制备的聚乙烯有较多支链,密度和软化温度较低
B.由对苯二胺和对苯二甲酸通过缩合聚合得到的高分子化合物为
C.聚丙烯酸的链节和软脂酸互为同系物
D.顺丁橡胶若硫化程度过大,其弹性反而下降
题型09 有机高分子材料
1.塑料
(1)成分及性质:主要成分为高分子化合物,俗称合成树脂。一般情况下,线型结构的高分子材料柔韧性较好,网状结构的高分子材料硬度较大。
(2)常见的塑料及其性能
(3)种类
用途分类:根据各种塑料不同的使用特性,通常将塑料分为通用塑料、工程塑料和特种塑料三种类型。
①通用塑料
一般是指产量大、用途广、成型性好、价格便宜的塑料。如聚乙烯(PE)、聚丙烯(PP)、聚氯乙烯(PVC)、聚苯乙烯(PS)及丙烯腈─丁二烯─苯乙烯共聚合物(ABS)。
②工程塑料
一般指能承受一定外力作用,具有良好的机械性能和耐高、低温性能,尺寸稳定性较好,可以用作工程结构的塑料。如聚酰胺、聚砜等。
③特种塑料
一般是指具有特种功能,可用于航空、航天等特殊应用领域的塑料。如氟塑料和有机硅具有突出的耐高温、自润滑等特殊功用,增强塑料和泡沫塑料具有高强度、高缓冲性等特殊性能,这些塑料都属于特种塑料的范畴。
理化分类:根据各种塑料不同的理化特性,可以把塑料分为热固性塑料和热塑性塑料两种类型。
(4)结构
基本有两种类型:第一种是线型结构,具有这种结构的高分子化合物称为线型高分子化合物;第二种是体型结构,具有这种结构的高分子化合称为体型高分子化合物。有些高分子带有支链,称为支链高分子,属于线型结构。有些高分子虽然分子间有交联,但交联较少,称为网状结构,属于体型结构。两种不同的结构,表现出两种相反的性能。线型结构,加热能熔融,硬度和脆性较小的特点。体型结构硬度和脆性较大。塑料则两种结构的高分子都有,由线型高分子制成的是热塑性塑料,由体型高分子制成的是热固性塑料。
(6)性质
①耐化学侵蚀
②具光泽,部份透明或半透明
③大部分为良好绝缘体
④质量轻且坚固
⑤加工容易可大量生产,价格便宜
⑥用途广泛、效用多、容易着色、部分耐高温
2.橡胶
(1)定义
广义上指用化学方法合成制得的橡胶,以区别于从橡胶树生产出的天然橡胶。人工合成的高弹性聚合物,也称合成弹性体。产量仅低于合成树脂(或塑料)、合成纤维。其性能因单体不同而异,少数品种的性能与天然橡胶相似。
(2)种类
合成橡胶生产不受地理条件限制,从传统观念上看,它又根据合成橡胶的使用性能、范围和数量,分为通用合成橡胶和特种合成橡胶两大类别。经硫化加工可制成各种橡胶制品。根据化学结构可分烯烃类、二烯烃类和元素有机类等。合成橡胶的分类方法很多。
①按成品状态
可分为液体橡胶(如端羟基聚丁二烯)、固体橡胶、乳胶和粉末橡胶等。
②按形成过程
可分为热塑性橡胶(如可反复加工成型的三嵌段热塑性丁苯橡胶)、硫化型橡胶(需经硫化才能制得成品,大多数合成橡胶属此类)。按生胶充填的其他非橡胶成分:可分为充油母胶、充炭黑母胶和充木质素母胶。
③按使用特性
分为通用型橡胶和特种橡胶两大类。通用型橡胶指可以部分或全部代替天然橡胶使用的橡胶,如丁苯橡胶、异戊橡胶、顺丁橡胶等,主要用于制造各种轮胎及一般工业橡胶制品。通用橡胶的需求量大,是合成橡胶的主要品种。
特种橡胶是指具有耐高温、耐油、耐臭氧、耐老化和高气密性等特点的橡胶,常用的有硅橡胶、各种氟橡胶、聚硫橡胶、氯醇橡胶、丁腈橡胶、聚丙烯酸酯橡胶、聚氨酯橡胶和丁基橡胶等,主要用于要求某种特性的特殊场合。
重要的品种有丁苯橡胶、丁腈橡胶、丁基橡胶、氯丁橡胶、聚硫橡胶、聚氨酯橡胶、聚丙烯酸酯橡胶、氯磺化聚乙烯橡胶、硅橡胶、氟橡胶、顺丁橡胶、异戊橡胶和乙丙橡胶等。
(3)性质
①物理性质
其性能因单体不同而异,少数品种的性能与天然橡胶相似。某些合成橡胶具有较天然橡胶优良的耐温、耐磨、耐老化、耐腐蚀或耐油等性能。在使用条件下呈高弹性,有一定模量。
②化学性质
合成橡胶是由不同单体在引发剂作用下,经聚合而成的品种多样的高分子化合物,单体有丁二烯、苯乙烯、丙烯腈、异丁烯、氯丁二烯等多种。聚合工艺有乳液聚合、溶液聚合、悬浮聚合、本体聚合四种。
3.纤维
(1)定义
合成纤维是化学纤维的一种,是用合成高分子化合物做原料而制得的化学纤维的统称。
(2)种类
①结构分类
1、碳链合成纤维,如聚丙烯纤维(丙纶)、聚丙烯腈纤维(腈纶)、聚乙烯醇缩甲醛纤维(维尼纶);
2、杂链合成纤维,如聚酰胺纤维(锦纶)、聚对苯二甲酸乙二酯(涤纶)等。
②功用分类
1、耐高温纤维,如聚苯咪唑纤维;
2、耐高温腐蚀纤维,如聚四氟乙烯;
3、高强度纤维,如聚对苯二甲酰对苯二胺;
4、耐辐射纤维,如聚酰亚胺纤维;
5、另外还有阻燃纤维、高分子光导纤维等。
(3)结构
以小分子的有机化合物为原料,经加聚反应或缩聚反应合成的线型有机高分子化合物,如聚丙烯腈、聚酯、聚酰胺等。
【典例8】高分子材料在生产、生活中得到广泛应用。下列说法错误的是( )
A.线型聚丙烯酰胺是由丙烯酰胺缩聚合成,热稳定性好
B.高密度聚乙烯的支链较少,链之间易于接近,相互作用力较大
C.在碱催化下,苯酚和过量的甲醛反应可以生成受热不能软化或熔融的网状结构的酚醛树脂
D.快餐餐盒使用的聚乳酸材料可由乳酸缩聚制得
【变式8-1】某通用高分子材料(L)的结构片段如图所示。
下列有关L的说法正确的是( )
A.能导电
B.易燃烧
C.可由两种单体缩聚而成
D.吸湿性能好,受热易熔融
【变式8-2】下列几种橡胶中,最不稳定,长期见光与空气作用,就会逐渐被氧化而变硬变脆的是( )
A.天然橡胶()
B.硅橡胶()
C.聚硫橡胶()
D.硫化橡胶(天然橡胶中加硫黄,使断裂,使其由线型结构变成网状结构)
【变式8-3】食品保鲜膜按材质分为聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)等种类。PVC被广泛地用于食品、蔬菜外包装,它对人体有潜在危害。下列有关叙述错误的是( )
A.PVC单体可由PE的单体与氯化氢加成制得
B.PVC保鲜膜属于链状聚合物,在高温时易熔化,能溶于有机溶剂
C.用湿润的蓝色石蕊试纸检验加热PE和PVC产生的气体,可鉴别PE和PVC
D.等质量的PE和乙烯完全燃烧消耗的氧气质量相等
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专题08 从化石燃料中获取有机化合物
题型01 化石燃料
题型02 石油的分馏
题型03 石油的裂化与裂解
题型04 乙烯
题型05 煤的干馏
题型06 苯的结构与物理性质
题型07 苯的化学性质
题型08 有机高分子化合物
题型09 有机高分子材料
题型01 化石燃料
1.化石燃料
天然气、石油和煤不仅是重要的化石燃料,而且是重要的化工原料,属于不可再生能源。石油和煤分别被誉为“工业的血液”和“工业的粮食”。天然气、石油和煤的主要成分都是有机化合物。
2.天然气和煤直接用作燃料
(1)天然气、可燃冰的主要成分为甲烷,甲烷是一种无色无味、密度比空气小、难溶于水的气点燃体,是一种高效、低耗、洁净的气体燃料。甲烷燃烧的化学方程式:CH4+ O2CO2+2H2O。
注意:
(1)甲烷具有可燃性,在实验室中,点燃甲烷等可燃性气体前一定要检验纯度。
(2)甲烷的验纯方法
用排水集气法收集一小试管甲烷,用拇指堵住试管口,靠近火焰,移开拇指。若听到尖锐的爆鸣声,说明气体不纯;若听到“噗”的声响,说明气体纯净。
(2)煤
①煤的组成:煤是由有机化合物和无机物组成的复杂混合物。其中,有机化合物除含有碳、氢元素外,还含有少量的氧、氮、硫等元素;无机物主要含硅、铝、钙、铁等元素。
②直接烧煤的危害:直接烧煤会产生大量的大气污染物,如硫的氧化物、氮的氧化物、烟尘等,因此要对煤进行综合利用。
【典例1】下列关于甲烷及烷烃的结构及性质的说法错误的是( )
A.烷烃熔沸点和密度随碳原子数增加而升高
B.4mol甲烷和足量氯气完全反应生成等物质的量四种有机物时,产生的HCl的物质的量为10mol
C.烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,因此烷烃不能发生氧化反应
D.甲烷的空间结构为正四面体形,甲烷分子中4个共价键的长度相同,相互之间的夹角相等
【答案】C
【解析】A.烷烃的熔沸点和密度随碳原子数增加而升高,这是由于分子间作用力增强所致,故A正确;
B.甲烷与氯气的取代反应中,每取代一个H生成1mol 氯化氢,若四种产物各1mol,则HCl总量为1+2+3+4=10mol,故B正确;
C.烷烃虽不能使酸性KMnO4褪色,但可通过燃烧等反应发生氧化,故C错误;
D.CH4为正四面体结构,四个C—H键键长和键角均相同,故D正确;
故选:C。
【变式1-1】某化学兴趣小组搭建如图所示装置,在烧瓶中充满等物质的量的CH4和Cl2,将装置置于常温光亮处一段时间。下列说法错误的是( )
A.打开止水夹,可以观察到红色喷泉
B.该实验产物中,物质的量最多的是CCl4
C.光照时,烧瓶内存在极性键的断裂和形成
D.烧瓶内壁有油状液滴,油状液滴属于混合物
【答案】B
【详解】A.依据分析可知,甲烷与氯气发生取代反应,生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和氯化氢,氯化氢易溶于水,溶于水显酸性,所以打开止水夹,可以观察到红色喷泉,故A正确;
B.甲烷与氯气发生取代反应,每步反应均生成氯化氢,所以产物最多的为氯化氢,故B错误;
C.光照时,断裂C—H、Cl—Cl,形成C—Cl和H—Cl键,故C正确;
D.烧瓶内壁有油状液滴,油状液滴为二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳的混合物,故D正确;
故选:B。
【变式1-2】有关煤的综合利用如图所示。下列说法正确的是( )
A.①是将煤在空气中加强热使其分解的过程
B.煤焦油通过分馏可得到苯、甲苯、二甲苯等有机物,所以煤中含有苯等有机物
C.②是放热的过程
D.B为甲醇或乙酸时,原子利用率均达到100%
【答案】C
【详解】A.煤在空气中加强热会燃烧,煤的干馏是将煤隔绝空气加强热使其分解的过程,故A错误;
B.煤是多种复杂的有机物和无机物组成的混合物,不含苯,苯是煤干馏时产生的,故B错误;
C.水煤气的制取反应C+H2OCO+H2是吸热反应,故C错误;
D.反应物中的原子均转化为目标产物、无副产物产生时,则原子利用率为100%,当B为甲醇或乙酸时,③的反应方程式为:CO+2H2CH3OH,2CO+2H2CH3COOH,原子利用率均达100%,故D正确。
故选:D。
【变式1-3】下列关于煤的描述正确的是( )
A.煤的气化、液化和干馏是煤的综合利用主要方法
B.煤的气化、液化是物理变化,煤的干馏是化学变化
C.煤是混合物,其中含有苯、甲苯、二甲苯等有机物
D.煤的干馏是利用物质沸点不同将有机物分离
【答案】A
【详解】A.煤的综合利用有煤的气化、液化和干馏,故A正确;
B.煤的气化是让煤在高温条件下与水蒸气反应生成氢气和一氧化碳;煤的液化是利用煤制取甲醇的反应,故均为化学变化,故B错误;
C.煤是有无机物和有机物组成的复杂的混合物,通过干馏和得到苯、甲苯、二甲苯等有机物,故C错误;
D.煤在隔绝空气的情况下加热的过程称为煤的干馏,不是在空气中,故D错误;
故选:A。
题型02 石油的分馏
1. 石油的炼制
(1)原油的组成成分
元素:主要含C、H,少量的N、P、S、O等。
成分:烷烃、环烷烃、芳香烃。
状态:液体,溶有少量的气体和固体;复杂的混合物,没有固定的沸点。
2. 石油的炼制——分馏和裂化
分馏
裂化
原理
通过加热和冷凝的方法把石油分离成沸点范围不同的产物
在加热、使用催化剂条件下,把相对。分子质量较大、沸点较高的烃分解为相对分子质量较小、沸点较低的烃
目的
将原油分离成沸点范围不同的产物
提高轻质液体燃料的产量和质量
主要变化类型
物理变化
化学变化
主要产物
石油气、汽油、煤油、柴油、重油等
汽油等轻质燃油
注意:
(1)在工业上,石油的分馏是在分馏塔里进行的。分馏塔的基本构造、不同部位的产物及其主要用途如图所示。
(2) 液化石油气、汽油、煤油等石油分馏产物用作燃料时,其中的烃燃烧放出大量的热,充分燃烧时的产物是二氧化碳和水。以辛烷为例,燃烧时所发生反应的化学方程式为:
3. 石油的分馏实验
(1)实验原理:利用各种烃具有不同的沸点,通过不断地加热汽化和冷凝液化的方法把石油分成不同沸点范围蒸馏产物的过程,属于物理变化。
(2)实验仪器及用品:铁架台(带铁圈和铁夹)、酒精灯、石棉网、蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、尾接管、锥形瓶、弹孔塞、导管、火柴等;石油。
(3)实验室蒸馏石油装置
(4)实验步骤:
①按图连接好仪器;②检查装置的气密性;③将100mL石油注入蒸馏烧瓶并加入碎瓷片;④将冷凝管中的冷凝水接通;⑤点燃酒精灯给蒸馏烧瓶加热;⑥分别收集60℃~150℃和150℃~300℃时的馏分,得到汽油和煤油。
(5)实验现象及结论:在锥形瓶中收集到无色油状液体,在60℃~150℃范围内收集到的液体有汽油味,说明石油在60℃~150℃的温度范围内挥发出了汽油。在150℃~300℃范围收集到的液体有煤油味,说明石油在150℃~300℃的温度范围内挥发出了煤油。同时在蒸馏烧瓶中还剩有黑色粘稠的液体,说明还有沸点更高的物质没有挥发。
(6)实验注意事项
①液体体积不能超过烧瓶容积的2/3;
②温度计的水银球应放在蒸馏烧瓶的支管口处;
③冷凝水下进上出;
④加碎瓷片,防止暴沸;
⑤胶塞用锡箔包起来,防止被腐蚀。
【典例2】下列说法正确的一组是( )
①石油裂化的主要目的是制得更多的乙烯等工业原料
②石油的分馏和煤的干馏、气化及液化都是化学变化
③利用CH2=CH2与HCl反应制得CH3CH2Cl,是理想的原子经济性反应
④丙烯中最多有7个原子处于同一平面
⑤CH2Cl2只有一种结构,说明CH4是正四面体结构
⑥常温下浓硝酸可以用铝罐储存,说明铝与浓硝酸不反应
A.①③④ B.③④⑤ C.①③⑤ D.②⑤⑥
【答案】B
【详解】①石油裂化的目的是为了提高轻质液体燃料(汽油,煤油,柴油等)的产量,特别是提高汽油的产量,故①错误;
②石油的分馏中无新物质生成,为物理变化;煤的干馏、气化、液化过程中都发生了化学反应,生成了新物质,都是化学变化,故②错误;
③CH2=CH2与HCl反应制得CH3CH2Cl,为加成反应,原子利用率为100%,故是理想的原子经济性反应,故③正确;
④旋转碳碳单键可以使甲基中1个H原子处于碳碳双键的平面结构内,丙烯中最多有7个原子处于同一平面内,故④正确;
⑤若甲烷是正方形的平面结构,则CH2Cl2有两种结构:相邻或者对角线上的氢被Cl取代,而实际上,其二氯取代物只有一种结构,因此只有正四面体结构才符合,说明甲烷是以碳原子为中心的正四面体结构,故⑤正确;
⑥浓硝酸具有强氧化性,常温下可使铝发生钝化,即在铝表面形成致密的氧化铝薄膜,阻止硝酸与铝继续反应,常温下可用铝罐储存浓硝酸,是因为浓硝酸与铝发生了反应、并且是浓硝酸强氧化性的体现,故⑥错误;
以上说法中③④⑤正确,
故选:B。
【变式2-1】某兴趣小组设计实验探究石油分馏过程,反应装置如图所示,下列关于实验的装置、操作叙述正确的是( )
A.为了准确测量温度,温度计球泡应浸入反应液中
B.冷凝水从d管口进入,能够增加冷凝效果
C.控制温度,锥形瓶中可得到某种纯净物
D.实验前需向蒸馏烧瓶中加入碎瓷片防止暴沸
【答案】D
【详解】A.温度计测得是蒸汽的温度故温度计球泡应在蒸馏烧瓶支管口处,故A错误;
B.冷凝水是下口进上口出,故B错误;
C.石油是多种烃的混合物,在蒸馏的过程中分馏的成分分别是汽油,煤油,柴油等,这些都是混合物,故C错误;
D.蒸馏混合物的时候应注意加沸石防止暴沸,故D正确;
故选:D。
【变式2-2】近期我国冀东渤海湾发现储量达10亿吨的大型油田.下列有关说法正确的是( )
①石油裂化得到的汽油可与溴水反应
②石油的分馏是化学变化
③石油的分馏实验中,温度计的水银球插入液面以下,因为它测的是混合液的温度
④石油分馏得到的汽油仍是混合物.
A.①③ B.②④ C.①④ D.②③
【答案】C
【详解】①裂化汽油中含有烯烃,故能和溴水发生加成反应而使溴水褪色,故①正确;
②根据石油中各组分的沸点的不同、用加热的方法将各组分分离的方法称为石油的分馏,故石油的分馏是物理变化,不是化学变化,故②错误;
③在石油的分馏实验中,温度计通过测量蒸汽的温度来确定出来的馏分是什么,故温度计水银球应位于蒸馏烧瓶的支管口处,故③错误;
④石油分馏所收集的均是一个温度段内的馏分,故所得的汽油仍然是多种烃的混合物,故④正确。
故选:C。
【变式2-3】如图是石油分馏设备示意图。图中字母表示石油分馏产生的石蜡、煤油、汽油、石油气的馏出位置。则煤油冷凝分出的位置是( )
A.a B.b C.c D.d
【答案】C
【详解】在分馏塔中,位置越高温度越低,石油蒸气在上升途中会逐步液化、冷却及凝结成液体馏分,易挥发的沸点较低、较轻的馏分先出来,一定在最高处,也就是说分馏塔中出口越低,分馏出的馏分的沸点越高;a先分馏出来,c较a、b最后分馏出来,故熔沸点高低顺序为a<b<c,熔沸点越高,则c为煤油,
故选:C。
题型03 石油的裂化与裂解
1.石油的裂化
为了提高轻质液体燃料的产量和质量,工业上在一定条件(加热、使用催化剂)下,把相对分子质量较大、沸点较高的烃分解为相对分子质量较小、沸点较低的烃,这种方法称为裂化。例如,十六烷的一种裂化方式为:
2.石油的裂解
(1)石油裂解
(2)石蜡的分解
实验操作
实验现象
将生成的气体通入酸性KMnO4溶液中
酸性KMnO4溶液紫色逐渐褪去
将生成的气体通入溴的四氯化碳溶液中
溴的四氯化碳溶液逐渐褪色
实验结论:
(1)在炽热碎瓷片的作用下,石蜡油分解产生了能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色的气态产物。
(2)气态产物中含有与烷烃性质不同的烃,实际是烯烃和烷烃的混合物。
【典例3】下列关于煤和石油的综合利用的相关说法正确的是( )
A.石油经分馏得到的馏分均为纯净物
B.裂化汽油可以使溴水因发生化学反应而褪色
C.煤中含有苯、二甲苯,可干馏后将它们分离出来
D.煤的气化和液化均为物理变化
【答案】B
【详解】A.石油分馏是利用各组分沸点差异分离的操作,得到的馏分是多种烃的混合物,并非纯净物,故A错误;
B.裂化汽油中含有不饱和烃(主要是烯烃),可与溴水发生加成反应使其褪色,属于化学反应,故B正确;
C.煤本身不含苯、二甲苯,苯和二甲苯是煤干馏(化学变化)过程中生成的产物,故C错误;
D.煤的气化是将煤转化为CO、H2等气态燃料的过程,液化是将煤转化为液态燃料的过程,均有新物质生成,故D错误;
故选:B。
【变式3-1】工业上获得大量乙烯、丙烯、丁二烯采用的方法是( )
A.石油的分馏
B.煤的干馏
C.石油的裂解
D.煤的气化
【答案】C
【详解】A.分馏是指通过石油中含有的物质的沸点不同而使各种物质分离开的一种方法,故A错误;
B.煤的干馏是指煤在隔绝空气的条件下加热,生成煤焦油、焦炭、焦炉煤气等物质,故B错误;
C.裂解是深度裂化以获得短链不饱和烃为主要成分的石油加工过程,主要为获得乙烯,丙烯,丁二烯等不饱和烃,故C正确;
D.煤的气化是以煤或焦炭为原料,以氧气、水蒸气或氢气等做气化剂,在高温条件下通过化学反应把煤或煤焦油中的可燃部分转化为气体的过程,不能产生大量的乙烯、丙烯、丁二烯,故D错误;
故选:C。
【变式3-2】用石油和煤可以得到有机化工生产中需要的众多原料,例如用通过石油得到的乙烯和由煤得到的苯制聚苯乙烯。生产过程如下:
下列说法不正确的是( )
A.通过裂解可以从石油中获得更多的不饱和烃
B.通过煤干馏不能直接得到苯的纯净物
C.反应①为加成反应,③为加聚反应
D.反应①②③的原子利用率都达到了100%
【答案】D
【详解】A.裂解是深度的裂化,主要目的是获得乙烯、丙烯和丁二烯等烯烃,即将石油生成更多的不饱和烃,故A正确;
B.煤干馏得到的煤焦油中含苯,但煤焦油是苯、甲苯等多种芳香烃的混合物,不是苯的纯净物,故B正确;
C.根据方程式可知,①为加成反应,③为加聚反应,故C正确;
D.反应②在生成苯乙烯的同时还生成了氢气,氢气是副产物,不是目标产物,故此反应的原子利用率不是100%,故D错误;
故选:D。
【变式3-3】下列说法错误的是( )
石油分馏产品乙烯CH2BrCH2Br
A.石油主要是由烃组成的混合物
B.①主要发生物理变化
C.②包括裂化、裂解等过程
D.③是加成反应,产物名称是二溴乙烷
【答案】D
【详解】A.石油的主要成分是各种烷烃、环烷烃、芳香烃的混合物,即石油主要是由烃组成的混合物,故A正确;
B.分馏是利用沸点不同进行分离的,所以分馏属于物理变化,故B正确;
C.裂化、裂解等过程是把大分子的烃转化为小分子烃,过程中乙烯生成,所以②包括裂化、裂解等过程,故C正确;
D.乙烯与溴加成生成CH2BrCH2Br,所以③是加成反应,CH2BrCH2Br的名称为1,2-二溴乙烷,故D错误;
故选:D。
题型04 乙烯
1.乙烯的组成、结构和物理性质
乙烯分子里的碳原子之间通过双键结合,碳碳双键是乙烯的官能团。
(1)组成和结构
分子式
结构式
结构简式
球棍模型
空间填充模型
C2H4
CH2=CH2
(2)物理性质
颜色
气味
状态
密度
溶解性
无色
稍有气味
气体
比空气略小
难溶于水
2.乙烯的化学性质
乙烯的化学性质
(1)乙烯的氧化反应
实验
现象与反应
点燃乙烯
火焰明亮,伴有黑烟,同时放出大量热,化学方程式为:
通入酸性高锰酸钾溶液
溶液褪色
(2)乙烯的加成反应
①乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色,反应的化学方程式为;
②微观探析;
③乙烯的加成反应
3.乙烯的用途:
(1)石油化工基础原料;
①乙烯制备乙烷;②乙烯制备溴乙烷和1,2二溴乙烷;③乙烯制备乙醇;④乙烯制备聚乙烯;⑤乙烯制备乙醛。
(2)植物生长调节剂、催熟剂。
【典例4】乙烯是石油化工重要的基本原料。以乙烯为原料合成环氧乙烷、聚乙烯的路线如图所示,下列说法正确的是( )
A.环氧乙烷属于烃
B.乙烯制备环氧乙烷属于氧化反应
C.乙烯是聚乙烯的链节
D.聚乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
【答案】B
【详解】A.环氧乙烷的化学式为C2H4O,含有氧元素,不属于烃,烃只含碳、氢元素,故A错误;
B.乙烯C2H4生成环氧乙烷C2H4O,分子中增加了氧原子,属于氧化反应,故B正确;
C.聚乙烯的链节是—CH2—CH2—,乙烯是聚乙烯的单体,故C错误;
D.聚乙烯中不含碳碳双键,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故D错误;
故选:B。
【变式4-1】足球比赛中,当运动员肌肉挫伤时,队医随即对准运动员的受伤部位喷射药剂一氯乙烷(沸点为12.27℃),进行局部冷冻麻醉应急处理。那么制取一氯乙烷(CH3CH2Cl)的最好方法是( )
A.乙烯与氯化氢发生加成反应
B.乙烷与氯气发生取代反应
C.乙烯与氯气发生加成反应
D.乙烷与氯化氢反应
【答案】A
【详解】A.乙烯与氯化氢(HCl)发生加成反应,反应式为:CH2=CH2+HClCH3CH2Cl,该反应产物单一,能得到较纯净的一氯乙烷,故A正确;
B.乙烷(CH3CH3)与氯气(Cl2)发生取代反应,会生成一氯乙烷、二氯乙烷、三氯乙烷等多种氯代物的混合物,难以得到纯净的一氯乙烷,故B错误;
C.乙烯(CH2=CH2 )与氯气(Cl2)发生加成反应,生成的是1,2-二氯乙烷(CH2ClCH2Cl),而不是一氯乙烷,故C错误;
D.乙烷与氯化氢不发生反应,无法制得一氯乙烷,故D错误;
故选:A。
【变式4-2】乙烯与溴的反应机理如图:
下列说法不正确的是( )
A.碳碳双键上电子云密度较大,吸引带正电的粒子
B.乙烯与Br2的CCl4溶液反应,产物仅有A
C.乙烯与溴水反应后不分层,说明以产物B为主
D.乙烯通入溴水和NaCl的混合溶液中,可得产物BrCH2CH2OH、BrCH2CH2Cl、ClCH2CH2Cl
【答案】D
【详解】
A.碳碳双键上电子云密度较大,由于异性相吸,会吸引带正电的粒子,故A正确;
B.乙烯与Br2的CCl4溶液反应,因为CCl4中只有Br2提供的Br+和Br-,所以产物仅有 A(1,2-二溴乙烷),故B正确;
C.产物 A(1,2-二溴乙烷)难溶于水,会分层;产物 B (2-溴乙醇)能溶于水。乙烯与溴水反应后不分层,说明产物以能溶于水的B为主,故C正确;
D.乙烯通入溴水和NaCl的混合溶液中,溶液中存在Br+、H2O电离出的H+和OH-、NaCl电离出的Na+和Cl-;根据反应机理,Br+先与乙烯结合,然后OH-、Cl-可以与另一端碳原子结合,可得产物BrCH2CH2OH、BrCH2CH2Cl,但因为没有Cl+,所以不能得到ClCH2CH2Cl,故D错误。
故选:D。
【变式4-3】聚乙烯塑料是当今世界上产量最大的塑料产品。下列关于乙烯和聚乙烯的说法,正确的是( )
A.乙烯是聚乙烯的链节
B.二者均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.乙烯分子中含有碳碳双键,因此它是一种不饱和烃
D.乙烯能使溴的CCl4溶液褪色,是因为乙烯与溴发生了取代反应
【答案】C
【详解】A.乙烯是聚乙烯的单体,聚乙烯链节为—CH2—CH2,故A错误;
B.乙烯含碳碳双键能使酸性高锰酸钾溶液褪色,聚乙烯不含碳碳双键,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故B错误;
C.乙烯分子含碳碳双键,只含 C、H 元素,是不饱和烃,故C正确;
D.乙烯使溴的CCl4溶液褪色是发生加成反应,不是取代反应,故D错误;
故选:C。
题型05 煤的干馏
1. 煤的干馏
将煤隔绝空气加强热使其分解,叫作煤的干馏。
2. 煤干馏的主要产物和用途
3. 煤的综合利用
【典例5】煤是由有机物和少量无机物组成的混合物,是大自然赐给人类的宝贵资源。煤的处理工艺有干馏、气化、液化等多种,部分处理工艺如图所示。下列说法错误的是( )
A.减少煤等化石燃料的直接燃烧,可减少SO2排放及粉尘污染等
B.煤的干馏是化学变化,煤的气化、液化是物理变化
C.①中化学方程式为:C+H2OCO+H2
D.A为甲醇(CH3OH)时,原子利用率可达到100%
【答案】B
【详解】A.煤等化石燃料中通常含硫,不能减少二氧化硫排放和粉尘污染,故A正确;
B.煤的干馏、煤的气化、煤的液化都是化学变化,故B错误;
C.制水煤气反应为:C+H2O(g)CO+H2,故C正确;
D.A为甲醇时,原子利用率达100%,故D正确。
故选:B。
【变式5-1】有关煤的综合利用如图所示,下列说法正确的是( )
A.煤和水煤气均是可再生能源
B.煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机物
C.①是将煤在空气中加强热使其分解的过程
D.B为甲醇或乙酸时,原子利用率均可达到100%
【答案】D
【详解】煤是在自然界中短期内无法得到补充的,故煤是不可再生能源,水煤气是由煤和水高温反应的产物,是可再生能源,故A错误;
B.煤中不含苯、甲苯、二甲苯等有机物,可以通过煤的干馏得到苯、甲苯、二甲苯等有机物,故B错误;
C.煤在空气中加强热会燃烧,煤的干馏是将煤隔绝空气加强热使其分解的过程,故C错误;
D.反应物中的原子均转化为目标产物、无副产物产生时,则原子利用率为100%,当B为甲醇或乙酸时,③的反应方程式为:CO+2H2CH3OH,2CO+2H2CH3COOH,原子利用率均达100%,故D正确。
故选:D。
【变式5-2】为了方便和环保,煤应综合利用,干馏是较易实现的成熟方式。如下叙述不正确的是( )
A.煤的干馏属于化学变化,由粗苯获得甲苯属于物理变化
B.煤的主要成分是炭和苯等
C.粗氨水可以用于制化肥
D.焦炭可用于炼铁
【答案】B
【详解】A.煤的干馏有新物质生成是化学变化,粗苯中含苯、甲苯、二甲苯,通过蒸馏即可获得甲苯,该过程无新物质生成,是物理变化,故A正确;
B.煤中不含苯,煤中主要含炭,故B错误;
C.粗氨水中含有氮元素,可以用于制做氮肥,故C正确
D.焦炭可以做还原剂,可用于炼铁,故D正确;
故选:B。
【变式5-3】对煤干馏并检验其中部分产物,装置(夹持装置已略)如图所示。下列说法不正确的是( )
A.煤的干馏过程发生复杂的物理、化学变化
B.向b装置的水层中滴入紫色石蕊溶液,溶液变蓝
C.c装置可检验产生的气体中一定含有H2S
D.e装置中产生的现象是固体由黑色变为红色
【答案】C
【详解】A.煤的干馏是隔绝空气加强热发生复杂的物理、化学变化,主要产物焦炭、焦炉气、粗氨水、煤焦油等,故A正确;
B.煤干馏产物中有氨气生成,进入b装置氨气极易溶于水生成一水合氨为碱溶液,向b装置的水层中滴入紫色石蕊溶液,溶液变蓝,故B正确;
C.焦炉气中生成的乙烯气体等,也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,不一定是硫化氢,故C错误;
D.焦炉气中含氢气、一氧化碳气体等还原性气体,可以还原氧化铜生成单质铜,e装置中产生的现象是固体由黑色变为红色,故D正确;
故选:C。
题型06 苯的结构与物理性质
1.苯的结构
(1)分子式:C6H6;最简式(实验式):CH;
(2)苯分子为平面正六边形结构,键角为120°;
(3)苯分子中碳碳键键长为40×10-10m,是介于单键和双键之间的特殊的化学键;
(4)结构式:;
(5)结构简式(凯库勒式):或。
2.苯的物理性质
颜色
气味
状态(通常)
毒性
溶解性
熔、沸点
密度
无色
特殊气味
液体
有毒
难溶于水
较低
比水小
【典例6】苯分子结构中不存在碳碳单键、双键交替结构,不能作为其证据的事实是( )
A.苯分子中碳碳键的键长均相等
B.苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C.经实验测得邻二甲苯只有一种结构
D.苯和足量氢气发生加成反应生成环己烷
【答案】D
【详解】A.苯分子中碳碳键的键长均相等,说明苯环中的化学键只有1种,不存在碳碳单双键交替结构,故A错误;
B.苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明苯环中不含碳碳双键,可以证明苯分子结构中不存在碳碳单双键交替结构,故B错误;
C.如果苯分子结构中是碳碳单双键交替结构,则邻二甲苯的结构有两种,一种是两个甲基连接C—C单键,另一种是两个甲基连接C=C双键,而经实验测得邻二甲苯只有一种结构,说明苯分子结构中不存在碳碳单双键交替结构,故C错误;
D.苯和H2发生加成反应生成环己烷,发生加成反应是C=C或C≡C具有的性质,不能证明苯分子结构中不存在碳碳单双键交替结构,故D正确;
故选:D。
【变式6-1】下列化学事实可以说明“苯分子结构中不存在碳碳单键和碳碳双键交替结构”的是( )
①苯不能使溴水或高锰酸钾酸性溶液褪色
②邻二甲苯只有一种结构
③苯在一定条件下既能发生取代反应,又能发生加成反应
④苯环上碳原子之间的键都相同
A.①④ B.①②④ C.①③④ D.①②③④
【答案】B
【详解】①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明苯分子中不含碳碳双键,可以证明苯环结构中不存在C—C单键与C=C双键的交替结构,故①正确;
②如果是单双键交替结构,邻二甲苯的结构有两种,一种是两个甲基夹C—C,另一种是两个甲基夹C=C.邻二甲苯只有一种结构,说明苯环结构中的化学键只有一种,不存在C—C单键与C=C双键的交替结构,故②正确;
③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷,发生加成反应是双键或三键具有的性质,不能证明苯环结构中不存在C—C单键与C=C双键的交替结构,故③错误;
④苯环上碳碳键的键长相等,说明苯分子结构中不存在C—C单键和C=C双键交替结构,故④正确;
故选:B。
【变式6-2】有关苯的结构和性质,下列说法正确的是( )
A.与是同分异构体
B.苯在空气中燃烧时冒浓烟,是因为苯分子含碳量高
C.煤干馏得到的煤焦油可以分离出苯,苯是无色无味的液态烃
D.向2mL苯中加入1mL酸性高锰酸钾溶液,振荡后静置,可观察到上层呈紫红色
【答案】B
【详解】A.苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键,与是同一种物质,故A错误;
B.苯的分子式为C6H6,苯在空气中燃烧时冒浓烟,是因为苯分子含碳量高,燃烧不充分,故B正确;
C.苯是无色、带有特殊气味的液态烃,故C错误;
D.苯的密度比水小,苯在上层上,可观察到下层呈紫红色,D错误;
故选:B。
【变式6-3】德国化学家凯库勒提出了苯的环状结构理论,解决了困扰有机化学界多年的难题。下列有关苯的说法正确的是( )
A.邻二甲苯有2种芳香烃同分异构体
B.苯能被酸性KMnO4溶液氧化
C.苯能发生取代反应,如与浓硝酸在浓硫酸催化下发生硝化反应
D.苯的结构中含有碳碳双键
【答案】C
【详解】A.苯环中不存在碳碳双键,邻二甲苯只有1种,故A错误;
B.苯与酸性高锰酸钾溶液不反应,因此苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,故B错误;
C.在浓硫酸作用下,苯与浓硝酸加热发生取代反应生成硝基苯,故C正确;
D.苯不是单双键交替的结构,故不含碳碳双键,故D错误;
故选:C。
题型07 苯的化学性质
1.稳定性
实验结论:苯不能与酸性KMnO4溶液或溴的四氯化碳溶液反应,它与乙烯在化学性质上有很大的差异,说明苯分子中不存在一般的碳碳双键。但能使溴水褪色,这是因为苯能把溴从溴水中萃取出来。
2.氧化反应:
苯可以在空气中燃烧:;
注:苯燃烧时发出明亮的带有浓烟的火焰,这是由于苯分子里碳的质量分数很大的缘故。
3.取代反应
①卤代反应:苯与溴的反应
在有催化剂存在时,苯与溴发生反应,苯环上的氢原子被溴原子取代,生成溴苯。
苯与溴反应:化学方程式:;
②硝化反应:
苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物水浴加热至55℃-60℃,发生反应,苯环上的氢原子被硝基取代,生成硝基苯。
;
注:硝基苯,无色,油状液体,苦杏仁味,有毒,密度大于水,难溶于水,易溶于有机溶剂。
③磺化反应
苯与浓硫酸混合加热至70℃-80℃,发生反应,苯环上的氢原子被-SO3H取代,生成苯磺酸。
;
注:-SO3H叫磺酸基,苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应。
④加成反应
虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质,但在特定的条件下,苯仍然能发生加成反应。例如,在有催化剂镍的存在下,苯加热至180℃-250℃,苯可以与氢气发生加成反应,生成环己烷。
;
【典例7】下列实验操作正确的是( )
A.将氯水和苯混合光照可制得氯苯
B.除去溴苯中红棕色的溴,可用稀NaOH溶液反复洗涤,并用分液漏斗分液
C.用苯和浓HNO3、浓H2SO4反应制取硝基苯时需水浴加热,温度计应放在混合液中
D.制取硝基苯时,向反应器中依次添加试剂的顺序为:浓H2SO4、浓HNO3、苯
【答案】B
【详解】A.苯与氯水不反应,不能将氯水和苯混合制取氯苯,故A错误;
B.溴苯不与稀NaOH溶液反应且难溶于水,溴可与NaOH反应生成易溶于水的盐,反应后混合液分层,可用分液漏斗分液分离,故B正确;
C.制取硝基苯水浴加热的目的是控制体系温度为50~60℃,温度计需要测量水浴的温度,应放在水浴中,而非反应混合液中,故C错误;
D.制取硝基苯时,试剂添加顺序应为:先加浓硝酸,再沿器壁缓慢加入浓硫酸(浓硫酸密度大,稀释放热,类似浓硫酸稀释),冷却后再加苯,防止苯挥发;若先加浓硫酸再加入浓硝酸,会因放热导致液体飞溅,D错误;
故选:B。
【变式7-1】下列关于苯的叙述正确的是( )
A.反应①为取代反应,反应的试剂是浓溴水
B.反应②为氧化反应,反应现象是火焰明亮并带有浓烟
C.反应③为取代反应,有机产物是炸药TNT
D.反应④中1mol苯最多与3mol H2发生加成反应,是因为苯分子中含有三个碳碳双键
【答案】B
【详解】A.反应①为苯和液溴发生的取代反应,与浓溴水不反应,反应需要铁作为催化剂,故A错误;
B.反应②为苯在氧气中燃烧,属于氧化反应,因为含碳量比较高,不完全燃烧,反应现象是火焰明亮并带有浓烟,故B正确;
C.反应③为苯和硝酸的取代反应,产物为硝基苯,不是炸药TNT,故C错误;
D.1mol苯最多与3mol H2发生加成反应,反应④为苯与氢气的加成反应,消耗3mol氢气,苯分子中不含碳碳双键,故D错误;
故选:B。
【变式7-2】已知苯与液溴的反应是放热反应,某校学生为探究苯与溴发生的反应,用如图装置进行实验。下列说法错误的是( )
A.通过装置Ⅱ集气瓶中有淡黄色沉淀生成不可以推断苯和液溴发生取代反应
B.装置Ⅱ中小试管的作用之一是防止HBr溶于水而引起倒吸
C.实验结束后,提纯集气瓶I中溴苯的具体步骤为水洗后分液→碱洗后分液→水洗后分液→干燥→蒸馏
D.反应一段时间后,装置Ⅱ中的小试管内溶液变为橙红色,硝酸银溶液中有淡黄色沉淀生成
【答案】A
【详解】
A.通过装置Ⅱ的小试管中的苯将溴化氢中的Br2除去,集气瓶中有淡黄色沉淀生成,说明反应生成了溴化氢,即可以推断苯和液溴发生取代反应,故A错误;
B.溴化氢极易溶于水,装置Ⅱ中,溴化氢先接触苯,再被水吸收,可防止溴化氢溶于水而引起倒吸,故B正确;
C.实验结束后,提纯集气瓶I中溴苯,溴苯中混有FeBr3、溴苯、Br2、HBr、苯,故除去具体步骤为水洗除去FeBr3、HBr等无机物后分液→碱洗除去Br2后分液→水洗除去NaBr、NaBrO和NaOH等无机物后分液→干燥→蒸馏分离苯和溴苯,故C正确;
D.反应一段时间后,装置Ⅱ中的小试管内溶液溶有Br2而变为橙红色,取代反应产生的溴化氢与硝酸银反应生成AgBr淡黄色沉淀,故硝酸银溶液中有淡黄色沉淀生成,故D正确;
故选:A。
【变式7-3】实验室制备硝基苯的实验装置如图所示(夹持装置已略去)。下列关于实验操作或叙述错误的是( )
A.冷凝管的作用是冷凝回流,提高原料的利用率
B.在水浴加热前由b口通入冷却水
C.水浴加热的优点是受热均匀、便于控制温度
D.反应后的混合液,经稀碱溶液洗涤、结晶,可得硝基苯
【答案】D
【详解】A.浓硝酸和苯都易挥发,冷凝管可冷凝回流反应物,则仪器a的作用是冷凝回流,提高原料的利用率,故A正确;
B.根据化工生产的逆流原理,冷凝水与蒸汽逆向流动冷凝效果最佳,水浴加热前由b口通入冷却水,故B正确;
C.水浴加热的优点为使反应物受热均匀、容易控制温度,故C正确;
D.苯和硝基苯相互混溶,且二者均不与稀碱溶液反应,可根据沸点差异利用蒸馏的方法分离苯和硝基苯,应选择仪器直型冷凝管和蒸馏烧瓶,故D错误;
故选:D。
题型08 有机高分子化合物
1.从乙烯到聚乙烯——认识有机高分子化合物
以乙烯为原料,在适宜的温度、压强和引发剂存在的条件下发生反应可制得聚乙烯。反应时,乙烯分子中碳碳双键中的一个键断裂,分子之间通过碳原子彼此加成相互结合,聚合成很长的碳链,生成聚乙烯。
这个反应也可以用下式表示:
2.高分子化合物的组成:相对分子质量很大的有机化合物称为高分子化合物,简称高分子,又叫聚合物或高聚物。
①单体:形成高分子化合物的小分子。如聚乙烯的单体是乙烯。
②链节:高分子化合物中重复出现的单元称为链节。例如,聚乙烯的链节是-CH2-CH2-。链节是以单体为基础的。
③聚合度:每个高分子中链节重复的次数.聚合度常用n表示,n值越大,相对分子质量越大。对于单个的高分子而言,n值为某一个整数,所以其相对分子质量是确定的.但对于一块高分子材料来说,它是由许多n值相同或不同的高分子聚集起来的,因此,高聚物是一种混合物。
3.高分子化合物的结构特点;有线型结构和体形(网状)结构。
①线型结构是长链状的,通过C-C键或C-C键和C-O键相连接.线型结构的高分子,可以不带支链,也可以带支链.如聚乙烯、聚氯乙烯、淀粉、纤维素等均为线型高分子化合物。
②高分子链上若还有能起反应的官能团,当它跟其他单体发生反应时,高分子链间能形成化学键,产生交联时形成体型结构的高分子化合物。
4.高分子化合物的基本性质:
①溶解性.线型有机高分子能溶解在某些有机溶剂中,但溶解缓慢;体型有机高分子不能溶解,只有一定程度的胀大。
②热塑性和热固性。
a.线型高分子的热塑性:线型高分子受热至一定温度范围时,开始熔化为流动的液体,冷却后变为固体,加热后又熔化,如此循环;
b.体型高分子的热固性:体型高分子加工成型后受热不会再熔化。
③强度.某些高分子材料的强度比金属还大。
④具有电绝缘性。
⑤具有耐化学腐蚀、耐热、耐磨、耐油、不透水的性能.但也有不耐高温、易燃烧、易老化、废弃后不易分解等缺点。
【典例8】下列有关高分子化合物性质描述中不正确的是( )
A.一般具有良好的绝缘性
B.均不溶于水,不易溶于有机溶剂
C.均不耐热,受热后会熔化,改变原有形状
D.一般比同质量的金属强度大
【答案】C
【详解】A、有机高分子化合物一般都是良好的绝缘材料,故A正确;
B、水溶性、油溶性都不是很好,故B正确;
C、热固性的有机高分子化合物受热时,不会熔化,而是发生分解反应,故C错误;
D、由于高分子化合物的密度要比金属物质的密度小得多,所以同质量的有机高分子与金属比较,强度要比金属大,故D正确。
故选:C。
【变式8-1】高分子材料在生产、生活中得到广泛应用。下列说法错误的是( )
A.线型聚丙烯酰胺是由丙烯酰胺缩聚合成,热稳定性好
B.高密度聚乙烯的支链较少,链之间易于接近,相互作用力较大
C.在碱催化下,苯酚和过量的甲醛反应可以生成受热不能软化或熔融的网状结构的酚醛树脂
D.快餐餐盒使用的聚乳酸材料可由乳酸缩聚制得
【答案】A
【详解】A.线型聚丙烯酰胺是由丙烯酰胺通过自由基聚合反应合成的,其热稳定性不好,易降解,故A错误;
B.高密度聚乙烯(HDPE)的支链较少,分子链排列紧密,链之间易于接近,分子间作用力较大,因此具有较高的密度和强度,故B正确;
C.在碱催化下,苯酚和过量的甲醛反应可以生成酚醛树脂,这种树脂是一种体型结构的高分子材料,受热不能软化或熔融,故C正确;
D.聚乳酸(PLA)是一种生物可降解的高分子材料,可以通过乳酸的缩聚反应制得,故D正确;
故选:A。
【变式8-2】以异戊二烯制聚异戊二烯橡胶的化学方程式如下。下列说法正确的是( )
A.异戊二烯与乙烯互为同系物
B.异戊二烯分子中所有原子共平面
C.聚异戊二烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.聚异戊二烯是一种纯净的高分子化合物
【答案】C
【详解】A.异戊二烯含有两个碳碳双键,乙烯含有一个碳碳双键,异戊二烯和乙烯的结构不相似,所以二者不互为同系物,故A错误;
B.异戊二烯分子中饱和碳原子具有甲烷的结构特点,甲烷分子中最多有3个原子共平面,所以异戊二烯分子中所有原子一定不共平面,故B错误;
C.含有碳碳双键的有机物能使酸性高锰酸钾溶液褪色,聚异戊二烯分子中含有碳碳双键,所以能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故C正确;
D.n不同,相对分子质量不同,所以聚异戊二烯属于混合物,故D错误;
故选:C。
【变式8-3】下列有关合成高分子的说法不正确的是( )
A.高压法制备的聚乙烯有较多支链,密度和软化温度较低
B.由对苯二胺和对苯二甲酸通过缩合聚合得到的高分子化合物为
C.聚丙烯酸的链节和软脂酸互为同系物
D.顺丁橡胶若硫化程度过大,其弹性反而下降
【答案】C
【详解】A.高压法制备的聚乙烯有较多支链,密度和软化温度较低,故A正确;
B.由对苯二胺和对苯二甲酸通过缩合聚合,脱去小分子水,得到的高分子化合物为,故B正确;
C.结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物,聚丙烯酸链节为—CH2—CH(COOH)—,软脂酸(C15H31COOH)是饱和一元羧酸,聚丙烯酸的链节和软脂酸不互为同系物,故C错误;
D.顺丁橡胶硫化程度过大,交联结构过多,弹性下降,故D正确;
故选:C。
题型09 有机高分子材料
1.塑料
(1)成分及性质:主要成分为高分子化合物,俗称合成树脂。一般情况下,线型结构的高分子材料柔韧性较好,网状结构的高分子材料硬度较大。
(2)常见的塑料及其性能
(3)种类
用途分类:根据各种塑料不同的使用特性,通常将塑料分为通用塑料、工程塑料和特种塑料三种类型。
①通用塑料
一般是指产量大、用途广、成型性好、价格便宜的塑料。如聚乙烯(PE)、聚丙烯(PP)、聚氯乙烯(PVC)、聚苯乙烯(PS)及丙烯腈─丁二烯─苯乙烯共聚合物(ABS)。
②工程塑料
一般指能承受一定外力作用,具有良好的机械性能和耐高、低温性能,尺寸稳定性较好,可以用作工程结构的塑料。如聚酰胺、聚砜等。
③特种塑料
一般是指具有特种功能,可用于航空、航天等特殊应用领域的塑料。如氟塑料和有机硅具有突出的耐高温、自润滑等特殊功用,增强塑料和泡沫塑料具有高强度、高缓冲性等特殊性能,这些塑料都属于特种塑料的范畴。
理化分类:根据各种塑料不同的理化特性,可以把塑料分为热固性塑料和热塑性塑料两种类型。
(4)结构
基本有两种类型:第一种是线型结构,具有这种结构的高分子化合物称为线型高分子化合物;第二种是体型结构,具有这种结构的高分子化合称为体型高分子化合物。有些高分子带有支链,称为支链高分子,属于线型结构。有些高分子虽然分子间有交联,但交联较少,称为网状结构,属于体型结构。两种不同的结构,表现出两种相反的性能。线型结构,加热能熔融,硬度和脆性较小的特点。体型结构硬度和脆性较大。塑料则两种结构的高分子都有,由线型高分子制成的是热塑性塑料,由体型高分子制成的是热固性塑料。
(6)性质
①耐化学侵蚀
②具光泽,部份透明或半透明
③大部分为良好绝缘体
④质量轻且坚固
⑤加工容易可大量生产,价格便宜
⑥用途广泛、效用多、容易着色、部分耐高温
2.橡胶
(1)定义
广义上指用化学方法合成制得的橡胶,以区别于从橡胶树生产出的天然橡胶。人工合成的高弹性聚合物,也称合成弹性体。产量仅低于合成树脂(或塑料)、合成纤维。其性能因单体不同而异,少数品种的性能与天然橡胶相似。
(2)种类
合成橡胶生产不受地理条件限制,从传统观念上看,它又根据合成橡胶的使用性能、范围和数量,分为通用合成橡胶和特种合成橡胶两大类别。经硫化加工可制成各种橡胶制品。根据化学结构可分烯烃类、二烯烃类和元素有机类等。合成橡胶的分类方法很多。
①按成品状态
可分为液体橡胶(如端羟基聚丁二烯)、固体橡胶、乳胶和粉末橡胶等。
②按形成过程
可分为热塑性橡胶(如可反复加工成型的三嵌段热塑性丁苯橡胶)、硫化型橡胶(需经硫化才能制得成品,大多数合成橡胶属此类)。按生胶充填的其他非橡胶成分:可分为充油母胶、充炭黑母胶和充木质素母胶。
③按使用特性
分为通用型橡胶和特种橡胶两大类。通用型橡胶指可以部分或全部代替天然橡胶使用的橡胶,如丁苯橡胶、异戊橡胶、顺丁橡胶等,主要用于制造各种轮胎及一般工业橡胶制品。通用橡胶的需求量大,是合成橡胶的主要品种。
特种橡胶是指具有耐高温、耐油、耐臭氧、耐老化和高气密性等特点的橡胶,常用的有硅橡胶、各种氟橡胶、聚硫橡胶、氯醇橡胶、丁腈橡胶、聚丙烯酸酯橡胶、聚氨酯橡胶和丁基橡胶等,主要用于要求某种特性的特殊场合。
重要的品种有丁苯橡胶、丁腈橡胶、丁基橡胶、氯丁橡胶、聚硫橡胶、聚氨酯橡胶、聚丙烯酸酯橡胶、氯磺化聚乙烯橡胶、硅橡胶、氟橡胶、顺丁橡胶、异戊橡胶和乙丙橡胶等。
(3)性质
①物理性质
其性能因单体不同而异,少数品种的性能与天然橡胶相似。某些合成橡胶具有较天然橡胶优良的耐温、耐磨、耐老化、耐腐蚀或耐油等性能。在使用条件下呈高弹性,有一定模量。
②化学性质
合成橡胶是由不同单体在引发剂作用下,经聚合而成的品种多样的高分子化合物,单体有丁二烯、苯乙烯、丙烯腈、异丁烯、氯丁二烯等多种。聚合工艺有乳液聚合、溶液聚合、悬浮聚合、本体聚合四种。
3.纤维
(1)定义
合成纤维是化学纤维的一种,是用合成高分子化合物做原料而制得的化学纤维的统称。
(2)种类
①结构分类
1、碳链合成纤维,如聚丙烯纤维(丙纶)、聚丙烯腈纤维(腈纶)、聚乙烯醇缩甲醛纤维(维尼纶);
2、杂链合成纤维,如聚酰胺纤维(锦纶)、聚对苯二甲酸乙二酯(涤纶)等。
②功用分类
1、耐高温纤维,如聚苯咪唑纤维;
2、耐高温腐蚀纤维,如聚四氟乙烯;
3、高强度纤维,如聚对苯二甲酰对苯二胺;
4、耐辐射纤维,如聚酰亚胺纤维;
5、另外还有阻燃纤维、高分子光导纤维等。
(3)结构
以小分子的有机化合物为原料,经加聚反应或缩聚反应合成的线型有机高分子化合物,如聚丙烯腈、聚酯、聚酰胺等。
【典例8】高分子材料在生产、生活中得到广泛应用。下列说法错误的是( )
A.线型聚丙烯酰胺是由丙烯酰胺缩聚合成,热稳定性好
B.高密度聚乙烯的支链较少,链之间易于接近,相互作用力较大
C.在碱催化下,苯酚和过量的甲醛反应可以生成受热不能软化或熔融的网状结构的酚醛树脂
D.快餐餐盒使用的聚乳酸材料可由乳酸缩聚制得
【答案】A
【详解】A.线型聚丙烯酰胺是由丙烯酰胺通过自由基聚合反应合成的,其热稳定性不好,易降解,故A错误;
B.高密度聚乙烯(HDPE)的支链较少,分子链排列紧密,链之间易于接近,分子间作用力较大,因此具有较高的密度和强度,故B正确;
C.在碱催化下,苯酚和过量的甲醛反应可以生成酚醛树脂,这种树脂是一种体型结构的高分子材料,受热不能软化或熔融,故C正确;
D.聚乳酸(PLA)是一种生物可降解的高分子材料,可以通过乳酸的缩聚反应制得,故D正确;
故选:A。
【变式8-1】某通用高分子材料(L)的结构片段如图所示。
下列有关L的说法正确的是( )
A.能导电
B.易燃烧
C.可由两种单体缩聚而成
D.吸湿性能好,受热易熔融
【答案】C
【详解】A.该高分子材料中没有能自由移动的带电粒子,不能导电,故A错误;
B.该高分子材料分子量较大,不易燃烧,故B错误;
C.从结构片段看,可由苯酚和甲醛两种单体缩聚而成,故C正确;
D.分子中含多个羟基,羟基是亲水基团,吸湿性能好,但该高分子为体型高分子,具有热固性,受热不易熔融,故D错误;
故选:C。
【变式8-2】下列几种橡胶中,最不稳定,长期见光与空气作用,就会逐渐被氧化而变硬变脆的是( )
A.天然橡胶()
B.硅橡胶()
C.聚硫橡胶()
D.硫化橡胶(天然橡胶中加硫黄,使断裂,使其由线型结构变成网状结构)
【答案】A
【详解】A.天然橡胶中含有碳碳双键,化学性质活泼,易被氧化而变质,故A正确;
B.硅橡胶没有碳碳双键,性质稳定,故B错误;
C.聚硫橡胶没有碳碳双键,性质稳定,故C错误;
D.硫化橡胶有碳碳双键,性质稳定,故D错误;
故选:A。
【变式8-3】食品保鲜膜按材质分为聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)等种类。PVC被广泛地用于食品、蔬菜外包装,它对人体有潜在危害。下列有关叙述错误的是( )
A.PVC单体可由PE的单体与氯化氢加成制得
B.PVC保鲜膜属于链状聚合物,在高温时易熔化,能溶于有机溶剂
C.用湿润的蓝色石蕊试纸检验加热PE和PVC产生的气体,可鉴别PE和PVC
D.等质量的PE和乙烯完全燃烧消耗的氧气质量相等
【答案】A
【详解】A.PVC单体为氯乙烯,应该由乙炔和HCl加成得到,而乙烯与氯化氢发生加成反应生成一氯乙烷,故A错误;
B.聚氯乙烯属于热塑性的塑料,具有链状结构,在高温时易熔化,能溶于有机溶剂,故B正确;
C.PVC加热产生氯化氢而PE不产生,氯化氢能使湿润的蓝色石蕊试纸变红色,根据是否有氯化氢产生即可鉴别,故C正确;
D.乙烯是聚乙烯的单体,它们的最简式相同,它们含C和H的质量分数分别相等,所以等质量的两者完全燃烧时消耗的氧气质量相等,故D正确;
故选:A。
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