专题04 有机物结构与性质的相互推断（重难点训练）化学鲁科版必修第二册

专题04 有机物结构与性质的相互推断 建议时间：25分钟 突破一 多官能团有机物性质的判断 1．植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法正确的是 A．可与NaHCO3溶液反应 B．消去反应的产物最多有2种 C．与溴水反应时只能发生取代反应 D．酸性条件下水解的产物均可生成高聚物 2．某有机物结构简式如图所示，关于该有机物，下列叙述不正确的是 A．该化合物能发生加成、还原、氧化、取代和加聚反应 B．该有机物能使酸性高锰酸钾和溴水褪色，且原理不相同 C．1 mol该有机化合物能消耗2 mol NaOH D．1 mol该有机物分别与足量的钠、碳酸氢钠反应生成气体的物质的量不相同 3．化合物Z具有广谱抗菌活性，可利用X和Y反应获得： 下列说法不正确的是 A．X分子中所有碳原子共平面 B．X分子中含有1个手性碳原子 C．Y能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．酸性条件下Z的水解产物均能发生聚合反应 4．合成马蔺子甲素的部分路线如图所示，下列说法正确的是 A．X可以发生取代、氧化、缩聚反应 B．X分子存在顺反异构体 C．Y在水中的溶解度比X大 D．Y分子与足量H2加成后的产物中含有3个手性碳原子 突破二 有机物的性质与转化 5．化合物Z是一种药物合成中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X与足量H2加成后的产物中有1个手性碳原子 B．可用银氨溶液检验Y中是否含有X C．Y→Z有H2O生成 D．1 mol Z与足量NaOH溶液反应，最多消耗2 mol NaOH 6．化合物Z是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．1 mol X最多可以与3 mol H2发生加成反应 B．1 mol Z中含有C－H σ键数目为5 mol C．Y中所有原子可能共平面 D．X、Y、Z可用FeCl3溶液和新制的银氨溶液进行鉴别 7．Z是合成某免疫抑制剂的中间体。其部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X分子中有2个手性碳原子 B．Y分子中所有碳原子一定可以共平面 C．1 mol Z最多能与4 mol H2发生加成反应 D．可以用FeCl3溶液区分物质X和物质Y 8．化合物Z是一种有机合成中的重要中间体，其部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．反应X→Y属于取代反应 B．1 mol Y 与足量H2反应，最多消耗3 mol C．X、Y、Z三种物质中，Y在水中的溶解度最大 D．Z分子存在顺反异构体 突破三 机物的结构和性质相互推断综合应用 9．下图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是 A．①④ B．③④ C．②④ D．①② 10．化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X不能与FeCl3溶液发生显色反应 B．Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基 C．1 mol Z最多能与3 mol H2发生加成反应 D．X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别 11．化合物是一种药物合成中间体，其合成方法如下： 下列有关说法不正确的是 A．X分子中没有手性碳原子 B．1 mol Y最多能与3 mol NaOH反应 C．Z中所有碳原子均采取sp2杂化 D．Z能与甲醛发生缩聚反应 12．对氨基苯甲酸()是一种用途广泛的化工产品和医药中间体，通常以甲苯为原料进行合成。如图为对氨基苯甲酸的一种合成路线(已知：烷基为苯环上邻、对位定位基，羧基为苯环上间位定位基)。下列说法不正确的是 A．A的结构简式为 B．反应③的反应类型为氧化反应 C．产物中可能含有副产物 D．若反应①、②顺序互换，则最终得到的产物主要是 建议时间：20分钟 1．化合物Z是一种高性能发光材料，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X中所有碳原子共平面 B．1 mol Y最多能与3 mol H2发生加成反应 C．Z存在顺反异构体 D．Y、Z可用酸性KMnO4溶液鉴别 2．有机物Y是一种医药中间体，其合成路线如下。下列有关说法正确的是 A．X存在顺反异构现象 B．X能与甲醛发生缩聚反应 C．X→Y时有CH3CH2OH生成 D．1 mol Y最多能与2 mol NaOH反应 3．化合物Y是合成治疗过敏性疾病药物的中间体，可由下列反应制得。下列说法正确的是 A．化合物X既能盐酸反应又能与氢氧化钠反应 B．化合物X与足量的氢气加成后分子中含有3个手性碳原子 C．化合物X中所有碳原子一定共面 D．能用浓溴水检验Y中是否含有X 4．变色眼镜的镜片在阳光下显深色，在室内逐步转变为无色透明。一种变色原理如下： 下列说法正确的是 A．X分子中所有碳原子共平面 B．与溴水反应时，1 mol Y最多能消耗4 mol Br2 C．X、Y中均没有手性碳原子 D．X、Y可用银氨溶液进行鉴别 5．某烃A经红外光谱分析，含有、和三种基团，质谱分析得出质荷比最大的数据为86.下列有关A的描述合理的是 A．若核磁共振氢谱的峰面积之比为6∶4∶3∶1，则A的一氯代物有4种 B．A的同分异构体有6种 C．烃A可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．符合要求的烃A的可能结构有3种 6．制备重要的有机合成中间体丙的反应如下。下列说法正确的是 A．1 mol甲最多可以与3 mol H2反应 B．甲→乙的反应类型为加成反应 C．丙能与盐酸和金属钠发生反应 D．丙分子中所有碳原子共平面 7．烃基卤化镁也称格氏试剂，能够与羰基等发生格氏反应： 下列转化不能通过格氏反应实现的是(格式试剂可根据需要任选) A．甲醛转化为正丁醇 B．乙醛转化为乙醇 C．丙酮转化为叔丁醇 D．二氧化碳转化为乙酸 8．已知某些烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化可生成羧酸和酮，例如： (丙酮)。分子式为的烯烃M被酸性高锰酸钾溶液氧化后，仅生成丙二酸()和2-丁酮()两种含碳化合物，则烯烃M可能的结构简式为 A． B． C． D． 9．化合物M是一种抗肿瘤药，在实验室中由芳香烃A制备M的合成路线如下所示： （1）芳香烃A的名称是 ，反应③和④的反应分别是 、 。 （2）请写出反应⑤的化学方程式 。吡啶是一种有机碱，请推测其在反应⑤中的作用 。 （3）异丁酰氯()的同分异构体中能发生银镜反应，核磁共振氢谱有四组峰且峰面积比为3：2：1：1的同分异构体共有 种。 （4）对甲氧基乙酰苯胺()是合成染料和药物的中间体，请写出由苯甲醚()制备对甲氧基乙酰苯胺的合成路线 (其它试剂任选)。 10．工业上合成肉桂醛F(分子式为( 的路线如下： 已知：两分子羰基化合物在一定条件下可以发生反应： 羟醛缩合反应： （1）肉桂醛F的结构简式为 ， E中含氧官能团的名称为 。 （2）写出下列转化的化学方程式： ② 反应的类型： ； ③ 反应的类型： 。 （3）写出两分子D与一分子       在碱性条件下反应的化学方程式 。 （4）区分D和F所用的试剂是： 。 建议时间：10分钟 1．（2025·山东卷）以异丁醛为原料制备化合物Q的合成路线如下，下列说法错误的是 A．M系统命名为2-甲基丙醛 B．若原子利用率为100%，则X是甲醛 C．用酸性溶液可鉴别N和Q D．过程中有生成 2．（2024·山东卷）植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是 A．可与溶液反应 B．消去反应产物最多有2种 C．酸性条件下的水解产物均可生成高聚物 D．与反应时可发生取代和加成两种反应 3．（2023·山东卷）抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是 A．存在顺反异构 B．含有5种官能团 C．可形成分子内氢键和分子间氢键 D．1mol该物质最多可与1molNaOH反应 4．（2021·河北）番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图。下列说法错误的是 A．1mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4L(标准状况)CO2 B．一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为5：1 C．1mol该物质最多可与2molH2发生加成反应 D．该物质可被酸性KMnO4溶液氧化 5．（2025·湖北卷）桥头烯烃Ⅰ的制备曾是百年学术难题，下列描述正确的是 A．Ⅰ的分子式是 B．Ⅰ的稳定性较低 C．Ⅱ有2个手性碳 D．Ⅱ经浓硫酸催化脱水仅形成Ⅰ 6．（2025·河南卷）化合物M是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产物，其结构如图所示。下列有关M的说法正确的是 A．分子中所有的原子可能共平面 B．最多能消耗 C．既能发生取代反应，又能发生加成反应 D．能形成分子间氢键，但不能形成分子内氢键 7．（2025·云南卷）化合物Z是某真菌的成分之一，结构如图。下列有关该物质说法错误的是 A．可形成分子间氢键 B．与乙酸、乙醇均能发生酯化反应 C．能与溶液反应生成 D．与的溶液反应消耗 8．（2025·陕晋青宁卷）抗坏血酸葡萄糖苷()具有抗氧化功能。下列关于的说法正确的是 A．不能使溴水褪色 B．能与乙酸发生酯化反应 C．不能与溶液反应 D．含有3个手性碳原子 9．（2025·江苏卷）化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．最多能和发生加成反应 B．Y分子中和杂化的碳原子数目比为 C．Z分子中所有碳原子均在同一个平面上 D．Z不能使的溶液褪色 10．（2025·湖南卷）化合物F是治疗实体瘤的潜在药物。F的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件)： 已知： 回答下列问题： （1）A的官能团名称是__________、__________。 （2）B的结构简式是____________。 （3）E生成F的反应类型是_____________。 （4）F所有的碳原子_______共面(填“可能”或“不可能”)。 （5）B在生成C的同时，有副产物G生成。已知G是C的同分异构体，且与C的官能团相同。G的结构简式是__________、__________(考虑立体异构)。 （6）C与生成E的同时，有少量产物I生成，此时中间体H的结构简式是__________。 （7）依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和CH2＝CH－CN为原料合成的路线(无机试剂和溶剂任选)。 / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题04 有机物结构与性质的相互推断 建议时间：25分钟 突破一 多官能团有机物性质的判断 1．植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法正确的是 A．可与NaHCO3溶液反应 B．消去反应的产物最多有2种 C．与溴水反应时只能发生取代反应 D．酸性条件下水解的产物均可生成高聚物 【答案】D 【解析】A项，阿魏萜宁不含羧基，不能与NaHCO3溶液反应，错误；B项，阿魏萜宁发生醇羟基消去反应，产物最多有3种，错误；C项，阿魏萜宁含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应；阿魏萜宁含有酚羟基，能与溴水发生取代反应，错误；D项，酸性条件下水解的产物之一含有碳碳双键，能发生加聚反应；水解的另一产物含有羧基和羟基，可发生缩聚反应生成高聚物，正确。 2．某有机物结构简式如图所示，关于该有机物，下列叙述不正确的是 A．该化合物能发生加成、还原、氧化、取代和加聚反应 B．该有机物能使酸性高锰酸钾和溴水褪色，且原理不相同 C．1 mol该有机化合物能消耗2 mol NaOH D．1 mol该有机物分别与足量的钠、碳酸氢钠反应生成气体的物质的量不相同 【答案】D 【解析】A项，该有机物含碳碳双键(可加成、加聚、氧化)、苯环(可加成、取代）、羧基（－COOH，可取代如酯化)、羟基(酚羟基，可氧化、取代），加成、还原、氧化、取代、加聚均可发生，正确；B项，酸性高锰酸钾褪色因氧化反应(双键、酚羟基被氧化)，溴水褪色因加成(双键与Br2加成)或取代(酚羟基邻对位与Br2取代)，原理不同，正确；C项，能与NaOH反应的官能团：羧基(－COOH，需要1 mol NaOH)、酯基(需要1 mol NaOH)，共2 mol NaOH，正确；D项，与足量钠反应：羧基(1 mol)和酚羟基(1 mol)提供2 mol H，生成1 mol H2；与碳酸氢钠反应：仅羧基(1 mol)生成1 mol CO2，气体物质的量均为1 mol，错误。 3．化合物Z具有广谱抗菌活性，可利用X和Y反应获得： 下列说法不正确的是 A．X分子中所有碳原子共平面 B．X分子中含有1个手性碳原子 C．Y能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．酸性条件下Z的水解产物均能发生聚合反应 【答案】A 【解析】A项，与－NH2相连的C原子为四面体结构，则所有C原子不可能共面，不正确；B项，X中与－NH2连接的C原子周围连接四个不同的原子或原子团，存在一个手性碳原子，正确；C项，Y中有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，正确；D项，Z含有酰胺基，水解产物中都有碳碳双键，都能发生加聚反应，正确。 4．合成马蔺子甲素的部分路线如图所示，下列说法正确的是 A．X可以发生取代、氧化、缩聚反应 B．X分子存在顺反异构体 C．Y在水中的溶解度比X大 D．Y分子与足量H2加成后的产物中含有3个手性碳原子 【答案】D 【解析】A项，X中有酚羟基，可以和饱和溴水发生取代反应，分子中还有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，但不能发生缩聚反应，错误；B项，X分子中的碳碳双键中有一个不饱和碳原子连的是两个相同的氢原子，所以不存在顺反异构，错误；C项，X分子中有羟基，能和水形成氢键，所以X在水中的溶解度比Y大，错误；D项，连有4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，Y分子与足量的氢气加成后得到的分子中标数字的碳原子为手性碳原子，正确。 突破二 有机物的性质与转化 5．化合物Z是一种药物合成中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X与足量H2加成后的产物中有1个手性碳原子 B．可用银氨溶液检验Y中是否含有X C．Y→Z有H2O生成 D．1 mol Z与足量NaOH溶液反应，最多消耗2 mol NaOH 【答案】B 【解析】A项，连接4个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，X与足量氢气加成后的产物中环上连接支链的碳原子都是手性碳原子，有3个手性碳原子，错误；B项，含有醛基的有机物能和银氨溶液发生银镜反应，X能发生银镜反应、Y不能发生银镜反应，所以可以用银氨溶液检验Y中是否含有X，正确；C项，Y中酚羟基和酯基发生取代反应生成Z和CH3CH2OH，没有H2O生成，错误；D项，酯基水解生成的羧基、酚羟基都能和NaOH以1∶1反应，Z中酯基水解生成酚羟基、羧基和醇羟基，所以1 mol Z最多消耗3 mol NaOH，错误。 6．化合物Z是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．1 mol X最多可以与3 mol H2发生加成反应 B．1 mol Z中含有C－H σ键数目为5 mol C．Y中所有原子可能共平面 D．X、Y、Z可用FeCl3溶液和新制的银氨溶液进行鉴别 【答案】D 【解析】A项，X中的苯环和醛基均能与H2发生加成反应，1 mol X最多可以与4 mol H2发生加成反应，错误；B项，Z的苯环上还有3个C－H键，故1 mol Z中含有C－H σ键的物质的量为8 mol，错误；C项，Y中含有甲基，其碳原子为饱和碳，是四面体结构，故所有原子不可能共面，错误；D项，X中含有酚羟基，遇FeCl3溶液显紫色，可以先鉴别出来；Y中含有醛基，遇新制的银氨溶液会产生银镜，故X、Y、Z可用FeCl3溶液和新制的银氨溶液进行鉴别，正确。 7．Z是合成某免疫抑制剂的中间体。其部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X分子中有2个手性碳原子 B．Y分子中所有碳原子一定可以共平面 C．1 mol Z最多能与4 mol H2发生加成反应 D．可以用FeCl3溶液区分物质X和物质Y 【答案】D 【解析】A项，由结构简式可知X中含3个手性碳原子，分别为甲基、酯基所连的环上的碳原子，错误；B项，苯环与直接相连的碳原子一定共面，酯基与乙基通过单键相连，乙基中碳原子不一定在同一个平面内，错误；C项，Z中苯环可与氢气加成，酯基不与氢气加成，则1 mol Z能与3 mol氢气加成，错误；D项，X不含酚羟基，Z中含酚羟基，可以用FeCl3溶液区分，正确。 8．化合物Z是一种有机合成中的重要中间体，其部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．反应X→Y属于取代反应 B．1 mol Y 与足量H2反应，最多消耗3 mol C．X、Y、Z三种物质中，Y在水中的溶解度最大 D．Z分子存在顺反异构体 【答案】A 【解析】A项，由结构简式可知，X→Y的反应为碳酸钾作用下X与CH2＝CHCH2Br共热发生取代反应生成Y和溴化氢，正确；B项，由结构简式可知，Y分子中的苯环、醛基、碳碳双键一定条件下能与氢气发生加成反应，则1 mol Y 与足量氢气反应，最多消耗5 mol H2，错误；C项，由结构简式可知，X、Y、Z三种物质中，X所含的官能团醛基、羟基都为亲水基，且X的烃基部分最小，所以X在水中的溶解度最大，错误；D项，烯烃的顺反异构是每个双键碳原子均连不同的原子或原子团，由结构简式可知，Z分子不存在顺反异构，错误。 突破三 机物的结构和性质相互推断综合应用 9．下图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是 A．①④ B．③④ C．②④ D．①② 【答案】B 【解析】4-溴环己烯分子中含有碳碳双键和碳溴键，具有卤代烃和烯烃的性质。①4-溴环己烯分子中的碳碳双键能被酸性KMnO4氧化，从而生成羧基，另外还含有碳溴键，①不符合题意；②4-溴环己烯在NaOH水溶液中可发生水解反应，-Br转化为-OH，则产物分子中含有羟基和碳碳双键两种官能团，②不符合题意； ③4-溴环己烯与NaOH乙醇溶液共热，发生消去反应，生成二烯烃，③符合题意；④4-溴环己烯与HBr可发生加成反应，产物只含有碳溴键一种官能团，④符合题意；综合以上分析，③④符合题意，故选B。 10．化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X不能与FeCl3溶液发生显色反应 B．Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基 C．1 mol Z最多能与3 mol H2发生加成反应 D．X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别 【答案】D 【解析】A项，X中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，错误；B项，Y中的含氧官能团分别是酯基、醚键，错误；C项，Z中1 mol苯环可以和3 mol H2发生加成反应，1 mol醛基可以和1 mol H2发生加成反应，故1 mol Z最多能与4 mol H2发生加成反应，错误；D项，X可与饱和NaHCO3溶液反应产生气泡，Z可以与2%银氨溶液反应产生银镜，Y无明显现象，故X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别，正确。 11．化合物是一种药物合成中间体，其合成方法如下： 下列有关说法不正确的是 A．X分子中没有手性碳原子 B．1 mol Y最多能与3 mol NaOH反应 C．Z中所有碳原子均采取sp2杂化 D．Z能与甲醛发生缩聚反应 【答案】B 【解析】A项，X分子中除了甲基碳原子采取sp3杂化，其余碳原子均采取sp2杂化，则一定不含有手性碳原子，正确；B项，酯基、酚羟基以及酯基水解形成的酚羟基均能与NaOH发生反应，则1 mol Y最多能与5 mol NaOH反应，错误；C项，Z中不含有饱和碳原子，苯环和连接双键的碳原子采用sp2杂化，故Z中所有碳原子均采取sp2杂化，正确；D项，Z分子中含有酚羟基且羟基邻碳上有反原子，能与甲醛发生缩聚反应，正确。 12．对氨基苯甲酸()是一种用途广泛的化工产品和医药中间体，通常以甲苯为原料进行合成。如图为对氨基苯甲酸的一种合成路线(已知：烷基为苯环上邻、对位定位基，羧基为苯环上间位定位基)。下列说法不正确的是 A．A的结构简式为 B．反应③的反应类型为氧化反应 C．产物中可能含有副产物 D．若反应①、②顺序互换，则最终得到的产物主要是 【答案】B 【解析】烷基为苯环上邻、对位定位基，羧基为苯环上间位定位基，故甲苯应先发生硝化反应在甲基的对位引入硝基，A为：，A中甲基被氧化为羧基，发生氧化反应生成B：，B硝基被还原为氨基，发生还原反应得到产物。 反应①为甲苯的硝化反应，A的结构为，A正确；根据分析，反应③硝基被还原为氨基，反应类型为还原反应，B错误；由于烷基为邻对位定位基，所以最后含有副产品，C正确；若反应①、②顺序互换，由于-COOH为间位定位基，所以会将硝基引入羧基间位，还原后氨基与羧基位于间位，D正确；故选B。 建议时间：20分钟 1．化合物Z是一种高性能发光材料，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X中所有碳原子共平面 B．1 mol Y最多能与3 mol H2发生加成反应 C．Z存在顺反异构体 D．Y、Z可用酸性KMnO4溶液鉴别 【答案】C 【解析】A项，X分子中饱和碳为sp3杂化，饱和碳为四面体形，分子中存在叔丁基，则所有碳原子不能共平面，错误；B项，Y分子中含1个苯环（可与3 mol H2加成）和1个醛基（－CHO，可与1 mol H2加成），1 mol Y最多与4 mol H2加成，错误；C项，Z分子中存在碳碳双键，且碳碳双键两端的碳原子均连接不同基团，满足顺反异构条件，正确；D项，Y含醛基、Z含碳碳双键，二者均能使酸性KMnO4溶液褪色，无法鉴别，错误。 2．有机物Y是一种医药中间体，其合成路线如下。下列有关说法正确的是 A．X存在顺反异构现象 B．X能与甲醛发生缩聚反应 C．X→Y时有CH3CH2OH生成 D．1 mol Y最多能与2 mol NaOH反应 【答案】C 【解析】A项，存在顺反异构的条件为碳碳双键的每个碳原子上连有不同的原子或原子团，Y中碳碳双键的其中一个碳原子上连有相同的－COOC2H5，不存在顺反异构，错误；B项，X中含有酚羟基，酚羟基邻位无H原子，不能与甲醛发生缩聚反应，错误；C项，X→Y时，由原子守恒可知，有CH3CH2OH生成，正确；D项，Y分子中含有2个酯基，1 mol酯基水解消耗1 mol NaOH1，但其中一个酯基水解后会生成酚羟基，酚羟基又会消耗1 mol NaOH，所以1 mol Y最多能与3 mol NaOH反应，错误。 3．化合物Y是合成治疗过敏性疾病药物的中间体，可由下列反应制得。下列说法正确的是 A．化合物X既能盐酸反应又能与氢氧化钠反应 B．化合物X与足量的氢气加成后分子中含有3个手性碳原子 C．化合物X中所有碳原子一定共面 D．能用浓溴水检验Y中是否含有X 【答案】A 【解析】A项，化合物X含有氨基，能与盐酸反应；含有酚羟基，能与氢氧化钠反应，正确；B项，化合物X与足量的氢气加成后得到分子如图：（标记*的为手性碳原子），如图分子中含有4个手性碳原子，错误；C项，苯环上的6个碳原子共面，苯环外的碳原子不一定共面，因为C－C单键可以旋转，因此化合物X中所有碳原子不一定共面，错误；D项，浓溴水可以与酚羟基的邻、对位发生取代反应生成白色沉淀，而Y和X中均有酚羟基的存在，均能和浓溴水发生取代反应，因此无法检验Y中是否含有X，错误。 4．变色眼镜的镜片在阳光下显深色，在室内逐步转变为无色透明。一种变色原理如下： 下列说法正确的是 A．X分子中所有碳原子共平面 B．与溴水反应时，1 mol Y最多能消耗4 mol Br2 C．X、Y中均没有手性碳原子 D．X、Y可用银氨溶液进行鉴别 【答案】C 【解析】A项，饱和碳原子为四面体形，X分子中含饱和碳原子上直接相连4个碳原子，则X分子中所有碳原子不共平面，错误；B项，Y中碳碳双键能和溴单质反应，羰基不和溴单质反应，则与溴水反应时，1 mol Y最多能消耗3 mol Br2，错误；C项，手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；由结构，X、Y中均没有手性碳原子，正确；D项，X、Y中均不含醛基，不可用银氨溶液进行鉴别，错误。 5．某烃A经红外光谱分析，含有、和三种基团，质谱分析得出质荷比最大的数据为86.下列有关A的描述合理的是 A．若核磁共振氢谱的峰面积之比为6∶4∶3∶1，则A的一氯代物有4种 B．A的同分异构体有6种 C．烃A可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．符合要求的烃A的可能结构有3种 【答案】A 【解析】含有-CH3、-CH2-和三种基团，应为烷烃，则通式为CnH2n+2，质谱分析得出质荷比最大的数据为86，相对分子质量为86，则14n+2=86，n=6，应为己烷； A．若核磁共振氢谱的峰面积之比为6∶4∶3∶1说明含有4种H原子，为3-甲基戊烷，有4种等效氢，则A的一氯代物有4种，A正确；B．A为己烷，同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH2CH3、、、、、共5种，B错误；C．A为己烷，烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C错误；D．符合要求的烃A的可能结构有2种：、，D错误；答案选A。 6．制备重要的有机合成中间体丙的反应如下。下列说法正确的是 A．1 mol甲最多可以与3 mol H2反应 B．甲→乙的反应类型为加成反应 C．丙能与盐酸和金属钠发生反应 D．丙分子中所有碳原子共平面 【答案】C 【解析】A项，甲中的酮羰基和苯环都能与H2反应，1 mol甲最多可以与4 mol H2反应，错误；B项，根据图示可知，甲→乙的反应类型为取代反应，错误；C项，丙分子中的－NH－能和盐酸反应，羟基能和Na反应，正确；D项，丙分子中有较多的饱和碳原子，所有碳原子不可能共平面，错误。 7．烃基卤化镁也称格氏试剂，能够与羰基等发生格氏反应： 下列转化不能通过格氏反应实现的是(格式试剂可根据需要任选) A．甲醛转化为正丁醇 B．乙醛转化为乙醇 C．丙酮转化为叔丁醇 D．二氧化碳转化为乙酸 【答案】B 【解析】甲醛（HCHO）羰基碳连两个H，与丙基格氏试剂（CH3CH2CH2-MgX）反应，加成后水解生成CH3CH2CH2CH2OH（正丁醇），A正确；由以上分析可知，格氏反应为增碳反应，从乙醛到乙醇没有增碳，故不能通过格氏反应制备，B错误；丙酮[(CH3)2CO]羰基碳连两个CH3，与甲基格氏试剂（CH3-MgX）反应，加成后水解生成(CH3)3COH（叔丁醇），C正确；二氧化碳（O=C=O）与甲基格氏试剂（CH3-MgX）反应生成CH3COOMgX，水解后得CH3COOH（乙酸），D正确；故选B。 8．已知某些烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化可生成羧酸和酮，例如： (丙酮)。分子式为的烯烃M被酸性高锰酸钾溶液氧化后，仅生成丙二酸()和2-丁酮()两种含碳化合物，则烯烃M可能的结构简式为 A． B． C． D． 【答案】C 【解析】酸性 KMnO4对烯键的氧化断裂规律是：双键碳上无氢时生成酮；有1个氢时生成相应的羧酸；有2个氢时则被彻底氧化为CO2。题中分子式为C11H20，生成的两种含碳产物分别是丙二酸(HOOC–CH2–COOH，含3个C)和2‑丁酮(CH3CH2COCH3，含4个C)，根据C原子守恒，生成物为2分子2-丁酮和1分子丙二酸，据此可推断：分子中必含两个双键，其中一个双键的两端各带1个氢，氧化后给出丙二酸；另一个双键的一端带两个烃基(无氢)，断裂后才生成酮(即2‑丁酮)。选项 C 所示的二烯式碳架恰满足上述断裂规律。 故选C。 9．化合物M是一种抗肿瘤药，在实验室中由芳香烃A制备M的合成路线如下所示： （1）芳香烃A的名称是 ，反应③和④的反应分别是 、 。 （2）请写出反应⑤的化学方程式 。吡啶是一种有机碱，请推测其在反应⑤中的作用 。 （3）异丁酰氯()的同分异构体中能发生银镜反应，核磁共振氢谱有四组峰且峰面积比为3：2：1：1的同分异构体共有 种。 （4）对甲氧基乙酰苯胺()是合成染料和药物的中间体，请写出由苯甲醚()制备对甲氧基乙酰苯胺的合成路线 (其它试剂任选)。 【答案】（1）甲苯 取代反应 还原反应 （2） 吸收反应产生的HCl，提高转化率 （3）3 （4） 【解析】由B的分子式以及C的结构知，A为甲苯（），A与氯气在光照下发生取代反应，生成B，B为，C发生硝化反应得到D，D中硝基被还原为氨基，得到E，E发生酰胺化反应得到F，F为，F发生硝化反应得到M，据此解答。 （1）A的名称是甲苯；反应③为取代反应，反应④为还原反应。 （2）反应⑤的化学方程式为，吡啶是一种有机碱，吡啶可以吸收反应⑤生成的HCl，促进反应正向移动，提高转化率。 （3）异丁酰氯的同分异构体能发生银镜反应，说明含有醛基，剩下1个氯原子和三个饱和碳，满足核磁共振氢谱有四组峰且峰面积比为3：2：1：1的同分异构体为、、，一共3种。 （4）先将苯甲醚通过硝化反应得到对硝基苯甲醚，再还原硝基，最后和CH3COCl酰胺化得到对甲氧基乙酰苯胺，合成路线为：。 10．工业上合成肉桂醛F(分子式为( 的路线如下： 已知：两分子羰基化合物在一定条件下可以发生反应： 羟醛缩合反应： （1）肉桂醛F的结构简式为 ， E中含氧官能团的名称为 。 （2）写出下列转化的化学方程式： ② 反应的类型： ； ③ 反应的类型： 。 （3）写出两分子D与一分子       在碱性条件下反应的化学方程式 。 （4）区分D和F所用的试剂是： 。 【答案】（1） 羟基、醛基 （2）2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O 氧化反应 +NaOH+NaCl 取代反应(或水解反应) （3）2+ （4）溴的四氯化碳溶液 【解析】CH2=CH2和水发生加成反应得到A，A为C2H5OH，A经催化氧化得到B，B为CH3CHO；③属于氯代烃的水解反应，则C为，C发生催化氧化反应得到D，则D为，B和D在碱性条件下反应生成E，结合已知信息中的原理知，E为，E加热后脱水得到肉桂醛F，F为。 （1）由分析知，肉桂醛F的结构简式为；E的结构简式为，其中含氧官能团的名称为羟基、醛基。 （2）反应②为C2H5OH的催化氧化反应，反应的方程式为2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O，反应的类型为氧化反应；反应③为氯代烃的水解反应(取代反应)，反应的方程式：+NaOH+NaCl，反应类型为取代反应(或水解反应)。 （3）结合所给已知信息中的相关原理知，两分子与一分子  在碱性条件下可发生加成反应，化学方程式：2+。 （4）D的结构简式：，F的结构简式：，F含碳碳双键而D不含，F能使溴的四氯化碳溶液褪色而D不能，则区别二者所用的试剂可以是溴的四氯化碳溶液。 建议时间：10分钟 1．（2025·山东卷）以异丁醛为原料制备化合物Q的合成路线如下，下列说法错误的是 A．M系统命名为2-甲基丙醛 B．若原子利用率为100%，则X是甲醛 C．用酸性溶液可鉴别N和Q D．过程中有生成 【答案】CD 【解析】由图示可知，M到N多一个碳原子，M与X发生加成反应得到N，X为甲醛，N与CH2(COOC2H5)发生先加成后消去的反应，得到P，P先在碱性条件下发生取代反应，再酸化得到Q。A．M属于醛类醛基的碳原子为1号，名称为2-甲基丙醛，A正确；B．根据分析，若M+X→N原子利用率为100%，则X为HCHO，B正确；C．N有醛基和-CH2OH，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，Q有碳碳双键，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别N和Q，C错误；D．P到Q第一步在碱性条件下酯基和羟基发生取代反应形成环状结构，生成物有CH3CH2OH，没有CH3COOH，D错误； 答案选CD。 2．（2024·山东卷）植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是 A．可与溶液反应 B．消去反应产物最多有2种 C．酸性条件下的水解产物均可生成高聚物 D．与反应时可发生取代和加成两种反应 【答案】B 【解析】由阿魏萜宁的分子结构可知，其分子中存在醇羟基、酚羟基、酯基和碳碳双键等多种官能团。A．该有机物含有酚羟基，故又可看作是酚类物质，酚羟基能显示酸性，且酸性强于；溶液显碱性，故该有机物可与溶液反应，A正确；    B．由分子结构可知，与醇羟基相连的C原子共与3个不同化学环境的C原子相连，且这3个C原子上均连接了H原子，因此，该有机物发生消去反应时，其消去反应产物最多有3种，B不正确；C．该有机物酸性条件下的水解产物有2种，其中一种含有碳碳双键和2个醇羟基，这种水解产物既能通过发生加聚反应生成高聚物，也能通过缩聚反应生成高聚物；另一种水解产物含有羧基和酚羟基，其可以发生缩聚反应生成高聚物，C正确；    D．该有机物分子中含有酚羟基且其邻位上有H原子，故其可与浓溴水发生取代反应；还含有碳碳双键，故其可发生加成，因此，该有机物与反应时可发生取代和加成两种反应，D正确；综上所述，本题选B。 3．（2023·山东卷）抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是 A．存在顺反异构 B．含有5种官能团 C．可形成分子内氢键和分子间氢键 D．1mol该物质最多可与1molNaOH反应 【答案】D 【解析】A．由题干有机物结构简式可知，该有机物存在碳碳双键，且双键两端的碳原子分别连有互不同的原子或原子团，故该有机物存在顺反异构，A正确；B．由题干有机物结构简式可知，该有机物含有羟基、羧基、碳碳双键、醚键和酰胺基等5种官能团，B正确；C．由题干有机物结构简式可知，该有机物中的羧基、羟基、酰胺基等官能团具有形成氢键的能力，故其分子间可以形成氢键，其中距离较近的某些官能团之间还可以形成分子内氢锓，C正确；D．由题干有机物结构简式可知，1mol该有机物含有羧基和酰胺基各1mol，这两种官能团都能与强碱反应，故1mol该物质最多可与2molNaOH反应，D错误；故答案为：D。 4．（2021·河北）番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图。下列说法错误的是 A．1mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4L(标准状况)CO2 B．一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为5：1 C．1mol该物质最多可与2molH2发生加成反应 D．该物质可被酸性KMnO4溶液氧化 【答案】BC 【解析】A．根据分子的结构简式可知，1 mol该分子中含有1mol -COOH，可与溶液反应生成1mol，在标准状况下其体积为，A正确；B．1mol分子中含5mol羟基和1mol羧基，其中羟基和羧基均能与Na发生置换反应产生氢气，而只有羧基可与氢氧化钠发生中和反应，所以一定量的该物质分别与足量反应，消耗二者物质的量之比为，B错误；C．分子中含1mol碳碳双键，其他官能团不与氢气发生加成反应，所以1mol该物质最多可与发生加成反应，C错误；D．分子中含碳碳双键和羟基，均能被酸性溶液氧化，D正确；故选BC。 5．（2025·湖北卷）桥头烯烃Ⅰ的制备曾是百年学术难题，下列描述正确的是 A．Ⅰ的分子式是 B．Ⅰ的稳定性较低 C．Ⅱ有2个手性碳 D．Ⅱ经浓硫酸催化脱水仅形成Ⅰ 【答案】B 【解析】A．结合Ⅰ的结构简式可知，其分子式为C7H10，A错误；B．Ⅰ中碳碳双键两端的碳原子形成环，张力较大，不稳定，B正确；C．连接4个不同基团的碳原子是手性碳原子，Ⅱ中含有三个手性碳，如图：，C错误；D．Ⅱ经过浓硫酸催化脱水，可以形成和两种物质，D错误；故选B； 6．（2025·河南卷）化合物M是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产物，其结构如图所示。下列有关M的说法正确的是 A．分子中所有的原子可能共平面 B．最多能消耗 C．既能发生取代反应，又能发生加成反应 D．能形成分子间氢键，但不能形成分子内氢键 【答案】C 【解析】A．该分子中存在-CH3，因此不可能所有原子共面，故A项错误；B．该分子中能与NaOH反应的官能团为2个酚羟基、酯基(1个普通酯基、1个酚酯基)、1个羧基，除酚羟基形成的酯基外，其余官能团消耗NaOH的比例均为1：1，因此1mol M最多能消耗5mol NaOH，故B项错误；C．M中存在羟基、羧基等，能够发生取代反应，存在苯环结构，因此能发生加成反应，故C项正确；D．M中存在羟基、羧基，能形成分子间氢键，由于存在羟基与羧基相邻的结构，因此也能形成分子内氢键，故D项错误；综上所述，说法正确的是C项。 7．（2025·云南卷）化合物Z是某真菌的成分之一，结构如图。下列有关该物质说法错误的是 A．可形成分子间氢键 B．与乙酸、乙醇均能发生酯化反应 C．能与溶液反应生成 D．与的溶液反应消耗 【答案】D 【解析】A．分子中存在-OH和-COOH，可以形成分子间氢键-O-H…O，A正确；B．含有醇-OH，可以和乙酸发生酯化反应，含有-COOH，可以和乙醇发生酯化反应，B正确；C．分子中含有-COOH，可以和NaHCO3反应产生CO2，C正确；D．分子中只有碳碳双键能和Br2的CCl4溶液中的Br2反应，分子中含2个碳碳双键，1molZ可以和Br2的CCl4反应消耗2molBr2，D错误；答案选D。 8．（2025·陕晋青宁卷）抗坏血酸葡萄糖苷()具有抗氧化功能。下列关于的说法正确的是 A．不能使溴水褪色 B．能与乙酸发生酯化反应 C．不能与溶液反应 D．含有3个手性碳原子 【答案】B 【解析】A．由物质的结构可知，该物质含有碳碳双键，能和溴水发生加成反应而褪色，A错误；B．由物质的结构可知，该物质含有羟基，能和乙酸在浓硫酸催化下，发生酯化反应，B正确；C．该物质中含有一个酯基，能与溶液反应，C错误；D．手性碳原子为连接4个不同基团的碳原子，该物质中含有7个手性碳，，D错误；故选B。 9．（2025·江苏卷）化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．最多能和发生加成反应 B．Y分子中和杂化的碳原子数目比为 C．Z分子中所有碳原子均在同一个平面上 D．Z不能使的溶液褪色 【答案】B 【解析】A．X中不饱和键均可以与发生加成反应，1molX中苯环与3molH2发生加成反应、碳碳双键与1molH2发生加成反应、酮羰基与2molH2发生加成反应，则1molX最多能和发生加成反应，A错误； B．饱和碳原子采用杂化，碳碳双键的碳原子采用杂化，1个Y分子中，采用杂化的碳原子有2个，采用杂化的碳原子有4个，数目比为，B正确；C．中1号碳原子为饱和碳原子，与2、3、4号碳原子直接相连，这4个碳原子不可能全部共面，C错误；D．Z分子中含有碳碳双键，能使的溶液褪色，D错误；答案选B。 10．（2025·湖南卷）化合物F是治疗实体瘤的潜在药物。F的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件)： 已知： 回答下列问题： （1）A的官能团名称是__________、__________。 （2）B的结构简式是____________。 （3）E生成F的反应类型是_____________。 （4）F所有的碳原子_______共面(填“可能”或“不可能”)。 （5）B在生成C的同时，有副产物G生成。已知G是C的同分异构体，且与C的官能团相同。G的结构简式是__________、__________(考虑立体异构)。 （6）C与生成E的同时，有少量产物I生成，此时中间体H的结构简式是__________。 （7）依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和CH2＝CH－CN为原料合成的路线(无机试剂和溶剂任选)。 【答案】（1）(酮)羰基 碳碳双键 （2） （3）氧化反应 （4）可能 （5） （6） （7） 【解析】结合B的分子式可知，A发生加成反应生成B，则B的结构简式为，B中溴原子发生消去反应生成C，C与发生加成反应生成中间体D，再发生取代反应生成E，E与氧气发生氧化反应生成F，据此解答。 （1）结合A的结构简式可知，其官能团名称是(酮)羰基、碳碳双键；（2）由分析可知，B的结构简式为；（3）E→F属于“去氢”的反应，反应类型是氧化反应；（4）苯环是平面结构，酮羰基也是平面结构，五元杂环也是平面结构，则F中所有的碳原子可能共面；（5）B→C的反应是其中一个溴原子发生消去反应得到碳碳双键，G是C的同分异构体，且与C官能团相同，可以考虑另外一个溴原子发生消去反应，则G的结构简式为、(考虑顺反异构)；（6）根据已知条件，存在一系列的互变平衡，结合I的结构简式可知，可转换为与C发生加成反应后，得到的中间体H的结构简式为，再发生取代反应，即可得到I；（7）目标产物含有酯基，说明是发生了酯化反应，结合C→E的过程，首先发生异构化反应转化为，再和H2C＝CH－CN发生加成反应生成，再发生水解反应生成，再发生酯化反应得到目标产物，具体流程是。 / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $