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人教版化学选择性必修3
第四章 生物大分子
第一节 糖类
第1课时
糖类是一类重要的有机化合物,在自然界中分布广泛。
葡萄糖
果糖
蔗糖
麦芽糖
淀粉
纤维素
糖类在生命活动中起着重要作用,是生物体所需能量的主要来源,是重要的能量储存物质,也是很多生物体的结构成分。
糖类≠碳水化合物
糖类≠甜味物质
任务一 糖类的组成和分类
1.糖类的组成
由碳、氢、氧三种元素组成,可用通式Cn(H2O)m表示 , 也称为碳水化合物
糖类一定符合通式Cn(H2O)m吗?符合通式Cn(H2O)m一定是糖类吗?
②符合Cm(H2O)n通式的物质不一定都是糖类化合物
①有些糖的分子式并不符合Cm(H2O)n
脱氧核糖 C5H10O4
5∶2
乙酸 C2H4O2
甲醛 CH2O
2∶1
③有甜味的不一定是糖,如甘油、木糖醇等;没有甜味的也可能是糖,如淀粉、
纤维素等。
鼠李糖 C6H12O5
12∶5
2.糖类的分类
从分子结构上看,糖类多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物.
含羟基2个或以上
官能团:
—OH、—CHO ( 或 )
O
C
根据是否具有还原性
糖类
还原性糖
非还原性糖
能与银氨溶液反应
---醛糖,如葡萄糖
---酮糖,如果糖
能与氢氧化铜溶液反应
根据能否水解以及水解后的产物划分
类别 单糖 二糖 多糖
能否水解
实例
组成
关系
不能
能水解成2~10分子单糖
能水解成多分子单糖
C6H12O6
C12H22O11(二糖)
(C6H10O5)n
同分异构体
同分异构体
混合物
不互为同分异构体
葡萄糖 果糖
蔗糖 麦芽糖 乳糖
淀粉 纤维素
相互转化
低聚糖
单糖
多糖
水解
缩合
水解
缩聚
水解
缩合
(2~10)
( >10)
任务二 认识单糖及其化学性质
1.葡萄糖
自然界中分布最广的单糖。存在于水果、蜂蜜,以及植物的种子、叶、根、花中,动物的血液和淋巴液。
(1)存在:
(2)物理性质:
无色晶体,易溶于水,熔点为146 ℃,有甜味。
(3)化学性质:
根据“结构决定性质”来预测葡萄糖的化学性质
醛基
加成反应
氧化反应
羟基
置换反应
取代反应
消去反应
氧化反应
【实验4-1】探究葡萄糖的化学性质
葡萄糖与银氨溶液反应——银镜反应
实验结论:
实验现象:
在试管内壁上附着一层光亮的银镜
葡萄糖具有还原性, 能被弱氧化剂如银氨溶液氧化 ,
产生光亮的银镜(Ag)。
原理:
CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OH
CH2OH(CHOH)4COONH4+H2O+2Ag↓+3NH3
应用:
①工业制镜或热水瓶胆镀银等
②医学用于检验尿糖
氧化反应
葡萄糖与新制Cu(OH)2悬浊液反应
实验结论:
实验现象:
原理:
应用:
试管内出现砖红色沉淀
葡萄糖具有还原性,出现的砖红色沉淀为氧化亚铜(Cu2O)。说明在加热条件下,葡萄糖可以把新制的氢氧化铜还原为Cu2O,—CHO被氧化为—COOH。
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOH
CH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O
医学用于检验尿糖
葡萄糖的生理氧化:
葡萄糖发酵生成酒精:
C6H12O6+ 6O2 6CO2 + 6H2O
酶
【应用】此性质常用于酿酒和利用生物质生产燃料乙醇
C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2↑
葡萄糖易于被人体吸收,经酶的催化发生氧化反应放出热量,提供了维持生命活动所需要的能量。低血糖的患者可利用静脉注射葡萄糖溶液的方式来迅速补充营养。
存在
用途
结构
性质
广泛分布于植物中,在水果和蜂蜜中含量较高。
果糖比蔗糖甜度高,广泛应用于食品和医药的生产中。
分子式:C6H12O6
结构简式:CH2OH-(CHOH)3-CO-CH2OH
是一个多羟基酮。
与葡萄糖是同分异构体。
纯净的果糖为无色晶体,易溶于水,吸湿性强。
分子中含有酮羰基和醇羟基,
同样具有酮和醇的性质。
2.果糖
资料卡片
葡萄糖的环状结构
葡萄糖分子中的醛基可以与分子内的羟基作用,形成两种六元环状结构。在葡萄糖水溶液中,存在着链状和环状结构葡萄糖之间的平衡,其中绝大部分葡萄糖为环状结构。很多单糖,以及寡糖和多糖中的单糖单元多以环状结构的形式存在。
αD吡喃葡萄糖
链状葡萄糖
βD吡喃葡萄糖
【深度思考】链状葡萄糖转化为环状葡萄糖的反应属于什么反应类型?
【思考与讨论】如何鉴别葡萄糖与果糖呢?
CH2OH(CHOH)4CHO+Br2+H2O
→CH2OH (CHOH)4COOH+2HBr
碱性条件下,果糖会发生异构化反应生成葡萄糖(还原性糖)
葡萄糖是一种多羟基醛,果糖是一种多羟基酮,根据醛与酮性质的差异,可选用溴水鉴别二者。
由于溴溶于水后生成的次溴酸可以氧化醛基,而不能氧化羰基,
因此葡萄糖能使溴水褪色,果糖不能使溴水褪色。
3.核糖与脱氧核糖
核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质核糖核酸(RNA)与
脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分。
核糖
脱氧核糖
含有5个碳原子的单糖
戊糖
二者都含有醛基, 均属于还原糖, 均具有还原性, 属于醛糖。
资料卡片
糖类分子与手性
葡萄糖
果糖
阅读教材P104, 思考: 试剂瓶上这个“D”是什么意思呢?
CH2OH
C
H
O
H
OH
C
D-甘油醛
*
CH2OH
C
H
O
HO
H
C
L-甘油醛
*
D型糖和L型糖是对映异构体,它们的结构不同。在D型糖中,手性碳原子上的-OH在右边,而L型糖中,手性碳原子上的-OH在左边。
D型糖的稳定性较好,自然界存在的葡萄糖和果糖主要为D构型。
任务三 认识二糖及其化学性质
1.二糖的存在与物理性质
蔗糖
无色晶体,易溶于水,甜味仅次于果糖,最常用的甜味剂
白色晶体,易溶于水,
有甜味,约为蔗糖1/3
麦芽糖
分子式: C12H22O11
主要存在于发芽的谷粒和麦芽
在甘蔗和甜菜中含量最丰富
葡萄糖属于还原糖,蔗糖和麦芽糖是否属于还原糖?
用银镜反应或新制Cu(OH)2悬浊液直接与蔗糖、麦芽糖反应来检验
实验现象
实验结论 蔗糖_________还原糖,麦芽糖_______还原糖
无明显现象
出现砖红色沉淀
不属于
属于
鉴别蔗糖和麦芽糖的方法
作为双糖,蔗糖和麦芽糖应该可以水解为单糖,如何验证是否发生水解反应?
检验水解产物单糖的存在
1.两者水解实验的催化剂?
2.水解实验采取什么加热方式?
3.检验水解产物之前必须先进行何种操作?目的何在?
稀硫酸
水浴加热
应用NaOH中和稀硫酸
蔗糖
麦芽糖
水解液
中和液
产生红色沉淀↓
实验结论:说明水解产物有醛基。
2.化学性质
(2)麦芽糖水解:
(1)蔗糖水解:
酸或酶
C12H22O11+H2O
C6H12O6+ C6H12O6
蔗糖
葡萄糖
果糖
酸或酶
C12H22O11+H2O
2C6H12O6
麦芽糖
葡萄糖
注意:糖类写方程式写的是分子式, 必须在下面注明物质名称。
还原糖
蔗糖和麦芽糖的对比
蔗糖 麦芽糖
相似性 ①组成相同,分子式均为C12H22O11,互为同分异构体;
②都属于二糖,1mol二糖水解后生成2mol单糖
不同点 官能团 不含醛基,是非还原糖 含有醛基,是还原糖
化学性质 不能发生银镜反应,也不能被新制的Cu(OH)2氧化 能发生银镜反应,能被新制的Cu(OH)2氧化
水解产物 葡萄糖和果糖 葡萄糖
任务四 认识多糖及其化学性质
淀粉和纤维素是最重要的多糖,它们都是由大量葡萄糖单元相互连接组成的,属于天然有机高分子,淀粉的相对分子质量可达到几十万,纤维素可达到几百万。
粮食中的淀粉(C6H10O5)n
茎叶中的纤维素(C6H10O5)n
n不同,不是同分异构体
1.淀粉
(1)物理性质
白色粉末状物质,没有甜味,不溶于冷水,在热水中淀粉部分溶解,形成胶状的淀粉糊。
(2)化学性质
①淀粉的特征反应:遇碘单质变蓝,利用该性质检验淀粉或碘单质
②淀粉不能被银氨溶液和氢氧化铜等弱氧化剂氧化,属于非还原糖
③淀粉分子的葡萄糖单元中存在醇羟基, 可以发生酯化反应。
④淀粉在酸或酶的作用下水解,最终生成葡萄糖。
酸或酶
(C6H10O5)n+nH2O
nC6H12O6
①尚未水解-淀粉
②部分水解-淀粉+葡萄糖
③完全水解-葡萄糖
淀粉
20% H2SO4
△
水解液
碘水
NaOH
现象A
中和液
(呈碱性)
现象B
银氨溶液
△
如何判断淀粉是完全水解、部分水解还是尚未水解?
情况 现象A 现象B 结论
① 溶液呈蓝色 未产生银镜
② 溶液呈蓝色 出现银镜
③ 溶液不呈蓝色 出现银镜
未水解
部分水解
完全水解
【讨论】①水解液中加入NaOH溶液的作用是什么?
②能否向中和液中加入碘水检验淀粉的存在?
中和水解液中的稀硫酸, 为醛基的检验创造碱性环境。
不能, I2与NaOH反应, 影响水解程度的判断。
淀粉是食物的一种重要成分,也是重要的工业原料
(1)以淀粉或淀粉水解生成的葡萄糖等为原料---发酵
燃料乙醇、白酒、食醋、味精, 以及氨基酸、抗生素等药物
(2)淀粉酯化
可用于生产食品添加剂、表面活性剂和可降解塑料等
(1)物理性质
2.纤维素
(3)用途
白色纤维状物质,没有甜味,不溶于水,也不溶于一般的有机溶剂。
探究实验4-2
纤维素的水解实验
实验现象:
实验结论:
溶液中产生砖红色沉淀
纤维素能水解生成还原糖
(2)化学性质
①在酸或酶的作用下水解,最终生成葡萄糖。
(C6H10O5)n+nH2O nC6H12O6
纤维素 葡萄糖
稀硫酸
加热
②分子中存在醇羟基,可以发生酯化反应。
纤维素在人体内不能水解,可以刺激肠道蠕动,助消化
棉和麻的纤维用于纺织工业;制造黏胶纤维。木材、稻草、秸杆、蔗渣等用于造纸
制造纤维素乙酸酯(醋酸纤维):不易燃烧,可用于生产塑料、过滤膜、胶片等
制造纤维素硝酸酯(硝酸纤维):极易燃烧。可用于生产火药、塑料和涂料等。
01
02
03
04
(3)用途
03
淀粉 纤维素
分子结构 分子通式 (C6H10O5)n
相对分子质量 可达到几十万 可达到几百万
分子结构关系
化学性质 共性
特性
淀粉和纤维素
都是由葡萄糖结构单元(C6H10O5)构成的天然有机高分子,但分子内葡萄糖结构单元数目不同,不是同分异构体。
无还原性
水解最终生成葡萄糖
遇碘变蓝
分子中含有醇羟基,能与醋酸、硝酸等发生酯化反应
Lavf59.16.100
Packed by Bilibili XCoder v2.0.2
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