内容正文:
哈尔滨市第一中学校2025-2026学年度下学期
高二期中考试化学试卷
考试时间:75分钟 分值:100分
可能用到的相对原子质量:H:1 C:12 N:14 O:16
第Ⅰ卷 选择题
一、选择题(本题共20小题,1-5题,每题2分,6-20题,每题3分。在每小题给出的四个选项中,只有一项符合题目要求。)
1. 下面的原子或原子团不属于官能团的是
A. -NO2 B. OH- C. -Cl D.
【答案】B
【解析】
【详解】决定有机物性质的原子或原子团是官能团,-Cl、-NO2、碳碳双键均是官能团,OH-是阴离子,不表示官能团,故选B。
2. 下列化学用语正确的是
A. 溴乙烷的空间填充模型: B. 乙醛的结构简式:CH3COH
C. 2-丁烯的键线式: D. 乙酸的实验式:C2H4O2
【答案】A
【解析】
【详解】A.溴乙烷的结构简式为CH3CH2Br,原子半径:Br>C>H,图示可以表示溴乙烷的空间填充模型,A正确;
B.醛基不能写为-COH,乙醛的结构简式为,B错误;
C.2-丁烯的键线式:,C错误;
D.乙酸的实验式为,D错误;
故选A。
3. 下列有机物转化过程中,反应类型标注不正确的是
A. 乙烯→乙醇 加成反应 B. 乙醇→乙烯 消去反应
C. 溴乙烷→乙醇 取代反应 D. 乙炔→乙醛 氧化反应
【答案】D
【解析】
【详解】A.乙烯与水发生加成反应生成乙醇,反应类型标注正确,A不符合题意;
B.乙醇在浓硫酸、170℃条件下发生消去反应脱去水分子生成乙烯,反应类型标注正确,B不符合题意;
C.溴乙烷在NaOH水溶液中加热,溴原子被羟基取代生成乙醇,属于取代反应,反应类型标注正确,C不符合题意;
D.乙炔和水发生加成反应,先生成乙烯醇后异构化为乙醛,属于加成反应,不是氧化反应,反应类型标注错误,D符合题意;
故选D。
4. 下列对有机化合物的分类结果正确的是
A. 、、同属于脂肪烃
B. 、、同属于芳香烃
C. 同属于烯烃
D. 、、同属于环烷烃
【答案】D
【解析】
【详解】A.乙烯属于脂肪烃,而苯、环己烷属于环烃,而苯是环烃中的芳香烃,故A错误;
B.、属于环烷烃,故B错误;
C.属于炔烃,故C错误;
D.环戊烷、环丁烷及乙基环己烷均是环烃中的环烷烃,故D正确;
故选:D。
5. 关于下列物质的用途说法不正确的是
A. 部分卤代烃可用作麻醉剂、溶剂等
B. 乙二醇可用于配制汽车防冻液
C. 酚类化合物有毒,不能用于杀菌、消毒
D. 利用油脂在碱性条件下的水解反应来制取肥皂
【答案】C
【解析】
【详解】A.卤代烃中如三氯甲烷可作有机溶剂,部分卤代烃如氟烷可作麻醉剂,A正确;
B.乙二醇的水溶液凝固点很低,可用于配制汽车防冻液,B正确;
C.酚类化合物虽然有毒,但低浓度的酚类(如苯酚)可用于杀菌消毒,例如药皂中常添加少量苯酚,C不正确;
D.油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应,可生成高级脂肪酸钠,即肥皂的主要成分,可用来制取肥皂,D正确;
故选C。
6. 下列有机物的命名不正确的是
A. :丙烯酸甲酯 B. :2-丁醇
C. :1,2-二溴乙烷 D. :2-甲基-3-丁炔
【答案】D
【解析】
【详解】A.为丙烯酸和甲醇酯化反应生成的,为丙烯酸甲酯,A正确;
B.最长碳链为4,羟基在2号碳,为2-丁醇,B正确;
C.最长碳链为2,溴原子在1、2号碳,为1,2-二溴乙烷,C正确;
D.最长碳链为4,碳碳叁键在1号位,甲基在3号碳上,为3-甲基-1-丁炔,D错误;
故选D。
7. 实验室制备纯化乙酸乙酯(部分加热、夹持装置省略),下列操作正确的是
A. ①加热后,发现未加碎瓷片,应立即停止加热马上补加
B. ②收集乙酸乙酯
C. ③分离乙酸乙酯和饱和碳酸钠溶液
D. ④提纯乙酸乙酯
【答案】C
【解析】
【详解】A.①发现未加碎瓷片,应立即停止加热防止暴沸,等待冷却至室温后补加碎瓷片,故A错误;
B.②操作错误,收集乙酸乙酯时导管不能伸入到溶液液面以下,防止倒吸,故B错误;
C.分离乙酸乙酯和饱和碳酸钠溶液,先将下层液体放出,再从上口倒出乙酸乙酯,③操作正确,故C正确;
D.④操作错误,提纯乙酸乙酯时温度计水银部位在支管口处,故D错误;
综上所述,答案为C。
8. 用下列实验装置完成对应的实验,能达到实验目的的是(部分夹持仪器略)
A.乙炔气体的制备
B.检验乙烯的生成
C.比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱
D.制备溴苯并验证有HBr产生
A. A B. B C. C D. D
【答案】C
【解析】
【详解】A.电石与水发生剧烈反应,且生成的乙炔气体会从长颈漏斗逸出,实验室常用饱和氯化钠溶液代替水,同时将长颈漏斗下端浸入液面以下或换成分液漏斗,故A错误;
B.溴乙烷在NaOH乙醇溶液中消去生成乙烯,但乙醇易挥发,其蒸气可使酸性高锰酸钾褪色,干扰乙烯检测,故B错误;
C.锥形瓶内产生气体说明乙酸的酸性强于碳酸;乙酸易挥发,乙酸、碳酸均能和苯酚钠反应生成苯酚,故先用饱和碳酸氢钠溶液除去挥发出来的乙酸蒸气,避免乙酸干扰到碳酸和苯酚的酸性强弱比较,故C正确;
D.反应中挥发的Br2溶于水后与AgNO3生成AgBr沉淀,干扰HBr检验,故D错误;
故答案选C。
9. 下列有关有机化合物结构和性质的说法正确的是
A. 乙烯、苯和苯酚均能与溴水发生加成反应
B. 顺-2-丁烯的结构简式为:
C. 在碱性(NaOH)条件下,CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3COONa和C2H518OH
D. 能与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀的有机物一定属于醛类
【答案】C
【解析】
【详解】A.乙烯含双键能发生加成反应,苯与溴水通常条件下不发生反应,仅发生萃取,苯酚与溴水反应生成不溶于水的2,4,6-三溴苯酚,反应式为,属于取代反应,A错误;
B.顺-2-丁烯的结构中,两个甲基应该在C=C的同侧,即,B错误;
C.酯的水解遵循酰氧键断裂的规律,CH3CO18OC2H5在碱性(NaOH)条件下水解时,18O会留在醇的部分,产物是CH3COONa和C2H518OH,C正确;
D.能与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀的有机物,只要含有醛基(-CHO)即可,不一定是醛类,如甲酸、甲酸酯、葡萄糖等也能发生该反应,D错误;
故选C。
10. 下列有机方程式书写正确的是
A.
B.
C.
D.
【答案】B
【解析】
【详解】A.发生加聚反应时,该物质中的碳碳双键发生断裂,甲基仍然存在,生成物单体结构错误,A错误;
B.苯与浓硫酸在加热条件下发生可逆的磺化反应,生成苯磺酸和水,方程式书写符合反应规律,B正确;
C.酸性顺序为碳酸>苯酚>碳酸氢根,因此苯酚钠与、水反应,无论用量多少,产物只能是苯酚和碳酸氢钠,不会生成碳酸钠,C错误;
D.甲苯与在光照条件下,取代的是侧链甲基上的氢原子,苯环上氢的取代需要催化剂,如,产物结构错误,D错误;
答案选B。
11. 设阿伏加德罗常数的值为NA,下列说法正确的是
A. 32g甲醇的分子中含有C—H键的数目为4NA
B. 0.1mol乙烯分子中含有的键数为0.5NA
C. 1mol苯中碳碳双键的数目为3NA
D. 0.5mol乙酸乙酯在酸性条件下水解,生成乙醇的分子数为0.5NA
【答案】B
【解析】
【详解】A.甲醇结构简式为CH3OH,1个甲醇分子含3个C-H键,32 g甲醇物质的量为1 mol,含C-H键数目为3 NA,A错误;
B.乙烯的结构简式为CH2=CH2,0.1 mol乙烯分子中含有的键数为0.5 NA,B正确;
C.苯中没有碳碳双键,苯中碳碳键介于单键和双键之间的一种特殊的化学键,C错误;
D.乙酸乙酯在酸性条件下水解反应为可逆反应,故生成乙醇的分子数为小于0.5 NA,D错误;
故选B。
12. 下列有关同分异构体(不考虑立体异构)数目的叙述不正确的是
A. 甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有6种
B. 与互为同分异构体的芳香族化合物有6种
C. 含有5个碳原子的某饱和链烃,其一氯取代物可能有1种
D. 菲的结构简式为,它与硝酸反应,可生成 5种一硝基取代物
【答案】B
【解析】
【详解】A.甲苯苯环上有邻、间、对3种氢,含3个碳的烷基有正丙基和异丙基2种,故产物种类为3×2=6种,A正确;
B.原物质分子式为C7H8O(含1个O、7个C、不饱和度4),芳香族同分异构体需含苯环(不饱和度4),可能结构:苯甲醇、苯甲醚、邻/间/对甲基苯酚(3种),共1+1+3=5种,B错误;
C.5个碳的饱和链烃可以为正戊烷、异戊烷、新戊烷,其中新戊烷只有1种等效氢,其一氯代物有1种,C正确;
D.菲结构对称,分子中含5种等效氢,一硝基取代物有5种,D正确;
故选B。
13. 异鼠李素的结构简式如图所示,当与等量该有机物反应时,最多消耗Na、NaOH的物质的量之比为
A. 4∶3 B. 1∶1 C. 5∶4 D. 3∶4
【答案】A
【解析】
【详解】羟基能与钠反应,酚羟基能与氢氧化钠反应,异鼠李素分子中含有4个羟基,可与4 mol Na反应,含有3个酚羟基,可与3 mol NaOH反应,最多消耗Na、NaOH的物质的量之比为4:3,故答案选A。
14. Z是一种长效平喘药的重要中间体,可由下列反应制得,下列说法不正确的是
A. X转变为Y发生了加成反应
B. Y与O2在Cu作催化剂,加热条件下,可发生氧化反应
C. 利用高锰酸钾溶液可以鉴别X与Y
D. Z与足量的氢气加成后分子中含有4个手性碳原子
【答案】C
【解析】
【分析】X中醛基和CH3NO2发生加成反应生成Y,Y中硝基还原为氨基得到Z;
【详解】A.由结构简式可知,X中的醛基与硝基甲烷发生加成反应生成Y,A正确;
B.Y中羟基碳上含氢原子,则Y与O2在Cu作催化剂,加热条件下,可发生氧化反应生成酮,B正确;
C.由结构简式可知,X分子中含有的醛基和Y分子中含有的醇羟基都能与高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色,则利用高锰酸钾溶液不能鉴别X与Y,C错误;
D.由结构简式可知,Z分子中含有的苯环一定条件下能与氢气发生加成反应,则Z与足量的氢气加成后分子中含有如图 所示的4个手性碳原子:,D正确;
故选C。
15. 乙酰苯胺俗称“退热冰”,实验室合成路线如下(反应条件略去),下列说法不正确的是
A. 三个反应都是取代反应
B. 反应①提纯硝基苯的方法为碱洗→分液→水洗→分液→蒸馏
C. 反应②中加入过量酸,苯胺产率降低
D. 在乙酰苯胺的同分异构体中,能发生水解的不少于3种
【答案】A
【解析】
【分析】苯发生硝化反应生成硝基苯,硝基还原为氨基得到苯胺,苯胺发生取代反应生成乙酰苯胺;
【详解】A.反应①为取代反应,反应②为还原反应,反应③为取代反应,A错误;
B.反应①得到的是苯、硫酸、硝酸、硝基苯的混合物,碱洗除去酸性物质,分液分离出有机相水洗,分液分离出有机物,蒸馏分离苯和硝基苯,故提纯硝基苯的方法为:碱洗→分液→水洗→分液→蒸馏,B正确;
C.氨基具有碱性,则反应②中加入过量酸,会导致苯胺产率降低,C正确;
D.乙酰苯胺分子中只存在一个氧原子,发生水解的结构是酰胺键,在乙酰苯胺的同分异构体中,能发生水解的有:、及 (可有邻、间、对三种结构),则不少于3种,D正确;
故选A。
16. 有机化合物结构多样,性质多变。下列有关有机物的描述不正确的是
A. 用FeCl3溶液可以鉴别苯、苯酚、四氯化碳、KSCN和AgNO3五种无色溶液或液体
B. 食用油的主要成分是不饱和高级脂肪酸甘油酯,属于天然有机高分子
C. 乙醚与1-丁醇可以利用红外光谱法进行鉴别
D. 沸点>,是因为存在分子间氢键
【答案】B
【解析】
【详解】A.FeCl3溶液遇苯分层,下层为黄色;遇苯酚显紫色,遇四氯化碳分层,上层为黄色;遇KSCN溶液变红色;遇AgNO3溶液产生白色沉淀,现象不同,可鉴别,A正确;
B.食用油的主要成分是不饱和高级脂肪酸甘油酯,其相对分子质量较小,不属于天然有机高分子,B错误;
C.乙醚与1-丁醇的官能团分别为醚键、羟基,官能团不同可以利用红外光谱法进行鉴别,C正确;
D.存在分子间氢键,而形成分子内氢键,导致沸点>,D正确;
故选B。
17. 苯在浓HNO3和浓H2SO4作用下,能量变化如图所示。下列说法不正确的是
A. 经两步反应生成产物Ⅰ的反应热ΔH=E1-E2
B. 反应过程中碳原子的杂化方式发生了改变
C. 对比进程图,苯生成产物Ⅱ为放热反应
D. 加入选择性高的催化剂,短时间内可以提高单位时间内产物Ⅰ的产率
【答案】A
【解析】
【详解】A.E1是第一步反应的正反应的活化能,E2是第二步反应的逆反应的活化能,只是两种活化能的差值,不是生成产物Ⅰ的反应热,A错误;
B.产物I的六元环中与硝基相连的C为sp3杂化,而作为原料的苯,苯环上的碳原子为sp2杂化,因此反应过程中碳原子的杂化方式发生了改变,B正确;
C.对比进程图,产物Ⅱ的能量低于反应物的能量,则苯生成产物Ⅱ为放热反应,C正确;
D.加入选择性高的催化剂,可以加快反应的速率,提高单位时间内产物Ⅰ的产率,D正确;
故选A。
18. 2022年诺贝尔化学奖颁发给为点击化学发展做出贡献的3位科学家。如图为点击化学的经典反应。下列说法正确的是
A. 上述物质中碳原子的杂化方式共有2种
B. 化合物n中所有碳原子都在同一条直线上
C. p分子中所有碳原子共平面
D. m、n、p中所有碳、氮原子均满足8电子结构
【答案】D
【解析】
【详解】A.上述物质中饱和碳原子为杂化,碳碳双键中碳原子为杂化,碳碳三键碳原子为sp杂化,则碳原子的杂化方式共有3种,A错误;
B.碳碳三键是直线型、与碳碳三键直接相连的原子在同一条直线上,饱和碳原子是四面体结构,单键碳及其相连的原子最多三个共面,则化合物n中所有碳原子不可能都在同一条直线上,B错误;
C.化合物n是,其中的甲基C是杂化,所有碳原子不可能在同一条直线上,C错误;
D.根据结构示意图可知,m中共用4对电子对、失去1个电子,共用2对电子对、得到1个电子,N共用3对电子对、还有1对孤电子对,碳原子共用4对电子对, n中碳原子均共用4对电子对, p中N共用3对电子对、还有1对孤电子对,碳原子共用4对电子对,则所有碳、氮原子均满足8电子结构,D正确;
故选D。
19. 利用如图装置进行实验:打开,一定时间后,a中溶液变蓝;关闭,打开,点燃酒精灯加热数分钟后,滴入无水乙醇。下列说法错误的是
A. a中现象体现了的还原性
B. b中既作氧化剂也作还原剂
C. 乙醇滴加过程中,c中的铜丝由黑变红,说明乙醇被氧化
D. d中有银镜反应发生,说明c中产物有乙酸
【答案】D
【解析】
【分析】打开,一定时间后,b中H2O2在MnO2的催化下生成O2,O2进入a中,氧化I-,生成I2,使得淀粉-KI溶液变蓝;关闭K1,打开K3,无水乙醇在铜丝的催化下与氧气发生氧化反应生成乙醛,乙醛可与银氨溶液在加热条件下发生银镜反应。
【详解】A.O2进入a中,氧化I-,生成I2,体现了的还原性,A正确;
B.b中H2O2在MnO2的催化下生成O2和H2O,既作氧化剂也作还原剂,B正确;
C.无水乙醇在铜丝的催化下与氧气发生氧化反应生成乙醛,在此过程中,铜丝先和氧气反应生成黑色的氧化铜,乙醇再和氧化铜反应,氧化铜被还原为红色的铜单质,乙醇被氧化为乙醛,故c中的铜丝由黑变红,可以说明乙醇被氧化,C正确;
D.乙醛可与银氨溶液在加热条件下发生银镜反应,说明c中产物有乙醛,D错误;
故选D。
20. 某学习小组研究某烃的含氧衍生物A的组成和结构,研究过程如下:称取9 g A在足量氧气中充分燃烧,并使产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重5.4 g和13.2 g,对A进行波谱分析结果如图。下列说法不正确的是
A. 由质谱图可知A的分子式为C3H6O3
B. 结合红外光谱和核磁共振氢谱可知A的结构简式为CH3CH(OH)COOH
C. B是与A含有相同官能团的同分异构体,B消去反应后的产物存在顺反异构体
D. 取1 mol A、C2H6O、C2H4的混合物,三者无论以何种比例混合,完全燃烧消耗氧气的物质的量均为3 mol
【答案】C
【解析】
【详解】A.由质谱图可知,A的相对分子质量为90。称取9g A,其物质的量为。产物通过浓硫酸增重5.4 g,即生成水的质量为5.4 g,水的物质的量为,则氢原子的物质的量为0.6 mol;通过碱石灰增重13.2 g,即生成二氧化碳的质量为13.2 g,二氧化碳的物质的量为,则碳原子的物质的量为0.3 mol。所以1个A分子中含有3个碳原子、6个氢原子,氧原子个数为,故A的分子式为,A正确;
B.结合红外光谱可知分子中含有键、键、键,再结合核磁共振氢谱,有4组吸收峰,说明有4种氢原子,且氢原子个数比为,故A的结构简式为,B正确;
C.B是与A含有相同官能团的同分异构体,则B中含有羟基和羧基。B消去反应后的产物为,不存在顺反异构体,因为顺反异构体要求双键两端的碳原子上连接不同的原子或原子团,而该产物双键一端连接氢原子和羧基,另一端连接氢原子,不满足顺反异构体的条件,C错误;
D.A的分子式为,可写成,可写成,1mol A、、的混合物,完全燃烧消耗氧气的物质的量均为3 mol,D正确;
故选C。
第Ⅱ卷 非选择题
21. 根据题目信息完成下列填空:
Ⅰ、金刚烷是一种重要的化工原料,工业上可通过下列途径制备:
(1)金刚烷的分子式为______,其一氯代物有______种。
(2)环戊二烯与溴的CCl4溶液发生1,4-加成,化学方程式为______。
(3)已知烯烃能发生如下反应:
则发生该反应后的产物为______、______。
Ⅱ、某药物的中间体部分合成线路如图所示:
(4)A物质属于______(填“醇类”或“酚类”),B→C的反应类型为______。
(5)已知:不稳定,易转化成,写出C→D的第①步的化学方程式______。
【答案】(1) ①. C10H16 ②. 2
(2) (3) ①. OHC-CHO ②. OHC-CH2-CHO
(4) ①. 酚类 ②. 取代反应
(5)
【解析】
【小问1详解】
金刚烷的结构为笼状,一个分子中含个碳原子,个氢原子,即分子式为,金刚烷分子中只有2种等效氢,因此一氯代物有2种;
【小问2详解】
共轭二烯烃的1,4-加成,溴加成到1、4位碳,原双键打开后在2、3位之间形成新的碳碳双键,得到1,4-加成产物,反应的方程式为;
【小问3详解】
根据烯烃臭氧化规则,碳碳双键断裂,每个双键碳原子转化为醛基,二聚环戊二烯的两个双键断裂后,得到乙二醛和丙二醛,产物的结构简式为和;
【小问4详解】
A中羟基直接连接在苯环上,属于酚类,B→C中甲基上的氢原子被氯原子取代,属于取代反应;
【小问5详解】
在碱性条件下,C中的酯基水解生成酚钠和乙酸钠,的两个氯水解得到同一个碳连两个羟基,根据已知信息,不稳定脱水生成醛基,反应的方程式为。
22. 家中常备解热镇痛药阿司匹林(),化学名称为乙酰水杨酸。实验室可通过水杨酸和乙酸酐反应制备阿司匹林,其合成原理如下:
[查阅资料] 阿司匹林:相对分子质量为180,受热易分解,溶于乙醇,难溶于水;
水杨酸():溶于乙醇,微溶于水;
乙酸酐[(CH3CO)2O]:无色透明液体,遇水形成乙酸。
[制备过程]
步骤一:向三颈烧瓶(图1)中加入水杨酸7 g、新蒸出的乙酸酐10 mL,再加入10滴浓硫酸反复振荡后,连接回流装置,搅拌,70 ℃加热半小时。
步骤二:冷却至室温后,将反应混合液倒入100 mL冷水中,并用冰水浴冷却15 min,用图2装置抽滤,洗涤得到乙酰水杨酸粗品。
(1)步骤一中宜采用______加热,冷凝回流过程中外界______(填化学式)可能进入三颈烧瓶,导致发生副反应:______(填化学方程式),降低了水杨酸的转化率。
(2)服用阿司匹林后,在胃液的作用下阿司匹林部分水解,其水解的化学方程式为______。
(3)实验中抽滤相对于普通过滤的优点是______。
[提纯过程] 将粗产品转至烧瓶中,装好回流装置,向烧瓶内加入100 mL乙酸乙酯和2粒沸石,加热回流,进行热溶解,然后趁热过滤,冷却至室温,抽滤、洗涤、干燥,得无色晶体状乙酰水杨酸。
(4)趁热过滤肯定用到的装置(某些夹持装置已省略)是______(填字母,下同)。
(5)提纯过程中为减少阿司匹林的损失,洗涤所用试剂最好选择______。
A. 15%的乙醇溶液 B. NaOH溶液 C. 冷水 D. 滤液
[测定纯度] 取少量产品,加5 mL水充分溶解,滴加3滴1%FeCl3溶液,无明显变化。再准确称取产品0.1500 g,用20.00 mL乙醇溶解,加2滴酚酞,用0.1000 mol·L-1NaOH溶液滴定至终点,消耗NaOH溶液20.00 mL。
(6)FeCl3溶液的作用是______。
(7)1mol乙酰水杨酸反应会消耗3molNaOH,则样品纯度为______。
【答案】(1) ①. 水浴 ②. H2O ③. +H2O→2CH3COOH
(2)+H2O+CH3COOH
(3)抽滤可以加快过滤速度,能便于干燥
(4)D (5)C
(6)证明产品中无水杨酸,反应完全
(7)80%
【解析】
【分析】实验室可通过水杨酸和乙酸酐反应制备阿司匹林,用NaOH溶液测定产品的纯度,测定方程式为+3NaOH→+CH3COONa+2H2O,用氯化铁作指示剂,根据纯度= ×100%计算。
【小问1详解】
步骤一中70℃加热,宜采用水浴加热,冷凝回流过程中外界H2O可能进入三颈烧瓶,导致发生副反应+H2O→2CH3COOH,降低了水杨酸的转化率。
【小问2详解】
服用阿司匹林后,在胃液的作用下阿司匹林酯基部分水解,其水解的化学方程式为+H2O+CH3COOH。
【小问3详解】
实验中抽滤相对于普通过滤的优点是抽滤可以加快过滤速度,同时便于干燥。
【小问4详解】
加热回流,进行热溶解,在C装置中进行,趁热过滤,在D装置中进行,冷却至室温,抽滤、洗涤、干燥,干燥在A装置中进行;故答案为D。
【小问5详解】
提纯过程中为减少阿司匹林的损失,要降低溶解度,洗涤所用试剂最好选择冷水,故答案为C。
【小问6详解】
酚与FeCl3反应后溶液呈紫色,FeCl3溶液的作用是证明产品中无水杨酸,反应完全。
【小问7详解】
测定方程式+3NaOH→+CH3COONa+2H2O,样品纯度为×100%=80%。
23. 一种抑制类杀菌剂H的合成路线如图所示:
已知:;
回答下列问题:
(1)A的名称为______,D中含氧官能团的名称为______。
(2)反应A→B的化学方程式为______。
(3)反应B→C经历了两步反应,反应类型依次为______、______。
(4)根据已知信息,写出E的结构简式______。
(5)M是D的同分异构体,满足下列条件的M有______种(不考虑立体异构)。
①3个氯原子均连在苯环上;
②M能发生银镜反应;
③苯环上有4个取代基。
其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为______。
【答案】(1) ①. 2,4,6-三氯苯甲醇 ②. (酮)羰基
(2)2+O22+2H2O
(3) ①. 加成反应 ②. 消去反应
(4) (5) ①. 12 ②.
【解析】
【分析】1. 步骤 A→B(醇的催化氧化):2 + O2 2+ 2H2O;
2. 步骤 B→C(羟醛型加成 - 消去总反应): +;
3. 步骤 C→D(硝基烯烃水解转化,Nef 反应总式): ++;
4. 步骤 D→E(羰基与胺的亲核加成): + ;
5. 步骤 E→F(羟基胺脱水成亚胺): +;
6. 步骤 F→G(亚胺的还原反应): ;
7. 步骤 G→H(酰胺化缩合反应): + 。
【小问1详解】
A母体为苯甲醇,苯环2、4、6位连氯原子,命名为2,4,6 -三氯苯甲醇;D中含氧官能团为羰基(酮羰基)。
【小问2详解】
A为伯醇,在、加热条件下发生催化氧化,羟基被氧化为醛基,配平后: 2 + O2 2+ 2H2O。
【小问3详解】
B(醛)与硝基乙烷先发生加成反应(醛羰基与硝基乙烷的 α-发生羟醛型加成,生成羟基中间体),再发生消去反应(羟基脱水生成碳碳双键)得到C。反应类型依次为:①加成反应 ②消去反应。
【小问4详解】
根据已知信息,D(酮羰基)与先发生亲核加成,生成羟基胺中间体E,结构简式:。
【小问5详解】
限定条件:3个Cl连苯环、含醛基(能银镜反应)、苯环上4个取代基→苯环取代基为3个 + 1个含醛基的 取代基。
苯环三氯取代有 3 种异构(连三氯、偏三氯、均三氯),对应不等效取代位共种;含醛基的 有 2 种结构:、;总数:种;
核磁共振氢谱峰面积比2:2:2:1的结构,峰面积比对应7个,其中1个为醛基的,剩余3组2个要求结构高度对称:苯环为均三氯结构(1,3,5-三氯苯),苯环剩余2个等效;侧链为,该同分异构体为:。
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哈尔滨市第一中学校2025-2026学年度下学期
高二期中考试化学试卷
考试时间:75分钟 分值:100分
可能用到的相对原子质量:H:1 C:12 N:14 O:16
第Ⅰ卷 选择题
一、选择题(本题共20小题,1-5题,每题2分,6-20题,每题3分。在每小题给出的四个选项中,只有一项符合题目要求。)
1. 下面的原子或原子团不属于官能团的是
A. -NO2 B. OH- C. -Cl D.
2. 下列化学用语正确的是
A. 溴乙烷的空间填充模型: B. 乙醛的结构简式:CH3COH
C. 2-丁烯的键线式: D. 乙酸的实验式:C2H4O2
3. 下列有机物转化过程中,反应类型标注不正确的是
A. 乙烯→乙醇 加成反应 B. 乙醇→乙烯 消去反应
C. 溴乙烷→乙醇 取代反应 D. 乙炔→乙醛 氧化反应
4. 下列对有机化合物的分类结果正确的是
A. 、、同属于脂肪烃
B. 、、同属于芳香烃
C. 同属于烯烃
D. 、、同属于环烷烃
5. 关于下列物质的用途说法不正确的是
A. 部分卤代烃可用作麻醉剂、溶剂等
B. 乙二醇可用于配制汽车防冻液
C. 酚类化合物有毒,不能用于杀菌、消毒
D. 利用油脂在碱性条件下的水解反应来制取肥皂
6. 下列有机物的命名不正确的是
A. :丙烯酸甲酯 B. :2-丁醇
C. :1,2-二溴乙烷 D. :2-甲基-3-丁炔
7. 实验室制备纯化乙酸乙酯(部分加热、夹持装置省略),下列操作正确的是
A. ①加热后,发现未加碎瓷片,应立即停止加热马上补加
B. ②收集乙酸乙酯
C. ③分离乙酸乙酯和饱和碳酸钠溶液
D. ④提纯乙酸乙酯
8. 用下列实验装置完成对应的实验,能达到实验目的的是(部分夹持仪器略)
A.乙炔气体的制备
B.检验乙烯的生成
C.比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱
D.制备溴苯并验证有HBr产生
A. A B. B C. C D. D
9. 下列有关有机化合物结构和性质的说法正确的是
A. 乙烯、苯和苯酚均能与溴水发生加成反应
B. 顺-2-丁烯的结构简式为:
C. 在碱性(NaOH)条件下,CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3COONa和C2H518OH
D. 能与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀的有机物一定属于醛类
10. 下列有机方程式书写正确的是
A.
B.
C.
D.
11. 设阿伏加德罗常数的值为NA,下列说法正确的是
A. 32g甲醇的分子中含有C—H键的数目为4NA
B. 0.1mol乙烯分子中含有的键数为0.5NA
C. 1mol苯中碳碳双键的数目为3NA
D. 0.5mol乙酸乙酯在酸性条件下水解,生成乙醇的分子数为0.5NA
12. 下列有关同分异构体(不考虑立体异构)数目的叙述不正确的是
A. 甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有6种
B. 与互为同分异构体的芳香族化合物有6种
C. 含有5个碳原子的某饱和链烃,其一氯取代物可能有1种
D. 菲的结构简式为,它与硝酸反应,可生成 5种一硝基取代物
13. 异鼠李素的结构简式如图所示,当与等量该有机物反应时,最多消耗Na、NaOH的物质的量之比为
A. 4∶3 B. 1∶1 C. 5∶4 D. 3∶4
14. Z是一种长效平喘药的重要中间体,可由下列反应制得,下列说法不正确的是
A. X转变为Y发生了加成反应
B. Y与O2在Cu作催化剂,加热条件下,可发生氧化反应
C. 利用高锰酸钾溶液可以鉴别X与Y
D. Z与足量的氢气加成后分子中含有4个手性碳原子
15. 乙酰苯胺俗称“退热冰”,实验室合成路线如下(反应条件略去),下列说法不正确的是
A. 三个反应都是取代反应
B. 反应①提纯硝基苯的方法为碱洗→分液→水洗→分液→蒸馏
C. 反应②中加入过量酸,苯胺产率降低
D. 在乙酰苯胺的同分异构体中,能发生水解的不少于3种
16. 有机化合物结构多样,性质多变。下列有关有机物的描述不正确的是
A. 用FeCl3溶液可以鉴别苯、苯酚、四氯化碳、KSCN和AgNO3五种无色溶液或液体
B. 食用油的主要成分是不饱和高级脂肪酸甘油酯,属于天然有机高分子
C. 乙醚与1-丁醇可以利用红外光谱法进行鉴别
D. 沸点>,是因为存在分子间氢键
17. 苯在浓HNO3和浓H2SO4作用下,能量变化如图所示。下列说法不正确的是
A. 经两步反应生成产物Ⅰ的反应热ΔH=E1-E2
B. 反应过程中碳原子的杂化方式发生了改变
C. 对比进程图,苯生成产物Ⅱ为放热反应
D. 加入选择性高的催化剂,短时间内可以提高单位时间内产物Ⅰ的产率
18. 2022年诺贝尔化学奖颁发给为点击化学发展做出贡献的3位科学家。如图为点击化学的经典反应。下列说法正确的是
A. 上述物质中碳原子的杂化方式共有2种
B. 化合物n中所有碳原子都在同一条直线上
C. p分子中所有碳原子共平面
D. m、n、p中所有碳、氮原子均满足8电子结构
19. 利用如图装置进行实验:打开,一定时间后,a中溶液变蓝;关闭,打开,点燃酒精灯加热数分钟后,滴入无水乙醇。下列说法错误的是
A. a中现象体现了的还原性
B. b中既作氧化剂也作还原剂
C. 乙醇滴加过程中,c中的铜丝由黑变红,说明乙醇被氧化
D. d中有银镜反应发生,说明c中产物有乙酸
20. 某学习小组研究某烃的含氧衍生物A的组成和结构,研究过程如下:称取9 g A在足量氧气中充分燃烧,并使产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重5.4 g和13.2 g,对A进行波谱分析结果如图。下列说法不正确的是
A. 由质谱图可知A的分子式为C3H6O3
B. 结合红外光谱和核磁共振氢谱可知A的结构简式为CH3CH(OH)COOH
C. B是与A含有相同官能团的同分异构体,B消去反应后的产物存在顺反异构体
D. 取1 mol A、C2H6O、C2H4的混合物,三者无论以何种比例混合,完全燃烧消耗氧气的物质的量均为3 mol
第Ⅱ卷 非选择题
21. 根据题目信息完成下列填空:
Ⅰ、金刚烷是一种重要的化工原料,工业上可通过下列途径制备:
(1)金刚烷的分子式为______,其一氯代物有______种。
(2)环戊二烯与溴的CCl4溶液发生1,4-加成,化学方程式为______。
(3)已知烯烃能发生如下反应:
则发生该反应后的产物为______、______。
Ⅱ、某药物的中间体部分合成线路如图所示:
(4)A物质属于______(填“醇类”或“酚类”),B→C的反应类型为______。
(5)已知:不稳定,易转化成,写出C→D的第①步的化学方程式______。
22. 家中常备解热镇痛药阿司匹林(),化学名称为乙酰水杨酸。实验室可通过水杨酸和乙酸酐反应制备阿司匹林,其合成原理如下:
[查阅资料] 阿司匹林:相对分子质量为180,受热易分解,溶于乙醇,难溶于水;
水杨酸():溶于乙醇,微溶于水;
乙酸酐[(CH3CO)2O]:无色透明液体,遇水形成乙酸。
[制备过程]
步骤一:向三颈烧瓶(图1)中加入水杨酸7 g、新蒸出的乙酸酐10 mL,再加入10滴浓硫酸反复振荡后,连接回流装置,搅拌,70 ℃加热半小时。
步骤二:冷却至室温后,将反应混合液倒入100 mL冷水中,并用冰水浴冷却15 min,用图2装置抽滤,洗涤得到乙酰水杨酸粗品。
(1)步骤一中宜采用______加热,冷凝回流过程中外界______(填化学式)可能进入三颈烧瓶,导致发生副反应:______(填化学方程式),降低了水杨酸的转化率。
(2)服用阿司匹林后,在胃液的作用下阿司匹林部分水解,其水解的化学方程式为______。
(3)实验中抽滤相对于普通过滤的优点是______。
[提纯过程] 将粗产品转至烧瓶中,装好回流装置,向烧瓶内加入100 mL乙酸乙酯和2粒沸石,加热回流,进行热溶解,然后趁热过滤,冷却至室温,抽滤、洗涤、干燥,得无色晶体状乙酰水杨酸。
(4)趁热过滤肯定用到的装置(某些夹持装置已省略)是______(填字母,下同)。
(5)提纯过程中为减少阿司匹林的损失,洗涤所用试剂最好选择______。
A. 15%的乙醇溶液 B. NaOH溶液 C. 冷水 D. 滤液
[测定纯度] 取少量产品,加5 mL水充分溶解,滴加3滴1%FeCl3溶液,无明显变化。再准确称取产品0.1500 g,用20.00 mL乙醇溶解,加2滴酚酞,用0.1000 mol·L-1NaOH溶液滴定至终点,消耗NaOH溶液20.00 mL。
(6)FeCl3溶液的作用是______。
(7)1mol乙酰水杨酸反应会消耗3molNaOH,则样品纯度为______。
23. 一种抑制类杀菌剂H的合成路线如图所示:
已知:;
回答下列问题:
(1)A的名称为______,D中含氧官能团的名称为______。
(2)反应A→B的化学方程式为______。
(3)反应B→C经历了两步反应,反应类型依次为______、______。
(4)根据已知信息,写出E的结构简式______。
(5)M是D的同分异构体,满足下列条件的M有______种(不考虑立体异构)。
①3个氯原子均连在苯环上;
②M能发生银镜反应;
③苯环上有4个取代基。
其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为______。
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