1.2.2有机化学的研究方法 课件-2025-2026学年高二下学期化学苏教版选择性必修3

该高中化学课件聚焦有机物组成、结构和反应的研究，从测定分子结构的流程入手，通过提取提纯、确定实验式（燃烧法等）、分子式（质谱法）及分子结构（红外光谱等）的学习支架，构建连贯知识脉络。 其亮点在于融合化学观念（结构决定性质）、科学思维（谱图分析推理）和科学探究（实验与同位素示踪），如用核磁共振氢谱分析等效氢、甲烷取代反应机理链反应示例，帮助学生形成系统研究方法，教师可高效开展教学。

第2课时 有机物组成、结构和反应的研究 第一章 有机化学的发展及研究思路 天然物中提取 人工合成 有机物 测定有机物分子结构有哪些步骤？ (有杂质) 蒸馏 萃取 重结晶 李比希—— 元素定性、定量分析 质谱法 波谱分析 IR、NMR、XRD 分离、提纯 确定分子式 确定分子结构 引·新课导入 一、确定实验式 实验式与分子式的关系：分子式＝(最简式)n 实验式：又称最简式，指有机化合物所含各元素原子个数的最简整数比。 用途： 定性分析有机物的组成元素 01 定量分析有机物中各元素的质量分数 02 任务一 认识有机化合物组成与结构的研究方法 ——化学方法确定有机物的元素组成 定性分析 任务一 认识有机化合物组成与结构的研究方法 如:完全燃烧后，C生成 、H生成 、S生成 、N生成 。 CO2 H2O SO2 N2 （不能确定O元素是否存在） ① 一般测定方法—— 燃烧法 ② 钠融法 有机样品与金属钠混合熔融 N-NaCN ,Cl-NaCl S-Na2S 可定性分析有机物中是否存在氮、氯、溴、硫等元素。 ③ 铜丝燃烧法 可定性分析有机物中是否存在卤素，若存在，火焰则为绿色。 定量分析 任务一 认识有机化合物组成与结构的研究方法 ——有机物中各元素的质量分数(李比希定量分析) 李比希元素分析仪示意图 ① 李比希法 防止空气进入装置中，减少实验误差。 【例题】含C、H、O三元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳 的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%。试求该未知物A的实验式。 （2）计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比： 【解】 （1）计算该有机化合物中氧元素的质量分数： ω(O)＝100%－52.2%－13.1%＝34.7% N(C)：N(H)：N(O)＝ 52.2% 12.01 13.1% 1.008 34.7% 16.00 ： ： ＝2：6：1 【答】该未知物A的实验式为C2H6O。 总结实验式(最简式)的求法： = n(C) : n(H) : n(O) 任务一 认识有机化合物组成与结构的研究方法 有机化合物组成的研究 元素分析仪 工作原理：是在不断通入氧气流的条件下，把样品加热到950～1 200 ℃，使之充分燃烧，再对燃烧产物进行自动分析。 优点：元素分析仪自动化程度高，分析元素含量时所需样品量小，分析速度快，可以同时对碳、氢、氧、硫等多种元素进行分析，分析试样可以是液态或固态物质。 元素分析仪与计算机连接，可进行数据的存储和统计分析，并可根据要求生成各种形式的分析报告。 现代化的元素分析仪 可以直接测出有机物中各元素原子的质量分数。 定量分析 ~ 7 任务一 认识有机化合物组成与结构的研究方法 【思考交流】如何确定分子式？ 液体A 实验式 确定分子式 分子结构 相对分子质量 元素分析 质谱法 二、确定分子式 质谱法 测定有机化合物的相对分子质量 原子的最简整数比 其中最精确、快捷的方法 质谱仪 分子式：用元素符号表示分子组成的式子，分子中原子的种类和数目。 质谱仪工作原理示意图 相对分子质量的测定——质谱法 有机物分子 确定相对分子质量 离子的 高能电子束 带正电荷的离子 磁场作用下先后 质谱图 （快速、精确） 质谱图 轰击 到达检测仪 质荷比 质谱仪 有机化合物组成的研究 任务一 认识有机化合物组成与结构的研究方法 已测得某未知物A的实验式为C2H6O，其质谱图如下图所示， 未知物A的质谱图 质谱图中， 质荷比的最大值=该有机物的相对分子质量 A的相对分子质量：46 M(A)=[M (C2H6O)] ×n， n＝1 即分子式:C2H6O。 谱图分析 读图技巧： 看最大的质荷比 最大离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长， 因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量。 任务一 认识有机化合物组成与结构的研究方法 一般质谱图中最大的质荷比就是待测有机化合物的相对分子质量。 谱图分析 苯的相对分子质量 相对分子质量＝质荷比最大值＝分子离子峰的质荷比 读图技巧： 看最大的质荷比 任务一 认识有机化合物组成与结构的研究方法 计算相对分子质量的方法：--有机蒸汽 a. 标况密度法： M＝ρ×22.4 L·mol－1 (标准状况) b. 相对密度法： MA＝d×MB (相对密度——d ) 【典例剖析1】标准状况下1 L有机物A的质量为2 g，则其相对分子质量为 。 【典例剖析2】 有机物A蒸气与乙烯的相对密度为5，则其相对分子质量为 。 44.8 140 【思考交流】 分子式与实验式的关系是？ 分子式=(实验式)n 除此之外，还有哪些方法可以计算相对分子质量呢？ 基团理论是1838年德国化学家李比希提出的，常见的基团有羟基—OH、醛基—CHO、羧基—COOH、氨基—NH2、烃基—R等，不同的基团有不同的结构和性质特点。 尤斯图斯 · 冯 · 李比希 （J. von Liebig, 1803—1873） 有机化学之父 世界上最早的 60 位诺贝尔化学奖获得者其中有 42 位是他的学生，或者是他学生的学生。他一生从没有获得过诺贝尔化学奖，只是因为在他去世三十年后诺贝尔奖才刚刚创立。他是真正的有机化学之父，有史以来最伟大的化学教师，堪称有机化学的天才。 科学史话 依据质谱图： 未知物A的相对分子质量为46，未知物A的实验式和分子式都是C2H6O。 二甲醚 乙醇 写出C2H6O可能的结构： 怎样确定有机物A是二甲醚，还是乙醇？ 任务一 认识有机化合物组成与结构的研究方法 化学：看是否与Na反应 物理：红外光谱、核磁共振氢谱、X射线衍射等 现代分析仪器 红外光谱仪 ①用途： 初步判断有机物中官能团和化学键的类型 ②原理： 不同的官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置（特征吸收峰)。有几种化学键，就有几个振动吸收。 （碳碳单键的振动吸收可省去） 任务一 认识有机化合物组成与结构的研究方法 三、确定分子结构 1．红外光谱 有机化合物结构的研究 孙先辉 PPT 看吸收峰波谷上标出的化学键或官能团 下图是黄酒中有机化合物A(C2H6O)的红外光谱图，请推测A的分子结构。 读图技巧： 含有：C—H C—O 含有：C—H C—O O—H ? A是含有羟基官能团的化合物，结构简式为：C2H5OH 探·知识奥秘 有机化合物结构的研究 孙先辉 PPT 有机化合物X的分子式为C4H8O2，其红外光谱如下图所示，则该有机化合物可能的结构为 (双选，填字母)。 A．CH3COOCH2CH3 B．CH3CH2COOCH3 C．HCOCH2CH2CH3 D．(CH3)2CHCOOH 图中信息： 含不对称—CH3 C＝O C－O－C 含1个—CH3 没有C－O－C 含对称—CH3 没有C－O－C ①2不对称—CH3 ②C＝O ③C－O－C A B 思路：画出碳骨架 拼接结构碎片 探·知识奥秘 有机化合物结构的研究 　　CH3CH2OH、CH3—O—CH3，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、氢原子的连接方式也不同、所处的化学环境不同，即等效碳、等效氢的种数不同。 两有机物中不同类型的H原子分别有几种？ 如何测定氢原子的类型？ 探·知识奥秘 ①用途： ②原理： 处在不同化学环境中的氢原子因共振吸收电磁波的频率不同， 在谱图上出现的位置不同，且吸收峰的面积与氢原子数成正比。 测定有机物分子中氢原子的种类和数目比 注意：不能确定H原子的总数 氢原子类型＝吸收峰数目 不同氢原子的个数之比＝峰面积之比（吸收强度/高度） ③等量关系： 2．核磁共振氢谱（1H—NMR） (H附近的基团)不同 吸收峰数目 吸收峰面积之比 两有机物中的H原子分别有几种？ 观察思考：下图是分子式为C2H6O的两种有机化合物的1H核磁共振谱图，你能分辨出未知物A和B分别是什么物质吗? 未知物B的核磁共振氢谱 未知物A的核磁共振氢谱 三个峰 峰面积之比3∶2∶1 一个峰 任务一 认识有机化合物组成与结构的研究方法 (1) 连在同一个碳原子上的氢原子等效。如：CH4 (3) 分子中处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。如：CH3OCH3 (2) 同一个碳原子上相同取代基上的氢原子等效。（-CH3,-COOH) 等效氢法确定不同化学环境的氢原子 任务一 认识有机化合物组成与结构的研究方法 若为等效氢则属于同种化学环境 1种 对称位置 2种 有机化合物结构的研究 孙先辉 PPT 下列有机物中有几种H原子以及个数之比？ 2种 9∶ 1 1种 4种 3 ∶2 ∶ 1 ∶6 4种 3 ∶2 ∶2 ∶1 探·知识奥秘 任务一 认识有机化合物组成与结构的研究方法 例1：在核磁共振氢谱中出现两组峰，且峰面积之比为3∶2的化合物是( ) D 任务一 认识有机化合物组成与结构的研究方法 1. 原理：X射线是一种波长很短（约10－10 m）的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。经过计算可以从中获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。 2. 应用：将X射线衍射技术用于有机化合物（特别是复杂的生物大分子）晶体结构的测定，可以获得更为直接而详尽的结构信息。 X射线衍射仪 3．X射线衍射技术 任务一 认识有机化合物组成与结构的研究方法 可以直接测出有机物中各元素原子的质量分数。 ② 现代元素分析仪 现代化的元素分析仪 任务二 认识有机化学反应的研究 设计并合成新的有机化合物是有机化学的重要研究内容。通过有机化学反应，科学家们已经成功合成大量具有特殊功能的有机化合物。研究有机反应有重大意义。（阅读课本回答研究有机反应的课题有哪些） 反应需要什么条件、受哪些因素影响、反应机理如何 一、有机反应机理的基本概念 1.概念： 2.作用： 反应机理又称反应历程，指反应物转变为生成物所经历的过程。 有机化学的反应机理揭示了反应中化学键因基团的相互作用而发生断裂形成新化学键。 有机化学反应的研究 有机反应机理 异裂 离子型反应 A : B 极性溶剂等 转移到A ＋ B ＋ A－ 转移到B ＋ B－ A＋ 均裂 自由基型链反应 A : B 光照或引发 A•＋B• 同位素示踪 同位素示踪法 【思考】为什么甲烷和氯气在光照下会发生一系列的反应？ 机理是什么？如何表示?（阅读课本回答） 甲烷与氯气取代反应的反应机理 1、自由基型链反应 二、有机反应机理的表示方法 任务二 认识有机化学反应的研究 甲烷与氯气的反应机理 链引发： Cl2 　 光照 Cl·＋Cl· 链传递： CH4 ＋Cl· ·CH3 ＋HCl ·CH3 ＋Cl2 CH3Cl ＋Cl· Cl· ＋CH3Cl ·CH2Cl ＋HCl ·CH2Cl ＋Cl2 CH2Cl2 ＋Cl· 链终止： Cl· ＋·CH3 CH3Cl Cl· ＋·Cl Cl2 　 ·CH3 ＋·CH3 CH3CH3 …… 自由基型链反应 乙烯和HBr加成反应的研究 利用质谱仪可以检测出反应过程中产生的中间体——乙烯碳正离子 ，推断该反应为离子型反应。 HBr→H++Br- CH2=CH2+H+→CH3CH2 + CH3CH2+Br-→CH3CH2Br + 任务二 认识有机化学反应的研究 2、离子型反应 质谱法是研究反应机理的一种常用的方法。 在做CH3CH=CH2 和 HBr发生加成反应的实验时，发现生成物中有CH3CHBrCH3和CH3CH2CH2Br两种同分异构体。两种产物时怎样形成的？ 氢多加氢（亲上加亲) 同位素示踪法：将反应物中某元素的原子替换为该元素的同位素原子，反应后再检验该同位素原子所在的生成物，从而确定化学反应机理的一种方法。 乙酸和乙醇合成乙酸乙酯原理 三、探究反应机理的方法 思考：同位素示踪法研究化学反应时运用同位素的什么性质？ 任务二 认识有机化学反应的研究 利用同位素的放射性、稳定性 有机化学反应的研究 科学家们在研究反应机理时，通常需要借助于仪器这个强有力的分析手段。如质谱仪、核磁共振、核探测器、气相层析仪等。 同位素示踪法是科学家常用的研究化学反应历程的手段之一。 将乙酸乙酯与H218O混合后，加入硫酸作催化剂，乙酸乙 酯在加热条件下将发生水解反应。下面是该反应的化学方程式： ＋H218O ＋CH3－CH2－OH 酸加-OH、醇加-H 2. 化学反应的实质就是旧键的断裂和新键的生成。欲探讨发生化学反应时分子中化学键在何处断裂的问题，近代科技常使用同位素示踪原子法。如有下列反应： 由此可以推知，化合物 反应时断裂的化学键应是 A. ①③　 　B. ①④　 　C. ②　　 D. ②③ 一定条件 + 析·典型范例 阶段性总结 1. 谱图法在确定有机物分子结构中的应用 (1)核磁共振氢谱图：峰的个数即氢原子的种类数，而峰面积之比为各类氢原子个数之比。 (2)红外光谱图：推知有机物分子中含有哪些化学键、官能团，从而确定有机物的结构。 (3)X射线衍射技术用于有机化合物(特别是复杂的生物大分子)晶体结构的测定。 2.确定有机物分子式(结构式)的一般思路 阶段性总结 课堂小结 有机化合物组成的研究 有机化学反应的研究 不良反应 李比希燃烧法 钠熔法 铜丝燃烧法 甲烷取代反应的反应机理 同位素示踪法 离子型反应 有机化合物结构的研究 1H核磁共振谱 红外光谱 质谱法 36 c. 混合气体平均摩尔质量：＝ Lavf58.29.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 $