专题10 有机化学综合题（2大题型）（广东专用）2026年高考化学二模分类汇编

**基本信息** 汇编广东各地2026届二模有机化学综合题，分已知/未知原料合成分析两大题型，聚焦官能团、同分异构体、合成路线等核心考点，贴合高考命题趋势。 **题型特征** |题型|题量/分值|知识覆盖|命题特色| |----|-----------|----------|----------| |非选择题|11道（已知4道/未知7道）|官能团识别（如第1题b的官能团）、同分异构体判断（如第2题Ⅳ的同分异构体）、反应类型分析（如第5题取代反应）、合成路线设计（如第3题制备单体）|情境具科技前沿（光催化四组分反应、曼尼希碱缓蚀剂），问题分层（基础填空到综合合成），突出结构与性质关系（手性碳、杂化方式分析）|

专题10 有机化学综合题 2大考点概览 题型01 已知原料合成分析 题型02 未知原料合成分析 已知原料合成分析 题型01 1．（2026·广东湛江·二模）席夫碱(含结构：)可用作液晶特性材料，可通过羰基化合物与胺类有机物一步反应制备(其中c为中间体)。 (1)化合物a的分子式为___________。化合物b中官能团的名称为___________。 (2)已知芳香族化合物e是胺类物质，且相对分子质量，则e的可能结构有___________种(不考虑立体异构)；e的一种同分异构体的核磁共振氢谱图只有4组峰，则其结构简式为___________。 (3)下列说法正确的有___________(填字母)。 A．在化合物a、b反应生成d的过程中，存在π键的断裂与形成 B．反应①和反应②的反应类型相同，均为消去反应 C．化合物c中无手性碳原子 D．化合物a、d均可发生原子利用率100%的还原反应 (4)一定条件下，化合物a与反应得到物质f，f进一步在酸性条件下水解得到主要产物g。若用核磁共振氢谱仪监测该水解反应，则可推测：与f相比，g的氢谱图中多了___________组吸收峰。 (5)一定条件下，酮也可与胺类物质发生上述类似的反应。以化合物Ⅰ和Ⅱ为原料，分三步合成化合物Ⅲ()。 ①第一步，引入羟基：其反应的化学方程式为___________(注明反应条件)。 ②第二步，进行___________(填具体反应类型)：其反应的化学方程式为___________(注明反应条件)。 ③第三步，合成Ⅲ：②中得到的羰基化合物与Ⅱ在一定条件下发生一步反应。则化合物Ⅲ的结构简式为___________。 2．（2026·广东茂名·二模）纤维素通过氧化降解得到化合物Ⅰ，用化合物Ⅰ生产其他有机产品的部分路线如图所示（反应条件略）。 (1)化合物Ⅰ中的含氧官能团名称为___________。 (2)①化合物Ⅳ的同分异构体中，同时满足如下条件的有___________种（不考虑立体异构），写出其中任意一种的结构简式___________。 a.能发生水解    b.能与Na反应    c.不含结构 ②1 mol化合物Ⅳ可与1 mol氢气反应生成化合物x，若用核磁共振氢谱监测该加成反应，则可推测：与化合物Ⅳ相比，化合物x的氢谱图中___________。 (3)下列说法正确的有___________。 A．反应①中，有π键的断裂与σ键的形成 B．化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均易溶于水 C．化合物Ⅴ和Ⅵ互为同分异构体，且所有碳原子和氧原子均可共平面 D．化合物Ⅶ分子中，不存在手性碳原子 (4)①可用试剂___________（填试剂名称）鉴别化合物Ⅳ和Ⅶ。 ②仅用化合物Ⅶ作唯一单体合成高分子，该反应的化学方程式为___________。 (5)参考上述化合物Ⅰ→Ⅱ的反应，可由化合物y经过系列反应生成医药合成的中间体z。 ①化合物z的名称为___________。 ②第一步反应生成的芳香族化合物为___________（写结构简式）。 ③最后一步反应的化学方程式为___________（注明反应条件）。 3．（2026·广东·二模）烯基键甲酰化反应在有机合成中有重要意义。以化合物ⅰ经过中间产物ⅱ和ⅲ得到甲酰化产物ⅳ的反应过程如图所示(部分反应条件略)： (1)化合物ⅱ中含氧官能团的名称为______。 (2)①化合物ⅰ的分子式为______。 ②化合物ⅰ的同分异构体中，苯环上有2个取代基(取代基不含环状结构)且能与溶液发生显色反应的有______种。 (3)化合物ⅳ的某种同分异构体的核磁共振氢谱图上只有3组峰，其结构简式为______(写一种)。 (4)第一步反应可表示为，则X的化学式为______。 (5)下列说法正确的有______。 A．ⅱⅲ的转化中，有键的断裂和键的生成 B．在ⅱ分子中，有1个手性碳原子，可形成分子间氢键 C．化合物ⅲ属于卤代烃，可以发生取代反应和加成反应 D．ⅳ分子中碳原子均采取杂化，且所有碳原子可以共面 (6)以和为有机原料，结合上述信息，制备高分子化合物ⅴ的单体。 ①该单体的结构简式为______。 ②中间产物发生氧化反应后，经酸化即可得到该单体，则氧化反应的氧化剂可以为______。 ③第一步反应为消去反应，发生反应的化学方程式为______(注明反应条件)。 4．（2026·广东深圳·二模）光催化四组分反应是一种高效且环保的合成策略，能够制备多样化的有机产品。利用光催化合成化合物的四组分反应如下（反应条件略）。 (1)化合物中含氧官能团的名称为_______。 (2)①化合物的分子式为_____。 ②4a的同分异构体中，同时满足如下条件的共有_____种（不考虑立体异构）；其中，含有手性碳的结构简式为_____，该有机物核磁共振氢谱图上有_____组峰。 条件：i．含有苯环  ii．能发生银镜反应   iii．只含有一个甲基 (3)下列说法正确的有_____。 A．通过四组分反应生成的过程中原子利用率，有键断裂与键形成 B．分子中有大键，且分子间能形成氢键 C．分子中碳原子和硼原子均采取杂化 D．和均能与酸反应生成盐 (4)根据上述信息，以等为原料合成化合物。 ①第一步，转化为醛基：其反应的化学方程式是_______________。（注明反应条件） ②第二步，进行_____（填具体反应类型），其反应的化学方程式为_______________（注明反应条件）。 ③第三步，合成化合物I：在一定条件下，②中得到的有机物与、、反应。 (5)利用光催化四组分反应，直接合成化合物Ⅱ，需要1a、_____（填化学式）、和为反应物。 未知原料合成分析 题型02 5．（2026·广东韶关·二模）曼尼希碱类缓蚀剂结构稳定、缓蚀效果良好，在油田酸化作业中有广泛应用。由胺醛酮合成莱曼尼希碱(4a)的方法如下。 (1)化合物1a的官能团名称为______。 (2)①化合物2a的分子式为______。 ②化合物3a的芳香族同分异构体中，能发生银镜反应有______种(不考虑立体异构)。 (3)下列说法正确的有______。 A．化合物1a在水中的溶解度比3a大 B．化合物4a中存在手性碳原子 C．该反应的原子利用率为100% D．反应过程中，有σ键与π键的断裂，且存在C原子杂化方式的改变 (4)由于1a中存在双官能团，1a、2a和3a反应还能生成缓蚀效果更好的双曼尼希碱5a，则5a的结构简式为______。 (5)根据上述信息，以苯胺、甲苯、3a为原料合成化合物Ⅰ。 ①第一步，引入氯：其反应的化学方程式为______。 ②第二步，进行______(填反应类型)。 ③第三步，②中得到的产物进行氧化，反应的化学方程式为______(注明反应条件)。 ④第四步，③中得到的产物与苯胺、3a在一定条件下反应生成化合物Ⅰ。 (6)已知：与官能团直接相连的碳原子上的氢原子称为。除酮类物质外，其它含有活泼的有机物与胺、醛在一定条件下，也可发生上述类似的反应。 根据上述信息直接合成化合物Ⅱ，需要以、和______(填结构简式)为反应物。 6．（2026·广东广州·二模）一种过渡金属催化的脱羧偶联反应如下(反应条件略)。 (1)化合物1a中含氧官能团的名称为___________。 (2)化合物2a的分子式为___________。 (3)2a可与发生加成反应生成化合物Ⅰ。Ⅰ的某种同分异构体的核磁共振氢谱图上只有2组峰，且该同分异构体能与溶液反应产生气体，其结构简式为___________。 (4)下列说法正确的有___________。 A．在1a和2a生成3a的过程中，有C-H键的断裂和C-C键的形成 B．化合物1a是苯甲酸的同系物，具有良好的水溶性 C．在2a分子中，碳原子采取和杂化 D．在3a分子中，有大键，且存在手性碳原子 (5)仅以1a和为有机原料，根据上述信息，分四步合成化合物Ⅱ： ①第一步，进行取代反应：其反应的化学方程式为___________(注明反应条件)。 ②第二步，进行___________反应(填具体反应类型)。 ③第三步，进行酯化反应：其反应的化学方程式为___________(注明反应条件)。 ④第四步，合成Ⅱ：③中得到的酯与1a反应。 (6)参考上述信息，仅以芳香化合物X和醇类化合物Y(分子式为)为有机原料，分两步合成化合物Ⅲ。 X的结构简式为___________，Y的结构简式为___________。 7．（2026·广东汕头·二模）我国科学家突破了狄尔斯-阿尔德环加成反应的条件，使两个酮底物烷基链分子之间形成苯环，该方法的合成路线如下： 反应a： 已知：酮羰基的可以与发生加成反应 (1)Ⅰ中含氧官能团的名称：______。 (2)Ⅱ的同分异构体中，能发生银镜反应且核磁共振氢谱仅有三组峰的化合物的名称______，该化合物在氢谱图上吸收峰的峰面积之比是______。 (3)对于该合成方法，下列说法正确的是______。 A．Ⅰ中有手性碳原子，能使酸性高锰酸钾褪色 B．Ⅲ常温下在水中溶解度不高，分子中采用杂化的碳原子有14个 C．该合成方法所需含氮配体中所有碳原子可能共平面 D．该合成方法有π键的形成，采用含铜化合物做催化剂提高了Ⅲ的平衡产率 (4)由与不超过三个碳的有机物，设计以下路线合成化合物Ⅳ ①合成反应物Ⅵ： 第一步：由与中心碳原子为杂化的平面三角形分子V发生加成反应，写出化学方程式______。 第二步：上一步生成物进行______（填写反应类型）反应，减少一种含氧官能团，形成一个π键，写出化学方程式______。 第三步：上一步生成物在一定条件下发生加成反应，得到其中一个反应物Ⅵ______（填写结构简式）。 ②合成反应物Ⅶ： 选择Ⅴ的同系物重复以上三个步骤得到另一个反应物Ⅶ______（填写结构简式）。 ③合成最终产物Ⅳ： 使用反应a合成方法，由Ⅵ和Ⅶ合成Ⅳ。 8．（2026·广东佛山·二模）张力环(如C4H6：)有很强的活性，是重要的有机合成中间体，其部分利用路径如下(Ph-代表苯基C6H5—)。 (1)化合物Ⅰ的官能团名称为___________。 (2)张力环C4H6的同分异构体中，不含C=C=C的链状结构共有___________种。其中核磁共振氢谱只有1组峰的有机物的名称为___________。 (3)下列说法正确的有___________。 A．Ⅰ→Ⅱ的过程中，涉及σ键、π键的断裂与形成 B．1 mol化合物Ⅰ最多可与5 mol H2加成 C．化合物Ⅱ可与Br2发生1，4-加成反应 D．化合物Ⅲ中不存在手性碳原子 (4)Ⅰ→Ⅲ的原子利用率为100%，化合物Ⅳ的分子式为___________，该过程可看作活泼氢原子与张力环反应。用N，N-二甲基胺()代替化合物Ⅳ，产物的结构简式为___________。 (5)以化合物Ⅴ()和化合物Ⅵ为原料，根据Ⅰ→Ⅱ的原理分3步合成。 ①第一步，化合物Ⅴ和Ⅵ反应，打开张力环，Ⅵ的结构简式为___________。 ②第二步，进行___________(填反应类型)。 ③第三步，在酸性条件下水解，反应方程式为___________。 9．（2026·广东揭阳·二模）科学家利用原子经济性、高区域选择性和立体选择性(E-异构体)的形式烷基化反应和新型Heck-dehydration反应，提出了一种简单高效合成具有潜在生物活性的生物碱A的方法，其中部分原理如下： (1)化合物1a的分子式为______，其含氧官能团的名称为______。为检验1a中溴元素，需加入的试剂有：______(填化学式)溶液、稀、溶液。 (2)可与发生加成反应生成化合物Ⅰ，化合物Ⅰ的同分异构体中能与发生反应且核磁共振氢谱图出现3组峰的结构简式是______。 (3)下列说法正确的有______。 A．在1a生成2a的过程中，有键的断裂与形成 B．在分子中，不存在手性碳原子，只有1个原子采取杂化 C．化合物4a属于芳香族化合物，存在大键，且能与盐酸反应 D．化合物5a是丁烯的同系物，能发生原子利用率为的反应 (4)仿照上述合成路线，可用原料、3a和5a作为主要有机原料合成生物碱B，结构如图： ①第一步，与______(填结构简式)发生酯化反应，其化学方程式为______。 ②最后一步，在异丙醇作助溶剂的条件下，生物碱A与常见气体的水溶液反应生成生物碱B，其化学方程式为：______。 10．（2026·广东江门·二模）一锅法合成某抗肿瘤药物前驱体的反应如图(表示苯基)。请根据所学知识回答下列问题： (1)化合物的名称为___________。 (2)中官能团的名称为___________。 (3)化合物的同分异构体中，含有苯环的结构(不含)共有___________种。 (4)下列说法错误的有___________(填标号)。 A．合成过程中存在键、键的断裂和形成 B．、、均能发生加聚反应 C．存在顺反异构体，且可发生原子利用率为100%的还原反应 D．分子中存在手性碳原子，且有杂化的原子 (5)一定条件下，与发生反应，溴取代中的，生成化合物。可采用核磁共振氢谱法区分和的理由是：___________。 (6)已知：。根据上述信息，选用合适的原料分三步合成化合物I()。 ①第一步，引入氯，其反应的化学方程式为___________。 ②第二步，进行___________(填具体反应类型)反应，其反应的化学方程式为___________。 ③第三步，合成Ⅰ，第二步得到的含氯有机物与、反应。 (7)参考上述反应，直接合成化合物Ⅱ()，需要以、___________(填结构简式)和为反应物。 11．（2026·广东惠州·二模）Petasis反应是一种多组分反应，以羰基化合物(通常是醛或酮)、胺和有机硼酸为原料，可通过该反应直接生成高价值的取代胺类化合物代表苯基。 已知： (1)化合物1a中所含官能团的名称为___________，化合物2a的分子式为___________。 (2)化合物X为1a的同分异构体，其中能发生银镜反应和水解反应的结构共有___________种(不考虑立体异构)，可用核磁共振氢谱图鉴别X和1a，若在谱图中出现___________，说明该有机物为1a。 (3)关于上述反应的相关物质及转化，下列说法正确的有___________。 A．化合物1a能溶于水，因为其能形成分子内氢键 B．反应过程中涉及键的断裂和形成 C．化合物3a中所有原子均满足8电子稳定结构 D．反应过程中存在碳原子杂化方式的改变，有手性碳原子的形成 (4)根据上述信息，以甲苯、乙醛、2a、3a为原料合成化合物5a。 ①第一步：甲苯的卤代，其反应试剂和条件为___________。 ②第二步：进行卤代烃的___________(填反应类型)。 ③第三步：醇的催化氧化。 ④第四步：与乙醛发生加成反应，其化学方程式为___________。 ⑤第五步：④得到的芳香化合物与反应生成化合物5a。 (5)参考上述多组分反应，可用、___________(填有机物的名称)和2mol___________(填结构简式)反应制备1 mol化合物6a。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！2 2 / 2 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题10 有机化学综合题 2大考点概览 题型01 已知原料合成分析 题型02 未知原料合成分析 已知原料合成分析 题型01 1．（2026·广东湛江·二模）席夫碱(含结构：)可用作液晶特性材料，可通过羰基化合物与胺类有机物一步反应制备(其中c为中间体)。 (1)化合物a的分子式为___________。化合物b中官能团的名称为___________。 (2)已知芳香族化合物e是胺类物质，且相对分子质量，则e的可能结构有___________种(不考虑立体异构)；e的一种同分异构体的核磁共振氢谱图只有4组峰，则其结构简式为___________。 (3)下列说法正确的有___________(填字母)。 A．在化合物a、b反应生成d的过程中，存在π键的断裂与形成 B．反应①和反应②的反应类型相同，均为消去反应 C．化合物c中无手性碳原子 D．化合物a、d均可发生原子利用率100%的还原反应 (4)一定条件下，化合物a与反应得到物质f，f进一步在酸性条件下水解得到主要产物g。若用核磁共振氢谱仪监测该水解反应，则可推测：与f相比，g的氢谱图中多了___________组吸收峰。 (5)一定条件下，酮也可与胺类物质发生上述类似的反应。以化合物Ⅰ和Ⅱ为原料，分三步合成化合物Ⅲ()。 ①第一步，引入羟基：其反应的化学方程式为___________(注明反应条件)。 ②第二步，进行___________(填具体反应类型)：其反应的化学方程式为___________(注明反应条件)。 ③第三步，合成Ⅲ：②中得到的羰基化合物与Ⅱ在一定条件下发生一步反应。则化合物Ⅲ的结构简式为___________。 【答案】(1) C7H6O 氨基 (2) 5 (写结构简式或键线式也可) (3)AD (4)1 (5) 氧化反应 (写结构简式或键线式也可) 【分析】a与b发生加成反应生成c，c发生消去反应生成d，据此作答。 【详解】（1）化合物a为苯甲醛，其分子式为C7H6O；化合物b为苯胺，其中官能团的名称为氨基； （2） 芳香族化合物e为胺类物质，e的相对分子质量比b大14(即多1个-CH2-)，故e的分子式为C7H9N；若苯环上只连有一个取代基，存在2种结构(-CH2NH2、-NHCH3)；若苯环上连有两个取代基，存在-NH2与-CH3的邻、间、对3种结构；共5种结构；核磁共振氢谱图只有4组峰，对应的结构简式为； （3）A．a、b反应生成d的过程中，C=O断裂，C=N双键形成，存在π键的断裂与形成，A项正确； B．反应①为加成反应(形成中间体c)，反应②为消去反应(脱水成双键)，反应类型不同，B项错误； C．c分子中与羟基相连的碳原子为手性碳原子，C项错误； D．a、d均可以与H2发生加成(还原)反应，原子利用率100％，D项正确； 故选AD； （4） a(苯甲醛)与HCN加成生成f（），f在酸性条件下水解生成主要产物g（），f中无羧基中的氢，g中新增羧基氢，故与f相比，g的核磁共振氢谱图中多1组吸收峰； （5） ①卤代烃发生水解反应可引入羟基，故化学方程式为； ②已知酮也可与胺类物质发生题述类似的反应，因此需要引入羰基化合物，可以将第一步的产物环己醇与氧气发生催化氧化反应，得到环己酮，故化学方程式为； ③环己酮与化合物Ⅱ反应，中间体为，此时N原子上没有氢，则消去邻位碳原子上的氢，产物为。 2．（2026·广东茂名·二模）纤维素通过氧化降解得到化合物Ⅰ，用化合物Ⅰ生产其他有机产品的部分路线如图所示（反应条件略）。 (1)化合物Ⅰ中的含氧官能团名称为___________。 (2)①化合物Ⅳ的同分异构体中，同时满足如下条件的有___________种（不考虑立体异构），写出其中任意一种的结构简式___________。 a.能发生水解    b.能与Na反应    c.不含结构 ②1 mol化合物Ⅳ可与1 mol氢气反应生成化合物x，若用核磁共振氢谱监测该加成反应，则可推测：与化合物Ⅳ相比，化合物x的氢谱图中___________。 (3)下列说法正确的有___________。 A．反应①中，有π键的断裂与σ键的形成 B．化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均易溶于水 C．化合物Ⅴ和Ⅵ互为同分异构体，且所有碳原子和氧原子均可共平面 D．化合物Ⅶ分子中，不存在手性碳原子 (4)①可用试剂___________（填试剂名称）鉴别化合物Ⅳ和Ⅶ。 ②仅用化合物Ⅶ作唯一单体合成高分子，该反应的化学方程式为___________。 (5)参考上述化合物Ⅰ→Ⅱ的反应，可由化合物y经过系列反应生成医药合成的中间体z。 ①化合物z的名称为___________。 ②第一步反应生成的芳香族化合物为___________（写结构简式）。 ③最后一步反应的化学方程式为___________（注明反应条件）。 【答案】(1)羟基、醛基 (2) 4 或或或 由原来2组峰（峰面积比）变成4组峰（峰面积比） (3)BC (4) 溶液或溶液等 (5) 苯乙酸乙酯 【详解】（1）化合物Ⅰ中的含氧官能团为羟基、醛基； （2）①化合物Ⅳ的化学式为C3H6O3，同分异构体满足：a.能发生水解，含有酯基；b.能与Na反应，根据结构推测只能有羟基；c.不含结构；则符合要求的结构为或或或，共4种； ②原Ⅳ只有2种不同化学环境的氢，1 mol化合物Ⅳ可与1 mol氢气反应生成化合物x为，x有4种不同化学环境的氢；因此与Ⅳ相比，x的氢谱图中由原来2组峰（峰面积比）变成4组峰（峰面积比）； （3）A．反应①断裂的是I分子中碳碳σ单键，最终生成甲醛（Ⅲ）时，形成了醛基的π键，整个过程有σ键断裂、π键形成，A错误； B．化合物I含羟基、醛基多个亲水基团，化合物Ⅱ是羟基乙醛也含亲水的羟基、醛基，化合物Ⅲ是标记氧的甲醛，甲醛本身与水互溶；三种都是小分子，亲水基团占比高，因此均易溶于水，B正确； C．V中所有碳原子都是sp2杂化，所有C、O都可共平面；Ⅵ中两个羰基碳都是sp2杂化，甲基碳通过单键旋转可以转到羰基平面上，因此所有3个C和2个O都可以共平面， C正确； D．化合物Ⅶ中与羟基相连的碳原子，连接了四个完全不同的基团，属于手性碳原子，D错误； 故选BC； （4）① 化合物Ⅳ为中性多羟基酮，化合物Ⅶ含羧基和羟基，具有酸性，可用碳酸氢钠或碳酸钠溶液鉴别，产生气泡的是化合物Ⅶ； ②化合物Ⅶ既有羟基又有羧基，可以发生缩聚反应，故反应方程式为：； （5）① z为苯乙酸与乙醇形成的酯，名称为苯乙酸乙酯； ②根据Ⅰ→Ⅱ的反应规律，第一步应该生成和HOCH2CHO； ③最后一步为苯乙酸与乙醇的酯化反应，。 3．（2026·广东·二模）烯基键甲酰化反应在有机合成中有重要意义。以化合物ⅰ经过中间产物ⅱ和ⅲ得到甲酰化产物ⅳ的反应过程如图所示(部分反应条件略)： (1)化合物ⅱ中含氧官能团的名称为______。 (2)①化合物ⅰ的分子式为______。 ②化合物ⅰ的同分异构体中，苯环上有2个取代基(取代基不含环状结构)且能与溶液发生显色反应的有______种。 (3)化合物ⅳ的某种同分异构体的核磁共振氢谱图上只有3组峰，其结构简式为______(写一种)。 (4)第一步反应可表示为，则X的化学式为______。 (5)下列说法正确的有______。 A．ⅱⅲ的转化中，有键的断裂和键的生成 B．在ⅱ分子中，有1个手性碳原子，可形成分子间氢键 C．化合物ⅲ属于卤代烃，可以发生取代反应和加成反应 D．ⅳ分子中碳原子均采取杂化，且所有碳原子可以共面 (6)以和为有机原料，结合上述信息，制备高分子化合物ⅴ的单体。 ①该单体的结构简式为______。 ②中间产物发生氧化反应后，经酸化即可得到该单体，则氧化反应的氧化剂可以为______。 ③第一步反应为消去反应，发生反应的化学方程式为______(注明反应条件)。 【答案】(1)羟基、醚键 (2) 9 (3) (4)HBr (5)AB (6) 银氨溶液或新制 【分析】先发生双键加成反应生成，再水解生成；发生醇羟基的消去反应；发生氯代烃的水解生成2分子-OH不稳定脱水转化为醛基；据此分析解题。 【详解】（1）化合物ⅱ中含氧官能团为直接连在烷基上的（羟基），以及中的醚键； （2）①化合物ⅰ结构为对甲氧基苯乙烯，含9个C原子，不饱和度为5（苯环4个，双键1个），H原子数为，分子式为； ②能与显色说明含酚羟基（一个取代基为），分子式剩余组成为（另一取代基，无环），链状共有3种结构：、、；苯环上两个不同取代基有邻、间、对3种位置异构，总共有种； （3） 化合物ⅳ分子式为，核磁共振氢谱只有3组峰，其结构高度对称，侧链形成2个相同基团（），结构简式为； （4）根据原子守恒：反应左侧原子总数减去化合物ⅱ的原子，剩余，故X为HBr； （5）A. ⅱ→ⅲ为消去反应，断裂、键，生成的键，A正确； B. ⅱ中仅连羟基的碳原子为手性碳（连4个不同基团），分子含羟基，可形成分子间氢键，B正确； C. 化合物ⅲ含氧元素，不属于卤代烃（卤代烃仅含C、H、卤素），C错误； D. ⅳ中的甲基碳为饱和碳，采取，D错误； 故答案选AB。 （6） 高分子Ⅴ为聚酯，结构重复单元为，对应单体为：；②结合题干信息，水解得到醛基，将醛基氧化为羧基，可选用银氨溶液（或新制氢氧化铜）氧化，再酸化得到羧基； ③原料溴代烃发生消去反应生成烯烃，条件为的醇溶液、加热，反应的方程式为：。 4．（2026·广东深圳·二模）光催化四组分反应是一种高效且环保的合成策略，能够制备多样化的有机产品。利用光催化合成化合物的四组分反应如下（反应条件略）。 (1)化合物中含氧官能团的名称为_______。 (2)①化合物的分子式为_____。 ②4a的同分异构体中，同时满足如下条件的共有_____种（不考虑立体异构）；其中，含有手性碳的结构简式为_____，该有机物核磁共振氢谱图上有_____组峰。 条件：i．含有苯环  ii．能发生银镜反应   iii．只含有一个甲基 (3)下列说法正确的有_____。 A．通过四组分反应生成的过程中原子利用率，有键断裂与键形成 B．分子中有大键，且分子间能形成氢键 C．分子中碳原子和硼原子均采取杂化 D．和均能与酸反应生成盐 (4)根据上述信息，以等为原料合成化合物。 ①第一步，转化为醛基：其反应的化学方程式是_______________。（注明反应条件） ②第二步，进行_____（填具体反应类型），其反应的化学方程式为_______________（注明反应条件）。 ③第三步，合成化合物I：在一定条件下，②中得到的有机物与、、反应。 (5)利用光催化四组分反应，直接合成化合物Ⅱ，需要1a、_____（填化学式）、和为反应物。 【答案】(1)醛基 (2) 7 6 (3)BD (4) 取代反应（或者酯化反应） (5) 【分析】该反应属于典型的光催化四组分偶联反应，以1a（苯甲醛）、2a（苯胺）、3a（有机硼酸）和4a（对甲氧基苯乙烯）为原料，在光催化条件下协同反应生成复杂产物5a。其本质过程可理解为：首先，醛与胺发生缩合生成亚胺中间体；随后在光催化作用下，硼酸提供烷基（或芳基）自由基，该自由基进攻亚胺碳，形成新的C-C键；同时，烯烃参与自由基加成或偶联，进一步构建分子骨架；最终经过质子转移等步骤生成稳定产物。 【详解】（1）化合物1a的结构是苯环上连有-CHO，因此官能团是醛基； （2）①化合物4a是对甲氧基苯乙烯，结构中含有一个苯环、一个甲氧基和一个乙烯基，分子式为C9H10O； ②4a的同分异构体要求含有苯环、能发生银镜反应、且只有一个甲基。能发生银镜反应说明含有醛基，结合苯环和一个甲基分析，分类讨论：单取代结构：苯环上仅连 1 个含醛基和甲基的烷基，即-CH(CH3)CHO，仅有一种结构；二取代结构：苯环上连-CHO和乙基或者苯环上连-CH2CHO和甲基，苯环上有邻、间、对 3 种位置异构，共 6种结构；；共1+6=7个同分异构体；手性碳原子是指碳原子周围连接4个不同的基团，其中含手性碳的结构是苯环连有−CH(CH3)CHO的结构，即；因为中间碳连接了苯基、甲基、醛基和氢四种不同基团，该有机物核磁共振氢谱中有6组峰； （3）A．该反应中醛基中的 C=O、烯基中的 C=C 等π键参与反应并发生转化，同时形成新的 C-C键和 C-N键，这些新形成的单键本质上属于σ键，因此可说有π键断裂与σ键形成，但是四组分反应有水、硼酸衍生物等副产物生成，反应物中的原子未全部转化为目标产物5a，因此原子利用率不为100%，A错误； B．2a中含有苯环和-NH2，苯环中有大键，-NH2可以使分子间形成氢键，B正确； C．3a中B原子有3个σ，没有孤电子对，采取sp2杂化，不是sp3杂化，C错误； D．2a和5a中均含有氨基，能够与酸反应生成盐，D正确； 故答案选BD； （4） ①原料中含有-CH2OH，需要先氧化为-CHO，得到对甲酰基苯甲酸。该反应属于醇的催化氧化，方程式可写为：； ②第二步是把羧基转化为酯基，即酯化反应（取代反应）；对醛基苯甲酸与甲醇在浓硫酸、加热条件下反应生成对甲酰基苯甲酸甲酯，方程式为：； （5）化合物Ⅱ中间含有-NH-NH-结构，而四组分反应需要醛、胺、硼酸和苯乙烯类物质共同参与。若直接合成化合物Ⅱ，需要把原来的单胺2a换成肼，即N2H4，使其两端分别参与反应，再与1a、3a和4a反应生成目标产物。 未知原料合成分析 题型02 5．（2026·广东韶关·二模）曼尼希碱类缓蚀剂结构稳定、缓蚀效果良好，在油田酸化作业中有广泛应用。由胺醛酮合成莱曼尼希碱(4a)的方法如下。 (1)化合物1a的官能团名称为______。 (2)①化合物2a的分子式为______。 ②化合物3a的芳香族同分异构体中，能发生银镜反应有______种(不考虑立体异构)。 (3)下列说法正确的有______。 A．化合物1a在水中的溶解度比3a大 B．化合物4a中存在手性碳原子 C．该反应的原子利用率为100% D．反应过程中，有σ键与π键的断裂，且存在C原子杂化方式的改变 (4)由于1a中存在双官能团，1a、2a和3a反应还能生成缓蚀效果更好的双曼尼希碱5a，则5a的结构简式为______。 (5)根据上述信息，以苯胺、甲苯、3a为原料合成化合物Ⅰ。 ①第一步，引入氯：其反应的化学方程式为______。 ②第二步，进行______(填反应类型)。 ③第三步，②中得到的产物进行氧化，反应的化学方程式为______(注明反应条件)。 ④第四步，③中得到的产物与苯胺、3a在一定条件下反应生成化合物Ⅰ。 (6)已知：与官能团直接相连的碳原子上的氢原子称为。除酮类物质外，其它含有活泼的有机物与胺、醛在一定条件下，也可发生上述类似的反应。 根据上述信息直接合成化合物Ⅱ，需要以、和______(填结构简式)为反应物。 【答案】(1)氨基 (2) 4 (3)AD (4) (5) 取代反应（或水解反应） (6) 【分析】在一定条件下，该反应遵循分步缩合机理，苯乙酮的α-H受羰基吸电子影响具有酸性，先与甲醛发生加成反应生成中间体，最后对苯二胺与中间体发生取代反应脱水得到化合物4a。 【详解】（1）根据题干可知，化合物1a的官能团名称为氨基。 （2）①化合物2a为甲醛，分子式为。 ②化合物3a的同分异构体属芳香族，含苯环，能发生银镜反应，有醛基，还剩一个饱和C原子。当苯环上有一个取代基时，饱和C原子连接苯环和醛基，有一种结构；当苯环上有2个取代基时，甲基和醛基各作为一个取代基，含有邻、间、对三种结构。所以，符合条件的同分异构体有4种。 （3）A．化合物1a中含有氨基，可与水形成分子间氢键，而3a不能，所以1a在水中的溶解度更大，A正确； B．手性碳原子为连接4个不同基团或原子的碳原子，根据4a的结构简式可知，该结构无手性碳原子，B错误； C．根据题干信息可知，该曼尼希反应会脱去1分子水，原子利用率小于100%，C错误； D．反应中断裂酮α位的键、甲醛羰基的π键，甲醛中碳原子从杂化变为杂化，存在杂化方式改变，D正确； 答案选AD。 （4）1a（对苯二胺）有两个氨基，每个氨基均可与中间体发生取代反应，因此5a的结构简式为。 （5）①第一步甲苯侧链引入氯，光照下甲苯与氯气发生取代反应，方程式为。 ②第二步氯化苄水解得到苯甲醇，属于取代反应（或水解反应）。 ③第三步苯甲醇催化氧化得到苯甲醛，方程式为。 ④参照题干反应机理，3a与苯甲醛发生取代反应生成，再和苯胺发生取代反应脱水生成化合物Ⅰ。 （6）根据题干反应规律，在该反应中，3-氧代戊二酸提供活泼  α − H  ，甲胺提供氨基，还需要一个物质提供醛基，而化合物Ⅱ形成了环状结构，所以可知提供醛基的物质为二元醛，再根据C原子数和题干的反应机理可推得该物质为丁二醛。 6．（2026·广东广州·二模）一种过渡金属催化的脱羧偶联反应如下(反应条件略)。 (1)化合物1a中含氧官能团的名称为___________。 (2)化合物2a的分子式为___________。 (3)2a可与发生加成反应生成化合物Ⅰ。Ⅰ的某种同分异构体的核磁共振氢谱图上只有2组峰，且该同分异构体能与溶液反应产生气体，其结构简式为___________。 (4)下列说法正确的有___________。 A．在1a和2a生成3a的过程中，有C-H键的断裂和C-C键的形成 B．化合物1a是苯甲酸的同系物，具有良好的水溶性 C．在2a分子中，碳原子采取和杂化 D．在3a分子中，有大键，且存在手性碳原子 (5)仅以1a和为有机原料，根据上述信息，分四步合成化合物Ⅱ： ①第一步，进行取代反应：其反应的化学方程式为___________(注明反应条件)。 ②第二步，进行___________反应(填具体反应类型)。 ③第三步，进行酯化反应：其反应的化学方程式为___________(注明反应条件)。 ④第四步，合成Ⅱ：③中得到的酯与1a反应。 (6)参考上述信息，仅以芳香化合物X和醇类化合物Y(分子式为)为有机原料，分两步合成化合物Ⅲ。 X的结构简式为___________，Y的结构简式为___________。 【答案】(1)醚键和羧基 (2)C5H8O2 (3)(CH3)3CCOOH (4)AC (5) +NaOH+NaBr 氧化 ++H2O (6) 【分析】 化合物III的结构中，有一个苯环，上面连有-OCH3和-CH=CH-，参考已知反应信息，仅以芳香化合物X和醇类化合物Y(分子式为C3H6O)为有机原料，可以推断X的结构为，在III的结构中，有一个酯键，这表明与X通过酯化反应连接。丙烯醇与反应，可以形成目标产物。 【详解】（1）化合物1a中含氧官能团的名称为醚键和羧基。 （2）由化合物2a的结构简式可知，其分子式为 C5H8O2。 （3）化合物2a与发生加成反应，其碳碳双键被加成，生成饱和的化合物I。因此，I的分子式为C5H10O2，Ⅰ的某种同分异构体能与溶液反应产生气体：这表明该同分异构体含有羧基（-COOH），核磁共振氢谱上只有2组峰：这表明该分子结构高度对称，只有两种不同化学环境的氢原子，因此，该同分异构体的结构简式为 (CH3)3CCOOH。 （4）A．在1a和2a生成3a是一个脱羧偶联反应，1a的羧基脱去，与2a连接形成新的C-C键，2a中有C-H键断裂，A正确； B．同系物要求结构相似，官能团种类和数目相同。1a比苯甲酸多了一个醚键，结构不相似，不是同系物。此外，1a含有较大的疏水基团（苯环和甲基），水溶性较差，B错误； C．2a分子中，碳碳双键上的碳和羰基碳为杂化，亚甲基和甲基碳为 杂化，C正确； D．3a分子中，苯环内存在大 键。手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，3a分子中不存在手性碳原子，D错误； 故选AC。 （5）根据题目要求，以1a和2-甲基烯丙基溴为原料，分四步合成化合物II。 ①将2-甲基烯丙基溴在碱性条件下水解，生成对应的醇。化学方程式为：+NaOH+NaBr； ②第二步，进行氧化反应将第一步得到的氧化成； ③第三步，进行酯化反应：将第二步得到的与第一步得到的在浓硫酸催化下发生酯化反应，化学方程式为：++H2O。 ④第四步，合成II：将第三步得到的酯与1a在过渡金属催化下进行脱羧偶联反应，即可得到目标产物II。 （6） 由分析可知，X的结构简式为，Y是丙烯醇，结构简式为，先和发生已知信息的反应原理生成，再和发生酯化反应生成目标产物。 7．（2026·广东汕头·二模）我国科学家突破了狄尔斯-阿尔德环加成反应的条件，使两个酮底物烷基链分子之间形成苯环，该方法的合成路线如下： 反应a： 已知：酮羰基的可以与发生加成反应 (1)Ⅰ中含氧官能团的名称：______。 (2)Ⅱ的同分异构体中，能发生银镜反应且核磁共振氢谱仅有三组峰的化合物的名称______，该化合物在氢谱图上吸收峰的峰面积之比是______。 (3)对于该合成方法，下列说法正确的是______。 A．Ⅰ中有手性碳原子，能使酸性高锰酸钾褪色 B．Ⅲ常温下在水中溶解度不高，分子中采用杂化的碳原子有14个 C．该合成方法所需含氮配体中所有碳原子可能共平面 D．该合成方法有π键的形成，采用含铜化合物做催化剂提高了Ⅲ的平衡产率 (4)由与不超过三个碳的有机物，设计以下路线合成化合物Ⅳ ①合成反应物Ⅵ： 第一步：由与中心碳原子为杂化的平面三角形分子V发生加成反应，写出化学方程式______。 第二步：上一步生成物进行______（填写反应类型）反应，减少一种含氧官能团，形成一个π键，写出化学方程式______。 第三步：上一步生成物在一定条件下发生加成反应，得到其中一个反应物Ⅵ______（填写结构简式）。 ②合成反应物Ⅶ： 选择Ⅴ的同系物重复以上三个步骤得到另一个反应物Ⅶ______（填写结构简式）。 ③合成最终产物Ⅳ： 使用反应a合成方法，由Ⅵ和Ⅶ合成Ⅳ。 【答案】(1)(酮)羰基，醚键 (2) 3，3-二甲基丁醛 9：2：1 (3)BC (4) 消去反应 【分析】该方法以铜化合物搭配含氮有机配体作为催化剂，可实现两个链状烷基酮底物发生反应关环构建取代苯环，先给出了对甲氧基苯基丙基酮（Ⅰ）和己-2-酮（Ⅱ）反应合成对应取代苯产物Ⅲ的示例，再要求结合已知酮α-H对羰基加成的反应规则，以苯乙酮和不超过三个碳的有机物为原料，先分步合成两种酮反应物Ⅵ、Ⅶ，最终利用该环加成方法得到目标产物Ⅳ。 【详解】（1）根据Ⅰ的结构简式可得，Ⅰ中含氧官能团的名称为(酮)羰基，醚键。 （2）Ⅱ的同分异构体中，能发生银镜反应说明含有醛基，且核磁共振氢谱仅有三组峰，则符合的同分异构体为，故名称为3，3-二甲基丁醛；该化合物在氢谱图上吸收峰的峰面积之比是9：2：1。 （3）A．Ⅰ中所有饱和碳均含有2个及以上相同氢原子，没有连4个不同基团的手性碳原子，A错误； B．Ⅲ含有两个疏水苯环，极性基团少，常温下水中溶解度不高；杂化的碳：2个苯环+2个酮羰基碳原子，共个，B正确； C．配体中吡啶环为平面结构，两个吡啶环间的单键可旋转，甲氧基的甲基碳通过单键旋转也可以转到环平面，因此所有碳原子可能共平面，C正确； D．催化剂只改变反应速率，不改变平衡，不能提高平衡产率，D错误； 故选BC。 （4）①中心碳为杂化的平面三角形分子，不超过3个碳，为甲醛，与甲醛发生的加成反应为。 羟基消去得到双键，减少含氧官能团（羟基）并形成键： 反应类型是消去反应，化学方程式为。 中的碳碳双键与氢气发生加成反应，得到反应物的结构简式为。 ②根据题干反应a（），要与反应物Ⅶ使用反应a合成方法合成最终产物Ⅳ（），可得反应物Ⅶ结构简式为。 8．（2026·广东佛山·二模）张力环(如C4H6：)有很强的活性，是重要的有机合成中间体，其部分利用路径如下(Ph-代表苯基C6H5—)。 (1)化合物Ⅰ的官能团名称为___________。 (2)张力环C4H6的同分异构体中，不含C=C=C的链状结构共有___________种。其中核磁共振氢谱只有1组峰的有机物的名称为___________。 (3)下列说法正确的有___________。 A．Ⅰ→Ⅱ的过程中，涉及σ键、π键的断裂与形成 B．1 mol化合物Ⅰ最多可与5 mol H2加成 C．化合物Ⅱ可与Br2发生1，4-加成反应 D．化合物Ⅲ中不存在手性碳原子 (4)Ⅰ→Ⅲ的原子利用率为100%，化合物Ⅳ的分子式为___________，该过程可看作活泼氢原子与张力环反应。用N，N-二甲基胺()代替化合物Ⅳ，产物的结构简式为___________。 (5)以化合物Ⅴ()和化合物Ⅵ为原料，根据Ⅰ→Ⅱ的原理分3步合成。 ①第一步，化合物Ⅴ和Ⅵ反应，打开张力环，Ⅵ的结构简式为___________。 ②第二步，进行___________(填反应类型)。 ③第三步，在酸性条件下水解，反应方程式为___________。 【答案】(1)(酮)羰基 (2) 3 2-丁炔 (3)AD (4) (5) 加成反应 +H2O +CH3OH 【分析】 以化合物Ⅴ()和化合物Ⅵ为原料，合成，第一步反应为化合物Ⅴ和Ⅵ反应，打开张力环，则Ⅵ为，反应生成，再和氢气发生加成反应使得碳碳双键变为单键，得到，中的酯基水解得到产物； 【详解】（1）由结构，化合物Ⅰ的官能团名称为(酮)羰基； （2） 张力环C4H6的同分异构体中，不含C=C=C的链状结构共有、、，3种，其中核磁共振氢谱只有1组峰的为，有机物的名称为2-丁炔； （3）A．Ⅰ→Ⅱ的过程中，存在碳碳键断裂和碳氮双键断裂，及碳碳双键的形成，故涉及σ键、π键的断裂与形成，A正确； B．Ⅰ中萘环和酮羰基能和氢气加成，则1 mol化合物Ⅰ最多可与6 mol H2加成，B错误； C．化合物Ⅱ中2个双键间存在2个碳碳单键，不可与Br2发生1，4-加成反应，C错误； D．化合物Ⅲ中饱和环对称，不存在手性碳原子，D正确； 故选AD； （4） Ⅰ→Ⅲ的原子利用率为100%，结合质量守恒，化合物Ⅳ的分子式为，该过程可看作活泼氢原子与张力环反应，中氮原子电负性大，氨基氢较为活泼，则用N，N-二甲基胺()代替化合物Ⅳ，产物的结构简式为； （5）由分析： ①第一步，化合物Ⅴ和Ⅵ反应，打开张力环，Ⅵ的结构简式为。 ②第二步，和氢气发生加成反应使得碳碳双键变为单键，为加成反应。 ③第三步，在酸性条件下水解，反应方程式为+H2O +CH3OH。 9．（2026·广东揭阳·二模）科学家利用原子经济性、高区域选择性和立体选择性(E-异构体)的形式烷基化反应和新型Heck-dehydration反应，提出了一种简单高效合成具有潜在生物活性的生物碱A的方法，其中部分原理如下： (1)化合物1a的分子式为______，其含氧官能团的名称为______。为检验1a中溴元素，需加入的试剂有：______(填化学式)溶液、稀、溶液。 (2)可与发生加成反应生成化合物Ⅰ，化合物Ⅰ的同分异构体中能与发生反应且核磁共振氢谱图出现3组峰的结构简式是______。 (3)下列说法正确的有______。 A．在1a生成2a的过程中，有键的断裂与形成 B．在分子中，不存在手性碳原子，只有1个原子采取杂化 C．化合物4a属于芳香族化合物，存在大键，且能与盐酸反应 D．化合物5a是丁烯的同系物，能发生原子利用率为的反应 (4)仿照上述合成路线，可用原料、3a和5a作为主要有机原料合成生物碱B，结构如图： ①第一步，与______(填结构简式)发生酯化反应，其化学方程式为______。 ②最后一步，在异丙醇作助溶剂的条件下，生物碱A与常见气体的水溶液反应生成生物碱B，其化学方程式为：______。 【答案】(1) 酯基、酮羰基 NaOH (2) (3)AC (4) 【分析】该合成路线中，起始物1a 含有羰基，在 NH2OH·HCl 作用下与羟胺发生加成并脱水生成肟，得到中间体2a；随后2a与含吲哚骨架的3a在Na2CO3条件下发生碱性条件下的亲核取代或偶联反应，形成新的键并生成4a；接着4a与试剂5a进一步反应，引入侧链并形成含羟基的中间体6a；最后6a在反应条件下发生脱水反应，失去 H2O 生成双键，从而得到目标产物生物碱A。整个过程依次经历了羰基转化为肟、偶联构建骨架、加成引入侧链以及脱水消除等关键步骤，据此分析。 【详解】（1）由 1a 的结构可数出其分子中含有4个C、5 个H、3个O和1个Br，所以分子式为 C4H5O3Br。结构中含有 和 ，因此含氧官能团为酯基、酮羰基；检验有机物中的溴元素时，不能直接加硝酸银，应先加入 NaOH 溶液加热水解，使溴原子转化为 ，再加稀硝酸酸化，最后加入 溶液检验； （2）5a 与 加成后，原来的碳碳双键变为单键，生成含羟基的醇类化合物，即分子式为C5H12O，该化合物的同分异构体中既能与 Na 反应，又核磁共振氢谱只有3组峰，说明分子中要有，且氢原子环境较少、结构对称性较高，因此结构式为 ； （3）A ．1a生成2a的过程中，有碳氧双键的断裂和碳氮双键的生成，所以该过程存在π键断裂和形成，A正确； B ．2a分子中含有羰基碳、碳氮双键，不可能只有 1 个碳原子采取 杂化，B 错误； C ．4a分子有肟基（C=N-OH）的氮原子，其孤对电子未参与共轭，碱性较强，能与盐酸反应，C 正确； D ．化合物5a可以与氢气发生还原反应是原子利用率为100%的反应，但化合物5a含有羟基，不是丁烯的同系物，D错误； 因此正确选项为 AC； （4）①第一步是含羧基的原料与甲醇发生酯化反应，所以填 CH3OH。在浓硫酸、加热条件下，羧酸与甲醇反应生成甲酯和水，方程式为：； ②最后一步是在异丙醇作助溶剂的条件下，生物碱A中含有酯基结构，与氨水发生氨解反应。氨水中的进攻酯基中的羰基碳，使酯基转化为酰胺基，即生成生物碱B中的结构；同时酯基中的部分离去生成。由于反应物使用的是氨水，所以还会有参与或生成，因此反应物填，副产物为和，化学方程式为：。 10．（2026·广东江门·二模）一锅法合成某抗肿瘤药物前驱体的反应如图(表示苯基)。请根据所学知识回答下列问题： (1)化合物的名称为___________。 (2)中官能团的名称为___________。 (3)化合物的同分异构体中，含有苯环的结构(不含)共有___________种。 (4)下列说法错误的有___________(填标号)。 A．合成过程中存在键、键的断裂和形成 B．、、均能发生加聚反应 C．存在顺反异构体，且可发生原子利用率为100%的还原反应 D．分子中存在手性碳原子，且有杂化的原子 (5)一定条件下，与发生反应，溴取代中的，生成化合物。可采用核磁共振氢谱法区分和的理由是：___________。 (6)已知：。根据上述信息，选用合适的原料分三步合成化合物I()。 ①第一步，引入氯，其反应的化学方程式为___________。 ②第二步，进行___________(填具体反应类型)反应，其反应的化学方程式为___________。 ③第三步，合成Ⅰ，第二步得到的含氯有机物与、反应。 (7)参考上述反应，直接合成化合物Ⅱ()，需要以、___________(填结构简式)和为反应物。 【答案】(1)苯甲胺 (2)碳碳双键、碳溴键 (3)4 (4)AD (5)环辛烯的等效氢有4种，核磁氢谱图中峰的数目为4组；2a中溴原子的引入会改变结构的对称性，使等效氢种类增多至8种，同时核磁氢谱图中峰的数目也增加 (6) 酯化反应（或取代反应） (7) 【分析】 ，一锅法合成过程中，1a中发生断裂，2a中键发生断裂，3a中键发生断裂，断键后的1a和2a、3a连接在一起，形成了新的键，同时产物还有和，据此分析作答。 【详解】（1） 根据有机物命名规则：化合物1a 的名称为：苯甲胺； （2） 2a()结构中的官能团名称为：碳碳双键、碳溴键； （3） 化合物的分子式为：，其同分异构体中含有苯环的结构有：、、、，共4种（不含1a）; （4）A．由分析可知合成过程中存在键断裂（1a中发生断裂，2a中键发生断裂，3a中键发生断裂）和形成（4a中形成新的），未涉及键的断裂和形成，故A错误； B．、、结构中均存在碳碳双键，能发生加聚反应，故B正确； C．()结构中碳碳双键两端均连有2个不同的原子或基团，存在顺反异构；可与发生加氢还原反应生成，此反应中原子利用率为100%，故C正确； D． 分子中存在手性碳原子，如图所示，该碳原子连有4个不同的原子和基团，为手性碳原子；结构中杂化的原子有8个，分别如图所示，故D错误； 故选AD； （5） 环辛烯结构对称，等效氢有4种，核磁氢谱图中峰的数目为4组；生成2a后，结构对称性消失，等效氢种类增加，变为8种，氢谱图中峰的数目也增多，故可用核磁共振氢谱法区分二者； （6） 已知：。根据上述信息，选用合适的原料分三步合成化合物I()，且第二步得到的含氯有机物与、反应生成化合物Ⅰ，则该反应的第一步为引入氯原子，选取为原料，第一步为：，第二步酯化反应（取代反应）：；第三步含氯物质与1a、2a反应合成产物Ⅰ：； ①引入氯的化学方程式为：； ②第二步为酯化反应（或取代反应），； （7） 参考上述反应，直接合成化合物Ⅱ()，需要以、为反应物，则另外一个物质为：。 11．（2026·广东惠州·二模）Petasis反应是一种多组分反应，以羰基化合物(通常是醛或酮)、胺和有机硼酸为原料，可通过该反应直接生成高价值的取代胺类化合物代表苯基。 已知： (1)化合物1a中所含官能团的名称为___________，化合物2a的分子式为___________。 (2)化合物X为1a的同分异构体，其中能发生银镜反应和水解反应的结构共有___________种(不考虑立体异构)，可用核磁共振氢谱图鉴别X和1a，若在谱图中出现___________，说明该有机物为1a。 (3)关于上述反应的相关物质及转化，下列说法正确的有___________。 A．化合物1a能溶于水，因为其能形成分子内氢键 B．反应过程中涉及键的断裂和形成 C．化合物3a中所有原子均满足8电子稳定结构 D．反应过程中存在碳原子杂化方式的改变，有手性碳原子的形成 (4)根据上述信息，以甲苯、乙醛、2a、3a为原料合成化合物5a。 ①第一步：甲苯的卤代，其反应试剂和条件为___________。 ②第二步：进行卤代烃的___________(填反应类型)。 ③第三步：醇的催化氧化。 ④第四步：与乙醛发生加成反应，其化学方程式为___________。 ⑤第五步：④得到的芳香化合物与反应生成化合物5a。 (5)参考上述多组分反应，可用、___________(填有机物的名称)和2mol___________(填结构简式)反应制备1 mol化合物6a。 【答案】(1) 羟基、醛基 (2) 4 5组吸收峰，且峰面积之比为6:1:1:1:1 (3)BD (4) 、光照(其它答案合理即可) 取代反应(或水解反应) (5) 邻苯二甲醛 【分析】 化合物1a与2a发生加成反应生成，再与3a发生取代反应生成4a和硼酸；据此作答。 【详解】（1）化合物1a中含有的官能团为羟基、醛基；化合物2a的分子式为C7H9N； （2） 化合物X是1a的同分异构体，能发生银镜反应和水解反应，说明其为甲酸酯类（HCOO-），剩余4个饱和碳原子组成丁基，共4种结构，即、（数字为HCOO-位置）；有机物为1a中有5种不同化学环境的氢原子，个数比为6:1:1:1:1，即在核磁共振氢谱中会出现5组吸收峰，且峰面积之比为6:1:1:1:1，说明该有机物为1a； （3）A．化合物1a能溶于水，是因为其能与水分子形成分子间氢键，A错误； B．反应过程中涉及旧化学键的断裂和新化学键的形成，必然涉及σ键的断裂和形成，B正确； C．化合物3a中的硼原子最外层只有6个电子，H原子只有2个电子，C错误； D．反应过程中1a中醛基碳原子杂化方式由sp2变为sp3，存在杂化方式改变；产物中生成了手性碳原子（），D正确； 答案选BD； （4）①甲苯在光照条件下与Cl2发生侧链卤代反应，生成卤代甲苯； ②卤代甲苯在碱性条件下发生取代反应（水解反应），卤原子被羟基取代生成苯甲醇； ③苯甲醇催化氧化生成苯甲醛； ④苯甲醛与乙醛发生加成反应，方程式为：； （5） 根据产物6a的结构和已知反应的逻辑，需要1 mol邻苯二甲醛提供苯环骨架，2 mol提供氮杂环，与2 mol 3a反应生成6a。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！2 2 / 2 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $