清单03 有机化学基础（抢分清单）（江苏专用）2026年高考化学终极冲刺讲练测

该高中化学有机化学基础高考复习清单系统涵盖解题技法精讲、常见误区破解及题型强化训练，包含有机物性质、结构共线共面、官能团判断、反应类型推断、同分异构体书写、合成路线设计等核心知识模块。 清单采用表格化对比（如典型分子杂化与空间构型表）、易错点专项警示（如酯水解中酚酯与NaOH反应量辨析）等设计，培养学生科学思维与证据推理能力。题型训练关联近年模拟题，附解题思路解析，助力学生自主复习，教师可据此精准把握备考方向。

清单03 有机化学基础 解题技法精讲 1 / 1 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 技法01 有机物的一般性质 技法05 同分异构体的书写 技法02 有机物共线与共面 技法06 有机反应中的几个定量关系 技法03 根据化学反应现象或性质判断官能团的类别 技法07 有机合成与推断中官能团的保护 技法04 由反应条件推断有机反应类型 技法08 有机合成路线的设计 常见误区破解 误区01 有机反应易错误区 误区04 显性信息合成 误区02 有机物使某些溶液褪色的常见误区 误区05 环状有机物的合成 误区03 酯化反应和酯的水解反应考查中的常见误区 题型强化训练 题型01 有机物的结构与性质 题型02 有机综合推断与合成路线设计 技法01 有机物的一般性质 （1）熔、沸点：大多数熔、沸点低 （2）溶解性：大多数难溶于水，易溶于汽油、酒精、CCl4等有机溶剂 （3）可燃性：大多数可以燃烧 （4）有机反应比较复杂，常有很多副反应发生，因此有机反应化学方程式常用“―→”，而不用“===” 技法02 有机物共线与共面 1.典型分子共线与共面情况 典型分子 甲烷 乙烯 苯 乙炔 甲醛 氨 结构简式 CH4 CH2＝CH2 CH≡CH HCHO NH3 中心原子杂化 sp3 sp2 sp2 sp sp2 sp3 空间构型 正四面体 平面型 平面型 直线形 平面三角形 三角锥形 共面（共线） 特征 三点共面 六点共面 12点共面 四点共线 四点共线 四点共面 三点共面 2.复杂有机物共面、共线问题的分析技巧 步骤1 看清要求 题目要求是“碳原子”还是“所有原子”，“一定”、“可能”、“最多”“共线”、“共面”等)。 步骤2 选准主体 ①凡出现碳碳双键结构形成的原子共面问题，以乙烯的结构为主体 ②凡出现碳碳三键结构形式的原子共线问题,以乙炔的结构为主体 ③凡出现苯环结构形式的原子共面问题，以苯的结构为主体 步骤3 准确判断 碳碳单键及碳的四键原则是造成有机物原子不在同一平面的主要原因，其具体判断方法如下: ①结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面 ②结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面 ③结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线 ④结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面，三条对角线各4个原子共线 ⑤结构中每出现一个羰基，至少有4个原子共面 注意：单键可以旋转、 双键和三键不能旋转。 技法03 根据化学反应现象或性质判断官能团的类别 反应现象或性质 思考方向 溴水褪色 可能含有碳碳双键、碳碳三键或酚羟基、醛基等 酸性高锰酸钾溶液褪色 可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基或苯的同系物等 遇氯化铁溶液显紫色 含有酚羟基 生成银镜或砖红色沉淀 含有醛基或甲酸酯基 与钠反应产生H2 可能含有羟基或羧基 加入碳酸氢钠溶液产生CO2 含有羧基 加入浓溴水产生白色沉淀 含有酚羟基 技法04 由反应条件推断有机反应类型 反应试剂及条件 思考方向 氯气/光照 烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代 液溴/催化剂 苯及其同系物发生苯环上的取代 浓溴水 碳碳双键和三键加成、酚取代、醛氧化 氢气/催化剂、加热 苯、醛、酮等加成 氧气/催化剂、加热 某些醇氧化、醛氧化 酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液 烯、炔、苯的同系物、醛、醇等氧化 银氨溶液或新制的氢氧化铜/加热 醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化 NaOH水溶液/加热 R—X水解、酯(R1COOR2)水解等 NaOH醇溶液/加热 R—X消去 浓硫酸/加热 R—OH消去、醇酯化 浓硝酸/浓硫酸、加热 苯环上的取代 稀硫酸/加热 酯水解、二糖和多糖水解等 氢卤酸(HX)/加热 醇取代 浓H2SO4/170 ℃ 乙醇的消去反应 技法05 同分异构体的书写 技法06 有机反应中的几个定量关系 1.在卤代反应中1 mol卤素单质取代1 mol H,同时生成1 mol HX。 2.1 mol 完全加成需要1 mol H2或1 mol Br2,1 mol醛基或酮基消耗1 mol H2;1 mol甲醛完全被氧化消耗4 mol Cu(OH)2。 3.1 mol苯完全加成需要3 mol H2。 4.与NaHCO3反应生成气体:1 mol —COOH生成1 mol CO2气体。 5.与Na反应生成气体:1 mol —COOH生成0.5 mol H2;1 mol —OH生成0.5 mol H2。 6.与NaOH反应:1 mol —COOH(或酚—OH)消耗1 mol NaOH; 1 mol (R为链烃基)消耗1 mol NaOH;1 mol 消耗2 mol NaOH。 技法07 有机合成与推断中官能团的保护 有机合成本质上就是碳链的改变及官能团的转化过程。在合成中由于官能团往往具有相似的性质如—CHO与＞C＝C＜均可被氧化，如果合成时需要保留一种官能团而要转化为另一种官能团时，则需要对所保留的官能团先进行保护，等另一种官能团转化后再将所保护的官能团复原。此类推断的特点是在某一位置的官能团经过几步反应后发现在同一位置又变为该官能团，则在该官能团转化的第一步即为保护措施。 被保护的官能团 原因 保护的方法 恢复的方法 酚羰基(Ar—OH) 易被氧化 与NaOH溶液反应 酸性条件下水解 形成醚键 酸性条件下水解 羰基(＞C＝O) 能被氧化，能被还原 酸性条件下与乙二醇形成醚键 酸性条件下水解 碳碳双键(＞C＝C＜) 易被氧化，能被还原 与HX发生加成反应 与NaOH醇溶液发生消去反应 技法08 有机合成路线的设计 1．有机合成方法与评价原则 合成方法 ①顺推法；②逆推法；③夹击法（从反应物和生成物同时出发） 解题思路 总体上：将原料与产物的结构进行对比，一比碳链的变化，二比官能团的差异。具体如下： ①识别有机物的类别，含何官能团，它与何知识信息有关 ②据现有原料，信息及反应规律，尽可能的合理把目标分子分成若干片断，或寻求官能团的引入、转换，保护方法或设法将各片断拼接衍变 ③正逆推，综合比较选择最佳方案 合成原则 原料价廉，原理正确，途径简便，便于操作，条件适宜，易于分离 评价原则 ①绿色合成（环保、循环、原子经济性）；②科学性（原理正确、原料易得）；③可行性（条件适宜、操作安全、易于分离）；④简约性（流程简、产率高）；⑤经济性（成本低） 2．有机合成必备知识 官能团的引入 —X 烷基与X2取代、＞C＝C＜、—C≡C—与X2或HX的加成、芳香环取代、醇与HX的取代 —OH ＞C＝C＜与H2O加成、—CHO、＞C＝O与H2加成、酯水解、卤代烃水解 —CHO 醇催化氧化、烯烃氧化 —COOH —CHO氧化、酯水解 ＞C＝C＜ —C≡C— 卤代烃消去、醇消去、—C≡C—加成 官能团的消除 ①通过加成反应清除不饱和键；②通过消去、氧化、酯化反应等消除醇羟基；③通过加成或氧化消除—CHO；④通过酯化消除—COOH 官能团的转换 官能团的保护 在进行有机合成时欲对某一官能团进行处理，其他官能团可能会受到“株连”而被破坏。我们可以采用适当的措施将不需转变的官能团暂时先“保护”起来。当另一官能团已经转变后再将其“复原”。有机合成中往往需要进行保护的常见官能团有：＞C＝C＜、—NH2、—CHO、—OH（尤其是酚羟基）。 有机合成中的成环反应 类型 方式 实例（请完成方程式） 酯成环 （—COO—） 二元酸和二元醇的酯化成环 ＋ 羟基酸酯化成环 HOCH2CH2COOH 醚键成环 （—O—） 二元醇 分子间成环 ＋ 二元醇 分子内成环 HOCH2 CH2CH2OH 酰胺键成环 （—CONH—） 二元酸和二氨基化合物成环 ＋ 氨基酸 H2NCH2CH2COOH 有机合成中增减碳键的反应 Ⅰ．增碳链反应：①酯化；②加聚；③缩聚；④＞C＝C＜、＞C＝O与HCN加成等 Ⅱ．减碳键反应：①水解；②裂化、裂解；③＞C＝C＜催化氧化（信息题） 3．逆推法有机合成路线设计的一般程序 4．表达方式——合成路线图 ① 原料中间产物1中间产物2……目标分子 ② 温馨提醒 每一步的反应都要符合反应规律或信息提示，不能杜撰 正确标注知识储备中或合成路线中提供的反应条件，如卤代烃的消去反应的条件为：强碱的醇溶液加热，取代反应的条件为：强碱的水溶液 应尽量选择步骤最少的合成路线(5步左右，一般合成步骤4至6步，太多或太少都要质疑合成路线选择的正确性) 当所用知识课本和信息不同时，建议用题给的信息(直接的或隐含的) 要注意反应环境，注意某一基团参加反应时，其他基团是否反应，如 注意过程优化 5．有机合成路线设计的评分方法 ①合成路线完整正确得满分 ②在完成反应过程中，反应物和产物错误、反应条件“错、缺、无”（或写“一般条件”），即为该步反应错，视为合成中断（后续不得分） 误区01 有机反应易错误区 （1）误认为能发生银镜反应的有机物一定是醛类。其实不一定，如甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等都能发生银镜反应。 （2）误认为所有的醇都可以通过醛或酮加成得到。其实不然，只有或，即与羟基相连的碳上有氢原子，才可以通过醛或酮加成得到。同样只有这样的醇才可以被氧化为醛或酮。 （3）误认为1 mol酯基一定能与1 mol NaOH反应。其实不一定，1 mol醇羟基形成的酯基能与1 mol NaOH 反应，而1 mol酚羟基形成的酯基能与2 mol NaOH反应。 （4）误认为苯酚钠与少量二氧化碳反应生成碳酸钠。其实错误，无论二氧化碳少量还是过量，与苯酚反应都生成碳酸氢钠。 （5）误认为烯烃、炔烃、醛、酮与氢气的加成反应不是还原反应。其实错误，有机物和氢气反应既属于加成反应又属于还原反应。 （6）误认为卤代烃、醇发生消去反应的条件都是浓H2SO4、加热。其实错误，卤代烃只有在强碱的醇溶液中加热才能发生消去反应。 误区02 有机物使某些溶液褪色的常见误区 误区一　溴水和溴的四氯化碳溶液 因溶剂的不同而引起化学性质的不同，如溴水能与二氧化硫发生氧化还原反应，而溴的四氯化碳溶液与二氧化硫不反应，故溴的四氯化碳溶液可用来鉴别二氧化硫和乙烯，而溴水不能。 苯和烯烃都能使溴水褪色，但前者发生的是物理变化，是利用溴在苯中和水中溶解能力的不同，用苯将溴水中的溴萃取出来。烯烃使溴水褪色是发生了化学变化即加成反应。烯烃能使溴的四氯化碳溶液褪色，但苯不能。前者因发生加成反应而褪色，而后者能与四氯化碳互溶且又不能与溴反应。 误区二　高锰酸钾酸性溶液 烯烃可使高锰酸钾酸性溶液褪色，而苯不能，故可用此方法检验烯烃和苯。 苯的部分同系物能使高锰酸钾酸性溶液褪色，但苯及与苯环直接相连的碳原子上无氢原子的苯的同系物(如等)却不能使高锰酸钾酸性溶液褪色。 误区03 酯化反应和酯的水解反应考查中的常见误区 1．反应条件 酯的水解反应是酯化反应的逆反应，酯化反应的条件是浓硫酸并加热，目的是有利于酯的生成。而酯在酸性条件下的水解反应的条件是稀硫酸及加热，不能用浓硫酸。 2．反应进行的程度 酯化反应是可逆反应，酯在酸性条件下的水解反应也是可逆反应，而酯在碱性条件下的水解反应是不可逆的。 3．反应方程式 酯化反应方程式必须用可逆符号，且生成物除酯外，还有小分子——水分子，水分子不能省略，否则就会导致方程式出现错误。 4．消耗碱的量 酯在碱性条件下发生水解反应时，常需要计算消耗碱的量，特别容易忽视的是部分含有苯环的酯在水解后有酚羟基生成，酚羟基也能与碱反应，所消耗碱的量不能忽略。 误区04 显性信息合成 1．将原料与要合成的目标分子进行对比，一比碳链的变化，二比官能团的差异。 2．研究所给的信息方程式，分析清楚信息反应中断键部位——找出反应的断键点和键的生长点，理解反应实质。 3．根据已有知识结合所给的信息设计合成路线。 4．常见的信息方程式 信息功能 信息方程式 碳链增长 2R—Cl＋2Na—→R—R＋2NaCl ＋RCl＋HCl ＋RCOCl＋HCl ＋ RMgXRCOOH R－CH＝CH2＋HCNRCH2CH2CN RCH2CH2CNRCH2CH2COOH ＋R'OHRCOOR'＋HCl 碳链缩短 ＋ ＋ R2CHO＋R2CHO R—COORR—CH2OH 特定转化 ＋＋CH3COOOH R—CH＝CH2R—CH2—CH2—Br R—CH＝CH2R—CHBr —CH3 CH3CH＝CH2ClCH2CH＝CH2 键的转化 烯醇不稳定： 一个碳原子上有2个羟基不稳定：＋H2O 误区05 环状有机物的合成 1．课本知识的拓展 ① 乙炔制苯：3CH≡CH ② 乙烯制环氧乙烷： 2CH2＝CH2+O22 ③ 乙醛三聚合：3CH3CHO ④ 二元酸与二元醇酯化 ++2H2O ⑤ 二元醇脱水： 分子间脱水2+H2O 分子内脱水+H2O ⑥ 羟基酸酯化： γ-羟基酸分子内酯化 +H2O α-羟基酸分子内酯化 ++2H2O ⑦ 氨基酸脱水 分子内脱水 +H2O 分子间脱水 ++2H2O 2．信息反应 ①Diels－Alder反应：＋。 ②试题合成路线图中的反应。 题型01 有机物的结构与性质 1．化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X分子中含有2个手性碳原子 B．Y分子不存在顺反异构体 C．Z不能与Br2的CCl4溶液反应 D．X、Y、Z均能与NaOH溶液反应 【答案】D 【解析】A项，由X的结构简式可知，氨基所连的碳为手性碳原子，错误；B项，由Y的结构可知碳碳双键碳原子所连两个原子或原子团不同，存在顺反异构体，错误；C项，Z中含碳碳双键，能与溴单质发生加成反应，错误；D项，X中含酚羟基和酯基、Y中含羧基、Z中含酚羟基、羧基、酯基等均能与NaOH反应，正确。 2．(2026·江苏盐城·一模)化合物Z是合成一种天然产物的重要中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．1 mol X最多能与发生加成反应 B．Y存在顺反异构体 C．X、Z可用溶液鉴别 D．用取代，则步骤Ⅱ的产物为 【答案】D 【解析】A．X分子中含有苯环和醛基，苯环可与3 mol 加成，醛基可与1 mol 加成，因此1 mol X最多能与发生加成反应，A错误； B．顺反异构体的形成条件是：碳碳双键两端的每个碳原子都连接2个不同的原子或基团；Y的结构中，双键的一个碳原子连接了2个H原子（），不满足顺反异构的条件，因此Y不存在顺反异构体，B错误； C．X和Z分子中均含有酚羟基，遇溶液均会发生显色反应，因此无法用溶液鉴别二者，C错误； D．用取代，则步骤Ⅰ为与发生取代反应生成，在加热条件下发生重排生成，D正确； 故答案选D。 3．（2024·南通市海安市）查尔酮是合成治疗胃炎药物的中间体，其合成路线中的一步反应如图所示。下列说法正确的是 ＋＋H2O A．X中所有碳原子共平面 B．1 mol Y最多能与3 mol NaOH反应 C．1 mol Z最多能与10 mol H2反应 D．Z存在顺反异构体 【答案】D 【解析】A项，由结构简式可知，X分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间构型为四面体形，所以X分子中所有碳原子不可能共平面，错误；B项，Y分子中酯基和氢氧化钠反应，反应生成的酚羟基能和氢氧化钠反应，则1 mol Y最多能与2 mol NaOH反应，错误；C项，分子中苯环能和氢气加成，羰基、碳碳双键能和氢气加成，酯基不能和氢气加成，则1 mol Z最多能与9 mol H2反应，错误；D项，碳碳双键两端任何一个碳上连的两个不相同的原子或原子团就有顺反异构体，故Z存在顺反异构体，正确。 4．(2026·江苏苏锡常镇四市·一模)吲哚(X)用于合成某手性药物中间体(Z)的关键步骤如下： 下列说法不正确的是 A．X中C原子均采取杂化 B．Y存在顺反异构体 C．Z中含有2个手性C原子 D．反应的原子利用率为100% 【答案】C 【解析】A．X中所有碳原子均形成平面结构，均采取杂化，A不符合题意； B．Y分子中碳碳双键两端分别连接不同基团，存在顺反异构体，B不符合题意； C．手性碳原子是指连有4个不同原子或基团的饱和碳原子，Z分子中有1个手性碳原子，如图，C符合题意； D．该反应为加成反应，原子利用率为100%，D不符合题意； 故选C。 5．(2026·江苏南通中学等校九校联考·一模)化合物Z是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X不能与溴水反应 B．Y能使酸性溶液褪色 C．1 mol Z最多能和发生加成反应 D．过程中发生了取代反应、加成反应和消去反应 【答案】D 【解析】A．X中含醛基、酚羟基，能与溴水反应，A错误；    B．Y含碳氯键、酮羰基，不能使酸性溶液褪色，B错误； C．苯环、碳碳双键、酮羰基都能和氢气加成，1 mol Z最多能和发生加成反应，C错误； D．过程中，X的酚羟基与氯丙酮发生取代反应生成中间体，中间体的醛基与酮羰基发生分子内缩合（加成-消去）反应形成呋喃环并生成碳碳双键，故发生了取代反应、加成反应和消去反应，D正确； 故选D。 6．(2026·江苏镇江·一模)化合物Z为一种镇痛药物的中间体。 下列说法不正确的是 A．X能与饱和的溶液反应 B．的反应，还有HCl生成 C．Y分子中所有碳原子可能共平面 D．Z与足量加成后的产物中含有5个手性碳原子 【答案】D 【解析】A．X中含有酚羟基，其能与饱和的溶液反应生成碳酸氢钠和酚钠，A正确； B．根据元素守恒可知，的反应，还有HCl生成，B正确； C．Y分子中苯环的6个碳原子、与苯环碳原子直接相连的羰基碳原子、以及与羰基碳原子相连的乙基的α-碳原子可以共平面；饱和碳原子是四面体结构，两个乙基的末端也可通过单键旋转进入苯环平面；故所有碳原子可能共平面，C正确； D．Z与足量加成后的产物中含有6个手性碳原子如图所示，D错误； 故答案为D。 7．(2026·江苏如皋·一模)有机物Q可通过如下转化制得。下列说法正确的是 A．有机物P存在顺反异构体 B．1mol Q与足量NaOH溶液反应时可消耗2mol NaOH C．用NaHCO3溶液可鉴别P和Q D．P→Q反应后还可得到C2H5OH和CO2两种含碳产物 【答案】D 【解析】A．P中双键一端连接两个基团，不符合顺反异构要求，A错误； B．Q为环状内酯，1mol Q水解仅消耗1mol NaOH，B错误； C．P和Q均不含-COOH，均不与反应，无法鉴别，C错误； D．P→Q过程中，水解生成，-COOH脱羧生成，均为含碳产物，D正确。 故答案为D。 8．(2025·江苏苏锡常镇·二模)化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X中所有碳原子一定共平面 B．Y能与甲醛发生缩聚反应 C．最多能与发生加成反应 D．Y、Z可用溶液鉴别 【答案】D 【解析】A．X分子中含有的结构，所有碳原子不一定共面，A错误； B．Y分子中酚羟基的邻位被其他原子团占据，无法与甲醛发生缩聚反应，B错误； C．含有苯环、碳碳双键、酮羰基都能和氢气发生加成反应，故最多与发生加成反应，C错误； D．Y中含有酚羟基，能与溶液发生显色反应，而Z中无酚羟基，故可用可用溶液鉴别Y、Z，D正确； 故选D。 9．（2024·南通一模）物质Y是一种重要的药物中间体，其合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．1 mol X中含3 mol碳氧π键 B．X与互为顺反异构体 C．Y分子中不含有手性碳原子 D．可用新制的Cu(OH)2检验Y中是否有X 【答案】A 【解析】A项，1 mol X中含2 mol碳氧π键，错误；B项，X碳碳双键上的两个氢原子异侧，碳碳双键上的两个氢原子同侧,互为顺反异构体，正确；C项，手性碳原子上连接着四个不同的官能团或原子，Y分子中不含有手性碳原子，正确；D项，X中含有醛基，Y中没有，可用新制的Cu(OH)2检验Y中是否有X，正确。 10．(2025·江苏南京市中华中学·二模)奥司他韦(化合物M)是目前治疗流感的常用药物，其合成路线如下(其中某些步骤省略)。下列说法正确的是 A．Z中所有原子可能共平面 B．Y、Z均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．M中含有6种官能团 D．X、M均可以发生水解反应和加成反应 【答案】B 【解析】A．Z中含有饱和碳原子(与多个原子以单键相连 )，饱和碳原子具有类似甲烷的四面体结构，所以Z中所有原子不可能共平面，A错误； B．Y、Z中均含有碳碳双键，碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确； C．M中含有的官能团有碳碳双键、醚键、酯基、氨基、酰胺基，共 5 种，C错误； D．X中含有碳碳双键，能发生加成反应，但不含能水解的官能团(如酯基、卤素原子等 )，不能发生水解反应；M中含有酯基能发生水解反应，含有碳碳双键能发生加成反应，D错误； 故选B。 11．（2024·连云港上学期调研一）化合物Z是重要的药物中间体，可由下列反应制得，下列有关说法正确的是 A．X分子中所有原子可能共平面 B．Y分子存在顺反异构体 C．化合物Z易溶于水 D．用FeCl3溶液可检验Y中是否含有X 【答案】A 【解析】A项，由结构简式可知，X分子中苯环和醛基为平面结构，羟基氧原子的空间构型为V形，则分子中所有原子可能共平面，正确；B项，由结构简式可知，Y分子中碳碳双键右侧碳原子连有的取代基相同，不可能存在顺反异构体，错误；C项，由结构简式可知，Z分子的官能团为酯基，属于难溶于水的酯类化合物，错误；D项，由结构简式可知，X分子和Y分子均含有酚羟基，都能与氯化铁溶液发生显色反应，所以不能用氯化铁溶液检验Y中是否含有X，错误。 12．（2025·江苏镇江市开学考）化合物可由X、Y反应制得。下列有关说法不正确的是 A．X分子中的碳原子可能处于同一平面 B．1 mol Y最多能与5 mol H2发生加成反应 C．X、Y可用新制Cu(OH)2悬浊液鉴别 D．Z与足量H2反应后的产物中有6个手性碳原子 【答案】D 【解析】A项，X分子中的碳原子位于苯平面和烯平面中，两者通过单键相连，X分子中碳原子可能处于同一平面，正确；B项，Y中含有苯环、碳碳双键、酮羰基均能与H2反应，所以1 mol Y最多能与5 mol H2发生加成反应，正确；C项，X含有醛基，Y中不含有醛基，所以X、Y可用新制Cu(OH)2悬浊液鉴别，正确；D项，Z与足量H2反应后的产物中有4个手性碳原子，分别是右边带支链的环上3个碳，和与之相连的碳，错误。 题型02 有机综合推断与合成路线设计 13．(2026·江苏苏锡常镇四市·一模)苯烯莫德(G)可用于治疗自身免疫性疾病，其合成路线如下： （1）A的熔点高于B，其原因是___________。 （2）B→C实现了由___________(填官能团名称)到___________(填官能团名称)的转化。C→D的反应类型是___________。 （3）D→E中D还与发生副反应，生成H和两种产物。H的分子式为，其结构简式为___________。 （4）写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式：___________。 碱性条件下水解后酸化，生成X和Y两种芳香族化合物。X不能使2%酸性溶液褪色；Y与溶液作用显紫色，但不能与溴水反应。X和Y分子中均含有4种不同化学环境的氢原子。 （5）上述合成路线中设计了官能团的保护，其中步骤___________引入保护基，步骤F→G脱除保护基。 （6）化合物I()是合成树脂的增塑剂。写出以为原料制备化合物I的合成路线流程图___________(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 【答案】（1）A分子间存在氢键，而B分子间仅存在范德华力，氢键强于范德华力 （2）酯基 羟基 氧化反应 （3） （4） （5）A→B （6） 【分析】在合成路线图中，A→B的反应将酚羟基转化为甲氧基，为取代反应，且保护了酚羟基；B→C的反应使用了强还原剂，将酯基还原为羟基；C→D反应中醇羟基被氧化为醛基；D→E发生了两部分反应，D中的醛基先发生了加成反应，生成的醇羟基再发生消去反应得到E；E→F为脱去羧基的反应；F→G为甲氧基转化为酚羟基，为取代反应。 【解析】（1）A含羧基和两个酚羟基，可形成更多分子间氢键；B中羟基和羧基都被甲基化，无法形成更多分子间氢键，分子间作用力更弱，熔点更低。 （2）B中官能团为酯基，其被还原为羟基，实现酯基到羟基的转化；C中醇羟基被氧化为醛基，属于氧化反应。 （3）D→E为芳醛和苯乙酸的反应，第一步先发生醛基与羧基β-C的加成反应得到，第二步羟基发生消去反应生成E物质；副反应为D(芳醛)和乙酸酐发生类似反应，产物分子式为，故其为。 （4） F的一种同分异构体要求：水解得两种芳香族化合物，说明含酯基；X不能使酸性高锰酸钾褪色，X为苯甲酸；Y与溶液作用显紫色，故其含酚羟基；其不能和溴水反应，故其邻对位均被取代；且含4种等效氢，Y为。 （5）A中酚羟基在A→B步骤中被甲基化为甲氧基，保护酚羟基不被后续氧化等反应破坏，最后F→G脱保护重新得到酚羟基。 （6）首先用溴水与碳碳双键发生加成反应，再在氢氧化钠醇溶液加热条件下发生卤代烃的消去反应，得到共轭双烯的结构，根据E→F的反应除去羧基，最后共轭二烯发生1,4-加聚得到目标聚合物，该合成路线流程图为。 14．(2026·江苏南通中学等校九校联考·一模)药物G的合成路线如下： （1）的反应类型为______，B分子中含氧官能团名称为______。 （2）会产生与C互为同分异构体且含四元环的副产物，其结构简式为______。 （3）写出同时满足下列条件的D的一种芳香族同分异构体的结构简式：______。碱性条件下水解，生成氨和X、Y两种羧酸盐。X酸化后分子中碳原子轨道杂化类型相同，有3种不同化学环境的氢原子；Y酸化后分子中含有一个手性碳原子。 （4）可简写为Ms。E中“*”标记的键比D中“*”标记的键更易断裂的原因是______。 （5）已知：(R、代表烃基)。写出以、和为原料制备的合成路线流程图______。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干) 【答案】（1）加成反应 酯基 （2） （3） （4）E中“*”标记的键所连的基团属于强吸电子基团，O周围的电子云密度更小，键的极性更强，更易断裂 （5） 【解析】（1）由分析可知，A→B的反应类型为加成反应，根据B的结构简式可得B的含氧官能团为酯基； （2） 由图可知，B→C是N原子与和亚甲基相连的酯基碳原子相连，而由B的结构简式知，右下角还有一个酯基，也可与其反应，得到的副产物结构简式为； （3）D的同分异构体为芳香族化合物，必有苯环。碱性条件下水解可生成氨和X、Y两种羧酸盐，说明含结构。X酸化后为羧酸，分子中碳原子杂化类型相同，所以X中所有碳原子均为杂化的碳原子，即羧基与苯环相连，而且要有3种化学环境不同的氢原子，所以应把F原子和羧基连在苯环的对位上。Y酸化后有一个手性碳原子，则该C原子连着一个羧基，一个甲基，一个乙基，结构简式为； （4）E中“*”碳连接，该基团具有强吸电子诱导效应，使键的极性增强，电子对偏向氧原子，键能降低，更易断裂； （5） 由已知条件可知，以、和为原料制备的合成路线流程图为：。 15．(2026·江苏镇江·一模)G是合成氟唑菌酰胺的中间体，其合成路线如下： （1）B分子中含氧官能团名称_______。 （2）C分子的结构简式_______。 （3）的反应类型_______。 （4）D与水在铑催化作用下生成X()，写出同时满足下列条件的X的一种同分异构体的结构简式：_______。 ①能发生银镜反应的芳香族化合物；②分子中碳原子杂化轨道类型有3种；③分子中含有3种不同化学环境的氢原子。 （5）写出以为原料制备的合成路线流程图_______(无机试剂、题干中的有机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。 【答案】（1）醛基 （2） （3）加成反应 （4） （5） 【分析】A中溴原子转化为B中的醛基，B中醛基和在作用下先发生醛基的加成反应得到羟基，再发生羟基的消去反应得到碳碳双键，生成C为，C和1，3-丁二烯发生加成反应形成六元环得到化合物D，D发生取代反应生成E，E转化为F，F发生还原反应转化为G，据此解答。 【解析】（1）根据B分子的结构简式，含氧官能团名称是醛基； （2）由分析可知，C分子的结构简式为； （3）的反应是二烯烃的加成反应，成环的反应原理由类推，故反应类型是加成反应； （4）①能发生银镜反应的芳香族化合物，说明同时含有苯环和醛基，分子中碳原子杂化轨道类型有3种，苯环是杂化，说明还存在碳碳三键或碳氮三键以及饱和碳原子，③分子中含有3种不同化学环境的氢原子说明其结构高度对称，满足条件的结构简式为； （5）中无苯环，说明其必须发生类似E→F的反应，得到苯环后，将两侧的乙基用酸性高锰酸钾氧化为羧基，再将硝基还原为氨基即可得到目标产物，模仿D→E→F→G的反应，先发生消去反应生成，再发生D→E的反应引入溴原子生成，再发生E→F的反应生成苯环，产物为，再将乙基用酸性高锰酸钾氧化为羧基得到，再发生F→G的反应得到目标产物，合成路线：。 16．(2025·江苏南京市中华中学·二模)洛哌丁胺(I)可用于腹泻的治疗，其一种合成路线如图所示： 已知：① ②有关格氏试剂的反应：(X代表卤素原子) （1）F中的官能团有 。 （2）请写出X的结构简式 ；B→C包含了 反应和水解反应。 （3）加热条件下C与足量KOH溶液反应，除生成D外，还有 生成。(写化学式或结构简式) （4）写出符合下列条件的E的一种同分异构体： 。 ①分子结构中有两个苯环，核磁共振氢谱为5组峰； ②既能发生水解也能发生银镜反应。 （5）写出以、CH3OH、和乙二醇为原料制备的合成路线 。(其他试剂任选)。 【答案】（1）羧基、碳溴键(溴原子) （2） 加成反应 （3）K2CO3、C2H5OH （4） （5） 【分析】 A发生“已知”的反应，得到B，B与中的羰基加成反应，后在酸性溶液中水解，得到C，其结构简式为，C在KOH溶液中水解得到D为。E中的酯基在HBr、乙酸作用下水解物质F，F中的羧基与SOCl2反应得到酰氯，进一步反应得到H，H与D生成了目标产物洛哌丁胺(I)。 【解析】（1）F中官能团的名称是羧基、碳溴键； （2） 由分析可知，X为；B→C包含了加成反应和水解反应； （3） ，在KOH溶液中水解得到D 和K2CO3、C2H5OH； （4） E的同分异构体①分子结构中有两个苯环，核磁共振氢谱为5组峰；②既能发生水解也能发生银镜反应，即含有HCOO-结构，符合条件的结构为。 （5） 以为主要原料合成，目标产物含有2个五元环，因此从原料到目标产物，结合已知信息反应②进行合成，先将氧化，羟基转变为酮羰基、醛基转变为羧基，再发生酯化反应后生成酯基，由于羰基、酯基均能与格氏试剂反应，因此需利用信息反应把羰基保护起来，等酯基与反应引入2个五元环后再水解重新生成羰基，由制成，故目标产物的合成路线为：。 $清单03 有机化学基础 解题技法精讲 1 / 1 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 技法01 有机物的一般性质 技法05 同分异构体的书写 技法02 有机物共线与共面 技法06 有机反应中的几个定量关系 技法03 根据化学反应现象或性质判断官能团的类别 技法07 有机合成与推断中官能团的保护 技法04 由反应条件推断有机反应类型 技法08 有机合成路线的设计 常见误区破解 误区01 有机反应易错误区 误区04 显性信息合成 误区02 有机物使某些溶液褪色的常见误区 误区05 环状有机物的合成 误区03 酯化反应和酯的水解反应考查中的常见误区 题型强化训练 题型01 有机物的结构与性质 题型02 有机综合推断与合成路线设计 技法01 有机物的一般性质 （1）熔、沸点：大多数熔、沸点低 （2）溶解性：大多数难溶于水，易溶于汽油、酒精、CCl4等有机溶剂 （3）可燃性：大多数可以燃烧 （4）有机反应比较复杂，常有很多副反应发生，因此有机反应化学方程式常用“―→”，而不用“===” 技法02 有机物共线与共面 1.典型分子共线与共面情况 典型分子 甲烷 乙烯 苯 乙炔 甲醛 氨 结构简式 CH4 CH2＝CH2 CH≡CH HCHO NH3 中心原子杂化 sp3 sp2 sp2 sp sp2 sp3 空间构型 正四面体 平面型 平面型 直线形 平面三角形 三角锥形 共面（共线） 特征 三点共面 六点共面 12点共面 四点共线 四点共线 四点共面 三点共面 2.复杂有机物共面、共线问题的分析技巧 步骤1 看清要求 题目要求是“碳原子”还是“所有原子”，“一定”、“可能”、“最多”“共线”、“共面”等)。 步骤2 选准主体 ①凡出现碳碳双键结构形成的原子共面问题，以乙烯的结构为主体 ②凡出现碳碳三键结构形式的原子共线问题,以乙炔的结构为主体 ③凡出现苯环结构形式的原子共面问题，以苯的结构为主体 步骤3 准确判断 碳碳单键及碳的四键原则是造成有机物原子不在同一平面的主要原因，其具体判断方法如下: ①结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面 ②结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面 ③结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线 ④结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面，三条对角线各4个原子共线 ⑤结构中每出现一个羰基，至少有4个原子共面 注意：单键可以旋转、 双键和三键不能旋转。 技法03 根据化学反应现象或性质判断官能团的类别 反应现象或性质 思考方向 溴水褪色 可能含有碳碳双键、碳碳三键或酚羟基、醛基等 酸性高锰酸钾溶液褪色 可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基或苯的同系物等 遇氯化铁溶液显紫色 含有酚羟基 生成银镜或砖红色沉淀 含有醛基或甲酸酯基 与钠反应产生H2 可能含有羟基或羧基 加入碳酸氢钠溶液产生CO2 含有羧基 加入浓溴水产生白色沉淀 含有酚羟基 技法04 由反应条件推断有机反应类型 反应试剂及条件 思考方向 氯气/光照 烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代 液溴/催化剂 苯及其同系物发生苯环上的取代 浓溴水 碳碳双键和三键加成、酚取代、醛氧化 氢气/催化剂、加热 苯、醛、酮等加成 氧气/催化剂、加热 某些醇氧化、醛氧化 酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液 烯、炔、苯的同系物、醛、醇等氧化 银氨溶液或新制的氢氧化铜/加热 醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化 NaOH水溶液/加热 R—X水解、酯(R1COOR2)水解等 NaOH醇溶液/加热 R—X消去 浓硫酸/加热 R—OH消去、醇酯化 浓硝酸/浓硫酸、加热 苯环上的取代 稀硫酸/加热 酯水解、二糖和多糖水解等 氢卤酸(HX)/加热 醇取代 浓H2SO4/170 ℃ 乙醇的消去反应 技法05 同分异构体的书写 技法06 有机反应中的几个定量关系 1.在卤代反应中1 mol卤素单质取代1 mol H,同时生成1 mol HX。 2.1 mol 完全加成需要1 mol H2或1 mol Br2,1 mol醛基或酮基消耗1 mol H2;1 mol甲醛完全被氧化消耗4 mol Cu(OH)2。 3.1 mol苯完全加成需要3 mol H2。 4.与NaHCO3反应生成气体:1 mol —COOH生成1 mol CO2气体。 5.与Na反应生成气体:1 mol —COOH生成0.5 mol H2;1 mol —OH生成0.5 mol H2。 6.与NaOH反应:1 mol —COOH(或酚—OH)消耗1 mol NaOH; 1 mol (R为链烃基)消耗1 mol NaOH;1 mol 消耗2 mol NaOH。 技法07 有机合成与推断中官能团的保护 有机合成本质上就是碳链的改变及官能团的转化过程。在合成中由于官能团往往具有相似的性质如—CHO与＞C＝C＜均可被氧化，如果合成时需要保留一种官能团而要转化为另一种官能团时，则需要对所保留的官能团先进行保护，等另一种官能团转化后再将所保护的官能团复原。此类推断的特点是在某一位置的官能团经过几步反应后发现在同一位置又变为该官能团，则在该官能团转化的第一步即为保护措施。 被保护的官能团 原因 保护的方法 恢复的方法 酚羰基(Ar—OH) 易被氧化 与NaOH溶液反应 酸性条件下水解 形成醚键 酸性条件下水解 羰基(＞C＝O) 能被氧化，能被还原 酸性条件下与乙二醇形成醚键 酸性条件下水解 碳碳双键(＞C＝C＜) 易被氧化，能被还原 与HX发生加成反应 与NaOH醇溶液发生消去反应 技法08 有机合成路线的设计 1．有机合成方法与评价原则 合成方法 ①顺推法；②逆推法；③夹击法（从反应物和生成物同时出发） 解题思路 总体上：将原料与产物的结构进行对比，一比碳链的变化，二比官能团的差异。具体如下： ①识别有机物的类别，含何官能团，它与何知识信息有关 ②据现有原料，信息及反应规律，尽可能的合理把目标分子分成若干片断，或寻求官能团的引入、转换，保护方法或设法将各片断拼接衍变 ③正逆推，综合比较选择最佳方案 合成原则 原料价廉，原理正确，途径简便，便于操作，条件适宜，易于分离 评价原则 ①绿色合成（环保、循环、原子经济性）；②科学性（原理正确、原料易得）；③可行性（条件适宜、操作安全、易于分离）；④简约性（流程简、产率高）；⑤经济性（成本低） 2．有机合成必备知识 官能团的引入 —X 烷基与X2取代、＞C＝C＜、—C≡C—与X2或HX的加成、芳香环取代、醇与HX的取代 —OH ＞C＝C＜与H2O加成、—CHO、＞C＝O与H2加成、酯水解、卤代烃水解 —CHO 醇催化氧化、烯烃氧化 —COOH —CHO氧化、酯水解 ＞C＝C＜ —C≡C— 卤代烃消去、醇消去、—C≡C—加成 官能团的消除 ①通过加成反应清除不饱和键；②通过消去、氧化、酯化反应等消除醇羟基；③通过加成或氧化消除—CHO；④通过酯化消除—COOH 官能团的转换 官能团的保护 在进行有机合成时欲对某一官能团进行处理，其他官能团可能会受到“株连”而被破坏。我们可以采用适当的措施将不需转变的官能团暂时先“保护”起来。当另一官能团已经转变后再将其“复原”。有机合成中往往需要进行保护的常见官能团有：＞C＝C＜、—NH2、—CHO、—OH（尤其是酚羟基）。 有机合成中的成环反应 类型 方式 实例（请完成方程式） 酯成环 （—COO—） 二元酸和二元醇的酯化成环 ＋ 羟基酸酯化成环 HOCH2CH2COOH 醚键成环 （—O—） 二元醇 分子间成环 ＋ 二元醇 分子内成环 HOCH2 CH2CH2OH 酰胺键成环 （—CONH—） 二元酸和二氨基化合物成环 ＋ 氨基酸 H2NCH2CH2COOH 有机合成中增减碳键的反应 Ⅰ．增碳链反应：①酯化；②加聚；③缩聚；④＞C＝C＜、＞C＝O与HCN加成等 Ⅱ．减碳键反应：①水解；②裂化、裂解；③＞C＝C＜催化氧化（信息题） 3．逆推法有机合成路线设计的一般程序 4．表达方式——合成路线图 ① 原料中间产物1中间产物2……目标分子 ② 温馨提醒 每一步的反应都要符合反应规律或信息提示，不能杜撰 正确标注知识储备中或合成路线中提供的反应条件，如卤代烃的消去反应的条件为：强碱的醇溶液加热，取代反应的条件为：强碱的水溶液 应尽量选择步骤最少的合成路线(5步左右，一般合成步骤4至6步，太多或太少都要质疑合成路线选择的正确性) 当所用知识课本和信息不同时，建议用题给的信息(直接的或隐含的) 要注意反应环境，注意某一基团参加反应时，其他基团是否反应，如 注意过程优化 5．有机合成路线设计的评分方法①合成路线完整正确得满分 ②在完成反应过程中，反应物和产物错误、反应条件“错、缺、无”（或写“一般条件”），即为该步反应错，视为合成中断（后续不得分） 误区01 有机反应易错误区 （1）误认为能发生银镜反应的有机物一定是醛类。其实不一定，如甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等都能发生银镜反应。 （2）误认为所有的醇都可以通过醛或酮加成得到。其实不然，只有或，即与羟基相连的碳上有氢原子，才可以通过醛或酮加成得到。同样只有这样的醇才可以被氧化为醛或酮。 （3）误认为1 mol酯基一定能与1 mol NaOH反应。其实不一定，1 mol醇羟基形成的酯基能与1 mol NaOH 反应，而1 mol酚羟基形成的酯基能与2 mol NaOH反应。 （4）误认为苯酚钠与少量二氧化碳反应生成碳酸钠。其实错误，无论二氧化碳少量还是过量，与苯酚反应都生成碳酸氢钠。 （5）误认为烯烃、炔烃、醛、酮与氢气的加成反应不是还原反应。其实错误，有机物和氢气反应既属于加成反应又属于还原反应。 （6）误认为卤代烃、醇发生消去反应的条件都是浓H2SO4、加热。其实错误，卤代烃只有在强碱的醇溶液中加热才能发生消去反应。 误区02 有机物使某些溶液褪色的常见误区 误区一　溴水和溴的四氯化碳溶液 因溶剂的不同而引起化学性质的不同，如溴水能与二氧化硫发生氧化还原反应，而溴的四氯化碳溶液与二氧化硫不反应，故溴的四氯化碳溶液可用来鉴别二氧化硫和乙烯，而溴水不能。 苯和烯烃都能使溴水褪色，但前者发生的是物理变化，是利用溴在苯中和水中溶解能力的不同，用苯将溴水中的溴萃取出来。烯烃使溴水褪色是发生了化学变化即加成反应。烯烃能使溴的四氯化碳溶液褪色，但苯不能。前者因发生加成反应而褪色，而后者能与四氯化碳互溶且又不能与溴反应。 误区二　高锰酸钾酸性溶液 烯烃可使高锰酸钾酸性溶液褪色，而苯不能，故可用此方法检验烯烃和苯。 苯的部分同系物能使高锰酸钾酸性溶液褪色，但苯及与苯环直接相连的碳原子上无氢原子的苯的同系物(如等)却不能使高锰酸钾酸性溶液褪色。 误区03 酯化反应和酯的水解反应考查中的常见误区 1．反应条件 酯的水解反应是酯化反应的逆反应，酯化反应的条件是浓硫酸并加热，目的是有利于酯的生成。而酯在酸性条件下的水解反应的条件是稀硫酸及加热，不能用浓硫酸。 2．反应进行的程度 酯化反应是可逆反应，酯在酸性条件下的水解反应也是可逆反应，而酯在碱性条件下的水解反应是不可逆的。 3．反应方程式 酯化反应方程式必须用可逆符号，且生成物除酯外，还有小分子——水分子，水分子不能省略，否则就会导致方程式出现错误。 4．消耗碱的量 酯在碱性条件下发生水解反应时，常需要计算消耗碱的量，特别容易忽视的是部分含有苯环的酯在水解后有酚羟基生成，酚羟基也能与碱反应，所消耗碱的量不能忽略。 误区04 显性信息合成 1．将原料与要合成的目标分子进行对比，一比碳链的变化，二比官能团的差异。 2．研究所给的信息方程式，分析清楚信息反应中断键部位——找出反应的断键点和键的生长点，理解反应实质。 3．根据已有知识结合所给的信息设计合成路线。 4．常见的信息方程式 信息功能 信息方程式 碳链增长 2R—Cl＋2Na—→R—R＋2NaCl ＋RCl＋HCl ＋RCOCl＋HCl ＋ RMgXRCOOH R－CH＝CH2＋HCNRCH2CH2CN RCH2CH2CNRCH2CH2COOH ＋R'OHRCOOR'＋HCl 碳链缩短 ＋ ＋ R2CHO＋R2CHO R—COORR—CH2OH 特定转化 ＋＋CH3COOOH R—CH＝CH2R—CH2—CH2—Br R—CH＝CH2R—CHBr —CH3 CH3CH＝CH2ClCH2CH＝CH2 键的转化 烯醇不稳定： 一个碳原子上有2个羟基不稳定：＋H2O 误区05 环状有机物的合成 1．课本知识的拓展 ① 乙炔制苯：3CH≡CH ② 乙烯制环氧乙烷： 2CH2＝CH2+O22 ③ 乙醛三聚合：3CH3CHO ④ 二元酸与二元醇酯化 ++2H2O ⑤ 二元醇脱水： 分子间脱水2+H2O 分子内脱水+H2O ⑥ 羟基酸酯化： γ-羟基酸分子内酯化 +H2O α-羟基酸分子内酯化 ++2H2O ⑦ 氨基酸脱水 分子内脱水 +H2O 分子间脱水 ++2H2O 2．信息反应 ①Diels－Alder反应：＋。 ②试题合成路线图中的反应。 题型01 有机物的结构与性质 1．化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X分子中含有2个手性碳原子 B．Y分子不存在顺反异构体 C．Z不能与Br2的CCl4溶液反应 D．X、Y、Z均能与NaOH溶液反应 2．(2026·江苏盐城·一模)化合物Z是合成一种天然产物的重要中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．1 mol X最多能与发生加成反应 B．Y存在顺反异构体 C．X、Z可用溶液鉴别 D．用取代，则步骤Ⅱ的产物为 3．（2024·南通市海安市）查尔酮是合成治疗胃炎药物的中间体，其合成路线中的一步反应如图所示。下列说法正确的是 ＋＋H2O A．X中所有碳原子共平面 B．1 mol Y最多能与3 mol NaOH反应 C．1 mol Z最多能与10 mol H2反应 D．Z存在顺反异构体 4．(2026·江苏苏锡常镇四市·一模)吲哚(X)用于合成某手性药物中间体(Z)的关键步骤如下： 下列说法不正确的是 A．X中C原子均采取杂化 B．Y存在顺反异构体 C．Z中含有2个手性C原子 D．反应的原子利用率为100% 5．(2026·江苏南通中学等校九校联考·一模)化合物Z是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X不能与溴水反应 B．Y能使酸性溶液褪色 C．1 mol Z最多能和发生加成反应 D．过程中发生了取代反应、加成反应和消去反应 6．(2026·江苏镇江·一模)化合物Z为一种镇痛药物的中间体。 下列说法不正确的是 A．X能与饱和的溶液反应 B．的反应，还有HCl生成 C．Y分子中所有碳原子可能共平面 D．Z与足量加成后的产物中含有5个手性碳原子 7．(2026·江苏如皋·一模)有机物Q可通过如下转化制得。下列说法正确的是 A．有机物P存在顺反异构体 B．1mol Q与足量NaOH溶液反应时可消耗2mol NaOH C．用NaHCO3溶液可鉴别P和Q D．P→Q反应后还可得到C2H5OH和CO2两种含碳产物 8．(2025·江苏苏锡常镇·二模)化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X中所有碳原子一定共平面 B．Y能与甲醛发生缩聚反应 C．最多能与发生加成反应 D．Y、Z可用溶液鉴别 9．（2024·南通一模）物质Y是一种重要的药物中间体，其合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．1 mol X中含3 mol碳氧π键 B．X与互为顺反异构体 C．Y分子中不含有手性碳原子 D．可用新制的Cu(OH)2检验Y中是否有X 10．(2025·江苏南京市中华中学·二模)奥司他韦(化合物M)是目前治疗流感的常用药物，其合成路线如下(其中某些步骤省略)。下列说法正确的是 A．Z中所有原子可能共平面 B．Y、Z均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．M中含有6种官能团 D．X、M均可以发生水解反应和加成反应 11．（2024·连云港上学期调研一）化合物Z是重要的药物中间体，可由下列反应制得，下列有关说法正确的是 A．X分子中所有原子可能共平面 B．Y分子存在顺反异构体 C．化合物Z易溶于水 D．用FeCl3溶液可检验Y中是否含有X 12．（2025·江苏镇江市开学考）化合物可由X、Y反应制得。下列有关说法不正确的是 A．X分子中的碳原子可能处于同一平面 B．1 mol Y最多能与5 mol H2发生加成反应 C．X、Y可用新制Cu(OH)2悬浊液鉴别 D．Z与足量H2反应后的产物中有6个手性碳原子 题型02 有机综合推断与合成路线设计 13．(2026·江苏苏锡常镇四市·一模)苯烯莫德(G)可用于治疗自身免疫性疾病，其合成路线如下： （1）A的熔点高于B，其原因是___________。 （2）B→C实现了由___________(填官能团名称)到___________(填官能团名称)的转化。C→D的反应类型是___________。 （3）D→E中D还与发生副反应，生成H和两种产物。H的分子式为，其结构简式为___________。 （4）写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式：___________。 碱性条件下水解后酸化，生成X和Y两种芳香族化合物。X不能使2%酸性溶液褪色；Y与溶液作用显紫色，但不能与溴水反应。X和Y分子中均含有4种不同化学环境的氢原子。 （5）上述合成路线中设计了官能团的保护，其中步骤___________引入保护基，步骤F→G脱除保护基。 （6）化合物I()是合成树脂的增塑剂。写出以为原料制备化合物I的合成路线流程图_______________(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 14．(2026·江苏南通中学等校九校联考·一模)药物G的合成路线如下： （1）的反应类型为______，B分子中含氧官能团名称为______。 （2）会产生与C互为同分异构体且含四元环的副产物，其结构简式为______。 （3）写出同时满足下列条件的D的一种芳香族同分异构体的结构简式：______。碱性条件下水解，生成氨和X、Y两种羧酸盐。X酸化后分子中碳原子轨道杂化类型相同，有3种不同化学环境的氢原子；Y酸化后分子中含有一个手性碳原子。 （4）可简写为Ms。E中“*”标记的键比D中“*”标记的键更易断裂的原因是______。 （5）已知：(R、代表烃基)。写出以、和为原料制备的合成路线流程图______。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干) 15．(2026·江苏镇江·一模)G是合成氟唑菌酰胺的中间体，其合成路线如下： （1）B分子中含氧官能团名称_______。 （2）C分子的结构简式_______。 （3）的反应类型_______。 （4）D与水在铑催化作用下生成X()，写出同时满足下列条件的X的一种同分异构体的结构简式：_______。 ①能发生银镜反应的芳香族化合物；②分子中碳原子杂化轨道类型有3种；③分子中含有3种不同化学环境的氢原子。 （5）写出以为原料制备的合成路线流程图_______(无机试剂、题干中的有机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。 16．(2025·江苏南京市中华中学·二模)洛哌丁胺(I)可用于腹泻的治疗，其一种合成路线如图所示： 已知：① ②有关格氏试剂的反应：(X代表卤素原子) （1）F中的官能团有 。 （2）请写出X的结构简式 ；B→C包含了 反应和水解反应。 （3）加热条件下C与足量KOH溶液反应，除生成D外，还有 生成。(写化学式或结构简式) （4）写出符合下列条件的E的一种同分异构体： 。 ①分子结构中有两个苯环，核磁共振氢谱为5组峰； ②既能发生水解也能发生银镜反应。 （5）写出以、CH3OH、和乙二醇为原料制备的合成路线 。(其他试剂任选)。 $