专题04 有机合成与推断（1大题型）（上海专用）2026年高考化学二模分类汇编

**基本信息** 聚焦有机化学基础，精选上海市11个区2026年二模试题，以普仑司特、贝利司他等药物合成路线为情境，全面考查有机化学核心知识与综合应用能力。 **题型特征** |题型|题量/分值|知识覆盖|命题特色| |----|-----------|----------|----------| |药物合成路线|11大题|官能团识别（如A中含氧官能团）、反应类型判断（如A→B取代反应）、结构简式推断（如E的结构）、同分异构体书写（如芳香族化合物M）、合成路线设计（如以指定原料合成目标产物）|以抗癌、抗过敏等药物合成路线为真实情境，融入信息给予（如已知反应条件），设置从基础识别到创新设计的梯度问题，贴合高考有机综合题命题趋势|

专题04 有机化学基础 1大题型概览 题型01 药物合成路线 药物合成路线 题型01 1．（2026·上海市闵行区·二模）普仑司特可用于治疗支气管哮喘，其中一种中间体的合成路线如下(部分试剂省略)： 已知： （1）A中含氧官能团的结构简式为_______。 （2）A→B的反应类型为_______反应。 A．加成 B．还原 C．消去 D．取代 （3）E的结构简式为_______。 （4）E→F所需的试剂和条件是_______。 （5）关于K说法正确的是_______。(不定项) A．有5种官能团 B．能发生水解 C．能形成分子内氢键 D．1 mol K与浓溴水反应最多消耗 （6）生成L时，K中与相邻的碳氢键易断裂的原因是_______。 （7）L有_______个不对称碳原子。 A．0 B．1 C．2 D．3 （8）写出一种满足下列条件的芳香族化合物M的结构简式_______。 ①比 的相对分子质量大14 ②在加热和弱酸性条件下，遇茚三酮水溶液显蓝紫色 ③核磁共振氢谱显示有六组峰，且峰面积之比为 （9）结合上述合成路线，设计一条与为有机原料合成的路线_______。(无机试剂任选) 【答案】（1）−O− （2）A （3） （4）稀硫酸，加热 （5）BC （6）羰基具有强吸电子诱导效应，使α-H酸性增强，在碱性条件下易脱质子生成碳负离子，从而容易参与后续反应 （7）A （8） （9） 【分析】 对于合成路线做简要分析：A在盐酸的作用下发生开环反应得到B，B在三氯化铝的作用下发生傅克烷基化反应生成C，C和氢溴酸发生取代反应生成D（），D和对羟基苯甲酸甲酯发生取代反应生成E（），E在强酸条件下水解生成F（），F和二氯亚砜反应生成O，O和在DMF做溶剂的条件下发生酰胺化生成K，K进一步发生酯的取代生成L，据此回答以下各问； （1）A中含氧官能团为醚键，结构简式为−O−。 （2）A的不饱和度为1，B的不饱和度为0，反应过程中不饱和度降低，且A环张力促使开环与HCl发生亲电加成，故为加成反应。 （3）D和对羟基苯甲酸甲酯发生取代反应生成E，故E的结构简式为。 （4）E到F为酯发生水解生成酸，故反应条件为稀硫酸，加热。 （5）A．K中含有醚键、酰胺键、酚羟基和酮羰基，故含有四种官能团，A错误； B．酰胺键可以发生水解，生成对应的氨和酸，B正确； C．K分子中存在酚羟基、酰胺键和酮基，这些基团之间可以形成分子内氢键，C正确； D．酚羟基对应的苯环可以和浓溴水反应，因邻位被取代，只有对位可以反应，故最多消耗，普通苯环需要在催化剂（Fe/FeBr3）作用下才能反应，D错误。 （6）羰基具有强吸电子诱导效应，使α-H酸性增强，在碱性条件下易脱质子生成碳负离子，从而容易参与后续反应。 （7）L中不含连接4个不同基团的碳原子，则不具有手性碳原子，故选A。 （8）的分子式为C8H9NO2，不饱和度为5，相对分子质量多14则为多个N或者-CH2-，在加热和弱酸性条件下，遇茚三酮水溶液显蓝紫色，说明有游离的α-氨基，含有游离的α-氨基‌，通常是‌α-氨基酸、多肽或蛋白质‌。核磁共振氢谱显示有六组峰，且峰面积之比为，说明至少有11个氢，有六种化学环境不同的氢，则多的14应该为-CH2-，分子式应为C9H11NO2，根据氢原子的比值，考虑苯环上有四个氢两两对称，则另含有一个α-氨基，故六种氢分别为（苯环两组2H，-NH2，次甲基，甲基，羧基，氨基）满足条件的结构简式为。 （9）采用逆合成切断法，目标产物由氯化得到，可由氧化得到，而可由和发生取代反应得到，故合成路线为： 2．（2026·上海市静安区·二模）贝利司他被批准用于治疗T细胞淋巴瘤，是极具发展前景的抗癌药物。 下图是贝利司他的一种合成路线。 已知： （1）E→F的反应类型是___________。 A．氧化反应 B．还原反应 C．取代反应 D．加成反应 （2）E中含氧官能团的名称是___________(不定项)。 A．硝基 B．亚硝基 C．羧基 D．羟基 （3）关于贝利司他分子的推测，错误的是___________(不定项)。 A．能与溴的四氯化碳溶液反应 B．可形成分子间氢键 C．含不对称碳原子 D．硫原子的杂化方式为杂化 （4）化合物A的名称是___________。 （5）反应B→C的化学反应方程式为：___________。 （6）H的结构简式是___________。 （7）对于反应，为什么不能采用一步实现呢，说明你的理由：___________。 （8）有人认为化合物E也可由化合物K()直接制备。化合物K存在多种同分异构体，写出1个同时符合下列条件的化合物K的同分异构体的结构简式___________。 ①属于芳香族化合物； ②能与新制的银氨溶液反应生成光亮的银镜； ③光照条件下，能发生卤代反应； ④核磁共振氢谱表明：分子中存在3种不同化学环境的氢原子。 （9）结合本题合成路线，以和为有机原料，设计合成_________(无机试剂任选)。 (合成路线常用的表示方式为：目标产物) 【答案】（1）B （2）A （3）CD （4）苯甲醛 （5） （6） （7）保护醛基不被氧化 （8） （9） 【分析】 A到B发生加成消去反应，B到C发生硝化反应，C到D水解，D到E发生加成消去反应，E到F硝基变氨基发生还原反应，结合已知转化信息，G到H反应原理是G中硫氯（S-Cl）键断裂，苯胺中氮氢（N-H）键断裂，取代Cl原子位置生成 H，故H的结构简式为，I到J发生羧基取代，结合J的分子式推知J的结构简式为，J取代生成贝利司他，据此分析解题。 （1）E 中含有硝基（），F 中对应位置为氨基（）， 是典型的还原反应（加氢去氧），故答案选B； （2）E的结构中，含氧官能团为硝基（），酯基（），故答案选A； （3）A．贝利司他分子中含有碳碳双键（C=C），可与溴（）发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色，A正确； B．分子中含有O-H、N-H等极性基团，可形成分子间氢键，B正确； C．分子中不存连有 4 个不同基团的碳原子，即手性碳原子（不对称碳原子），C错误； D．硫原子形成 2 个σ键（与苯环、N 原子），还有 2 对孤电子对，价层电子对数为2+2=4，因此为杂化，D错误； 故答案选CD。 （4）A 的结构为苯环直接连接醛基（-CHO），系统命名为苯甲醛，是最简单的芳香醛； （5）B到C发生的是硝化反应，反应方程式为： （6）由分析知H的结构简式为； （7）是保护醛基不被氧化，醛基具有还原性，能被稀硝酸氧化成羧基，无法得到间硝基苯甲醛； （8）① 属于芳香族化合物 → 含苯环； ② 能与新制银氨溶液发生银镜反应 → 含醛基（—CHO）或甲酸酯基（HCOO-）； ③ 光照条件下能发生卤代反应 → 苯环侧链含烷基； ④ 核磁共振氢谱有 3 种不同化学环境的氢 → 分子高度对称，氢原子种类极少； 据此分析满足条件的的同分异构体为 （9）根据D到E反应原理：第一步：在水溶液中水解，生成苯乙醇；第二步：苯乙醇催化氧化生成苯乙醛；第三步：苯乙醛与发生加成消去反应生成； 第四步：在引发剂作用下发生加聚反应，得到目标聚合物；据此得合成路线为：。 3．（2026·上海市杨浦区·二模）氯雷他定是一种抗过敏药，常用于治疗过敏性鼻炎、荨麻疹、过敏性结膜炎、花粉症等。氯雷他定的一种合成路线如下： 已知：i．   ii． （1）的名称是___________。b中含氧官能团的名称是___________。 （2）反应类型：a→b是___________反应、b→c是___________反应。 A．加成        B．取代        C．消去        D．氧化 （3）合成中，设计反应a→b和c→d的目的可能是___________、___________。 （4）设计实验检验中氯元素的存在。___________。 （5）c在一定条件下水解生成m和n，已知n的分子式为。 ①写出m与盐酸反应的化学方程式___________。 ②p是n的同分异构体，属于氨基酸，且结构中： i．含两个苯环； ii．核磁共振氢谱中有七组峰，且峰面积之比为，写出两种满足上述条件的p的结构简式：___________、___________。 （6）e→f的反应中还有f的同分异构体h生成，h的结构简式为：___________。 （7）以、和为原料也可制得氯雷他定。根据上述流程图中的相关信息及所学知识，设计合成路线___________。(无机试剂任选) 【答案】（1）2-甲基-2-丙醇 酰胺基 （2） A B （3）保护氰基 提升反应选择性 （4）取少量于试管中，加入NaOH水溶液并加热，冷却后用稀硝酸酸化，再加入溶液，若产生白色沉淀，证明含氯元素 （5） +HCl         （6）   （7）   【分析】A与发生加成反应生成，再转化为b，b与在作用下发生取代反应生成c，c在作用下生成含氰基的d，d与在作用下生成e，e在酸性条件下先发生加成反应成环生成，再发生消去反应生成f（），f与发生取代反应生成目标产物；据此作答。 （1）由的结构可知，名称为2-甲基-2-丙醇；由b的结构可知，b中含氧官能团为酰胺基； （2）由分析可知，a→b是加成反应，b→c是取代反应，故答案分别为A，B； （3）依据分析，a→b氰基被加成，c→d又生成氰基，则设计目的为保护氰基，提升反应选择性； （4）取少量于试管中，加入NaOH水溶液并加热，冷却后用稀硝酸酸化，再加入溶液，若产生白色沉淀，证明含氯元素； （5）①c在一定条件下水解生成m和n，已知n的分子式为，则m为，与盐酸反应的化学方程式为：+HCl ； ②p是n的同分异构体，属于氨基酸，则含，含两个苯环且核磁共振氢谱中有七组峰，且峰面积之比为的p的结构简式可以为：、 ； （6）由分析可知，e在酸性条件下还可与苯环另一个邻位的氢原子加成，生成中间产物，消去生成f的同分异构体h为 ； （7）结合已知ⅱ，先与在酸性情况下生成，发生消去反应生成，与发生取代反应得到目标产物，流程为： 。 4．（2026·上海市徐汇区·二模）K是一种治疗糖尿病的药物，它的一种合成路线如下。 (1)物质M的名称___________。 (2)物质K中的含氧官能团名称___________。 (3)D转化为E时，可能经历的反应类型有___________。(不定项) A．取代反应 B．聚合反应 C．加成反应 D．消去反应 (4)下列有关物质A的说法正确的是___________。 A．所有原子不可能共平面 B．分子中键和键的个数比7:3 C．不能使酸性溶液褪色 D．能与NaOH溶液反应 (5)写出的反应式___________。 (6)的过程中可能会生成一种K的同分异构体L，L的结构简式为___________。 (7)写出1种符合下列条件的H的同分异构体的结构简式___________。 ①含苯环 ②核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积之比为6:2:1 (8)参照相关信息，以、和乙酸酐为原料，设计制备的合成路线___________。(无机试剂任选) 【答案】(1)丁二烯 (2)羧基、酰胺基 (3)CD (4)D (5) (6)    (7)(或) (8)   【分析】A与水反应生成B，则B为，B与在催化剂的作用下发生加成反应生成C，则C为，C与在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成D，则D 为，D与在作用下发生克莱森缩合反应生成E，E在一定条件下转化为F；A与M在加热条件下发生狄尔斯-阿尔德反应生成G，G与在加热条件下发生取代反应生成H，则G为，G在氨气加热条件下生成H：，H与在催化剂的作用下发生还原反应生成I，则I为，I在作用下发生还原反应生成J；F与J发生取代反应生成K，据此分析。 【详解】（1）由M的结构简式可知，M的名称为丁二烯。 （2）由K的结构简式可知，K的含氧官能团为羧基、酰胺基。 （3）由分析知，D与在作用下发生克莱森缩合反应生成E，经历的反应类型为加成反应、消去反应，故选CD。 （4）A．A分子中所有碳原子均采用杂化，所有原子可能共平面，A错误； B．A分子中含有键数为9，键数为3，键和键个数比为，B错误； C．A分子中含有碳碳双键，能与酸性溶液发生氧化反应，从而使溶液褪色，C错误； D．A分子中含有酯基，能与氢氧化钠溶液发生水解反应，D正确； 故选D。 （5）由分析知，发生的反应为酯化反应，化学方程式为。 （6）由分析知，发生的是取代反应，过程中另一个羧基和亚氨基发生取代反应可能会生成一种K的同分异构体L，则L的结构简式为 。 （7）由H的结构简式可知，H的分子式为，不饱和度为5，含有苯环，核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积之比为6:2:1，则分子中含有2个对称的甲基且除苯环外还有一个硝基，结构简式可能为或。 （8）采用逆向合成分析法，根据流程信息可知，可由在作用下发生还原反应得到，可由与在加热条件下发生取代反应得到，可由发生类似的反应得到，可由与在浓硫酸作用下发生酯化反应得到，故合成路线为 。 5．（2026·上海市青浦区·二模）药物替卡格雷可用于治疗血栓性心血管疾病。L是合成替卡格雷的重要中间体，其一种合成路线如图。(部分条件和试剂已省略) 已知：“—Boc”是一种常见的保护基，其结构为。 （1）写出化合物L中含氧官能团的结构简式_______。 （2）判断H→I、I→J的反应类型分别是_______。 A．氧化、加成 B．氧化、取代 C．加成、消去 D．加成、加成 （3）写出化合物D的结构简式_______。 （4）F→G反应中除了生成G之外，还生成另一种有机产物X和水，写出X的结构简式_______。 （5）关于合成路线中的物质，下列说法正确的是_______。(不定项) A．化合物B中除氢之外的所有原子可能处于同一平面上 B．可用茚三酮试剂检验化合物C C．化合物K的分子式为 D．化合物L含有2个不对称碳原子 （6）H→I反应中的浓度不可过高，原因可能是_______。 （7）已知：RCONHR′R′NH。 书写E在强酸性溶液中加热，充分反应生成的所有有机产物的结构简式_______。 （8）化合物J在一定条件下可以脱保护得到Y(分子式为)，写出一个满足以下条件的Y的同分异构体的结构简式_______。 ①苯环上有6个取代基 ②可以与NaOH溶液反应，1 mol Y最多可以消耗3 mol NaOH ③核磁共振氢谱显示有4组峰，其峰面积之比为1:2:3:12 （9）结合题目信息，以苯甲醇()为唯一有机原料，设计路线合成_______。(无机试剂任选) (合成路线常用的表示方式为：目标产物) 【答案】（1）-OH、-O- （2）B （3） （4）CH2=SHCH3 （5）B （6）浓度过高会过度氧化，破坏分子结构 （7）、、CH3OH （8）、 （9） 【分析】 由有机物的转化关系可知，A与氰化钠、氯化铵反应转化为B；B在酸性条件下发生水解反应生成C；浓硫酸作用下C与甲醇共热发生酯化反应生成，则D为；D与Boc酸酐发生取代反应生成E；E与羟胺发生取代反应生成F；一定条件下F与反应生成G、 CH2=SHCH3和水；G与环戊二烯发生加成反应生成H；H与稀高锰酸钾溶液发生氧化反应生成I；I与发生取代反应生成J；J与硼氢化钠反应转化为K；催化剂作用下K与氢气共热发生还原反应生成L。 （1）由结构简式可知，L分子中含氧官能团的结构简式为-OH、-O-； （2）由分析可知，H→I的反应为H与稀高锰酸钾溶液发生氧化反应生成I；I→J的反应为I与发生取代反应生成J和甲醇，故选B； （3）由分析可知，D的结构简式为； （4）由分析可知，F→G的反应为一定条件下F与反应生成G、 CH2=SHCH3和水，则X的结构简式为CH2=SHCH3； （5）A．由结构简式可知，饱和碳原子为sp3杂化，分子中碳原子和氮原子不可能处于同一平面上，A错误； B．由结构简式可知，C属于α-氨基酸，茚三酮能与α-氨基酸发生显色反应生成紫色化合物，所以可用茚三酮试剂检验化合物C，B正确； C．由结构简式可知，化合物K的分子式为C8H13NO3，C错误； D．由结构简式可知，化合物L的五元环上含有4个不对称碳原子，D错误； 故选B； （6）由分析可知，H→I的反应为H与稀高锰酸钾溶液发生氧化反应生成I，若高锰酸钾溶液的浓度过高会过度氧化，破坏分子结构，无法转化为I； （7）由结构简式可知，E分子中含有的酯基、酰胺基在酸性条件下能发生水解反应生成、、CH3OH和二氧化碳，则有机产物的结构简式为：、、CH3OH； （8）Y的同分异构体苯环上有6个取代基；可以与氢氧化钠溶液反应，1 mol Y最多可以消耗3 mol 氢氧化钠说明同分异构体分子中含有3个酚羟基；核磁共振氢谱显示有4组峰，其峰面积之比为1：2：3：12说明同分异构体的分子结构对称，分子中含有5个甲基，则符合条件的结构简式为：、； （9）由题给信息可知，以苯甲醇为唯一有机原料合成的合成步骤为铜作催化剂作用下与氧气共热发生催化氧化反应生成，与氰化钠、氯化铵反应转化为，酸性条件下发生水解反应生成，浓硫酸作用下与共热发生取代反应生成，则合成路线为：。 6．（2026·上海市崇明区·二模）化合物G是合成降血压药物福辛普利的中间体。其一种合成路线如下： 已知： （1）化合物A中含氧官能团的名称为___________、___________。 （2）设计反应1的作用是___________。 （3）反应2的反应类型是___________。 A．消去反应 B．加成反应 C．氧化反应 D．还原反应 （4）化合物D中含有___________个手性碳原子。 A．1 B．2 C．3 D．4 （5）反应4在生成E的同时会生成其同分异构体H，H的结构简式为___________。 （6）下列关于化合物E的说法中不正确的是___________。 A．不能用质谱仪区分E和F B．分子中含有酰胺键 C．能与反应产生 D．能形成分子间氢键 （7）化合物I是F的同分异构体，I水解后生成J和K，J和K满足以下条件： ①J是一种含有3个碳原子的α-氨基酸； ②K遇溶液显紫色； ③核磁共振氢谱显示分子K中苯环上含有2种化学环境不同的氢原子 写出一种满足上述条件的I的结构简式___________。 （8）若上述J的化学式为，写出J合成高分子的化学方程式___________。 （9）结合题目中的信息，写出与为有机原料合成的路线___________。 (无机试剂任选，合成路线表示为：MN……目标产物) 【答案】（1） 羧基 羟基 （2）保护官能团，防止氨基被氧化 （3）C （4）B （5） （6）A （7） （8） （9） 【分析】 观察物质B和C，发现C物质相较B物质少了两个H原子，氧化反应，B中官能团-OH可被氧化成酮羰基，故C为，由此作答。 （1）观察A的结构，含氧官能团为羟基和羧基； （2）A中氨基具有还原性，后续反应2使用氧化剂CrO3，反应1将氨基转化为酰胺结构保护起来，反应5再脱保护，因此作用是保护氨基； （3）反应2中B的羟基被氧化为羰基，属于氧化反应，故选C； （4）手性碳原子是连有4个不同基团的饱和碳原子，带（*）碳原子为手性碳，共两个，故选B； （5）羟基脱水可消去邻位碳上的氢，得到烯烃，故为； （6）A．E和F相对分子质量不同，质谱仪可通过质荷比区分二者，故A错误； B．E中含有结构，故B正确； C．E含有羧基，酸性强于碳酸，可与碳酸氢钠反应生成二氧化碳，故C正确； D．E含有羧基、羰基等极性基团，可形成分子间氢键，故D正确； 故选A； （7）F的分子式为C11H11O2N，水解后生成J和K，分子式的总和为C11H13O3N，其余不变，J是三个碳原子的α-氨基酸，J为，K遇氯化铁显色，K中含有酚羟基，K中苯环上只有两种等效氢，J只用掉了1个不饱和度，3个碳原子，1个N原子，2个O原子，K需要有6个不饱和度，8个碳原子，苯环有4个不饱和度和6个碳原子，K中还需要2个碳原子和2个不饱和度1个氧原子且对称，K为，故J和K反应生成的I为； （8）J为α-丙氨酸，氨基和羧基发生缩聚反应生成聚酰胺； （9）第一步先是甲醇氧化变为甲醛，第二步仿照题中反应3，是碳链延长，第二步消去反应生成1-苯基-1,3-丁二烯，第三步发生1,4-加成，故路线如下，。 7．（2026·上海市嘉定区·二模）抗高血压药替米沙坦的一种合成路线如下(部分条件省略)： 已知： (1)物质B中含有的官能团名称为______。 (2)物质A转化成B的化学反应方程式为______。 (3)物质C转化成D的反应类型为______反应。 A．加成 B．取代 C．还原 D．氧化 (4)物质C的产率不高，可能生成的副产物为______。(结构简式) (5)1 mol物质D与足量氢氧化钠溶液在加热条件下反应，消耗氢氧化钠的物质的量为______。 A．1 mol B．2 mol C．3 mol D．4 mol (6)1 mol物质F与足量反应后的产物中含不对称碳原子数为______。 A． B． C． D． (7)以下说法正确的是______。 A．物质B中碳原子的杂化方式为和 B．物质E在浓加热条件下转化为物质F C．酸性比强 D．物质C转化成D使用的溶剂能与新制在加热条件下反应 (8)写出1种满足下列条件的F的同分异构体的结构简式：______。 ①能使溴水褪色； ②在氢氧化钠溶液加热条件下生成两种产物，且物质的量之比为； ③水解产物中带苯环的物质显碱性，且核磁共振氢谱有5组峰。 (9)参照上述合成路线，以邻硝基甲苯及为原料，设计合成的路线______(无机试剂任选)。 (合成路线可表示为：AB……目标产物) 【答案】(1)酯基、酰胺基。 (2) (3)C (4) (5)B (6)C (7)C (8)或 (9) 【分析】 A与发生反应生成B（），结合A的分子式和B的结构简式可知A为；B与浓硫酸、浓硝酸加热条件引入硝基生成C，将C的硝基还原为氨基生成D，D发生成环反应生成E，E中的酯基发生水解生成F，F与成环生成G，与G发生取代反应生H，H发生水解反应生成替米沙坦； 【详解】（1） B的结构简式为，其官能团为酯基、酰胺基； （2） 由分析知A的结构简式为，与发生取代反应生成B和HCl，其化学方程式为； （3）由分析知，将C的硝基还原为氨基生成D，其反应类型为还原反应，故选C； （4） B的苯环上有甲基，硝化反应容易发生多取代，生成二硝基取代副产物，导致C产率降低； （5）1个D分子中含有1个酯基和1个酰胺基，均可与氢氧化钠反应，所以1 mol物质D与足量氢氧化钠溶液在加热条件下反应，消耗氢氧化钠的物质的量为2 mol，故选B； （6） 如图，1 mol物质F与足量H2反应后的产物中含有5 mol不对称碳原子，即不对称碳原子数为，故选C； （7） A．物质B（）中，苯环、酯基和酰胺基中的碳原子为sp2杂化，其他碳原子为sp3杂化，A错误； B．物质E（）转化为F（）是酯的水解反应，不是在浓硫酸加热条件下进行，B错误； C．由于F的电负性大于H，所以羧基中O-H键的极性比大，所以酸性比强，C正确； D．新制不能氧化，D错误； 答案选C； （8） 满足条件的F的同分异构体，①能使溴水褪色，含碳碳双键；②NaOH加热水解生成两种产物，物质的量之比1:2；③水解产物带苯环的物质显碱性，说明有氨基，核磁共振氢谱5组峰，说明分子对称，则其含2个酰胺基，满足条件的同分异构体可能是或； （9） 在甲醇存在下用H2将硝基还原为氨基得到，与发生取代反应生成，发生硝化反应生成，发生已知信息反应生成，故流程为。 8．（2026·上海市虹口区·二模）沃塞洛托可以有效防止红细胞镰状化，进而改善贫血和红细胞寿命，但存在头痛、腹泻等副作用。化学家尝试合成各种不同结构的沃塞洛托衍生物，通过筛选对药物功能进行优化。某种沃塞洛托衍生物M的合成路线如下： 已知：反应②称为Vilsmeier-Haack反应，可在苯环被活化的位置上引入醛基。 （1）M中含有的不对称碳原子数为_______。 A．0个 B．1个 C．2个 D．3个 （2）反应②还会生成一种有机物B的同类别同分异构体G，其结构简式为_______。 （3）设计反应①和③的目的是_______。 （4）反应③过程中，证明有机物C生成所需的试剂可以是_______。 A．酸性高锰酸钾溶液 B．银氨溶液 C．碳酸氢钠溶液 D．氯化铁溶液 （5）已知烯烃、苯等有机物在钯碳(Pd-C)催化下都能氢化。结合反应④产物分析，可得到的结论是_______。 （6）已知有机物A与有机物C的一级电离常数(Ka1)分别为1.6×10-10和2.2×10-8，从化学键角度分析两者的Ka1存在较大差异的可能原因_______。 （7）写出符合下列要求的有机物D的同分异构体的结构简式_______(任写一种)。 i．除苯环外不含其他环状结构，分子中至少有5个碳原子一定位于同一直线上 ii．含有叔丁基结构[-C(CH3)3] iii．核磁共振氢谱存在4个峰，面积比为9：3：2：2 （8）反应⑤在固定反应物用量和溶剂种类前提下，探究不同条件对M产率的影响，结果如下表所示： 序号 反应温度/℃ 反应时间/h M的产率/% Ⅰ 0 12 27.2 Ⅱ 25 8 53.1 Ⅲ 25 10 61.5 Ⅳ 25 12 61.4 Ⅴ 25 14 61.6 Ⅵ 50 12 57.4 根据上表初步确定合成M的适宜反应条件为_______。 A．25℃、8 h B．25℃、10 h C．25℃、14 h D．50℃、14 h （9）已知：。设计仅以甲苯和甲酸为有机原料合成的路线(其他无机试剂与溶剂任选)_______。 【答案】（1）C （2） （3）保护酚羟基，防止其在反应②中被破坏 （4）D （5）Pd-C催化下，碳碳双键比苯环更容易被氢化（或D中碳碳双键优先氢化） （6）C中酚羟基邻位的醛基具有吸电子效应，增强了酚羟基O-H键的极性，使更易电离，故Ka1更大 （7）或、 （8）B （9） 【分析】A为，将A与CH3OCH2Cl反应，得到，这一步用来保护酚羟基；然后在POCl3存在下和HCON(CH3)2反应，得到B；B加入HCl脱保护，得到C；与此同时，D在Pd-C作用下催化氢化得到E，E和C反应得到最终产物M；D为，M为，可推出E为； （1）不对称碳原子（手性碳）是指连有4个不同基团的饱和碳原子；观察M的结构，共2个手性碳，如图； （2）B含醛基，G与B同类，故G也含醛基，为B的官能团位置异构；因此将B中醛基位置调整为其他活化位即可得到G；烷氧基是邻对位定位基，因此活化位必然是烷氧基的邻位或者对位；如：； （3）A中有两个酚羟基，反应①用 CH3OCH3Cl 将酚羟基保护为 -OCH2OCH3 ，反应③再用HCl脱保护；目的是保护酚羟基，防止其在反应②中被破坏； （4）A．C含有酚羟基和醛基，B也有醛基，都可以和酸性高锰酸钾反应使之褪色，不能区分，A错误； B．银氨溶液可以检验醛基，但是B中也有醛基，不能区分；B错误； C．碳酸氢钠和B、C都不反应，C错误； D．氯化铁溶液遇酚羟基显色，可证明酚羟基生成，即证明C生成，D正确； 故答案选D； （5）已知烯烃、苯等在Pd-C催化下都能氢化，D含碳碳双键和苯环，产物E中双键被氢化，苯环未被氢化，故结论：Pd-C催化下，碳碳双键比苯环更容易被氢化（或D中碳碳双键优先被氢化）； （6）A（间苯二酚）的酚羟基电离出H+后，形成的负离子可通过分子内氢键稳定；C中一个酚羟基邻位有醛基，醛基的吸电子诱导/共轭效应使酚羟基的O-H键极性增强，H+更易电离，故Ka1更大； （7）D的分子式为C13H16O，不饱和度为6；且除了苯环外不能有其他的环，所以必然有2个碳碳双键或1个碳碳叁键；由于含有叔丁基，所以除叔丁基和苯环外还剩下3个碳，所以必然是含有1个碳碳叁键（两个碳碳双键即为累积二烯烃，这种结构不稳定）；且分子中至少5个碳原子一定位于同一直线上，所以碳碳叁键直接连在苯环上，且取代基处于对位，这样苯环上有2种氢原子且每种都是2个；再算上叔丁基的9个氢原子全都等效，因此必然存在一个单独的甲基，故结构为或、； （8）分析表格数据：25℃时，反应时间10h、12h、14h产率接近（61.5%、61.4%、61.6%），8h产率较低；0℃和50℃产率均低于25℃；综合效率与产率，25℃、10h为适宜条件；所以选B； （9）逆合成分析：可由甲酸和酯化反应得到，可由催化氢化还原得到；根据提示，可知可在CuCN和NaH2PO2的存在下由为原料制备，可由甲苯和溴在溴化铁催化下得到；因此即可得出的合成路线。 9．（2026·上海市宝山区·二模）盐酸凯普拉生是我国自主研发的新一代钾离子竞争性酸阻滞剂药物，其部分合成路线如下图所示(部分试剂及反应条件略)。 已知：为平面结构。 (1)化合物D中官能团的名称是___________。 (2)化合物B的结构简式为___________；A+B→C过程中，加入的作用是___________。 (3)可形成分子内氢键，写出该氢键的表达式___________。 (4)C→D的反应类型为___________。 A．取代反应 B．加成反应 C．还原反应 D．氧化反应 (5)化合物I中，存在的不对称碳原子数为___________。 A．0 B．1 C．2 D．3 (6)关于H的说法正确的是___________。(不定项) A．存在酰胺基 B．1 mol H分子中含有14 mol σ键 C．能发生银镜反应 D．1个H分子中最多有22个原子共面 (7)写出C的一种同时满足下列条件的同分异构构体的结构简式___________。 ①该物质遇溶液能发生显色反应 ②存在一个六元环，不存在结构 ③具有氨基酸结构 ④核磁共振氢谱显示分子中含有7类化学环境不同的氢原子，其个数之比为1:1:2:2:2:2:3 (8)参照以上合成路线，写出以、乙醇和乙酸乙酯为主要原料制备的合成路线___________。(无机试剂任选) 【答案】(1)氨基、醚键 (2) 中和反应生成的，促进反应正向进行，提高产物产率 (3) (4)C (5)A (6)CD (7)或或或 (8) 【分析】由A和C的结构简式可知，化合物A（邻硝基苯酚）与化合物B在碳酸钾的作用下发生取代反应，得到化合物C；化合物C在镍作催化剂的作用下和氢气发生还原反应，得到化合物D；化合物D在亚硝酸钠、盐酸以及氯化亚铜和二氧化硫作用下，得到化合物E；化合物F在盐酸、乙酸乙酯和钯催化下加氢得到化合物G；化合物G在一定条件下，得到化合物H；化合物E和化合物H在氢化钠的作用下得到化合物I，化合物I在一定条件下，得到盐酸凯普拉生。 【详解】（1）根据化合物D的结构简式可知，其中官能团的名称是氨基、醚键； （2）化合物A（邻硝基苯酚）的酚羟基与B发生取代反应生成C和，对比A、C结构，结合B分子式可得B结构为；反应生成，可以中和酸，促进平衡正向移动 （3）该化合物为邻硝基苯酚，的与邻位电负性大的形成分子内氢键，氢键表示为，因此该氢键为； （4）化合物C中硝基被还原为氨基，加H去氧属于还原反应； （5）不对称碳原子是连4个不同基团的饱和碳，化合物I中所有饱和碳都存在相同基团，没有符合条件的手性碳，数目为0； （6） 根据化合物E和I的结构简式以及化合物H分子式分析可知，化合物H的结构简式为：，因此进行分析：A．不存在酰胺基，A错误；B．化合物H中含有σ键数目为，B错误；C．化合物H中含醛基，能发生银镜反应，C正确；D．吡咯、苯、醛基均为平面结构，单键旋转可让所有22个原子共面，D正确； （7） 符合条件的C的同分异构体中满足①遇显色，则含酚羟基；②苯环为六元环，无醚键；③含-氨基酸结构，即：；④核磁共振氢谱符合氢种类和比例，满足条件的结构有：或或或； （8）根据化合物F生成化合物G的流程，目标产物的合成为：。 10．（2026·上海市黄浦区·二模）盐酸决奈达隆是抗心律失常药物，适用于阵发性或持续性心房颤动或心房扑动患者。其合成路线如下： （1）A→B的反应试剂和条件是__________。 （2）C中官能团有硝基、羟基和__________（写官能团名称）。 （3）（不定项）下列物质转化的反应类型为取代反应的______。 A．C→D B．E→F C．J→K D．K→L （4）写出F→G的反应式__________。 （5）I的结构简式为__________。 （6）H→J中的作用是_________。 （7）关于合成路线中涉及相关物质说法正确的是______。 A．E中有1个不对称碳原子 B．1mol H最多可与2mol溴水反应 C．可用鉴别H和G D．L中S原子的价层电子对数为6 （8）写出符合下列要求的F的一种同分异构体的结构简式_________。 （ⅰ）除苯环外，不含其他环状结构； （ⅱ）苯环上有两种不同化学环境的氢； （ⅲ）能水解生成X和Y两种产物，其中X为最简单的氨基酸，Y遇溶液显紫色，且能发生银镜反应。 （9）根据题中信息，设计以苯甲醚（）和溴乙酰氯（）为原料合成化合物P（）的合成路线______。 （其他无机试剂任选，合成路线表示为：MN……目标产物） 【答案】（1）浓硝酸，浓硫酸，加热 （2）酮羰基、碳溴键 （3）AD （4） （5） （6）消耗反应生成的HCl，促进反应正向进行，提高产率 （7）C （8）、、、 （9） 【分析】A发生硝化反应得到B，B发生取代反应得到C，C在条件下成环，接着在NaBH4作用下发生还原反应转化为E，E发生消去反应生成F，结合H的结构简式推出G的结构简式，G发生取代反应生成H，H和I发生取代反应生成J，对比H和J的结构，可知I(C11H24ClN)的结构简式为，J中硝基还原为氨基转化为K，K和发生取代反应生成L，L与HCl反应得到M，据此解答。 （1）A→B是苯环的硝化反应，引入硝基，浓硝酸、浓硫酸作试剂，加热条件。 （2）根据C的结构，除硝基、羟基外，还存在酮羰基和碳溴键两种官能团。 （3）A．C→D是分子内取代，溴原子被酚氧取代生成环，属于取代反应； B．E→F是醇羟基的消去反应，生成碳碳双键，不属于取代； C．J→K是硝基还原为氨基，属于还原反应，不属于取代； D．K→L是氨基上的氢被甲磺酰基取代，属于取代反应； 选AD。 （4）F和反应脱去HCl得到G，化学方程式：。 （5）H中酚羟基和I发生取代得到J，结合I的分子式C11H24ClN和J的结构，推得I的结构简式：。 （6）H与I发生取代反应生成J和HCl，碳酸钾消耗反应生成的HCl，促进反应正向进行，提高产率。 （7）A．E的五元环上有2个不对称碳原子：，A错误；B．H除酚羟基邻位2个H可与溴取代外，碳碳双键还可与溴加成，1 mol H最多消耗溴3 mol，B错误； C．H含酚羟基，G不含酚羟基，可鉴别H和G，C正确； D．L中S的价层电子对数=σ键数(4)+孤对电子数(0)=4，D错误； 选C。 （8）F的分子式为，不饱和度为7，最简单氨基酸是甘氨酸，F的同分异构体水解得到甘氨酸和Y，Y遇溶液显紫色、且能发生银镜反应，Y含酚羟基、含醛基，苯环对位二取代时苯环氢正好两种，则该有机物含有甘氨酸与酚羟基形成的酯，对位含有醛基，根据碳链异构，符合条件的结构简式为：、、、。 （9）参考题干合成路线B→C的流程，用苯甲醚与在作用下生成，再发生C→D的反应生成，将酮羰基还原为羟基，再经消去反应可得到目标产物，具体合成路线是。 11．（2026·上海市金山区·二模）美阿沙坦是新一代沙坦类药物，具有较强的降压效果和靶器官保护作用。美阿沙坦的合成路线如下： （1）A中官能团的名称为________、________。 （2）关于化合物C的说法正确的是________。（不定项） A．分子式为 B．所有碳原子一定共面 C．碳的杂化类型有sp、、 D．含有7种化学环境不同的氢原子 （3）反应⑤所需的试剂和条件是________，________。 （4）反应⑥的反应类型为________。 A．加成反应 B．取代反应 C．氧化反应 D．消去反应 （5）写出⑦中反应ⅰ的化学方程式________。 （6）J与D互为同分异构体，J水解得到K和L。 a.K可与金属钠反应产生气体 b.K的核磁共振氢谱显示，苯环上有4种化学环境不同的氢原子 c.L的核磁共振氢谱显示，苯环上所有氢原子的化学环境均相同 写出同时满足上述条件的2种J的结构简式________。 （7）现以为原料合成美阿沙坦。结合以上合成路线，在下列方框中填入合适的试剂和化合物的结构简式________。 【答案】（1） 碳溴键 氨基 （21）CD （3） 光照 （4）B （5） （6）或 （7） 【分析】 由流程图可知，A在一定条件下转化为生成B，B在一定条件下发生取代反应生成C，C与在碱性条件下发生加成反应生成D，D与发生取代反应生成E和、，E与在光照条件下发生烷烃基取代反应生成F，F与发生取代反应生成G和，G先在溶液中水解生成，再酸化生成H，H与发生酯化反应生成目标产物。 （1）由A的结构简式可知，A中官能团的名称为碳溴键、氨基； （2）A．由C的结构简式可知，化合物C的分子式为，A错误； B．两个苯环通过单键相连，单键可旋转，因此两个苯环不一定共面，B错误； C．氰基（）中C为杂化；苯环上的C为杂化；甲基上的C为杂化，C正确； D．分子中不同环境的H：甲基H（1种）、两个苯环上的H（6种），共7种，D正确； （3）反应⑤是E→F的卤代反应，需要将苯环侧链上的氢原子取代为氯原子，属于侧链卤代反应，试剂和条件为：氯气（）、光照； （4）由分析可知，反应⑥属于取代反应； （5）反应⑦是G在碱性条件下水解，再酸化得到H。G的酯基（）在碱性条件下水解为羧酸钠，再酸化得到羧基（），反应ⅰ的方程式为：； （6）J与D互为同分异构体，水解得到K和L，满足条件：K可与金属钠反应产生气体则含羧基；K的苯环上有4种化学环境不同的氢原子；L的苯环上所有氢原子的化学环境均相同，则L为对称结构，结合D的元素组成可得J中含酰胺基，符合条件的J的结构简式为：或； （7）结合题目合成路线，以为原料合成美阿沙坦的路线为。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！2 2 / 2 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $耐学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 专题04有机化学基础 ☆1大题型概览 题型01药物合成路线 题型01 药物合成路线 1.(1)-0 (2)A (3) OCH; (4)稀硫酸，加热 (5)BC (6)羰基具有强吸电子诱导效应，使α-H酸性增强，在碱性条件下易脱质子生成碳负离子， 从而容易参与后续反应 (7)A (8) HOOC NH2 HO Cu、02, AICl3 OH CHO (9) Ag(NH3)2OH s0C,, H COOH 2.(1)B (2)A (3)CD (4)苯甲醛 CH-NCH(CH)2 CH-NCH(CH) (5) 浓硫酸 +HNO,(稀) +H,O △ NO CH,CHO 6 (7)保护醛基不被氧化 (8) COOCH. CH,CHO 1/7 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 CH,CH,CI CH,CH,OH CH,CHO NaOH/H,O 0,/Cu (CH O),PCH,COOCH △ 〔 K,CO, (9) CH,CH=CHCOOCH, -[CH-CH] 催化剂 CH,COOCH, 3.(1)2-甲基-2-丙醇 酰胺基 (2)A (3)保护氰基 提升反应选择性 CI CI (4)取少量 于试管中，加入NOH水溶液并加热，冷却后用稀硝酸酸化，再加入 AgNO,溶液，若产生白色沉淀，证明含氯元素 CH3 CH3 (5) H.C +HCI H.C NH2 →H,C NH,CI COOH COOH HN 6 217 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 CICOOCH,CH, 7 ②H COOCH.CH. 4.1)1,3-丁二烯 (2)羧基、酰胺基 (3)CD (4)D 浓硫酸 (5)HOOCCH,CH,COOH +2CH,OH CH,OOCCH,CH,COOCH,+2H.O -OH 6 NO (或 i.NaOH CH OH ii.H HO ⅲ.乙酸酐 (8) NO LiAIH 5.(1)-0H、-0- (2)B (3) COOCH (4)CH2=SHCH3 (5)B (6)浓度过 高会过度氧化，破坏分子结构 (7) 人、 、CHOH (8) 个oH OH HO OH OH 317 耐学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 OH N HO OH 0 NH OH CHO (9) -CN 02→ NaCN H,0H→ Cu,△ NH2 OH NH, COOH 浓H,SO,△ 6.(1)羧基 羟基 (2)保护官能团，防止氨基被氧化 (3)C (4)B (5) (6)A (7) COO C=CH ●OOH NH2 (8) nCH,CHCOOH一定条件， +nH2O CH3 (9)CHOH Cu2HCHO MgBr △ Ht、H2O 浓硫酸 定条件 7.(1)酯基、酰胺基。 CH3 CH; H.c CH3( H,C1→ H (2) +HCI CHOOC CHOOC (3)C CH O2N CH; (4) CH.OOC NO2 (5)B (6)C (7)C 4/7 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 CH-CH: H CH=CH2 NO2 H2,Pd/C NH2 CHaCH2COCI N CH,OH (9) CH3 H CH3 浓H2SO4,浓HNO3 NaOH(aq) NH2 △ 02N ON OCH,OCH 8.(1)C (2) OCH,OCH (3)保护酚羟基，防止其在反应②中被破坏 (4)D (5)Pd-C催化下，碳碳双键比苯环更容易被氢化（或D中碳碳双键优先氢化） (6)C中酚羟基邻位的醛基具有吸电子效应，增强了酚羟基OH键的极性，使H更易电离，故K更大 1) 0- (8)B HCOOH (9) CH3 FeBn Br- -coc(cH, H2/Ni HOHC CH3 浓H2SO,△ CH H 9.(1)氨基、醚键 (2) BrCH,CH,CH,OCH, 中和反应生成的HBr，促进反应正向进行，提高产物产率 (3)0-H.0 (4)C (5)A (6)CD 517 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 CH3 CH3 HO. OH HOOC-CH-NH2 HOOC-CH-NH2 HO OH (7) CH2 CH2 或 或HO OH H2N-CH H2N-CH HO OH COOH COOH CH2CH3 CH2CH3 P OH 8。 1)HCL,乙酸乙酯 O入HNi OH 浓硫酸，加热 0 CN 2)H2/Pd 10.(1)浓硝酸，浓硫酸，加热 (2)酮羰基、碳溴键 (3)AD OCH 4) SnCl-O2N- CH2Cl2 +HCI 02N (5) (6)消耗反应生成的HC1,促进反应正向进行，提高产率 (7)C (8)H2NCH2COO CH2-CH=CH-CHO H2NCH2COO C=CH-CHO H2NCHCOO- CH=CH-CH,-CHO CH H,NCH,COO C=CH-CH; CHO HO Br 9) OH NaHCO SO,H CH.OH △ 11.(1) 碳溴键 氨基 (21)CD (3) CL, 光照 (4)B 617 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 (5) COOR COONa HN- +NaOH→ROH+ H20 6) NH2 NH, NH,OH .HCI 碱 C1C00C,H,→ NO COOCH, C=N-OH (7) OH i)10%NaOH ii)HO" COOH 7/7学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 专题04有机化学基础 ☆1大题型概览 题型01药物合成路线 题型01 药物合成路线 1.(2026上海市闵行区·二模)普仑司特可用于治疗支气管哮喘，其中一种中间体的合成路线如下（部分试 剂省略)： OCH HCL,HO√入CI AICl →C18H2oO3 OH OH OH HN- 己知：R-C00H-soc4→R-C0CI (1)A中含氧官能团的结构简式为 (2)A→B的反应类型为 反应 A.加成 B.还原 C.消去 D.取代 (3)E的结构简式为 (4)E一F所需的试剂和条件是 (5)关于K说法正确的是 。(不定项) A.有5种官能团 B.能发生水解 C.能形成分子内氢键 D.1molK与浓溴水反应最多消耗3 mol Br2 (6)生成L时，K中与 相邻的碳氢键易断裂的原因是 1/14 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 (7)L有 个不对称碳原子。 A.0 B.1 C.2 D.3 (8)写出一种满足下列条件的芳香族化合物M的结构简式 ①比HN 的相对分子质量大14 ②在加热和弱酸性条件下，遇茚三酮水溶液显蓝紫色 ③核磁共振氢谱显示有六组峰，且峰面积之比为3：2：2：2：1：1 (9)结合上述合成路线，设计一条HO 为有机原料合成 的路线 。(无 机试剂任选) 2.(2026上海市静安区·二模)贝利司他被批准用于治疗T细胞淋巴瘤，是极具发展前景的抗癌药物。 下图是贝利司他的一种合成路线。 CHO CH=NCH(CH) CH=NCH(CH,), CHO NO (CH),CHNH 稀HNO, H+ (CH,O),PCH,COOCH 浓H,S0,△ NO, -NO K,C03 OCH A B D NH ①NaNO,/CuCI SnCI,.2H,O ②S0, OCH 盐酸一乙酸混合溶液→ C,HNO,S 毗啶NaHCO, -5-10℃ H ①NaOH NH,OH-HCI 2H COOH →CHNO,SCI NMF 贝利司他 NH. NaNO/CuCl -N=NCI SO. SO,CI NH. 己知： 过量的稀酸、低温( 过量的稀酸、低温 吡啶NaHCO, (1)E一→F的反应类型是 A.氧化反应 B.还原反应 C.取代反应 D.加成反应 (2)E中含氧官能团的名称是 (不定项)。 A.硝基 B.亚硝基 C.羧基 D.羟基 (3)关于贝利司他分子的推测，错误的是 (不定项)。 A.能与溴的四氯化碳溶液反应 B.可形成分子间氢键 C.含不对称碳原子 D.硫原子的杂化方式为sp杂化 (4)化合物A的名称是 (5)反应B一→C的化学反应方程式为： (6)H的结构简式是 2/14 命学科网 www zxxk com 让教与学更高效 (7)对于反应A→B→C→D,为什么不能采用A一稀HNO/H SO D一步实现呢，说明你的理由： (8)有人认为化合物E也可由化合物K OCH)直接制备。化合物K存在多种同分异构体， 写出1个同时符合下列条件的化合物K的同分异构体的结构简式 ①属于芳香族化合物： ②能与新制的银氨溶液反应生成光亮的银镜； ③光照条件下，能发生卤代反应； ④核磁共振氢谱表明：分子中存在3种不同化学环境的氢原子。 (9)结合本题合成路线， 以 CH,CH,C1和 0 为有机原料，设计合成 CHO),PCH,COOCH, 十CH-CH CH2 COOCH (无机试剂任选)。 (合成路线常用的表示方式为：A一停群→B德禁→目标产物) 3. (2026上海市杨浦区·二模)氯雷他定是一种抗过敏药，常用于治疗过敏性鼻炎、荨麻疹、过敏性结膜 炎、花粉症等。氯雷他定的一种合成路线如下： (CH).COH CI SOCL, n-BuLi CIMg CICOOCH.CH CF,SO,H COOC,H. g(氯雷他定) 相互转化 己知：i. HO OH ②H R 3/14 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 (1)(H,C),C0H的名称是 。b中含氧官能团的名称是 (2)反应类型：a→b是 反应、b→c是 反应。 A.加成 B.取代 C.消去 D.氧化 (3)合成中，设计反应a→b和c→d的目的可能是 CI Ci (4)设计实验检验 中氣元素的存在。 (5)c在一定条件下水解生成m和n,己知n的分子式为C4H2N0,C1。 ①写出m与盐酸反应的化学方程式 ②p是n的同分异构体，属于α-氨基酸，且结构中： i.含两个苯环： ⅱ.核磁共振氢谱中有七组峰，且峰面积之比为1：1：2：2：2：2：2，写出两种满足上述条件的p的结构简式： (6)e→f的反应中还有f的同分异构体h生成，h的结构简式为： CIMg. CI (7)以 CC00CH,CH,和 为原料也可制得氯雷他定。根据上 述流程图中的相关信息及所学知识，设计合成路线 (无机试剂任选) 4.(2026上海市徐汇区·二模)K是一种治疗糖尿病的药物，它的一种合成路线如下。 CHO i.NaOH P YCOOCH, ii.H D CH,ONa COOCH, i.乙酸酮 E H,O (M0 C.HO NH, H.C.H ON LiAIH G △ 催化剂 COOH 催化剂 (I)物质M的名称 (2)物质K中的含氧官能团名称 (3D转化为E时，可能经历的反应类型有 。(不定项) A.取代反应 B.聚合反应 C.加成反应 D.消去反应 (4)下列有关物质A的说法正确的是 4/14 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 A.所有原子不可能共平面 B.分子中。键和键的个数比7：3 C.不能使酸性KMnO,溶液褪色 D.能与NaOH溶液反应 (⑤)写出C→D的反应式 (⑥F+J→K的过程中可能会生成一种K的同分异构体L,L的结构简式为 (⑦)写出1种符合下列条件的H的同分异构体的结构简式 ①含苯环 ②核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积之比为6：2：1 (8)参照相关信息，以 CH,OH和乙酸酐为原料，设计制备 的合成路线 HO TOH (无机试剂任选) 5.(2026·上海市青浦区·二模)药物替卡格雷可用于治疗血栓性心血管疾病。L是合成替卡格雷的重要中 间体，其一种合成路线如图。（部分条件和试剂已省略） Boc. NH, H,O/H* NH2 NH CH,CHO NaCN D Boc酸酐 OCH NH,OH NH.CI CN COOH A B (C.HNO) E Boc-NH Boc. 0 NH Boc OH H OH CH,SCH, 稀KMnO 一定条件 OCH Boc 个OCH 催化剂，△ K 0 CH3 已知：“一Boc”是一种常见的保护基，其结构为一C-0-C-CH,。 CH (1)写出化合物L中含氧官能团的结构简式 (2)判断H→I、I一J的反应类型分别是 A.氧化、加成B.氧化、取代 C.加成、消去 D.加成、加成 (3)写出化合物D的结构简式 (4)F→G反应中除了生成G之外，还生成另一种有机产物X和水，写出X的结构简式 (5)关于合成路线中的物质，下列说法正确的是 。(不定项) A.化合物B中除氢之外的所有原子可能处于同一平面上 B.可用茚三酮试剂检验化合物C 5/14 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 C.化合物K的分子式为CH2NO; D.化合物L含有2个不对称碳原子 (6)H→I反应中KMO4的浓度不可过高，原因可能是 (7)己知：RCONHR'+H,0+H+-A→RCO0H+RNH。 个01 NH OCH. 书写E在强酸性溶液中加热，充分反应生成的所有有机产物的结构简式 (8)化合物J在一定条件下可以脱保护得到Y(分子式为C,HN,04),写出一个满足以下条件的Y的同分 异构体的结构简式 NH ①苯环上有6个取代基 ②可以与NaOH溶液反应，1molY最多可以消耗3 mol NaOH ③核磁共振氢谱显示有4组峰，其峰面积之比为1：2：3：12 (9)结合题目信息，以苯甲醇( OH为唯一有机原料，设计路线合成 (无机试剂任选) (合成路线常用的表示方式为：A续→B…茶→目标产物) 6.(2026·上海市崇明区·二模)化合物G是合成降血压药物福辛普利的中间体。其一种合成路线如下： 6/14 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 MgBr OH OH 一定条件 HN CrO,H.SOCHNOs ii)HHO COOH COOH A 反应1 反应2 反应3 CF,COOH 一定条件】 一定条件 H COOH COOH COOH 反应4 COOH 反应5 反应6 G OH 己知： i)R"-MgBr R'ii)H,H,O R R R" (1)化合物A中含氧官能团的名称为 (2)设计反应1的作用是 (3)反应2的反应类型是 0 A.消去反应 B.加成反应 C.氧化反应 D.还原反应 (4)化合物D中含有 个手性碳原子。 A.1 B.2 C.3 D.4 (5)反应4在生成E的同时会生成其同分异构体H,H的结构简式为 (6)下列关于化合物E的说法中不正确的是 A.不能用质谱仪区分E和F B.分子中含有酰胺键 C.能与NaHCO,反应产生CO2 D.能形成分子间氢键 (7)化合物I是F的同分异构体，I水解后生成J和K,J和K满足以下条件： ①J是一种含有3个碳原子的-氨基酸； ②K遇FeCl,溶液显紫色； ③核磁共振氢谱显示分子K中苯环上含有2种化学环境不同的氢原子 写出一种满足上述条件的I的结构简式 (8)若上述J的化学式为C,H,NO,,写出J合成高分子的化学方程式 (9)结合题目中的信息，写出CH,OH与 MgBr为有机原料合成 的路线 0 (无机试剂任选，合成路线表示为：M→N… 反应试剂 反应条件 反应条件 →目标产物) 7/14 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 7.(2026·上海市嘉定区·二模)抗高血压药替米沙坦的一种合成路线如下（部分条件省略）： Cl、 入CH CH3 浓HNO CH 0 CH3 浓HSO4 CH3 CoHuO2N C.H;CI △ CHOOC CHOOC NO, A B C CH, CH CH H2,Pd/C CH COOH CH;OH CHOOC CHOOC D E CH CH NH2 CH CH NHCH G CH t-BuOOC CH CF3COOH Br t-BuOK t-BuOOC HOOC H 替米沙坦 己知：R NR团学RCoONa+INR'(H R(H) R(H) (1)物质B中含有的官能团名称为 (2)物质A转化成B的化学反应方程式为 (3)物质C转化成D的反应类型为 反应 A.加成 B.取代 C.还原 D.氧化 (4)物质C的产率不高，可能生成的副产物为 。(结构简式) (⑤)1mol物质D与足量氢氧化钠溶液在加热条件下反应，消耗氢氧化钠的物质的量为。 A.1 mol B.2 mol C.3 mol D.4mol (⑥1mol物质F与足量H2反应后的产物中含不对称碳原子数为 A.3NA B.4NA C.5NA D.6N (⑦)以下说法正确的是 A.物质B中碳原子的杂化方式为sp3和sp 8/14 命学科网 www zxxk.com 让教与学更高效 B.物质E在浓HSO,加热条件下转化为物质F C.CF,COOH酸性比CH,COOH强 D.物质C转化成D使用的溶剂CH,OH能与新制Cu(OH)2在加热条件下反应 (8)写出1种满足下列条件的F的同分异构体的结构简式： ①能使溴水褪色； ②在氢氧化钠溶液加热条件下生成两种产物，且物质的量之比为1：2； ③水解产物中带苯环的物质显碱性，且核磁共振氢谱有5组峰。 CH NH2 (⑨)参照上述合成路线，以邻硝基甲苯及CH,CH,COC1为原料，设计合成 的路线 (无 机试剂任选) (合成路线可表示为：A禁→B…→目标产物) 8.(2026上海市虹口区·二模)沃塞洛托可以有效防止红细胞镰状化，进而改善贫血和红细胞寿命，但存 在头痛、腹泻等副作用。化学家尝试合成各种不同结构的沃塞洛托衍生物，通过筛选对药物功能进行优化。 某种沃塞洛托衍生物M的合成路线如下： OH OCH,OCH OCH,OCH, OH CH,OCH,CI HCON(CH)2 HCI 碱 POCI; OH ① OCH,OCH② OCH,OCH H/Pd-C ④ 已知：反应②称为Vilsmeier-Haack反应，可在苯环被活化的位置上引入醛基。 (1)M中含有的不对称碳原子数为 A.0个 B.1个 C.2个 D.3个 (2)反应②还会生成一种有机物B的同类别同分异构体G,其结构简式为 (3)设计反应①和③的目的是 0 (4)反应③过程中，证明有机物C生成所需的试剂可以是 A.酸性高锰酸钾溶液 B.银氨溶液 C.碳酸氢钠溶液D.氯化铁溶液 (5)已知烯烃、苯等有机物在钯碳Pd-C)催化下都能氢化。结合反应④产物分析，可得到的结论是 (6)已知有机物A与有机物C的一级电离常数(K)分别为1.6×1010和2.2×108，从化学键角度分析两者的 K存在较大差异的可能原因 9/14 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 (7)写出符合下列要求的有机物D的同分异构体的结构简式 (任写一种)。 .除苯环外不含其他环状结构，分子中至少有5个碳原子一定位于同一直线上 ii.含有叔丁基结构[-C(CH3] i.核磁共振氢谱存在4个峰，面积比为9：3：2：2 (8)反应⑤在固定反应物用量和溶剂种类前提下，探究不同条件对M产率的影响，结果如下表所示： 序 反应温度/ 反应时间 M的产率/% 号 h 0 12 27.2 Ⅱ 25 P 53.1 Ⅲ 25 10 61.5 I 25 12 61.4 V 25 14 61.6 I 50 12 57.4 根据上表初步确定合成M的适宜反应条件为 A.25C、8h B.25C、10h C.25C、14h D.50C、14h (9)已知：R-Br一→R-CH0。设计仅以甲苯和甲酸为有机原料合成H心-OCH, CH,的路 线（其他无机试剂与溶剂任选） 9. (2026上海市宝山区·二模)盐酸凯普拉生是我国自主研发的新一代钾离子竞争性酸阻滞剂药物，其部 分合成路线如下图所示（部分试剂及反应条件略）。 0 NO, B NO2 NH2 O=S-CI C4HoBrO H2/Ni 1)NaNO2,HCI K2C03 △ 2)CuCI,SO2 OH D E 1)HCL,乙酸乙酯 一定条件 H 2)H2/Pd CIHgFNO CN HN E G 盐酸凯普拉生一定条件 O=S NaH 10/14 学科网 www zxxk.com 让教与学更高效 己知： 为平面结构。 ()化合物D中官能团的名称是 (2)化合物B的结构简式为 A+B→C过程中，加入K,CO,的作用是 NO2 (3) 可形成分子内氢键，写出该氢键的表达式 OH (4)C→D的反应类型为 A.取代反应 B.加成反应 C.还原反应 D.氧化反应 (⑤)化合物I中，存在的不对称碳原子数为 A.0 B.1 C.2 D.3 (⑥关于H的说法正确的是 (不定项) A.存在酰胺基 B.1molH分子中含有14mols键 C.能发生银镜反应 D.1个H分子中最多有22个原子共面 (7)写出C的一种同时满足下列条件的同分异构构体的结构简式 ①该物质遇FeCl,溶液能发生显色反应 ②存在一个六元环，不存在R-0-R结构 ③具有α一氨基酸结构 ④核磁共振氢谱显示分子中含有7类化学环境不同的氢原子，其个数之比为1：1：2：2：2：23 (8)参照以上合成路线，写出以 OH、 乙醇和乙酸乙酯为主要原料制备 的合成 HN 路线 。 (无机试剂任选) 10.(2026·上海市黄浦区·二模)盐酸决奈达隆是抗心律失常药物，适用于阵发性或持续性心房颤动或心房 扑动患者。其合成路线如下： 11/14 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 OCH OCH,CI OH Br NaHCO3 O2N O2N CH,OH A B D NaBH2 对甲基苯磺酸 CIC20H19NOs SnCla,CH2Cl2 G O,N O,N OH 回 E OH CuHzCIN O,N. K2CO3,DMF 回 Pd/C,H, CH,SO2CI CH CHOH EtN,甲苯 K HCI M (1)A→B的反应试剂和条件是 (2)C中官能团有硝基、羟基和 (写官能团名称)。 (3)(不定项)下列物质转化的反应类型为取代反应的 A.C→D B.E→F C.J→K D.K→L (4)写出F→G的反应式 (5)I的结构简式为 (6)H→J中K,C0,的作用是 (7)关于合成路线中涉及相关物质说法正确的是 A.E中有1个不对称碳原子 B.1mol H最多可与2mol溴水反应 C.可用FeCl,鉴别H和G D.L中S原子的价层电子对数为6 (8)写出符合下列要求的F的一种同分异构体的结构简式 (ⅰ)除苯环外，不含其他环状结构： (ⅱ)苯环上有两种不同化学环境的氢： (i)能水解生成X和Y两种产物，其中X为最简单的氨基酸，Y遇F©Cl,溶液显紫色，且能发生银镜反 应。 12/14 学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 OCH; (9)根据题中信息，设计以苯甲醚 ) 和溴乙酰氯( Br)为原料合成化合物P CI 的合成路线 (其他无机试剂任选，合成路线表示为：M 反应试剂 →N 反应试剂 反应条件 反应系件 →目标产物) C.H含酚羟基，G不含酚羟基，FeCl可鉴别H和G,C正确： D.L中S的价层电子对数=o键数(4)十孤对电子数(O)=4,D错误； 11.(2026·上海市金山区·二模)美阿沙坦是新一代沙坦类药物，具有较强的降压效果和靶器官保护作用。 美阿沙坦的合成路线如下： NHOH·HCI Br 一定条件 Br 一定条件 OH 碱 ① CN A B CICOOC2Hs 卤代 NH ④ i)10%NaOH;ii)H O* ⑦ COOH 0 ⑧ 美阿沙坦 (1)A中官能团的名称为 13/14 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 (2)关于化合物C的说法正确的是 (不定项) A.分子式为CH,N B.所有碳原子一定共面 C.碳的杂化类型有sp、sp2、sp D,含有7种化学环境不同的氢原子 (3)反应⑤所需的试剂和条件是 (4)反应⑥的反应类型为 A.加成反应 B.取代反应 C.氧化反应 D.消去反应 (5)写出⑦中反应i的化学方程式 (6)J与D互为同分异构体，J水解得到K和L。 a.K可与金属钠反应产生气体 b.K的核磁共振氢谱显示，苯环上有4种化学环境不同的氢原子 c.L的核磁共振氢谱显示，苯环上所有氢原子的化学环境均相同 写出同时满足上述条件的2种J的结构简式 (7)现以 为原料合成美阿沙坦。结合以上合成路线，在下列方框中填入合适的 COOCH. NC 试剂和化合物的结构简式 COOCH, 美阿沙坦 14/14