内容正文:
7.3.3 官能团与有机化合物的分类
情境导入
八角茴香,又称八角,是厨房常用的调味料,也是药食两用的中药材之一,其味辛,性温。有温阳散寒,理气止痛的功效。中医用于治疗寒疝腹痛,肾虚腰痛,胃寒呕吐,脘腹冷痛等病症。
莽草酸可用于抗病毒药物合成奥司他韦
八角茴香
情境问题:莽草酸有哪些化学性质?
成分
应用
莽草酸
莽草酸
官能团
代表物
性质
氧化反应
加成反应
加聚反应
置换反应
氧化反应
酯化反应
酸性
酯化反应
碳碳双键
羟基
羧基
乙烯
乙醇
乙酸
决定
情境导入
官能团与有机物的分类
有机化合物类别 官能团 代表物
烃
烷烃
环烷烃
饱和烃
不
饱和烃
甲烷 CH4
乙烷 CH3CH3
烯烃
炔烃
芳香烃
环丙烷
碳碳双键
—C ≡ C—
碳碳三键
乙烯 CH2=CH2
乙炔 CH≡CH
丙烯 CH2=CHCH3
丙炔 CH≡C—CH3
苯
一、依据官能团认识有机化合物的类别
有机化合物类别 官能团 代表物
结构 名称 结构简式 名称
烃的衍生物 卤代烃 CH3CH2Br 溴乙烷
醇 CH3CH2OH 乙醇
醛 CH3CHO 乙醛
羧酸 CH3COOH 乙酸
酯 CH3COOC2H5 乙酸乙酯
碳卤键
答具体,如碳溴键
羟基
醛基
羧基
酯基
课堂练习
【练习1】判断正误
(1) 含有碳碳双键的有机物属于烯烃( )
(2) 芳香烃的官能团为苯环( )
(3) 乙醇和乙酸分子中都含有羟基,故它们属于同一类物质( )
(4) 分子中含有 的有机物属于酯类( )
(5) 乙酸的分子中含有羰基 和羟基—OH两种官能团。( )
×
×
×
×
×
练习
1、按官能团对下列有机物进行分类
①CH4 ② ③CH2=CH2
⑤CH≡CH ⑥CH3C≡CH
⑦CH3-Cl ⑧CH3CH2Br ⑨CH3OH
⑩CH3CH2OH ⑪
⑫ ⑬ ⑭
CH3CHCH2CH3
CH3
CH3-C=CHCH3
CH3
CH3C-OH
O
CH3
烷烃
烷烃
烯烃
烯烃
炔烃
炔烃
卤代烃
卤代烃
醇
醇
羧酸
芳香烃
芳香烃
环烷烃
碳碳双键
碳碳三键
羟基
醛基
酮(羰)基
羧基
酯基
识记:
C
C
C C
OH
C H
O
C
O
(R)
(R’)
C OH
O
C OR
O
常见官能团
碳卤键
2、几种重要有机物组成、结构及类别(1)几种常见烃、乙醇、乙酸、乙酸乙酯的分子组成和结构
物质 甲烷 乙烯 乙炔 乙醇 乙酸 乙酸乙酯
分子式
结构式
结构简式
H—C≡C—H
CH4 C2H4 C2H2 C2H6O C2H4O2 C4H8O2
CH4 CH2=CH2 HC≡CH CH3CH2OH
或C2H5OH CH3COOH CH3COOCH2CH3
物质 甲烷 乙烯 乙炔 乙醇 乙酸 乙酸乙酯
球棍模型
空间填充模型
官能团
类别
—C≡C—
—OH
烷烃 烯烃 炔烃 醇 羧酸 酯
官能团 主要性质
醇羟基(—OH)
羧基(—COOH)
酸、碱性条件下的水解反应
酸性:中和反应,与活泼金属反应
与盐反应,与金属氧化物反应等
与醇的酯化反应
与活泼金属的置换反应
在Cu或Ag的催化作用下的氧化反应
与羧酸的酯化反应
与酸性KMnO4溶液的氧化反应
与溴水或溴的CCl4溶液的加成反应
加聚反应
④若多种官能团之间相互影响,又可表现出特殊性质,
①官能团是中性基团,不带电荷。
[注意]
②官能团决定有机物的类别、结构和化学性质。
如:羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇,而直接与苯环相连时形成的是酚。
③含有多种官能团的化合物具有各个官能团的性质。
【方法引导】
认识有机化合物的一般思路
认识一种有机物,可先从结构入手,分析其碳骨架和官能团,了解它所属的有机物类别;再结合这类有机物的一般性质,推测该有机物可能具有的性质,并通过实验进行验证;在此基础上进一步了解该有机物的用途。另外,还可以根据有机物发生的化学反应,了解其在有机物转化(有机合成)中的作用。与认识无机物类似,认识有机物也体现了“结构决定性质”的观念。各类有机物在结构和性质上具有的明显规律性,有助于我们更好地认识有机物。
有机物结构
官能团种类
有机物性质
官能团性质
分析
联想
结论
例1 某有机物的结构简式为 。
(1) 请写出该有机物所含官能团的名称:______、__________、______。
羧基
碳碳双键
羟基
(2) 该有机物与足量、、 反应的化学方程式分别为_
______________________________________________________________,
__________________________________________________________,
___________________________________________________________________。
课堂练习
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15
2.某有机物的结构简式为 ,在一定条件下可发生的反应为( ) 。
C
①酯化反应 ②氧化反应 ③加聚反应 ④取代反应
A.②③④ B.①②③ C.①②④ D.③④
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官能团 主要化学性质
(碳碳双键) —C≡C—(碳碳三键)
—OH(醇羟基)
①加成反应:与X2(制二卤代烃)、H2(制烷烃)、HX(制一卤代烃)、H2O(制一元醇)等。
②加聚反应:制高分子化合物。
③氧化反应:燃烧、强氧化剂(酸性高锰酸钾溶液褪色)氧化。
①置换反应:与活泼金属(如钠)反应生成氢气
②催化氧化:Cu或Ag作催化剂,加热,生成醛或酮
③酯化(取代)反应:与酸反应生成酯,可逆。
二、常见官能团与有机物性质的关系1、常见几种官能团的性质探究 常见几种官能团的主要的化学性质
官能团 主要化学性质
—COOH
(羧基)
(酯基)
①弱酸性:R—COOH R—COO-+H+(R—烃基)中和反应,与活泼金属反应;与盐反应,与金属氧化物反应等,酸的通性。
②酯化(取代)反应:与醇反应生成酯,可逆。
水解(取代)反应:酸性条件,可逆,生成羧酸和醇;碱性(NaOH)条件,不可逆,生成羧酸钠和醇,且1mol消耗1molNaOH
不同类别有机物之间的互相转化
CH2=CH2
CH3CH3
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOH
CH3COOCH2CH3
CH3CH2Cl
烯烃
烷烃
醇
醛
羧酸
卤代烃
酯
Cl2
HCl
H2O
O2
O2
KMnO4(H+)
H2
浓硫酸、加热
练习1.某有机物的结构简式为 ,在下列各反应的类型中:①取代,②加成,
③加聚,④置换,⑤酯化,⑥中和,⑦氧化,它能发生的反应有
A.①②③⑤⑥⑦ B.①②③⑥ C.①②④⑤⑥⑦ D.③④⑤⑥⑦
C
解析: 中含有羟基,能够发生酯化反应或取代反应,能
够与钠发生置换反应,能够被强氧化剂氧化;含有苯环,能够发生加成反应和取代反应;含有羧基,能够发生中和反应、酯化反应。不能发生加聚反应,故C项正确。
2.如图是某种有机物的简易球棍模型,该有机物中只含有C、H、O三种元素。下列有关于该有机物的说法中不正确的是( )
A.分子式是C3H6O2
B.不能和NaOH溶液反应
C.能发生酯化反应
D.能使紫色石蕊溶液变红
B
.4.下列物质和乙酸为同系物的是( )
A. B.CH2==CH—COOH
C. D.
A
练习
5、乌头酸的结构简式如图所示。下列关于乌头酸的说法错误的是( )
A、分子式为C6H6O6
B、乌头酸能发生水解反应和加成反应
C、乌头酸能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D、含 1 mol 乌头酸的溶液最多可消耗 3 molNaOH
B
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