3.3 醛 酮 导学案 -2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

课题 3.3 醛 酮 导学案 学习目标 1、以乙醛为例，了解醛类的组成、结构特点，理解醛的主要化学性质及应用。 2、知道酮的结构特点、主要性质及应用。 3、了解醛、酮在有机合成中的重要应用。 课堂导学 任务一：醛类概述 【知识梳理】 1. 概念：醛是由烃基(或氢原子)与___________________相连而构成的化合物。 2. 官能团的结构简式是________，官能团名称是__________________。 3. 饱和一元醛的通式为_________________________。 4. 命名：与醇的命名相似,一是选主链：含 的最长碳链为主链；二是编号：靠近 的一端开始编号,如 ,命名为 ; OHC—CHO名称是_________________， 名称是________________， 【针对练习】 1．判断下列说法是否正确，正确的打“√”，错误的打“×”。 (1)醛基的结构简式为—COH或—CHO。(　　) (2)含有羰基的化合物只能是酮。(　　) (3) 的名称为3-甲基丁醛。(　　) (4)甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛。(　　) (5)乙醛分子中的所有原子都在同一平面内。(　　) 2．下列关于醛的说法正确的是(　　) A．所有醛中都含醛基和烃基 B．醛的官能团是 C．饱和一元醛的组成通式为CnH2nO(n≥1) D．甲醛、乙醛、丙醛均无同分异构体 任务二：醛的化学性质 【知识梳理】 1、加成反应 （1）催化加氢（还原反应）：乙醛蒸气和氢气的混合气体通过热的镍催化剂，发生加成反应的化学方程式为 （2）与HCN加成 在醛基的碳氧双键中，由于氧原子的电负性较大，碳氧双键中的电子偏向氧原子，使氧原子带部分 ，碳原子带部分 ，从而使醛基具有较强的 。 反应原理： 醛基上的碳氧双键在一定条件下可与HCN、NH3、氨的衍生物、醇等发生加成反应。 试剂名称 化学式 　 　　δ＋ δ－ 电荷分布A—B 与乙醛加成的产物 氢氰酸 H—CN 氨及氨的衍生物 (以氨为例) RNH2 醇类 (以甲醇为例) CH3—OH 2、氧化反应 （1）可燃性 乙醛燃烧的化学方程式：2CH3CHO＋5O2 。 （2）催化氧化 乙醛在一定温度和催化剂作用下，能被氧气氧化为乙酸的化学方程式： 。 （3）乙醛能被酸性高锰酸钾溶液、溴水等强氧化剂氧化。 （4）与银氨溶液反应 实验操作 实验现象 向A中滴加氨水，现象为 ，加入乙醛，水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层 。 有关反应的化学方程式 A中：AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓(白色)＋NH4NO3， AgOH＋2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH＋2H2O； C中： （5）与新制氢氧化铜反应 实验操作 实验现象 A中溶液出现 ，滴入乙醛，加热至沸腾后，C中溶液有 产生 有关反应的 化学方程式 A中：2NaOH＋CuSO4===Cu(OH)2↓＋Na2SO4； C中： 应用1：醛的相关计算 (1)一元醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应时，量的关系如下： (2)甲醛发生氧化反应时，可理解为 所以，甲醛分子中相当于有2个—CHO，当与足量的银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液作用时，可存在如下量的关系： 1 mol HCHO～4 mol Ag 1 mol HCHO～4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O (3)二元醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应时有如下量的关系： 1 mol二元醛～4 mol Ag 1 mol二元醛～4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O 应用2：含醛基物质中碳碳双键的检验方法 (1)醛基和碳碳双键性质的比较 醛基 碳碳双键 酸性KMnO4溶液 褪色 褪色 溴水 褪色 褪色 银氨溶液 产生银镜 不反应 新制的Cu(OH)2 产生砖红色沉淀 不反应 (2)含醛基物质中碳碳双键的检验流程 总结：使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的有机物 官能团 试剂　 碳碳双键 碳碳三键 苯的同系物 醇 酚 醛 溴水 酸性KMnO4溶液 注：“√”代表能褪色，“×”代表不能褪色。 【针对练习】 　有机物M是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式如图所示，下列检验M中官能团的试剂和添加顺序正确的是(　　) A.先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热 B．先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液 C．先加银氨溶液，微热，再加溴水 D．先加入新制的氢氧化铜悬浊液，加热至沸腾，酸化后再加溴水 2、香料茉莉酮是一种人工合成的有机化合物,其结构简式为,下列关于茉莉酮的说法正确的是(　　) A.该有机物的化学式是C11H16O B.1 mol该有机物与H2充分反应,消耗4 mol H2 C.该有机物属于不饱和酮类物质,能发生银镜反应 D.该有机物能发生加成反应,但不能发生氧化反应 3.把有机物氧化为，所用氧化剂最合理的是(　　) A.O2 B.酸性KMnO4 C.银氨溶液 D.溴水 4、下列物质一定能使酸性KMnO4溶液褪色的是 (　　) ①CH3CHO　②HCHO　③④⑤ ⑥⑦C4H8　　⑧C2H2 A.②③④⑥ B.①②④⑤⑥⑧ C.③④⑦⑧ D.③⑥⑦⑧ 任务三：常见的醛 【知识梳理】 通常情况下，醛类除甲醛是气体外，其他都是无色液体或固体 1.甲醛 概述：又名___________，是结构最简单的醛，结构简式为_________________。 物理性质：通常状况下是一种____色有强烈________气味的气体，易溶于水。 化学性质：甲醛的分子式为CH2O，其分子可以看成含两个醛基。 当与足量的银氨溶液或新制的Cu(OH)2作用时，可存在如下量的关系： 1 mol HCHO～______mol Ag； 1 mol HCHO～______mol Cu(OH)2～______mol Cu2O。 用途：它的水溶液又称__________________，具有杀菌、防腐性能，可用于消毒和制作生物标本。 2.苯甲醛 概述：苯甲醛是最简单的芳香醛，俗称_______________。 性质及用途：是一种有苦杏仁气味的无色液体。苯甲醛是制造染料、香料及药物的重要原料。 【针对练习】 1.下列关于甲醛的几种说法中，正确的是( ) A.它在常温常压下是一种无色、有刺激性气味的液体 B.现代装修房子的很多材料中都会散发出甲醛等有害气体 C.纯甲醛俗称福尔马林，可用来浸制生物标本 D.甲醛溶液可以浸泡海鲜产品，以防止产品变质 2.下列关于醛的说法不正确的是( ) A.甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛 B.醛的官能团是CHO C. 苯甲醛是组成最简单的芳香醛，具有苦杏仁气味 D.饱和一元脂肪醛的通式为(≥1，为整数) 任务四：酮的结构与性质 【知识梳理】 1.概念：酮是由___________与_____________________相连的化合物。 2.官能团名称是__________________。 3.物理性质：丙酮是最简单的酮类化合物。常温下丙酮是无色透明液体，沸点56.2，易__________，能与__________________等互溶。 思考：丙酮的沸点比正丙醇低的原因? 4.结构特点 丙酮的分子式为：_______________，结构简式为：_______________， 5.化学性质——加成反应： ①与H2的反应：碳氧双键不饱和，故丙酮能催化作用下，与氢气发生加成反应成__________。 化学方程式：_________________________________________________________________。 ②与HCN的反应：写出丙酮与HCN发生加成反应的化学方程式。 化学方程式：_________________________________________________________________。 醛酮在性质上也有一定的差异，丙酮不能被_________________________等弱氧化剂氧化。 6.醛和酮的异构现象 (1)官能团类型异构 饱和一元醛、饱和一元酮的通式都是CnH2nO，即含有相同碳原子数的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体。如丙醛(CH3CH2CHO)和丙酮(CH3COCH3)。 脂环醇、烯醇与等碳原子数的醛互为同分异构体。如CH2===CH—CH2OH和CH3CH2CHO。 (2)官能团位置异构 因为醛基在链端，所以醛不存在此类异构，但酮存在官能团位置异构。如2-戊酮与3-戊酮。 (3)碳骨架异构 ①醛类碳骨架异构的写法——“取代法”： 如C5H10O可写成C4H9—CHO，C4H9—的碳骨架异构数目，即为C5H10O醛类异构体的数目，C4H9—的碳骨架异构数目有4种，C5H10O醛类异构体的数目也有4种。 ②酮类碳骨架异构的写法——“插入法”： 如C5H10O从形式上去掉一个酮基后还剩余4个碳原子，碳骨架有以下2种结构：C—C—C—C、；然后将酮基放在合适的位置，一共有如下6个位置可以安放： ，但由于①和③位置相同，④、⑤和⑥位置相同，所以共有3种同分异构体。 7.醛和酮的用途 用作化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂；2.用于生产有机玻璃；3.用于生产农药、药物、涂料等。 [归纳总结]醛和酮的区别与联系 醛 酮 官能团 醛基： 酮羰基： 官能团位置 碳链末端(最简单的醛是甲醛) 碳链中间(最简单的酮是丙酮) 结构通式 (R为烃基或氢原子) (R、R′均为烃基) 联系 碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体 【针对练习】 1．下列物质属于酮的是(　　) 2．下列各组物质中既不是同系物也不是同分异构体的是(　　) A．甲醛、丁醛 B．丙酮、丙醛 C．乙醛、丙酮 D．苯甲醛、对甲基苯甲醛 3．苯氯乙酮是一种具有荷花香味的化学试剂，吸入可引起咽喉炎、气管及支气管炎，主要作为军用与警用催泪性毒剂 。苯氯乙酮的结构简式如图所示，则下列说法正确的是(　　) A．苯氯乙酮中含有三种官能团：苯环、羰基、碳氯键 B．1 mol苯氯乙酮最多可与4 mol H2发生加成反应 C．苯氯乙酮能发生银镜反应 D．苯氯乙酮既能发生取代反应，又能发生消去反应 4.贝里斯-希尔曼反应条件温和，其过程具有原子经济性，示例如图所示。 下列说法错误的是( ) A.该反应属于加成反应 B.有机物Ⅰ的一氯代物有4种 C.有机物Ⅱ中所有碳原子共面 D.有机物Ⅲ能使酸性溶液褪色 5．分子式为C5H10O，且结构中含有的有机物共有(不考虑立体异构)(　　) A．4种 B．5种 C．6种 D．7种 课堂练习 1、下列有关醛的判断正确的是(　　) A．用溴水检验CH2===CH—CHO中是否含有碳碳双键 B．1 mol HCHO发生银镜反应最多生成2 mol Ag C．对甲基苯甲醛()使高锰酸钾酸性溶液褪色，说明它含醛基 D．能发生银镜反应的有机物不一定是醛类 2、科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT，化合物A是其中的一种，其结构如下。下列关于A的说法中正确的是(　　) A．化合物A的分子式为C15H22O3 B．与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色 C．1 mol A最多可以与2 mol Cu(OH)2反应 D．1 mol A最多与1 mol H2发生加成反应 3、丙烯醛的结构简式为CH2===CH—CHO。下列关于它的性质的叙述中错误的是 (　　) A．能使溴水褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．在一定条件下与H2充分反应，生成1­丙醇 C．能发生银镜反应，且反应过程中表现出氧化性 D．在一定条件下能被空气中的氧气氧化 4、下列各化合物中，能发生取代、加成、消去、氧化、还原五种反应的是(　　) A． B． C．CH3—CHCH—CHO D． 5、某有机物的分子式为C5H10O，它能发生银镜反应和加成反应。若将其与H2加成，则所得产物的结构简式可能是(　　) ①(CH3CH2)2CHOH　　②(CH3)3CCH2OH ③CH3CH2C(CH3)2OH　④CH3(CH2)3CH2OH A．①② B．②④ C．①④ D．③④ 6、草药莪术根茎中含有一种色素,它的结构简式为，用它制成的试纸可以检验溶液的酸碱性。能够与1 mol该化合物起反应的Br2和H2的最大量分别是(　　) A．3 mol,3 mol B．3 mol,5 mol C．6 mol,8 mol D．6 mol,10 mol 7、1 mol有机物与足量氢气和新制氢氧化铜反应，消耗的氢气与氢氧化铜的物质的量分别为(　　) A．1 mol　2 mol　　　 B．1 mol　4 mol C．3 mol　2 mol D．3 mol　4 mol 8、香茅醛()可作为合成青蒿素的中间体，关于香茅醛的叙述不正确的有(　　) A．分子式C10H18O B．能发生银镜反应 C．可使KMnO4酸性溶液褪色 D．分子中有7种不同化学环境的氢原子 9、按如图所示路线合成结构简式为的物质，该物质是一种香料。 已知： 请根据上述路线，回答下列问题： (1)A的结构简式可能为____________、____________ (2)反应③的反应类型为______________；反应⑤的条件是________________ (3)反应④的化学方程式为(有机物写结构简式，并注明反应条件)：_________________________ 参考答案 任务一： 【知识梳理】 醛基 —CHO 醛基 CnH2nO 醛基 醛基 3-甲基丁醛 乙二醛 苯甲醛 针对训练 1．(1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)×　 2.C 任务二： 【知识梳理】 1、CH3CHO＋H2CH3CH2OH。 负电性 正电性 活泼性 试剂名称 化学式 　 　 　　δ＋ δ－ 电荷分布A—B 与乙醛加成的产物 氢氰酸 H—CN δ＋ δ－ H—CN 氨及氨的衍生物 (以氨为例) RNH2 δ＋　δ－　 H—NHR 醇类 (以甲醇为例) CH3—OH δ＋ δ－ 　 H—OCH3 2、(1)4CO2＋4H2O （2） （4）先产生白色沉淀后变澄清 光亮的银镜 CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O （5）蓝色絮状沉淀 砖红色沉淀 CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O R—CH==CH—CHOR—CH==CH—COOH褪色 总结：使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的有机物 官能团 试剂　 碳碳双键 碳碳三键 苯的同系物 醇 酚 醛 溴水 √ √ × × √ √ 酸性KMnO4溶液 √ √ √ √ √ √ 【针对练习】 1、D 2、A 3、C 4、B 任务三： 【知识梳理】 1．蚁醛 HCHO 无 刺激性 福尔马林 4 4 2 2．苦杏仁油 【针对练习】1、B 2、A 任务四： 【知识梳理】 烃基 羰基 羰基 挥发 水和乙醇 丙醇可形成分子间氢键 C3H6O 2-丙醇 被酸性KMnO4溶液、溴水、新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液 【针对练习】 1．C 2．C 3．B 4.C 5.D 课堂练习 1、D 2、A 3、C 4、A 5、B 6、D 7、D 8、D 9、(1) (2)消去反应　氢氧化钠水溶液、加热 (3) 学科网（北京）股份有限公司 $