3.4 羧酸 羧酸衍生物（图文版知识清单，不可编辑）化学人教版选择性必修3

中学化学知识清单-羧酸的概述 第四节羧酸羧酸衍生物-知识精讲 1.羧酸的含义 分子由烃基（或氢原子）和羧基相连而组成的有机化合物。 或一C00H OH 羧酸的官能团是一COOH。 羧基(Carboxyl Group) 饱和一元脂肪酸的通式为CnH2n02(n≥1)或CnH2n+1C00H(n≥0)。 2.羧酸的分类 依据 类别 举例 脂肪酸 乙酸：CH3COOH 桂基种类 COOH 芳香酸 苯甲酸： 一元羧酸 甲酸：HCOOH 羧基数目 二元羧酸 乙二酸：HO0C一C0OH 多元羧酸 烃基是否饱和 饱和羧酸 丙酸：CH3CH2COOH 不饱和羧酸 丙塬酸：CH2=CHCOOH 3.羧酸的命名一系统命名法 (1)选取合有羧基的最长碳链作为主链，技主链碳原子数称为“某酸”。CH,-CH。CHCH一C0OH (2）从羧基开始给主链碳原子编号。 CH-CH, CH (3)在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。 4-甲基-3-乙基戊酸 4.羧酸的物理性质 (1)水浴性：分子中碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶；随着分子中碳链 甲戊酸 的增长，羧酸在水中的溶解度迅速减小，直至与相对分子质量相近的 点 烷烃的溶解度相近。 乙醇 (2)溓克：比相对分子质量相近的醇的沸点高。 沸声敏 5.三种常见的羧酸 羧酸 结构简式 俗名 性质 最简单的羧酸，有刺激性气味、无色液体， 甲酸 HCOOH 蚁酸 与水、乙醇等溶剂互溶，有腐蚀性。有羧酸 和醛的化学性质。 COOH 最简单的芳香酸，白色针状晶体，易升华； 苯甲酸 安息香酸 衙溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂， 有羧酸的性质。 乙二酸 HOOC-COOH 草酸 最简单的二元羧酸，无色透明晶体，能溶于 水或乙醇，有羧酸的性质。 中学化芋知识卡片系列 Ms 羧酸及其衍生物性质-知识清单 羧酸的化学性质 1,取代反应8 (1)酯化反应：羧酸与醇在浓硫酸加热条件 下反应生成酯，属于取代反应。 R (2)生成酰胺：羧酸与氨/胺反应可以生成酰胺，也属于取代反应。 (3)α-H的取代：与羧基直接相连的碳（α碳）上的氫活性较高，可发生取代反应： RCH2COOH+Cl2-A>RCH(CI)COOH HCI C H 2具有酸的通性（强于碳酸） CI 羧酸分子中的羧基可以电离出+，体现弱酸性，酸性强于碳酸，可以 8oC02 和碳酸氢钠反应放出C02: RCOOH+NaHC03→RC00Na+CO2↑+H2O NaHCO3 3.还原反应 羧酸可以被强还原剂（如LH4)还原为醇，一般还原剂滩难以还原羧基： RCOOH LiAIHA RCH2OH RCOOH LiAIH4> CH>OH 三、羧酸的衍生物 1.羧酸衍生物 羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代后的产物。羧酸 分子中的羧基去掉羟基后剩余的基团称为酰基(RCO-)，常见的羧 R OH 酸衍生物有酰卤、酸酐、酯、酰胺等。 2.酯。 (1)概念：酰基(RC0-)和烃氧基(R0-)相连后的产物。 (2)官能团的名称：酯基，结构简式：-C00-。 (3)命名：依据水解生成的酸和醇的名称命名，称为“某酸某酯”，如HC00C2H5命名 为：甲酸乙酯。 (4)物理性质：酯类密度一般比水小，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机 酯层 溶剂。低级酯是有香味的液体，易挥发。 水层 (5)化学性质—水解反应 ①酸性条件（何逆，部分水解）：RCOOR'+H2 OHRCOOH+R'OH ②碱性条件（不可逆，完全水解）：RCOOR'+NaOH△RCOONa+R'OH (6)皂化反应：油脂在碱性条件下的水解反应，产物为高级脂肪酸钠（肥皂的主要成 分)和甘油。 Ci2H3sCOO)3C3Hs C17H3sCOONa C3HsOH R- CzH3sCOO 3NaOH+3NaOH->C17H3sCOONa C13H35C00)3C3H5 C17H3sCOONa GICOOH 乙酸乙酯的制备与水解-知识清单 3.乙酸乙酯的制备实验 实脸要素 内容描述 实验装置 反应试管斜放加热，导管末端伸入饱和跪酸钠 溶液液面上方，防止倒吸。 饱和 Na,C0,溶液 在试管中先加入3mL乙醇，然后边振荡边慢慢加入2mL 特别提醒 实验步骤 浓硫酸，冷却后加入2mL乙酸，加入2~3块碎瓷片防暴 米加葫陌序：先加乙醇， 沸，连接装置；酒精灯小心均匀加热，将产生的气体经 再爆慢加入浓流酸（边加 导管违到饱和Na2C03溶液的液面上。 边系溶，散热)，冷却后 再再加乙酸。切记不可 实验现象 饱和NaCO3溶液的液面上有透明的不溶于水的油状液体产 颜，随序，防止液体 作用总结 饱和硕酸销溶液的作用：溶解乙醇、中和乙酸、降低乙酸 飞漉！ 乙的溶解度，便于分层得到酯。 米碎瓷片作用：防止暴沸。 化学方程式 CH COOH+CHCH2OH CH COOCH2CH3+H2O 4.乙酸乙酯水解实验 实验条件 现象及结论 反应方程式 中性慕馏水， 现象：几乎无变化 水浴加热 结论：中性条件下乙酸乙酯几乎不水解 无明显反应 稀硫酸酸性， 现象：仍有酯的香味 CHsCOOC2Hs+H2O 水浴加热 结论：酸性条件下乙酸乙酯发生部分水解反 CH2COOH+CH3CH2OH 富氧化钠碱性， 现象：酯的香味完全消失 CH3CO0C2H5+NaOH△ 水浴加热 结论：碱性条件下乙酸乙酯水解趋于完全 CH3COONa+CHaCH2OH 5.酰胺 (1)概念：分子中由酰基(RC0-)和氨基（-NH2)相连构成的羧酸行生物。 (2)官能团：酰胺基（-C0NH-)。 (3)物理性质： ①除甲酰胺(HCONH2)是波体外，其他多数为无色晶体。 ②低级的酰胺可溶于水，随着相对分子质量增大，溶解度逐渐减小。 (4)化学性质—水解反应（以乙酰胺为例） ①强酸性条件下水解，生成羧酸和铰盐： CH3CONH2+H2O+H*A>CHgCOOH+NH4* ②强碱性条件下水解，生成羧酸钠和氨气：CH3CONH2+NaOH△CH2COONa+NH3个 知识卡片-含羟基物质与酯反应对比 三、含羟基物质性质的比较 比较项目类别 醇 水 酚 羧酸 H 0-H 0 羟基氢活泼性 H-0-H H OH C HO-H 醇羟基 水羟基 酚羟基 羧基→透渐增强 在水溶液中 电离程度 极难电离 难电离 微弱电离 部分电离 酸碱性 中性 中性 很弱酸性 弱酸性 与Na反应 反应放H2 反应放H2 反应放H2 反应放H2 与NaOH反应 不反应 不反应 反应 反应 与NaHC03反应 不反应 不反应 不反应 反应放C02 能否由酯水解生成 能 不能 能 能 四、酯化反应与酯的水解的对比 酯化反应 水解反应 水解 反应关系 CH2COOH+CH3CH2OH CH2COOCH2CH3 H2O 酯化 催化剂 浓硫酸 稀硫酸或NaOH溶液 酸脱羧基上的羟基，醇脱羟 酯断开酰基与烷氧基之间的键， 基上的氢 水断为氢和羟基 断键机理 吸水，促进平衡正向移动， NaOH中和生成的酸，促进水 催化剂其他作用 提高反应物转化率 解完全，提高水解率 [批注：浓硫酸作用特别提醒] [批注：NaOH作用特别提醒] 加热方式 酒精灯直接加热 水浴加热（均匀受 热，温度可控) 反应类型 酯化反应，取代反应 水解反应，取代反应