3.2醇、酚 课件 2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第三章 第二节 醇 酚 第1课时 醇 醇的概述 1.醇的定义： 2.官能团： 羟基 羟基与饱和碳原子相连的化合物 -OH 3.饱和一元醇通式为:_____________或_____________(n≥1，n为整数) CnH2n＋1OH CnH2n＋2O ①羟基如果连在双键碳或三键碳上不稳定 ②两个羟基不能连在同一个碳上。 醇的概述 4.醇的分类： 按烃基种类分类 按分子中含羟基的数目分类 脂肪醇 CH3CH2OH 芳香醇 OH CH2 三元醇 CH2CHCH2 OH OH OH 二元醇 CH2CH2 OH OH 一元醇 CH3CH2CH2 OH 醇的命名 (1)选主链——选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链为主链，根据碳原子数目称为某醇; (2)编位次——从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号; (3)写名称——用阿拉伯数字标出羟基位次，羟基的个数用“二”“三”等表示。 3-甲基-2-丁醇 1,3-丁二醇 醇的物理性质 名称 状态 溶解性 用途 甲醇 无色、具有 的液体 溶于水 化工原料，车用燃料 乙二醇 无色、黏稠的液体 溶于水和乙醇 化工原料，汽车防冻液 丙三醇 化工原料，配制化妆品 挥发性 易 易 特别提醒：甲醇有毒，误服会损伤视神经，甚至致人死亡。 醇的物理性质 ①在水中的溶解度 a.饱和一元醇随分子中碳原子数的增加而降低； b.羟基个数越多，溶解度_____。 ②沸点 a.饱和一元醇随分子中碳原子数的增加，沸点逐渐升高； b.相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃； c.碳原子数目相同，羟基的个数越多沸点越___。 越大 高 醇分子间存在氢键 氢键越多 烃基: 疏水基 —OH: 亲水基 醇的化学性质 结合乙醇分子中化学键的极性，推测哪些化学键容易断裂？ H H | | H—C—C—O—H | | H H 电负性大，吸引电子的能力强 极性强，易断裂，发生取代反应或消去反应 极性强，易断裂，发生取代反应 1.取代反应 (1)醇与氢卤酸的取代反应：乙醇与浓氢溴酸发生取代反应 C2H5—Br+H2O (2)酯化反应：乙醇与乙酸发生酯化反应 醇的化学性质 阅读教材p61-62 CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O 1.取代反应 (3)醇分子在浓硫酸催化下加热至140℃，可发生分子间脱水生成乙醚。 C2H5—O—C2H5 像乙醚这样由两个 通过一个 连接起来的化合物叫做醚，醚的结构可用R—O—R'来表示。 烃基 氧原子 乙醚是一种无色、易挥发的液体，有特殊气味，具有麻醉作用，易溶于有机溶剂。 醇的化学性质 阅读教材p61-62 实验操作 ①在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1∶3)的混合液20 mL，放入几片沸石(防止 )，加热，迅速升温至 ； ②将生成的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质，再分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中 实验现象 酸性高锰酸钾溶液 ，溴的四氯化碳溶液_____ 化学方程式 乙醇在浓硫酸的作用下，加热到170 ℃，发生消去反应，生成乙烯： 2.消去反应 暴沸 170 ℃ 褪色 褪色 CH2==CH2↑+H2O 醇的化学性质 5.为何使液体温度迅速升到170℃？ 1.试剂添加顺序？ 3.沸石作用是什么？ 2.浓硫酸的作用？ 6.温度计的位置？ 7.作用？ 催化剂和脱水剂 防止在140℃时生成乙醚。 除SO2和乙醇（都能使酸性KMnO4溶液褪色) 液面以下，测反应物的温度 先：乙醇 后：浓硫酸 褪色 4.混合液颜色变黑？ 防止液体暴沸 浓硫酸将乙醇氧化生成碳的单质 实验室制乙烯 SO2和乙醇能使KMnO4酸性溶液褪色，干扰对产物乙烯的检验。 【思考与讨论】教材p62 溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，二者的反应有什么异同？ 【问题6】请写出分子式为C3H8O的有机化合物化合物的同分异构体的结构简式？ 物质 反应条件 断裂的化学键 形成的主要化学键 反应产物 CH3CH2Br CH3CH2OH NaOH的醇溶液、加热 浓硫酸、170℃ C-Br、C-H C-O、C-H C=C CH2=CH2、NaBr、H2O CH2=CH2、H2O C=C 提示　CH3—CH2—CH2—OH、 、CH3—CH2—O—CH3。 醇的化学性质 写出下列物质发生消去反应的化学反应方程式 CH3-CH2-CH-CH3 OH CH2-CH2-CH2-CH2 OH OH CH3-CH=CH-CH3 或CH3-CH2-CH=CH2 + H2O CH2=CH-CH=CH2 +2H2O CH2-CH2-CH2-CH2 Br Br + 2NaOH 醇 △ CH2=CH-CH=CH2 + 2NaBr+ 2H2O 浓硫酸 △ 浓硫酸 △ 卤代烃，醇发生消去反应条件:邻碳氢原子 醇的化学性质 回顾必修二乙醇相关内容，写出下列方程式 4. 氧化反应 (1)催化氧化 乙醇在铜或银作催化剂及加热的条件下与空气中的氧气反应生成乙醛， 化学方程式：______________________________________________。 3.置换反应 乙醇与金属钠发生反应的化学方程式：____________________________________。 2C2H5OH+2Na―→2C2H5ONa + H2↑ R2—C—O—H R1 H + O2 2 + 2H2O —C=O R1 R2 2 【实验探究】教材p62实验3-3 4. 氧化反应——(2)强氧化剂氧化 实验操作   实验现象 溶液由___色变成___色 橙 绿 4. 氧化反应——(3)燃烧 乙醇燃烧的化学方程式： 。 C2H5OH+3O2 2CO2+3H2O 有机化合物分子中 氧化反应：失氢或得氧，还原反应:得氢或失氧 CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH 氧化 氧化 乙醇 乙醛 乙酸 失氢 得氧 分析以下几种醇的结构并回答下列问题。 (1)能被氧化生成醛的是 (填序号，下同)。 (2)能被氧化生成酮的是 。 ②③⑤ ① ① ②CH3CH2CH2OH ③ ④ ⑤ 课堂小结 化学性质： 醇 物理性质： 取代反应 消去反应 状态、沸点、溶解性、密度 氧化反应 第三章 第二节 醇 酚 第2课时 酚 酚的概述 1.酚的定义： 2.官能团： 3.苯酚： 羟基 -OH 羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物 分子式： 结构简式： C6H6O 结构式： C6H5OH 苯酚的物理性质 (1) 颜色 状态 气味 毒性 熔点 溶解性 水溶性 无色 晶体 特殊气味 有毒 注意：苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，若沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。 43℃ 易溶于乙醇等有机溶剂 室温可溶于水(S=9.2g) 65℃以上与水互溶 O2氧化 苯酚的化学性质 H O C C H H C C C H H C H 1.苯环对羟基的影响：羟基在水溶液中能够发生部分电离，显示弱酸 2.羟基对苯环的影响：苯环上处于羟基邻、对位的氢原子较易被取代 验证？ 1.电离方程式 −OH −O- + H+ 编号 实验方案 实验现象 1 向盛有 0.3 g 苯酚晶体试管中加入 2 mL 蒸馏水,振荡试管 2 向试管中逐滴加入5% NaOH溶液并振荡试管 3 再向试管中加入稀盐酸 出现浑浊 溶液变澄清 得到液体浑浊 苯酚的化学性质--酸性 −ONa + HCl + NaCl −OH −OH −ONa + NaOH + H2O 原理：强酸制弱酸 苯酚钠易溶于水 苯酚的化学性质--酸性 【思考交流】已知，酸性：H2CO3 > 苯酚 > HCO3-，完成下列反应。 +Na2CO3 +NaHCO3 —ONa —OH +CO2+H2O +NaHCO3 —OH —ONa 注意：向苯酚钠溶液中通CO2 ，不论CO2是否过量，只生成NaHCO3。 OH O－ ＋H＋ 苯酚溶液虽然显酸性，故苯酚俗称石炭酸 但酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色 酸性：HCl > CH3COOH > H2CO3 > 苯酚 > HCO3- 苯酚的化学性质--酸性 苯酚的化学性质--取代反应 【实验3-5】 实验现象：有白色沉淀生成。 受羟基影响，苯基的邻、对位的H变得更活泼。 该反应很灵敏，可以用于苯酚的定性检验和定量测定； 实验中苯酚不能过量，否则三溴苯酚溶于苯酚不易观察。 2,4,6－三溴苯酚 【思考与交流】---教材P65 如何从分子内基团间相互作用的角度来解释下列事实： (1)苯酚的酸性比乙醇的强。 由于苯环对羟基影响，O―H极性变强，氢原子易电离，而使苯酚表现弱酸性。 (2)苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大不同。 【思考与交流】---教材P65 物质 溴的状态 反应条件 产物 取代氢原子数 苯 苯酚 甲苯 —— 饱和溴水 液溴 催化剂FeBr3 无 1 3 液溴 溴蒸气 催化剂FeBr3 光照 1 苦味酸，炸药 OH NO2 NO2 O2N ＋ 3H2O OH ＋ 3HNO3 浓硫酸 三硝基苯酚 在一定条件下，苯酚也能像苯一样发生硝化、加成等反应。 苯酚的化学性质--取代反应、加成反应 苯酚的化学性质--显色反应 【实验3-6】 原理： 实验分析: 实验现象：溶液显紫色。 6C6H5OH + Fe3+ → [Fe(C6H5O)6]3-(显色离子) + 6H+ 1.本实验可用来检验苯酚的存在，也可用于检验Fe3+。 2.酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色，可用于酚羟基判断。 酚的用途与危害 苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等，含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染，排放前必须经过处理。 …… 制药 防腐剂 合成香料 酚醛树脂 洗涤剂 消毒剂 合成纤维 酚 结构 物理性质 化学性质 官能团：-OH 代表物：苯酚 氧化反应 酸性 显色反应 取代反应 小结： 加成反应 Lavf58.20.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O Lavf58.20.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 Lavf59.27.100 Lavf59.27.100 Lavf59.27.100 $