压轴06 多官能团有机物的结构与性质（压轴题专练）（浙江专用）2026年高考化学终极冲刺讲练测

压轴06 多官能团有机物的结构与性质 典例·靶向·突破 考向01 陌生有机物的结构与性质 例1 D 【变式探究】A 考向02 根据官能团转化进行分析 例2 B 【变式探究】B 考向03 有机物的用途及生物大分子 例3 C 【变式探究】C 题号 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 答案 C D C D C D C B A C / 学科网(北京)股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 压轴06 多官能团有机物的结构与性质 命题预测 “多官能团有机物结构与性质” 一般在浙江选考卷第9题中呈现，常以药物中间体、天然有机物、杂环化合物为命题载体，结构复杂且含多种官能团，综合性强。命题侧重考查结构判断与性质应用：包括分子式、不饱和度计算，手性碳原子、原子共面、顺反异构等立体结构分析；能与H2、Br2、NaOH、Na、酸性 KMnO4等反应的定量判断；水解、氧化、加成、取代等反应规律。试题特点为情境新颖、考点基础、陷阱密集，尤其注重酯、酰胺、酚羟基与羧基耗碱量差异、苯环与碳碳双键加成区别等易混点。2026 年6月将延续真实药物情境，强化手性碳、共面判断、多官能团竞争反应、定量计算，同时增加含氮、含氟杂环结构考查，突出结构决定性质的核心思想，对空间想象与性质迁移能力要求进一步提高。 高频考法 1．结构判断：判断分子式、不饱和度，识别手性碳原子、原子共面情况、顺反异构及杂化方式。 2．官能团性质：考查碳碳双键、苯环、羟基、羧基、酯基、酰胺键等典型反应，判断加成、氧化、取代、水解能否发生。 3．定量计算：计算与 H2、Br2、Na、NaOH、NaHCO3等反应的物质的量之比，重点区分酚、羧、酯、酰胺的耗碱差异。 4．反应类型判断：根据结构变化识别加成、取代、消去、氧化、缩合等反应类型。 5．同分异构与立体化学：结合限定条件判断同分异构体数目，突出手性、对称性及空间结构影响。 知识·技法·思维 考向01 多官能团有机物的结构的分析判断 1．分子式书写 (1)按C、H、O、N、X(卤素)顺序书写 (2)键线式：端点、拐点均为C，H自动补齐，O、N、卤素直接标出 (3)不饱和度可用于核对H原子数是否正确 3．不饱和度(Ω) (1)公式：Ω=(2C+2+N−H−X)/2 (2)含义： ①Ω=0：烷烃，全单键 ②Ω=1：一个双键(C=C、C=O、C=N)或一个环 ③Ω=2：两个双键/一个三键/一双键一环 ④Ω≥4：常含苯环(苯环Ω=3环+3双键=4) 3．杂化类型判断 (1)sp3：4个σ键(单键、四面体)，如烷烃C、饱和C (2)sp2：3个σ键+1个π键(平面三角)，如C=C、C=O、苯环C (3)sp：2个σ键+2个π键(直线形)，如C≡C、C≡N (4)口诀：单键sp3，双键sp2，三键sp 4．原子共面/共线判断 (1)共线核心 ①sp杂化C(炔碳)：直接相连的4原子一定共线 ②苯环对位C及其取代基：可共线 (2)共面核心 ①sp2杂化C(双键、苯环)：直接相连原子一定共平面 ②单键可旋转，因此：a.甲基(-CH3)最多1个H与母体共面b.两平面通过单键相连：可能共面，不一定共面 ③常见模板：a.乙烯型：6原子共面b.苯型：12原子共面c.乙炔型：4原子共线 5．手性碳原子 (1)定义：连有4个不同原子/基团的饱和C(sp3) (2)判断要点：①必须是单键C，双键、三键C一定不是②同一个C上有2个相同基团则无手性③环状结构中桥头C、环上不同取代C常为手性碳 6．顺反异构 (1)产生条件：①存在C=C双键(不可旋转)②每个双键C上连两个不同基团 (2)判断：①相同基团在双键同侧：顺式②相同基团在双键异侧：反式(3)不产生顺反的情况：任一双键C连两个相同原子/基团(如CH2=、R2C=) 考向02 多官能团有机物的性质的分析判断 1．总体判断思路 (1)拆分成单个官能团，逐一分析性质，再综合反应。 (2)注意官能团之间相互影响(如酚羟基酸性、邻对位活化)。 (3)看反应条件：酸性/碱性、加热、催化剂、光照等决定反应位点。 2．常见官能团核心性质(速记) (1)碳碳双键/三键 ①加成：Br2、H2、HX、H2O ②氧化：KMnO4褪色、燃烧 ③加聚反应 ④不与Na、NaOH、NaHCO3反应 (2)卤原子(—X) ①NaOH水溶液：取代(水解)→醇 ②NaOH醇溶液，加热：消去→烯烃 ③不与Na2CO3、NaHCO3反应 (3)醇羟基(—OH，链烃基相连) ①与Na反应放H2 ②催化氧化(Cu/O2，加热)→醛/酮 ③浓硫酸加热：消去(烯烃)、分子间脱水(醚)、酯化 ④不与NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应 (4)酚羟基(-OH，苯环直接相连) ①极弱酸性：比碳酸弱，比HCO3-强 ②与Na、NaOH、Na2CO3反应 ③不与NaHCO3反应 ④与浓溴水生成白色沉淀 ⑤遇FeCl3显紫色 ⑥易被氧化 (5)醛基(-CHO) ①加成：与H2→醇 ②氧化：银镜反应、新制Cu(OH)2砖红色沉淀 ③使KMnO4、溴水褪色 ④不能与Br2加成(指醛基本身) (6)羧基(-COOH) ①酸性：强于碳酸 ②与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3均反应 ③与醇酯化(浓硫酸加热) ④不易加成(一般不与H2、Br2加成) (7)酯基(-COO-) ①酸性水解：酸+醇 ②碱性水解(皂化)：羧酸盐+醇(不可逆) ③不与Na、NaHCO3反应 (8)肽键(-CONH-) ①酸性/碱性水解：生成羧基+氨基 ②碱性条件下完全水解 3．官能团间相互影响 (1)酚羟基使苯环邻、对位更易取代 (2)苯环使酚羟基酸性增强 (3)多官能团同时存在时： ①碱性条件下：酚、羧、酯、卤代烃均反应 ②酸性条件下：主要是羧基显酸性、酯/卤代烃水解 4．快速判断口诀 (1)能跟钠反应放氢气：醇酚羧酸都可以 (2)能跟烧碱反应的：酚羧酯卤肽键齐 (3)只跟纯碱不跟小苏：酚羟基 (4)小苏打也能反应：只有羧基 (5)溴水褪色加成取代：双键苯酚醛基 (6)氢气加成看结构：双键苯环醛酮，羧酯不行 考向03 多官能团有机物的定量计算的分析判断 1．总体思路 (1)拆官能团：把有机物拆成一个个官能团，分别算消耗量，再加总。 (2)只算能反应的：羧基、酯基一般不与 H2加成；酚不与 NaHCO3反应等。 (3)注意特殊结构：环酯、酚酯、卤代苯，消耗 NaOH 会加倍。 2．与金属 Na 反应(生成 H2) (1)反应基团：醇羟基-OH、酚羟基-OH、羧基-COOH (2)定量关系：1mol-OH(醇/酚/羧)~1molNa~0.5molH2 (3)口诀：有几个活泼氢，就耗几个钠 3．与NaOH反应(最易错点) (1)1mol各基团消耗NaOH量：①羧基—COOH：1molNaOH②酚羟基—OH：1molNaOH③卤原子—X(脂肪链)：1molNaOH④卤原子连苯环(卤苯)：2molNaOH(水解+中和)⑤普通酯-COO-：1molNaOH⑥酚酯-OOC-Ar：2molNaOH(酯水解+酚中和)⑦肽键—CONH—：1molNaOH (2)一句话记：普通1，酚酯/卤苯2 4．与Na2CO3、NaHCO3反应 (1)NaHCO3：只与-COOH反应，1mol-COOH~1molNaHCO3~1molCO2 (2)Na2CO3：与-COOH、酚羟基都反应，但只有羧基能放出CO2，酚只生成NaHCO3，不产气 5．与H2加成(催化加氢) (1)1mol基团消耗H2：①C=C双键：1molH2②C≡C三键：2molH2③苯环：3molH2④醛基—CHO：1molH2⑤酮羰基C=O：1molH2 (2)不加成：羧基-COOH、酯基-COO-、肽键一般不与H2加成 6．与溴水Br2反应 (1)加成：①C=C：1molBr2②C≡C：2molBr2 (2)取代(酚)：酚羟基邻、对位氢，1个H消耗1molBr2 (3)氧化：醛基-CHO可被溴水氧化，也会消耗Br2 (4)考题常见：双键加成+酚邻对位取代，两者相加 7．与酸性KMnO4反应 (1)能被氧化的全部消耗：C=C、C≡C、苯环侧链烷基、醇羟基(有α-H)、酚、醛 (2)一般只考能否褪色，很少考精确物质的量 8．高频“陷阱”提醒 (1)酚酯：1mol耗2molNaOH (2)苯环上的卤素：1mol耗2molNaOH (3)羧基、酯不加成H2 (4)酚不与NaHCO₃反应 (5)同一个碳上多个羟基：一般不稳定，易脱水 (6)环状多酯：水解时按酯基数算NaOH 9．万能计算步骤 (1)标出所有官能团 (2)分别列出与Na/NaOH/H2/Br2反应的基团 (3)注意酚酯、卤苯等“×2”结构 (4)相加得到总消耗量 考向04 多官能团有机物的反应类型的分析判断 1．核心思路 (1)看官能团定反应：一个有机物含多种官能团，就能发生多种反应。 (2)看条件定路径：相同官能团在不同条件下，反应类型不同。 (3)看位置定能否：如消去、氧化要看α‑H、邻位C‑H。 2．常见官能团对应反应类型(必记) (1)碳碳双键/三键(C=C、C≡C)：①加成反应：H2、X2、HX、H2O②加聚反应：生成高分子③氧化反应：KMnO4褪色、燃烧、臭氧氧化④还原反应：催化加氢 (2)卤原子(—X)：①取代反应(水解)：NaOH水溶液→醇②消去反应：NaOH醇溶液、加热→烯烃③不加成、不酯化 (3)醇羟基(—OH，脂肪醇)：①取代反应：与HX、羧酸酯化、分子间脱水成醚②消去反应：浓硫酸、加热→烯烃(要有β‑H)③氧化反应：a.催化氧化(Cu/O2/△)→醛/酮(要有α‑H)b.强氧化剂(KMnO4)直接氧化c.置换反应：与Na生成H2 (4)酚羟基(-OH，苯环直接相连)：①取代反应：浓溴水(邻对位)、硝化、酯化②中和反应：与NaOH、Na2CO3③氧化反应：易被空气、KMnO4氧化④显色反应：FeCl3溶液显紫色 (5)醛基(—CHO)：①氧化反应：银镜、新制Cu(OH)2、溴水、KMnO4→羧酸②还原反应(加成)：与H2→醇③加成反应：与HCN等④缩聚反应：酚醛树脂 (6)羧基(-COOH)：①取代反应：与醇酯化反应②中和反应：与NaOH、Na2CO3、NaHCO3③一般不加成、不被KMnO4氧化 (7)酯基(-COO-)：取代反应(水解)：①酸性水解：可逆，生成酸+醇②碱性水解(皂化)：不可逆，生成盐+醇 (8)氨基(—NH2)：①中和反应：与酸成盐②取代反应：与羧酸、酰卤成肽键③氧化反应：易被氧化 3．多官能团常考“组合反应” (1)含双键+羟基：加成、取代、氧化、酯化、加聚 (2)含醛基+羧基：氧化、还原、中和、酯化 (3)含酚羟基+酯基：取代、中和、水解、显色 (4)含卤原子+苯环：水解、消去、加成、取代 (5)含多个羟基+羧基：可发生缩聚反应 4．反应类型快速判断口诀 (1)双键三键多：加成、加聚、氧化 (2)卤代烃：水取代、醇消去 (3)醇：取代、消去、氧化、酯化 (4)酚：取代、中和、显色、易氧化 (5)醛：氧化、还原、加成 (6)羧酸：酯化、中和 (7)酯：一定能水解(取代) (8)有双键有羟基羧基：缩聚常见 5．易错判断 (1)加氢一定是还原/加成，不是取代 (2)水解、酯化、卤代都属于取代反应 (3)羧基、酯基不加成H2 (4)醇消去必须有β‑H，催化氧化必须有α‑H (5)酚与溴水是取代，不是加成 考向05 多官能团有机物的异构体的分析判断 1．总体解题思路 (1)先算不饱和度：确定是否含双键、三键、环、苯环。 (2)固定官能团，变碳链：先定官能团种类、数目，再排碳骨架。 (3)先碳链异构，再位置异构：最后考虑官能团异构。 (4)注意限制条件：如苯环取代、手性碳、顺反异构、核磁共振氢谱等。 (5)避免重复和遗漏：按“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边”有序书写。 2．书写顺序及步骤 (1)书写顺序：碳链异构→位置异构→官能团异构→立体异构 (2)书写步骤 ①先写最长碳链，逐步减碳做支链； ②再把官能团在碳链上依次移动； ③再考虑不同类别的官能团互换； ④最后看是否有顺反、手性等立体异构。 3．多官能团常见异构类型 (1)官能团类别异构(常考) ①分子式相同，官能团不同 ②单烯烃↔环烷烃 ③醇↔醚 ④醛↔酮↔烯醇 ⑤羧酸↔酯↔羟基醛 ⑥芳香醇↔酚↔芳香醚 (2)位置异构 ①双键、三键位置不同 ②羟基、卤素、羧基、取代基位置不同 ③苯环上：邻、间、对异构 (3)碳链异构 ①直链、支链不同 ②烷基排列不同 (4)立体异构(高考常考) ①顺反异构：C=C两端各连2个不同基团 ②手性异构(对映异构)：含手性碳原子(连4个不同基团) 4．含苯环的多取代异构体(高频) (1)苯环二取代 ①2个取代基相同：3种(邻、间、对) ②2个取代基不同：3种 (2)苯环三取代 ①三个取代基全相同：3种 ②两个相同、一个不同：6种 ③三个取代基全不同：10种 ④苯环多官能团：先定取代基种类与数目，再套上述数目。 5．多官能团书写规则 (1)同时含多个官能团：先定主官能团(如羧基、醛基、羟基)，再排其他取代基。 (2)双键+其他官能团：先固定双键位置，再移动其他官能团。 (3)环状+链状官能团：环作为骨架，官能团做取代基。 (4)酯类异构(高频)：拆为酸+醇，分别异构再组合。 6．限制条件判断要点 (1)能与Na反应→含—OH(醇/酚)、—COOH (2)能与NaHCO₃反应→含—COOH (3)遇FeCl₃显色→含酚羟基 (4)银镜反应→含—CHO或甲酸酯 (5)能水解→含酯基、卤原子、肽键 (6)核磁共振氢谱几组峰→判断对称性 (7)苯环上一氯代物几种→判断苯环上等效氢 7．立体异构判断(必背) (1)顺反异构 ①条件：C=C，且每个碳连2个不同基团 ②有则2种，无则1种 (2)手性碳原子 ①连4个不同原子/基团的饱和C ②有1个手性碳→一对对映体(2种) 8．避坑要点 (1)对称结构会减少异构体数目； (2)同一个碳上连多个羟基不稳定，一般不考虑； (3)书写时不重复、不颠倒、不错位； (4)多官能团题目，先看限制条件排除不可能结构； (5)酯类、芳香族最容易数错，一定要按顺序数。 9．极简口诀 (1)先算不饱和度，再定官能团； (2)碳链由长到短，位置由心到边； (3)苯环看邻间对，多代记数目； (4)顺反看双键，手性看四不同； (5)限制条件先排除，有序书写不遗漏。 考向06 常见有机化合物在生产、生活中的应用 性质 应用 医用酒精中乙醇的体积分数为75%，能使蛋白质变性 医用酒精用于消毒 福尔马林是35%～40%的甲醛水溶液，使蛋白质变性 良好的杀菌剂，常作为浸制标本的溶液(不可用于食品保鲜) 蛋白质受热变性 加热能杀死流感病毒 蚕丝灼烧有烧焦羽毛的气味 灼烧法可以区别蚕丝和人造纤维 聚乙烯()性质稳定，无毒 可作食品包装袋 聚氯乙烯()有毒 不能用作食品包装袋 食用油反复加热会产生稠环芳香烃等有害物质 食用油不能反复加热 聚四氟乙烯具有抗酸、抗碱、抗各种有机溶剂的特点 用于厨具表面涂层 甘油具有吸水性 作护肤保湿剂 淀粉遇碘显蓝色 鉴别淀粉与其他物质(如蛋白质、木纤维等) 食醋与碳酸钙反应生成可溶于水的醋酸钙 食醋可除水垢(主要成分为碳酸钙) 油脂在碱性条件下水解为高级脂肪酸盐和甘油 制肥皂 阿司匹林水解生成水杨酸，显酸性 服用阿司匹林出现水杨酸反应时，用NaHCO3溶液解毒 加工后具有吸水性的植物纤维 可用作食品干燥剂 谷氨酸钠具有鲜味 做味精 乙二醇 内燃机的抗冻剂等 典例·靶向·突破 考向01 陌生有机物的结构与性质 例1【热点——药物合成】(2026·浙江金华十校高三模拟考试)N-羟基琥珀酰亚胺酯(记作X)可作疏水染料，可用于测量荧光寿命和荧光偏振。下列说法正确的是 A．与足量H2加成，1 molX最多能消耗10 molH2 B．X在酸或碱催化下均能发生水解，且产物相同 C．X中存在4个“”结构单元 D．X中存在极性键、非极性键和配位键 情境链接 本题以新染料为真实情境，考查有机物结构与性质。该考点常融合真实情境素材(如中药活性成分、药物中间体、功能材料分子等)，串联官能团识别、原子共面共线、反应类型、同分异构体、性质判断等核心知识，兼顾结构分析与化学、物理性质，考查知识迁移与应用能力。 考向解码 先识别官能团，明确各官能团的结构与典型性质；再结合结构分析(如原子共面共线、杂化方式)，判断反应类型、同分异构体等；最后逐一验证选项，避开陷阱(如酚羟基与醇羟基的区别、加成反应的适用基团)。侧重： 1．官能团的识别与性质(酚羟基、碳碳双键、羰基、醚键等)； 2．有机物结构分析(原子共面共线、碳原子杂化方式)； 3．反应类型判断(取代、加成、氧化等)； 4．有机物的特性(使酸性\KMnO4、溴水褪色等)； 5．加成反应后官能团的变化分析。 【变式探究】(2026·浙江省嘉兴市2026届高三基础测试)腺嘌呤核苷酸是重要的遗传物质，其结构如图所示。下列有关说法正确的是( ) A．可发生取代反应、消去反应和氧化反应 B．与足量H2加成后的产物中有4个手性碳原子 C．1 mol该物质最多能与2 mol NaOH反应 D．完全水解生成的碱基分子式为C5H7N5 考向02 根据官能团转化进行分析 例2【热点——药物合成】(2026·江省台州市椒江区等5地高三一模)化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下： 下列说法不正确的是( ) A．化合物X最多有10个原子共平面 B．化合物Z具有2个手性碳 C．X→Y发生了加成反应 D．化合物含醛基的同分异构体有4个(不考虑立体异构) 情境链接 该题以药物中间体合成路线为载体，融合官能团识别、有机反应类型判断、同分异构体书写、手性碳原子计数四大考点，结合陌生反应情境，考查对有机结构与性质的综合分析及迁移应用能力。 考向解码 聚焦有机物结构与性质综合考查：官能团识别与性质；有机反应类型判断；同分异构体的分析与书写；手性碳原子计数；陌生反应情境下的信息迁移应用，以合成路线为载体，考查结构分析与逻辑推理能力。侧重： 1． 官能团识别：对照结构简式，精准找出酮羰基、醚键、羟基等含氧官能团。 2． 反应类型判断：根据官能团变化判断，如羰基被还原为羟基是还原反应，双键成环氧化为环醚是氧化反应。 3． 同分异构体分析：分析反应的区域选择性，判断副产物的结构差异。 4． 手性碳计数：标记连接4个不同基团的饱和碳原子，注意环状结构中碳原子的环境差异。 【变式探究】(2026·浙江湖州、衢州、丽水等三地市高三下学期教学质量检测)以异丁醛(M)为原料制备化合物的合成路线如下，下列说法不正确的是( ) A．可以是 B．化合物中sp2 和sp3杂化的原子个数比为1:4 C．N→P的过程中可能发生了加成和消去反应 D．P→Q过程中有CO2生成 考向03 有机物的用途及生物大分子 例3【热点——有机物的用途及生物大分子】(2026·浙江省精诚联盟高三一模)下列说法不正确的是( ) A．核糖、脱氧核糖均属于还原单糖 B．淀粉、棉花和蛋白质都属于高分子化合物 C．酯、油脂、胺、酰胺均属于羧酸衍生物 D．腺苷三磷酸(ATP)水解为腺苷二磷酸(ADP)是放热过程 情境链接 该题以有机物用途及生物大分子为载体，融合蛋白质、糖类、油脂的组成、结构与性质，同时考查常见有机反应(水解、发酵、氢化)及同分异构体概念，侧重生物大分子基础知识与化学概念辨析。 考向解码 聚焦常见有机物与生物大分子：蛋白质、糖类(葡萄糖、淀粉、纤维素)、油脂的组成、结构、性质与用途；典型有机反应(水解、发酵、氢化)；同分异构体概念辨析；侧重基础概念的准确理解与生活中化学知识的应用。侧重： 1． 概念辨析法：区分同分异构体、同系物等概念，注意淀粉和纤维素的聚合度 n 不同，不互为同分异构体。 2．性质关联法：梳理蛋白质水解、葡萄糖发酵、油脂氢化等典型反应，结合结构判断性质变化(如油脂氢化后饱和性增强，不易氧化)。 3．排除验证法：逐一验证选项，利用基础性质快速排除明显正确的选项，聚焦易错点(如高分子的聚合度差异)。 【变式探究】(2026·浙江省新阵地教育联盟高三第一次模拟预测)化学与人类社会可持续发展息息相关。下列说法不正确的是( ) A．高压法聚乙烯含有较多支链，无毒，较柔软，可用于生产食品包装袋 B．碳酸氢铵受热分解产生大量气体，可以作膨松剂 C．光导纤维具有良好的导电性，可用于制作通讯电缆 D．网状结构的酚醛树脂受热后不能软化或熔融，且具有良好的绝缘性，可用于制作电器开关 1．(2026·浙江省永嘉市高三第一次联考)下列说法正确的是( ) A．高聚物PET、PLA、聚乙烯都是通过加聚反应制得的 B．将木材干馏可获得无色的透明液体甲醇，工业酒精即甲醇水溶液 C．麦芽糖、纤维二糖和乳糖互为同分异构体，它们的水解产物中均含有葡萄糖 D．重油通过减压分馏的方式获得燃料油、润滑油、沥青等馏分 2．(2026·浙江省天域全国名校协作体高三一模)从中药透骨草中提取一种抗氧化性活性成分，结构如下，下列说法正确的是( ) A．该物质与溴水反应，最多可消耗7 mol Br2 B．该分子中所有碳原子不可能在同一平面内 C．该分子与足量H2加成后分子含有5个手性碳 D．酸性条件下充分水解后，含苯环的分子与足量酸性高锰酸钾反应都有CO2生成 3．(2026·浙江省杭州第二中学高三月考)有关 的说法不正确的是( ) A．分子中至少有12个原子共平面 B．完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为1个 C．与FeCl3溶液作用显紫色 D．与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐只有1种 4．(2026·浙江省浙南名校联盟三联考一模)咖啡中含有的咖啡因，能结合腺苷受体，阻止其释放疲劳的信号，以达到提神的效果。咖啡因的结构如图所示，下列说法不正确的是( ) A．咖啡因的分子式为C8H10N4O2 B．咖啡因的分子结构可以通过射线衍射技术最终测定 C．咖啡因分子中C有2种杂化方式 D．咖啡因分子分子间存在氢键 5．(2026·浙江省强基联盟高三二模)五倍子是一种常见的中草药，其有效成分为X，在一定条件下X可分别转化为Y、Z。下列说法正确的是( ) A．加入足量Na2CO3溶液，将X转化为 B．Y在NaOH的醇溶液、加热条件下能发生消去反应 C．Y分子与H2发生加成反应的产物中含有2个手性碳原子 D．1molZ在碱性条件下水解可生成2molX 6．(2026·浙江省嘉兴市高三一模)某药物的合成中有以下反应过程，下列说法不正确的是( ) A．中均有两个手性碳原子 B．可用红外光谱检验Z中是否有Y残留 C．Y→Z过程中需控制条件降低NaClO的氧化性 D．Z与甲醛不能发生羟醛缩合反应 7．(2026·浙江省七校联盟高三一模)聚脲是一种先进的防腐、防水材料，合成方法如下，下列说法正确的是( ) A．R的核磁共振氢谱有2组峰 B．Q中最多7原子共线 C．聚脲链间形成大量氢键，使其具有防水性 D．反应1、2均有水参与加成反应 8．(2026·浙江省永嘉市高三第一次联考)二氧化碳基聚碳酸酯是通过环氧化物和二氧化碳共聚得到的一种绿色高分子材料，一种聚碳酸酯M的合成方法如下。下列说法错误的是( ) A．K和M中均含有手性碳原子 B．依据M的合成原理，可推测合成M的过程中会产生含六元环的副产物 C．该材料性能优良，但不耐强酸和强碱 D．生成1mol M参加反应的CO2的物质的量为(m+n) mol 9．(2026·浙江强基联盟高三联考)科学家对具有生物活性的中药提取物肉桂醛和龙脑进行结构组装，合成新型药物肉桂酸龙脑酯，下列说法正确的是( ) A．1 mol肉桂醛最多能被5 molH2催化还原 B．1个龙脑分子中含有4个手性碳原子 C．可用氢氧化钠溶液除去肉桂酸龙脑酯中的肉桂酸杂质 D．碱性KMnO4溶液用酸性KMnO4溶液代替更好，还可省去步骤I中的反应② 10．(2026·浙江温州市普通高中高三第二次适应性考试)高分子Z的合成路线如下。下列说法不正确的是( ) A．X→Y原子利用率100%，则M是HCHO B．Y→Z是缩聚反应 C．Y与足量H2加成后的产物分子中有3个手性碳 D．Z可进一步反应合成网状结构的高分子 / 学科网(北京)股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 压轴06 多官能团有机物的结构与性质 命题预测 “多官能团有机物结构与性质” 一般在浙江选考卷第9题中呈现，常以药物中间体、天然有机物、杂环化合物为命题载体，结构复杂且含多种官能团，综合性强。命题侧重考查结构判断与性质应用：包括分子式、不饱和度计算，手性碳原子、原子共面、顺反异构等立体结构分析；能与H2、Br2、NaOH、Na、酸性 KMnO4等反应的定量判断；水解、氧化、加成、取代等反应规律。试题特点为情境新颖、考点基础、陷阱密集，尤其注重酯、酰胺、酚羟基与羧基耗碱量差异、苯环与碳碳双键加成区别等易混点。2026 年6月将延续真实药物情境，强化手性碳、共面判断、多官能团竞争反应、定量计算，同时增加含氮、含氟杂环结构考查，突出结构决定性质的核心思想，对空间想象与性质迁移能力要求进一步提高。 高频考法 1．结构判断：判断分子式、不饱和度，识别手性碳原子、原子共面情况、顺反异构及杂化方式。 2．官能团性质：考查碳碳双键、苯环、羟基、羧基、酯基、酰胺键等典型反应，判断加成、氧化、取代、水解能否发生。 3．定量计算：计算与 H2、Br2、Na、NaOH、NaHCO3等反应的物质的量之比，重点区分酚、羧、酯、酰胺的耗碱差异。 4．反应类型判断：根据结构变化识别加成、取代、消去、氧化、缩合等反应类型。 5．同分异构与立体化学：结合限定条件判断同分异构体数目，突出手性、对称性及空间结构影响。 知识·技法·思维 考向01 多官能团有机物的结构的分析判断 1．分子式书写 (1)按C、H、O、N、X(卤素)顺序书写 (2)键线式：端点、拐点均为C，H自动补齐，O、N、卤素直接标出 (3)不饱和度可用于核对H原子数是否正确 3．不饱和度(Ω) (1)公式：Ω=(2C+2+N−H−X)/2 (2)含义： ①Ω=0：烷烃，全单键 ②Ω=1：一个双键(C=C、C=O、C=N)或一个环 ③Ω=2：两个双键/一个三键/一双键一环 ④Ω≥4：常含苯环(苯环Ω=3环+3双键=4) 3．杂化类型判断 (1)sp3：4个σ键(单键、四面体)，如烷烃C、饱和C (2)sp2：3个σ键+1个π键(平面三角)，如C=C、C=O、苯环C (3)sp：2个σ键+2个π键(直线形)，如C≡C、C≡N (4)口诀：单键sp3，双键sp2，三键sp 4．原子共面/共线判断 (1)共线核心 ①sp杂化C(炔碳)：直接相连的4原子一定共线 ②苯环对位C及其取代基：可共线 (2)共面核心 ①sp2杂化C(双键、苯环)：直接相连原子一定共平面 ②单键可旋转，因此：a.甲基(-CH3)最多1个H与母体共面b.两平面通过单键相连：可能共面，不一定共面 ③常见模板：a.乙烯型：6原子共面b.苯型：12原子共面c.乙炔型：4原子共线 5．手性碳原子 (1)定义：连有4个不同原子/基团的饱和C(sp3) (2)判断要点：①必须是单键C，双键、三键C一定不是②同一个C上有2个相同基团则无手性③环状结构中桥头C、环上不同取代C常为手性碳 6．顺反异构 (1)产生条件：①存在C=C双键(不可旋转)②每个双键C上连两个不同基团 (2)判断：①相同基团在双键同侧：顺式②相同基团在双键异侧：反式(3)不产生顺反的情况：任一双键C连两个相同原子/基团(如CH2=、R2C=) 考向02 多官能团有机物的性质的分析判断 1．总体判断思路 (1)拆分成单个官能团，逐一分析性质，再综合反应。 (2)注意官能团之间相互影响(如酚羟基酸性、邻对位活化)。 (3)看反应条件：酸性/碱性、加热、催化剂、光照等决定反应位点。 2．常见官能团核心性质(速记) (1)碳碳双键/三键 ①加成：Br2、H2、HX、H2O ②氧化：KMnO4褪色、燃烧 ③加聚反应 ④不与Na、NaOH、NaHCO3反应 (2)卤原子(—X) ①NaOH水溶液：取代(水解)→醇 ②NaOH醇溶液，加热：消去→烯烃 ③不与Na2CO3、NaHCO3反应 (3)醇羟基(—OH，链烃基相连) ①与Na反应放H2 ②催化氧化(Cu/O2，加热)→醛/酮 ③浓硫酸加热：消去(烯烃)、分子间脱水(醚)、酯化 ④不与NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应 (4)酚羟基(-OH，苯环直接相连) ①极弱酸性：比碳酸弱，比HCO3-强 ②与Na、NaOH、Na2CO3反应 ③不与NaHCO3反应 ④与浓溴水生成白色沉淀 ⑤遇FeCl3显紫色 ⑥易被氧化 (5)醛基(-CHO) ①加成：与H2→醇 ②氧化：银镜反应、新制Cu(OH)2砖红色沉淀 ③使KMnO4、溴水褪色 ④不能与Br2加成(指醛基本身) (6)羧基(-COOH) ①酸性：强于碳酸 ②与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3均反应 ③与醇酯化(浓硫酸加热) ④不易加成(一般不与H2、Br2加成) (7)酯基(-COO-) ①酸性水解：酸+醇 ②碱性水解(皂化)：羧酸盐+醇(不可逆) ③不与Na、NaHCO3反应 (8)肽键(-CONH-) ①酸性/碱性水解：生成羧基+氨基 ②碱性条件下完全水解 3．官能团间相互影响 (1)酚羟基使苯环邻、对位更易取代 (2)苯环使酚羟基酸性增强 (3)多官能团同时存在时： ①碱性条件下：酚、羧、酯、卤代烃均反应 ②酸性条件下：主要是羧基显酸性、酯/卤代烃水解 4．快速判断口诀 (1)能跟钠反应放氢气：醇酚羧酸都可以 (2)能跟烧碱反应的：酚羧酯卤肽键齐 (3)只跟纯碱不跟小苏：酚羟基 (4)小苏打也能反应：只有羧基 (5)溴水褪色加成取代：双键苯酚醛基 (6)氢气加成看结构：双键苯环醛酮，羧酯不行 考向03 多官能团有机物的定量计算的分析判断 1．总体思路 (1)拆官能团：把有机物拆成一个个官能团，分别算消耗量，再加总。 (2)只算能反应的：羧基、酯基一般不与 H2加成；酚不与 NaHCO3反应等。 (3)注意特殊结构：环酯、酚酯、卤代苯，消耗 NaOH 会加倍。 2．与金属 Na 反应(生成 H2) (1)反应基团：醇羟基-OH、酚羟基-OH、羧基-COOH (2)定量关系：1mol-OH(醇/酚/羧)~1molNa~0.5molH2 (3)口诀：有几个活泼氢，就耗几个钠 3．与NaOH反应(最易错点) (1)1mol各基团消耗NaOH量：①羧基—COOH：1molNaOH②酚羟基—OH：1molNaOH③卤原子—X(脂肪链)：1molNaOH④卤原子连苯环(卤苯)：2molNaOH(水解+中和)⑤普通酯-COO-：1molNaOH⑥酚酯-OOC-Ar：2molNaOH(酯水解+酚中和)⑦肽键—CONH—：1molNaOH (2)一句话记：普通1，酚酯/卤苯2 4．与Na2CO3、NaHCO3反应 (1)NaHCO3：只与-COOH反应，1mol-COOH~1molNaHCO3~1molCO2 (2)Na2CO3：与-COOH、酚羟基都反应，但只有羧基能放出CO2，酚只生成NaHCO3，不产气 5．与H2加成(催化加氢) (1)1mol基团消耗H2：①C=C双键：1molH2②C≡C三键：2molH2③苯环：3molH2④醛基—CHO：1molH2⑤酮羰基C=O：1molH2 (2)不加成：羧基-COOH、酯基-COO-、肽键一般不与H2加成 6．与溴水Br2反应 (1)加成：①C=C：1molBr2②C≡C：2molBr2 (2)取代(酚)：酚羟基邻、对位氢，1个H消耗1molBr2 (3)氧化：醛基-CHO可被溴水氧化，也会消耗Br2 (4)考题常见：双键加成+酚邻对位取代，两者相加 7．与酸性KMnO4反应 (1)能被氧化的全部消耗：C=C、C≡C、苯环侧链烷基、醇羟基(有α-H)、酚、醛 (2)一般只考能否褪色，很少考精确物质的量 8．高频“陷阱”提醒 (1)酚酯：1mol耗2molNaOH (2)苯环上的卤素：1mol耗2molNaOH (3)羧基、酯不加成H2 (4)酚不与NaHCO₃反应 (5)同一个碳上多个羟基：一般不稳定，易脱水 (6)环状多酯：水解时按酯基数算NaOH 9．万能计算步骤 (1)标出所有官能团 (2)分别列出与Na/NaOH/H2/Br2反应的基团 (3)注意酚酯、卤苯等“×2”结构 (4)相加得到总消耗量 考向04 多官能团有机物的反应类型的分析判断 1．核心思路 (1)看官能团定反应：一个有机物含多种官能团，就能发生多种反应。 (2)看条件定路径：相同官能团在不同条件下，反应类型不同。 (3)看位置定能否：如消去、氧化要看α‑H、邻位C‑H。 2．常见官能团对应反应类型(必记) (1)碳碳双键/三键(C=C、C≡C)：①加成反应：H2、X2、HX、H2O②加聚反应：生成高分子③氧化反应：KMnO4褪色、燃烧、臭氧氧化④还原反应：催化加氢 (2)卤原子(—X)：①取代反应(水解)：NaOH水溶液→醇②消去反应：NaOH醇溶液、加热→烯烃③不加成、不酯化 (3)醇羟基(—OH，脂肪醇)：①取代反应：与HX、羧酸酯化、分子间脱水成醚②消去反应：浓硫酸、加热→烯烃(要有β‑H)③氧化反应：a.催化氧化(Cu/O2/△)→醛/酮(要有α‑H)b.强氧化剂(KMnO4)直接氧化c.置换反应：与Na生成H2 (4)酚羟基(-OH，苯环直接相连)：①取代反应：浓溴水(邻对位)、硝化、酯化②中和反应：与NaOH、Na2CO3③氧化反应：易被空气、KMnO4氧化④显色反应：FeCl3溶液显紫色 (5)醛基(—CHO)：①氧化反应：银镜、新制Cu(OH)2、溴水、KMnO4→羧酸②还原反应(加成)：与H2→醇③加成反应：与HCN等④缩聚反应：酚醛树脂 (6)羧基(-COOH)：①取代反应：与醇酯化反应②中和反应：与NaOH、Na2CO3、NaHCO3③一般不加成、不被KMnO4氧化 (7)酯基(-COO-)：取代反应(水解)：①酸性水解：可逆，生成酸+醇②碱性水解(皂化)：不可逆，生成盐+醇 (8)氨基(—NH2)：①中和反应：与酸成盐②取代反应：与羧酸、酰卤成肽键③氧化反应：易被氧化 3．多官能团常考“组合反应” (1)含双键+羟基：加成、取代、氧化、酯化、加聚 (2)含醛基+羧基：氧化、还原、中和、酯化 (3)含酚羟基+酯基：取代、中和、水解、显色 (4)含卤原子+苯环：水解、消去、加成、取代 (5)含多个羟基+羧基：可发生缩聚反应 4．反应类型快速判断口诀 (1)双键三键多：加成、加聚、氧化 (2)卤代烃：水取代、醇消去 (3)醇：取代、消去、氧化、酯化 (4)酚：取代、中和、显色、易氧化 (5)醛：氧化、还原、加成 (6)羧酸：酯化、中和 (7)酯：一定能水解(取代) (8)有双键有羟基羧基：缩聚常见 5．易错判断 (1)加氢一定是还原/加成，不是取代 (2)水解、酯化、卤代都属于取代反应 (3)羧基、酯基不加成H2 (4)醇消去必须有β‑H，催化氧化必须有α‑H (5)酚与溴水是取代，不是加成 考向05 多官能团有机物的异构体的分析判断 1．总体解题思路 (1)先算不饱和度：确定是否含双键、三键、环、苯环。 (2)固定官能团，变碳链：先定官能团种类、数目，再排碳骨架。 (3)先碳链异构，再位置异构：最后考虑官能团异构。 (4)注意限制条件：如苯环取代、手性碳、顺反异构、核磁共振氢谱等。 (5)避免重复和遗漏：按“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边”有序书写。 2．书写顺序及步骤 (1)书写顺序：碳链异构→位置异构→官能团异构→立体异构 (2)书写步骤 ①先写最长碳链，逐步减碳做支链； ②再把官能团在碳链上依次移动； ③再考虑不同类别的官能团互换； ④最后看是否有顺反、手性等立体异构。 3．多官能团常见异构类型 (1)官能团类别异构(常考) ①分子式相同，官能团不同 ②单烯烃↔环烷烃 ③醇↔醚 ④醛↔酮↔烯醇 ⑤羧酸↔酯↔羟基醛 ⑥芳香醇↔酚↔芳香醚 (2)位置异构 ①双键、三键位置不同 ②羟基、卤素、羧基、取代基位置不同 ③苯环上：邻、间、对异构 (3)碳链异构 ①直链、支链不同 ②烷基排列不同 (4)立体异构(高考常考) ①顺反异构：C=C两端各连2个不同基团 ②手性异构(对映异构)：含手性碳原子(连4个不同基团) 4．含苯环的多取代异构体(高频) (1)苯环二取代 ①2个取代基相同：3种(邻、间、对) ②2个取代基不同：3种 (2)苯环三取代 ①三个取代基全相同：3种 ②两个相同、一个不同：6种 ③三个取代基全不同：10种 ④苯环多官能团：先定取代基种类与数目，再套上述数目。 5．多官能团书写规则 (1)同时含多个官能团：先定主官能团(如羧基、醛基、羟基)，再排其他取代基。 (2)双键+其他官能团：先固定双键位置，再移动其他官能团。 (3)环状+链状官能团：环作为骨架，官能团做取代基。 (4)酯类异构(高频)：拆为酸+醇，分别异构再组合。 6．限制条件判断要点 (1)能与Na反应→含—OH(醇/酚)、—COOH (2)能与NaHCO₃反应→含—COOH (3)遇FeCl₃显色→含酚羟基 (4)银镜反应→含—CHO或甲酸酯 (5)能水解→含酯基、卤原子、肽键 (6)核磁共振氢谱几组峰→判断对称性 (7)苯环上一氯代物几种→判断苯环上等效氢 7．立体异构判断(必背) (1)顺反异构 ①条件：C=C，且每个碳连2个不同基团 ②有则2种，无则1种 (2)手性碳原子 ①连4个不同原子/基团的饱和C ②有1个手性碳→一对对映体(2种) 8．避坑要点 (1)对称结构会减少异构体数目； (2)同一个碳上连多个羟基不稳定，一般不考虑； (3)书写时不重复、不颠倒、不错位； (4)多官能团题目，先看限制条件排除不可能结构； (5)酯类、芳香族最容易数错，一定要按顺序数。 9．极简口诀 (1)先算不饱和度，再定官能团； (2)碳链由长到短，位置由心到边； (3)苯环看邻间对，多代记数目； (4)顺反看双键，手性看四不同； (5)限制条件先排除，有序书写不遗漏。 考向06 常见有机化合物在生产、生活中的应用 性质 应用 医用酒精中乙醇的体积分数为75%，能使蛋白质变性 医用酒精用于消毒 福尔马林是35%～40%的甲醛水溶液，使蛋白质变性 良好的杀菌剂，常作为浸制标本的溶液(不可用于食品保鲜) 蛋白质受热变性 加热能杀死流感病毒 蚕丝灼烧有烧焦羽毛的气味 灼烧法可以区别蚕丝和人造纤维 聚乙烯()性质稳定，无毒 可作食品包装袋 聚氯乙烯()有毒 不能用作食品包装袋 食用油反复加热会产生稠环芳香烃等有害物质 食用油不能反复加热 聚四氟乙烯具有抗酸、抗碱、抗各种有机溶剂的特点 用于厨具表面涂层 甘油具有吸水性 作护肤保湿剂 淀粉遇碘显蓝色 鉴别淀粉与其他物质(如蛋白质、木纤维等) 食醋与碳酸钙反应生成可溶于水的醋酸钙 食醋可除水垢(主要成分为碳酸钙) 油脂在碱性条件下水解为高级脂肪酸盐和甘油 制肥皂 阿司匹林水解生成水杨酸，显酸性 服用阿司匹林出现水杨酸反应时，用NaHCO3溶液解毒 加工后具有吸水性的植物纤维 可用作食品干燥剂 谷氨酸钠具有鲜味 做味精 乙二醇 内燃机的抗冻剂等 典例·靶向·突破 考向01 陌生有机物的结构与性质 例1【热点——药物合成】(2026·浙江金华十校高三模拟考试)N-羟基琥珀酰亚胺酯(记作X)可作疏水染料，可用于测量荧光寿命和荧光偏振。下列说法正确的是 A．与足量H2加成，1 molX最多能消耗10 molH2 B．X在酸或碱催化下均能发生水解，且产物相同 C．X中存在4个“”结构单元 D．X中存在极性键、非极性键和配位键 【答案】D 【解析】A项，由所给的结构简式可知，其中的碳碳双键、碳氮双键能与H2发生加成反应，而酯基、酰胺键中的C=O不能与H2发生加成反应，则与足量H2加成，1 molX最多能消耗7 mol H2，A错误；B项，酯基和酰胺键在酸或碱催化下均能发生水解，但产物不同，如酯基在酸性条件下水解生成羧酸和醇，在碱性条件下水解生成羧酸盐和醇，B错误；C项，由所给的结构简式可知，X中存在3个“”结构单元，C错误；D项，X分子中的C-C键是非极性键，C-H、N-H等都是极性键，N→B是配位键，则X中存在极性键、非极性键和配位键，D正确；故选D。 情境链接 本题以新染料为真实情境，考查有机物结构与性质。该考点常融合真实情境素材(如中药活性成分、药物中间体、功能材料分子等)，串联官能团识别、原子共面共线、反应类型、同分异构体、性质判断等核心知识，兼顾结构分析与化学、物理性质，考查知识迁移与应用能力。 考向解码 先识别官能团，明确各官能团的结构与典型性质；再结合结构分析(如原子共面共线、杂化方式)，判断反应类型、同分异构体等；最后逐一验证选项，避开陷阱(如酚羟基与醇羟基的区别、加成反应的适用基团)。侧重： 1．官能团的识别与性质(酚羟基、碳碳双键、羰基、醚键等)； 2．有机物结构分析(原子共面共线、碳原子杂化方式)； 3．反应类型判断(取代、加成、氧化等)； 4．有机物的特性(使酸性\KMnO4、溴水褪色等)； 5．加成反应后官能团的变化分析。 【变式探究】(2026·浙江省嘉兴市2026届高三基础测试)腺嘌呤核苷酸是重要的遗传物质，其结构如图所示。下列有关说法正确的是( ) A．可发生取代反应、消去反应和氧化反应 B．与足量H2加成后的产物中有4个手性碳原子 C．1 mol该物质最多能与2 mol NaOH反应 D．完全水解生成的碱基分子式为C5H7N5 【答案】A 【解析】如题图，腺嘌呤核苷酸从左到右分为三部分：磷酸、核糖、碱基(腺嘌呤)。腺嘌呤核苷酸初步水解可生成磷酸和腺嘌呤核苷(核糖+碱基)，腺嘌呤核苷酸完全水解可生成磷酸、核糖、碱基(腺嘌呤)。A项，腺嘌呤核苷酸是腺嘌呤核苷(核糖+碱基)的磷酸酯，可发生酯的水解反应，属于取代反应；腺嘌呤核苷酸的核糖部分有羟基，且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢(即β-H)，可发生消去反应，同时存在α-H，也能发生氧化反应，A正确；B项，与足量H2加成仅发生在碱基的不饱和键，核糖部分五元环上的4个碳原子均为手性碳原子，加成后碱基部分新增3个手性碳原子()，共7个，B错误；C项，腺嘌呤核苷酸的磷酸部分可电离出2个H+，且有一个酯键，故1 mol腺嘌呤核苷酸最多能与3 mol NaOH反应，C错误；D项，完全水解生成的碱基为腺嘌呤()，分子式为C5H5N5，D错误；故选A。 考向02 根据官能团转化进行分析 例2【热点——药物合成】(2026·江省台州市椒江区等5地高三一模)化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下： 下列说法不正确的是( ) A．化合物X最多有10个原子共平面 B．化合物Z具有2个手性碳 C．X→Y发生了加成反应 D．化合物含醛基的同分异构体有4个(不考虑立体异构) 【答案】B 【解析】A项，碳碳双键和羰基是平面结构，化合物X中与O相连的甲基C为sp3杂化，最多有1个H原子能与左边结构共平面，即共平面的原子为，因此最多有10个原子共平面，A正确；B项，连有4个不同原子或基团的C原子为手性碳原子，则化合物Z只有1个手性碳，即(用*表示)，B错误；C项，反应X→Y中，化合物X的碳碳双键转化为化合物Y的碳碳单键，且没有小分子生成，属于加成反应，C正确；D项，化合物含醛基的同分异构体有4个，分别为(不考虑立体异构)、，D正确；故选B。 情境链接 该题以药物中间体合成路线为载体，融合官能团识别、有机反应类型判断、同分异构体书写、手性碳原子计数四大考点，结合陌生反应情境，考查对有机结构与性质的综合分析及迁移应用能力。 考向解码 聚焦有机物结构与性质综合考查：官能团识别与性质；有机反应类型判断；同分异构体的分析与书写；手性碳原子计数；陌生反应情境下的信息迁移应用，以合成路线为载体，考查结构分析与逻辑推理能力。侧重： 1． 官能团识别：对照结构简式，精准找出酮羰基、醚键、羟基等含氧官能团。 2． 反应类型判断：根据官能团变化判断，如羰基被还原为羟基是还原反应，双键成环氧化为环醚是氧化反应。 3． 同分异构体分析：分析反应的区域选择性，判断副产物的结构差异。 4． 手性碳计数：标记连接4个不同基团的饱和碳原子，注意环状结构中碳原子的环境差异。 【变式探究】(2026·浙江湖州、衢州、丽水等三地市高三下学期教学质量检测)以异丁醛(M)为原料制备化合物的合成路线如下，下列说法不正确的是( ) A．可以是 B．化合物中sp2 和sp3杂化的原子个数比为1:4 C．N→P的过程中可能发生了加成和消去反应 D．P→Q过程中有CO2生成 【答案】B 【解析】A项，反应物M：异丁醛，结构式为(CH3)2CHCHO ，它有一个α-氢原子；产物N的结构是HOCH2C(CH3)2CHO ，即3-羟基-2，2-二甲基丙醛。反应M → N这是一个典型的交叉羟醛缩合反应(Crossed Aldol Condensation)。异丁醛(M)在碱性条件下，其α-碳原子失去一个质子，形成一个亲核的碳负离子。这个碳负离子进攻另一个醛的羰基碳。为了让产物是N，被进攻的醛必须只有一个碳原子，也就是甲醛(HCHO)，A正确；B项，化合物N中sp2 杂化原子为醛基(-CHO)中的C和O，共2个。sp3杂化原子为中心季碳C、两个甲基C、亚甲基C、羟基O，共1+2+1+1=5 个。因此sp2 和sp3杂化的原子个数比为2：5，B错误；C项，N到P的过程形成了新的碳-碳键和碳-碳双键，这确实涉及了加成和消去反应，C正确；D项，P到Q的反应分为3步，首先是酯在碱性条件下的水解，得到和C2H5OH，随后经酸化得到，最后发生分子内酯化并脱羧，会生成CO2，D正确；故选B。 考向03 有机物的用途及生物大分子 例3【热点——有机物的用途及生物大分子】(2026·浙江省精诚联盟高三一模)下列说法不正确的是( ) A．核糖、脱氧核糖均属于还原单糖 B．淀粉、棉花和蛋白质都属于高分子化合物 C．酯、油脂、胺、酰胺均属于羧酸衍生物 D．腺苷三磷酸(ATP)水解为腺苷二磷酸(ADP)是放热过程 【答案】C 【解析】A项，核糖和脱氧核糖均含有自由醛基，能够发生还原反应，属于还原单糖，A正确；B项，淀粉(多糖)、棉花(主要成分为纤维素，多糖)和蛋白质均由重复单元构成，分子量巨大，均属于天然高分子化合物，B正确；C项，酯、油脂(高级脂肪酸甘油酯)和酰胺是羧酸衍生物，但胺(如R-NH2)是氨或含氮化合物的衍生物，不属于羧酸衍生物，C错误；D项，ATP水解时高能磷酸键断裂，释放能量用于生命活动，属于放热过程，D正确；故选C。 情境链接 该题以有机物用途及生物大分子为载体，融合蛋白质、糖类、油脂的组成、结构与性质，同时考查常见有机反应(水解、发酵、氢化)及同分异构体概念，侧重生物大分子基础知识与化学概念辨析。 考向解码 聚焦常见有机物与生物大分子：蛋白质、糖类(葡萄糖、淀粉、纤维素)、油脂的组成、结构、性质与用途；典型有机反应(水解、发酵、氢化)；同分异构体概念辨析；侧重基础概念的准确理解与生活中化学知识的应用。侧重： 1． 概念辨析法：区分同分异构体、同系物等概念，注意淀粉和纤维素的聚合度 n 不同，不互为同分异构体。 2．性质关联法：梳理蛋白质水解、葡萄糖发酵、油脂氢化等典型反应，结合结构判断性质变化(如油脂氢化后饱和性增强，不易氧化)。 3．排除验证法：逐一验证选项，利用基础性质快速排除明显正确的选项，聚焦易错点(如高分子的聚合度差异)。 【变式探究】(2026·浙江省新阵地教育联盟高三第一次模拟预测)化学与人类社会可持续发展息息相关。下列说法不正确的是( ) A．高压法聚乙烯含有较多支链，无毒，较柔软，可用于生产食品包装袋 B．碳酸氢铵受热分解产生大量气体，可以作膨松剂 C．光导纤维具有良好的导电性，可用于制作通讯电缆 D．网状结构的酚醛树脂受热后不能软化或熔融，且具有良好的绝缘性，可用于制作电器开关 【答案】C 【解析】A项，高压法聚乙烯(低密度聚乙烯)因支链多、结构松散而柔软且无毒，确实用于食品包装，A正确；B项，碳酸氢铵受热分解产生CO2、NH3等气体，使食品膨松，B正确；C项，光导纤维(主要成分为SiO2)是绝缘体，通过光传输信号，而非导电，C错误；D项，网状酚醛树脂为热固性塑料，受热不软化且绝缘，适合电器开关，D正确；故选C。 1．(2026·浙江省永嘉市高三第一次联考)下列说法正确的是( ) A．高聚物PET、PLA、聚乙烯都是通过加聚反应制得的 B．将木材干馏可获得无色的透明液体甲醇，工业酒精即甲醇水溶液 C．麦芽糖、纤维二糖和乳糖互为同分异构体，它们的水解产物中均含有葡萄糖 D．重油通过减压分馏的方式获得燃料油、润滑油、沥青等馏分 【答案】C 【解析】A项，PET、PLA是通过-COOH和-OH缩聚形成的高聚物，而聚乙烯是C=C的加聚形成的高分子化合物，A项错误；B项，工业酒精是混杂了一定甲醇的乙醇溶液，相比于医用酒精等日常使用的酒精对纯度的要求不高。，B项错误；C项，三者均为二糖，麦芽糖和纤维二糖均水解为葡萄糖，乳糖水解为半乳糖和葡萄糖，C项正确；D项，重油通过300℃左右高温裂化得到燃料油、润滑油等。沥青是蒸馏后的残渣，其不是馏分，D项错误；故选C。 2．(2026·浙江省天域全国名校协作体高三一模)从中药透骨草中提取一种抗氧化性活性成分，结构如下，下列说法正确的是( ) A．该物质与溴水反应，最多可消耗7 mol Br2 B．该分子中所有碳原子不可能在同一平面内 C．该分子与足量H2加成后分子含有5个手性碳 D．酸性条件下充分水解后，含苯环的分子与足量酸性高锰酸钾反应都有CO2生成 【答案】D 【解析】A项，该物质与溴水反应包括碳碳双键加成和酚羟基邻对位取代，分子含2个碳碳双键，加成消耗2mol Br2；左边苯环有2个酚羟基，邻对位共3个空位可取代，消耗3mol Br2，共5mol Br2，A错误；B项，苯分子和双键为平面结构，结构中的苯环与氧以单键相连，单键可以旋转，所以分子中的碳原子可能在同一平面内，B错误；C项，与足量H2加成后，苯环变为环己烷，双键变为单键，手性碳需连4个不同基团，共计3个手性碳原子，如图：，C错误；D项，酸性水解后生成两个含苯环分子：和，均含-CH=CH-COOH结构。双键被酸性高锰酸钾氧化生成草酸(HOOC-COOH)，草酸进一步被氧化为CO2， D正确；故选D。 3．(2026·浙江省杭州第二中学高三月考)有关 的说法不正确的是( ) A．分子中至少有12个原子共平面 B．完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为1个 C．与FeCl3溶液作用显紫色 D．与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐只有1种 【答案】C 【解析】A项，与苯环碳原子直接相连的6个原子和苯环上的6个碳原子一定共平面，故该分子中至少12个原子共平面，A正确；B项，该物质完全水解后所得有机物为，其中只有与—NH2直接相连的碳原子为手性碳原子，即手性碳原子数目为1个，B正确；C项，该物质含有醇羟基，不含酚羟基，与FeCl3溶液作用不会显紫色，C错误；D项，与足量NaOH溶液完全反应生成和Na2CO3，生成的钠盐只有1种，D正确；故选C。 4．(2026·浙江省浙南名校联盟三联考一模)咖啡中含有的咖啡因，能结合腺苷受体，阻止其释放疲劳的信号，以达到提神的效果。咖啡因的结构如图所示，下列说法不正确的是( ) A．咖啡因的分子式为C8H10N4O2 B．咖啡因的分子结构可以通过射线衍射技术最终测定 C．咖啡因分子中C有2种杂化方式 D．咖啡因分子分子间存在氢键 【答案】D 【解析】A项，咖啡因分子中含8个C、10个H、4个N、2个O，分子式为C8H10N4O2，A正确；B项，X射线衍射技术可获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息，从而确定分子结构，B正确；C项，咖啡因分子中，碳氧双键的碳原子和构成环的碳原子为sp2杂化，甲基C(-CH3)为sp3杂化，共2种杂化方式，C正确；D项，分子间氢键需存在N-H、O-H等含活泼H的基团，咖啡因分子中N均与C相连(无N-H)，O与C相连(无O-H)，分子间无氢键，D错误；故选D。 5．(2026·浙江省强基联盟高三二模)五倍子是一种常见的中草药，其有效成分为X，在一定条件下X可分别转化为Y、Z。下列说法正确的是( ) A．加入足量Na2CO3溶液，将X转化为 B．Y在NaOH的醇溶液、加热条件下能发生消去反应 C．Y分子与H2发生加成反应的产物中含有2个手性碳原子 D．1molZ在碱性条件下水解可生成2molX 【答案】C 【解析】A项，根据酸性：羧基>H2CO3>酚羟基>HCO3-，酚羟基、羧基均可与Na2CO3反应，则X加入足量Na2CO3溶液转化为，故A错误；B项，Y分子中含醇羟基，且相邻碳原子上含有氢原子，需要在浓硫酸加热条件下可发生消去反应，故B错误；C项，Y分子与氢气发生加成反应的产物中含有两个手性碳原子(标“*”)，故C正确；D项，X分子中含有羧基与酚羟基，呈酸性，1molZ在碱性条件下水解可生成2molX的盐，酸化以后才能生成X，故D错误；故选C。 6．(2026·浙江省嘉兴市高三一模)某药物的合成中有以下反应过程，下列说法不正确的是( ) A．中均有两个手性碳原子 B．可用红外光谱检验Z中是否有Y残留 C．Y→Z过程中需控制条件降低NaClO的氧化性 D．Z与甲醛不能发生羟醛缩合反应 【答案】D 【解析】A项，手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，经X、Y中均有两个手性碳原子，位置分别为、，A正确；B项，每种有机化合物都有独特的红外光谱特征，如吸收峰的位置、数量和强度，这些特征可以反映其官能团和化学结构。Y和Z的官能团不同，红外光谱能够通过比较吸收峰的变化来检验Z中是否有Y残留，B正确；C项，Z的结构中存在醛基，易被氧化，所以Y→Z过程中需控制条件降低NaClO的氧化性，防止发醛基被氧化，C正确；D项，Z的结构中含有醛基(-CHO)，且其 α-碳上含有氢原子，甲醛(HCHO)虽然没有 α-H，但它可以作为亲电试剂参与羟醛缩合反应，Z与甲醛能发生羟醛缩合反应，D错误；故选D。 7．(2026·浙江省七校联盟高三一模)聚脲是一种先进的防腐、防水材料，合成方法如下，下列说法正确的是( ) A．R的核磁共振氢谱有2组峰 B．Q中最多7原子共线 C．聚脲链间形成大量氢键，使其具有防水性 D．反应1、2均有水参与加成反应 【答案】C 【解析】合成聚脲是先通过1分子的有机物R和1分子的有机物Q发生氨基和氮碳双键加成生成有机物H()，然后有机物H再自身不断通过氨基和氮碳双键加成生成合成聚脲。A项，有机物R()有三种氢原子，所以R的核磁共振氢谱有3组峰，A错误；B项，Q()的结构中，苯环是平面正六边形，其对角线方向的原子共线，-CH2-为四面体结构，最多有四个原子共线，B错误；C项，聚脲链间的-NH-和C=O可形成大量氢键，氢键的存在会增强分子间作用力，使聚脲结构更致密，从而阻止水分子渗透，因此具有防水性，C正确；D项，反应1：R(含-C=N=O)与水反应生成 Q(含-NH2)，属于加成反应(H2O加成到-C=N=O上)，反应2：Q(含-NH2)与 R(含-C=N=O)反应生成聚脲，是-NH2与-C=N=O的加成反应，无H2O参与，D错误；故选C。 8．(2026·浙江省永嘉市高三第一次联考)二氧化碳基聚碳酸酯是通过环氧化物和二氧化碳共聚得到的一种绿色高分子材料，一种聚碳酸酯M的合成方法如下。下列说法错误的是( ) A．K和M中均含有手性碳原子 B．依据M的合成原理，可推测合成M的过程中会产生含六元环的副产物 C．该材料性能优良，但不耐强酸和强碱 D．生成1mol M参加反应的CO2的物质的量为(m+n) mol 【答案】B 【解析】A项，由图可知，K分子中含有如图*所示的手性碳原子：，M分子中含有如图*所示的手性碳原子：，A正确；B项，由图可知，K分子、L分子中的碳氧环断裂与二氧化碳发生加聚反应生成M，所以合成M的过程中会产生含五元环的副产物，即：，B错误；C项，由图可知，M分子中含有酯基，在强酸或强碱溶液中会发生水解反应，所以使用该材料时应避免接触强酸或强碱，C正确；D项，根据反应可知，mmolK分子、nmolL分子与(m+n)molCO2发生加聚反应生成1molM，理论上消耗(m+n)molCO2，D正确； 故选B。 9．(2026·浙江强基联盟高三联考)科学家对具有生物活性的中药提取物肉桂醛和龙脑进行结构组装，合成新型药物肉桂酸龙脑酯，下列说法正确的是( ) A．1 mol肉桂醛最多能被5 molH2催化还原 B．1个龙脑分子中含有4个手性碳原子 C．可用氢氧化钠溶液除去肉桂酸龙脑酯中的肉桂酸杂质 D．碱性KMnO4溶液用酸性KMnO4溶液代替更好，还可省去步骤I中的反应② 【答案】A 【解析】肉桂醛中醛基氧化为羧基得到肉桂酸，再和龙脑在一定条件下发生酯化反应转化为肉桂酸龙脑酯。A项，苯环、碳碳双键、醛基均会和氢气加成，则1 mol肉桂醛最多能被5 molH2催化还原，A符合题意；B项，手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子，1个龙脑分子中含有3个手性碳原子：，B不符合题意；C项，肉桂酸龙脑酯含酯基，会和氢氧化钠反应，不能用氢氧化钠溶液除去肉桂酸龙脑酯中的肉桂酸杂质，C不符合题意；D项，酸性KMnO4溶液氧化性太强，也会氧化肉桂醛中的碳碳双键，这样就不能得到肉桂酸，D不符合题意；故选A。 10．(2026·浙江温州市普通高中高三第二次适应性考试)高分子Z的合成路线如下。下列说法不正确的是( ) A．X→Y原子利用率100%，则M是HCHO B．Y→Z是缩聚反应 C．Y与足量H2加成后的产物分子中有3个手性碳 D．Z可进一步反应合成网状结构的高分子 【答案】C 【解析】A项，原子利用率100%，M是HCHO，发生的是醛基与氨基的加成反应，A正确；B项，Y生成Z的过程中，Y分子间脱去小分子水，聚合得到高分子Z，属于缩聚反应，B正确；C项，连接4个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，Y与足量氢气加成后的产物中，只有2个手性碳：，C错误；D项，Z中仍存在未反应的氨基，可以继续发生缩聚交联，进一步合成网状结构的高分子，D正确；故选C。 / 学科网(北京)股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $