内容正文:
第七章 有机化合物
第二节 乙烯与有机高分子材料
第1课时 乙烯
学习目标
1. 认识乙烯的结构及其主要性质与应用。
2. 知道氧化、加成和聚合等有机反应类型。
3. 掌握加成反应的原理。
问题导学
“红柿摘下未熟,每篮用木瓜三枚放入,得气既发,并无涩味。”
——宋·苏轼《格物粗谈·果品》
这种气体就是我们今天即将学习的乙烯。
乙烯是一种植物生长调节剂,可用于催熟果实。成熟的水果能够释放出较多的乙烯气体,因此可以使用成熟的苹果或香蕉催熟不成熟的水果(如香蕉、芒果、猕猴桃等)。
原理:
点拨精讲
石油
经过分馏→裂化→裂解
乙烯
乙烯的产量:衡量一个国家石油化学工业发展水平
一、乙烯的来源
乙烯是石油化学工业重要的基本原料,通过一系列化学反应,从乙烯得到有机高分子材料、药物等物质。
二、乙烯分子的组成和结构
分子式 电子式 结构式 结构简式
C2H4
球棍模型
空间填充模型
空间构型:
分子中 6 个原子共平面,键角为 1200。
1200
1200
碳碳双键不能省略
X
平面形分子
分子中的氢原子数少于乙烷分子中的氢原子数,碳原子的价键没有全部被氢原子“饱和”,故乙烯属于不饱和烃。
CH2CH2
若将乙烯分子中4个氢原子连线,可形成矩形结构。
CH2═CH2
乙烯与乙烷的对比
CH3CH3
碳碳双键
碳碳单键
注意:
① C═C中C原子不能绕键旋转(C—C可以)
② C ═ C不是两个C—C的简单组合,即:C═C中有一个键比较特殊,比通常的C—C 键能小,比较活泼,键容易断裂。
③既有碳氢极性键,又有碳碳非极性键
C—C键能:348 KJ/mol
CH2═CH2
乙烯
乙烯的物理性质
颜色
状态
密度
气味
溶解性
无色
气体
密度比空气略小
稍有气味
难溶于水
如何收集乙烯呢?
三、乙烯的物理性质
排水法收集
对点练习
1. 关于乙烯分子结构的描述正确的是( )
A. 乙烯的结构简式为CH2CH2
B. 乙烯分子中所有原子都在同一平面上
C. 乙烯分子中所有原子都在一条直线上
D. 乙烯的电子式为:
B
对点练习
2. 由乙烯推测丙烯的结构或性质,下列说法正确的是( )
A. 分子中3个碳原子在同一直线上
B. 分子中所有原子都在同一平面上
C. 分子中共价键的夹角均为120°
D. 1mol 该分子中含极性共价键的数目为6NA
D
CH2=CH—Cl分子中所有原子共平面吗?CH2=CH—CH3中所有
原子共平面吗?最多可能有多少原子共平面?
最多可能有7个原子共平面。
【思考】
H
C
C
H
H
H
H
C
C
H
H
Cl
H
C
C
H
H
CH3
6个原子共平面
拓展:分子共面问题
1. 甲烷型:
2. 乙烯型:
只要出现甲基或一个饱和碳原子 ,则分子中的所有原子不可能共面。
有机物结构中每出现1个 ,则整个分子中至少有6个原子共面
四、乙烯的化学性质
1. 氧化反应
火焰明亮是因为碳微粒受灼热而发光;产生黑烟是因为燃烧不充分,含碳量高。
注意:甲烷燃烧产生明亮的淡蓝色火焰,而乙烯的含碳量比较高,燃烧 时火焰明亮,且有较多的黑烟,故可用燃烧法鉴别甲烷和乙烯。
C2H4+3O2 2CO2+2H2O
点燃
(1)点燃纯净的乙烯,观察燃烧时的现象。
【实验7-2】
① 燃烧反应(可燃性)
现象:火焰明亮且伴有黑烟,同时放出大量热。
思考
为何火焰颜色会明亮?并伴有黑烟?
②被酸性KMnO4氧化
CH2=CH2
CO2 + H2O
KMnO4(H+)
思考:①能用酸性KMnO4溶液鉴别CH4和C2H4吗?
②能用酸性KMnO4溶液除去甲烷中混有的乙烯吗?
现象: 酸性高锰酸钾溶液褪色
可用于鉴别气态CH4和C2H4(鉴别烷烃和烯烃)
不能用酸性KMnO4溶液除去甲烷中混有的乙烯,酸性KMnO4将乙烯氧化
为CO2,引入新杂质CO2。
(2)将乙烯通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中,观察现象。
【实验7-2】
简写:CH2=CH2 + Br2 → CH2BrCH2Br
可用于鉴别CH4和C2H4(烷烃和烯烃)以及除杂
【实验7-3】将乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中,观察现象。
2. 加成反应
实验现象:
溴的CCl4溶液褪色
H
C
C
H
H
H
+ Br−Br
Br Br
H—C C—H
H H
两个化学键同时断键
1,2 – 二溴乙烷
(无色液体,不溶于水,密度比水大,在下层)
或溴水
第二节 乙烯与有机高分子材料
①定义:有机物分子中的不饱和碳原子(双键或三键两端的碳原子)
与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
2. 加成反应
一定条件
a
b
【模型】
②特点:“断一加二,全进来”,只生成一种有机产物。
“只上不下,加而成之”
【思考】已知在一定条件下,乙烯能够与氯气、氢气、氯化氢、水发生加成反应, 请写出以下化学方程式。
CH2=CH2 + HCl CH3CH2Cl(氯乙烷)
催化剂
CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH(乙醇)
加热,加压
催化剂
CH2=CH2 + H2 CH3CH3(乙烷)
催化剂
△
(工业制酒精 —“乙烯水化法”)
乙烯与氢气(条件:催化剂、加热)
乙烯与水(条件:催化剂、加热、加压)
乙烯与氯化氢(条件:催化剂)
CH2=CH2 + Cl2 CH2ClCH2Cl
乙烯与氯气(条件:催化剂、加热)
1, 2 - 二氯乙烷
一定条件
反应的比例都是1:1,即含有1mol碳碳双键,会消耗1molH2
1.写出丙烯(CH2=CHCH3)分别与H2、HCl在一定条件下发生加成反应的化学方程式
【课堂练习】
CH2=CHCH3 + H2 CH3CH2CH3
催化剂
△
CH2=CHCH3 + HCl CH3CHClCH3
催化剂
2.1molCH2=CH2与氯气完全加成后再与氯气取代,整个过程最多需Cl2的物质的量为( )
A.1mol B.4mol C.5mol D.6mol
C
3.某烯烃和氢气加成后的产物如图:
CH3—C—CH2—CH3
CH3
CH3
①
②
③
④
⑤
⑥
思考:该烯烃的双键在哪两个碳原子之间?
只能是③④之间
逆向思考:
从产物分子中相邻碳原子去掉两个氢,加一个碳碳键即是原来的烯烃。
取 代 反 应 加 成 反 应
意 义
归 属
断键规律
产物特点
取代反应与加成反应的比较
一下一上,取而代之
只上不下,加而成之
烷烃的特征反应
烯烃的特征反应
C-H 断裂
C-C断裂
产物较纯净
加成1mol 双键,耗1mol Cl2
产物复杂,为混合物
取代1mol H,耗1molCl2
5.如何除去乙烷中的乙烯?
可以将混合气体通过溴水洗气。
①不能用酸性KMnO4溶液,KMnO4溶液和乙烯反应生成CO2
②不能用溴的四氯化碳溶液,乙烯被溴反应的同时,乙烷也会溶于CCl4中。
4.如何鉴别乙烷和乙烯?
(1)分别点燃两种气体,燃烧时有黑烟的是乙烯
(2)分别通入KMnO4(H+)中,能使溶液褪色的是乙烯
(3)分别通入溴水中,能使溴水褪色的是乙烯
KMnO4溶液?
溴的CCl4?
溴水?
乙烯分子内碳碳双键的键能(615KJ/mol)小于碳碳单键键能(348KJ/mol)的二倍,说明其中有一条碳碳键的键能小,容易断裂。本页后:所以乙烯的化学性质比较活泼。
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CH2=CH2 + CH2=CH2 + CH2=CH2 +......
乙烯分子之间可否发生加成反应呢?
乙烯
思考:乙烯分子之间可否发生加成反应呢?
-CH2-CH2- + -CH2-CH2- + -CH2-CH2- +……
……— CH2 —CH2 —CH2 —CH2 —CH2 —CH2 —……
聚乙烯
聚乙烯的分子结构模型(局部)
在适当的温度、压强和催化剂存在的条件下,乙烯分子中碳碳双键中的一个键断裂,分子间通过碳原子相互结合形成很长的碳链,生成相对分子质量很大的聚合物——聚乙烯。
由相对分子质量小的化合物分子间相互结合成相对分子量大的聚合物的反应
3.聚合反应
n CH2=CH2
[ CH2—CH2 ]n
催化剂
(n不确定,混合物)
单体:CH2=CH2
链节:—CH2—CH2 —
聚合度: n
思考:聚乙烯能使Br2水褪色吗?
不能
1.写出下列单体的聚合反应方程式
②nCH3-CH=CH-CH3
①nClCH=CH2
一定条件
一定条件
CH3
[CH —CH ]n
CH3
④丙烯在一定条件下加聚生成聚丙烯
【课堂练习】
[ CH2—CH ]n
Cl
[ CH2—CH ]n
CH3
nCH2=CH-CH3
一定条件
③nCF2=CF2
一定条件
F
[C—C ]n
F
F
F
【温馨提示】①加聚反应制得的高分子化合物都是混合物,因此无固定熔沸点;②加聚高分子化合物各元素的质量分数与单体中各元素的质量分数相同;③聚乙烯等白色塑料废弃物,微生物不能降解,是白色污染物。
2.下列关于乙烯和聚乙烯的叙述中正确的是( )。
A.二者都能使溴水褪色,性质相似 B.二者互为同系物
C.二者最简式相同 D.二者分子组成相同
C
[解析] 乙烯、聚乙烯的结构简式分别为 <m></m> 、&28& ,可知二者分子组成不相同,结构不相似,不属于同系物;乙烯分子结构中含有碳碳双键,能使溴水褪色,但聚乙烯不能使溴水褪色;二者的最简式相同,均为 <m></m> 。
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①重要的 ,用来制聚乙烯塑料、聚乙烯纤维、乙醇等。
②在农业生产中用作植物 ,可用于 果实。
化工原料
生长调节剂
催熟
乙烯的年产量
4.乙烯的来源、地位和用途
来源:
地位:
用途:
石油及石油产物的分解(裂化和裂解)
可以用来衡量一个国家石油化工的发展水平。
塑料
药物
合成乙醇
催熟剂
乙烯
氧化反应:燃烧、KMnO4(H+)等强氧化剂
含有C=C不饱和键,平面结构,6个原子共平面,键角120°
决
定
无色稍有气味的气体,难溶于水,密度比空气略小
物理性质
结构特点
主要性质
化学性质
加成反应:与Br2、H2、HCl、H2O等加成
加聚反应:制备聚乙烯塑料
课堂小结
1.判断下列反应类型
(1)CH3CH3 +Br2 CH3CH2Br+HBr
(2)CH3CH2OH +HBr CH3CH2Br +H2O
取代反应
(3)CH2=CH2 +HBr CH3CH2Br
催化剂
(4)CH3CCH3 +H2 CH3CHCH3
O
OH
(5)C2H4 +3O2 2CO2+2H2O
点燃
取代反应
加成反应
加成反应
氧化反应
催化剂
当堂检测
3.高分子化合物 的单体是( )
A.CH2=CH-CH2-CH3 B.CH2=CH2
C.CH3-CH2-CH2-CH3 D.CH3-CH=CH-CH3
D
Lavf58.51.100
$