2026届高三化学专题训练：高考化学难题之有机推断

2026年高考化学考前训练之有机推断 （请根据学生情况酌情选用，考前3-5道是必须的） 一、选择题 1．某有机物是藏红花精油的主要成分之一，其结构简式如下图所示。下列说法错误的是 A．该有机物具有酚类有机同分异构体 B．1mol该有机物最多与3mol发生加成反应 C．该有机物能与银氨溶液发生银镜反应 D．该有机物发生1,4-加成聚合得到高分子化合物的结构为 2．某药物活性成分M的结构如图所示(为甲基)。下列有关M的叙述正确的是 A．含2种含氧官能团 B．能与溶液发生显色反应 C．0.1 mol M最多能消耗 D．分子中含8个手性碳原子 3．以异丁醛(M)为原料制备化合物Q的合成路线如下，下列说法错误的是 A．M系统命名为2-甲基丙醛 B．若原子利用率为100%，则X是甲醛 C．用酸性溶液可鉴别N和Q D．P→Q过程中有生成 4．1，4-环己二醇()是生产某些液晶材料和药物的原料，现以环己烷()为基础原料，合成1，4-环己二醇的路线如下。下列说法错误的是 A．合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应 B．M的一氯代物有3种(不考虑立体异构) C．N结构简式可以是1，2-二溴环己烷 D．1，4-环己二醇在NaOH的乙醇溶液中加热，发生消去反应生成1，3-环己二烯 5．如图为对氨基苯甲酸()的一种合成路线。 已知：①苯环上原有取代基对新引入取代基位置的影响叫作定位效应，烷基为苯环上的邻、对位定位基，羧基为苯环上的间位定位基；②氨基易被氧化。下列说法错误的是 A．反应③为还原反应 B．有机物B和D互为同分异构体 C．最终产物中含有杂质，蒸馏纯化时其先蒸出 D．调换反应②和反应③的先后顺序对最终产物无影响 6．某醇的消去反应机理如下图所示，下列说法不正确的是 A．该醇的消去产物只有一种 B．该醇的消去反应中是催化剂 C．若用替代，方程式为： D．依据该机理，能发生消去反应 7．以K为原料制备化合物N的合成路线如下。 已知：。 下列说法正确的是 A．K→L发生加成反应 B．试剂Q为乙醛 C．M中所有碳原子可能共面 D．M→N的过程中有CH3OH生成 8．化合物Z是合成非诺洛芬的中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X→Y的反应中可以用代替 B．根据Y→Z的反应，可知具有氧化性 C．Y与足量的加成产物中含3个手性碳原子 D．Z分子中最多有13个碳原子共平面 9．由乙酸制取丙二酸的流程如下(部分条件略)。下列说法不正确的是 已知：时，   ；有毒、有挥发性 A．氯原子的吸电子作用，使得酸性： B．ⅱ中若用过量代替可提高的产率 C．ⅲ中氯原子被取代，与中键的极性有关 D．ⅱ的目的是防止发生 10．化合物M可合成航空飞行器液体燃料Q，转化关系如下图。 下列说法正确的是 A．等物质的量的M与加成生成1-戊醇 B．Q的核磁共振氢谱有两组峰 C．用溴的四氯化碳溶液能区分P与Q D．M转化为P时还有生成 11．有机硼化合物在材料科学、药物化学等领域具有重要价值，下图为基于驱动的硼化反应及其相关应用，下列说法错误的是 A．X→Y过程中发生了取代反应 B．Y属于盐类 C．Z遇溶液显紫色 D．X中两个平面环的电子总数不同 12．我国科学家以乙腈（）为反应溶剂，在可见光下用催化芳香醚制得苯酚，其反应原理如图所示。 下列说法不正确的是 A．过程②中铜元素的化合价升高 B．过程中发生了消去反应和水解反应 C．总反应方程式为 D．若以为原料，反应⑧的产物可得到 13．五倍子是一种常见的中草药，其有效成分为X。在一定条件下X可分别转化为Y、Z。下列说法不正确的是 A．X、Z都可以使酸性溶液褪色 B．Y在浓硫酸作催化剂及加热条件下发生消去反应 C．每个Y中杂化的碳原子有3个 D．Z在酸性条件下水解生成两种有机物，最多能与发生反应 14．特戈拉赞是抑制胃酸分泌的药物，其结构简式如下： 下列说法错误的是 A．该物质的分子式为 B．该物质含1个手性碳原子 C．1 mol该物质最多消耗3 mol NaOH D．该物质可在稀硫酸中水解 15．MOFs可用于荧光传感，有机物甲(结构如图)是合成MOFs的原料。下列关于甲的说法正确的是 A．碳原子均为sp2杂化 B．不能发生取代反应 C．能形成分子内氢键，熔点较高 D．1 mol甲最多能与2 mol NaOH反应 16．有关物质A可发生如图所示转化过程。 下列说法错误的是 A．A→C的反应类型属于氧化反应 B．A中官能团含有羟基、醛基、碳碳双键 C．B的结构简式为 D．1 mol D与浓溴水反应，最多消耗3 mol 二、有机大题 17．肉桂酸(F)常用于医药工业等，其合成路线如下： (1)E中含氧官能团的名称是___________。 (2)B→C的反应类型是___________。在相同条件下，化合物B和化合物C在水中的溶解度更大的是___________(填“B”或“C”)，原因是___________。 (3)D的分子式为，写出C→D的化学方程式___________。 (4)F在一定条件下可以通过加聚反应生成有机高分子G，G的结构简式为___________。 (5)H是B的一种同分异构体，H的结构中含有苯环，苯环上有两个取代基且为对位。H的结构简式为___________。 (6)F与乙醇可以发生酯化反应，化学方程式为___________。 (7)化合物E()也是一种重要的有机合成中间体，可通过下列转化获取。 请完成下列转化流程： ①的反应试剂及条件___________，反应②生成物的结构简式___________。 18．具有抗菌、消炎作用的黄酮醋酸类化合物L的合成路线如下图所示： 已知部分有机化合物转化的反应式如下： i． ii．（R为烃基） iii．，（、代表烃基或氢） iv．（代表烃基或氢） (1)A的分子式是，A→B的化学方程式是__________。 (2)C的名称为__________，C→D的反应类型是__________。 (3)写出满足下列条件的D的任意一种同分异构体的结构简式__________。 a．能发生银镜反应 b．与浓溴水反应生成沉淀 c．苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物有两种 (4)F的结构简式是__________，试剂b是__________。 (5)L的结构简式是__________。 19．茚酮11是一种重要的抗肿瘤药物的核心中间体，其中的一种合成路线如下所示： 回答下列问题： (1)A的化学名称为___________，化合物E中含氧官能团名称为___________。 (2)D的分子式为，含有一个六元环，水解产物之一为丙二酸()。经核磁共振氢谱检测，该分子中共有2种不同化学环境的氢原子，且个数比为，则D的结构简式为___________。 (3)已知DFBN的结构简式为，写出的化学方程式___________。 (4)G→H的反应类型为___________。 (5)物质M相对分子量比DFBN大14，满足下列条件的M有___________种(不考虑立体异构)。 ①物质M是DFBN的同系物； ②红外光谱显示有片段。 (6)已知：酮类物质和在一定条件下容易发生氧化反应。参照上述合成路线，写出以为原料合成的路线___________(无机试剂任选，合成路线流程图示例见大题题干)。 20．盐酸醋克利定(H)可用于治疗成人老花眼，以下为其合成路线之一(部分试剂和条件已略去)： 已知：Ⅰ． Ⅱ． 回答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称是_______。(2)B→C的反应类型是_______。 (3)反应①中加入的作用是_______。(4)反应②的化学方程式为_______。 (5)F的结构简式为_______。 (6)A的同分异构体中含有的有_______种(不考虑立体异构)。 (7)参照上述流程，以、CH3CH2OH为主要原料，设计的合成路线图_______(无机试剂任选)。 21．有机物是一种合成吲哚类激素的中间体，合成路线如下： (1)下列关于物质A的说法正确的是___________。 A．名称为丙二酸二乙酯 B．在水中的溶解度大于丙二酸 C．含有酮羰基、醚键两种官能团 D．与乙二酸互为同系物 (2)A→B转化过程中还生成一种B的同分异构体M，M的结构简式为___________。 (3)B→C的反应类型为___________。 (4)F的一种同分异构体同时满足下列条件，该同分异构体的结构简式：___________。 ①分子中含有苯环    ②能发生银镜反应    ③核磁共振氢谱中有3个吸收峰 (5)请写出以和为原料制备的合成路线流程图___________。 22．课本中介绍了以乙醇为原料设计合成的方案，利用相似原理某学习小组设计了利用乙醇和莽草酸(M)为原料合成有机物Q的路线如下图所示： 回答下列问题： (1)Q的分子式为___________。(2)乙醇制备X的反应条件为___________。 (3)Y→Z的化学方程式为___________。 (4)合成P时的主要副产物为___________。 (5)M与反应的化学方程式为___________。 (6)P与NaOH反应的官能团的名称为___________。 (7)等物质的量的M、N、P分别与金属钠反应时，消耗金属钠的物质的量之比为___________。 (8)试推测Q可能发生的反应有___________(填序号)。 ①能使溴的四氯化碳溶液褪色 ②能发生银镜反应 ③能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ④能在NaOH、乙醇溶液加热条件下发生消去反应生成碳碳双键 ⑤能在Cu催化下被氧气氧化 23．呋喃烯唑是一种杀菌药，它的一种合成路线如下，回答下列问题： (1)B中含氧官能团的名称是_______，C的分子式为_______。 (2)已知：吡啶为，具有弱碱性。D→E中，吡啶的作用是_______。 (3)与足量溶液完全反应，最多消耗_______。 提示：连接在同一个碳原子上的2个羟基不稳定，易脱水，生成羰基。 (4)写出F合成呋喃烯唑的化学方程式：_______。该反应的反应类型是_______。 (5)B在酸性介质中的水解产物为T，T的同分异构体中同时满足下列条件的结构有_______种。 ①遇氯化铁溶液发生显色反应；②能发生银镜反应。 其中，在核磁共振氢谱上有4组峰的结构简式为_______(写一种即可)。 (6)设计以乙二醇、为原料合成己二酸的合成路线_______(其他试剂自选)。 24．有机化合物L由于其特殊的四环结构而被关注，一种合成L的合成路线如下 J的合成： 已知：①-Ph为苯基(-C6H5)，LDA为一种有机强碱； ②下列反应可用于氧化反应过程中醛基的保护： 请回答： (1)化合物A中表现酸性官能团为___________。 (2)H的结构简式为___________，名称为___________。 (3)写出D→E的反应方程式___________。 (4)下列说法正确的是___________。 A．在酸性条件下，B的稳定性强于A B．K中有两个手性碳原子 C．L充分水解得到的产物酸性比上图化合物M弱 D．B可发生氧化反应、取代反应，不可发生加成反应 (5)由D合成E时，会产生两种E的同分异构体、，已知存在顺反异构现象，请设计实验鉴别纯净的、：___________。 (6)以、LDA、乙二醇、为有机原料，设计化合物的合成路线___________。(用流程图表示，无机试剂任选) 25．藜芦胺是中药藜芦根的提取物之一，具有降压作用，其合成路线如图所示。 已知：R-Br 回答下列问题： (1)有机物A中含氧官能团的名称为___________。有机物A中碳原子的杂化方式为___________；基态Br原子的价层电子排布式为___________ (2)的反应类型为___________。 (3)有机物F的结构简式为___________。 (4)写出反应的化学方程式：___________。 (5)符合下列条件的C的同分异构体的数目为___________(不考虑立体异构)。 ①有两个苯环且不含其他环状结构 ②核磁共振氢谱有四组峰 ③不能与溶液显紫色 (6)利用题中信息，以、和为原料合成写出合成路线的流程图：___________(无机试剂任选)。 26．奥泽诺沙星(I)是一种外用喹诺酮类抗菌药，其合成路线如图所示(部分反应条件、试剂及产物已简化)： 已知：为三丁基锡基。 回答下列问题： (1)物质的名称为______。的反应类型为______反应。 (2)写出的化学方程式：______。 (3)化合物D在一定条件下可生成X()。满足下列条件的的同分异构体共有______种(不考虑立体异构)。 ①能发生银镜反应；②1与碳酸氢钠反应生成 (4)化合物F中碱性更强的N原子是______(填“①”或“②”)，原因是______。 (5)化合物D(EMME)的合成路线如下： 该反应过程中物质J的结构简式为______。 27．瑞普替尼(K)是一种酪氨酸激酶抑制剂，其合成路线之一如下： 已知： (1)A的名称为___________，K中含氧官能团名称为___________。 (2)中还生成了，则C的结构简式为___________。 (3)的化学反应方程式为___________。 (4)从结构的角度分析B的酸性强于A的原因___________。 (5)在B的同分异构体中，符合下列条件的有___________种。 a．含苯环且存在与苯环直接相连的氟原子    b．能发生银镜反应 (6)G可以由以下路线合成： 已知的反应类型为取代反应，则N的结构简式为___________。 28．化合物是用于治疗低钠血症的中间体，其合成路线如图所示(部分反应条件略)： 已知：。 回答下列问题： (1)中含有官能团的名称为___________。(2)的反应类型是___________。 (3)的化学方程式为___________。(4)的结构简式是___________。 (5)加氢可得到，的同分异构体中，同时满足下列条件的结构有___________种(不考虑立体异构体)。 a．含有和        b．含有1个苯环且不含其他环        c．核磁共振氢谱有5组峰 (6)治疗低血压的某常用药物的中间体()的合成路线如下： Ⅰ的结构简式为___________，第③步反应的化学方程式为___________。 29．治疗癌症的有机小分子酯类药物X被批准使用。以芳香族化合物A为主要原料合成X的路线如下（部分反应条件已略去）： 已知： ①核磁共振氢谱显示A有3种不同化学环境的氢原子，E只有1种化学环境的氢原子 ② ③ 回答下列问题： (1)写出A的结构简式；______；D的名称（系统命名法）是______。 (2)D生成E的反应类型为______。 (3)写出C和G在一定条件下反应生成酯类药物X的化学方程式______。 (4)①下列有关C的说法正确的是______。 a.C能与反应 b.C能与盐酸反应 c.C和甘氨酸（）在一定条件下反应的产物只有一种 ②C在一定条件下发生分子间脱水，生成含有三个六元环的化合物Y，写出Y的结构简式______。 ③C在一定条件下发生分子间脱水，生成高分子化合物，写出该反应的化学方程______。 30．以芳香烃A为原料可实现如下转化：（反应①④⑤⑥⑦的条件未列出）： (1)转化④所需的试剂和条件是________；转化⑤所需的试剂是________。 (2)有机物E一定条件下可发生加聚反应，所得聚合物的结构简式为________。 (3)转化⑥的反应类型为________。 (4)写出一种符合下列条件的G的同分异构体的结构简式：________。 ①能与溶液发生反应； ②能发生水解反应，酸性条件下水解所得两种有机产物分别含2种和4种不同化学环境的氢； (5)根据已学知识，设计以为原料制取的路线图（合成路线图示例见本题题干，无机试剂及有机溶剂任用），请补全后续反应。 _______。 31．乙醇是一种重要的化工原料，以乙醇和其他有机物为原料可以合成化合物是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药。可以通过下图所示的路线合成： 已知： 请回答下列问题： (1)的转化所加的试剂可能是___________，的反应类型是___________。 (2)有关G的下列说法正确的是___________。 A．属于芳香烃 B．能与溶液发生显色反应 C．可以发生水解、加成、氧化、酯化等反应 D．G的分子式为 (3)E的结构简式为___________。 (4)F与足量NaOH溶液充分反应的化学方程式为___________。 (5)已知：工业上以氯苯水解制取苯酚，而酚羟基一般不易直接与羧酸酯化。苯甲酸苯酚酯()是一种有机合成中间体。试写出以苯、甲苯为原料制取该化合物的合成路线流程图(无机原料任用)___________。 注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图： 32．我国科学家突破了狄尔斯-阿尔德环加成反应的条件，使两个酮底物烷基链分子之间形成苯环，该方法的合成路线如下： 反应a： 已知：酮羰基的可以与发生加成反应 (1)Ⅰ中含氧官能团的名称：______。 (2)Ⅱ的同分异构体中，能发生银镜反应且核磁共振氢谱仅有三组峰的化合物的名称______，该化合物在氢谱图上吸收峰的峰面积之比是______。 (3)对于该合成方法，下列说法正确的是______。 A．Ⅰ中有手性碳原子，能使酸性高锰酸钾褪色 B．Ⅲ常温下在水中溶解度不高，分子中采用杂化的碳原子有14个 C．该合成方法所需含氮配体中所有碳原子可能共平面 D．该合成方法有π键的形成，采用含铜化合物做催化剂提高了Ⅲ的平衡产率 (4)由与不超过三个碳的有机物，设计以下路线合成化合物Ⅳ ①合成反应物Ⅵ： 第一步：由与中心碳原子为杂化的平面三角形分子V发生加成反应，写出化学方程式______。 第二步：上一步生成物进行______（填写反应类型）反应，减少一种含氧官能团，形成一个π键，写出化学方程式______。 第三步：上一步生成物在一定条件下发生加成反应，得到其中一个反应物Ⅵ______（填写结构简式）。 ②合成反应物Ⅶ： 选择Ⅴ的同系物重复以上三个步骤得到另一个反应物Ⅶ______（填写结构简式）。 ③合成最终产物Ⅳ： 使用反应a合成方法，由Ⅵ和Ⅶ合成Ⅳ。 33．以石油裂解气为原料，合成化工原料丁烯二酸的路线如下： (1)A的名称是___________，B的官能团名称是___________。 (2)B→D的反应方程式是___________，反应类型是___________。 (3)结合流程，说明步骤a、b的目的是___________。 (4)F的结构简式是___________，F→G的反应类型是___________。 (5)丁烯二酸可用于生产多种聚合物，聚丁烯二酸为盐碱地土壤改良剂，聚丁烯二酸乙二酯可用于神经组织的3D打印。 ①丁烯二酸存在顺反异构体，顺式丁烯二酸的结构简式为___________。 ②聚合物M的结构简式为___________，反应类型为___________。 ③N的相对分子质量为142，核磁共振氢谱显示有2种化学环境的氢。写出由丁烯二酸与乙二醇反应生成N的化学方程式为___________。 34．新型P-CAB类药物凯普拉生(化合物H)可用于难治性胃食管反流病，H的合成路线如下(部分试剂、反应条件省略)： 已知： 回答下列问题： (1)化合物A的名称是______。(2)化合物B的结构简式为______。 (3)由A转变为C的反应类型是______。 (4)化合物D的同分异构体中，同时满足下列条件的有______种(不考虑立体异构)。 ①含有苯环且苯环上连有3个取代基；②含有氨基、酚羟基；③含4个碳的烷氧基。 写出其中一种核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积之比为的结构简式：______。 (5)由D转变为E的过程中经历了两步反应，第一步反应的化学方程式是：______(要求配平)。 (6)下列有关说法正确的有______(填序号)。 A．F能发生银镜反应 B．F不可能存在分子内氢键 C．E→G的过程中产生了 D．已知醛基吸引电子能力较强，与相比，化合物F中的N-H键极性更小 (7)已知：，请设计以乙醇为原料(无机试剂任选)合成化合物的合成路线：______。(用流程图表示，例如) 35．药物利喘贝具有良好的平喘效果，其以甲苯为起始原料的合成路线如下： 已知：i. ii. (1)B的化学名称为______，C中官能团的名称是______，D→E的反应类型为______。 (2)下列说法正确的是______（填标号）。 A．反应J→K是为了保护相应的官能团 B．利喘贝的分子式为 C．反应A→B、B→C均为氧化反应 (3)I的结构简式为______。区分K和L的简单方法是______（填试剂名称）。 (4)E和L反应分两步进行，L先和反应，产物再跟E反应生成G，写出第二步反应的化学方程式：______。 (5)与K互为同分异构体，且满足下列条件的共有______种（不考虑立体异构）。 ①苯环上有三个取代基 ②能与反应生成 ③能与溶液发生显色反应 (6)J俗称香兰素，在食品行业中主要作增香剂。香兰素的一种合成路线如下： “中间产物1”的结构简式为______。 36．化合物H是合成某姜黄素类天然产物的中间体，其合成路线如图(部分条件和试剂已简化)。 回答下列问题： (1)由A生成B的反应中，可能的作用是___________。 (2)B和C生成D的反应分两步进行，其中第一步反应的反应类型为___________。 (3)C中含氧官能团的名称是___________。H中手性碳原子的个数是___________。 (4)写出一种符合下列条件的C的同分异构体的结构简式___________。 ①遇显紫色    ②能与溶液反应生成 ③核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积比为 (5)某同学用乙酸酐()代替原线路中的，设计了如下合成路线。 37．某化学兴趣小组研究有机物X的思路如下： (1)测定组成 X完全燃烧只生成和。称取1.38 g研碎的X样品，利用图-1所示的装置进行实验。生成物先后通过分别装有足量高氯酸镁(高效干燥剂)固体和碱石灰的U形管，被完全吸收后，U形管质量分别增加0.54 g和3.08 g(X的质谱图如图-2所示)。 ①装置中CuO的作用是______。②设置装有碱石灰的干燥管的目的是______。 ③X的分子式为______。 (2)确定结构 实验测得，X为芳香族化合物，且苯环上有两个取代基处于邻位；不能发生银镜反应；1 mol X与足量的Na反应可产生1 mol ；X的核磁共振氢谱如图所示。X的结构简式为______。 (3)结构修饰临床试验表明以X作为主要成分的药品服用后会有较强的胃肠副作用，这主要是由X中某一官能团引起的。以X和乙酸酐[]为原料，硅胶(高活性吸附材料)为催化剂，对X中该官能团进行修饰后得到新的药物分子Y()，患者服用后这种副作用明显减轻。实验表明，其他条件一定，随着硅胶的用量增大，合成药物的收率(产物实际收集率)先增大后减小，其原因可能是______。 38．西那卡塞（I）是第二代钙敏感受体调节剂，可用于治疗甲亢，其合成路线如下： 已知：Et为，Me为。回答下列问题： (1)MeOH的名称为_________，H中官能团的名称为_________。 (2)D+E→F的反应类型为__________。 (3)B__________（填“不存在”或“存在”）顺反异构。 (4)C的分子式为_________。A+B→C时，加入的的作用是_________。 (5)已知由C经多步得到I的另一种合成路线如图[PCC为氯铬酸吡啶（常见的氧化剂），可将还原为（R、R＇为烷基）]。 P的结构简式为_________。 (6)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：_________。 ①分子中有3种不同化学环境的氢原子且个数比为2:1:1；②能发生银镜反应；③属于链状化合物。 39．褪黑素是由松果体产生的一种胺类激素，某研究小组以氯乙烯为原料，设计合成路线如下(部分反应条件已省略)： 已知： ①； ②乙酸钠在碱石灰作用下发生反应： 回答下列问题： (1)B的名称为______。(2)F中含氧官能团的名称为______；E的结构简式为______。 (3)H→I的化学反应方程式为______(结构简式表示)。 (4)与G互为同分异构体，且符合下列条件的有______种。 ①有结构，其有两个取代基；②有两个且不与相连；③与碳酸氢钠反应。 (5)综合上述信息并结合所学知识，在下图方框中填写合适的物质(写结构简式)：P______；Q______(八元环状结构)。 40．化合物G是合成治疗急性偏头痛药物Zavzpret的中间体，其合成路线如下： 其中，“”为基团“”的缩写。 (1)化合物A的官能团名称为：___________。 (2)A→B的反应机理如下(弯箭头“”表示一对电子的转移)，其中“步骤1”的反应类型为___________。 (3)E→F有副产物产生，F的分子式为，其结构简式为___________。 (4)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：___________。 分子中含三元碳环，不同化学环境的氢原子个数之比为；1 mol该物质完全水解时最多消耗4 mol NaOH。 (5)请设计以2-丁烯、丙酮和为原料制备的合成路线流程图___________(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 41．舒必利（）对呕吐有良好的治疗效果，其中一种合成路线如下图所示： 已知： 回答下列问题： (1)B中官能团的名称为________。(2)H的结构简式为________。 (3)E→F的反应类型为________，G中碳原子的杂化类型为________。 (4)B→C的化学方程式________。苯环上已存在的基团使新的取代基进入其邻位、对位，苯环上已存在的基团使新的取代基进入其间位；推测B→C反应的副产物中，含量最多的有机物的结构简式为________。 (5)B的同分异构体中符合下列条件的共有________种。 ⅰ．苯环上共有两个取代基； ⅱ．能发生水解反应； ⅲ．不含过氧键和羧基。 上述同分异构体中，能发生银镜反应、核磁共振氢谱显示为5组峰，峰面积之比为的结构简式为________（任写一种）。 42．化合物G是制备抗肿瘤药物哌柏西利的重要中间体，G的一种合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)的反应类型是_________，C中含氧官能团的名称是_________。 (2)E的结构简式为_________。 (3)的转化经历了两步反应，已知第一步为取代反应，则第二步中Davis试剂的作用是_________。 (4)G中含有嘧啶（）结构，嘧啶的碱性比吡啶（）弱，主要原因是_________。 (5)同时满足下列条件的A的同分异构体共有_________种（不考虑立体异构）。 a.与A含有相同官能团； b.包含结构，环上有三个取代基； c.含有两个甲基。 (6)化合物H是合成抗菌药物丙硫菌唑的原料之一，其合成路线如下： 参照由的方法实现。的化学方程式为_________，试剂A为_________。 43．某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。 已知：① ② (1)氯硝西泮的分子式为___________。 (2)上述流程中设计A→B的目的是___________。 (3)化合物D的名称是___________，化合物E的含氧官能团的名称是___________。 (4)化合物C的结构简式是___________。 (5)加入过量NH3有利于提高F→G的转化率，写出F→G的化学方程式___________。 (6)化合物G→氯硝西泮的过程分两步进行，第一步的反应类型为加成反应，第二步的反应类型为___________。 (7)写出一种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式___________。 ①分子中含有二取代的苯环。 ②光谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。 (8)写出以和为原料制备的合成路线流程图_________(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 44．惕格酸(，分子中有两个甲基)可用于制备香精，由烃A生成惕格酸的反应如下： 完成下列填空： (1)A的分子式为___________，与A具有相同官能团的同分异构体共有(考虑顺反异构体)___________。 A．4种    B．5种    C．6种    D．7种 (2)写出反应Ⅲ的化学反应方程式：___________。 (3)如何检验中的溴元素？___________。 (4)写出一种符合下列条件的惕格酸的同分异构体的结构简式：___________。 条件：与惕格酸含相同官能团，且也有两个甲基。 (5)已知： 参考该信息，写出以为原料制备的合成路线流程图___________(其他无机试剂和条件任选)。 (合成路线的表示方式为：甲乙……目标产物) 45．我国某科研团队设计如下流程合成中药材蟾酥中的代表性功效成分蟾毒内酯（I）。 已知：①TBS为叔丁基二甲基硅基。 ②Diels-Alder反应： (1)A中含氧官能团名称___________。 (2)历经两步：①B转化为同分异构体C②C与乙酸酐发生取代反应生成D．C的结构简式为___________（填选项）。 A． B． C． D． (3)相同条件下A与足量乙酸酐反应产物的结构简式为___________（乙酸不必画出）。 (4)请在虚线右侧补全E的结构___________。     (5)历经三步，反应结果分别为①脱去TBS②消去羟基③加氢还原五元环中碳碳双键。正确的操作顺序是___________（按顺序填入序号）。 (6)若乙烯实现的相同变化，可以通过加入___________（填试剂名称或化学式，任写一组）实现。 (7)古籍《药性论》中记载了蟾酥的用法：“以奶汁调滴鼻中”，从结构角度解释用牛奶调服蟾酥而不用水的原因___________。 46．一种药物中间体(I)的合成路线如图(部分试剂和条件略去)。 已知：①Bn为，Boc为 ② ③ 回答下列问题： (1)I中含氧官能团的名称为醚键、___________。 (2)的系统命名法为___________。 (3)A→B的反应类型为___________。 (4)下列说法正确的是___________(填字母)。 a．有机物A中最多共面的原子数为11 b．的核磁共振氢谱共有3组峰，且峰面积之比为 c．的过程中，利用了的碱性 d．1 mol F最多与溶液发生水解反应 (5)B→C的化学方程式为___________。 (6)C→D的第一步氧化产物的分子式为，写出该产物的结构简式___________。 (7)B的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式有___________种(不考虑立体异构)。 ①含有一个手性碳原子     ②含有两个苯环     ③红外光谱显示不含 (8)H→I的反应过程如图所示，结合已知，中间体2中含有3个六元环。 中间体2的结构简式为___________。 47．替米沙坦是一种新型抗高血压药，毒副作用小。化合物H是合成替米沙坦的重要中间体，化合物H的合成路线如图。 已知：；通常在同一个碳原子上连有两个羟基时结构不稳定，易脱水形成羰基。 (1)化合物Ⅰ的名称是___________，化合物Ⅲ中官能团的名称为___________。 (2)对于化合物Ⅱ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① ___________ ___________ 加成反应 ② ___________ ___________ (3)满足下列条件的化合物Ⅴ的同分异构体的结构简式为___________。 ①含苯环且苯环上只有两个取代基，遇溶液能显色且可发生水解反应 ②核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积比为 (4)化合物Ⅷ的结构简式为___________；从化学平衡角度分析，反应⑤过程中的作用为___________。 (5)参照上述合成路线，设计以、为原料三步合成的合成路线。基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①第一步反应的化学方程式为___________(注明反应条件)。 ②最后一步反应的化学方程式为___________(注明反应条件)。 48．利尿药物M能够增加尿量、促进体内多余水分和电解质排出，其合成路线如下： 已知： (1)M中除了H₂NO₂S-、氨基外，还有官能团为___________(填官能团的名称)。 (2)下列说法正确的是___________。 A．B→D的反应试剂及条件为 Cl2、光照 B．1mol E 与足量 NaOH 溶液反应最多消耗 1mol NaOH C．E→F为取代反应，该过程中有H2O生成 D．K的碱性强于E (3)H的结构简式为___________。 (4)写出K→L 的化学方程式___________。 (5)L→M的中间产物 (分子式为 )可能的结构简式有___________。 (6)以B 和丙醛为原料，设计化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)___________。 (1)i中所含官能团的名称为_______，ii中碳原子杂化方式为_______。 (2)①理论上，i转化为ii的反应，消耗i与HCHO的物质的量之比为_______。 ②利用红外光谱图_______(填“能”或“不能”)区分ii和iii，理由是_______。 (3)下列说法错误的有_______。 A．i、ii和iii均可使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．由ii到iii的转化中，原子利用率为 C．物质iii的核磁共振氢谱图中只有1组峰 D．由iv到vi的转化中，有键和键的形成 (4)化合物v的某同分异构体，同时满足下列条件，其结构简式为_______(任写一种)。 a.与化合物v所含官能团相同，但官能团不能连在同一个碳上；　　b.没有手性碳。 (5)已知：中两个羰基之间的与化合物v中氨基的H相似，可发生类似于化合物iv到vi的反应。根据上述信息，以和碳原子数不大于2的有机物为原料，合成。基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①最后一步反应中，有机反应物为_______(写结构简式)。 ②相关步骤中涉及有水分子生成的取代反应，其反应的化学方程式为_______(注明反应条件)。 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 $ 2026年高考化学考前训练之有机推断 （请根据学生情况酌情选用，考前3-5道是必须的） 1【答案】D 【详解】A．该有机物有2个碳碳双键、1个碳氧双键和1个环状结构，共有4个不饱和度，因此其具有酚类有机同分异构体，A正确； B．碳碳双键、醛基都能和氢气发生加成反应，分子中含有2个碳碳双键、1个醛基，所以1mol该有机物最多消耗3mol氢气，B正确； C．分子中醛基能与银氨溶液发生银镜反应，C正确； D．选项中该有机物发生1,4-加成聚合得到高分子化合物，D错误； 故答案为：D 2【答案】A 【详解】A．M中有2个含氧官能团：羟基（-OH）、酯基（-COO-），A正确； B．能与溶液发生显色反应的是酚羟基，M中的羟基都连在饱和碳原子上，没有酚羟基，不能显色，B错误； C．M中的官能团能与反应的有碳碳双键和-CN，1个碳碳双键与1分子氢气加成，1个-CN与2分子氢气加成，0.1 mol M最多消耗0.3 mol，C项错误； D．手性碳原子是连有4个不同原子/原子团的饱和碳原子，由图分析可知M分子中含9个手性碳原子，D项错误； 故答案选A。 3【答案】C 【分析】由图示可知，M到N多一个碳原子，M与X发生加成反应得到N，X为甲醛，N与发生先加成后消去的反应，得到P，P先在碱性条件下发生取代反应，再酸化得到Q。 【详解】A．M属于醛类，醛基的碳原子为1号，名称为2-甲基丙醛，A正确； B．根据分析，若原子利用率为100%，则X为HCHO，B正确； C．N有醛基和，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，Q有碳碳双键，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别N和Q，C错误； D．P到Q第一步在碱性条件下酯基和羟基发生取代反应形成环状结构，生成物有，D正确； 故选C。 4【答案】D 【详解】A．从环己烷出发，需先经取代反应引入官能团，再经消去反应得到环己烯(M)；从环己烯出发制备目标产物，需要经过加成反应等。故该合成路线涉及取代反应、消去反应和加成反应，A 正确； B．M 是环己烯（），分子中有 3 种等效氢：双键碳上的氢、双键邻位碳上的氢、双键间位碳上的氢，因此一氯代物有 3 种，B正确； C．环己烯与溴发生加成反应，直接生成1,2-二溴环己烷，因此 N 可以是该物质，C 正确； D．醇的消去反应条件是浓硫酸、加热，的乙醇溶液是卤代烃消去反应的条件，醇在此条件下不发生消去反应，D 错误； 故此题选D。 5【答案】D 【分析】甲苯（A）在浓硫酸浓硝酸加热条件下发生硝化反应得到对硝基甲苯（B），B被酸性高锰酸钾氧化甲基得到对硝基苯甲酸（C），C在作用下还原硝基得到对氨基苯甲酸（D，目标产物），据此分析。 【详解】A．反应③是硝基（）被还原为氨基（），加氢去氧，属于还原反应，A正确； B．B分子式为，D分子式也为，二者分子式相同、结构不同，互为同分异构体，B正确； C．杂质为邻氨基苯甲酸，邻位的羧基和氨基可形成分子内氢键，分子间作用力弱，沸点低于对位的目标产物对氨基苯甲酸，蒸馏时沸点更低的杂质先蒸出，C正确； D．已知氨基易被氧化，若调换②（氧化甲基）和③（还原硝基）的顺序，还原得到氨基后，酸性高锰酸钾氧化甲基时，氨基也会被氧化，无法得到目标产物，对最终产物有影响，D错误； 故选D。 6【答案】A 【详解】A．对于图中最后一步反应物碳正离子而言，也可以消去所连的甲基上的氢生成不同的消去产物，故A选项说法错误； B．根据反应机理，氢离子在反应中参与反应，反应结束后又生成，根据这一特点判断氢离子作催化剂，故B选项说法正确； C．根据图中机理可知，若用替代，方程式为：，故C选项说法正确； D．依据该机理可知：由羟基所连的碳转移到邻碳，再由邻碳正离子与相连的碳之间形成双键，由此推断能发生消去反应，D选项说法正确； 故选A。 7【答案】D 【详解】A．K与苯反应是K中的Cl被苯基取代的过程，发生取代反应，A错误； B．结合提示信息可知，L中结构为，反应后中变为，即的2个分别与2分子甲醛发生已知反应，引入2个，因此试剂是甲醛，Q不是乙醛，B错误； C．M中与硝基相连的C为杂化，所有碳原子不可能全部共面，C错误； D．M→N是的两个羟基与反应物反应，生成环状结构，另一产物为，因此过程中有生成，D正确； 故选D。 8【答案】C 【分析】 与发生取代反应，生成Y和HBr，Y被NaBH4还原，生成Z，由此作答。 【详解】A．碳酸钾的作用是与反应生成的溴化氢反应，促进反应的正向移动，不可以用硫酸钾代替，A错误； B．由分析可知，Y被还原生成Z，故硼氢化钠具有还原性，B错误； C．Y与足量氢气加成后的物质为，其中标有*的碳原子具有手性，C正确； D．Z分子中的两个苯环上6个C原子均可以共面，单键可以旋转，两个苯环可以旋转到同一个面，另外两个碳原子也可以旋转至相同平面，最多14个C原子均可共面，D错误； 故选C。 9【答案】B 【分析】流程分析：反应i：乙酸（）在氯气（）作用下发生取代反应，生成一氯乙酸（）。反应ii：一氯乙酸（）与碳酸钠（）反应，生成一氯乙酸钠（）。这一步是将羧酸转化为羧酸盐。反应iii：一氯乙酸钠（）与氰化钠（）反应，氯原子被氰基（）取代，生成氰基乙酸钠（）。最后一步：氰基乙酸钠在酸性条件（）下水解，氰基转化为羧基（），得到丙二酸（）。据此分析各选项； 【详解】A．氯原子（）的电负性大于氢原子（），具有较强的吸电子诱导效应。这种效应会使得羧基（）中氧氢键（）的电子云密度降低，极性增强，从而更容易电离出氢离子（）。因此，一氯乙酸的酸性强于乙酸，A正确； B．反应 ii 的目的是将 转化为。如果使用过量的强碱，虽然能中和羧基，但也是强亲核试剂。分子中的碳氯键（）容易受到氢氧根离子（）的攻击发生水解（亲核取代）反应，生成羟基乙酸钠（）和氯化钠。这会导致目标产物的产率降低，而不是提高，B错误； C．在反应iii中，与发生亲核取代反应。由于氯原子的电负性较大，键具有明显的极性，碳原子带有部分正电荷（），这使得它容易受到带负电的亲核试剂氰根离子（）的攻击，从而导致键断裂，氯原子被取代，C正确； D．已知有毒且有挥发性。根据酸性强弱规律，强酸可以制弱酸。由A选项可知的酸性强于（），而的酸性极弱（）。因此的酸性远强于。如果在步骤iii中直接使用和，两者会发生反应生成剧毒的气体。步骤ii先用将转化为盐，消除了游离的羧酸，从而避免了与反应生成，D正确； 故选B。 10【答案】D 【详解】A．M是环戊酮（环状结构），羰基与H2加成后生成的是环戊醇（环状），不是链状的1-戊醇，A错误； B．Q分子虽然高度对称，但存在3种等效氢：中间六元环稠合碳上的氢、五元环上两种不同位置的亚甲基氢，因此核磁共振氢谱有3组峰，不是两组，B错误； C．P中间为具有芳香性的苯环结构，苯环不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，无法使溶液褪色；Q是饱和烃，也不能使溴的四氯化碳褪色，因此无法区分P和Q，C错误； D．M含1个氧原子，P不含氧原子，根据原子守恒，M中的氧原子结合氢生成H2O，反应一定有水生成，D正确； 故选D。 11【答案】D 【分析】由题意可知，XY为取代反应，同时生成HBr，YZ为取代反应，据此分析问题。 【详解】A．由题意可知，X→Y过程中X上的一个氢原子被-BBr2取代，并且B原子与相邻的N原子形成配位键，因此该过程发生了取代反应，A正确； B．由题意可知，化合物Y的结构中含带正电荷的氮原子和带负电荷的硼原子，整体呈电中性，属于盐类，B正确； C．化合物Z的结构中含酚羟基，遇溶液显紫色，C正确； D．X分子中含有两个平面环，分别为五元杂环和六元苯环。苯环的大π键含有6个π电子。五元杂环中含有3个碳原子各提供的1个单电子、1个N原子提供1个单电子以及1个N原子提供1对孤电子对参与共轭，形成4n+2体系(n=1)，即含有6个π电子。因此，两个平面环的π电子总数相同，均为6个，D错误； 故答案选D。 12【答案】A 【详解】A．对甲、乙中Cu的化合价进行计算： 甲整体带1个单位负电荷，含1个Cu、3个Cl-，CH3CN为中性，因此Cu化合价为+2； 乙整体带1个单位负电荷，含1个Cu、2个Cl-，CH3CN为中性，因此Cu化合价为+1。 过程②是甲转化为乙，Cu化合价从+2降低为+1，不是升高，A错误； B．过程⑦中，C6H5OCH2OOH脱去1分子水生成甲酸苯酚酯HCOOC6H5，形成碳氧双键，属于消去反应；过程⑧是甲酸苯酚酯在酸性条件下水解生成苯酚和甲酸，属于水解反应，B正确； C．根据整个循环，反应物是苯甲醚和氧气，产物是苯酚和甲酸，催化剂是氯化铜、HCl，条件为可见光、乙腈，原子守恒配平后总反应正确，C正确； D．参与反应后，最终进入甲酸苯酚酯的羰基中，酯水解时断键不影响羰基的氧，因此产物甲酸为，D正确； 故选A。 13【答案】D 【详解】A．X、Z中均含有酚羟基，都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A正确； B．Y中含有醇羟基，且醇羟基所连碳原子的相邻碳原子上含有氢原子，在浓硫酸、加热条件下可发生消去反应，故B正确； C．Y 的结构中，碳碳双键上的2个碳原子为杂化；羧基中的碳原子为杂化，因此，Y中共有3个杂化的碳原子，故C正确； D．Z在酸性条件下水解生成两个X（），即实际只得到1种有机物；1 mol Z含5mol酚羟基、1mol羧基、1mol酚酯基（1个酚酯基水解总共消耗2个），最多可与5+1+2=8 mol反应，故D错误； 答案为D。 14【答案】C 【详解】A．根据题干结构简式，该物质的分子式为，A项正确； B．该物质所含的手性碳标注如图：，B项正确； C．该物质苯环上有2个碳氟键和1个酰胺基，1 mol该物质与NaOH水溶液反应最多消耗5 mol NaOH，C项错误； D．该物质中含酰胺基，可在酸性条件下水解，D项正确。 故选C。 15【答案】A 【详解】A． 该有机物中所有碳原子，要么属于苯环碳，要么是羧基、酰胺基的碳原子，所有碳原子均形成3个σ键，均为杂化，A正确； B．该分子含苯环、羧基、酰胺基，苯环上的氢可以发生取代反应，羧基的酯化反应也属于取代反应，酰胺基水解也是取代反应，因此可以发生取代反应，B错误； C． 若形成分子内氢键，会削弱分子间作用力，导致熔点降低，只有分子间氢键才会使熔点升高，且该化合物由于空间位阻，难以形成分子内氢键，C错误； D．该分子有2个羧基，1 mol羧基消耗1 mol NaOH；同时含2个酰胺键，碱性条件下酰胺键水解，1 mol酰胺键消耗1 mol NaOH，因此1 mol甲最多消耗，D错误； 16【答案】C 【分析】A和氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；能发生银镜反应，说明含有醛基，然后酸化转化为羧基；D和1 mol氢气发生加成反应生成E，E和1 mol单质溴发生反应生成的F仅有一种结构，根据A和2 mol氢气反应，说明A中含有1个醛基和1个碳碳双键，根据B、E、F的结构特点可知A的结构简式应该是，据此分析； 【详解】A．A→C是银镜反应，反应类型属于氧化反应，A正确； B．A的结构简式为，A中官能团含有羟基、醛基、碳碳双键，B正确； C．A中的醛基和碳碳双键与氢气发生加成反应生成B，则B的结构简式应该为，C错误； D．D的结构简式为，碳碳双键和浓溴水发生加成反应，酚羟基的邻位和浓溴水发生取代反应，则可以消耗，D正确； 故选C。 17【答案】(1)酯基 (2) 取代反应 C C中羟基可以与水分子间形成氢键 (3) (4) (5) (6) (7) 浓硝酸，浓硫酸，加热 【详解】（1）根据E的结构可知，其含氧官能团的名称是酯基。 （2） B的结构简式为，C的结构简式为，BC应为-Cl发生水解反应生成-OH，其反应类型为取代反应； C中含有醇羟基，可以与水分子形成分子间氢键，因此C在水中的溶解度更大。 （3） 根据分析，D为苯甲醛，结构简式为，则C→D反应的化学方程式为。 （4） F为，含有碳碳双键，在一定条件下可以发生加聚反应生成有机高分子G，则G的结构简式为。 （5） B的结构简式为，H是B的一种同分异构体，其结构中含有苯环，且苯环上含有两个对位取代基，则两个取代基分别为甲基和氯原子，因此H的结构简式为。 （6） F为，含有羧基，可以与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成和水，反应的化学方程式为。 （7）反应①为甲苯→对硝基甲苯，是苯环的硝化反应，其反应为甲苯与浓硝酸反应，其条件为浓硫酸催化、加热； 反应②为烷基侧链的卤代反应，在光照条件下，氯气与对硝基甲苯发生取代反应，取代甲基上的氢原子，生成，则反应②的产物为。 18【答案】(1) (2) 对甲基苯酚（或4-甲基苯酚） 取代反应 (3)或（写出一种即可） (4) (5) 【详解】（1）A的分子式是，根据分析A的结构为，可在催化剂作用下与发生取代反应，反应的化学方程式为：。 （2）C的结构为：，其名称为：对甲基苯酚（或4-甲基苯酚）；与反应除得到外，还有产生，该转化属于：取代反应。 （3）D的结构为，符合a．能发生银镜反应：含醛基（醛类或甲酸的酯类）；b．与浓溴水反应生成沉淀：存在酚羟基，则只能含醛基，不含甲酸的酯类；c．苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物有两种：其中一个为酚羟基，剩余的所有碳原子形成1个取代基且在苯环是处于对称位置，则满足上述条件的同分异构体有：、。 （4）根据分析和已知信息i，得到F的结构简式为：；结合已知信息iii和iv可知试剂b为：。 （5）根据分析，目标产物L的结构简式为：。 19【答案】(1) 邻羟基苯甲醛或者2-羟基苯甲醛 酯基、羧基 (2) (3) (4)取代反应 (5)10 (6) 【详解】（1）A的名称为邻羟基苯甲醛或者2-羟基苯甲醛；化合物E中含氧官能团名称为羧基、酯基； （2） 按题意进行分析，D的结构简式为； （3） 经过分析F为，与反应得到G，观察物质组成可知发生取代反应，另一产物为H与F组成的HF，； （4）观察物质组成变化可知发生取代反应； （5） M为的同系物且相对分子质量大14，即多1个-CH2-，红外光谱有结构，说明多的C原子应连接苯环与氰基，因此满足条件的M的结构有10种，为、、、、、、、、、； （6） 观察与，区别在于转化为，转化为，又因酮类物质和在一定条件下容易发生氧化反应，故应先将转化为，再将转化为，即先用H2O2，再用氢氧化钠水溶液在加热条件下将-Cl转化为-OH，再在催化剂加热条件下与O2催化氧化，得到目标产物，流程如下： 。 20【答案】(1)羧基 (2)取代反应 (3)与盐酸反应，降低产物浓度，使平衡正向移动，提高转化率 (4) (5) (6)6 (7) 【详解】（1）根据A得结构简式可知A得含氧官能团为羧基； （2）B 中的酰氯（）与乙醇（）发生反应，生成酯，该反应属于取代反应（酯化反应）。 （3）是弱碱，作用是：与反应生成的中和，促进反应正向进行； 避免与反应物中的氨基发生成盐副反应。吸收反应生成的，提高反应物的转化率； （4） D→E 是已知条件Ⅰ的Dieckmann 缩合反应，方程式为：； （5） E 经酸性水解、加热脱羧（已知条件Ⅱ），得到分子式为的 F，结构简式为：； （6） 双键骨架的不同连接位置：3种；环丙基的不同连接方式：3种；可得A的同分异构体中含有的有6种； （7）氰基水解：原料中的两个在酸性条件下水解为，得到二元羧酸。酯化反应：二元羧酸与乙醇发生酯化反应，生成二乙酯，为后续缩合提供反应位点。根据条件Ⅰ的Dieckmann 缩合：二乙酯在强碱（叔丁醇钾）作用下发生分子内的酯缩合，关环形成六元环的 β- 酮酯； 参照流程设计合成路线图：； 21【答案】(1)A (2) (3)加成(或还原)反应 (4)和 (5) 【详解】（1）A．每个物质A分子中含2个酯基，根据酯的命名原则可知，物质A为丙二酸二乙酯，A正确； B．酯基难溶于水，丙二酸中含羧基，为亲水基，所以物质A在水中的溶解度小于丙二酸的溶解度，B错误； C．物质A分子中只含酯基，C错误； D．物质A属于酯类，乙二酸属于羧酸类，两者不互为同系物，D错误；故选A。 （2） 丙烯腈中碳碳双键不对称，所以加成过程中还可能生成； （3）B→C是在Ni作催化剂作用下发生加氢转化为-CH2NH2，其反应类型为加成(或还原)反应； （4）F的分子式为：C12H15N3O4，不饱和度=7，的,其同分异构体分子中含有苯环，则还剩下3个，能发生银镜反应，说明含有-CHO，核磁共振氢谱中有3个吸收峰，说明分子高度对称，含有3种等效氢，1个硝基中可看做含1个不饱和度，则推知该同分异构体的结构简式为：和； （5） 结合A到D的合成思路，采用逆合成分析法设计合成思路如下：先将催化加氢生成，再将氧化为乙酸，后形成乙酸乙酯，最后将制备得到的 与乙酸乙酯进行酰胺化形成，具体合成路线为：。 22【答案】(1)(2)浓硫酸、加热170℃ (3) (4) (5) (6)酯基 (7)4:3:1 (8)①③⑤ 【详解】（1）根据Q的结构式得出Q的分子式为； （2）乙醇制备乙烯的反应条件为浓硫酸、加热170℃； （3）1,2-二溴乙烷在KOH作用下水解的化学方程式为； （4）合成P时，乙二醇与莽草酸乙酯成醚的位置可以发生变化，由于主要反应是形成环状二醚，因此该条件下有利于环状二醚的形成，因此主要副产物为； （5）M与反应的化学方程式为； （6）P中能够与NaOH反应的官能团为酯基； （7）等量的M、N、P分别与金属钠反应时，M中3个羟基和1个羧基能够与Na反应，N中3个羟基能够与Na反应，P中只有1个羟基能够与Na反应，因此消耗金属钠的物质的量之比为4:3:1； （8）Q中含有碳碳双键、羧基、羟基和醚键，可能发生的反应有①③⑤，其中醇的消去反应条件应是浓硫酸加热，而不是NaOH醇溶液加热。 23【答案】(1) 醚键 (2)吸收，促进反应正向进行 (3)6 (4) 取代反应 (5) 9 或 或 (6) 【详解】（1）由B的结构可知B中含氧官能团的名称是醚键；由C的结构可知C的分子式为； （2）吡啶具有弱碱性，反应产生的HCl为酸性，吡啶可吸收HCl从而推动平衡正向移动，故答案为：吸收，促进反应正向进行； （3）与足量溶液完全反应，连在饱和碳上的三个氯原子均被取代，消耗3 mol NaOH，由于连接在同一个碳原子上的2个羟基不稳定，易脱水生成羰基，故进一步反应生成羧基，羧基与NaOH反应生成羧酸盐，消耗1 mol NaOH，羰基上的氯原子先发生水解生成羧酸和盐酸，再与NaOH反应生成羧酸盐和NaCl，消耗2 mol NaOH，故共消耗6 mol NaOH； （4）由分析可知F合成呋喃烯唑的反应为取代反应，化学方程式为：； （5）B在酸性条件下水解产物为，分子式为，T能与氯化铁溶液发生显色反应，说明T含有酚羟基，能发生银镜反应，说明T含有醛基，故T的骨架结构可以是或，前者有3种位置异构，后者有6种位置异构，故共有9种同分异构体；其中，在核磁共振氢谱上有4组峰的结构简式为、 或； （6）在A→B的反应中出现，作用是延长碳链，将醛转化为不饱和腈类化合物，故先将乙二醇氧化为乙二醛，再与反应得到，再水解和还原得到己二酸，故合成路线为： 。 24【答案】(1)羧基(2)    氯苯 (3)NaOH++NaI+H2O (4)AC (5)向样品中加入酸性高锰酸钾溶液，产生能让澄清石灰水变浑浊的气体的是，没有气体产生的是 (6) 【详解】（1）根据分析可知，化合物A中表现酸性官能团为羧基。 （2）根据分析可知，H的结构简式为，名称为氯苯。 （3）D→E的反应为D在氢氧化钠醇溶液条件下发生碘原子的消去生成E，故反应方程式为NaOH++NaI+H2O。 （4）A．A在酸性条件下可转化为B，说明酸性条件下A更易反应，稳定性弱于B，A正确； B．手性碳是连4个不同基团的碳原子，K中手性碳原子数为3，如图所示，B错误； C．L充分水解后得到1个羧基，M中羧基的邻位连有强吸电子基团F，使M羧基酸性强于L水解产物的羧基，C正确； D．B中含有醛基，可发生加成反应，D错误； 故选AC。 （5）由D合成E时，会产生两种E的同分异构体、，即两个I原子分别消除在不同位置上的产物，已知存在顺反异构现象，故为，则为；鉴别纯净的、可以通过向样品中加入酸性高锰酸钾溶液，被氧化能产生能让澄清石灰水变浑浊的气体二氧化碳，而被氧化产生的是一个酮和一个酸，没有气体产生。 （6）根据产物结构式可知，的甲基被氧化为羧基后发生酯化反应，醛基发生B→C的反应后延长碳链且引入碳碳双键，双键与水加成后生成羟基，羟基再与由甲基生成的羧基发生酯化反应，即可得到产物；但合成路线中要注意，氧化甲基前应利用已知②反应将醛基保护起来，防止其与甲基一同氧化，故合成路线图为。 25【答案】(1) 醛基、醚键 sp2、sp3 4s24p5 (2)消去反应 (3) (4) (5)5 (6) 【详解】（1）根据A的结构，其含氧官能团为醛基、醚键；A中与双键连接的碳原子为sp2杂化，与单键连接的碳原子为sp3杂化；Br为第四周期第VIIA族元素，价层电子排布式为4s24p5。 （2）B→C羟基转化为碳碳双键，反应类型为消去反应。 （3）根据G的结构可知，E中-Br与-NH2发生取代反应生成F和HBr，则F为。 （4）D中碳碳双键与HBr发生加成反应生成E，化学方程式为。 （5）C的分子式为，不饱和度为8，要求两个苯环、无其他环，不能发生显色反应说明无酚羟基，核磁共振氢谱只有4组峰说明分子高度对称，则共5种符合条件的结构：、、、、。 （6）根据A→B可知，乙醛和溴苯可制备，根据B→C可知，可转化为苯乙烯，由C+G→H可知，苯与可生成目标产物，故合成路线为。 26【答案】(1) 2，6-二溴甲苯 取代 (2) (3)9 (4) ② ①号氮原子孤电子对参与共轭。②号氮原子孤电子对在杂化轨道上，不参与共轭，碱性更强 (5) 【详解】（1）物质A的母体为甲苯，甲基在1位，溴原子在2、6位，名称为2,6-二溴甲苯；E中Br被F的部分基团取代得到G，反应类型为取代反应； （2）A（2,6-二溴甲苯）和B（环丙胺）在Pd催化下，一个Br被环丙氨基取代生成C和HBr，化学方程式为； （3）X的分子式为，满足条件：①含醛基（能银镜），②含2个羧基（1mol X生成2 mol），总不饱和度为3，正好对应醛基（1个不饱和度）+两个羧基（2个不饱和度），剩余3个饱和烷基碳，则有以下9种同分异构体：、、、、、、、、； （4）①为酰胺氮原子，孤电子对与羰基发生p-π共轭，电子云密度降低，难以结合质子；②为吡啶环的氮原子，孤电子对在杂化轨道上，不参与芳香大π共轭，电子云密度更高，更易结合质子，因此碱性更强； （5）目标产物D需要引入乙氧基，中间体含醛基，在酸性条件下与乙醇反应后脱水得到烯醇醚结构D，因此J为乙醇。 27【答案】(1) 对氟苯酚(4-氟苯酚) 醚键、酰胺基 (2) (3) (4)醛基为吸电子基团，故B中-OH的极性更强，酸性更强 (5)12 (6) 【详解】（1）A的分子式为，结构简式为，苯环上氟原子与羟基处于对位，故名称为4-氟苯酚（或对氟苯酚）。观察K的结构，其中含氧官能团有：醚键、酰胺基。 （2）由已知判断B→D的反应为醛基与氨基的缩合反应，根据反应原理，B的醛基与C的氨基缩合生成-CH=N-，因此C的结构为（叔丁基磺酰胺） （3）E的结构为，在HCl, /吡喃条件下，磺酰胺基发生水解，生成和。反应方程式为： （4）A为，B为。B中的醛基（-CHO）为强吸电子基团，通过共轭效应加诱导效应，使酚羟基的O-H键电子云密度降低，更容易解离；而A中仅存在氟原子的吸电子诱导效应，醛基的吸电子共轭效应强于氟原子的诱导效应，因此B的酸性强于A。 （5）B的分子式为，符合条件的同分异构体分两种情况：情况1：苯环上有-F、-OH、-CHO三个取代基：三个不同取代基在苯环上的位置异构共10种，排除B本身，共9种。情况2：苯环上有F和-OCHO（甲酸酚酯基）两个取代基：两个取代基的位置有邻、间、对三种，共3种。总数目为9+3=12种。 （6）的反应类型为取代反应，根据反应类型及L、M的结构，可推出N的结构简式为 28【答案】(1)羧基、硝基(2)氧化反应 (3)(浓) (4) (5)6 (6) 2 【详解】（1）C的结构为对硝基苯甲酸，含有的官能团是羧基、硝基。 （2）B是对硝基甲苯（含甲基），C是对硝基苯甲酸（含羧基），甲基被酸性氧化为羧基，属于氧化反应。 （3）A是甲苯，和浓硝酸在浓硫酸、加热条件下发生硝化反应（取代反应）生成对硝基甲苯： (浓) （4）由分析得出的结构简式是 （5）由D为，出为，推出X为，加氢后Z为，Z的同分异构体满足条件 a．含有和，b．含有1个苯环且不含其他环，c．核磁共振氢谱有5组峰的同分异构体为： 、、、、、6种 （6）根据与反应类型相似，则可推出K的结构简式为，J的结构简式为，I的结构简式为，第三步反应的化学方程式为： 2 29【答案】(1) 2-甲基丙烯 (2)加成反应 (3) (4) a、b 【详解】（1）根据以上分析，A的结构简式；D是，名称(系统命名法)是2-甲基丙烯。 （2）D是，D和HBr发生加成反应生成，反应类型为加成反应。 （3）C是、G是，在一定条件下发生酯化反应生成酯类药物和水，即可得到化学方程式为。 （4） 已知： ①a．C是，含有羧基，能与Na2CO3反应，a正确； b．C是，含有氨基，能与盐酸反应，b正确； c．C是，和甘氨酸(H2N—CH2COOH)在一定条件下反应的产物可能为、等，故不止一种，c错误； 选ab。 ② 两分子C在一定条件下发生分子间脱水，生成含有三个六元环的化合物Y，则Y的结构简式为。 ③ C在一定条件下发生分子间脱水，生成高分子化合物，该反应的化学方程式为。 30【答案】(1) 浓硫酸、加热 酸性高猛酸钾溶液 (2)(3)取代反应(4) (5) 【详解】（1）据分析，转化④所需的试剂和条件是浓硫酸、加热；转化⑤所需的试剂是酸性高猛酸钾溶液。 （2）E中含碳碳双键，可发生加聚反应，产物为。 （3）据分析，转化⑥为酯基的水解反应，反应类型为取代反应。 （4）G的同分异构体中能与溶液发生反应，则含有羧基，能发生水解反应，则含有酯基，酸性条件下水解所得两种有机产物分别含2种和4种不同化学环境的氢，则该同分异构体对称结构，结构简式为。 （5）根据逆合成分析，可由通过分子内酯化反应得到，中的羧基可由-CH2Cl在NaOH溶液中水解、再用酸性高锰酸钾溶液氧化得到，-CH(OH)CH3可由-COCH3使用H2还原得到，故合成路线为：。 31【答案】(1) 或银氨溶液 取代反应(2)CD (3)(4) (5) 【详解】（1）B→C的转化是醛基氧化成羧基,所以所加的试剂可能是或银氨溶液，由分析可知，的反应类型是取代反应； （2）根据G的结构简式可知，G中有酯基、羟基、碳碳双键、苯环， A．G中有氧元素,所以不属于芳香烃,A错误； B．G中没有酚羟基,所以不能与溶液发生显色反应,B错误； C．G中有酯基、羟基、碳碳双键,可以发生水解、加成、氧化、酯化等反应,C正确； D．由G的结构简式可知，G的分子式为，D正确； 答案选CD； （3）由分析可知，E的结构简式为； （4）F中有两个酯基与足量溶液充分反应生成的酚羟基也与氢氧化钠反应,所以反应的化学方程式为 （5）甲苯氧化生成苯甲酸，然后在三氯化磷的作用下发生取代生成，苯取代生成氯苯，水解生成苯酚，然后苯酚和，发生取代生成，合成流程图为。 32【答案】(1)(酮)羰基，醚键 (2) 3，3-二甲基丁醛 9：2：1 (3)BC (4) 消去反应 【详解】（1）根据Ⅰ的结构简式可得，Ⅰ中含氧官能团的名称为(酮)羰基，醚键。 （2）Ⅱ的同分异构体中，能发生银镜反应说明含有醛基，且核磁共振氢谱仅有三组峰，则符合的同分异构体为，故名称为3，3-二甲基丁醛；该化合物在氢谱图上吸收峰的峰面积之比是9：2：1。 （3）A．Ⅰ中所有饱和碳均含有2个及以上相同氢原子，没有连4个不同基团的手性碳原子，A错误； B．Ⅲ含有两个疏水苯环，极性基团少，常温下水中溶解度不高；杂化的碳：2个苯环+2个酮羰基碳原子，共个，B正确； C．配体中吡啶环为平面结构，两个吡啶环间的单键可旋转，甲氧基的甲基碳通过单键旋转也可以转到环平面，因此所有碳原子可能共平面，C正确； D．催化剂只改变反应速率，不改变平衡，不能提高平衡产率，D错误； 故选BC。 （4）①中心碳为杂化的平面三角形分子，不超过3个碳，为甲醛，与甲醛发生的加成反应为。 羟基消去得到双键，减少含氧官能团（羟基）并形成键： 反应类型是消去反应，化学方程式为。 中的碳碳双键与氢气发生加成反应，得到反应物的结构简式为。 ②根据题干反应a（），要与反应物Ⅶ使用反应a合成方法合成最终产物Ⅳ（），可得反应物Ⅶ结构简式为。 33【答案】(1) 1，3-丁二烯 碳碳双键、碳溴键(溴原子) (2) 取代反应(水解反应) (3)保护碳碳双键，避免被氧化 (4) 消去反应、中和反应 (5) 加聚反应(聚合反应) 【详解】（1）由题意可知，A的名称为1,3-丁二烯；由分析可知，B的官能团名称为碳碳双键、碳溴键(溴原子)； （2）B→D发生的是取代反应，则反应方程式为：； （3）由D经过步骤a反应得到E，再经过氧化得到F，然后经过步骤b得到G，这个过程是为了将碳碳双键发生加成反应生成饱和碳，防止在氧化的过程中将双键破坏掉，其目的就是为了保护双键； （4）由分析可知，F的结构简式为；F→G的反应类型为消去反应、中和反应； （5）①丁烯二酸存在顺反异构体，顺式丁烯二酸中2个羧基位于碳碳双键的同一侧，其结构简式为；②丁烯二酸发生加聚反应生成聚合物M，则M的结构简式为；③由题意可知，N的核磁共振氢谱显示有2种化学环境的氢，则N的结构是有对称轴的，由反应条件可知，该反应为酯化反应，则反应的方程式为： 。 34【答案】(1)3-硝基苯酚(或间硝基苯酚) (2) (3)取代反应 (4) 40 (任写符合核磁共振氢谱的其中一种即可) (5)+NaNO2+2HCl→+NaCl+2H2O (6)AC (7)   【分析】A和B发生反应生成C，K2CO3的作用是与A和B反应生成的HBr反应，促进反【详解】（1）由A的结构简式可知，A的名称为3-硝基苯酚(或间硝基苯酚)； （2）由分析可知B的结构简式为BrCH2CH2CH2OCH3； （3）由分析可知A转变为C的反应类型为取代反应； （4）由题意可知，三个取代基为−NH2、−OH、−OC4H9，三者各不相同，苯环上三个不同取代基的位置异构共10种，因丁基−C4H9有4种结构，总同分异构体数目为10×4=40种；峰面积比9:2:1:1:1:1，说明含一个叔丁基(CH3)3C−(9个H等效)，由此可确定符合题意的结构简式可以为(任写符合核磁共振氢谱的其中一种即可)； （5）由D转变为E的过程中经历了两步反应，由已知信息可知第一步反应的化学方程式是：+NaNO2+2HCl→+NaCl+2H2O； （6）A．F结构中含有醛基(−CHO)，能发生银镜反应，A正确； B．F中N-H键上的H原子可以和苯环上的F原子形成分子内氢键，B错误； C．E→G过程中发生取代反应生成HCl，HCl可发生反应，因此有H2生成，C正确； D．醛基吸电子能力强，与化合物F相比，化合物F中的醛基使N上电子云密度降低，N-H键极性更大，D错误；故答案选AC； （7）乙醇消去得乙烯，乙烯加成得1,2-二溴乙烷；乙醇与钠反应得乙醇钠；根据已知反应，乙醇钠与1,2-二溴乙烷可发生取代反应得到目标产物，故合成路线如下： 。 35【答案】(1) 邻硝基甲苯或2-硝基甲苯 羧基、硝基 还原反应 (2)B (3) 石蕊溶液或溶液 (4)++HCl (5)20 (6) 【详解】（1）由分析可知，B为2-硝基甲苯（或邻硝基甲苯）；C的官能团为羧基和硝基，D到E的过程中氧原子减少氢原子增加，是还原反应； （2）A．J→K是将J中的酚羟基转化为甲氧基，甲氧基是最终产物的结构单元，不需要脱保护变回酚羟基，不属于官能团保护，A错误； B．数药物利喘贝的原子，分子式为，B正确； C．由分析知，A→B是硝化反应，属于取代反应，B→C是甲基氧化为羧基，属于氧化反应，C错误；故选B。 （3）分析可知I的结构简式为，L中有羧基而K没有，检验羧基的简单方法是加入石蕊溶液，若变红则证明含有羧基，或溶液，若产生气泡则证明含有羧基； （4） 先与SOCl2发生反应，羧基中的-OH被Cl原子取代生成，故第二步的反应方程式为++HCl； （5） 由分析知，K为，则K的分子式为C9H10O3，根据条件：含酚羟基、含羧基、苯环有3个取代基，总取代基含3个C，分两种组合： ① 三个取代基为-OH，-COOH，-CH2CH3，② 三个取代基为-OH，-CH2COOH，-CH3，苯环上三个不同取代基的位置异构共10种，故满足条件的同分异构体总共有10+10=20种； （6） 中间产物2脱羧后生成J，则中间产物2为，中间产物1催化氧化得到中间产物2，且由OHC-COOH发生加成反应得到中间产物1，故中间产物1的结构简式为。 36【答案】(1)除去生成的HCl，有利于反应的正向进行 (2)加成反应 (3) 醚键和羰基 2 (4)或 或(任写一种) (5) ++CH3COOH      I→J时加入NaOH溶液，会使酯基发生水解，生成，不能生成J 【详解】（1）由A生成B的反应中，可能的作用是除去生成的HCl，有利于反应的正向进行。 （2） 由分析可知，B的结构式为，第一步反应为C中羰基α-碳的亲核碳进攻B中的羰基碳，发生加成反应生成，第二步发生消去反应生成。 （3） 由C的结构式可知，C中含氧官能团的名称为醚键和羰基；连接4个不同原子或原子团的饱和碳原子为手性碳原子，由H的结构式可知，H中含有如图（，*所标为手性碳原子）两个手性碳原子。 （4） C的分子式为C10H12O3，不饱和度为5，C的同分异构体符合下列条件：①遇Fe3+发生显色反应；②能与溶液反应生成；③核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积比为，说明C的同分异构体分子中，在分子的某对称位置上含有2个甲基，另外，还含有1个苯环、1个酚羟基、1个羧基，则满足条件的同分异构体有、 、((任写一种)。 （5） A与在一定条件下发生取代反应生成I，I与在碱性条件下生成J，J与(CH3)2CuLi发生类似题流程图中D→E的反应生成K()，K在NaBH4作用下发生还原反应生成L()，L与发生取代反应生成H，据此作答。 ①A→I为A与发生取代反应生成I，反应的化学方程式为++CH3COOH。 ②由分析可知，K的结构简式为 。 ③I→J时加入NaOH溶液，会使酯基发生水解，生成-ONa，后续加入时，不能转化为-OOCCH3，故此转化不合理。 37【答案】(1) 保证样品中的碳元素完全转化为 防止外界空气中的、水蒸气进入装有碱石灰的U形管 (2) (3)当硅胶用量较少时，随着硅胶用量增多，硅胶的催化作用越明显，产物的收率增大；当硅胶用量过多时，过量的硅胶会吸附较多的产物，而造成产物的收率降低 【分析】通过装有足量高氯酸镁固体 U 形管，增加0.54 g，即是水的质量，其物质的量是 =0.03mol，所含氢元素的质量是0.03mol×2×1g/mol= 0.06 g，通过装有足量碱石灰的 U 形管，质量增加3.08 g，即是二氧化碳的质量，其物质的量是 =0.07 mol ，所含碳元素的质量是0.07mol×12g/mol=0.84g，有机物 X 的质量是 1.38 g，则含有氧元素的质量是1.38g-0.06g-0.84g=0.48 g，氧元素的物质的量是0.03mol，n(C):n(H):n(O)=0.07 mol:0.06 mol:0.03 mol=7：6：3，其最简式是C7H6O3，由质荷比可知，相对分子质量为138，所以其分子式是C7H6O3； 【详解】（1）①氧化铜能将CO氧化为二氧化碳，装置中CuO的作用是保证样品中的碳元素完全转化为CO2。 ②空气中二氧化碳、水会干扰实验，设置装有碱石灰的干燥管的目的是防止U形管中的碱石灰吸收外界空气中的CO2、水蒸气； ③由分析可知，X的分子式为C7H6O3； （2） X的分子式为C7H6O3，不饱和度为5，X为芳香族化合物，含有苯环（苯环不饱和度为4），苯环上有两个取代基处于邻位，不能发生银镜反应；X的核磁共振氢谱中含有5种氢，1molX与足量的Na反应可产生1mol，则应该含有羧基（1个不饱和度）和酚羟基；故结构为：； （3）当硅胶用量较少时，随着硅胶用量的增多，硅胶的催化作用越明显，产物的收率增大；当硅胶用量过多，过量的硅胶会吸附较多的产物，从而造成产物的收率降低，使得其他条件一定，随着硅胶的用量增大，合成药物的收率（实际产率）先增大后减小。 38【答案】(1) 甲醇 酰胺基、碳氟键（或氟原子） (2)取代反应 (3)不存在 (4) 消耗生成的，增大产率 (5) (6) 【详解】（1）MeOH的结构简式为，名称为甲醇； 由H的结构简式可知含有的官能团有酰胺基、碳氟键（或氟原子）； （2）D与E反应生成F和，反应类型为取代反应； （3）B的结构简式为，碳碳双键中有1个碳原子连有2个相同的氢原子，不存在顺反异构； （4） 由可得C的分子式为； A与B反应生成C和，能与生成的反应，促进A+B→C的反应正向进行，增大反应物的利用率和产物产率，故答案为消耗生成的，增大产率（回答合理即可）； （5） 与氢气发生加成反应，生成M（），M被还原为N（），N被PCC氧化成P，P与D先加成再消去，生成Q和水，结合和逆推可得P的结构简式为； （6）由可得B的分子式为，不饱和度为2，其同分异构体能发生银镜反应，说明含有醛基（或甲酸酯基）；氢原子个数为4:2:2，符合条件的链状结构为。 39【答案】(1)丙烯腈 (2) 羧基、酰胺基 (3)+NaOH   Na2CO3+ (4)14 (5) 【详解】（1）B的名称为丙烯腈； （2）根据F的结构，F中含氧官能团的名称为羧基、酰胺基；根据分析，E的结构简式为； （3） H→I的化学反应方程式为；+NaOH Na2CO3+； （4）符合要求的G的同分异构体上的两个取代基为和，故符合要求的G的同分异构体有、、、、、、、、、、、、、，共14种； （5）NCCH2CN与氢气发生加成反应生成P：，NCCH2CN酸性条件下水解生成O：HOOCCH2COOH，O与乙醇发生酯化反应生成C2H5OOCCH2COOC2H5，根据已知①，C2H5OOCCH2COOC2H5与P反应生成Q：。 40【答案】(1)酯基、溴原子(2)取代反应(3) (4) (5) 【详解】（1）观察化合物A的结构，可知含有的官能团名称为酯基、溴原子。 （2）“步骤1”中溴原子被取代，反应类型为取代反应。 （3）E含有硝基，在Fe作用下还原为氨基，已知E→F有副产物产生，则酯基发生水解，F的分子式为，根据O原子个数说明F中除了羟基和-Boc外只剩下一个O原子，则羧基和氨基发生成肽反应，故F的结构简式为。 （4）D的分子式为，其同分异构体分子中含三元碳环即环丙烷， 1 mol该物质完全水解时最多消耗4 mol NaOH说明含有2 mol酯基和2 mol酰胺基，由于分子式中只含1个N原子，则存在结构，不同化学环境的氢原子个数比为18：4：1，则有9个甲基是等效氢，故该同分异构体的结构简式为。 （5）2-丁烯和溴单质加成反应生成2,3-二溴丁烷后，在NaOH/醇、加热作用下生成1,3-丁二烯‌，1,3-丁二烯‌和溴单质加成反应生成后，与取代反应生成，与丙酮在NaH作用下生成，合成路线流程图为。 41【答案】(1)羧基、醚键(2) (3) 加成反应（或还原反应） 、 (4) (5) 15 或 【详解】（1）根据B的结构简式，B中官能团为羧基、醚键； （2）根据D（）和舒必利（）的结构简式，及G生成H 的条件，推测H的结构简式为； （3）根据E与F的结构简式，及反应条件（镍催化），E→F的反应类型为加成反应（还原反应）；根据G的结构简式，G中碳原子有两种杂化类型（饱和碳）、（双键碳）； （4）根据D的结构简式，及已知信息，推测C的结构简式为，则B→C的化学方程式为；根据定位规则：邻对位定位、间位定位，主产物是进入对位，含量最多的副产物是进入另一个邻位，结构简式为； （5）B的分子式为，除苯环外含2个C原子，3个O原子，1个不饱和度。满足条件：苯环2个取代基、能水解（含酯基）、无过氧键和羧基，两个取代基的组合共5种：、、、、，每个组合在苯环有邻、间、对3种位置异构，总共有 种同分异构体；其中能发生银镜反应说明含甲酸酯基，核磁共振氢谱峰面积比，说明两个取代基处于对位，符合条件的结构简式为或。 42【答案】(1) 取代反应 羟基(2)    (3)作氧化剂 (4)嘧啶分子中一个氮原子的吸电子效应会降低另一个氮原子的电子云密度，减弱其结合的能力 (5)8 (6) +HCl ，无水醚 【详解】（1） 由分析可得A→B的反应类型为取代反应；C的结构简式为，含氧官能团名称为羟基； （2）由分析可得，E的结构简式为； （3）F→G的第一步反应为取代反应，溴原子取代碳碳双键上的氢原子，比较F与G的结构简式可知，硫醚键被氧化成亚砜结构（），所以，第二步反应为氧化反应，F作还原剂被氧化，则Davis试剂应当做氧化剂； （4）有机物分子的碱性取决于氮原子结合质子的能力，嘧啶比吡啶多一个电负性大的氮原子，氮原子的吸电子作用降低了相邻位置上氮原子的电子云密度，减弱了其结合的能力，碱性减弱，答案为嘧啶分子中一个氮原子的吸电子效应会降低另一个氮原子的电子云密度，减弱其结合的能力（回答合理即可） （5）根据题目条件分析A的同分异构体应当有如下结构：与A含有相同官能团，有酯基、碳氯键、硫醚键；包含结构，环上有三个取代基，含有两个甲基，嘧啶环上已经有1个取代基硫醚键（含有1个甲基），则剩余2个取代基要满足含有酯基、碳氯键，并含有1个甲基，可能的情况有与、与、与，在上插入2个不同的取代基有3种不同的情况，所以，排除A的结构，满足条件的同分异构体有； （6）对比Y、H的结构简式，结合已知合成路线，可知Y→J是三氮唑的中的氢原子取代Y中氯原子的反应，反应方程式为+HCl； 参照D→E的反应，羰基与格氏试剂加成后水解得到叔醇，J中羰基需要引入邻氯苯基，故试剂A为邻氯苯基溴化镁、无水醚，答案为，无水醚。 43【答案】(1)C15H10ClN3O3 (2)保护氨基 (3) 对硝基苯胺(或4-硝基苯胺) 硝基、羰基(或酮羰基) (4) (5)+2NH3→+NH4Br (6)消去(反应) (7)或或或或(任写一个) (8) 【详解】（1）氯硝西泮通过数出各原子后，验证氯硝西洋中有11个不饱和度，故为C15H10ClN3O3； （2）苯胺的氨基易被氧化，将氨基转化为酰胺基，硝化后再水解还原得到氨基，因此目的是保护氨基； （3）苯环对位连接氨基和硝基，命名为对硝基苯胺；由图可知，E结构中含氧官能团为羰基(或酮羰基)和硝基； （4）通过分析可知，C为； （5）根据已知①，F中溴原子被氨基取代，生成的HBr被过量NH3中和，得到G和NH4Br，故反应方程式为+2NH3→+NH4Br； （6）根据已知②，第一步氨基和羰基加成得到羟基，第二步脱去1分子水形成C=N双键，属于消去反应； （7）B分子式为C8H9NO，含有二取代的苯环，共有4种氢，无碳氧单键，除苯环外，还有1个不饱和度，1个N原子，1个O原子，2个C原子，如不形成环，则形成苯环对位取代，如形成环，则形成苯环邻位取代，故为或或或或(任写一个)； （8）观察发现左侧有两个碳原子，右侧有3个碳原子，左侧来源于，右侧来源于，仿照已知①和②，步骤为。 44【答案】(1) B (2) (3)取样，加入溶液，加热充分反应后，冷却，先加稀硝酸酸化，再滴加溶液，若产生浅黄色沉淀，证明含有溴元素 (4)或(合理即可) (5) 【详解】（1） 由分析可知，A的结构简式为，其分子式为， 与A具有相同官能团的同分异构体有、、、、，共5种，答案选B； （2） 由分析可知，B为，C为，该过程发生反应的方程式为； （3）卤代烃中溴元素的检验方法是取样，加入溶液，加热充分反应后，冷却，先加稀硝酸酸化，再滴加溶液，若产生浅黄色沉淀，证明含有溴元素； （4） 惕格酸结构简式为，官能团为碳碳双键、羧基，要求含相同官能团和两个甲基，符合条件的结构简式有或等； （5） 以乙醇为原料，结合题给羟醛缩合信息，合成路线为。 45【答案】(1)羟基、羰基 (2)D (3)   (4)      (5)③②① (6)氧气和银或氯气、水和氢氧化钙、过氧化氢（或过氧乙酸）等（任写一种合理答案均可） (7)I中羟基过少/内酯为疏水结构，所以更易溶于有机溶剂 【详解】（1）由A的结构简式可知，其分子中含有羟基（-OH）和羰基（C=O）两种含氧官能团，因此答案为：羟基、羰基； （2）B转化为C是同分异构化，结合后续与乙酸酐发生取代反应生成D（酯），可知C中含羟基；B→C为羰基转化为烯醇式羟基，结合D的结构特征，C的结构对应选项D（保留 TBS 保护基，引入羟基且双键位置匹配），因此答案为：D； （3） 乙酸酐与醇羟基发生酯化反应（取代反应），羟基转化为乙酸酯基，不会与羰基发生反应，因此答案为：； （4） 已知②为Diels-Alder反应（共轭二烯+亲双烯体→六元环），D中五元环双键（二烯体）与中N=O双键发生环加成，因此答案为： ； （5）反应需先进行加氢还原五元环双键（③），再消去羟基（②），最后脱去TBS（①），若顺序颠倒会导致官能团破坏或副反应，因此答案为：③②①； （6）H→I为烯烃环氧化，若乙烯实现其相同变化，可以通过加入氧气和银或氯气、水和氢氧化钙、过氧化氢（或过氧乙酸）等（任写一种合理答案均可）； （7）从结构角度看，蟾毒内酯分子中含有庞大的疏水骨架，水溶性差，奶汁（含脂肪、乳蛋白等）为有机溶剂体系，能更好地溶解脂溶性有效成分，因此答案为：I中羟基过少/内酯为疏水结构，所以更易溶于有机溶剂 46【答案】(1)酮羰基、酰胺基(2)2-氨基乙醇(3)取代反应(4)c (5)++2CH3OH (6)    (7)15 (8)   【详解】（1）I中含氧官能团的名称为醚键、酮羰基和酰胺基； （2） 的系统命名法为2-氨基乙醇； （3）A→B的反应是A中羟基上的氢被Bn取代，反应类型为取代反应； （4）a．根据A的结构，有机物A中最多共面的原子数为13，a错误； b．的核磁共振氢谱共有3组峰，且峰面积之比为，b错误； c．的过程中会生成HBr，可以反应掉HBr，有利于反应正向进行，利用了的碱性，c正确； d．F中含有1个普通酯基，含酯基和酰胺基，故1 mol F最多消耗3 mol NaOH，d错误；故选c； （5）根据原子原子守恒，B→C的化学方程式为 ++2CH3OH （6）C→D的第一步氧化产物的分子式为，照比D少了1个氧原子，产物为醛，结构简式为； （7）B分子式为，不饱和度为8，两个苯环恰好满足不饱和度，剩余1个饱和碳为手性碳，则必须有一个羟基连在手性碳原子上，两个氧可以是一个醚键一个羟基，也可以是两个羟基，分情况讨论： 若是有1个醚键、1个羟基，母体结构为，两个苯环上共有6种等效氢，则另外一个羟基有6个位置； 若是含有2个羟基，则母体为，采用定一移一法：、共计6+6+3=15种； （8）根据已知③可知由H到中间体1发生的是一NH2与醛基的加成消去反应，中间体1为，中间体1分子内加成得到中间体2，故中间体2为，中间体2发生取代反应得到I。 47【答案】(1) 间二甲苯(或1，3-二甲苯) 羧基、硝基 (2) 氢气，Ni，Δ    氯气，光照 取代反应 (3)   (4)    吸收反应过程中生成的HCl，促进反应正向进行，提高产率 (5) ++2NaOH+2NaCl+H2O ++2H2O 【详解】（1） 由分析可知，化合物Ⅰ的结构简式为，名称为间二甲苯(或1，3-二甲苯)；由结构简式可知，化合物Ⅲ的官能团为羧基、硝基； （2） 由分析可知，化合物Ⅱ的结构简式为，镍作催化剂条件下Ⅱ能与氢气发生加成反应生成 ；光照条件下Ⅱ能与氯气发生取代反应生成； （3） 化合物Ⅴ的同分异构体含苯环且苯环上只有两个取代基，遇氯化铁溶液能显色且可发生水解反应说明同分异构体分子中含有酚羟基和酰胺基，则核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积比为6：2：2：1的结构简式为； （4） 由分析可知，化合物Ⅷ的结构简式为 ；反应⑤为：++HCl，则由方程式可知，碳酸钾的作用是吸收反应过程中生成的氯化氢，减小生成物的浓度，有利于促进反应正向进行，提高产率； （5） 由有机物的转化关系可知，以、为原料三步合成的合成步骤为在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成，银作催化剂条件下与氧气共热发生催化氧化反应生成，PPA，氢氧化钠溶液作用下与反应生成； ①由分析可知，第一步反应为在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成、氯化钠和水，反应的化学方程式为：+2NaOH+2NaCl+H2O； ②由分析可知，最后一步反应为PPA，氢氧化钠溶液作用下与反应生成为和水，反应的化学方程式为：++2H2O。 48【答案】(1)酰胺基、碳氯键（或氯原子） (2)CD (3) (4) + → +H2O (5)     (6) 【详解】（1）观察M的结构，除了磺酰胺基(H2NO2S-)和氨基外，还含有氯原子(-Cl)和酰胺键(CONH-)； （2）A．B→D的反应是苯环上的取代反应，试剂条件应为Cl2、Fe(或FeCl3)催化，而非光照(光照是烷基取代)，A错误； B．E的结构为，苯环上的氯原子可以在碱性条件下发生水解，生成的酚羟基能与氢氧化钠发生中和反应，故1 mol E与足量NaOH溶液反应最多消耗2 mol NaOH(氯原子水解1 mol，生成的酚中和1 mol)，B错误； C．E通过两次取代反应生成F，E和ClSO3H发生取代反应生成，和NH3发生取代反应生成F，该过程中有H2O生成，C正确； D．K为邻甲基苯胺（氨基直接连苯环，无吸电子基)，E为4-氯-2-氨基甲苯，氯是吸电子基团，会减弱氨基的碱性，故K的碱性强于E，D正确； 故选CD； （3） 由分析可知，H为； （4） 由分析可知，K和J发生取代反应生成L，化学方程式为： + → +H2O； （5） L为，L和CH3CHO先发生加成反应再发生取代反应生成M，L和CH3CHO先发生加成反应生成中间产物（分子式为C16H18O4N3SCl）可能的结构简式是  ； （6） 由逆向合成分析法，可由和丙醛先发生加成反应再发生取代反应得到，可由和发生取代反应得到，可由 发生还原反应得到， 可由发生氧化反应得到，可由发生还原反应得到，合成路线为： 。 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 $