2.4 课时2 羧酸的衍生物 课件-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

羧酸的衍生物 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 羧酸分子中的羧基上的羟基被其他原子或原子团取代得到的产物称为羧酸衍生物 羧酸分子中的羧基去掉羟基后剩余的基团称为酰基（ 或RCO— ） R—C— O 新知讲授 酯类广泛存在于自然界中，对人类生产生活有着重要的作用，酯类作为羧酸衍生物具备怎样的结构与性质呢？在自然界中的分类有多少种呢？羧酸衍生物还有哪些物质呢？ 新知讲授 一、酯 1.概念：分子由酰基和烃氧基（RO▬）相连构成的一种羧酸衍生物。 2.官能团：酯基，结构简式： 3.通式：饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的通式是CnH2nO2(n≥2) 4.命名：依据水解后生成的酸和醇的名称命名，称为“某酸某酯” HCOOC2H5 甲酸乙酯 CH3COOC2H5 乙酸乙酯 5.物理性质： 密度比水小、难溶于水、易溶于有机溶剂低级酯具有香味 C O R O 新知讲授 药物分子中的酯基 新知讲授 6.酯的化学性质： 酯可以水解生成相应的酸和醇。 酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。 知识支持 浓度对化学平衡的影响 研究表明，温度、压强、浓度的改变通常会 使化学平衡发生移动。其他条件不变时，增大反应物浓度或减小生成物浓度，平衡正向移动；减小反应物浓度或增大生成物浓度，平衡逆向移动。 新知讲授 二、油脂 1.油脂的结构： R1、R2、R3代表饱和烃基或不饱和烃基；天然油脂中R1、R2、R3一般不同。 2.油脂的分类 ①动物脂肪：饱和脂肪酸甘油酯，熔点高，常温呈固态； ②植物油：不饱和脂肪酸甘油酯，熔点低，常温呈液态。 3.油脂的化学性质 ①油脂的水解：油脂属于酯类，可以发生水解反应，碱性条件下的水解称为皂化反应。 新知讲授 CH2 O C O C17H35 CH O C O C17H35 CH2 O C O C17H35 C17H35COONa ＋ 　CH2OH CHOH CH2OH 3 硬脂酸甘油酯 ＋3NaOH 硬脂酸钠 甘油 △ 油脂+3氢氧化钠 3高级脂肪酸钠+甘油 △ 油脂在碱性溶液中水解生成高级脂肪酸盐和甘油 生成肥皂 皂化反应 新知讲授 ②油脂的氢化或硬化：不饱和程度较高的液态油含有碳碳双键，可以发生催化加氢反应，生成饱和程度较高 的半固态的脂肪。 人造脂肪 (硬化油) CH2 O CH CH2 O O C17H33 O C C17H33 O C C17H33 O C 3H2 催化剂 CH2 O CH CH2 O O C17H35 O C C17H35 O C C17H35 O C 新知讲授 乙酸乙酯的制备和性质 酸和醇能够发生反应生成酯和水，酯在酸或碱存在的条件下又会水解为酸和醇。如何设计实验方案才能更好地得到酯?如何证明酯在酸性、碱性条件下都会水解? 物质 乙醇 乙酸 乙酸乙酯 沸点/0C 78.5 117.9 77.1 表2-4-2 几种有机化合物的沸点 新知讲授 实验用品 按一定体积比配好的无水乙醇、浓硫酸、冰醋酸的混合物，饱和Na2CO3溶液；pH试纸，试管，橡胶塞，玻璃导管，酒精灯，铁架台(带铁夹)，沸石(碎瓷片)等。 实验1 乙酸乙酯的制备 实验目的 设计合理方案完成乙酸乙酯的制备。 实验方案设计及实施 1.确定反应原理 浓硫酸 ∆ C2H5OH＋CH3COOH CH3COOC2H5＋H2O 酯化反应的规律：羧基脱—OH，醇羟基脱H。 新知讲授 2.选择实验装置 ①乙醇 ②浓硫酸 ③乙酸 饱和Na2CO3溶液 实验现象：饱和碳酸钠溶液分层，上层有无色透明的油状液体产生 , 并可闻到有香味。 防倒吸 新知讲授 3.设计操作方案并实施 实验操作 操作原理解释 (1)按图连接实验装置，检查气密性 (2)在试管中加入无水乙醇、浓硫酸、冰醋酸的混合物，试剂总体积不超过试管容积的1/3，并加入沸石 (3)在另一支试管中加入饱和Na2CO3溶液，准备承接导管中流出的产物，导管口不要伸入Na2CO3溶液中 (4)点燃酒精灯，加热反应物至微微沸腾后，改用小火加热 (5)观察饱和Na2CO3溶液上方形成的酯层，获得粗制乙酸乙酯 在试管中加入沸石的原因: 加入饱和Na2CO3溶液的目的: 既要对反应物加热，又不能使温度过高的原因: 防爆沸 1.吸收乙醇； 2.中和乙酸； 3.降低乙酸乙酯的溶解度，利于分层。 1.加热加快反应速率；2.温度过高，平衡逆向移动，不利于乙酸乙酯的生成，且加速乙醇的挥发，降低了乙醇的转化率 新知讲授 实验2 乙酸乙酯的水解 实验用品 完成乙酸乙酯在酸性和碱性条件下的水解 实验目的 乙酸乙酯、稀硫酸、NaOH溶液、蒸馏水； 试管、烧杯、酒精灯、三脚架、陶土网。 实验方案实施 新知讲授 实验操作 实验现象 实验结论 (1)向三支试管中分别加入等体积(约2 mL)的稀硫酸、NaOH溶液、蒸馏水 (2)向上述三支试管中分别缓慢加入等体积(约1 mL)的乙酸乙酯 (3)将三支试管放在700C水浴中加热几分钟，观察实验现象 蒸馏水的试管中，酯层厚度几乎未改变，乙酸乙酯的气味很浓； 稀硫酸的试管中酯层厚度变薄，略有乙酸乙酯的气味； NaOH溶液的试管中酯层消失，无乙酸乙酯的气味 蒸馏水的试管中，乙酸乙酯未水解； 稀硫酸的试管中乙酸乙酯部分水解； NaOH溶液的试管中乙酸乙酯全部水解 新知讲授 乙酸乙酯的制备与纯化 拓展视野 有机化学实验室大量制备乙酸乙酯通常经过反应回流和产物蒸馏提纯两个步骤。 步骤一:反应回流 在圆底烧瓶中加入体积比为1: 1的乙醇和冰醋酸，再加入乙醇和浓硫酸的混合物。将圆底烧瓶与球形冷凝管连接，用电加热套或油浴加热圆底烧瓶，并保持温度为110-120 0C(图2-4-5)。后应物和产物以气体形式从圆底烧瓶逸出进入冷凝管内管，冷凝管的外管以低进高出方式持续通入冷水，进入内管的气体遇冷又凝结为液体回流至圆底烧瓶中。 步骤二:产物蒸馏提纯 反应后将回流装置改装成蒸馏装置(图2-4-6)，用电加热套或油浴加热圆底烧瓶，控制温度在800C以下，获得粗产品。 新知讲授 在获得的粗产品中缓慢加入饱和Na2CO3,溶液至无二氧化碳逸出，分液保留酯层；在酯层中加入等体积的饱和NaCl溶液，充分混匀，以洗出酯层中的少量碳酸钠，酯层用pH试纸检验呈中性，分液保留酯层；向产品中继续加入饱和CaCl2,溶液，充分混匀，以去除酯层中的乙醇，分液保留酯层；向产品中加入无水硫酸镁，干燥；对产品再次蒸馏，收集770C左右的馏分。 新知讲授 思考 为了更好地完成乙酸和乙醇反应生成乙酸乙酯的实验，需要考虑哪些问题?实验中哪些操作体现了对这些问题的思考结果?实验中添加的乙醇的量多于乙酸的量，这是为什么?通过此次实验活动，你对有机化学反应有了哪些新的认识? 为了更好地完成乙酸和乙醇反应生成乙酸乙酯的实验，需要考虑： ①防爆沸 ，② 乙酸乙酯的分离与提纯，③反应温度的控制；实验中①加沸石或碎瓷片防爆沸， ②用饱和碳酸钠溶液吸收乙醇、中和乙酸、减小乙酸乙酯的溶解度利于分层， ③加热反应物至微沸腾后改用小火加热。 实验中添加的乙醇的量多于乙酸的量，提高乙酸的转化率。 通过此次实验活动，对于可逆的有机化学反应既要考虑反应速率，又要考虑平衡移动。 新知讲授 三、酰胺 1.酰胺的结构 分子由酰基（ ）和氨基（-NH2）相连构成的羧酸衍生物 官能团： 2.酰胺的物理性质 甲酰胺（ ）是液体外，其他酰胺多为无色晶体。低级的酰胺可溶于水，随着相对分子质量的增大，酰胺的溶解度逐渐减小。 新知讲授 3.酰胺的化学性质 酰胺在通常情况下较难水解，在强酸或强碱存在下长时间加热可水解成羧酸(或羧酸盐)和氨(或胺)。 知识支持 胺 氨分子中的氢原子被烃基取代后的有机化合物称为胺，其通式一般写作 R—NH2，其官能团是氨基（-NH2）。 新知讲授 胺类具有碱性，能与盐酸、醋酸等反应生成水溶性较强的铵盐，铵盐遇强碱重新生成胺，故此性质常用于胺的分离。以苯胺为例，苯胺是合成染料和农药的重要中间体，它能与盐酸反应生成可溶于水的盐酸苯胺。 酰卤: 分子由酰基与卤素原子（-X）相连构成的羧酸衍生物称为酰卤 乙酰氯 酸酐: 分子由酰基与酰氧基（ ）相连构成的羧酸衍生物称为酸酐 乙酸酐 新知讲授 羧酸衍生物 酯 结构：RCOOR` 油脂 物理性质：密度一般小于水、 难溶于水、易溶于有机溶剂 物理性质 结构：高级脂肪酸及甘油形成的酯 化学性质：水解反应（酸性可逆、碱性彻底） 化学反应：水解反应 （酸性可逆、碱性皂化）、氢化反应 酰胺 胺 结构 具有碱性 合成医药 农药染料等 结构 水解反应 合成医药农药 染料、作溶剂 思维构建 1.酯化反应是有机化学中的一类重要反应,下列对酯化反应理解不正确的是(　　) A.酯化反应的产物只有酯 B.酯化反应可看成取代反应 C.酯化反应是有限度的 D.浓硫酸可作酯化反应的催化剂 A 达标训练 A 2．下列说法不正确的是(　　) A．胺和酰胺都是烃的含氧衍生物 B．胺和酰胺都含有C、N、H元素 C．胺可以认为烃中氢原子被氨基取代产物 D．酰胺中一定含酰基 达标训练 3. 实验室用以下装置(夹持和水浴加热装置略)制备乙酸异戊酯(沸点142℃)，实验中利用环己烷-水的共沸体系(沸点69℃)带出水分。已知体系中沸点最低的有机物是环己烷(沸点81℃)，其反应原理： 下列说法错误的是（ ） A.以共沸体系带水促使反应正向进行 B.反应时水浴温度需严格控制在69℃ C.接收瓶中会出现分层现象 D.根据带出水的体积可估算反应进度 B 达标训练 4．阿司匹林又名乙酰水杨酸(结构如图)，下列推断错误的是 A．分子式为C9H8O4 B．能和 NaHCO3溶液反应 C．既能和金属Na反应，又能和 NaOH溶液反应 D．能和乙酸发生酯化反应 【答案】D 【详解】A．由结构简式可知，乙酰水杨酸的分子式为C9H8O4，故A正确； B．由结构简式可知，乙酰水杨酸分子中含有的羧基能与碳酸氢钠溶液反应，正确； C．由结构简式可知，乙酰水杨酸分子中含有的羧基能与金属钠反应，含有的羧基、酯基能与氢氧化钠溶液反应，故C正确； D．由结构简式可知，乙酰水杨酸分子的官能团为羧基和酯基，不能与乙酸发生酯化反应，故D错误； 达标训练 5．前不久，各大媒体在显著的位置刊登了关于900t致癌大米的报道，主要是变质大米中存在的黄曲霉素使人体中的特殊基因发生突变，有转变成肝癌的可能性。它的结构如图。和1mol该化合物起反应的H2或NaOH的最大值分别是 A．6mol，2mol B．7mol，2mol C．6mol，1mol D．7mol，1mol 【答案】A 【分析】该有机物中含有苯环、碳碳双键、羰基、醚键、酯基。 【详解】1mol该化合物含有1mol苯环，2mol碳碳双键，1mol羰基，所以和1mol该化合物起反应的H2最大值是6mol，该有机物在能发生水解生成酚羟基和羧基，所以和1mol该化合物起反应的NaOH的最大值是2mol；故选A。 达标训练 $