内容正文:
第七章 有机化合物
第二节 乙烯与有机高分子材料
课时1 乙烯
“红柿摘下未熟,每篮用木瓜三枚放入,得气既发,并无涩味。”
——宋·苏轼《格物粗谈·果品》
这种气体就是我们今天即将学习的乙烯。
引入新课
任务一 乙烯的来源与用途
1、乙烯的来源
乙烯主要来自石油化工
石油产品
乙烯
裂解
C4H10 C2H4 + C2H6
高温
隔绝空气
工业制乙烯(C2H4)
任务一 乙烯的来源与用途
2、乙烯的用途
以乙烯为原料,可得到有机高分子材料、药物等成千上万种有用的物质。其产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平。
塑料
药物
乙烯还可以调节植物生长,可用于催熟果实。
催熟剂
合成乙醇
任务二 乙烯的物理性质与结构
1、乙烯的物理性质
颜色 状态 气味 密度 溶解性
无色
气体
稍有气味
略小于空气
难溶于水
乙烯的收集方法?
排水法
任务二 乙烯的物理性质与结构
2、乙烯的组成与结构
分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间填充模型
C2H4
C
H
H
H
H
C
‧
‧
‧
‧
‧
‧
‧
‧
‧
‧
‧
‧
C=C
H
H
H
H
CH2=CH2
碳原子的价键没有全部被氢原子“饱和”
乙烯的空间结构
乙烯分子中含有碳碳双键,结构是平面形,2个C原子和4个H原子共平面且每个夹角都约为120°
碳碳双键不可省略!
约120°
约120°
C=C中C原子不能绕键旋转
任务二 乙烯的物理性质与结构
3、乙烷和乙烯的结构对比
分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间填充模型
C2H4
C
H
H
H
H
C
‧
‧
‧
‧
‧
‧
‧
‧
‧
‧
‧
‧
C=C
H
H
H
H
CH2=CH2
C2H6
C
H
H
H
H
C
‧
‧
‧
‧
‧
‧
‧
‧
‧
‧
‧
‧
‧
‧
H
H
C
C
H
H
H
H
H
H
CH3CH3
键能(kJ/mol)
EC=C=615
键能(kJ/mol)
EC-C=348
<
EC=C
2EC-C
碳碳双键中有一个较容易断裂,即易发生化学反应!
任务三 乙烯的化学性质
1、氧化反应
【实验7-2】(1)点燃纯净的乙烯,观察燃烧时的现象。
任务三 乙烯的化学性质
1、氧化反应
(1)点燃纯净的乙烯,观察燃烧时的现象。
实验现象:乙烯在空气中燃烧,发出明亮火焰,伴有少量黑烟。生成二氧化碳和水,放出大量的热。
反应原理:
C2H4+3O2 2CO2+2H2O
点燃
乙烯
甲烷
可燃性气体点燃前,需先验纯
思考1:为什么乙烯燃烧会火焰明亮,且伴有少量黑烟?
产生黑烟是因为含碳量高,燃烧不充分;火焰明亮是碳微粒受灼热而发光。
任务三 乙烯的化学性质
1、氧化反应
【实验7-2】(2)将乙烯通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中,观察现象。
任务三 乙烯的化学性质
1、氧化反应
(2)将乙烯通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中,观察现象。
实验现象:酸性高锰酸钾溶液褪色
反应原理:
CH2=CH2 CO2+H2O
KMnO4 , H+
实验结论:
乙烯可以被高锰酸钾等氧化剂氧化
可用于鉴别CH4和C2H4(烷烃和烯烃)
思考2:能否用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中的乙烯气体?
不可以。乙烯通过酸性KMnO4溶液会产生CO2,使CH4气体中混有CO2杂质。
任务三 乙烯的化学性质
【实验7-3】将乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中,观察现象。
任务三 乙烯的化学性质
【实验7-3】将乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中,观察现象。
实验现象:溴的四氯化碳溶液褪色
实验结论:
乙烯可与溴发生化学反应,使溴的四氯化碳溶液褪色。
该反应的原理是什么呢?请观察反应过程的微观动画,书写出该反应的化学方程式。
任务三 乙烯的化学性质
2、加成反应
【实验7-3】将乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中,观察现象。
实验现象:溴的四氯化碳溶液褪色
实验结论:
乙烯可与溴发生化学反应,使溴的四氯化碳溶液褪色。
反应原理:
C=C
H
H
H
H
+ Br Br
任务三 乙烯的化学性质
2、加成反应
反应原理:
C=C
H
H
H
H
+ Br Br
定义:有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或者原子团直接结合生成新的化合物的反应,叫做加成反应。
1,2 - 二溴乙烷
无色油状液体,密度比水大,不溶于水,能溶于四氯化碳
CH2=CH2+Br2→ CH2BrCH2Br
化学方程式:
任务三 乙烯的化学性质
2、加成反应
CH2=CH2+Br2→ CH2BrCH2Br
举一反三:在一定条件下(一般指催化剂、加热,加压),乙烯还可以与Cl2、H2、HCl 、H2O等物质发生加成反应,请尝试书写相关的化学反应方程式。
乙烯与氢气:
乙烷
CH2=CH2 + H2 CH3CH3
催化剂
△
乙烯与氯气:
CH2=CH2 + Cl2 CH2ClCH2Cl
1,2—二氯乙烷
乙烯与氯化氢:
CH2=CH2 + HCl CH3CH2Cl
催化剂
△
乙烯与水反应:
CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH
催化剂
加热、加压
工业制氯乙烷
工业制乙醇
思考与讨论
思考1:乙烯、SO2均能使溴水褪色,它们的褪色原理相同吗?
不同,前者加成反应,后者氧化还原反应。
思考2:乙烷与Cl2在光照条件下反应可制备CH3CH2Cl,乙烯与HCl在催化剂作用下反应也可制备CH3CH2Cl,反应类型相同吗?你会选择哪种方法?说明理由。
不同,前者为取代反应,后者加成反应。第二种方法好,副产物少。
思考3:如何鉴别乙烷和乙烯?
(1)分别点燃两种气体,燃烧时伴有黑烟的是乙烯
(2)分别通入酸性高锰酸钾溶液中,能使溶液褪色的是乙烯
(3)分别通入溴水中,能使溴水褪色的是乙烯
思考与讨论
思考4:如何除去乙烷中的乙烯气体?
思考5:丙烯(CH3CH=CH2)可以发生加成反应吗?若能,请书写丙烯与Br2、HCl发生加成反应的化学方程式。
将混合气体通过足量的溴水,乙烯生成液态的1,2-二溴乙烷,从而除去乙烯。
注意:不可用溴的四氯化碳溶液,因为乙烷易溶于四氯化碳。
CH3CH=CH2+Br2→ CH3CHBrCH2Br
CH3CH=CH2 + HCl CH3CH2CH2Cl
催化剂
△
CH3CH=CH2 + HCl CH3CHClCH3
催化剂
△
课堂训练
1. 能证明乙烯分子中含有一个碳碳双键的事实是( )
A.乙烯分子中碳、氢原子的个数比为1∶2
B.乙烯完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量相等
C.乙烯易与溴水发生加成反应,且1 mol乙烯完全加成需消耗1 mol溴单质
D.乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色
C
2. 下列物质不可能是乙烯加成产物的是( )
A. CH3CH3 B. CH3CHCl2
C. CH3CH2OH D. CH3CH2Br
B
任务三 乙烯的化学性质
你知道生活中塑料袋的主要成分吗?它是如何制备的?
聚乙烯
任务三 乙烯的化学性质
3、聚合反应
CH2=CH2 + CH2=CH2 + CH2=CH2 +…
… -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-…
催化剂
定义:由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的聚合物的反应叫做聚合反应。
在适当的温度、压强和催化剂存在的条件下,乙烯分子中碳碳双键中的一个键断裂,分子间通过碳原子相互结合形成很长的碳链,生成相对分子质量很大的聚合物——聚乙烯。
任务三 乙烯的化学性质
3、聚合反应
CH2=CH2 + CH2=CH2 + CH2=CH2 +…
… -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-…
催化剂
化学方程式:
催化剂
nCH2=CH2 [ CH2—CH2 ]n
催化剂
聚乙烯
加聚反应:由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子,这样的反应是加成反应同时又是聚合反应,简称加聚反应。
-CH2-CH2-
①链节
②聚合度
③单体
n
CH2=CH2
聚合成高分子化合物的小分子化合物
高分子化合物中的最小重复单元
高分子化合物中的链节数
任务三 乙烯的化学性质
3、聚合反应
CH2=CH2 + CH2=CH2 + CH2=CH2 +…
… -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-…
催化剂
化学方程式:
催化剂
nCH2=CH2 [ CH2—CH2 ]n
催化剂
聚乙烯
举一反三:聚氯乙烯 由CH2=CHCl加聚制备,请写出化学方程式。
课堂小结
乙烯的结构和性质
乙烯
结构特点
含有 不饱和键,平面结构,6个原子共平面,键角120°
无色稍有气味的气体,难溶于水,密度比空气略小
氧化反应:燃烧、KMnO4(H+)等强氧化剂
加成反应:与Br2、H2、HCl、H2O等加成
化学性质
物理性质
主要性质
加聚反应:制备聚乙烯塑料
C=C
决
定
用途
随堂演练
1.通常用于衡量一个国家石油化工发展水平
的标志是( )
A、石油的产量 B、乙烯的产量
C、天然气的产量 D、汽油的产量
B
2.长途运输水果时,常常将浸泡有高锰酸钾溶液的硅土放置在盛放水果的容器中,其目的是( )
A.利用高锰酸钾溶液杀死水果周围的细菌,防止水果霉变
B.利用高锰酸钾溶液吸收水果周围的氧气,防止水果腐烂
C.利用高锰酸钾溶液吸收水果产生的乙烯,防止水果早熟
D.利用高锰酸钾溶液的氧化性,催熟水果
C
随堂演练
3.下列各反应不属于加成反应的是( )
D
随堂演练
4、丙烯(CH3CH=CH2)通过加聚反应生成聚丙烯的化学方程式正确的是( )
C
CH3CH=CH2
催化剂
[ ]n
—CH3CH=CH2—
A、
B、
C、
D、
—CH—CH2 —
|
CH3
[ ]n
—CH2-CH2-CH2 —
[ ]n
n CH3CH=CH2
催化剂
催化剂
催化剂
n CH3CH=CH2
n CH3CH=CH2
—CH—CH2 —
|
CH3
[ ]
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