4.1 糖类 第1课时（教学课件）化学人教版选择性必修3

第四章 生物大分子 第一节 糖类 第1课时 糖类的组成和分类 单糖 人教版选择性必修3 葡萄糖与果糖 2 糖类的组成和分类 1 知识导航 1. 了解糖类在生命活动中的重要作用，掌握糖类的组成和现代定义，明确“碳水化合物”名称的局限性，能依据水解特点和还原性对糖类进行分类。 3.了解核糖和脱氧核糖的结构与生理作用，认识D/L型对映异构体的结构差异。 2.掌握葡萄糖和果糖的分子组成与结构，知道二者分子式均为C6H12O6，互为同分异构体，明确葡萄糖是多羟基醛、果糖是多羟基酮；掌握葡萄糖的物理性质与化学性质，能利用性质差异鉴别葡萄糖和果糖。 4. 熟悉研究有机化合物结构的一般步骤与方法。 明·学习目标 糖类是一类重要的有机化合物，在生命活动中起着重要作用，是生物体所需能量的主要来源，是重要的能量储存物质，也是很多生物体的结构成分 食用的蔗糖 粮食中的淀粉 茎叶中的纤维素 血液中的葡萄糖 (C6H10O5)n C6H12O6 C12H22O11 (C6H10O5)n 引·新课导入 01 糖类的组成和分类 很多糖类分子中氢原子和氧原子的数目比恰好为 2∶1，大多数糖类化合物的分子式可用通式__________来表示，m与n是可以相同、也可以不同的正整数 又叫碳水化合物，由______________三种元素组成 碳水化合物这一名称并不准确，但因沿用已久，目前仍在使用 Cn(H2O)m C、H、O 淀粉 (C6H10O5)n 葡萄糖 C6H12O6 蔗糖 C12H22O11 纤维素 (C6H10O5)n 2∶1 2∶1 2∶1 2∶1 糖类的组成和分类 结构与组成 探·知识奥秘 ②符合Cm(H2O)n通式的物质不一定都是糖类化合物 ①有些糖的分子式并不符合Cm(H2O)n 脱氧核糖 C5H10O4 5∶2 乙酸 C2H4O2 甲醛 CH2O 2∶1 ③有甜味的不一定是糖，如甘油、木糖醇等；没有甜味的也可能是糖，如淀粉、纤维素等。因此，糖类物质不完全属于碳水化合物，也不等于甜味物质 鼠李糖 C6H12O5 12∶5 糖类的组成和分类 结构与组成 探·知识奥秘 从分子结构上看，糖类是__________、__________和它们的脱水缩合物 多羟基醛 多羟基酮 葡萄糖 CH2OH C C C C CHO H HO H H OH H OH OH 大鹿化学 果糖 C C C C CH2OH HO H H O H OH OH CH2OH 缩合一般指两个或更多的反应物生成一个主要产物，并伴随着失去 H2O 等小分子的反应 含羟基2个或以上 糖类的组成和分类 结构与组成 探·知识奥秘 葡萄糖 CH2OH C C C C CHO H HO H H OH H OH OH 大鹿化学 果糖 C C C C CH2OH HO H H O H OH OH CH2OH 酮糖 醛糖 最小的酮糖 最小的醛糖 CH2OH C H O H OH C 甘油醛 CH2OH C O CH2OH 二羟基丙酮 糖类的组成和分类 结构与组成 探·知识奥秘 【例1】依据糖类的现代定义分析，下列物质不属于糖类的是 。 ①CH2(OH)—CH(OH)—CH(OH)—CHO ②CH3—CH(OH)—CHO ③CH2(OH)—CH(OH)—CH(OH)—COOH ④CH2(OH)—CO—CH(OH)—CH2OH ②③ 析·典型范例 依据一：根据糖类能否水解以及水解后的产物 单糖 通常将不能水解的糖 寡糖或低聚糖 1 mol 糖水解后能产生 2~10 mol 单糖 多糖 1 mol 糖水解后能产生 10 mol 以上单糖 常见单糖：葡萄糖、果糖、核糖和脱氧核糖等 常见寡糖：蔗糖、麦芽糖和乳糖等 常见多糖：淀粉、纤维素和糖原等 重要的二糖 糖类的组成和分类 分类 探·知识奥秘 依据二：根据是否具有还原性 还原 性糖 糖 发生银镜反应 糖 不发生银镜反应 非还原 性糖 醛糖属于 还原性糖 酮糖通常属于 非还原性糖 注意：果糖在稀碱溶液里发生酮式-烯醇式互变，使酮基变成醛基，使得果糖具有还原性 糖类的组成和分类 分类 探·知识奥秘 02 葡萄糖与果糖 葡萄糖 果糖 葡萄糖与果糖 探·知识奥秘 葡萄糖 自然界中分布最广的单糖 存在于水果、蜂蜜、以及植物的种子、叶、根、花中 葡萄糖与果糖 探·知识奥秘 1747年，德国化学家马格拉夫从葡萄干中分离出葡萄糖 1838年，由法国化学家尚-巴蒂斯特·杜马正式命名为葡萄糖 1892年德国化学家费歇尔确定葡萄糖的结构，并因此获得1902年诺贝尔化学奖 葡萄糖与果糖 葡萄糖的来历 探·知识奥秘 思考：葡萄糖分子结构以及有哪些官能团呢? 探·知识奥秘 蒸馏 萃取 重结晶等 元素 定量 分析 确定 实验式 测定 相对 分子质量 确定 分子式 波谱分析 确定 分子结构 本课件由大鹿化学工作室制作，侵权必究 分离 提纯 (质谱) (红外光谱 核磁共振氢谱 X射线衍射) 葡萄糖分子结构的探究 复习回顾 研究有机化合物的一般步骤 探·知识奥秘 某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和H2O ，其元素组成为_______________________。 德国化学家李比希 (J. von Liebig，1803—1873) 李比希元素分析仪 如果碳与氢的百分含量相加达不到100%，而又检测不出其他元素，则差数就是氧的百分含量。 肯定有C、H，可能有O 葡萄糖分子结构的探究 复习回顾 燃烧法(李比希法) 探·知识奥秘 探究一 1.80 g葡萄糖完全燃烧，得2.64 g CO2和1.08 g H2O m(C)＝2.64 g×12/44 ＝0.72 g m(O)＝1.8 g－0.84 g＝0.96 g CO2中碳元素的质量 H2O中氢元素的质量 根据质量守恒定律可得：___________________________________________ 葡萄糖中含有碳元素和氢元素，可能含有氧元素 m(H)＝1.08 g×2/18 ＝0.12 g m(C) ＋ m(H) ＝0.72 g ＋ 0.12 g ＝0.84 g 0.06 mol 0.12 mol 0.06 mol 故n(C):n(H):n(O)=0.06mol:0.12mol:0.06mol=____，则该物质的最简式为_____ 1:2:1 CH2O 葡萄糖分子结构的探究 实验探究 探·知识奥秘 C6H12O6 探究二 经质谱法测出葡萄糖的相对分子质量为180 Mr[(CH2O)n] ＝180，得n＝6 分子式为：______________ 葡萄糖分子结构的探究 实验探究 探·知识奥秘 C2H2O 探究三 一定条件下，1.80 g葡萄糖与乙酸完全酯化，生成相应的酯3.90 g 5 mol 1 mol羟基与乙酸发生酯化反应，生成酯的质量比原物质的质量增加42 g CH3 C O OH C2H5 O H 浓硫酸 加热 CH3 C O C2H5 O H2O n(葡萄糖)＝0.01 mol 1 mol葡萄糖中有_______羟基 m(葡萄糖)＝1.80 g 现增加：______________________，含有羟基：_______________________ 0.05 mol 3.90 g－1.80 g＝2.10 g 1 mol 42 g ＝ x 2.1 g 葡萄糖分子结构的探究 实验探究 探·知识奥秘 在一支洁净的试管中配制约 2 mL 银氨溶液，加入1 mL 10% 葡萄糖溶液，振荡，然后在水浴中加热。观察实验现象 葡萄糖分子结构的探究 实验探究 探究四 探·知识奥秘 探·知识奥秘 实验分析 H2O＋2Ag↓＋3NH3＋CH2OH(CHOH)4COONH4 CH2OH(CHOH)4CHO＋2[Ag(NH3)2]OH 加热 水浴 葡萄糖可以发生银镜反应，则：___________________ 分子中含有醛基 葡萄糖分子结构的探究 实验探究 探·知识奥秘 在另一支试管中加入2 mL 10% NaOH溶液，加入 5 滴 5% CuSO4 溶液，再加入 2 mL 10% 葡萄糖溶液，加热。观察实验现象 探究五 葡萄糖分子结构的探究 实验探究 探·知识奥秘 探·知识奥秘 实验分析 加热 CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋3H2O 以上两个实验中，试管中分别出现了银镜和砖红色沉淀，与乙醛进行类似实验的现象相似。葡萄糖对银氨溶液、氢氧化铜等弱氧化剂表现出还原性，属于还原糖。 葡萄糖分子结构的探究 实验探究 探·知识奥秘 探究六 葡萄糖可以被还原为直链己六醇 CH2OH C C C C CH2OH H HO H H OH H OH OH 还原 葡萄糖 D-葡萄糖醇(山梨醇) 葡萄糖分子 为直链结构 CH2OH C C C C CHO H HO H H OH H OH OH 葡萄糖分子结构的探究 实验探究 探·知识奥秘 葡萄糖分子中的醛基可以与分子内的羟基作用，形成两种六元环状结构 沃尔特·霍沃思首先发现碳水化合物的分子可呈环状结构，而荣获1937年诺贝尔化学奖 葡萄糖分子结构的探究 葡萄糖的环状结构 探·知识奥秘 葡萄糖是最重要的单糖，是构成多种二糖和多糖的基本单元 物理性质 有甜味的无色晶体，易溶于水 分子式 结构简式 C6H12O6 CH2OH(CHOH)4CHO 葡萄糖 (CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO) 葡萄糖与果糖 分子组成和结构特点 探·知识奥秘 结构式 葡萄糖是最重要的单糖，是构成多种二糖和多糖的基本单元 葡萄糖 CH2OH C C C C CHO H HO H H OH H OH OH 葡萄糖与果糖 分子组成和结构特点 探·知识奥秘 果糖 最甜的糖 分布于植物中，在水果和蜂蜜中含量较高 葡萄糖与果糖 分子组成和结构特点 探·知识奥秘 果糖 物理性质 有甜味的无色晶体，易溶于水 分子式 结构简式 C6H12O6 果糖是一种最为常见的己酮糖，是葡萄糖的同分异构体 CH2OH(CHOH)3 CH2OH C O (CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CO—CH2OH) 葡萄糖与果糖 分子组成和结构特点 探·知识奥秘 C C C C CH2OH HO H H O H OH OH CH2OH 果糖 果糖是一种最为常见的己酮糖，是葡萄糖的同分异构体 结构式 葡萄糖与果糖 分子组成和结构特点 探·知识奥秘 结构分析 兼有醛基、酮羰基和羟基的性质 C C C C CH2OH HO H H O H OH OH CH2OH 醛基 醇羟基 CH2OH C C C C CHO H HO H H OH H OH OH 葡萄糖 酮羰基 醇羟基 果糖 葡萄糖与果糖 分子组成和结构特点 探·知识奥秘 与钠发生置换反应 葡萄糖 还原性 不饱和性 醛基 醇羟基 与新制的Cu(OH)2悬浊液反应、银镜反应应 与H2发生加成反应 与羧基发生酯化反应 CH2OH(CHOH)4CH2OH CH2OH(CHOH)4CHO＋H2 一定条件 CH2OH(CHOH)4CHO＋5CH3COOH 一定条件 CH3COOCH2(CHOOCCH3)4CHO＋5H2O 葡萄糖与果糖 葡萄糖的化学性质 探·知识奥秘 思考：如何鉴别葡萄糖与果糖呢? 葡萄糖是一种多羟基醛，果糖是一种多羟基酮，根据醛与酮性质的差异，可选用溴水鉴别二者。由于溴溶于水后生成的次溴酸可以氧化醛基，而不能氧化羰基，因此葡萄糖能使溴水褪色，果糖不能使溴水褪色 探·知识奥秘 氧化反应 葡萄糖易于被人体吸收，经酶的催化发生氧化反应放出热量，提供了维持生命活动所需要的能量。低血糖的患者可利用静脉注射葡萄糖溶液的方式来迅速补充营养 6CO2＋6H2O C6H12O6＋6O2 酶 ΔH＝2870kJ•mol-1 发酵成醇 酿酒的原理反应 2C2H5OH＋2CO2↑ C6H12O6 酒化酶 葡萄糖与果糖 葡萄糖的化学性质 探·知识奥秘 【例1】已知苏糖的结构简式为 ，以下有关苏糖的说法不正确的是( ) A.苏糖能发生银镜反应 B.苏糖与甲酸甲酯所含碳的质量分数相同 C.苏糖在一定条件下能发生加成或取代反应 D.苏糖与葡萄糖互为同分异构体 D 引·新课导入 葡萄糖 果糖 阅读教材P104，思考：试剂瓶上这个“D”是什么意思呢？ 探·知识奥秘 D型糖和L型糖是对映异构体，它们的结构不同。在D型糖中，手性碳原子上的-OH在右边，而L型糖中，手性碳原子上的-OH在左边。 D型糖的稳定性较好，以游离态存在于葡萄、蜂蜜、甜水果、动物的血液、脊髓液和淋巴液等中，又作为多糖的组分及糖甙的形式广存于自然界中。而L型糖在常温常压下稳定，避免氧化物接触。 CH2OH C H O H OH C D-甘油醛 * CH2OH C H O HO H C L-甘油醛 * 糖类分子与手性 探·知识奥秘 生物体的遗传物质核糖核酸(RNA)与脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分 探·知识奥秘 核糖核酸(RNA) 脱氧核糖核酸(DNA) C5H10O5 C5H10O4 CH2OH C C C CHO H H H OH OH OH CH2OH C C C CHO H H H H OH OH 多羟基醛 多羟基醛 戊糖 都是含有 5 个碳原子的单糖 核糖与脱氧核糖 探·知识奥秘 早年研究糖时，遇到的最大困难时糖容易形成浆状物质，难以结晶。Fischer(费歇尔)利用苯肼和糖反应，生成容易结晶的糖脎。 α-羟基醛或α-羟基酮，与苯肼反应时，α-羟基会被苯肼氧化而生成羰基，这样，新生成的羰基会进一步与苯肼反应生成脎： 糖类大多是α-羟基醛或酮，所以也能生成糖脎 C R HC＝O H OH ＋C6H5NHNH2 C R HC＝ H OH NNHC6H5 ＋C6H5NHNH2 C＝ R HC＝ O NNHC6H5 C＝ R HC＝ NNHC6H5 NNHC6H5 ＋C6H5NHNH2 脎 单糖的反应——生成糖脎(sà) 迁·拓展延伸 1．下列有关糖类的叙述正确的是 A．含1mol葡萄糖的水溶液与足量金属钠反应，最多生成2.5mol H2 B．酿酒过程是淀粉先水解成葡萄糖，葡萄糖再分解成乙醇和二氧化碳 C．淀粉在人体内直接水解生成葡萄糖，供人体组织的营养需要 D．蔗糖是最重要的二糖，它的相对分子质量是葡萄糖的两倍 【答案】B 练·技能实战 2．糖尿病患者的糖代谢功能紊乱，其血液和尿液中的葡萄糖含量会超出正常范围。下列叙述错误的是 A．葡萄糖的分子式是C6H10O5 B．可用银氨溶液来检测糖尿病人尿液中的葡萄糖 C．食物中的淀粉在人体内水解的最终产物是葡萄糖 D．控制高热量食品的摄入和增加体育活动，可预防糖尿病的发生 【答案】A 练·技能实战 3．木糖醇是一种理想的蔗糖代替品，它具有甜味足、溶解性好、防龋齿、适合糖尿病患者的优点。木糖醇是一种白色粉末状的结晶，分子式为C5H12O5，结构简式为CH2OH(CHOH)3CH2OH ，下列有关木糖醇的叙述中不正确的是 A．木糖醇与葡萄糖、果糖不一样，它不属于单糖 B．木糖醇不能跟新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀 C．木糖醇与乙醇属于同系物 D．木糖醇是一种五元醇，可以与羧酸在一定条件下发生酯化反应 【答案】C 练·技能实战 4．D-乙酰氨基葡萄糖是一种天然存在的特殊单糖，其结构如图所示。下列说法正确的是 A．分子式为C8H14O6N B．该物质与葡萄糖互为同系物 C．该分子中含有4个手性碳原子 D．含有3种官能团 【答案】D 练·技能实战 5．肿瘤的饥饿治疗通过葡萄糖的快速消耗，切断肿瘤营养物质的供应，达到“饿死”肿瘤细胞的效果。原理如下图所示【O2 (aq)代表溶解氧】。下列说法正确的是 A． β-D-葡萄糖与葡萄糖酸均具有6个手性碳原子 B．葡萄糖酸在一定条件下反应可分别得到五、六元环状物 C．β-D-葡萄糖不能与新制Cu(OH)2溶液发生反应 D．β-D-葡萄糖和葡萄糖酸均可为人体供能 【答案】B 练·技能实战 第一节 糖类 第1课时 糖类的组成和分类 葡萄糖与果糖 结构与组成 分类 分子组成与结构特点 物理性质 葡萄糖的化学性质 核糖与脱氧核糖 理·核心要点 感谢 您的聆听 THANKS 人教版选择性必修3 $