内容正文:
第二节 蛋白质
第四章 生物大分子
第1课时 氨基酸
(一)氨基酸的结构
1.定义:
3.α-氨基酸结构:
R-CH-COOH
NH2
一.氨基酸
2.官能团:
-NH2 -COOH
组成天然蛋白质的都是α-氨基酸。
羧酸分子烃基上的氢原子被氨基( -NH2 )取代的化合物。
※
4.几种常见的α-氨基酸:
氨基乙酸
α-氨基丙酸
2-氨基戊二酸
α-氨基苯丙酸
(苯丙氨酸)
(丙氨酸)
(甘氨酸)
(谷氨酸) (C5H9NO4 一个手性碳原子)
不饱和程度相同的一元氨基酸和一硝基化合物互为同分异构体
根据结构式,预测谷氨酸可能具有哪些性质?
酸性
酯化
碱性
成肽
成肽
HOOCCH2CH2-CHCOOH
NH2
-COOH
-NH2
【思考1】如何利用谷氨酸单钠盐制备谷氨酸?
【思考2】结合官能团的性质,设计实验验证谷氨酸的性质
限选试剂:2mol/L 盐酸溶液 、2mol/L NaOH溶液、蒸馏水
饱和谷氨酸单钠溶液
2mol/L盐酸
白色沉淀完全溶解
白色沉淀完全溶解
过量2mol/L盐酸
过量2mol/L NaOH溶液
白色沉淀完全溶解
白色沉淀完全溶解
过量2mol/L盐酸
过量2mol/L NaOH溶液
1.氨基酸的两性
【讨论】常温下,谷氨酸溶液中四个物种(H3A+、H2A、HA−和A2−)的分布系数与 pH的关系如图。请结合实验现象标出每条曲线对应的物种和结构。
已知:
CH3COOH pKa=4.75 CH3NH3+ pKa=10.66
【讨论2】
H3A+
H2A
HA−
A2−
已知:
CH3COOH pKa=4.75 CH3NH3+ pKa=10.66
①
②
③
选必3教材112页
必修2教材112页
【讨论3】为什么在实验过程中会析出白色沉淀?
不显电荷,极性最小
【教材习题121页第8题】在味精的生产过程中,谷氨酸的中和为什么要严格控制溶液的pH?
1923年 我国化工专家吴蕴初从谷物中提取生产味精,创办了第一家味精厂
H—NH—CHC—OH
R′
_
O
H2N—CH—C—OH
R
O
_
2.成肽反应
两个氨基酸分子(可以相同,也可以不同),在酸或碱的存在下加热,通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水,缩合形成含有肽键的化合物,称为成肽反应。
+
-----取代反应
NH—CHC—OH
R′
O
_
H2N—CH—C—
R
O
_
+
H2O
肽键
两个氨基酸分子脱去一个水分子而形成二肽,
多个氨基酸分子脱去多水个分子而形成多肽.
二肽
实战演练
CH2—COOH
NH2
CH3—CH—COOH
NH2
4种
1.由甘氨酸和丙氨酸形成的二肽可能有几种?写出相应的化学反应方程式。
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