假期必刷3 烃的衍生物-【快乐假期】2025-2026学年高二化学暑假必刷题

三0022 假期必刷3烃的衍 知识体系 [图超官能功，义☐性质[鞋 换(Na) 燃烧 醇☐官能团-OH☐性质F氧花 脱水（分子内脱水、 分子间脱水) L取代（酯化与卤代氢取代） 性质厂弱酸性(NaOH) 经的行生物 酚☐官能团-OH☐ 取代(Br2) 分 L显色(Fe) 醛 官能团 --CHO性质厂加成(H,、HCN) L氧化（弱氧化剂） 段省雀团一0四作级[能新柱 酯☐官能团 0 -C-0-(R) 门性质水解（酸性、碱性） 酰胺☐官能团 0 性质 -C-NH, 水解（酸性、碱性） 素养提升 1.下列有关苯酚的叙述中正确的是 A.苯酚是羧酸，它能与NaOH溶液反应 B.苯酚比苯容易发生苯环上的取代反应 C.苯中混有的少量苯酚可用乙醇除去 D.苯酚有毒，不能配成洗涤剂和软膏 2.下列有机物转化过程中所用到的无机试剂与条 件对应正确的是 () CH2CH3 CHCH ① @ CHCH CCH OH 选项 ① ② ③ NaOH水 A 液溴、光照 CuO、加热 溶液、加热 NaOH醇 酸性KMnO B 溴水、铁粉 溶液、加热 溶液、加热 NaOH水 K2Cr2O C 液溴、铁粉 溶液、加热 溶液 NaOH醇 D 液溴、光照 Cu、加热 溶液、加热 3.茯苓新酸DM是从中药 HOOC、 OH 茯苓中提取的一种化学 OH 物质，具有一定生理活 H,COOC 性，其结构简式如图。关 于该化合物，下列说法不正确的是 富二飞学 学然后知不足，教然后知困。 生物 完成日期 夕 ◇ A.可使酸性KMnO4溶液褪色 B.可发生取代反应和加成反应 C.可与金属钠反应放出H2 D.分子中含有3种官能团 4.下列方程式与反应类型不匹配的是 ) 反应 选项 方程式 类型 OH 加成 A CH,CH,CHO+HCN催化CH,CH,CHCN 反应 OH 还原 B CH CCH:+H, 催化剂，CH,CHCH, △ 反应 nCH2一CHCH-CH2 催化剂，ECH,CH一 加聚 C CHCH2 反应 SOH 消去 D ◇+H0-SO,HA +H20 反应 5.金合欢醇广泛应用于多种香型的香精中，其结构 简式如图所示。下列说法不正确的是() CH2 OH A.金合欢醇属于芳香烃 B.金合欢醇可发生加成反应、取代反应、氧化 反应 C.金合欢醇分子的分子式为C15H26O D.1mol金合欢醇与足量Na反应生成0.5mol 氢气 6.溴乙酰己烷雌酚是一种治疗前列腺癌和前列腺 肿大症的药物，结构如图所示。下列说法正确 的是 Br A.该有机物分子中碳原子采取三种杂化方式 B.该有机物分子不含手性碳原子 C.用NaOH溶液、AgNO3溶液可以检验该有机 物中的溴元素 D.0.1mol该有机物最多能消耗24.0 g NaOH 飞曼快乐假期 7.下列“类比”合理的是 A.乙烯中所有原子在同一平面上，则丙烯中所 有原子也在同一平面上 B.甲苯可被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸，则 乙苯也可被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸 C.油脂在碱性条件下可以水解，则石蜡油也可 以在碱性条件下水解 D.甲酸乙酯能够和银氨溶液反应，则乙酸乙酯 也可以和银氨溶液反应 8.屠呦呦从青蒿中成功提取出青蒿素后，中国科学 院上海有机化学研究所在1982年人工合成了青 蒿素，其部分合成路线如图所示： CH,1 催化剂 OHC HO HO HC人 H.CO 香茅醛 甲 7 丙 下列说法中正确的是 A.“甲→乙”过程发生了氧化反应 B.甲发生催化氧化后的产物中含有两种官能团 C.1mol甲最多消耗1mol氢氧化钠 D.可以用溴水检验香茅醛中的碳碳双键 9.多巴胺是一种神经传导物质，其合成路线如图所 示。下列说法正确的是 () 0 HO HO NH L酪氨酸 L多巴 多巴胺 A.1molL酪氨酸最多可以与4molH2发生加 成反应 B.L多巴分子中所有碳原子不可能共平面 C.多巴胺可与NaHCO3溶液反应 D.L酪氨酸、L多巴和多巴胺均既有酸性，又有 碱性 10.某有机物A的结构简式为 CH2 COOH HOCH2 CH2CHO,若取等物质的量 OH 的A分别与足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶 90M= 液充分反应，理论上消耗Na、NaOH、NaHCO3的 物质的量之比为 A.3:2:1 B.3:2:2 C.6:4:5 D.3:2:3 11.环戊二烯()是一种重要的化工原料，下面 是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线： Br (1)反应①的反应类型是 ,反应②的反应 类型是 ,写出反应②的化学方程式 (2)按要求写出环戊二烯的一种链状异构体的 结构简式 ①分子中有2个官能团 ②分子结构中无一CH (3)写出上述合成路线中的反应试剂和反应条件 ① ② ③ ④ 真题再现 1.(2024·甘肃卷)曲美托嗪是一种抗焦虑药，合成 路线如下所示，下列说法错误的是 ^0 COOH COOH 0 (CH0)S02 HO 人OH条件①CH,0 会0CH一定条件CH,0 OCH OH OCH, OCH, I 曲美托嗪 A.化合物I和Ⅱ互为同系物 B.苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯 甲醚 C.化合物Ⅱ能与NaHCO3溶液反应 D.曲美托嗪分子中含有酰胺基团 2.(2024·江苏卷)化合物Z是一种药物的重要中 间体，部分合成路线如下： 0 COOC2Hs CH2OH C2HsOOC 0 X 下列说法正确的是 A.X分子中所有碳原子共平面 B.1molY最多能与1molH2发生加成反应 C.Z不能与Br2的CCl4溶液反应 D.Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色受快乐假期 90M= 4.D[A.醛基上发生加成反应生成醇羟基，A不符合：B.酮 判断 可由2分子 反应得到，C正确：D.环己 羰基上发生加成反应生成醇羟基，且与氢气的反应属于还原 反应，B不符合；C.CH,一CHCH一CH,中1、3位的碳碳双 烯与氢气发生加成反应生成船式环己烷或生成椅式环己烷 键消除而2位生成碳碳双键是1,4加成反应，七CHCH 都是放热反应，根据△H>△H,,生成船式环己烷放出的 CHCH2x是高分子化合物，则nCH2一CHCH一CH 热量小于生成椅式环己烷放出的热量，说明椅式环己烷能 维化税ECH,CH-CHCH,反应为加成聚合反应即加 量更低，更稳定，D错误。] 聚反应，C不符合：D.苯环上的1个氢原子被一SO,H取代 11.解析：1)C,H。的不他和度为2X62-6=4,若只含有三 2 生成苯磺酸和水，则为取代反应、不是消去反应，D符合。] 键，则分子中含有2个三键，符合条件的结构简式：HC= 5.A[A.金合欢醇中含有C、H、O三种元素，且不含苯环，不 C-C=C-CH,CH3、HC=C-CH2C=C-CH3、HC= 是芳香烃，A错误；B.金合欢醇中含有碳碳双键，能发生加 成反应，含有羟基，能发生取代反应，所含一CHOH能被酸 C-CH2一CH2一C=CH、HC-C=C-C=C—CH。 性高锰酸钾溶液氧化，B正确：C.根据金合欢醇结构简式可 (2)①I中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种 特殊的共价键，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不能与溴 知，金合欢醇分子式为C1sH6O,C正确；D.金合欢醇中含有 1个羟基，1mol金合欢醇与足量钠反应生成0.5mol氢气， 水发生加成反应：Ⅱ分子中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸 D正确。] 钾溶液氧化，能与溴水发生加成反应。二者都能与溴发生 6.D[A.该有机物中碳原子的杂化类型为sp、sp,A项错 取代反应，都能与氢气发生加成反应。I结构为苯，1mo】 误：B.该有机物分子含2个手性碳原子（乙基连接的碳原子 苯能与3mol氢气发生加成反应，Ⅱ结构分子中含有2个 为手性碳原子)，B项错误；C.加入硝酸银溶液之前，要先用 碳碳双键，所以其1molⅡ物质能与2mol氢气发生加成 硝酸酸化，C项错误；D.该有机物含酚酯基、碳溴键，1mol 反应。②根据等效氢法，该结构中有1种氢原子，先进行一 酚酯基最多能消耗2 mol NaOH,0.1mol该有机物最多能 氯取代，产物有1种，再在一氯代物的基础上用1个氯原子 消耗0.6 mol NaOH,即24.0 g NaOH,D项正确.] 代替1个氢原子可得二氣代物，2个氯原子的位置只有三 7.B[A.饱和碳原子是四面体结构，丙烯中含甲基，则丙烯中 种情况：一是都位于四边形面的边上（连接两个三角形面的 所有原子不可能在同一平面上，A错误；B.与苯环所连的碳 两个顶，点)，二是四边形面的对角线上，三是三角形面的边 原子上有氢的烃基，均可被酸性KMnO,溶液氧化为羧基， 上，所以二氯代物有3种同分异构体。 甲苯可被酸性KMnO,溶液氧化成苯甲酸，乙苯也可被酸性 答案：(1)HC=C-C=C-CHCH(或HC=C-CH2一C KMnO溶液氧化成苯甲酸，B正确；C.油脂是高级脂肪酸 =C-CH,或HC=C-CH,一CH2一C=CH或HC一C= 的甘油酯，在碱性条件下可以水解，石蜡油属于烃，不能在碱 C-C=C-CH3)(2)①ab32②3 性条件下水解，C错误：D.醛基能发生银镜反应，甲酸乙酯 真题再现 含醛基、能够和银氨溶液反应，乙酸乙酯无醛基、不能和银氨 1.C[A.生成产物Ⅱ的反应的活化能更低，反应速率更快，且 溶液反应，D错误：答案选B。] 产物Ⅱ的能量更低即产物Ⅱ更稳定，以上2个角度均有利于 8.B[A.甲·乙是羟基中H原子被甲基取代，为取代反应， 产物Ⅱ，故A正确；B.根据前后结构对照，X为苯的加成产 物，Y为苯的取代产物，故B正确；C.M的六元环中与 NO2相连的C为sp杂化，苯中大π键发生改变，故C错 故A错误；B.甲催化氧化后转化为O ,含醛基和酮 误：D.苯的硝化反应中浓H2SO,作催化剂，故D正确，] 2.C[A.苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性KMnO,溶 H 液褪色，A错误；B.如图所示，H2 羰基两种官能团，乙中醇羟基可发生消去反应，且羟基所连 3 碳含两种邻位碳氢，可得到两种消去产物，故B正确：C.甲 中羟基不能和NOH溶液反应，故C错误；D.香茅醛中碳碳 乙炔分子中最多有6个原子共直线，B错误：C.苯乙炔分子 中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子 双键和醛基都能够使溴水褪色，不能用溴水检验香茅醛中的 碳碳双键，故D错误。] 能被取代，可发生取代反应，C正确：D.苯乙炔属于烃，难溶 9.D[A.L-酪氨酸含有苯环，因此1molL-酪氨酸最多可以 于水，D错误。] 与3molH2发生加成反应，羧基不与氢气发生加成反应，A 假期必刷3 错误；B.根据碳碳单键可以旋转，苯环所有原子共平面，则 素养提升 L-多巴分子中所有碳原子可能共平面，B错误：C.多巴胺含 1.B[A.苯酚是酚类，不是羧酸，A错误；B.苯酚中苯环与羟 有酚羟基，但酚的酸性比碳酸弱，不能与NHC()。溶液反 基直接相连，由于羟基的存在影响苯酚中苯环羟基的邻、对 应，C错误：D.L-酪氨酸、L多巴和多巴胺都含有氨基，具有 位H原子，使得苯酚中羟基的邻、对位H原子比较活泼，使 碱性，同时都有酚羟基，具有酸性，D正确。] 得苯酚比苯更容易发生苯环上的取代反应，B正确：C.苯酚 10.A[该物质中能与钠反应的官能团有羧基、羟基，能与 在乙醇中微溶，且苯与乙醇也在一定程度上互溶，因此无法 NOH溶液反应的官能团只有酚羟基和羧基，能与碳酸氢 用乙醇除去苯中的苯酚，C错误；D.苯酚是一种有毒的物 钠溶液反应的官能团只有羧基，故1molA物质分别与题 质，对皮肤、黏膜有强烈的腐蚀作用，但苯酚也是很多医药 给物质充分反应，消耗Na、NaOH、NaHCO。的物质的量分 (如水杨酸、阿司匹林及磺胺药等)、香料、染料的原料，也能 别是3mol、2mol、1mol。A符合题意。] 配成洗涤剂和软膏，D错误。] 11.解析：(1)对比结构简式，反应①引入氯原子，反应①为取代 2.A[①是侧链上的取代，反应条件是光照；②是取代反应 反应，反应②是消去氯原子，引入碳碳双键，该反应为消去 一Br被-OH取代，反应条件：NaOH水溶液、加热；③一OH 被氧化，条件是CuO、加热。] 反应，共反应的化学方程式为人C+NaOH 3.D[A.由题千有机物的结构简式可知，分子中含有碳碳双 十NaC1十H,):(2)根据环戊二烯的结构简式，环戊二烯的 键，故可使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；B.由题千有机 不饱和度为3，同分异构体为链状，含有2个官能团，这两 物的结构筒式可知，分子中含有碳碳双键，故可发生加成反 个官能团是碳碳双键和碳碳三键，分子结构中不含有甲基， 应，含有羧基和羟基，故能发生酯化反应，酯化反应属于取代 符合条件的结构简式为CH2一CHCH2C=CH:(3)反应① 反应，B正确；C.由题千有机物的结构简式可知，分子中含有 为取代反应，氯气在光照条件下取代环戊烷上H原子；反 羧基和羟基，故能与金属钠反应放出H2,C正确：D.由题干 应②发生消去反应，在氢氧化钠的醇溶液中加热；反应③为 有机物的结构简式可知，分子中含有碳碳双键、羧基、羟基和 加成反应，与溴水或溴的四氯化碳溶液发生加成反应：反应 酯基四种官能团，D错误；故答案为：D。] ④为消去反应，在氢氧化钠的醇溶液中加热。 96 三0022. 答案：(1)取代反应 消去反应 +NaOH- 醇 4.A[A.蛋白质变性属于化学变化，A错误；B.胍含有碱性 基团氨基，可以和盐酸反应生成胍盐，胍的水溶液呈碱性， B正确：C.胍中有C一N、C一N、N一H,均为极性键，没有非 +NaCI+H2O (2)CH -CHCH.C=CH 极性键，C正确；D.胍中含有氮原子，氮原子上连接氢原子， 和水能形成氢键，所以胍易溶于水，D正确。] (3)氯气、光照氢氧化钠的醇溶液，加热溴水或溴的四 5.C[A.核酸包括DNA和RNA,RNA主要存在于细胞质中 氯化碳溶液氢氧化钠醇溶液，加热 (病毒的RNA在蛋白质外壳内)，DNA大量存在于细胞核 真题再现 中，A错误；B.核酸包括DNA和RNA,RNA主要存在于细 1.A[A.化合物I含有的官能团有羧基、酚羟基，化合物Ⅱ含 胞质中（病毒的RNA在蛋白质外壳内），DNA大量存在于 有的官能团有羧基、醚键，官能团种类不同，化合物I和化合 细胞核中，B错误：C.DNA大量存在于细胞核中，是生物体 物Ⅱ不互为同系物，A项错误；B.根据题中流程可知，化合 遗传信息的载体，C正确；D.RNA参与遗传信息的传递过 物I中的酚羟基与(CH,O)2SO2反应生成醚，故苯酚和 程，D错误：答案选C。] (CHO)SO,在条件①下反应得到苯甲醚，B项正确：C.化合物 6.C[A.葡萄糖由链状转化为环状结构，一CHO与一OH加 Ⅱ中含有羧基，可以与NaHCO溶液反应，C项正确；D.由曲美 成，发生了加成反应，A错误；B.因为aD吡喃葡萄糖的羟 托嗪的结构筒式可知，曲美托嗪中含有的官能团为酰胺基、 基离环面更近，使得羟基与环面形成了较强的氢键作用，从 醚键，D项正确。」 而增加了分子的稳定性，B错误：C.乙醛的一CHO空间位阻 2.D[A.X中饱和的C原子sp杂化形成4个单键，具有类 似甲烷的四面体结构，所有碳原子不可能共平面，故A错 比葡萄糖的小，等浓度的两者与银氨溶液反应，乙醛进行银 镜反应的速率更快，C正确；D.连接四个不同原子或原子团 误；B.Y中含有1个羰基和1个碳碳双键可与H,加成，因 的碳原子是手性碳原子，葡萄糖链状结构中有4个手性碳原 此1molY最多能与2molH2发生加成反应，故B错误： C.Z中含有碳碳双键，可以与Br2的CCL,溶液反应，故C错 子，环状结构中有5个手性碳原子，D错误。] 误；D.Y、Z中均含有碳碳双键，可以使酸性KMnO,溶液褪 7.A[A.根据结构简式可知，该分子中含4个肽键，为五肽， 色，故D正确。门 A正确：B.化合物X水解后可形成4种氨基酸，分别为 COOH OH 假期必刷4 素养提升 、 H 1.B[A.1mol葡萄糖中含5mol羟基，1mol葡萄糖与足量 HO OH Na反应生成2.5molH2,但葡萄糖的水溶液中还存在Na 与水反应生成H2,故含1mol葡萄糖的水溶液与足量Na反 应生成的H2大于2.5mol,A项错误；B.酿酒过程中涉及的 反应有淀粉的水解反应： H,N C.0.十H0生心0，司奇老在跨维化F OH ,B错误；C.连接4个不同的原子或原子团 葡萄糖 淀粉 的分解反应，C,H,.0喜2CHCH0H+2C0, 的碳原子为手性碳原子，化合物X分子中含3个手性碳 葡萄糖 原子， B项正确；C.摄入人体内的淀粉在酶的催化作用下发生逐步 水解：淀粉水解糊精水解麦芽糖水解前简糖，最终生成葡萄 0H,C错误： 糖，葡萄糖经缓慢氧化转变为二氧化碳和水，同时放出能量， C项错误；D.蔗糖分子式为C2H22O1,蔗糖的相对分子质 HO 量为342，葡萄糖的分子式为C6H12O。,葡萄糖的相对分子 质量为180，蔗糖的相对分子质量比葡萄糖的相对分子质量 D.化合物X分子中含酚羟基，可与溴水发生取代反应导致 的两倍小18，D项错误；答案选B。] 溴水褪色，D错误。] 2.B[纤维素水解的最终产物A为葡萄糖，其结构简式为 8.C[A.麦芽糖和蔗糖的分子式均为C12H22O1,但结构不 CH2OH(CHOH),CHO,据题中信息可知，在发生氧化反应 同，二者互为同分异构体，麦芽糖和蔗糖均可以发生水解，故 时，分子中的醛基（一CHO)易被氧化为羧基（一COOH),分 A项正确：B.维生素C具有强还原性，可以与补铁剂一起服 子式由CsH2O。变为CHO,,即B物质为HOCH2 用，故B项正确；C.天然氨基酸室温下均为固体，易溶于水， (CHOH),COOH,B分子内的羟基与羧基在一定条件下可 难溶于有机溶剂，故C项错误；D.植物油含有碳碳双键，经 以发生酯化反应，生成环状酯类物质D,葡萄糖分子中的醛 催化加氢的硬化油，不易被空气氧化变质，便于存储和运输， 基经加氢还原生成己六醇，分子式为C6H,O,葡萄糖末端 故D项正确。] 的一CHOH比中间的结构较易氧化，所以一CH,OH先去 9.B[A.核酸是一种生物大分子，由碱基、磷酸、核糖或脱氧 氢生成醛基，再氧化为羧基，生成分子式为C6H。Og的物 核糖等组成，可以发生水解反应生成核苷酸，A正确；B.脱 质，以此解答。A为葡萄糖，是一种重要的营养物质，A正 氧核糖核苷酸是DNA的基本单元，核糖核苷酸是RNA的 确；B物质为HOCH2(CHOH):COOH,含有2种官能团，B 基本单元，B错误：C.RNA逆转录为DNA时，需要的原料 错误；强还原剂可用NaBH,,将醛基还原成羟基，得到E(己 应该是4种游离的脱氧核苷酸（胞嘧啶脱氧核苷酸、鸟嘌吟 六醇)，C正确：由分析可知，化合物E为己六醇，易溶于水， 脱氧核苷酸、胸腺嘧啶脱氧核苷酸、腺嘌吟脱氧核苷酸)，所 D正确。] 以需要特定的碱基进行配对，C正确：D.PCR过程中，必须 3.C[A.卤代烃碱性条件下的水解液中含有OH,会与 使用DNA聚合酶，所以酶起到了重要作用，D正确。] Ag发生反应，干扰对卤素离子的检验，需在水解液中先加 10.C[A.二者分子式均表示为(C6H。O)。,但n不同，则纤 稀硝酸酸化，再加硝酸银溶液检验卤素离子，A选项错误； 雏素和淀粉不互为同分异构体，故A错误：B.鸡蛋清的主 B.含有碳碳三键的乙炔也可与溴发生加成反应而使澳的四 要成分为蛋白质，加入饱和硫酸钠溶液，可以使蛋白质因盐 氯化碳溶液褪色，B选项错误；C.有机物官能团中只有 析产生沉淀，盐析是一个可逆的过程：加入饱和硫酸铜溶液 一CO)H可与碳酸氢根反应放出CO,,C选项正确；D.检验 会因蛋白质变性产生沉淀，变性是不可逆的，故B错误： 淀粉是否水解完全需在水解液中直接加碘液，看是否变蓝 C.油脂不是高分子化合物，在化学成分上都是高级脂肪酸 色，确定是否还存在淀粉，D选项错误；答案选C。] 与甘油所生成的酯，1mol油脂完全水解生成1mol甘油和 97