第53讲 酸及其衍生物（酯、酰胺）课件-2026届高三化学一轮复习

有 机 化 学 第53讲 羧酸及其衍生物 新人教版 高中化学 2027届 一轮复习 考点梳理 知识点一 羧酸的结构与性质 (1)羧酸：由烃基(或氢原子)与羧基(　　　　　)相连而构成的有机化合物。 1、羧酸的组成和结构 (2)通式： 一元羧酸的通式为R—COOH， 饱和链状一元羧酸的分子通式：CnH2nO2 (n≥1)或CnH2n+1COOH (n≥0) 2、羧酸的物理性质 《选必三》P74 考点梳理 3、 几种重要的羧酸的性质和用途 《选必三》P73 “甲酸” 【试一试】写出甲酸分别与银氨溶液、新制Cu(OH)2反应的化学方程式？ (NH4 )2CO3+2Ag +2NH3 +H2O HCOOH+2Ag(NH3)2OH ∆ Na2CO3+Cu2O +4H2O HCOOH+2Cu(OH)2+2NaOH ∆ 考点梳理 《选必三》P73 “苯甲酸” 《选必三》P73 “乙二酸” 《选必三》P74 “资料卡片” 苯甲酸与烧碱反应可制取防腐剂苯甲酸钠 3、 几种重要的羧酸的性质和用途 考点梳理 4、 羧酸的化学性质 羧基是由羰基和羟基相连构成的，基团间的相互影响使得羧酸的化学性质发生了变化，并不是羟基和羰基具有的化学性质的简单加和。 R H O C O 使氧氢键的极性增强，更易断裂，电离出H+，表现酸性。 碳氧单键易断裂发生取代反应， —OH可以被其他基团取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。 R H O C O 使羰基较难发生加成反应，通过催化加氢的方法很难被还原。 羰基对羟基的影响： 羟基对羰基的影响： 知识点一 羧酸的结构与性质 考点梳理 知识点一 羧酸的结构与性质 （1）乙酸属于一元弱酸，具有酸的通性，酸性比碳酸强。 可与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应 与Na：2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑ 与NaOH：CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O 与Na2CO3：2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2O 与NaHCO3：CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+CO2↑+H2O 4、 羧酸的化学性质 【思考】设计实验装置证明酸性：乙酸>碳酸>苯酚 考点梳理 有气泡产生 溶液变浑浊 （1）请写出各装置中发生反应的化学方程式及实验现象。 (2)以上比较乙酸、碳酸和苯酚酸性强弱的装置中，饱和NaHCO3 溶液的作用是什么？ 设计实验装置证明酸性：乙酸>碳酸>苯酚 知识点一 羧酸的结构与性质 代 表 物 结构 简式 羟基氢的活泼性 酸性 与钠反应 与NaOH的反应 与Na2CO3的反应 与NaHCO3的反应 乙醇 CH3CH2OH 苯酚 C6H5OH 乙酸 CH3COOH 比碳酸弱 比碳酸强 能 能 能 能 能 不能 不能 不能 能，不 产生CO2 不能 能,产生CO2 能,产生CO2 增 强 中性 知识归纳: 醇、酚、羧酸中羟基的比较 考点梳理 4、羧酸的化学性质 （2）取代反应 请写出下列方程式： ① CH3COOH＋NH3 ＋H2O δ- δ+ ① ② CH3CO18OCH2CH3＋H2O ②CH3COOH+CH3CH218OH “酸脱羟基醇脱氢” 知识点一 羧酸的结构与性质 《必修二》P80 考点梳理 加物顺序：乙醇→浓硫酸→乙酸 浓硫酸作用： 催化剂、吸水剂 碎瓷片作用： 防暴沸 长导管作用：冷凝回流 导管末端在饱和Na2CO3溶液上方防倒吸 ①溶解乙醇 ②中和乙酸 ③降低乙酸乙酯的溶解度，利于酯的分层 回忆：制备乙酸乙酯 现象：①饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体生成 ②能闻到香味 《必修二》P80 巩固提升 请按要求写出下列方程式： 1、乙二酸与乙二醇酯化生成环酯：　 2、乙二酸与乙二醇生成高聚酯： ＋(2n－1)H2O 3、 自身酯化生成（六元）环酯：　 4、 自身酯化生成高聚酯：　 ＋(n－1)H2O nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH 巩固提升 1、乙酸、硬脂酸、油酸互为同系物(　　) 2、乙醇能发生氧化反应，而乙酸不能发生氧化反应(　　) 3、能与NaHCO3溶液反应产生CO2的有机物应含有羧基(　　) 4、甲酸能发生银镜反应，能与新制的氢氧化铜反应生成砖红色沉淀(　　) 5、甲酸、乙酸和石炭酸都属于羧酸(　　) × × √ √ × 知识点一 羧酸的结构与性质 6、有机物A的结构简式是　 　　　　　　　，下列有关A的性质的叙述错误的是 A.A与金属钠完全反应时，两者物质的量之比是1∶3 B.A与氢氧化钠完全反应时，两者物质的量之比是1∶3 C.A能与碳酸钠溶液反应 D.A既能与羧酸反应，又能与醇反应 B 真题感悟 【2025·四川】下列实验装置使用正确的是 √ 【2024·天津】下列实验操作正确的是 √ 【2024·海南】下列实验操作正确的是 √ 【2024·湖南】为达到下列实验目的，操作方法合理的是 实验目的：提纯实验室制备的乙酸乙酯 操作方法：依次用NaOH溶液洗涤、水洗、分液、干燥 × 真题感悟 【2025·湖北】制备-氯代异丁酸的装置如图。在反应瓶中加入异丁酸与催化剂(易水解)，加热到70℃，通入Cl2，反应剧烈放热，通气完毕，在120℃下继续反应。反应结束，常压蒸馏得产物。反应方程式： 下列说法错误的是 A．干燥管可防止水蒸气进入反应瓶 B．可用NaOH溶液作为吸收液 C．Cl2通入反应液中可起到搅拌作用 D．控制Cl2流速不变可使反应温度稳定 D 【2025·湖南】天冬氨酸广泛应用于医药、食品和化工等领域。天冬氨酸的一条合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X的核磁共振氢谱有4组峰 B．1molY与NaOH水溶液反应，最多可消耗2mol NaOH C．天冬氨酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐 D．天冬氨酸通过加聚反应可合成聚天冬氨酸 真题感悟 C 考点梳理 知识点二 酯的结构与性质 1、定义： 2、官能团： （酯基） 羧酸分子羧基中的-OH被—OR′取代后的产物，可简写为RCOOR′ （其中R和R′可以相同，也可以不同） 3、低级酯的物理性质及酯类在自然界中的存在 难 易 《选必三》P77 考点梳理 酯在酸性或碱性环境下，均可以发生水解反应。如乙酸乙酯的水解： ①酸性条件下水解： ______________________________________________ ②碱性条件下水解： ____________________________________________ CH3COOC2H5＋H2O 　　 CH3COOH＋C2H5OH 2mol 4、酯的化学性质 水解反应 (取代反应) 【思考】1 mol 在碱性条件下水解最多可以消耗多少mol 的NaOH？ 知识点二 酯的结构与性质 考点梳理 5、油脂的组成与性质 知识点二 酯的结构与性质 （1）油脂的分类 植物油 脂肪 油：液态油脂，主要为植物油。烃基中含有较多的不饱和键。 脂肪：固态油脂，主要为动物脂肪。烃基主要为饱和烃基。 如花生油、芝麻油、大豆油等植物油 如牛油、羊油等动物油脂 考点梳理 5、油脂的组成与性质 知识点二 酯的结构与性质 （2）油脂的结构 注意：油脂不属于高分子化合物。 由一分子甘油与三分子高级脂肪酸脱水形成的酯 （3）油脂的物理性质 ①油脂一般难溶于水，密度比水小。 ②天然油脂都是混合物，没有恒定的沸点、熔点。在油脂中，不饱和烃基含量越高，其熔点越低。 常见的形成油脂的高级脂肪酸有： 硬脂酸、软脂酸、油酸、亚油酸。 【思考与讨论】请写出硬脂酸与丙三醇反应的化学方程式。 浓硫酸 △ C17H35COOH ＋ 3 CH2 OH CH OH CH2 OH ＋3H2O 硬脂酸甘油酯 CH2 O C O C17H35 CH O C O C17H35 CH2 O C O C17H35 化学性质：(1)酯基能在酸、碱性条件下水解 (2)烃基含有不饱和的碳碳双键能发生加成和氧化反应 考点梳理 知识点二 酯的结构与性质 真题感悟 【2025·陕晋青宁】抗坏血酸葡萄糖苷(AA2G)具有抗氧化功能。下列关于AA2G的说法正确的是 A．不能使溴水褪色 B．能与乙酸发生酯化反应 C．不能与NaOH溶液反应 D．含有3个手性碳原子 B 考点梳理 1、概念： 烃基取代氨分子中的-H而形成的化合物。 胺也可以看作烃分子中的氢原子被氨基所替代的化合物 或取代的氨基（-NRR’）（R和R’可以是氢原子或烃基） 2、官能团： CH3−NH2 甲胺 苯胺 −NH2 CH3−NH−CH3 二甲胺 三甲胺 (CH3)3N 根据取代烃基数目不同，胺有三种结构通式： NH2 R NH R R` N R R` R`` 亚氨基 氨基 次氨基 知识点三 胺的结构与性质 考点梳理 3、胺的化学性质： 氨基中氮原子上有一对孤对电子，易与H+结合，因此胺具有碱性 苯胺 苯胺盐酸盐 NH2 NH3Cl +HCl CH3—NH2＋HCl (CH3)2NH＋HCl (CH3)3N＋HCl 有机胺类都具有碱性，可与盐酸反应生成有机铵盐，写出下列化学方程式： CH3—NH3Cl (CH3)2NH2Cl (CH3)3NHCl 知识点三 胺的结构与性质 考点梳理 4、胺的用途 重要的化工原料，如甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料 医药 农药 染料 知识点三 胺的结构与性质 知识点四 酰胺的结构与性质 1、组成和结构 酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。 R—C—NH2 O 或取代的氨基（-NRR’）（R和R’可以是氢原子或烃基） 酰胺结构可以表示为： R—C—NRR’ O 2、官能团： 酰胺基 —C—NH2 O (或 ) —C— NRR’ R和R’可以是氢原子或烃基 O —NH2和—CONH2都是亲水基团，与水分子能形成氢键， 故低级胺、酰胺能溶于水。 考点梳理 3、酰胺的化学性质 酰胺基，与酯基类似，在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。 请写出下列方程式： RCONH2＋H2O＋HCl △ RCONH2＋ NaOH △ RCOOH＋NH4Cl RCOONa＋NH3↑ 水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。 【思考】尿素的水解产物是什么？ NH2—C—NH2＋H2O CO2＋2NH3 O 催化剂 △ 知识点四 酰胺的结构与性质 考点梳理 4、酰胺的用途 《选必三》P81 考点梳理 知识点四 酰胺的结构与性质 1、甲胺的结构简式为OHC—NH2(　　) 2、胺类化合物具有碱性(　　) 3、胺的通式一般写作R—NH2(　　) 4、胺与羧酸反应生成酰胺基的反应类型与酯化反应的反应类型不同(　　) 5、C4NH11的胺类同分异构体共有8种(不考虑立体异构)(　　) × √ √ × √ “氨”“铵”“胺”的区别 氨气 一般出现 在铵盐中 含氨基(-NH2) 的有机物 大鹿化学 【2024·吉林】如下图所示的自催化反应，Y作催化剂。下列说法正确的是 A．X不能发生水解反应 B．Y与盐酸反应的产物不溶于水 C．Z中碳原子均采用sp2杂化 D．随c(Y)增大，该反应速率不断增大 真题感悟 C 【2023·湖南】酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可发生水解反应 √ 分子由酰基 与酰氧基 相连构成的羧酸衍生物(可看作是两分子乙酸分子脱水生成的)。 O (CH3—C—) (CH3—C—O—) O 补充：常见的羧酸的其他衍生物 酰卤： 分子由酰基与卤素原子相连构成的羧酸衍生物。 如：乙酰氯 CH3—C—Cl O 乙酸酐： CH3—C O CH3—C O O 乙酸酐是有机合成的重要原料。 拓展延申 $