第十章 第56讲 羧酸 酯 酰胺（课件PPT）-【高考领航】2026年高考化学大一轮复习学案

第56讲 　羧酸　酯　酰胺 返回 1 1.认识羧酸、酯、油脂的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。　2.知道胺和酰胺的结构特点及其应用。　3.掌握乙酸乙酯的实验制取原理、实验操作及注意事项等。 学习 目标 返回 1 1 考点一 2 考点二 3 考点三 栏 目 导 引 5 真题链接 随堂检测 6 限时规范训练 4 素养微专题 返回 1 1．羧酸 (1)概念：由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物，饱和一元羧酸的分子通式为 ____________________。 (2)分类 考点一 羧酸 CnH2nO2(n≥1) 烃基 羧基　 返回 1 (3)几种重要的羧酸 物质名称 结构 类别 性质特点或用途 甲酸 （蚁酸） 饱和一元 脂肪酸 酸性，还原性（醛基） 乙二酸 （草酸） 二元羧酸 酸性，还原性（＋3价碳） 苯甲酸 （安息香酸） 芳香酸 苯甲酸及其钠盐常用作防腐剂 返回 1 物质 名称 结构 类别 性质特点 或用途 高级 脂肪酸 RCOOH（R为碳原子数较多的烃基） 饱和高级脂肪酸，常温下呈固态； 油酸：C17H33COOH，不饱和高级脂肪酸，常温下呈液态 返回 1 (4)化学性质 ①弱酸性 羧酸是一类弱酸,在水中部分电离,电离方程式为__________________ ________，具有酸的共同性质。 ②酯化反应(取代反应) 乙酸与乙醇的酯化反应是乙酸分子中羧基的______与乙醇分子中羟基的_________结合生成___，其余部分相互结合成酯。 RCOOH⥫⥬RCOO－ ＋H＋ 羟基 氢原子 水 返回 1 ③与NH3反应生成酰胺 如CH3COOH＋NH3 ＋H2O。 ④α-H取代 如CH3CH2COOH＋Cl2CH3CHClCOOH＋HCl。 返回 1 2．乙酸乙酯的实验室制取 返回 1 正确的打“√”，错误的打“×”。 (1)乙酸、硬脂酸、油酸互为同系物(　　) (2)乙醇能发生氧化反应，而乙酸不能发生氧化反应(　　) (3)能与NaHCO3溶液反应产生CO2的有机物应含有羧基(　　) (4)甲酸能发生银镜反应，能与新制的氢氧化铜反应生成砖红色沉淀(　　) (5)甲酸、乙酸和石炭酸都属于羧酸(　　) × × √ √ × 返回 1 羧酸的结构与性质 1．(2025·佳木斯模拟)某同学在学习了乙酸的性质后，根据甲酸的结构 对甲酸的化学性质进行了下列推断，其中不正确的是(　　) A．能与碳酸钠溶液反应 B．能发生银镜反应也能与新制Cu(OH)2反应 C．不能使酸性KMnO4溶液褪色 D．能与单质镁反应 解析：C　甲酸分子中含有醛基和羧基两种官能团，具有醛与羧酸的双重性质。 C 返回 1 2．(2025·辽宁六校协作体联考)有机物M是合成新型抗血栓药物的中间体，其结构简式如图所示，下列有关M的叙述错误的是(　　)   A．M的分子式为C12H12O5 B．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色 C．可以发生加成、加聚、氧化、取代反应 D．1 mol M分别与足量Na和NaHCO3溶液反应，产生气体的物质的量之比为3∶2 D 返回 1 解析：D　由结构简式可知，M的分子式为C12H12O5，故A正确；有机物含有碳碳双键，可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，故B正确；有机物含有碳碳双键，可以发生加成、加聚、氧化反应，含有酯基，能发生水解反应，水解属于取代反应，故C正确；1 mol M与足量Na反应生成1 mol氢气，1 mol M与足量NaHCO3溶液反应生成1 mol 二氧化碳气体，产生气体的物质的量之比为1∶1，故D错误。 返回 1 酯的制取与纯化 3．(2025·洛阳模拟) 在浓硫酸存在时加热，可得到分子式为C5H8O2的有机物，该有机物不可能是(　　) C 返回 1 解析：C　 在浓硫酸存在时加热，可能发 生羟基的消去反应生成 ，可能发生分子内的酯 化反应生成 ，不可能生成 ，故选C。 返回 1 4．(2025·黄冈模拟)苯甲酸异丙酯为无色油状液体，留香时间长，常用作香精，制备反应为：   返回 1 实验小组用如图所示装置对苯甲酸异丙酯的制备进行探究。下列说法错误的是(　　) A．适当增加 的用量可增大苯甲酸的转化率 B．仪器b可用仪器c代替 C．实验后混合液经NaOH溶液、水洗涤后可获得粗品 D．分水器中水层高度不变时可停止加热a C 返回 1 解析：C　酯化反应是可逆反应，适当增加 的用量可增大苯甲酸的转化率，A正确；球形冷凝管和蛇形冷凝管均可以用作冷凝回流，所以仪器b可用仪器c代替，B正确；实验后混合液经饱和碳酸钠溶液吸收多余的 和剩余的苯甲酸、用水洗涤掉多余的碳酸钠后可获得粗品，用 NaOH溶液洗涤会使产物水解造成产率下降，C错误；分水器中水层高度不变时表示不再产生水，即反应到达平衡状态，可停止加热，D正确。 返回 1 1．酯 (1)概念：酯是羧酸分子羧基中的 _________被—OR′取代后的产物，可以简写为RCOOR′，其中R(H或烃基)和R′(烃基)可以相同，也可以不同。饱和一元酯的分子通式为___________________。 (2)物理性质 低级酯是具有______气味的液体，密度一般比水的___，易溶于有机溶剂，许多酯也是常用的有机溶剂。 考点二 酯　油脂 —OH CnH2nO2(n≥2) 芳香 小 返回 1 (3)化学性质 酯的重要化学性质之一是可以发生______反应，生成相应的羧酸(盐)和醇。 _____________________ ______________________。 水解　 RCOOH＋R′OH RCOONa＋R′OH 返回 1 [微点拨]　酚酯在碱性条件下水解，消耗NaOH的定量关系，如1 mol 消耗2 mol NaOH。 返回 1 2．油脂 (1)组成和结构 油脂是高级脂肪酸与______反应所生成的酯，由_______________三 种元素组成，其结构可表示为 。 甘油 C、H、O 返回 1 (2)分类 返回 1 (3)物理性质 性质 特点 密度 比水___ 溶解性 难溶于水，易溶于有机溶剂 熔、沸点 天然油脂都是______物，没有固定的熔、沸点 小 混合 返回 1 (4)化学性质 ①油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例) 酸性条件下： 返回 1 碱性条件下——皂化反应： ______________________________________________________ ②油脂的氢化 液态油烃基上含有__________________，能与H2发生加成反应，其目的是提高油脂的______程度，便于油脂的储存和运输。 不饱和碳原子 饱和 返回 1 正确的打“√”，错误的打“×”。 (1)分子式相同的羧酸和酯互为同分异构体(　　) (2)可以用NaOH溶液来除去乙酸乙酯中的乙酸(　　) (3)1 mol酚酯基水解时，最多可消耗2 mol NaOH(　　) (4)C4H8O2的同分异构体的类型有羧酸、酯、羟基醛等(　　) (5)矿物油和植物油用热的NaOH溶液鉴别(　　) √ × √ √ √ 返回 1 酯的结构与性质 1．(2025·梅州模拟)阿司匹林是三大经典药物之一，其结构简式如图所示。下列说法不正确的是(　　)   A．能发生水解反应 B．能与NaHCO3溶液反应产生气体 C．与邻苯二乙酸 互为同系物 D．1 mol阿司匹林含有21 mol σ键 C 返回 1 解析：C　A项，由结构简式可知，阿司匹林分子中含有酯基，能发生水解反应，正确；B项，阿司匹林分子中含有羧基，能与NaHCO3溶液反应产生CO2气体，正确；C项，阿司匹林与邻苯二乙酸所含官能团种类不同，二者不互为同系物，错误；D项，单键均为σ键，碳氧双键中有1个σ键、1个π键，则1个阿司匹林分子中含有21个σ键，故1 mol阿司匹林含有21 mol σ键，正确。 返回 1 2．(2025·重庆模拟)有机物X可以通过如图所示反应生成有机物Y，下列说法不正确的是(　　)   A．箭头a所示C—H键不如箭头b所示C—H键活泼 B．Y分子中苯环上的一氯代物有3种 C．有机物Y的水解产物均可与NaHCO3反应 D．有机物Y可发生氧化反应、还原反应、加成反应、取代反应 C 返回 1 解析：C　反应时，箭头b所示C—H键和苯炔发生了加成反应，说明箭头b所示C—H键比箭头a所示C—H键活泼，A正确；由有机物Y的结构简式 可知，Y分子中苯环上的一氯代物有3种，即 ，B正确； 有机物Y水解产物之一为 ，含有羧基，可与NaHCO3反 应，另一种产物为CH3CH2OH，不能与NaHCO3 反应，C错误；由有机物Y的结构简式可知，有机物Y可以燃烧，即可发生氧化反应，苯环和酮羰基能与H2发生加成反应，属于还原反应，酯基能发生水解反应，属于取代反应，D正确。 返回 1 油脂的结构与性质 3．生活中常用纯碱来清洗抽油烟机上的油渍(主要成分是油脂)，下列说法不正确的是(　　) A．油脂都不能使溴水褪色 B．热的纯碱溶液去油渍效果更好 C．清洗时，油脂在碱性条件下发生水解反应 D．油脂在碱性条件下发生的水解反应又称为皂化反应 解析：A　不饱和油脂分子结构中含有 ，能使溴水褪色，A项错误。 A 返回 1 4．(2025·成都模拟)某物质的结构为 ，关于该物质的叙述正确的是(　　) A．一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯 B．1 mol该油脂一定条件下可与3 mol H2发生加成反应 C．与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分 D．与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种 C 返回 1 解析：C　硬脂酸为C17H35COOH，软脂酸为C15H31COOH，根据该油脂的 分子结构可知一个油脂分子中含1个 和3个 (酯基)。 合成该油脂的高级脂肪酸中有十八酸和十六酸，和H2加成时得不到硬脂酸甘油酯，A错误；1 mol该油脂一定条件下只能与1 mol H2发生加成反应，B错误；酯基在NaOH溶液中水解，得到肥皂的主要成分——高级脂肪酸钠，C正确；与该物质互为同分异构体，完全水解后产物相同的油脂均为高级脂肪酸在甘油上的取代位置不同而形成的异构体，有两种： ，D错误。 返回 1 1．胺 (1)概念 胺可以看作是氨(NH3)分子中的氢原子被 ______取代的产物或烃分子中氢原子被______取代的产物。 (2)通式 胺有三种结构通式： 考点三 酰胺 。 烃基 氨基 返回 1 (3)化学性质——碱性 胺类化合物具有碱性，如苯胺能与盐酸反应，生成易溶于水的苯胺盐酸盐。 化学方程式为 ____________________________________________。 返回 1 2．酰胺 (1)组成和结构 酰胺是羧酸分子中羟基被氨基取代得到的化合物。其结构一般表示为 ________________，其中的________________叫做酰基， ________________叫做酰胺基。 返回 1 (2)通式 _________是酰胺的官能团，R1、R2可以相同，也可以不同。 ，其中 酰胺基 返回 1 (3)化学性质——水解反应 酸性、加热条件下 RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl 碱性、加热条件下 RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑ 返回 1 正确的打“√”，错误的打“×”。 (1)苯胺盐酸盐可溶于水(　　) (2) 中含有两种官能团(　　) (3)CO(NH2)2可以看作酰胺(　　) (4)氯胺(NH2Cl)的水解产物为NH2OH和HCl(　　) √ × √ × 返回 1 胺的结构与性质 1．(2025·西安模拟)胺是指含有—NH2、—NHR或—NR2(R为烃基)的一系列有机化合物，下列说法正确的是(　　) A．胺与羧酸反应生成酰胺基的反应类型与酯化反应的反应类型不同 B．胺类物质具有碱性 C．C4NH11的胺类同分异构体共有9种 D．胺类物质中三种含氮结构的N原子的杂化方式不同 B 返回 1 解析：B　胺与羧酸反应生成酰胺基的过程是羧基失去羟基，胺失去氢原子，脱去一个水分子，反应类型属于取代反应，酯化反应也属于取代反应，反应类型相同，A错误；胺类物质中含有氮原子，可以接受氢离子，可以和酸性物质反应，故具有碱性，B正确；C4NH11的胺类同分异构体中含有—NH2、—NHR 或—NR2官能团；有CH3(CH2)3NH2、CH3CH2CH(NH2)CH3、(CH3)2CHCH2NH2、(CH3)3CNH2、CH3CH2CH2NHCH3、CH3CH2NHCH2CH3、(CH3)2CHNHCH3、(CH3)2NCH2CH3共8种同分异构体，C错误；胺类物质中三种含氮结构—NH2、—NHR 或—NR2中的N原子的成键电子对数为3，孤电子对数为1，杂化方式都是sp3杂化，杂化方式相同，D错误。 返回 1 2．(2025·广州模拟)多巴胺是一种能直接影响人的情绪的神经递质，其部分合成路线如图所示。下列说法不正确的是(　　)   A．甲能与Na2CO3溶液反应并放出气体 B．乙中最多有18个原子共平面 C．多巴胺能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．多巴胺可与强酸或强碱发生反应 A 返回 1 解析：A　酸性：H2CO3>酚羟基，故甲能与Na2CO3溶液反应，但不能放出气体，A错误；乙分子中苯环、羰基均为平面结构，亚甲基中的碳原子为饱和碳原子，其所连的两个氢原子和一个氮原子中最多只能有一个原子与苯环共平面，故乙中最多有18个原子共平面，B正确；多巴胺中的氨基和酚羟基具有还原性，能将酸性高锰酸钾溶液中的还原为Mn2+，使溶液褪色，C正确；多巴胺中酚羟基具有弱酸性可与强碱发生反应，—NH2具有弱碱性可与强酸发生反应，D正确。 返回 1 酰胺的结构与性质 3．(2024·九省联考贵州卷)苯甲酰胺是常见的酰胺类物质，可用于合成农药和医药，其结构简式如图所示。下列说法正确的是(　　)   A．分子式为C7H8NO B．分子中含有1个手性碳原子 C．分子中碳原子的杂化轨道类型是sp2、sp3 D．在碱性条件下加热水解，可生成苯甲酸盐和氨 D 返回 1 解析：D　由苯甲酰胺的结构简式可知其分子式为C7H7NO，故A错误；分子中没有手性碳原子，故B错误；分子中碳原子均位于苯环上或者碳氧双键中，碳原子杂化轨道类型都是sp2，故C错误；该分子中有酰胺基，在碱性条件下加热水解，生成苯甲酸盐和氨，故D正确。 返回 1 4．(2025·山西运城摸底)化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构如图所示，下列有关该化合物的说法不正确的是(　　)   A．一定条件下，能在NaOH溶液中水解 B．分子中含有2种含氧官能团 C．分子中含有3个手性碳原子 D．1 mol该化合物最多与2 mol NaOH反应 D 返回 1 解析：D　该物质分子中含有 和 结构，因 此一定条件下，能在NaOH溶液中水解，A正确；该物质分子中含有酰胺基和羧基两种含氧官能团，B正确；根据结构简式可知该物质分子 中含有3个手性碳原子（用*标出），C 正确；该分子中含有的2个酰胺基和1个羧基均可以与NaOH反应，则1 mol该化合物最多与3 mol NaOH反应，D错误。 返回 1 氨、胺和酰胺的比较   氨 胺 酰胺 化学 组成 NH3 R—NH2（或R—NR′R″，R′和R″可以是氢原子或烃基） （或 ， R′和R″可以是氢原子或烃基） 返回 1   氨 胺 酰胺 化学 性质 具有 还原 性和 碱性 具有碱性，可以和盐酸、硝酸等酸性物质反应，也可以发生取代反应 酰胺化合物能够发生水解反应，生成铵盐或氨气 相互 转化 氨气和胺都具有碱性，都能和酸反应生成铵盐；酰胺和碱共热能产生氨气 返回 1 1．明确不饱和度(Ω)与结构的关系 素养微专题10 特定条件下同分异构体的书写 不饱和度 思考方向 Ω＝1 1个双键或1个环 Ω＝2 1个三键或2个双键或2个环或1个双键和1个环 Ω＝3 3个双键或1个双键和 1个三键(或考虑环结构) Ω≥4 考虑可能含有苯环 返回 1 2.限定条件下官能团的判断 (1)性质限定 常见限定条件 有机物分子中的官能团或结构特征 与金属钠反应放出氢气 含羟基、羧基 能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀 含醛基、甲酸酯基 能与NaOH溶液反应 含酚羟基、羧基、酯基、碳卤键等 返回 1 常见限定条件 有机物分子中的官能团或结构特征 与NaHCO3、Na2CO3溶液反应产生CO2 含羧基 与FeCl3溶液发生显色反应或与浓溴水反应产生白色沉淀 含酚羟基 能发生水解反应 含酯基、碳卤键等 卤代烃或醇能发生消去反应 含β-H原子 返回 1 (2)结构限定 常见限定条件 有机物分子中的官能团或结构特征 属于芳香族 含苯环 核磁共振氢 谱有n组峰 一般为对称结构，有n种不同化学环境的氢原子，若峰面积比中出现3或6的，可考虑含有1个或2个甲基 返回 1 [例]　[2024·江西卷,18(7)]E 的消去产物(C6H10O2) 的同分异构体中，同时满足下列条件a、b和c的可能结构有__________种(立体异构中只考虑顺反异构)；写出只满足下列条件a和c，不满足条件b的结构简式______________(不考虑立体异构)。 a)能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生CO2； b)红外光谱中有碳碳双键特征吸收峰； c)核磁共振氢谱峰面积比例为3∶3∶2∶1∶1。 返回 1 [思维路径] 返回 1 解析：E的消去产物为 a、b和c的同分异构体分子中含有1个—COOH、1个 、2个不同 化学环境的—CH3,符合条件的同分异构体共有5种： ，满足条件 (①～⑤为—COOH连接的位置)，其中 返回 1 —COOH连接在①、②、③、⑤位置时存在顺反异构体，故符合题意的同分异构体共有9种；只满足条件a和c，不满足条件b的分子中不含碳碳双键，应含有1个—COOH、2个化学环境不相同的—CH3、1个碳环，结构 简式为 。 答案：9 返回 1 1．[2024·黑、吉、辽卷，19(4)] 的同分异构体中， 与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有________种(不考虑立体异构)。 返回 1 解析：D的同分异构体与D官能团完全相同，则含有两个酯基，且水解生成丙二酸，则其结构简式可表示为R2OOCCH2COOR1，R1和R2的碳原子数目之和为5，则可以为—CH3和—C4H9(—CH2CH2CH2CH3、 —C3H7(—CH2CH2CH3、 )，有2种，故总共有6种符合条件的同分异构体。 答案：6 )，有4种；或—C2H5和 返回 1 2．[2023·全国乙卷，36(7)]在 的同分异构体中，同时满足 下列条件的共有________种。 ①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。 其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为____________。 返回 1 解析：遇FeCl3溶液显紫色，则苯环上连有—OH，能发生银镜反应，说明分子中含有—CHO。当苯环上连有—OH、—CH2CHO时，二者在苯环上有邻、间、对3种位置关系；当苯环上连有—OH、—CHO、—CH3时，三者在苯环上有10种位置关系。故符合条件的D的同分异构体一共有13种。其中核磁共振氢谱有五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式 为 。 答案：13 返回 1 3．(2025·河北模拟)芳香族化合物H是 的同分异构体， 能发生银镜反应，且苯环上只有一个取代基，符合条件的H有________种；其中核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶2∶1∶1的结构简式为________________________________(写出一种即可)。 返回 1 解析：芳香族化合物H是 的同分异构体，能发生银镜反 应，且苯环上只有一个取代基，说明其中含有—CHO，结合结构简式可以推知H中苯环上取代基为—C4H8CHO，由于丁基上的一元取代物有12种结构，故—C4H8CHO有12种结构，即符合条件的H有12种，其中核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶2∶1∶1的结构简式为 。 返回 1 答案：12　 (或 ) 返回 1 4．(2025·河南省高考适应性演练，18节选)在 的同分异 构体中，同时满足下列条件的共有________种(不考虑立体异构)； ①含有苯环；②能发生银镜反应；③不含甲基。 其中，核磁共振氢谱显示为四组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为____________________________(写出一种即可)。 返回 1 解析：F为 ，同分异构体中符合①含有苯环；②能发生银镜反 应，说明有醛基；③不含甲基的有 ， 返回 1 共7种，其中核磁共振氢谱显示为四组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1的同 分异构体的结构简式为 。 返回 1 答案：7　 (任写一种) 返回 1 5．(2025·武汉模拟)符合下列条件的F 的同分异构体有________种，其中一种结构简式为____________。 ①属于芳香族化合物，且不含有—NO2、—O—O—、 ； ②核磁共振氢谱显示有4组峰，其峰面积比为2∶3∶3∶4。 返回 1 解析：F的结构简式为 ，F的同分异构体属于芳 香族化合物，且不含有—NO2、—O—O—、 ，核磁共振氢谱显示有4组峰，其峰面积比为2∶3∶3∶4说明同分异构体分子为对称结构，分子中含有官能团氨基、酯基和醚键，符合条件的结构简式为 ，共有4种。 返回 1 答案： 返回 1 1．(2024·黑、吉、辽卷，7)如图所示的自催化反应，Y作催化剂。下列说法正确的是(　　)   A．X不能发生水解反应 B．Y与盐酸反应的产物不溶于水 C．Z中碳原子均采用sp2杂化 D．随c(Y)增大，该反应速率不断增大 真题链接 随堂检测 C 返回 1 解析：C　X中含有酯基和酰胺基，能发生水解反应，A错误；Y中含有亚氨基，与盐酸反应生成盐，产物可溶于水，B错误；Z中碳原子形成碳碳双键及苯环，均为sp2杂化，C正确；Y是催化剂，可提高反应速率，但随着反应进行，反应物浓度不断减小，反应速率变慢，故随c(Y)增大，反应速率不一定增大，D错误。 返回 1 2．(2024·广东卷，9)从我国南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸(如图)，具有独特的环系结构。下列关于柳珊瑚酸的说法不正确的是(　　)   A．能使溴的四氯化碳溶液褪色 B．能与氨基酸的氨基发生反应 C．其环系结构中3个五元环共平面 D．其中碳原子的杂化方式有sp2和sp3 C 返回 1 解析：C　该物质含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，故A正确；该物质含有羧基，能与氨基酸的氨基发生反应，故B正确；如图： ，图中所标记的C为sp3杂化，具有类似甲烷的四面体结 构，即环系结构中3个五元环不可能共平面，故C错误；该物质中饱和的碳原子为sp3杂化，形成双键的碳原子为sp2杂化，故D正确。 返回 1 3．(2024·贵州卷，4)贵州盛产灵芝等中药材。灵芝酸B是灵芝的主要活性成分之一，其结构简式如图。下列说法错误的是(　　)   A．分子中只有4种官能团 B．分子中仅含3个手性碳原子 C．分子中碳原子的杂化轨道类型是sp2和sp3 D．该物质可发生酯化反应、加成反应和氧化反应 B 返回 1 解析：B　灵芝酸B分子中有羟基、碳碳双键、(酮)羰基、羧基4种官能 团，A正确；分子中的手性碳原子如图“*”所示 总共9个，B错误；灵芝酸B分子中碳原子的杂化类型有sp2和sp3两种，C正确；该物质中有羟基和羧基，可以发生酯化反应，含有碳碳双键和(酮)羰基，可以发生加成反应，羟基和碳碳双键也能发生氧化反应，D正确。 ， 返回 1 4．(2024·甘肃卷，8)曲美托嗪是一种抗焦虑药，合成路线如下所示，下列说法错误的是(　　) A．化合物Ⅰ和Ⅱ互为同系物 B．苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚 C．化合物Ⅱ能与NaHCO3溶液反应 D．曲美托嗪分子中含有酰胺基团 A 返回 1 解析：A　化合物Ⅰ含有的官能团有羧基、酚羟基，化合物Ⅱ含有的官能团有羧基、醚键，官能团种类不同，化合物Ⅰ和化合物Ⅱ不互为同系物，A项错误；根据题中流程可知，化合物Ⅰ中的酚羟基与(CH3O)2SO2反应生成醚键，故苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚，B项正确；化合物Ⅱ中含有羧基，可以与NaHCO3溶液反应，C项正确；由曲美托嗪的结构简式可知，曲美托嗪中含有的官能团为酰胺基、醚键，D项正确。 返回 1 3 4 5 6 7 8 9 10 11 1 2 一、选择题(每小题3分，共30分) 1．(2025·南宁模拟)深海鱼油是从深海鱼类动物体内提炼出的含不饱和脂肪酸的油脂，具有降血脂等作用。下列关于深海鱼油和植物油的说法错误的是(　　) A．深海鱼油不稳定，容易被氧化 B．深海鱼油兼有酯和烯烃的一些化学性质 C．植物油可以用于生产氢化植物油 D．植物油不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 限时规范 训练56 D 返回 1 3 4 5 6 7 8 9 10 11 1 2 解析：D　植物油分子中含有不饱和的碳碳双键，碳碳双键性质活泼，容易被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，D错误。 返回 1 2 1 3 4 5 6 7 8 9 10 11 2．(2023·全国乙卷，8)下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是 (　　)   A．①的反应类型为取代反应 B．反应②是合成酯的方法之一 C．产物分子中所有碳原子共平面 D．产物的化学名称是乙酸异丙酯 C 返回 1 2 1 3 4 5 6 7 8 9 10 11 解析：C　羧酸与醇在无机酸的催化下发生酯化反应生成酯和水，酯化反应属于取代反应,A正确；反应②是通过羧酸与烯烃发生加成反应生成酯, 是合成酯的方法之一,B正确；产物分子中酯基确定一个平面( ), 连接两个甲基的碳原子与其直接相连的2个碳原子、1个H原子、1个O原子呈四面体结构，故产物分子中所有碳原子不可能共平面，C错误；产物由乙酸与异丙醇反应生成，依据酯的命名规则，其化学名称是乙酸异丙酯，D正确。 返回 1 2 3 1 4 5 6 7 8 9 10 11 3．(2025·泰安模拟)卡莫氟具有抑制病毒复制的效果，其结构简式如图所示。下列关于卡莫氟的说法错误的是(　　)   A．分子式为C11H16O3N3F B．分子中含有的官能团有碳碳双键、酰胺基和氟原子 C．该物质既能发生加成反应又能发生取代反应 D．1 mol该物质与足量NaOH溶液反应时消耗3 mol NaOH D 返回 1 2 3 1 4 5 6 7 8 9 10 11 解析：D　由结构简式可知卡莫氟分子式为C11H16O3N3F，故A正确；官能团有碳碳双键、酰胺基和氟原子，故B正确；含有碳碳双键，可发生加成反应，含有酰胺基，可发生取代反应，故C正确；1 mol该物质与足量NaOH溶液反应时消耗6 mol NaOH，故D错误。 返回 1 2 3 4 1 5 6 7 8 9 10 11 4．(2025·四川成都模拟)某螺环化合物的结构简式为 。下列 有关该物质的说法正确的是(　　) A．与 互为同系物 B．所有碳原子处于同一平面 C．二氯代物有4种(不考虑立体异构) D．可在热纯碱溶液中发生水解反应 D 返回 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 1 解析：D　比较题给物质和A项物质，可知两者结构不相似，不互为同系物，A项错误；该物质1个分子中有5个碳原子采取sp3杂化，则所有碳原 子不能处于同一平面，B项错误； 的二氯代物有6种 (1和1、1和2、1和3、1和4、2和4、2和2，数字表示两个氯原子所处的位置)，C项错误；题给化合物中含有酯基，则在热的纯碱溶液中可发生水解反应，D项正确。 返回 1 2 3 4 5 1 6 7 8 9 10 11 5．(2025·福建厦门联考)花椒中的椒麻味主要是由羟基-γ-山椒素(M)产生的，其结构如图。下列说法错误的是(　　)   A．M的不饱和度为6 B．M中所有碳原子共平面 C．1 mol M最多可消耗1 mol NaOH D．M无对映异构体 B 返回 1 2 3 4 5 1 6 7 8 9 10 11 解析：B　1个M分子中含有6个双键，则不饱和度为6，A项正确；M分子中含有同时连有3个碳原子的饱和碳原子，则所有碳原子不可能共平面，B项错误；1个M分子中含有1个酰胺基，则1 mol M最多可消耗1 mol NaOH，C项正确；M中不含有手性碳原子，则没有对映异构体，D项正确。 返回 1 2 3 4 5 6 1 7 8 9 10 11 6．（2025·郑州模拟）某酯A的分子式为C6H12O2，已知   又知B、C、D、E均为有机物，D与Na2CO3溶液不反应，E不能发生银镜反应，则A的结构可能有(　　) A．5种 B．4种 C．3种 D．2种 A 返回 1 2 3 4 5 6 1 7 8 9 10 11 解析：A　E为醇D氧化后的产物，不能发生银镜反应，则E只能为酮，所 以D中一定含有 结构(因D能发生催化氧化反应)，故醇D可 以为 ，则对应的酯A有5种。 返回 1 7 8 9 10 11 1 3 4 5 6 2 7．(2025·北京海淀区模拟)水杨酸乙酯 于有机合成、食品香料、工业溶剂等，制备原理为 CH3CH2OH 用如图所示装置探究水杨酸乙酯的制取(部分装置未画出)。下列说法错误的是(　　) A．加热方式适合选用水浴加热 B．分水器中水层高度不再变化时可停止加热 C．可用饱和NaHCO3溶液洗涤反应后混合液中的酸性杂质 D．多次洗涤后所得粗品可用碱石灰干燥 广泛应用 ＋ ＋H2O，实验小组 D 返回 1 7 8 9 10 11 1 3 4 5 6 2 解析：D　反应温度控制在75 ℃，加热方式适合用水浴加热，A正确；分水器中水层高度不再变化时说明双颈瓶中反应达到平衡状态，可停止加热，B正确；饱和NaHCO3溶液可中和酸，可用其洗涤反应后混合液中的酸性杂质，C正确；碱石灰中含有少量NaOH等强碱，可使酯在碱性条件下发生水解，不可用碱石灰干燥，D错误。 返回 1 8 9 10 11 1 3 4 5 6 7 2 8．(2025·成都模拟)对于利胆药—柳胺酚，下列说法正确的是(　　) A．1 mol柳胺酚最多可以和2 mol NaOH反应 B．不能发生取代反应 C．可发生水解反应 D．可与溴发生加成反应 C 返回 1 8 9 10 11 1 3 4 5 6 7 2 解析：C　1个分子中含有2个酚羟基和1个酰胺基，故1 mol柳胺酚最多可以和3 mol NaOH反应，故A错误；酚羟基和酰胺基都可发生取代反应，故B错误；含有酰胺基，可发生水解反应，故C正确；不含能与溴发生加成反应的官能团，故D错误。 返回 1 9 10 11 1 3 4 5 6 7 8 2 9．(2023·湖北卷，4)湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是(　　) A．该物质属于芳香烃 B．可发生取代反应和氧化反应 C．分子中有5个手性碳原子 D．1 mol该物质最多消耗9 mol NaOH B 返回 1 9 10 11 1 3 4 5 6 7 8 2 解析：B　该物质中除C、H外还含有O元素，不属于芳香烃，A错误；该分子中含有的羧基、酯基、酚羟基均能发生取代反应，含有的碳碳双键、酚羟基均能发生氧化反应，B正确；该分子中含有4个手性碳原子， 如图“*”所示： 羟基、2 mol羧基、2 mol酯基，最多能消耗11 mol NaOH，D错误。 ，C错误；1 mol该物质含有7 mol酚 返回 1 10 11 1 3 4 5 6 7 8 9 2 10．(2025·湖南仿真模拟)对乙酰氨基酚为解热镇痛类药，其分子结构如图所示。下列有关说法正确的是(　　) A．该有机物可发生取代反应、氧化反应、消去反应 B．1 mol对乙酰氨基酚最多可与2 mol NaOH反应 C．属于氨基酸类的同分异构体只有1种 D．1 mol对乙酰氨基酚最多可与4 mol H2发生加成反应 B 返回 1 10 11 1 3 4 5 6 7 8 9 2 解析：B　由对乙酰氨基酚的结构简式可知，其分子中有酚羟基、酰胺基，可以发生取代反应、氧化反应，但不能发生消去反应，A项错误；1 mol对乙酰氨基酚中有1 mol酰胺基、1 mol酚羟基，因此可与2 mol NaOH反应，B项正确；属于氨基酸类的对乙酰基氨基酚的同分异构体有多种， 如等 苯环可以与H2加成，酰胺基中的碳氧双键不能与H2加成，则1 mol对乙酰氨基酚最多可与3 mol H2发生加成反应，D项错误。 ，C项错误；对乙酰氨基酚分子中 返回 1 11 1 3 4 5 6 7 8 9 10 2 二、非选择题 11．(15分)(2025·河南调研)某有机物M，结构简式如图所示： 回答下列问题： (1)M中所含官能团有酚羟基、________(填名称)。 (2)M与乙醇在浓硫酸，加热条件下发生反应，反应类型是____(填字母)。 A加成反应　B．取代反应　C．氧化反应 (3)1 mol M最多能消耗________ g NaOH。 (4)在催化剂、加热条件下，1 mol M最多消耗________ mol H2。 返回 1 11 1 3 4 5 6 7 8 9 10 2 (5)下列有机物与M互为同分异构体的是________(填字母，下同)，与M互为同系物的是________。 返回 1 11 1 3 4 5 6 7 8 9 10 2 (6)1 mol M最多能消耗________ g Na，1个M分子有________个原子一定共平面。 解析：(1)由结构简式可知，M分子含有的官能团为酚羟基、酯基和羧基。(2)由结构简式可知，浓硫酸作用下M分子含有的羧基能与乙醇共热发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，故选B。(3)由结构简式可知，M分子含有的官能团酚羟基、酯基和羧基都能与氢氧化钠溶液反应，其中1 mol酚酯基消耗2 mol氢氧化钠，则1 mol M最多能消耗氢氧化钠的质量为1 mol×4×40 g·mol-1＝160 g。(4)由结构简式可知，M分子含有的苯环在催化剂、加热条件下能与氢气发生加成反应，则1 mol M最多消耗3 mol氢气。 返回 1 11 1 3 4 5 6 7 8 9 10 2 (5)由结构简式可知 ， 与M分子的分子式都为 C9H8O5，结构不同，互为同分异构体 ；与M分子含 有的官能团都为酚羟基、酯基和羧基，是结构相似的同类物质，分子结构上相差1个CH2原子团，互为同系物。 返回 1 11 1 3 4 5 6 7 8 9 10 2 (6)由结构简式可知，M分子含有的酚羟基和羧基都能与金属钠反应，则1 mol M最多能消耗金属钠的质量为1 mol×2×23 g·mol-1＝46 g；M分子中苯环上共12个原子一定共平面，酚羟基、酯基、羧基通过单键与苯环连接，单键可旋转，与苯环不一定共平面，故1个M分子有12个原子一定共平面。 答案：(1)酯基、羧基　(2)B　(3)160　(4)3　(5)B　D　(6)46　12 返回 1 第56讲　羧酸　酯　酰胺 点击进入WORD文档 按ESC键退出全屏播放 返回 1 $