第51讲 卤代烃 课件-2026届高三化学一轮复习

有 机 化 学 第51讲 卤代烃 新人教版 高中化学 2027届 一轮复习 思维导图 考点梳理 一、卤代烃的结构 1、卤代烃的定义 卤代烃是烃分子中的氢原子被 取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(R—表示烃基)。 2、官能团是 ( )。 卤素原子 碳卤键 3、卤代烃的分类 卤代烃分类 按卤素原 子数目分 单卤代烃 多卤代烃 按卤素原 子种类分 氟代烃 氯代烃 溴代烃 碘代烃 考点梳理 二、卤代烃的物理性质 《选必三》P54 通常情况下，除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少数为气体外，其余为液体或固体。 CHCl3、CCl4 密度： 一般一氟代烃、一氯代烃比水小， 其余卤代烃比水大。 巩固提升 1、常温下卤代烃均为液体且都不溶于水(　　) 2、CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的高(　　) 3、随着碳原子数的增多，一氯代烃的密度逐渐增大(　　) 4、标准状况下，22.4LCH2Cl2的分子数为1NA( ) 5、氯仿是良好的溶剂，可广泛用于有机化工，对环境无影响(　　) × × √ × 一、判断正误： × 考点梳理 三、卤代烃的典型反应——水解反应、消去反应 反应类型 水解反应(取代反应) 消去反应 反应条件 断键方式 化学方程式 产物特征 【问题】卤代烃能发生消去反应的结构条件？ 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热 RX＋NaOH ROH＋NaX RCH2CH2X＋NaOH RCH==CH2 ＋NaX＋H2O 引入—OH 消去H、X，生成物中含有碳碳双键或碳碳三键 ①卤代烃中碳原子数≥2； ②存在β-H； ③苯环上的卤素原子不能消去。 【问题】卤代烷在不同溶剂中发生反应的情况不同。如何通过实验的方法验证取代反应和消去反应的产物？P56 生成醇 生成烯烃 【讨论与实验】 (1)用哪种分析手段可以检验出1-溴丁烷取代反应生成物中的丁醇？ 波谱分析：红外光谱法、核磁共振氢谱 难点突破 (2)如图3-3所示，向圆底烧瓶中加入2.0 gNaOH和15 mL无水乙醇，搅拌。 再向其中加入5 mL 1-溴丁烷和几片碎瓷片，微热。 将产生的气体通入盛水的试管后，再用酸性高锰酸钾溶液进行检验。 【讨论】①为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前先通入盛水的试管？ 水的作用：除去丁烯中混有的乙醇蒸汽。 （乙醇可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，对丁烯的检验产生干扰） 可以用溴的CCl4溶液或溴水检验乙烯，由于乙醇不可以使溴的CCl4溶液或溴水褪色，可以不必通过盛水的洗气装置。 难点突破 ②还可以用什么试剂检验（丁烯）？ 此时还需将气体先通入水中吗？ 练习2、请写出下列卤代烃水解的方程式： CH3−C−CH2Br CH3 CH3 结论①：所有卤代烃在一定条件下都能发生水解。 练习3、将 与足量氢氧化钠溶液共热得到A，A在酸性条件下遇FeCl3溶液不显色。 A的结构简式为 。 由上述反应可推知 . 。 苯环上的卤素原子比侧链的卤素原子难发生取代反应。 结论②：卤素原子直接与苯环相连的卤代芳香烃水解反应条件比较苛刻 （溴苯在水中基本不水解，但加强热，适当压强下可水解生成苯酚钠，酸化得到苯酚）。 巩固提升 4、下列化合物中，既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去后只生成一种不饱和化合物的是 A、CH3Cl B、 C、 D、 B 有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，可得到不同产物。 5、下列实验操作或对实验事实的描述正确的有 ① 、 与 NaOH 的水溶液共热，都能反应后生成醇 ②除去苯中的己烯：向溶液中加入浓溴水，分液 ③鉴别己烯和甲苯：向己烯和甲苯中分别滴入酸性KMnO4溶液，振荡观察是否褪色 ④用浓溴水可将C2H5OH、AgNO3溶液、CCl4，苯区分开 ⑤CH3Cl、   中加入 NaOH 的醇溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入 AgNO3溶液，均有沉淀生成 ⑥为检验CH2=CHCH2Br中的溴元素，加AgNO3溶液，观察沉淀颜色 √ 巩固提升 【思考】如何检验卤代烃中卤素原子？ 检验流程： 加入稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应，产生棕褐色的Ag2O沉淀。 【再思考】为什么要加入稀硝酸酸化？ 考点梳理 考点梳理 【思考】有机合成中如何引入卤素原子？ (1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应 (2)取代反应 练习6：利用已有知识，完成下列转化，写出转化的路线图。 (1)以 为原料制备 关键：改变官能团的个数 巩固提升 (2)以CH2==CHCH2OH为原料制取 CH2==CH—COOH 《选必三》P90 已知： 双键易被氧化 关键：对碳碳双键进行保护 (2023•湖南卷节选)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的（部分）路线如下： (7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线_______(无机试剂任选)。 真题感悟 (7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线_______(无机试剂任选)。 真题感悟 （2024·浙江1月卷）制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．试剂a为NaOH乙醇溶液 B．Y易溶于水 C．Z的结构简式可能为 D．M分子中有3种官能团 A 真题感悟 1、连接烃和烃的衍生物的桥梁 如： ―→醛或羧酸。 归纳总结：卤代烃在有机合成中的应用 2、改变官能团的个数 如：CH3CH2Br CH2==CH2 CH2BrCH2Br。 3、改变官能团的位置 如：CH2BrCH2CH2CH3 CH2==CHCH2CH3 。 4、对官能团进行保护 考点梳理 （4） 格氏反应： 拓展提升 考点梳理 补充、卤代烃的用途及危害 《选必三》P57 “科学·技术·社会” 【思考】其中活性氯(Cl·)的作用是？ 催化剂 (1)氟氯代烷具有性质稳定、无毒、易挥发、易液化且不易燃烧等特性， 而被广泛用作制冷剂、灭火剂、溶剂等(　　) (2)氟利昂(卤代烃)可用作制冷剂，释放到空气中容易导致臭氧空洞(　　) (3)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应(　　) (4)在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即产生淡黄色沉淀(　　) (5)C2H5Br属于电解质，在碱的水溶液中加热可生成C2H5OH(　　) √ √ × × × 巩固提升 $