74第51讲　羧酸及其衍生物-【优化指导】2026年化学一轮复习高中总复习·第1轮（云南专版）

高考总复习 化学 第九章　有机化学基础 第51讲　羧酸及其衍生物 复习目标 1.认识羧酸、酯、油脂的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。 2．知道胺和酰胺的结构特点及其应用。掌握乙酸乙酯的实验制取原理、实验操作及注意事项等。 1．羧酸的结构与性质 (1)定义 ①由____或______与____相连构成的有机化合物，其官能团为_________。 ②饱和一元羧酸分子的通式为______________。 烃基 氢原子 羧基 —COOH CnH2nO2(n≥1) 考点一 羧酸、酯的结构与性质 (2)分类 考点一 羧酸、酯的结构与性质 (3)三种重要的羧酸 羧酸 羧酸 性质 用途 甲酸 与水、乙醇等互溶；具有____的化学性质和__的化学性质 合成医药、农药和染料等的原料 苯甲酸 无色晶体，易____，微溶于水，易溶于乙醇 用于合成香料、药物等，其钠盐是常用的食品防腐剂 乙二酸 俗称____，无色晶体，可溶于水和乙醇 化学分析中常用的还原剂，是重要的化工原料 醛 升华 草酸 考点一 羧酸、酯的结构与性质 (4)化学性质 ①弱酸性 羧酸是一类弱酸，在水中部分电离，电离方程式为______________________，具有酸的化学通性。以CH3COOH为例，填写下表(写出化学方程式)： RCOOH⇌RCOO－＋H＋ 考点一 羧酸、酯的结构与性质 性质 现象或化学方程式 与酸碱指示剂作用 CH3COOH使紫色石蕊溶液变红色 与活泼金属 反应产生H2 Zn与CH3COOH溶液反应的化学方程式：__________________________________________ 与碱发生中和反应 向含酚酞的NaOH溶液中加入CH3COOH溶液，红色褪去，化学方程式：__________________________________________ 2CH3COOH＋Zn―→(CH3COO)2Zn＋H2↑ CH3COOH＋NaOH―→CH3COONa＋H2O 考点一 羧酸、酯的结构与性质 性质 现象或化学方程式 与弱酸盐反应生成另一种弱酸和另一种盐 CaCO3与CH3COOH溶液反应的化学方程式：________________________________________________ 与碱性氧化物 反应生成盐和水 CuO＋2CH3COOH―→(CH3COO)2Cu＋H2O CaCO3＋2CH3COOH―→(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O 考点一 羧酸、酯的结构与性质 ②酯化反应(取代反应) 证实羧酸与醇发生酯化反应时，羧酸分子中羧基的____与醇分子中羟基的______结合生成__，其余部分相互结合生成酯，其反应可表示如下： 羟基 氢原子 水 考点一 羧酸、酯的结构与性质 2．酯的结构与性质 (1)概念 ①酯是羧酸分子____中的______被—OR′取代后的产物，可以简写为RCOOR′，其中R(H或烃基)和R′(烃基)可以相同，也可以不同。 ②饱和一元酯的分子通式为_________(n≥2)。 羧基 —OH CnH2nO2 考点一 羧酸、酯的结构与性质 (2)物理性质 (3)化学性质 酯的重要化学性质之一是可以发生____反应，生成相应的羧酸(盐)和醇。 水解 考点一 羧酸、酯的结构与性质 3．实验室制备乙酸乙酯 考点一 羧酸、酯的结构与性质 4．油脂 (1)组成和结构 油脂是高级脂肪酸与____反应所生成的酯，由__________三种元素 组成，其结构可表示为 甘油 C、H、O 考点一 羧酸、酯的结构与性质 (2)分类 考点一 羧酸、酯的结构与性质 (3)物理性质 性质 特点 密度 密度比水__ 溶解性 难溶于水，易溶于有机溶剂 状态 含有不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈__态；含有饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈__态 熔、沸点 天然油脂都是____物，没有固定的熔、沸点 小 液 固 混合 考点一 羧酸、酯的结构与性质 (4)化学性质 ①油脂的酸性水解 如硬脂酸甘油酯在酸性条件下水解，化学方程式为 考点一 羧酸、酯的结构与性质 ②油脂的碱性水解(皂化反应) 如硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解，化学方程式 油脂在碱性条件下水解程度比酸性条件下水解程度__。 大 考点一 羧酸、酯的结构与性质 ③油脂的氢化(硬化) 烃基上含有碳碳双键，能与H2发生加成反应。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为 。 经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称______。 硬化油 考点一 羧酸、酯的结构与性质 [易错辨析] × × √ 考点一 羧酸、酯的结构与性质 × √ 考点一 羧酸、酯的结构与性质 考向1　羧酸的结构与性质 【例1】 (经典高考题)分枝酸可用于生化研究，在微生物、植物的芳香族氨基酸的生物合成系统中可作为中间体，是重要的化合物，其结构简式如右图。下列关于分枝酸的叙述正确的是(　　) C 考点一 羧酸、酯的结构与性质 A．该物质含有2种含氧官能团 B．该物质最多可与2 mol氢气加成 C．该物质能与Na、NaOH、Na2CO3和NaHCO3发生反应 D.1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应 考点一 羧酸、酯的结构与性质 解析：根据分枝酸的结构简式可知，分枝酸含有羧基、羟基、醚键共3种含氧官能团，A错误；分枝酸分子中只有碳碳双键能和氢气发生加成反应，最多可与3 mol氢气加成，B错误；该物质含有羧基，具有酸性，能与Na、NaOH、Na2CO3和NaHCO3发生反应，C正确；分子中只有羧基能和NaOH反应，故1 mol分枝酸最多可与2 mol NaOH发生中和反应，D错误。 考点一 羧酸、酯的结构与性质 考向2　酯的结构与性质 【例2】 (2023·全国甲卷)藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如图。下列有关该物质的说法错误的是(　　) B A.可以发生水解反应 B.所有碳原子处于同一平面 C.含有2种含氧官能团 D.能与溴水发生加成反应 考点一 羧酸、酯的结构与性质 解析：藿香蓟含有酯基、醚键、碳碳双键3种官能团，其中酯基、醚键为含氧官能团，故可以发生水解反应，能与溴水发生加成反应，A、C、D均正确；藿香蓟分子中含氧六元环上有1个饱和碳原子(连有2个甲基的碳原子)，故所有碳原子不可能共平面，B错误。 考点一 羧酸、酯的结构与性质 (1)醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较 考点一 羧酸、酯的结构与性质 (2)醇酯基和酚酯基的碱性水解比较 ①醇酯(RCOOR′)发生酸性水解生成RCOOH和R′OH，RCOOH可与NaOH发生中和反应，R′OH则不能，故1 mol醇酯基在NaOH溶液中水解消耗1 mol NaOH。 考点一 羧酸、酯的结构与性质 考点一 羧酸、酯的结构与性质 C 考点一 羧酸、酯的结构与性质 考点一 羧酸、酯的结构与性质 2．(2023·全国乙卷)下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是 (　　) C 考点一 羧酸、酯的结构与性质 A.①的反应类型为取代反应 B.反应②是合成酯的方法之一 C.产物分子中所有碳原子共平面 D.产物的化学名称是乙酸异丙酯 考点一 羧酸、酯的结构与性质 解析：反应①是酸与醇反应生成酯和水的反应，属于酯化反应，也是取代反应，A正确；反应②能够生成酯，B正确；产物分子中异丙基的中间碳原子与相连的4个原子形成四面体结构，所有碳原子不能共平面，C错误；形成这种酯的羧酸为乙酸，醇为异丙醇，因此，该酯的名称为乙酸异丙酯，D正确。 考点一 羧酸、酯的结构与性质 1．胺的结构与性质 (1)胺的结构 ①____取代氨分子中的______而形成的化合物叫做胺，一般可写作R—NH2，其官能团为____(—NH2)。 ②胺也可以看作是烃分子中的______被____取代得到的化合物，这里的氨基可以是取代氨基(—NRR′)，R和R′可以是H或烃基，故胺有三种结构：R—NH2、R—NH—R′和R—NR′R″。 烃基 氢原子 氨基 氢原子 氨基 考点二 胺和酰胺 考点二 胺和酰胺 2．酰胺的结构与性质 (1)酰胺的结构 酰胺是羧酸分子中____被氨基(或取代氨基)取代得到的化合物，其结构一般表示为 羟基 考点二 胺和酰胺 (2)酰胺的化学性质 酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。 ①RCONH2在稀盐酸中发生水解，化学方程式为____________________________________________； ②RCONH2在NaOH溶液中发生水解，化学方程式为______________________________________。 考点二 胺和酰胺 考向1　胺的结构与性质 【例1】 多巴胺是一种神经传导物质，用来帮助细胞传送脉冲的化学物质。多巴胺的一种合成路线如下图所示： 考点二 胺和酰胺 下列说法正确的是 (　　) A．原料甲与苯酚互为同系物 B．中间产物乙、丙和多巴胺都具有两性 C．多巴胺不可能存在氨基酸类的同分异构体 D．1 mol 甲最多可以和2 mol Br2发生取代反应 B 考点二 胺和酰胺 解析：由结构简式可知，原料甲与苯酚所含的酚羟基数目不同，不是同类物质，不可能互为同系物，A错误；中间产物乙、丙和多巴胺都含有酚羟基和氨基，既能与碱反应又能与酸反应，都具有两性，B正确；多巴胺的同分异构体中可能含有氨基和羧基，存在氨基酸类的同分异构体，C错误；甲能与溴水发生取代反应，苯环上羟基邻、对位的氢原子被取代，则1 mol 甲最多可以和4 mol溴发生取代反应，D错误。 考点二 胺和酰胺 考向2　酰胺的结构与性质 【例2】 (2023·广东卷)2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。下图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物的说法不正确的是(　　) A．能发生加成反应 B．最多能与等物质的量的NaOH反应 C．能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 D．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应 B 考点二 胺和酰胺 解析：该化合物含有的苯环和碳碳三键都能和氢气发生加成反应， A正确；该物质含有羧基和酰胺基( )，故1 mol该物质最多能与2 mol NaOH反应，B错误；该物质含有碳碳三键，因此能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，C正确；该物质含有羧基，因此能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应，D正确。 考点二 胺和酰胺 (1)胺、酰胺的结构与性质 考点二 胺和酰胺 (2)氨、胺、酰胺和铵盐的比较 物质 氨 胺 酰胺 铵盐 组成 元素 N、H C、N、H C、O、N、H N、H 及其他元素 结构 特点 NH3是三 角锥形分子 R—NH2 含有氨基 含有铵离子 考点二 胺和酰胺 化学 性质 具有碱性、与酸反应生成铵盐 具有碱性，与酸反应生成盐 在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应 受热易分解，与碱共热产生氨气 用途 制冷剂，生成硝酸和尿素 合成医药、农药和染料 作溶剂和化工原料 生产化肥和炸药 考点二 胺和酰胺 1．5-羟色胺最早是从血清中发现的，又名血清素，广泛存在于哺乳动物组织中，是一种抑制性神经递质，其结构如下图所示。已知其结构中的五元氮杂环上的原子在同一平面上，下列有关5-羟色胺的说法正确的是 (　　) D 考点二 胺和酰胺 A.分子式为C10H10N2O B.苯环上的一氯代物有2种 C.可发生加成、消去、中和反应 D.分子中一定共平面的碳原子有9个 考点二 胺和酰胺 解析：根据结构简式可知，5-羟色胺的分子式为C10H12N2O，A错误；5-羟色胺分子中苯环上有3种处于不同化学环境的氢原子，故苯环上的一氯代物有3种，B错误；5-羟色胺分子中苯环和碳碳双键均能发生加成反应，氨基和酚羟基均能发生中和反应，但是该化合物不能发生消去反应，C错误；苯分子是平面形分子，苯分子中的H被其他原子取代，则取代原子也在苯分子的平面上，故该有机化合物分子中一定共平面的C有9个，D正确。 考点二 胺和酰胺 2．烟酰胺的美白功效一直以来都广受好评。烟酰胺的结构简式如右图所示，下列叙述正确的是(　　) B 考点二 胺和酰胺 考点二 胺和酰胺 角度 羧酸的结构与性质 1.(2022·河北卷)茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活性，其结构简式如图。下列关于该化合物的说法不正确的是(　　) D 考点二 胺和酰胺 A. 可使酸性KMnO4溶液褪色 B．可发生取代反应和加成反应 C．可与金属钠反应放出H2 D．分子中含有3种官能团 考点二 胺和酰胺 解析：该有机化合物分子中含有碳碳双键，故可使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确。该分子中含有碳碳双键，故可发生加成反应；含有羧基和羟基，故能发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，B正确。该分子中含有羧基和羟基，故能与金属钠反应放出H2，C正确。该分子中含有碳碳双键、羧基、羟基和酯基共4种官能团，D错误。 考点二 胺和酰胺 (2023·天津卷，改编)下图所示是芥酸的分子结构，关于芥酸，下列说法不正确的是(　　) B A．芥酸含有2种官能团 B．芥酸易溶于水 C．芥酸是顺式结构 D．芥酸能与NaOH、NaHCO3溶液反应 考点二 胺和酰胺 解析：芥酸含有羧基和碳碳双键共2种官能团，A正确；芥酸分子中烃基较大，而烃基是憎水基，推测芥酸不易溶于水，B错误；芥酸分子中碳碳双键两端碳原子上分别连有1个氢原子，且处于双键同侧，故芥酸是顺式结构，C正确；芥酸含有羧基，具有羧酸的通性，能与NaOH、NaHCO3溶液反应，D正确。 考点二 胺和酰胺 角度 酯的结构与性质 2.(2022·全国乙卷)一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下： 考点二 胺和酰胺 下列叙述正确的是 (　　) A．化合物1分子中的所有原子共平面 B．化合物1与乙醇互为同系物 C．化合物2分子中含有羟基和酯基 D．化合物2可以发生开环聚合反应 D 考点二 胺和酰胺 考点二 胺和酰胺 (经典高考题)关于油脂，下列说法不正确的是 (　　) A. 硬脂酸甘油酯可表示为 B．花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．植物油通过催化加氢可转变为氢化油 D．油脂是一种重要的工业原料，可用于制造肥皂、油漆等 A 考点二 胺和酰胺 考点二 胺和酰胺 角度 胺、酰胺的结构与性质 3.(2022·海南卷，改编)化合物“E7974”具有抗肿痛活性，结构简式如下，下列有关该化合物的说法正确的是(　　) A 考点二 胺和酰胺 A．能使Br2的CCl4溶液褪色 B．分子中含有5种官能团 C．分子中含有4个手性碳原子 D．1 mol该化合物最多与2 mol NaOH反应 考点二 胺和酰胺 考点二 胺和酰胺 (2022·浙江1月选考卷)关于化合物 ， 下列说法正确的是(　　) A．分子中至少有7个碳原子共直线 B．分子中含有1个手性碳原子 C．与酸或碱溶液反应都可生成盐 D．不能使酸性KMnO4稀溶液褪色 C 考点二 胺和酰胺 考点二 胺和酰胺 谢谢观看！ 对的画“√”，错的画“×”。 (1)羧基和酯基中都含有，在催化剂、加热条件下均可与H2发生加成反应(　　 　　) (2)实验室制备乙酸乙酯时，常用NaOH溶液除去乙酸乙酯中的乙酸(　　 　　) (3)甲酸既能与新制的氢氧化铜发生中和反应，又能发生氧化反应(　　 　　) (4)在酸性条件下，的水解产物是CH3COOH和C2HOH(　　 　　) (5)所有酯类有机化合物在碱性条件下的水解反应均称为皂化反应(　　 　　) 羟基类型 醇羟基 酚羟基 羧酸羟基 氢原子活泼性 电离 极难电离 微弱电离 部分电离 酸碱性 中性 很弱的酸性 弱酸性 与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 与NaOH反应 不反应 反应 反应 与NaHCO3反应 不反应 不反应 反应放出CO2 1．(经典高考题)一种活性物质的结构简式为，下列有关该物质的叙述正确的是 (　　) A.能发生取代反应，不能发生加成反应 B.既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物 C.与互为同分异构体 D.1 mol该物质与碳酸钠反应生成44 g CO2 解析：该物质含有羟基、羧基、碳碳双键，能发生取代反应和加成反应，A错误；同系物是结构相似，在分子组成上相差1个或若干个CH2原子团的有机化合物，该物质的分子式为C10H18O3，而且与乙醇、乙酸结构不相似，B错误；该物质的分子式为C10H18O3，的分子式为C10H18O3，二者的分子式相同，结构式不同，互为同分异构体，C正确；该物质只含有一个羧基，1 mol该物质与碳酸钠反应，最多生成0.5 mol二氧化碳，最大质量为22 g，D错误。 RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑ A.烟酰胺属于胺类 B.烟酰胺与盐酸反应生成和NH4Cl C.烟酰胺与氢氧化钠溶液反应生成和氨气 D.烟酰胺分子中氮原子的杂化方式只有1种 解析：氨分子中的一个或多个氢原子被烃基取代后的产物称为胺，由于烟酰胺中还含有N和O，不属于胺，A错误；酰胺在酸催化下水解得到羧基和氨，氨可进一步与酸反应生成铵盐，则烟酰胺与盐酸反应生成和NH4Cl，B正确；酰胺在碱催化下水解得到羧基和氨，羧基可与碱进一步反应，则烟酰胺与氢氧化钠溶液反应生成和氨气，C错误；烟酰胺分子中氮原子的杂化方式有sp2、sp3，共2种，D错误。 解析：化合物1分子中有亚甲基结构，其中心碳原子采用sp3杂化方式，故所有原子不可能共平面，A错误；结构相似，在分子组成上相差n个CH2原子团的有机物互为同系物，上述化合物1为环氧乙烷，属于醚类，乙醇属于醇类，可见化合物1与乙醇结构不相似，不是同系物，B错误；化合物2分子中含酯基，不含羟基，C错误；化合物2分子可发生开环聚合形成高分子，D正确。 解析：硬脂酸为饱和高级脂肪酸，其结构可以表示为C17H35—COOH，硬脂酸甘油酯可表示为，A错误；花生油含有较多的不饱和高级脂肪酸甘油酯，含有碳碳双键可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；植物油含有较多的不饱和高级脂肪酸甘油酯，可以和氢气发生加成反应生成氢化油，C正确；油脂是一种重要的工业原料，在碱性条件 下水解发生皂化反应制造肥皂，D正确。 解析：该有机化合物含有碳碳双键，能与Br2的CCl4溶液发生加成反应而使溶液褪色，A正确；该有机化合物含有取代氨基、酰胺基、碳碳双键、羧基共4种官能团，B错误；分子中含有3个手性碳原子(标注*)：，C错误；酰胺基和羧基都能与NaOH反应，故1 mol 该化合物最多与3 mol NaOH反应，D错误。 解析：该化合物分子中连接2个六元环的碳原子采取sp3杂化，故右侧所连的环可以不与其在同一直线上，分子中至少有5个碳原子共直线，A错误；该分子中含有2个手性碳原子(标注*)：，B错误；该物质含有酯基，与碱溶液反应可生成盐，含有氨基，能与酸溶液反应生成盐，C正确；该物质含有碳碳三键，能被酸性KMnO4稀溶液氧化，能使KMnO4溶液褪色，D错误。 $$