内容正文:
例题深度解析
分析苯乙炔基乙烯分子的空间构型
→共直线原子分析(6个】
三共平面原子分析(18个)
③重置视角与状态
点击上方按钮,查看具体的原子分布和讲解。
●
播放画外音讲解
●碳原子(C)
●氢原子(H)
●共直线标记
·共平面标记例题4深度解析
分析该有机分子中最多共平面的碳原子数
三共平面碳原子分析(13个)
点击下方按钮,查看具体的原子分布和讲解。
●播放“最多共面”讲解
3播放“单键旋转”动态演示
3重置状态
●碳原子(C)
●氢原子(H
·共平面标记第1章 有机化合物的结构
特点与研究方法
专题01
有机化合物的共面、共线分析
人教版2019选择性必修3
有机化合物的空间结构
1
内容导航
典型代表物质共线共面分析
2
3
判断分子共线、共面原子数目的技巧
知识导航
01
有机化合物的空间结构
1.有机化合物分子中碳原子的成键方式
一、有机化合物的空间结构
交互动画
甲烷、乙烯、乙炔的结构(交互动画).html
释·要点精讲
1.有机化合物分子中碳原子的成键方式
一、有机化合物的空间结构
碳原子结构 最外层有4个电子,可形成4个共价键
成键原子 碳原子可与碳原子、其他非金属原子成键
成键形式 (1)单键:都是σ键;
(2)双键:一个σ键,一个π键;
(3)三键:一个σ键,两个π键
究·典例精析
2.有机化合物的成键方式和空间结构
一、有机化合物的空间结构
杂化
类型 杂化轨道数目 键角 空间构形 图示
3
sp2
4
sp3
2
sp
平面三角形
120°
109.5°
正四面体形
180°
直线形
释·要点精讲
2.有机化合物的成键方式和空间结构
一、有机化合物的空间结构
类型 C的杂化方式 C的成键方式 空间结构 共面原子数目
甲烷型
乙烯型
苯型
乙炔型
键
四面体形
最多3个
键、 键
平面形
6个
键、大 键
平面六边形
12个
键、 键
直线形
4个(共线)
释·要点精讲
2.有机化合物的成键方式和空间结构
一、有机化合物的空间结构
【典例1】关于几种分子中的化学键描述不正确的是( )
A.苯分子中六个碳原子的未参加杂化的轨道形成大 键
B.分子中的4个都是原子的轨道与C原子的 轨道形成的 键
C.分子中,每个碳原子的杂化轨道形成 键、未杂化的 轨道形成 键
D.乙炔分子中,每个碳原子都有两个未杂化的轨道形成 键
苯中的C原子之间的化学键相同,每个碳原子的未参加杂化的 轨道形成 6 中心6 电子大 键,A正确;
分子中C原子采取 杂化, 所以4个都是原子的轨道与C原子的 杂化轨道形成的 键,B错误;
乙烯为平面结构,C原子采取杂化, 中含有一个 键、一个 键,每个碳原子的杂化轨道形成 键、未杂化的轨道形成 键,C正确;
乙炔的结构式为 ,中心碳原子采取杂化,每个碳原子都有两个未杂化的轨道形成 键,D正确。
B
究·典例精析
【典例2】 (2025·河北卷)丁香挥发油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M),其结构简式如下:
下列说法正确的是
A.K中含手性碳原子
B.M中碳原子都是杂化sp2
C.K、M均能与NaHCO3反应
D.K、M共有四种含氧官能团
2.有机化合物的成键方式和空间结构
D
由图知,K中环上碳原子均为sp2杂化,饱和碳原子均为甲基碳原子,所以不含手性碳原子
一、有机化合物的空间结构
M中环上碳原子和羧基上的碳原子均为sp2杂化,甲基碳原子为杂化,
由于酸性:羧酸>碳酸>苯酚>,所以K中的酚羟基不能与溶液反应,K中不含能与溶液反应的官能团,M中羧基可与溶液反应,
K、M 中共有羟基、醚键、羰基、羧基四种含氧官能团,
究·典例精析
【典例3】 (2024·安徽卷)某催化剂结构简式如图所示。下列说法错误的是( )
A.该物质中Ni为+2价
B.基态原子的第一电离能:Cl>P
C.该物质中C和P均采取sp2杂化
D.基态Ni原子价电子排布式为3d84s2
2.有机化合物的成键方式和空间结构
C
一、有机化合物的空间结构
同周期元素随着原子序数的增大,第一电离能有增大趋势,故基态原子的第一电离能:Cl>P
Ni的原子序数为28,位于第四周期第Ⅷ族,基态Ni原子价电子排布式为3d84s2,D正确
P原子的3个孤电子与苯环形成共用电子对,P原子剩余的孤电子对与Ni形成配位键,Cl-提供孤电子对,与Ni形成配位键,由于整个分子呈电中性,故该物质中Ni为+2价
C均存在于苯环上,采取sp2杂化,P与苯环形成3对共用电子对,剩余的孤电子对与Ni形成配位键,价层电子对数为4,采取sp3杂化
究·典例精析
02
典型代表物共面共线分析
1.判断有机物分子中原子共线、共面的基准点
二、典型代表物共面共线分析
交互动画
常见有机物的共线、共面结构01(交互动画).html
释·要点精讲
1.判断有机物分子中原子共线、共面的基准点
⑴甲烷的空间构型——正四面体型
二、典型代表物共面共线分析
①任意三个原子共平面,所有原子不可能共平面(用其他原子代替H原子类似);
②单键可旋转。
释·要点精讲
二、典型代表物共面共线分析
1.判断有机物分子中原子共线、共面的基准点
⑴甲烷的空间构型——正四面体型
③结构中有一个饱和碳原子,则整个分子不再共平面。
释·要点精讲
二、典型代表物共面共线分析
1.判断有机物分子中原子共线、共面的基准点
⑵乙烯的空间构型——平面型
120°
①6个原子共平面(用其他原子代替H原子类似);
②双键不能旋转。
释·要点精讲
二、典型代表物共面共线分析
1.判断有机物分子中原子共线、共面的基准点
⑶乙炔的空间构型——直线型
①4个原子在同一直线上(用其他原子代替H原子类似);
②三键不能旋转。
释·要点精讲
二、典型代表物共面共线分析
1.判断有机物分子中原子共线、共面的基准点
⑷苯的空间构型——平面六边形
①苯环结构中12个原子共平面,4个原子共线。
释·要点精讲
二、典型代表物共面共线分析
1.判断有机物分子中原子共线、共面的基准点
⑸甲醛型
①4个原子在同一平面上(用其他原子代替H原子类似)。
120°
释·要点精讲
2.结构不同的基团连接后原子共面分析
二、典型代表物共面共线分析
交互动画
常见有机物的共线、共面结构02(交互动画).html
释·要点精讲
2.结构不同的基团连接后原子共面分析
二、典型代表物共面共线分析
⑴直线与平面连接
C≡CH
苯乙炔分子所有原子共平面,6个原子共直线。
一定共平面的原子个数 8
最多共平面的原子个数 8
释·要点精讲
2.结构不同的基团连接后原子共面分析
二、典型代表物共面共线分析
⑵平面与平面连接
苯乙烯分子共面原子至少12个,最多16个
一定共平面的原子个数 12
最多共平面的原子个数 16
CH=CH2
释·要点精讲
2.结构不同的基团连接后原子共面分析
二、典型代表物共面共线分析
⑶平面与立体连接
甲基的1个H可能处在平面上
一定共平面的原子个数 6
最多共平面的原子个数 7
释·要点精讲
2.结构不同的基团连接后原子共面分析
二、典型代表物共面共线分析
⑷多种结构连接
分子中共面原子至少14个,最多24个。
CH3
CH3
一定共平面的原子个数 12
最多共平面的原子个数 19
释·要点精讲
二、典型代表物共面共线分析
【典例1】 判断正误
(1)(2021浙江·节选) 分子中至少有12个原子共平面。
(2)(2021河北·节选)苯并降冰片烯 分子中最多8个碳原子共平面。
(3)(2020江苏·节选) 分子中的所有碳原子一定处于同一平面上。
究·典例精析
03
判断分子共线、共面原子数目的技巧
三、判断分子共线、共面原子数目的技巧
1.判断分子共线、共面原子数目的技巧
(1)熟记基本模型
①三个基本面:烯平面( )、羰基平面( )、苯平面( ),碳原子均为sp2杂化。
②两条基准线:炔直线(—C≡C—),sp杂化;苯对角线( )。
(2)直线与平面连接,则直线在这个平面上。如苯乙炔: ,所有原子共平面。
释·要点精讲
1.判断分子共线、共面原子数目的技巧
三、判断分子共线、共面原子数目的技巧
(3)平面与平面、直线、立体结构连接
①审准题目要求
题目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。
②碳碳单键的旋转
碳碳单键两端碳原子所连接的基团能以“C—C”为轴旋转。
③恰当拆分复杂分子
观察复杂分子的结构,先找出类似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的结构,再将对应的空间结构及键的旋转等知识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题。
释·要点精讲
三、判断分子共线、共面原子数目的技巧
2.判断有机分子中原子共面、共线的流程
选准主体
看清要求
展开构型
准确判断
凡出现碳碳双键以乙烯结构为主体,出现苯环,以苯的结构为主体,出现叁键以乙炔结构为主体。
题目要求是“碳原子”还是“所有原子”,“一定”、“可能”、“最多”、 “共面”、“共线”等。
结构中每出现一个饱和碳原子,则整个分子不在共面。
释·要点精讲
三、判断分子共线、共面原子数目的技巧
【典例1】已知乙烯分子为平面结构,C2H2为直线结构,苯(C6H6)分子中6个氢原子和6个碳原子在同一平面,为正六边形结构,则有机物M 分子中,最多有几个原子共直线?最多有几个原子共平面?
交互动画
3.典型例题
有机物物的共线、共面01(交互动画).html
究·典例精析
三、判断分子共线、共面原子数目的技巧
【典例1】已知乙烯分子为平面结构,C2H2为直线结构,苯(C6H6)分子中6个氢原子和6个碳原子在同一平面,为正六边形结构,则有机物M 分子中,最多有几个原子共直线?最多有几个原子共平面?
画出有机物M的分子结构
最多有18个原子共面
最多有6个原子共直线
3.典型例题
究·典例精析
三、判断分子共线、共面原子数目的技巧
3.典型例题
【典例2】某有机分子结构如下:
该分子中最多有____________个C原子共处同一平面。
交互动画
有机物物的共线、共面02(交互动画).html
究·典例精析
三、判断分子共线、共面原子数目的技巧
3.典型例题
【典例2】某有机分子结构如下:
该分子中最多有____________个C原子共处同一平面。
13
究·典例精析
B
三、判断分子共线、共面原子数目的技巧
3.典型例题
【典例3】(2025·江苏卷)化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物,部分合成路线如下:
下列说法正确的是
A.1molX最多能和4molH2发生加成反应
B.Y分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目比为1:2
C.Z分子中所有碳原子均在同一个平面上
D.Z不能使Br2的CCl4溶液褪色
1molX最多能和6molH2发生加成反应
Z分子中含有碳碳双键,能使Br2的CCl4溶液褪色
饱和碳原子采用sp3杂化,碳碳双键的碳原子采用sp2杂化,1个Y分子中,采用sp3杂化的碳原子有2个,采用sp2杂化的碳原子有4个,数目比为1:2,
中1号碳原子为饱和碳原子,与2、3、4号碳原子直接相连,这4个碳原子不可能全部共面,
究·典例精析
【典例4】 (2025·河南卷)化合物M是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产物,其结构如图所示。下列有关M的说法正确的是
A.分子中所有的原子可能共平面
B.1molM最多能消耗4molNaOH
C.既能发生取代反应,又能发生加成反应
D.能形成分子间氢键,但不能形成分子内氢键
3.典型例题
C
三、判断分子共线、共面原子数目的技巧
该分子中存在-CH3,因此不可能所有原子共面
该分子中能与NaOH反应的官能团为2个酚羟基、酯基(1个普通酯基、1个酚酯基)、1个羧基,除酚羟基形成的酯基外,其余官能团消耗NaOH的比例均为1:1,因此1mol M最多能消耗5mol NaOH
M中存在羟基、羧基等,能够发生取代反应,存在苯环结构,因此能发生加成反应
M中存在羟基、羧基,能形成分子间氢键,由于存在羟基与羧基相邻的结构,因此也能形成分子内氢键
究·典例精析
【典例5】[2024届·河北沧州·模拟考试校考]某重要提取物A的结构简式如下图所示,关于该有机物的说法中不正确的是( )
A. 该分子中最多有19个碳原子共面
B. 该有机物有三种含氧官能团
C. 1mol该有机物最多可与8mol发生加成反应
D. 该有机物在酸性环境中水解可生成2,2-二甲基丙酸
C
3.典型例题
苯环和酮羰基可以与氢气加成,酯基不能与氢气加成,因此1mol该有机物最多可与7mol H2发生加成反应
三、判断分子共线、共面原子数目的技巧
A.该分子中两个苯环有可能共面,碳氧双键共平面,另外,还有7个碳原子可能位于苯环平面上(见图中 )
该有机物有酮羰基、醚键、酯基三种含氧官能团
该有机物含有酯基,在酸性环境中水解可生成2,2-二甲基丙酸
究·典例精析
【典例6】(2025·北京卷,)物质的微观结构决定其宏观性质。乙腈(CH3CN)是一种常见的有机溶剂,沸点较高,水溶性好。下列说法不正确的是( )
A.乙腈的电子式:
B.乙腈分子中所有原子均在同一平面
C.乙腈的沸点高于与其分子量相近的丙炔
D.乙腈可发生加成反应
B
3.典型例题
乙腈与乙炔都是分子晶体,乙腈是极性分子,乙炔是非极性分子,分子间作用力乙腈大于乙炔,沸点乙腈高于乙炔
三、判断分子共线、共面原子数目的技巧
乙腈中存在碳氢单键、碳碳单键和碳氮叁键,各原子均满足稳定结构,电子式正确
乙腈中甲基碳原子是四面体结构,所有原子不可能共面
乙腈中有碳氮叁键,能够发生加成反应
究·典例精析
【典例7】(2024·广东卷)从我国南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸(下图),具有独特的环系结构。下列关于柳珊瑚酸的说法不正确的是( )
A.能使溴的四氯化碳溶液褪色
B.能与氨基酸的氨基发生反应
C.其环系结构中3个五元环共平面
D.其中碳原子的杂化方式有sp2和sp3
C
3.典型例题
三、判断分子共线、共面原子数目的技巧
该物质含有碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液褪色
该物质含有羧基,能与氨基酸的氨基发生反应
该物质饱和的碳原子为sp3杂化,形成双键的碳原子为sp2杂化
图中所示C为sp3杂化,具有类似甲烷的四面体结构,即环系结构中3个五元环不可能共平面
究·典例精析
1.判断一定有几个原子共平面,就考虑“静态拆分”找母体:
微提醒
共平面问题解题模型
将较复杂的有机物结构拆分成若干个简单的部分,以甲烷、乙烯、乙炔、苯四种分子的空间构型为母体分析各个部分中原子共线、共面情况。
三、判断分子共线、共面原子数目的技巧
2.判断最多有几个原子共平面,就要考虑“动态旋转”找共面:
根据单键可以旋转,分析转动后哪些原子能“旋转”到某一平面。
3.读题时注意题干关键词:
“可能”,“一定”,“最多”,“最少”,“共面”,“共线”,“碳原子”,“所有原子”等
释·要点精讲
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38
【演练1】 (2025·甘肃卷)苦水玫瑰是中国国家地理标志产品,可从中提取高品质的玫瑰精油。玫瑰精油成分之一的结构简式如图,下列说法错误的是
A.该分子含1个手性碳原子 B.该分子所有碳原子共平面
C.该物质可发生消去反应 D.该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色
B
练·变式演练
【演练2】[2024届·黑龙江牡丹江·一模联考]α-氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶,其结构简式如下。下列关于α-氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是( )
A.其分子式为C8H11NO2
B.催化剂存在下与足量氢气反应, 键均可断裂
C.分子中可能共平面的碳原子最多为7个
D.其核磁共振氢谱有4种峰
B
练·变式演练
【演练3】 [2023·全国甲卷] 藿香蓟具有清热解毒功效,其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是 ( )
A.可以发生水解反应 B.所有碳原子处于同一平面
C.含有2种含氧官能团 D.能与溴水发生加成反应
A
练·变式演练
【演练4】 [2022·全国乙卷] 一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下:
下列叙述正确的是 ( )
A.化合物1分子中所有原子共平面 B.化合物1与乙醇互为同系物
C.化合物2分子中含有羟基和酯基 D.化合物2可发生开环聚合反应
D
练·变式演练
【演练5】 [2024届·陕西宝鸡·二模]有机物Z是合成药物的中间体,Z的合成路线如图。下列说法错误的是( )
A.该反应为加成反应 B.Z分子含有1个手性碳原子
C.X与Y可用溴水来鉴别 D.Y分子所有原子可能共面
C
练·变式演练
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您的聆听
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人教版2019选择性必修3
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$有机物共面共线结构3D演示
点击原子可观察共面共线结构
●碳(C)
甲烷
乙烯
乙炔
苯
O氢(H)
●氧(O)
甲醛
水
乙烯基乙炔
左键旋转丨右键平移1滚轮缩放
苯乙烯
苯甲醛
甲苯
甲烷(CH4)
正四面体结构。碳原子位于中心,四个氢
原子位于顶点。任意三个原子确定一个平
面。
·共面原子数:3
·共线原子数:2
4)有声模式有机物共面共线结构3D演示
点击原子可观察共面共线结构
●碳(C)
甲烷
乙烯
乙炔
苯
O氢(H)
●氧(O)
甲醛
水
乙烯基乙炔
左键旋转丨右键平移1滚轮缩放
苯乙烯
苯甲醛
甲苯
甲烷(CH4)
正四面体结构。碳原子位于中心,四个氢
原子位于顶点。任意三个原子确定一个平
面。
·共面原子数:3
·共线原子数:2
4)有声模式碳原子成键特征3D交互课件
甲烷(sp
乙烯(sp)
乙炔(sp)
甲烷与sp3-sσ键
碳原子发生sp3杂化,4个杂化轨
道与4个氢原子的1s轨道“头碰
头"重叠。
。成键:4个sp3-sσ键
。空间构型:正四面体
·键角:109°28