内容正文:
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 有机化合物的结构特点
第1课时 有机化合物的分类方法及其共价键
教学目标
1.理解有机化合物两种分类方法的依据。
2.掌握常见官能团及其相应的有机物类别。
3.理解有机物中碳原子的成键特点和共价键类型。
重点和难点
重点:有机化合物进行分类。
难点:官能团的识别及共价键的类型。
◆知识点一 有机化合物的分类
按照不同的结构特点,有机化合物主要有两种分类方法,一是依据构成有机化合物分子的 来分类,二是依据有机化合物分子中的 来分类。
1.依据碳骨架分类
环状化合物还包括 化合物,即构成环的原子除碳原子外还含有其他原子,如N、O、S等原子(1,4-二氧六环就是杂环化合物)。
2.依据官能团分类
(1)烃的衍生物
烃分子中的氢原子被其他 或 所取代,衍生出的一系列化合物,如CH3Cl、CH3OH、HCHO等。
(2)官能团
决定有机化合物特性的 或 。
①官能团决定了有机物的 、结构和 。一般具有同种官能团的化合物具有 的化学性质,具有多种官能团的化合物具有各个官能团的特性。
②有机物的推断与鉴别,主要是有机物所含官能团的推断与鉴别。
(3)依据官能团分类
有机化合物类别
官能团
典型代表物
名称
结构简式
名称
结构简式
烃
烷烃
—
—
甲烷
CH4
烯烃
乙烯
CH2==CH2
炔烃
—C≡C—
乙炔
CH≡CH
芳香烃
—
—
苯
烃的衍生物
卤代烃
( )
(—X)
溴乙烷
CH3CH2Br
醇
—OH
乙醇
CH3CH2OH
酚
—OH
苯酚
醚
乙醚
CH3CH2OCH2CH3
醛
乙醛
CH3CHO
酮
丙酮
CH3COCH3
羧酸
乙酸
CH3COOH
酯
乙酸乙酯
CH3COOCH2CH3
胺
—NH2
甲胺
CH3NH2
酰胺
乙酰胺
CH3CONH2
①在书写基团结构时,不能省略“ ”,如甲基应为“—CH3”。
②除上述官能团外,常见的官能团还有硝基(—NO2)、氰基(—CN)等,在后面的学习中将逐步接触到。
③烷基(如—CH3等)、苯基()都 官能团。
④官能团的结构是一个整体,不能将官能团拆开来分析,例如,不能认为—COOH含有一个(酮)羰基和一个羟基,从而具有酮和醇的性质。
3.复杂有机物分子结构中官能团的识别与判断
(1)同官能团不同类别
如醇和酚官能团都为羟基,但类别不同,化学性质也不相同。
醇
羟基与 、 或与芳香烃 上的碳原子相连。
如、、等
酚
羟基与 上的碳原子直接相连。
如、、等
(2)“相似”官能团的判断
醛基与酮羰基
酮羰基“”两端均为 ,而醛基中“”至少一端与 相连。如属于酮,而属于醛。
羧基与酯基
中,若R2为 则为羧基,若R2为 ,则为酯基。如属于酸,而属于酯。
(3)多官能团有机物的多重性质
分子中含有两种或两种以上的不同官能团时,该分子可能具有多方面的性质。如含有碳碳双键、羟基、羧基三种官能团,应具有和乙烯、乙醇、乙酸类似的化学性质。
即学即练
1.下列说法中正确的是
A.属于链状化合物 B.属于脂环烃
C.属于苯的同系物 D.属于芳香烃
2.在下列化合物中:
①CH3CH3 ②CH3CH=CH2 ③
④ ⑤ ⑥
⑦CH3CH2CH2CHO ⑧ ⑨(CH3)2CH—COOH
⑩ ⑪
(1)属于脂环化合物的是 (填序号,下同)。
(2)属于芳香族化合物的是 。
(3)属于醇的是 。
(4)属于烷烃的是 。
(5)属于酮的是 。
(6)属于羧酸的是 。
(7)属于胺的是 。
(8)属于酰胺的是 。
◆知识点二 有机化合物中的共价键
1.碳原子的结构特点及成键方式
2.有机化合物中共价键的类型
共价键类型
σ键
π 键
示意图
特征
对称
对称
成健方式
沿着两个原子核间的键轴,以“头碰头”的形式相互重叠
以“肩并肩”的形式从侧面重叠
键的性质
①轨道重叠程度大,键能 ,稳定性 ;
②可绕键轴旋转而不易导致化学键的破坏
①轨道重叠程度小,键能 ,稳定性 ,易断裂而发生化学反应;
②不能绕键轴旋转
发生有机反应类型
反应
反应
成键规律
①两个原子间成键时首先形成σ键,只有形成σ键后,未参与杂化的p轨道才能形成π键;
②共价单键是 键;双键中 个键是σ键, 个键是π键;三键中 个键是σ键,另外 个键是π键
3.共价键的极性与有机反应
(1)共价键的极性强弱与反应活性
因此有机化合物的 及其邻近的 往往是发生化学反应的活性部位。
(2)共价键的极性与官能团和物质性质的关系以乙醇为例:
①水、无水乙醇与钠的反应
项目
水与钠的反应
无水乙醇与钠的反应
实验操作
向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠(约绿豆大)
实验现象
钠浮于水面,剧烈反应,迅速熔化成闪亮的
小球,四处游动,发出“嘶嘶”的响声
钠沉于烧杯的底部,钠表面有气泡产生
实验结论
a.水、乙醇都能与钠反应产生氢气,乙醇与钠反应比水与钠反应缓和得多
b.密度:ρ(H2O)>ρ(Na)>ρ(C2H5OH)
从共价键的极性角度解释乙醇与钠、水与钠反应的差异:
乙醇、水分别与钠反应时,断裂的都是分子中的O—H,但由于乙醇分子中O—H的极性比水分子中O—H的极性弱,因此相同条件下,乙醇与钠的反应没有水与钠的反应剧烈。
基团之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化,从而影响官能团和物质的性质
②乙醇与氢溴酸的反应
由于羟基中氧原子的电负性较大,乙醇分子中的碳氧键极性也较强,也可断裂,如乙醇与氢溴酸的反应:
(3)有机反应与无机反应的比较
共价键断裂需要吸收能量,有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应,有机反应一般反应速率较 ,副反应较 ,产物比较 。
(4)π键与有机反应
π键的轨道重叠程度比σ键的小,比较容易断裂,π键更活泼,有机物中若含有π键,能发生加成反应。
即学即练
3.下列说法正确的是
A.σ键强度小,容易断裂,而π键强度较大,不易断裂
B.共价键都具有方向性
C.π键是由两个原子的p轨道“头碰头”重叠形成的
D.两个原子之间形成共价键时,最多有一个σ键
4.有机物分子中的碳原子与其他原子的结合方式是
A.只形成π键 B.只形成非极性键
C.形成四对共用电子对 D.形成离子键和共价键
一、根、基与官能团的比较
根
基
官能团
概念
带电的原子或原子团
分子失去中性原子或原子团后剩余的部分
决定有机化合物特殊性质的原子或原子团
电性
带电(电子已成对)
电中性(有单电子)
电中性(有单电子)
存在
可以稳定存在
不能稳定独立地存在
不能稳定独立地存在
举例
氢氧根:OH-
铵根:NH
羟基:—OH
甲基:—CH3
羟基:—OH
羧基:—COOH
联系
(1)根、基与官能团均属于原子或原子团。
(2)官能团属于基,但基不一定是官能团,如甲基(—CH3)是基,但不是官能团。
(3)基与基能够结合成分子,根与基不能结合成分子。
实践应用
5.下列各选项中两种粒子所含电子数不相等的是
A.羟甲基()和甲氧基()
B.亚硝酸分子()和亚硝酸根离子()
C.硝基()和二氧化氮分子()
D.羟基()和氢氧根离子()
考点一 有机物的分类
【例1】下列有机化合物按碳骨架分类,结果正确的是
A.乙烯()、苯()、环己烷()都属于脂肪烃
B.苯()、环戊烷()、环己烷()都属于芳香烃
C.属于脂环化合物
D.均属于脂环烃
【变式1-1】具有解热镇痛作用的某药物主要成分的结构简式如图,它属于
①芳香族化合物 ②脂肪烃衍生物 ③有机羧酸 ④有机高分子 ⑤芳香烃
A.③⑤ B.②③ C.①③ D.①④
【变式1-2】下列有机化合物中:
① ② ③ ④ ⑤ ⑥ ⑦ ⑧ ⑨ ⑩
(1)属于环状化合物的有 。
(2)属于脂环化合物的有 。
(3)属于芳香化合物的有 。
(4)属于脂肪烃的有 。
(5)属于醇类的有 。
(6)属于酚类的有 。
(7)属于羧酸类的有 。
(8)属于烃的有 。
考点二 有机物中官能团的识别
【例2】一种植物生长调节剂的分子结构如图示。下列说法错误的是
A.该有机物中含有3种官能团 B.该有机物属于脂环烃
C.该有机物不属于芳香族化合物 D.该有机物的分子式为
【变式2-1】L多巴是一种有机物,它可用于帕金森综合征的治疗,其结构如下:
该分子中含有的官能团有( )
A.羟基、醛基、苯环、氨基、羧基
B.羟基、苯环、氨基、羧基
C.羟基、碳碳双键、氨基、羧基
D.羟基、氨基、羧基
【变式2-2】下表物质中所含官能团名称命名错误的是
选项
物质
官能团的名称
A
醚键、氨基
B
酯基、羧基
C
碳溴键、羟基
D
碳碳双键、醛基
考点三 有机物中的共价键
【例3】碳酸亚乙烯酯是锂离子电池低温电解液的重要添加剂,其结构如图所示。下列说法错误的是
A.该分子只含有极性键 B.该分子中碳原子均采取杂化
C.该分子的原子中存在孤电子对 D.该分子中键与键个数比为
【变式3-1】下列关于苯乙炔的说法错误的是
A.该分子有8个σ键,5个π键
B.该分子中碳原子有sp和sp2杂化
C.该分子存在非极性键
D.该分子中有8个碳原子在同一平面上
【变式3-2】当地时间2020年1月30日晚,世界卫生组织(WHO)宣布,将新型冠状病毒疫情列为国际关注的突发公共卫生事件,防疫专家表示,75%的医用酒精、含氯消毒剂(如84消毒液等)可以有效杀灭病毒。关于酒精和含氯消毒剂的有关说法正确的是
A.乙醇中与羟基相连的C原子是sp2杂化,另一个C原子是sp3杂化
B.乙醇是非极性分子,易溶于水
C.1个HClO分子中含有两个σ键
D.1个乙醇分子中含有6个σ键,一个π键
基础达标
1.下列有机化合物属于脂环烃的是
A. B. C. D.
2.下列物质的类别与所含官能团都正确的是
A.酚类 -OH
B.CH3-O-CH3醚类
C.醛类 -CHO
D.羧酸类 -CHO
3.下列有机物中,含有两种官能团的是
A.乙二醇 B.1,2-二溴乙烷
C.二氯甲烷 D.乳酸
4.下列物质的类别与所含官能团都正确的是
A.酚类-OH B.醛类-CHO
C. 羧酸-COOH D.CH3OCH3醚类
5.下列有机化合物属于链烃的是
A. B.
C. D.
6.按碳的骨架对有机化合物进行分类,下列说法正确的是
A.属于脂肪烃衍生物
B.属于芳香族化合物
C.属于脂环化合物
D.属于芳香族化合物
7.下列有关乙烯分子的描述不正确的是
A.两个碳原子采用sp杂化方式
B.两个碳原子采用杂化方式
C.两个碳原子未参与杂化的2p轨道形成键
D.两个碳原子之间形成一个键和一个键
8.下列分子中既含键,又含键的是
A.① B.② C.③ D.④
综合应用
9.已知维生素C的结构简式为图1,丁香油酚的结构简式为图2。
下列关于两者的说法正确的是
A.均含酯基 B.均含碳碳双键
C.均含醇羟基和酚羟基 D.均为芳香族化合物
10.丁香油酚的结构简式为,关于它的下列说法中正确的是
A.丁香油酚的分子式是C10H14O2
B.丁香油酚属于芳香化合物
C.丁香油酚含有苯基、羟基、碳碳双键等官能团
D.丁香油酚既属于烯烃又属于芳香烃
11.北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂,以保证鲜花盛开,S-诱抗素的分子结构如图,下列关于该分子说法正确的是
A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基 B.含有苯环、羟基、羰基、羧基
C.含有羟基、羰基、羧基、酯基 D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基
12.2020年,一场突如其来的新型冠状病毒肺炎疫情让我们谈“疫”色变。研制药物,保护人民健康时间紧迫。药物利托那韦治疗新型冠状病毒肺炎临床研究进展顺利。以下是利托那韦的结构,有关利托那韦的说法错误的是
A.分子式为C37H48N6O5S2
B.分子中既含有σ键又含有π键
C.分子中含有极性较强的化学键,化学性质比较活泼
D.分子中含有苯环,属于芳香烃
拓展培优
13.请根据官能团的不同对下列有机化合物进行分类:
①CH3CH2OH② ③CH3CH2Br④ ⑤ ⑥ ⑦ ⑧ ⑨ ⑩⑪ ⑫
(1)芳香烃: 。
(2)卤代烃: 。
(3)醇: 。
(4)醛: 。
(5)羧酸: 。
(6)酯: 。
(7)胺: 。
(8)酰胺: 。
14.请根据元素组成和碳骨架对下列有机物进行分类:
①;②;③;④;⑤;⑥;⑦
(1)属于链状化合物的是 (填序号,下同)。
(2)属于环状化合物的是 。
(3)属于脂环化合物的是 。
(4)属于芳香族化合物的是 。
15.回答下列问题。
(1)酚酞是常用的酸碱指示剂,其结构简式如图所示:
①酚酞的分子式为 。
②从结构上看酚酞可看作 (填字母)。
A.烯烃 B.芳香族化合物 C.醇 D.酚 E.醚 F.酯
(2)莽草酸是从中药八角茴香中提取的一种有机物,具有消炎、镇痛作用,常用作合成抗病毒和抗癌药物的中间体。莽草酸的结构简式如下图:
①在横线上写出官能团的名称 、 、 。
②莽草酸按含氧官能团分类,属于 类、 类。
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第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 有机化合物的结构特点
第1课时 有机化合物的分类方法及其共价键
教学目标
1.理解有机化合物两种分类方法的依据。
2.掌握常见官能团及其相应的有机物类别。
3.理解有机物中碳原子的成键特点和共价键类型。
重点和难点
重点:有机化合物进行分类。
难点:官能团的识别及共价键的类型。
◆知识点一 有机化合物的分类
按照不同的结构特点,有机化合物主要有两种分类方法,一是依据构成有机化合物分子的碳骨架来分类,二是依据有机化合物分子中的官能团来分类。
1.依据碳骨架分类
环状化合物还包括杂环化合物,即构成环的原子除碳原子外还含有其他原子,如N、O、S等原子(1,4-二氧六环就是杂环化合物)。
2.依据官能团分类
(1)烃的衍生物
烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代,衍生出的一系列化合物,如CH3Cl、CH3OH、HCHO等。
(2)官能团
决定有机化合物特性的原子或原子团。
①官能团决定了有机物的类别、结构和性质。一般具有同种官能团的化合物具有相似的化学性质,具有多种官能团的化合物具有各个官能团的特性。
②有机物的推断与鉴别,主要是有机物所含官能团的推断与鉴别。
(3)依据官能团分类
有机化合物类别
官能团
典型代表物
名称
结构简式
名称
结构简式
烃
烷烃
—
—
甲烷
CH4
烯烃
碳碳双键
乙烯
CH2==CH2
炔烃
碳碳三键
—C≡C—
乙炔
CH≡CH
芳香烃
—
—
苯
烃的衍生物
卤代烃
碳卤键(卤素原子)
(—X)
溴乙烷
CH3CH2Br
醇
(醇)羟基
—OH
乙醇
CH3CH2OH
酚
(酚)羟基
—OH
苯酚
醚
醚键
乙醚
CH3CH2OCH2CH3
醛
醛基
乙醛
CH3CHO
酮
(酮)羰基
丙酮
CH3COCH3
羧酸
羧基
乙酸
CH3COOH
酯
酯基
乙酸乙酯
CH3COOCH2CH3
胺
氨基
—NH2
甲胺
CH3NH2
酰胺
酰胺基
乙酰胺
CH3CONH2
①在书写基团结构时,不能省略“—”,如甲基应为“—CH3”。
②除上述官能团外,常见的官能团还有硝基(—NO2)、氰基(—CN)等,在后面的学习中将逐步接触到。
③烷基(如—CH3等)、苯基()都不属于官能团。
④官能团的结构是一个整体,不能将官能团拆开来分析,例如,不能认为—COOH含有一个(酮)羰基和一个羟基,从而具有酮和醇的性质。
3.复杂有机物分子结构中官能团的识别与判断
(1)同官能团不同类别
如醇和酚官能团都为羟基,但类别不同,化学性质也不相同。
醇
羟基与脂肪烃、脂环烃或与芳香烃侧链上的碳原子相连。
如、、等
酚
羟基与苯环上的碳原子直接相连。
如、、等
(2)“相似”官能团的判断
醛基与酮羰基
酮羰基“”两端均为烃基,而醛基中“”至少一端与H原子相连。如属于酮,而属于醛。
羧基与酯基
中,若R2为氢原子则为羧基,若R2为烃基,则为酯基。如属于酸,而属于酯。
(3)多官能团有机物的多重性质
分子中含有两种或两种以上的不同官能团时,该分子可能具有多方面的性质。如含有碳碳双键、羟基、羧基三种官能团,应具有和乙烯、乙醇、乙酸类似的化学性质。
即学即练
1.下列说法中正确的是
A.属于链状化合物 B.属于脂环烃
C.属于苯的同系物 D.属于芳香烃
【答案】B
【解析】A.属于环状化合物,故A错误;
B.含有环,但不是苯环,属于脂环烃,故B正确;
C.是环己烷,不是芳香烃,也不是苯的同系物,故C错误;
D.属于酚类,不是芳香烃,故D错误;
答案选B。
2.在下列化合物中:
①CH3CH3 ②CH3CH=CH2 ③
④ ⑤ ⑥
⑦CH3CH2CH2CHO ⑧ ⑨(CH3)2CH—COOH
⑩ ⑪
(1)属于脂环化合物的是 (填序号,下同)。
(2)属于芳香族化合物的是 。
(3)属于醇的是 。
(4)属于烷烃的是 。
(5)属于酮的是 。
(6)属于羧酸的是 。
(7)属于胺的是 。
(8)属于酰胺的是 。
【答案】(1)⑤ (2)③④⑧⑩ (3)④ (4)①⑥ (5)⑤ (6)⑨ (7)⑩ (8)⑪
【解析】(1)脂环化合物含有碳环,但不含苯环,所以属于脂环化合物的是⑤;
(2)芳香族化合物含有苯环,属于芳香族化合物的是③④⑧⑩;
(3)醇是脂环烃基或者苯环侧链上的碳原子与羟基-OH相连的化合物,属于醇的是④,
(4)烷烃是仅含饱和碳原子的碳氢化合物,所以属于烷烃的是①⑥;
(5)酮是含有酮羰基的化合物,属于酮的是⑤;
(6)羧酸可看作烃分子中的H被羧基(-COOH)取代形成的有机化合物即烃基与羧基相连的化合物,所以属于羧酸的是⑨
(7)胺可看作烃分子中的H被氨基(-NH2)取代形成的有机化合物,所以属于胺的是⑩;
(8)酰胺是含酰胺基(-CONH-)的有机化合物,所以属于酰胺的是⑪。
◆知识点二 有机化合物中的共价键
1.碳原子的结构特点及成键方式
2.有机化合物中共价键的类型
共价键类型
σ键
π 键
示意图
特征
轴对称
镜面对称
成健方式
沿着两个原子核间的键轴,以“头碰头”的形式相互重叠
以“肩并肩”的形式从侧面重叠
键的性质
①轨道重叠程度大,键能大,稳定性高;
②可绕键轴旋转而不易导致化学键的破坏
①轨道重叠程度小,键能小,稳定性低,易断裂而发生化学反应;
②不能绕键轴旋转
发生有机反应类型
取代反应
加成反应
成键规律
①两个原子间成键时首先形成σ键,只有形成σ键后,未参与杂化的p轨道才能形成π键;
②共价单键是σ键;双键中一个键是σ键,一个键是π键;三键中一个键是σ键,另外两个键是π键
3.共价键的极性与有机反应
(1)共价键的极性强弱与反应活性
因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。
(2)共价键的极性与官能团和物质性质的关系以乙醇为例:
①水、无水乙醇与钠的反应
项目
水与钠的反应
无水乙醇与钠的反应
实验操作
向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠(约绿豆大)
实验现象
钠浮于水面,剧烈反应,迅速熔化成闪亮的
小球,四处游动,发出“嘶嘶”的响声
钠沉于烧杯的底部,钠表面有气泡产生
实验结论
a.水、乙醇都能与钠反应产生氢气,乙醇与钠反应比水与钠反应缓和得多
b.密度:ρ(H2O)>ρ(Na)>ρ(C2H5OH)
从共价键的极性角度解释乙醇与钠、水与钠反应的差异:
乙醇、水分别与钠反应时,断裂的都是分子中的O—H,但由于乙醇分子中O—H的极性比水分子中O—H的极性弱,因此相同条件下,乙醇与钠的反应没有水与钠的反应剧烈。
基团之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化,从而影响官能团和物质的性质
②乙醇与氢溴酸的反应
由于羟基中氧原子的电负性较大,乙醇分子中的碳氧键极性也较强,也可断裂,如乙醇与氢溴酸的反应:
(3)有机反应与无机反应的比较
共价键断裂需要吸收能量,有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应,有机反应一般反应速率较小,副反应较多,产物比较复杂。
(4)π键与有机反应
π键的轨道重叠程度比σ键的小,比较容易断裂,π键更活泼,有机物中若含有π键,能发生加成反应。
即学即练
3.下列说法正确的是
A.σ键强度小,容易断裂,而π键强度较大,不易断裂
B.共价键都具有方向性
C.π键是由两个原子的p轨道“头碰头”重叠形成的
D.两个原子之间形成共价键时,最多有一个σ键
【答案】D
【解析】A.一般σ键比π键更稳定,不易断裂,A项错误;
B.s-sσ键无方向性,B项错误;
C.原子轨道以“头碰头”方式相互重叠形成的共价键为σ键,π键是由两个原子的p轨道“肩并肩”重叠形成的,C项错误;
D.两个原子之间形成共价键时,单键为σ键,双键和三键中都只有一个σ键,所以两个原子之间形成共价键时,最多有一个σ键,D项正确。
答案选D。
4.有机物分子中的碳原子与其他原子的结合方式是
A.只形成π键 B.只形成非极性键
C.形成四对共用电子对 D.形成离子键和共价键
【答案】C
【解析】A.有机物分子中的碳原子与其他原子的结合既能形成σ键,也能形成π键,故A错误;
B.有机物分子中的碳原子与其他原子的结合既能形成极性键,如:C-H,也能形成非极性键,如:C-C,故B错误;
C.碳原子核外最外层有四个电子,在反应中不易得或失电子,则在形成有机物时与其他原子可形成四对共用电子对,故C正确;
D.有机物分子中的碳原子无法形成离子键,故D错误;
故选C。
一、根、基与官能团的比较
根
基
官能团
概念
带电的原子或原子团
分子失去中性原子或原子团后剩余的部分
决定有机化合物特殊性质的原子或原子团
电性
带电(电子已成对)
电中性(有单电子)
电中性(有单电子)
存在
可以稳定存在
不能稳定独立地存在
不能稳定独立地存在
举例
氢氧根:OH-
铵根:NH
羟基:—OH
甲基:—CH3
羟基:—OH
羧基:—COOH
联系
(1)根、基与官能团均属于原子或原子团。
(2)官能团属于基,但基不一定是官能团,如甲基(—CH3)是基,但不是官能团。
(3)基与基能够结合成分子,根与基不能结合成分子。
实践应用
5.下列各选项中两种粒子所含电子数不相等的是
A.羟甲基()和甲氧基()
B.亚硝酸分子()和亚硝酸根离子()
C.硝基()和二氧化氮分子()
D.羟基()和氢氧根离子()
【答案】D
【解析】A.羟甲基()的电子数为6+2+8+1=17,甲氧基()的电子数为6+3+8=17,两种粒子所含电子数相等,故A不符合题意;
B.亚硝酸分子()的电子数为1+7+2×8=24,亚硝酸根离子()的电子数为7+2×8+1=24,两种粒子所含电子数相等,故B不符合题意;
C.硝基()的电子数为7+2×8=23,二氧化氮分子()的电子数为7+2×8=23,两种粒子所含电子数相等,故C不符合题意;
D.羟基()的电子数为8+1=9,氢氧根离子()的电子数为8+1+1=10,两种粒子所含电子数不相等,故D符合题意。
故选:D。
考点一 有机物的分类
【例1】下列有机化合物按碳骨架分类,结果正确的是
A.乙烯()、苯()、环己烷()都属于脂肪烃
B.苯()、环戊烷()、环己烷()都属于芳香烃
C.属于脂环化合物
D.均属于脂环烃
【答案】D
【分析】烃是只含C、H两种元素的有机化合物,按照碳骨架可将有机化合物分为链状化合物和环状化合物,根据是否含有苯环又将环状化合物分为脂环化合物和芳香族化合物。
【解析】A.按碳骨架分类可知,乙烯属于脂肪烃,苯属于芳香烃,环己烷属于脂环烃,苯和环己烷不属于脂肪烃,故A错误;
B.按碳骨架分类可知,环戊烷、环己烷属于脂环烃,不属于芳香烃,故B错误;
C.按碳骨架分类可知,萘属于芳香族化合物,不属于脂环化合物,故C错误;
D.按碳骨架分类可知,环戊烷、环丁烷和乙基环己烷均含环且无苯环的烃,均是脂环烃,故D正确;
故选:D。
【变式1-1】具有解热镇痛作用的某药物主要成分的结构简式如图,它属于
①芳香族化合物 ②脂肪烃衍生物 ③有机羧酸 ④有机高分子 ⑤芳香烃
A.③⑤ B.②③ C.①③ D.①④
【答案】C
【解析】分子中含有苯环,属于芳香族化合物,①正确、②错误;分子中含有羧基,属于有机羧酸,③正确;相对分子质量较小,不属于高分子,④错误;分子中含有氧原子,不属于烃,⑤错误。
故选C。
【变式1-2】下列有机化合物中:
① ② ③ ④ ⑤ ⑥ ⑦ ⑧ ⑨ ⑩
(1)属于环状化合物的有 。
(2)属于脂环化合物的有 。
(3)属于芳香化合物的有 。
(4)属于脂肪烃的有 。
(5)属于醇类的有 。
(6)属于酚类的有 。
(7)属于羧酸类的有 。
(8)属于烃的有 。
【答案】(1)③⑤⑦⑧⑨⑩
(2)⑤⑦
(3)③⑧⑨⑩
(4)①②④⑥
(5)⑦⑩
(6)⑧⑩
(7)⑩
(8)①②③④⑤⑥⑨
【解析】(1)有机化合物可分为链状化合物和环状化合物,环状化合物是分子中含有碳原子组成的环状结构,据此可知①②④⑥为链状化合物,③⑤⑦⑧⑨⑩属于环状化合物;
(2)脂环化合物是一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物,属于脂环化合物的有⑤⑦;
(3)芳香化合物是分子中含有苯环的有机化合物,属于芳香化合物的有③⑧⑨⑩;
(4)脂肪烃是由C、H两种元素组成得链烃,属于脂肪烃的有①②④⑥;
(5)含有羟基,且羟基不连在苯环上的有机物属于醇,属于醇类的有⑦⑩;
(6)羟基直接连在苯环上的有机物属于酚,属于酚类的有⑧⑩;
(7)含有羧基的有机物属于羧酸,属于羧酸类的有⑩;
(8)只含C、H两种元素的有机物属于烃,属于烃的有①②③④⑤⑥⑨。
考点二 有机物中官能团的识别
【例2】一种植物生长调节剂的分子结构如图示。下列说法错误的是
A.该有机物中含有3种官能团 B.该有机物属于脂环烃
C.该有机物不属于芳香族化合物 D.该有机物的分子式为
【答案】B
【解析】A.结构中含酮羰基、羟基、羧基三种官能团,A正确;
B.该有机物含有C、H、O三种元素,不属于烃,B错误;
C.不含苯环,不属于芳香族化合物,C正确;
D.有机物的分子式为,D正确;
答案选B。
【变式2-1】L多巴是一种有机物,它可用于帕金森综合征的治疗,其结构如下:
该分子中含有的官能团有( )
A.羟基、醛基、苯环、氨基、羧基
B.羟基、苯环、氨基、羧基
C.羟基、碳碳双键、氨基、羧基
D.羟基、氨基、羧基
【答案】D
【解析】L多巴的结构简式为 ,含有的官能团有:羟基、羧基和氨基,故选D。
【变式2-2】下表物质中所含官能团名称命名错误的是
选项
物质
官能团的名称
A
醚键、氨基
B
酯基、羧基
C
碳溴键、羟基
D
碳碳双键、醛基
【答案】A
【解析】
A.含有的官能团围为酮羰基、胺基,A错误;
B.的官能团为酯基和羧基,B正确;
C.的官能团为碳溴键、羟基,C正确;
D.的官能团为碳碳双键、醛基,D正确;
故选A。
考点三 有机物中的共价键
【例3】碳酸亚乙烯酯是锂离子电池低温电解液的重要添加剂,其结构如图所示。下列说法错误的是
A.该分子只含有极性键 B.该分子中碳原子均采取杂化
C.该分子的原子中存在孤电子对 D.该分子中键与键个数比为
【答案】A
【解析】A.该分子中除含有极性键外还含有非极性键碳碳双键,A项错误;
B.该分子中的三个碳原子各参与形成碳碳双键,均为杂化,B项正确;
C.该分子的原子中,五元环上的两个氧原子各有两个孤电子对,故该分子的原子中存在孤电子对,C项正确;
D.单键为键,双键中有一个键和一个键,则该分子中含有8个键,含有2个键,键与键个数比为,D正确;
答案选A。
【变式3-1】下列关于苯乙炔的说法错误的是
A.该分子有8个σ键,5个π键
B.该分子中碳原子有sp和sp2杂化
C.该分子存在非极性键
D.该分子中有8个碳原子在同一平面上
【答案】A
【解析】A. 苯乙炔分子中含14个σ键,苯环中的碳原子都是SP2杂化,每个碳原子与另外两个相邻的以碳碳键相连每个也都生出一个单键比如苯中的碳氢键。同时六个碳原子还会各自提供一个碳原子形成大π键,含3个π键,故A错误;
B.分子中苯环中碳碳键是介于单双键之间的特殊化学键,碳原子都是SP2杂化,碳碳三键中是sp杂化,该分子中碳原子有sp和sp2杂化,故B正确;
C.同种原子间形成的共价键为非极性键,碳碳双键为非极性键,故C正确;
D.苯环是平面形结构,碳碳三键是直线形结构,因此该分子中有8个碳原子在同一平面上,故D正确;
故选:A。
【变式3-2】当地时间2020年1月30日晚,世界卫生组织(WHO)宣布,将新型冠状病毒疫情列为国际关注的突发公共卫生事件,防疫专家表示,75%的医用酒精、含氯消毒剂(如84消毒液等)可以有效杀灭病毒。关于酒精和含氯消毒剂的有关说法正确的是
A.乙醇中与羟基相连的C原子是sp2杂化,另一个C原子是sp3杂化
B.乙醇是非极性分子,易溶于水
C.1个HClO分子中含有两个σ键
D.1个乙醇分子中含有6个σ键,一个π键
【答案】C
【解析】A.由乙醇的结构式可知,两个碳原子均形成4根单键即4个σ键,没有孤对电子,均采取sp3杂化,故A错误;
B.乙醇为极性分子,水也是极性分子,且乙醇分子与水分子之间能形成氢键,因此乙醇易溶于水,故B错误;
C.HClO的电子式为,结构式为,由HClO的结构式可知,1个HClO分子中含有两个单键,单键是σ键,故C正确;
D.由乙醇的结构式可知,乙醇分子中都是单键,单键都是σ键,无π键,故D错误;
答案为C。
基础达标
1.下列有机化合物属于脂环烃的是
A. B. C. D.
【答案】B
【解析】A.分子中含有苯环,属于芳香烃,A错误;
B.分子中的六元环是含有碳碳双键的碳环且不是苯环,即属于脂环烃,B正确;
C.分子中没有碳环,属于链状脂肪烃,C错误;
D.分子中含有苯环,属于芳香烃,D错误;
故选B。
2.下列物质的类别与所含官能团都正确的是
A.酚类 -OH
B.CH3-O-CH3醚类
C.醛类 -CHO
D.羧酸类 -CHO
【答案】B
【解析】A.羟基没有与苯环直接相连,此有机化合物属于醇,A错误;
B.氧原子与两个碳原子相连,此有机化合物属于醚,官能团是醚键,B正确;
C.所含官能团为(R为烃基),该有机化合物属于酯,C错误;
D.该物质属于羧酸,官能团是羧基(一COOH),D错误;
故选B。
3.下列有机物中,含有两种官能团的是
A.乙二醇 B.1,2-二溴乙烷
C.二氯甲烷 D.乳酸
【答案】D
【解析】A.含有羟基一种官能团,故A不符合题意;
B.含有碳溴键一种官能团,故B不符合题意;
C.含有碳氯键一种官能团,故C不符合题意;
D.含有羟基、羧基2种官能团,故D符合题意;
故选D。
4.下列物质的类别与所含官能团都正确的是
A.酚类-OH B.醛类-CHO
C. 羧酸-COOH D.CH3OCH3醚类
【答案】C
【解析】
A.,醇类,官能团为-OH,A错误;
B.,酯类,官能团为-COO-,B错误;
C.,羧酸,官能团为-COOH,C正确;
D.CH3OCH3,醚类,官能团为醚键:-O-(与氧原子直接相连的原子为碳原子),D错误;
故选C。
5.下列有机化合物属于链烃的是
A. B.
C. D.
【答案】C
【解析】
A.属于芳香烃,不属于链烃,故A错误;
B.属于芳香烃,不属于链烃,故B错误;
C.不含有环,属于链烃,故C正确;
D.属于环烃,不属于链烃,故D错误;
故选C。
6.按碳的骨架对有机化合物进行分类,下列说法正确的是
A.属于脂肪烃衍生物
B.属于芳香族化合物
C.属于脂环化合物
D.属于芳香族化合物
【答案】D
【解析】A.是异丁烷,属于脂肪烃,A错误;
B.芳香族化合物指含有苯环的化合物,不含苯环,属于环烯,B错误;
C.结构中含有苯环,属于芳香族化合物,不是脂环化合物,C错误;
D.含有苯环,属于芳香族化合物,D正确;
综上所述答案为D。
7.下列有关乙烯分子的描述不正确的是
A.两个碳原子采用sp杂化方式
B.两个碳原子采用杂化方式
C.两个碳原子未参与杂化的2p轨道形成键
D.两个碳原子之间形成一个键和一个键
【答案】A
【解析】A.乙烯分子中两个碳原子之间为双键,两个碳原子均为杂化,A错误;
B.乙烯分子中两个碳原子均为杂化,B正确;
C.乙烯分子中两个碳原子未参与杂化的2p轨道以“肩并肩”的形式重叠形成键,C正确;
D.两个碳原子之间形成一个键和一个键,D正确;
故选A。
8.下列分子中既含键,又含键的是
A.① B.② C.③ D.④
【答案】D
【解析】A.水中只含键,A错误;
B.乙醇中只含键,B错误;
C.氨气中只含键,C错误;
D.乙醛中含醛基,存在碳氧双键,既含键,又含键的,D正确;
故选D。
综合应用
9.已知维生素C的结构简式为图1,丁香油酚的结构简式为图2。
下列关于两者的说法正确的是
A.均含酯基 B.均含碳碳双键
C.均含醇羟基和酚羟基 D.均为芳香族化合物
【答案】B
【解析】A.维生素C中含有酯基而丁香油酚中不含酯基,故A错误;
B.二者均含碳碳双键,故B正确;
C.维生素C中不含酚羟基,丁香油酚中不含醇羟基,故C错误;
D.维生素C中不含苯环,不属于芳香族化合物,故D错误;
答案选B。
10.丁香油酚的结构简式为,关于它的下列说法中正确的是
A.丁香油酚的分子式是C10H14O2
B.丁香油酚属于芳香化合物
C.丁香油酚含有苯基、羟基、碳碳双键等官能团
D.丁香油酚既属于烯烃又属于芳香烃
【答案】B
【分析】根据结构简式及原子成键特点:碳原子形成4个化学键,氧原子形成2个化学键,氢原子形成1个化学键进行书写化学式,根据所含原子团的特点进行分类;
【解析】A.根据结构简式书写分子式为:C10H12O2,故A不正确;
B.结构中含有苯环,故属于芳香化合物,故B正确;
C.苯基不属于官能团,故C不正确;
D.丁香油酚中含有氧元素,故不属于烯烃和芳香烃,故D不正确;
故选答案B。
【点睛】烃是指仅含有碳氢元素的有机化合物。
11.北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂,以保证鲜花盛开,S-诱抗素的分子结构如图,下列关于该分子说法正确的是
A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基 B.含有苯环、羟基、羰基、羧基
C.含有羟基、羰基、羧基、酯基 D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基
【答案】A
【解析】从图示可以分析,该有机物的结构中存在3个碳碳双键、1个羰基、1个醇羟基、1个羧基。A选项正确。答案选A。
12.2020年,一场突如其来的新型冠状病毒肺炎疫情让我们谈“疫”色变。研制药物,保护人民健康时间紧迫。药物利托那韦治疗新型冠状病毒肺炎临床研究进展顺利。以下是利托那韦的结构,有关利托那韦的说法错误的是
A.分子式为C37H48N6O5S2
B.分子中既含有σ键又含有π键
C.分子中含有极性较强的化学键,化学性质比较活泼
D.分子中含有苯环,属于芳香烃
【答案】D
【解析】A.由结构简式可知,利托那韦的分子式为C37H48N6O5S2,故A正确;
B.由结构简式可知,利托那韦分子中含有单键、双键、苯环等结构,单键为σ键,双键中含有1个σ键和1个π键,苯环中两种键都含,则分子中既含有σ键又含有π键,故B正确;
C.由结构简式可知,利托那韦分子中含有的羟基、酯基、酰胺基等官能团具有较强的极性,化学性质比较活泼,故C正确;
D.由结构简式可知,利托那韦分子中含有羟基、酯基、酰胺基等官能团,属于利托那韦属于烃的衍生物,不属于芳香烃,故D错误;
故选D。
拓展培优
13.请根据官能团的不同对下列有机化合物进行分类:
①CH3CH2OH② ③CH3CH2Br④ ⑤ ⑥ ⑦ ⑧ ⑨ ⑩⑪ ⑫
(1)芳香烃: 。
(2)卤代烃: 。
(3)醇: 。
(4)醛: 。
(5)羧酸: 。
(6)酯: 。
(7)胺: 。
(8)酰胺: 。
【答案】(1)⑨
(2)③⑥
(3)①
(4)⑦
(5)⑧⑩
(6)④
(7)⑪
(8)⑫
【解析】(1)分子中含有苯环的烃为芳香烃,⑨符合;答案为:⑨;
(2)卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代而形成的化合物,③⑥符合;答案为:③⑥;
(3)醇是脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链上的氢原子被羟基取代而形成的化合物,①符合;答案为:①
(4)醛是醛基(-CHO)和烃基(或氢原子)直接相连而形成的化合物,⑦符合;答案为:⑦;
(5)羧酸是分子中含有羧基(-COOH)的一类有机化合物,⑧⑩符合;答案为:⑧⑩;
(6)酯是分子中含有酯基( )的一类有机化合物,④符合;答案为:④;
(7)胺是NH3分子中氢原子被烃基取代而形成的有机化合物,⑪符合;答案为:⑪;
(8)酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所取代得到的有机化合物,⑫符合。答案为:⑫。
14.请根据元素组成和碳骨架对下列有机物进行分类:
①;②;③;④;⑤;⑥;⑦
(1)属于链状化合物的是 (填序号,下同)。
(2)属于环状化合物的是 。
(3)属于脂环化合物的是 。
(4)属于芳香族化合物的是 。
【答案】(1)④⑤
(2)①②③⑥⑦
(3)①③⑥
(4)②⑦
【解析】(1)碳原子通过共价键形成链状结构的有机物属于链状化合物,上述有机物中属于链状化合物的有④⑤;
(2)含有环状结构的有机物叫做环状化合物,上述有机物中属于环状化合物的有①②③⑥⑦;
(3)含有环状结构但不含苯环的有机物叫做脂环化合物,上述有机物中属于脂环化合物的有①③⑥,编号为③的物质含有两个环,但都不是苯环;
(4)含有一个或两个及两个以上苯环的化合物叫做芳香族化合物,上述有机物中属于芳香族化合物的有②⑦。
15.回答下列问题。
(1)酚酞是常用的酸碱指示剂,其结构简式如图所示:
①酚酞的分子式为 。
②从结构上看酚酞可看作 (填字母)。
A.烯烃 B.芳香族化合物 C.醇 D.酚 E.醚 F.酯
(2)莽草酸是从中药八角茴香中提取的一种有机物,具有消炎、镇痛作用,常用作合成抗病毒和抗癌药物的中间体。莽草酸的结构简式如下图:
①在横线上写出官能团的名称 、 、 。
②莽草酸按含氧官能团分类,属于 类、 类。
【答案】(1) BDF
(2)羧基 碳碳双键 羟基 羧酸 醇
【解析】(1)①根据酚酞的结构简式可知,其分子式为:;
②从结构上看酚酞中含有苯环,故属于芳香族化合物,其中含有酚羟基,故属于酚类物质,其中含有酯基,故属于酯类物质,故选BDF;
(2)①根据莽草酸的结构简式可知其中含有的官能团分别为:羧基、碳碳双键、羟基;
②莽草酸中含有羧基,故属于羧酸;其中含有羟基,故属于醇。
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