2.4 课时1 羧酸 课件-2025-2026学年高二下学期化学鲁科版选择性必修3

羧酸 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 据有文献记载的酿醋历史至少也在三千年以上。“醋”在中国古称“酢”、“苦酒”等，经常喝醋能够起到消除疲劳等作用，醋还有治感冒的作用。醋是乙酸的水溶液，乙酸属于羧酸类，羧酸具有哪些性质呢？ 新知讲授 1.能基于官能团、化学键的特点分析和推断羧酸和酯类的化学性质，能描述和分析羧酸和酯类的重要反应，能书写相应的化学方程式。 2.能通过实验探究乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液及不同温度下的水解速率，分析并根据化学平衡移动原理解释原因。 3.结合生产、生活实际了解羧酸及其衍生物在生活和生产中的应用。 学习目标 一、羧酸 C O OH 或[ ] 概念 由烃基(或氢原子)与_______相连而构成的有机化合物 饱和一元羧酸：______________ 1、羧酸的概念和结构特点 一元羧酸：___________ 通式 官能团 羧基 —COOH CnH2n＋1COOH 或[CnH2nO2] R—COOH 注意：羧基由羰基和羟基组合而成，羧基是一个整体，其性质并不是羰基和羟基性质的简单加和，如羰基可以与氢气发生加成反应，而羧基不能与氢气加成 决定羧酸的化学性质 新知讲授 2、羧酸的分类 羧 酸 烃基种类 羧基数目 脂肪酸 芳香酸 脂环酸 低级脂肪酸： 高级脂肪酸 甲酸、乙酸、丙酸 硬脂酸C17H35COOH 软脂酸C15H31COOH 油酸C17H33COOH COOH 环己甲酸 COOH (苯甲酸/安息香酸) 一元羧酸 二元羧酸 多元羧酸 CH3COOH HOOC-COOH (乙二酸) 白色固体 白色固体 液体、有碳碳双键 HO ─ C ─ COOH CH2 ─ COOH CH2 ─ COOH C ≥ 10 新知讲授 3.羧酸的命名 (1)选含羧基的最长的碳链为主链，称某酸。 (2)从靠近羧基的一端开始依次给主链碳原子编号。 (3)在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。 4-甲基-2-乙基戊酸 羧基的碳编号为1 新知讲授 4.羧酸的物理性质 ①溶解性： 甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。 随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水，高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。 憎水基团 亲水基团 C O OH R 新知讲授 4.羧酸的物理性质 ②沸点： O ＝ R－C O － －H C－R O O ＝ － H－ ··· ··· 羧酸与其它相对分子质量相当的有机物相比(如醇、烃)，羧酸、醇的沸点较高，这是因为羧酸、醇均可以形成分子间氢键。 羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。 新知讲授 甲酸 最初由蒸馏蚂蚁得到，故也称为蚁酸 无色、有_______气味的液体，有_______性，能与_________等互溶 刺激性 强腐蚀 水、乙醇 工业上可用作还原剂，是合成医药、农药和染料等的原料 H C O OH 银镜反应 加成反应 酸性 酯化反应 新知讲授 苯甲酸 ______色晶体，易升华，微溶于______，易溶于________ 与苄醇(苯甲醇)形成的酯类存在于天然树脂与安息香胶内，故也称为安息香酸 用于合成香料、药物等，其钠盐是常用的食品_______ 无 水 乙醇 防腐剂 新知讲授 乙二酸 草酸以盐存在于多种植物的细胞中，是最简单的二元羧酸 无色________，通常含有_______________，可溶于______和______ 晶体 两分子结晶水 水 乙醇 化学分析中常用的________，也是重要的化工原料 还原剂 滴定高锰酸钾 5(COOH)2 + 2KMnO4 + 3H2SO4＝K2SO4+ 2MnSO4 +10CO2↑+8H2O 新知讲授 思考与讨论 如何鉴别甲酸和乙酸? 利用银氨溶液或新制的氢氧化铜。甲酸和乙酸都具有羧酸的性质,但甲酸又具有醛的性质。 资料在线 取代羧酸 羧酸分子中烃基上的氢原子被其他官能团取代的羧酸称为取代羧酸。常见的取代羧酸有卤代酸、氨基酸、羟基酸等。例如： 氯乙酸 α-氨基丙酸（丙氨酸） α-羟基丙酸（乳酸） 新知讲授 二、羧酸的化学性质 下面是丙酸的结构式，请在式中标出可能发生化学反应的部位，并推测可能发生什么类型的化学反应。 断裂C-O键，羟基被取代 断裂O-H键，具有酸性 断裂C-H键，α-H被取代 新知讲授 1.酸性----羧酸是一类弱酸，具有酸的共同性质 ②金属单质 ③碱性氧化物 ④碱 ⑤盐/酸式盐 ①能使指示剂变色 酸的通性 使紫色石蕊溶液变红 2CH3COOH+Mg→(CH3COO)2Mg+H2↑ 2CH3COOH+CaO→(CH3COO)2Ca+H2O 2CH3COOH+Cu(OH)2→(CH3COO)2Cu+2H2O 2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑ CH3COOH ⇌CH3COO- + H+ 新知讲授 酸性：CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH＞HCO3- (1)当和足量 反应时，可转化为： (2)当和足量 反应时，可转化为： (3)当和足量 反应时，可转化为： NaOH或 Na2CO3 某有机物的结构简式为： NaHCO3 Na 新知讲授 2.取代反应 ①酯化反应 ： ②与NH3反应(加热条件下生成酰胺，羟基被—NH2取代)： RCOOH＋NH3 RCONH2＋H2O。 ③α­H的取代反应 RCH2COOH＋Cl2 RCHCOOH＋HCl CH3COOH + HOCH2 CH3 +H2O CH3COOCH2 CH3 催化剂 新知讲授 3.还原反应 RCOOH LiAlH4 RCH2OH 1.已知咖啡酸的结构如图所示。关于咖啡酸的描述正确的是( ) A.其与LiAlH4反应时-COOH变成-CHO B.1 mol咖啡酸最多可与5 mol氢气发生加成反应 C.与溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应 D.能与Na2CO3溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应 C 新知讲授 羧酸的官能团是羧基。在羧基中，碳原子最外层的四个单电子分别占据四个原子轨道。这四个原子轨道中，有三个是杂化轨道，它们位于同一平面内，轨道间的夹角大约为 120°。碳原子通过其中两个杂化轨道与两个氧原子各形成一个 σ 键，通过余下的一个杂化轨道与氢原子或碳原子形成 σ 键。碳原子上还有一个未参与杂化的原子轨道，垂直于三个杂化轨道所在的平面，它与一个氧原子中的单电子所占据的原子轨道平行，二者经重叠形成 π 键而构成羰基。因此，羧基具有图 2-4-2 所示的结构。 羧酸分子中的羧基氢和α-H为什么有反应活性 追根寻源 新知讲授 一方面，由于羟基中氧原子的孤对电子所占据的原子轨道与羰基的 π 键会有一定的重叠，电子向羰基方向移动，形成一种“共轭”效应，致使羟基中的氢原子更易电离成 H+，表现为羧酸具有酸性。另一方面，由于羧基整体具有吸电子作用，使得 α-C 上的 C—H 键的极性增强，在一定条件下 α-H 也能表现出反应活性。 追根寻源 新知讲授 1．食醋的主要成分是乙酸，下列物质中，能与乙酸发生反应的是 （ ） ①石蕊 ②乙醇 ③金属铝 ④氧化镁 ⑤碳酸钙 ⑥氢氧化铜 A．①③④⑤⑥ C．①④⑤⑥ B．②③④⑤ D．全部 D 达标训练 2.分枝酸可用于生化研究,其结构简式如下图。下列关于分枝酸的叙述正确的是(　　) A.分子中含有2种官能团 B.可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同 C.1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应 D.可使溴的CCl4溶液、酸性KMnO4溶液褪色,且原理相同 B 达标训练 3.抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是（ ） A. 存在顺反异构 B. 含有5种官能团 C. 可形成分子内氢键和分子间氢键 D. 1mol该物质最多可与1molNaOH反应 D 达标训练 $