内容正文:
醇
第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
1、能根据分子组成和结构特点区分醇、酚和醚,
2、了解醇的分类方法,能认识到羟基数量的多少、烃基的大小对醇类熔沸点、溶解性等物理性质的影响。
3、了解醇的物理性质、用途和一些常见的醇,能够用系统命名法对简单的醇进行命名。
4、能基于官能团、化学键的特点分析和推断醇的化学性质。
学习目标
阅读课本联想质疑,
1、回顾:乙醇的性质?
2、醇和酚的结构上的区别与联系?
3、下列物质哪些属于醇类物质?哪些属于酚类物质?
CH3CH2CH2OH H—OH
新知讲授
一、醇的概述
1、醇及醇的用途
⑵醇的官能团:
名称:羟基 结构简式:—OH 电子式:
⑷醇的用途:
生产、生活中有重要应用,如用作溶剂、燃料、消毒剂及有机合成原料。
⑶饱和一元醇的通式:CnH2n+1OH(或CnH2n+2O)
⑴定义:脂肪烃烃分子中的氢原子或芳香烃侧链上的氢原子被羟基取代后的有机化合物称为醇。
新知讲授
2、醇分类和命名
①按烃基是否饱和
饱和醇:如CH3CH2OH
不饱和醇:如CH2==CHCH2OH
⑴醇分类
一元醇:如甲醇
二元醇:如乙二醇
多元醇:如丙三醇
②按羟基数目
CH3OH
③按是否含苯环
脂肪醇,如丙烯醇 CH2==CHCH2OH
芳香醇,如苯甲醇
乙二醇可用于生产汽车防冻液
丙三醇可用于配制化妆品
新知讲授
习惯命名法:用于结构简单的一元醇的命名。方法是在“醇”字前加上烃基名称,通常“基”字可省略。
系统命名法(官能团优先)
①选主链
②编序号
③写名称
⑵醇的命名
己醇
5,5—二甲基—4—乙基—
2—
如:CH3(CH2)2CH2OH正丁醇、(CH3)2CHCH2OH异丁醇
新知讲授
【练习】给下列物质命名:
OH
CH2—CH2 —CH —CH3
2-丁醇
1
2
3
4
2一羟基丁烷
(×)
(√)
CH3 CH C CH3
OH
OH
CH3
2-甲基-2,3-丁二醇
1
2
3
4
2-甲基-1-丙醇
苯甲醇
2-甲基-3-苯基-1-丙醇
达标训练
阅读课本,1、了解常见的醇的物理性质。
2、了解醇的熔沸点与水溶性的变化规律及的原因解释?
新知讲授
我们从表中的数据可知,相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃的沸点。
这是由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着______。
氢键
新知讲授
甲醇、乙醇、丙醇等低级醇均可与水以任意比例混溶的原因?
甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。随碳原子的数目增多,醇的溶解性减小(相对分子质量大的醇中羟基所占的质量分数小,与水形成的氢键少)
【思考与讨论】
新知讲授
3、三种重要的醇
名称 俗名 色、味、态 毒性 水溶性 用途
甲醇 木醇 互溶 燃料、化工原料
乙二醇 甘醇 互溶 防冻剂、合成涤纶
丙三醇 甘油 互溶 制日用化妆品、制硝化甘油
无色、特殊气味、易挥发有毒液体
无毒
无毒
有毒
无色、无臭、具有甜味、黏稠液体
无色、无臭、具有甜味、黏稠液体
新知讲授
4、物理性质
沸点
密度
溶解性
甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例混溶
醇的密度比水的密度小
①相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远_____于烷烃
②饱和一元醇,随分子中碳原子个数的增加,醇的沸点_____
③碳原子数相同时,羟基个数越多,醇的沸点_____
高
升高
越高
碳原子数为4~11的饱和一元醇为油状液体,仅可部分溶于水。碳原子数目更多的高级醇为固体,不溶于水。
新知讲授
阅读课本交流研讨栏目,分析醇分子的结构特点,并完成课本问题。
(2)由于醇分子中羟基上氧原子的强吸电子作用,使α-H和β-H都较为活泼。
(1)氧元素的电负性比氢元素和碳元素的电负性都大,醇分子中羟基上的氧原子对共用电子的吸引能力强,共用电子偏向氧原子,从而使碳氧键和氢氧键都显出极性,容易断裂。
新知讲授
①
②
③
④
①②:分子间脱水
断键部位和发生的反应:
①:醇和活泼金属的反应
醇和羧酸的酯化反应
②:和氢卤酸的取代反应
①③:催化氧化反应
②④:消去反应
⑴羟基的反应
⑵羟基中氢的反应
⑶醇的氧化
阅读课本,总结醇的化学性质。
新知讲授
二、醇的化学性质
1、羟基的反应
①醇和氢卤酸的反应
R—OH + H—X R—X + H2O
练习⑴写出2-丙醇、3-甲基-2-丁醇和氢溴酸反应。
新知讲授
乙醇 溴乙烷
碱性条件、—X被—OH取代
酸性条件、—OH被—X取代
醇
C2H5OH+HBr C2H5Br+H2O
∆
溴乙烷 乙醇
C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr
水
∆
卤代烷
☆卤代烃与醇之间的转化:
新知讲授
1、羟基的反应
②醇的消去反应
浓硫酸
170 ℃
CH2
H
CH2
OH
CH2=CH2↑+H2O
思考:发生消去反应的醇的结构特点是什么?
练习:写出2-丁醇、3-甲基-2-丁醇分别在浓硫酸、170℃条件下的的反应方程式。
新知讲授
1、羟基的反应
③醇分子间脱水生成醚
2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O
浓硫酸
140 ℃
注意温度!
新知讲授
2、羟基中氢的反应
④醇和金属的反应
凡含有-OH的物质(液态)一般都能和钠反应放出H2,可计算分子中-OH数目
(2 mol -OH→1mol H2)
2Na
C
H
H
H
C
2H
O
H
H
H2↑
C
H
H
C
2H
O
Na
H
H
新知讲授
⑤醇和羧酸的酯化反应
浓硫酸
∆
C2H5OH+CH3COOH CH3COOC2H5+H2O
试写出2-丙醇和甲酸、苯甲酸和苯甲醇反应生成相应的酯的方程式,并分析断键和成键部位;试写出丙三醇和硝酸形成酯的方程式。
新知讲授
⑥醇的催化氧化
新知讲授
⑥醇的催化氧化
加热
插入乙醇
现象:
红色铜丝
变红,刺激性气味
变黑
O2
Cu
CuO
+ H2O
催化剂
乙醛
2CH3CH2OH + O2
2CH3CHO+ 2H2O
Cu/Ag
△
新知讲授
下列有机物能否被催化氧化,若能发生氧化反应,则产物是哪类物质?
① CH3-OH ② CH3-CH2-CH2-OH
③
④
一氢酮、二氢醛、无氢不氧化
新知讲授
醇催化氧化反应的规律:
-OH所在的碳原子上要有氢原子才可以被氧化
氢
原
子
数
2~3个H
1个H
没有H
如:
R2
R1
R3
C
OH
O
R1
R2
C
H
H
Cu,O2
△
O
R1
R2
C
如:
如:
KMnO4(H+)或
K2Cr2O7(H+)
R
COOH
O
R
H
C
H
H
O
R
H
C
H
H
Cu,O2
△
CHO
R
生成醛(或羧酸)
生成酮
不能被催化氧化
新知讲授
乙醇可以被酸性高锰酸钾(KMnO4)溶液氧化为乙酸,因而可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。
同时乙醇还可以被酸性K2Cr2O7溶液氧化,后者常被用于检查酒驾。
⑦醇被其他强氧化剂氧化
CH3CH2OH
Cr3+
K2Cr2O7 (H+)
新知讲授
⑧醇的燃烧反应
CH3CH2OH+3O2 2CO2+3H2O
点燃
新知讲授
醇的转化
思维构建
①
②
③
④
(1)氧化反应
①燃烧___________
②催化氧化___________
③强氧化剂___________
(2)取代反应
①酯化反应_________
②与氢卤酸反应_________
③分子间脱水_________
(3)消去反应_________
(4)置换反应________
①②③④
①③
①③
①
②
①②
②④
①
1、乙醇的化学性质
达标训练
2、乙醇分子中不同的化学键如图,下列关于其在各类反应中断键的叙述不正确的是( )。
A.乙醇和金属钠反应键①断裂
B.乙醇和HBr在一定条件下反应时键②断裂
C.乙醇和浓硫酸共热至140 ℃时键①或键②断裂,170 ℃时键②③断裂
D.乙醇在Ag催化下和O2反应键①③断裂
C
达标训练
3、有下列物质:
①CH3OH ②CH3CH2CH2CH2OH
③
④
⑤
⑥
请回答下列问题:
(1)能与HX发生取代反应的有_______ (填序号,下同)。
(2)能发生催化氧化的有______,其中生成醛的有________,生成酮的有____。
(1)①②③④⑤⑥
(2)①②③④⑥ ①②④⑥ ③
达标训练
4、若将2-溴丙烷转化为1,2-丙二醇,发生反应类型的顺序正确的是( )
A.消去-加成-水解
B.取代-消去-加成
C.消去-取代-加成
D.水解-取代-取代
A
达标训练
5、下列四种有机物中能被氧化成同碳原子数醛的是( )
A.①② B.②③ C.①④ D.③④
C
达标训练
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