专题04 有机化学基础综合题（大题专练，三大类型集训）（山东专用）2026年高考化学终极冲刺讲练测

专题04 有机化学基础综合题 内容概览 类型一 以分子式为主要形式的合成路线的有机推断 类型二以药物合成为载体的有机合成 类型三 以农药合成为载体的有机合成 限时：90分钟 题量：11道 ◆类型一 以分子式为主要形式的合成路线的有机推断 1.（2026·山东济南二模）瑞来巴坦可用于治疗复杂性腹腔感染，其中间体（G）合成路线如下： 已知：①，R为烃基； ②；RMgBr易与含活泼氢化合物（HY）反应：（HY代表、ROH等）。 回答下列问题： （1）A的系统命名为______，的化学方程式为_____________。 （2）E的结构简式为________，F中含氧官能团的名称为_______。 （3）满足下列所有条件的的同分异构体有____种（不考虑立体异构），写出满足条件①和②，且核磁共振氢谱有两组吸收峰的结构简式________。 ①含—COOH②含—C≡C—③含手性碳原子 （4）反应中，下列物质不能用作反应溶剂的是_____（填标号）。 a．b．c．d． （5）以、、和为主要原料合成。利用上述信息写出合成路线中间产物的结构简式：________。 【答案】（1） ①. 3-甲基-4-氟苯甲醛（或4-氟-3-甲基苯甲醛） ②. 或 （2） ①. ②. 羟基、酰胺基 （3） ①. 10 ②. （4）bd （5） 【分析】结合已知条件①与反应流程，由A→B的反应条件可知，A中含有醛基，且苯环上还含有一个氟原子、甲基，A的结构简式为，B的结构简式为；B发生酯化反应生成C，C结构简式为，C与发生加成反应生成D，结合D的结构简式可知，C结构简式为；D发生还原、取代反应生成E和，结合E的分子式可知，E的结构简式为，E发生已知信息②的反应生成F，则F的结构简式为，F和发生取代反应生成G，据此解答。 【解析】（1）A的结构简式为，母体是苯甲醛，系统命名法为：3-甲基-4-氟苯甲醛（或4-氟-3-甲基苯甲醛）。B→C是B与乙醇的酯化反应，​与生成的水反应生成HCl和，化学方程式为或； （2）由分析可知，D中氰基先发生还原反应得到氨基，再发生取代反应成环得到酰胺基，E的结构简式为；是E中酯基与反应生成叔醇，F为结构简式为：，含氧官能团的名称为酰胺基和羟基； （3）的不饱和度为3，符合①羧基（）②碳碳三键（），其余均为饱和结构，满足含有手性碳，则分情况讨论： ①主链4个碳原子，有一个支链：，有两个支链为（）：、、、（箭头代表羧基位置），共有8种； ②N在主链上，主链共计5个原子：、，共计2种； 当主链是3个碳原子时，此种情况不可能存在碳碳三键；当N在主链上，主链共计5个原子是：，此种情况无论羧基放在哪都没有手性碳，这两种情况排除，故共计10种同分异构体；其中满足条件①和②，且核磁共振氢谱有两组吸收峰，说明结构高度对称，占用一种氢，则可以让两个甲基连在同一个氮原子上，满足条件的结构简式为； （4）已知会与含活泼氢的物质反应，也会与羰基反应： a．二甲醚无活泼氢、无羰基，可作溶剂； b．含醛基（羰基），会与反应，不能作溶剂； c．该化合物无活泼氢、无羰基，可作溶剂； d．含羧基活泼氢，会与反应，不能作溶剂； 故选bd； （5）根据已知②，酯基与格氏试剂反应，双格氏试剂与苯甲酸甲酯加成得到含OMgBr的加成产物，水解得到叔醇产物：；此时，若是中的羟基与先发生取代反应生成后续再与发生加成反应时，可能两个双键均能加成，这样会得到副产物，故顺序是先和发生加成反应得到，再和发生类似E→F的取代反应得到目标产物，故缺失的路线是：。 2.（2026·山东枣庄二模）医用胶的主要成分是α—氰基丙烯酸酯类化合物，其中α—氰基丙烯酸正丁酯(504医用胶)应用最为广泛，504医用胶的一种合成路线如下： 已知：①A是石油化学工业最重要的基础原料 ② （1）C中官能团名称为_______；H→I的化学方程式为_______，反应类型为_______。 （2）检验E中含氯元素所需试剂有_______。 （3）常温下，丙烯难以聚合，而504医用胶可以快速聚合。产生该差异的原因是_______；504医用胶聚合后高聚物的结构简式为_______。 （4）为安全及更好使用，对医用胶进行结构修饰后得到三种新型医用胶分子： 上述可用于接骨医用胶(固化时间不能太短，且黏合后强度要高)的是_______(填标号)。 （5）根据上述信息，C→F的合成路线是_______(无机试剂任选)。 【答案】（1） ①. 醛基 ②. ③. 加成反应 （2）NaOH溶液、稀硝酸、​溶液 （3） ①. 504医用胶分子中含有氰基和酯基，极性较强，使碳碳双键活化，从而更易发生加聚反应（其他合理答案也可以） ②. （4）C （5）(或) 【分析】A是石油化学工业最重要的基础原料，则A为乙烯，A在一定条件下生成B，B氧化生成C，C氧化生成D，则B为乙醇，C为乙醛，D为乙酸，D与氯气在红磷作用下发生取代反应生成E，E与正丁醇发生酯化反应生成G()，G与HCN在催化剂的作用下反应生成H，H与发生已知反应②生成I，I在一定条件发生消去反应生成J，故I为，H为，G为，E为，据此分析。 【解析】（1）由分析知，C为乙醛，官能团名称为：醛基；H为，与甲醛发生加成反应得到I，化学方程式。 （2）E为，检验E中氯元素需要先水解将氯原子转化为，再酸化后用硝酸银检验，因此所需试剂为NaOH溶液、稀硝酸、​溶液。 （3）丙烯难以聚合，而504医用胶可以快速聚合，产生该差异的原因是504医用胶分子中含有氰基和酯基，极性较强，使碳碳双键活化，从而更易发生加聚反应；504医用胶聚合后高聚物的结构简式为。 （4）酯基部位引入易水解的官能团(图A、B)有利于加快其降解速率；氰基丙烯酸部分的结构中有两个或者多个碳碳双键(图C)，则可发生交联聚合，形成体型高聚物，有助于增强医用胶的耐水、耐热、抗冷热交替等性能，故可以延长固化时间的是C。 （5）C为乙醛，F为正丁醇，利用已知羟醛缩合反应，乙醛在一定条件下反应生成，在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成或，或与氢气发生加成反应得到正丁醇，故合成路线为(或)。 3.（2026·山东滕州一中二模）某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。 已知： 请回答下列问题： （1）化合物A中的含氧官能团名称是___________、___________。 （2）写出的化学方程式___________。 （3）化合物G的结构简式是____________。 （4）该合成路线中涉及到的有机化学反应类型有___________。 A. 取代反应 B. 加成反应 C. 消去反应 D. 聚合反应 （5）化合物D中的两个氯原子，发生反应的氯原子是处于硝基的__________（选填“邻位”或“间位”），该位置更容易发生反应的原因是___________。 （6）写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式__________。（写出两种即可） 谱表明分子中共有3种不同化学环境的氢原子，且无结构。 【答案】（1） ①. 羧基 ②. 硝基 （2）+CH3OH+H2O （3） （4）AC （5） ①. 邻位 ②. 硝基是吸电子基，邻位碳原子的电子云密度降低，电正性更强，使邻位C—Cl键极性更大，更易与氨基发生反应 （6） 【分析】甲苯硝化得到硝基苯，结合H的结构简式，可知A，再还原得到B为，B和甲醇发生酯化反应生成C，结合信息可知E为，再结合信息可知G为，以此解题。 【解析】（1）由分析可知化合物A的结构为，含氧官能团名称是羧基、硝基； （2）由分析可知B和甲醇发生酯化反应生成C，故 的化学方程式为+CH3OH+H2O； （3）由分析可知，化合物G的结构简式是； （4）生成A的硝化反应和B与甲醇反应生成C的酯化反应属于取代反应，C转化为E为取代反应，E转化为G为取代反应，G转化为H为还原反应，H转化为氯氮平为消去反应，没有涉及加成反应和聚合反应，故答案选AC； （5）由分析可知，E的结构为，故与C反应时化合物D中的两个氯原子，发生反应的氯原子是处于硝基的邻位；该位置更容易发生反应的原因是硝基是吸电子基，邻位碳原子的电子云密度降低，电正性更强，使邻位C—Cl键极性更大，更易与氨基发生反应； （6）F的结构简式为，分子中共有3种不同化学环境的氢原子，且无结构，符合要求的F的同分异构体有、 、等。 ◆类型二 以药物合成为载体的有机合成 4.（2026·山东省高三4月调研）化合物I（）是合成降压药硝苯地平的中间体，其合成路线如下： 已知： Ⅰ. Ⅱ. Ⅲ. 回答下列问题： （1）反应类型为______；检验中是否含有的试剂为______（填化学式）。 （2）化学方程式为______；碱性不宜过强，否则会与______（填官能团名称）反应。 （3）的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为______（写出一种即可）。 ①含 ②含苯环 ③含3种不同化学环境的氢原子（不考虑立体异构） （4）根据上述信息，在虚线框中补全以I合成硝苯地平（J）的合成路线______。 【答案】（1） ①. 加成反应 ②. Na （2） ①. ②. 酯基 （3）或 （4） 【分析】根据A→B的反应条件，再结合已知信息ii，根据B的分子式推断A为乙醛，2分子乙醛经羟醛缩合得到B（3-羟基丁醛，结构简式），B氧化得到C（乙酰乙酸，结构简式：），C与甲醇发生酯化反应得到D（乙酰乙酸甲酯，结构简式：），D和发生加成、脱水得到E（），然后E异构化得到G，然后D和F（邻硝基苯甲醛）发生反应，根据已知Ⅱ，羟醛缩合，题目说碱性不宜过强，D有酯基，则H的结构简式为，H与G发生加成反应生成I，据此解答。 【解析】（1）2分子乙醛发生羟醛缩合得到3-羟基丁醛，A（乙醛）无羟基，B含羟基，可用钠检验，羟基与钠反应生成氢气。 （2）C（乙酰乙酸）与甲醇发生酯化反应生成D，化学方程式：，D含酯基，碱性过强会发生酯的水解反应。 （3）H的分子式为，不饱和度为8，满足：含硝基、苯环、3种氢，高度对称即可：或。 （4）根据已知Ⅰ和Ⅲ，I中亚胺结构先异构化为氨基，再分子内缩合闭环得到J： 第一步：得到异构化的中间体：，（核心是将原I的异构化为结构）； 第二步：分子内氨基与羰基按已知Ⅲ加成、缩合脱水，得到六元环结构，最终异构化生成J，故第二步中间体的结构简式为：。 5.（2026·山东省青岛第五十八中学高三模拟预测）盐酸环丙沙星是一种广谱抗菌药物，主要用于治疗由细菌感染引起的各种疾病。其合成路线如下： 已知：Ⅰ． Ⅱ．R-CH=CH-OR＇++HOR＇ Ⅲ．ClRCOOR＇++R＇OH 回答下列问题： （1）B→C的反应类型是___________，D分子中含氧官能团的名称是___________。 （2）I的结构简式是___________。 （3）G→H的化学方程式是___________。 （4）符合下列条件的E的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。 ①3个卤原子直接与苯环相连，且苯环上有4个取代基； ②能发生银镜反应，且能与碳酸氢钠溶液反应； ③苯环上只有一种氢，核磁共振氢谱图中显示分子中共有5种不同环境的氢原子，且峰面积之比为。 （5）H→I还可通过如下路径实现：(已知RCl+R＇NH2RNHR＇)。 ①写出K的结构简式___________，加入碳酸钾的作用是___________。 ②实现K→I最大转化，需要的合适反应条件是___________。 【答案】（1） ①. 取代反应 ②. (酮)羰基、酯基 （2） （3） （4）8 （5） ①. ②. 中和反应生成的，促进平衡正向移动，提高K的产率 ③. 先加入氢氧化钠溶液，后加入盐酸 【分析】根据D的结构简式及A、B、C的分子式和反应条件知，A为，A中氢原子被取代生成B，B为，B中羧基发生取代反应生成C，C为，C发生取代反应生成D，E能发生信息Ⅰ的反应，则E中含有-COCH2COO-结构，所以D脱去-COOCH2CH3生成E，E为，E发生信息Ⅰ的反应生成G，G为，G发生信息Ⅱ的反应生成H，H为，H发生信息Ⅲ的反应生成I，I发生取代反应生成J，根据J的结构简式知，I为，据此分析解题。 【解析】（1）B的-COOH中的-OH被-Cl取代生成C，B→C的反应类型是取代反应，D分子中含氧官能团的名称是(酮)羰基、酯基； （2）I的结构简式是； （3）G→H发生信息Ⅱ的反应，化学方程式是； （4）E为，E的同分异构体符合下列条件： ①3个卤原子直接与苯环相连，且苯环上有4个取代基； ②能发生银镜反应，且能与碳酸氢钠溶液反应，说明含有醛基和羧基； ③苯环上只有一种氢，核磁共振氢谱图中显示分子中共有5种不同环境的氢原子，且峰面积之比为，说明结构对称，含有1个甲基，1个亚甲基，含有苯环的结构为、，另一个取代基位于F原子对位，另一个取代基为-CH2C(CH3)(CHO)COOH、-C(CHO)(COOH)CH2CH3、-C(CHO)(CH3)CH2COOH或-C(CH3)(COOH)CH2CH3，则符合条件的同分异构体种类为2×4=8； （5）①根据信息知，H中氯原子和亚氨基发生取代反应生成K的结构简式为；该反应中还生成HCl，加入碳酸钾的作用是中和反应生成的HCl，促进平衡正向移动，提高K的产率； ②K转化为I实际上是酯基发生水解反应生成羧基，所以实现K→I最大转化，需要的合适反应条件是先加入氢氧化钠溶液，后加入盐酸。 6.（2026·山东庆云县第一中学高三3月质量综合）氯苯唑酸(I)是用于治疗转甲状腺素蛋白淀粉样多发性神经病的药物，一种合成路线如图所示。 已知：; 回答下列问题： （1）能完成A→B转化的反应试剂为___________；B→C的化学方程式为___________。 （2）C→D的反应类型为___________；E的系统命名为___________；F中含氧官能团的名称为___________。 （3）有机物J是F的同分异构体。满足下列条件的J的结构简式为___________(只写一种即可，不考虑立体异构)。 ①含“”和“”，不含“”；②分子结构中含六元环；③核磁共振氢谱峰面积比为 （4）反应⑤过程中同时生成一种与G互为同分异构体的副产物，该物质的结构简式为___________。 （5）研究发现反应⑥的一种可能历程是经由两步完成的，如下图所示： 若第一步为加成反应，第二步为消去反应，则M的结构简式为___________。 【答案】（1） ①. 酸性高锰酸钾溶液 ②. +2Cl2+2HCl （2） ①. 取代反应 ②. 3-羟基-4-氨基苯甲酸或4-氨基-3-羟基苯甲酸 ③. 羟基、酯基； （3）、、 （4） （5） 【分析】由图中信息：从D倒推，可以知道：A为，B为，C为，从D与F的反应过程，D中的酰氯与F中的氨基发生取代反应，可以知道E为，F为。 【解析】（1）被酸性高锰酸钾溶液氧化可生成；与在催化剂存在时发生取代反应生成的化学方程式为+2Cl2+2HCl。 （2）通过取代反应生成；的化学名称为3-羟基-4-氨基苯甲酸(或4-氨基-3-羟基苯甲酸)；中含氧官能团的名称为(酚)羟基、酯基。 （3）F为，其不饱和度为5.由信息，F的同分异构体J中含有六元环、和，三者的不饱和度之和为5，结合F的分子式及核磁共振氢谱峰面积比为，可推知J的结构简式为、、。 （4）反应⑤为氨基与酰氯间的取代反应，由题干信息，酰氯与羟基也可发生取代反应生成G的一种同分异构体，其结构简式为。 （5）对比G、H组成和结构的变化知，反应⑥经历的第一步反应为酚羟基与-CONH-中碳氧双键的加成反应，所得M的结构简式为，进一步发生消去反应生成H和水。 7.（2026·山东泰安二模）托吡司他是用于治疗高尿酸血症的常用药物，一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)： 已知：。 回答下列问题： （1）化合物A中的含氧官能团名称是_______，其N原子的孤电子对位于_______轨道上。A的酸性比苯甲酸()_______(填“强”或“弱”)。 （2）C的结构简式为_______，在C的同分异构体中同时满足下列条件的有_______种。 ①遇溶液显紫色；②分子中存在 （3）E→F化学方程式为_______。 （4）以和甲醇为有机原料，设计的合成路线(无机试剂任选)_______。 【答案】（1） ①. 羧基 ②. 杂化 ③. 强 （2） ①. ②. 10 （3） （4） 【分析】由有机物的转化关系可知，A与SOCl2发生取代反应生成B；B与甲醇发生取代反应生成C；C与肼发生取代反应生成D；E与甲醇发生加成反应生成F；D与F发生取代反应生成G；G一定条件下与氢氰酸发生取代反应生成H。 【解析】（1）由结构简式可知，化合物A的含氧官能团为羧基；分子中氮原子形成2个σ键，孤对电子对数为1，杂化方式为sp2杂化，则孤电子对位于sp2杂化轨道上；与苯甲酸分子相比，A分子中氮原子和氯原子都是吸电子原子，会使羧基分子中羟基的极性增强，电离出氢离子的能力增强，酸性增强，所以A分子的酸性强于苯甲酸； （2）由分析可知，C的结构简式为；C的同分异构体遇氯化铁溶液显紫色，说明同分异构体分子中含有酚羟基，则分子中存在酰胺基的同分异构体可以视作邻氯苯酚、间氯苯酚、对氯苯酚分子中苯环上的氢原子被酰胺基取代所得结构，共有10种； （3）由分析可知，E→F的反应为E与甲醇发生加成反应生成，反应的化学方程式为：； （4）由有机物的转化关系可知，以和甲醇为有机原料合成的合成步骤为酸性条件下发生水解反应生成；浓硫酸作用下与甲醇发生酯化反应生成；与一水合肼发生取代反应生成；与甲醇发生加成反应生成；与反应生成，则合成路线为：。 8.（2026·山东师范大学附属中学高三核心素养评估）昂丹司琼的合成路线之一如下(略去部分试剂和条件)。 已知： 回答下列问题： （1）B→C的反应条件是_______。 （2）A在一定条件下反应也可得到D，合成路线中设计A→B、C→D转化的优点是_______。 （3）X含_______种不同化学环境的氢原子。 （4）D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种。 ①含-COOH ②含有六元环 ③含4种不同化学环境氢原子 （5）G→H的化学方程式为_______。 （6）昂丹司琼与等物质的量的盐酸反应，反应位点是_______(填“a”、“b”或“c”)。 （7）药物K的合成路线如下： 已知Y含有羰基，按照G→H的方法合成I。Y的结构简式为_______，第③步的反应类型为_______。 【答案】（1）浓硝酸，浓硫酸，加热 （2）定位效应，避免硝基取代苯环氯原子的对位，提高目标产物产率（答案合理即可） （3）3 （4）10 （5）+HCHO+HN(CH3)2+H2O （6）c （7） ①. ②. 取代反应 【分析】A发生磺化反应生成B，B中发生硝化反应生成C，C中磺酸基酸化后生成D，D在Fe/HCl(浓)作用下发生还原反应生成E，E的结构简式为；E和X发生已知信息的反应生成F，结合X的分子式可知，其不饱和度为3，故X的结构简式为，F的结构简式为，F在金属催化作用下脱去1分子HCl得到G，G发生取代反应生成H，G经过多步合成昂丹司琼，据此解答； 【解析】（1）B→C结构上引入硝基，为的苯的硝化反应，条件为浓硝酸、浓硫酸、加热； （2）A在一定条件下反应也可得到D，合成路线中设计A→B、C→D转化的优点是利用磺酸基占取氯原子对位，在邻位引入硝基时可避免硝基取代苯环氯原子的对位、提高目标产物产率； （3）X的结构简式为，含3种不同化学环境的氢原子； （4）先确定D的分子式，再结合三个条件：含、含六元环、4种等效氢，因为要列举同分异构体，所以先固定六元环结构，再在环上和侧链合理排布及剩余取代基，同时保证等效氢数目符合要求。故满足六元环和羧基要求的结构骨架只有吡啶，上取代-Cl和-COOH，根据定一移一的思想可确定D的同分异构体有10种； （5）根据流程以及G、H结构可知，G→H的反应方程式为：+HCHO+HN(CH3)2+H2O； （6）昂丹司琼中a、b、c三个位点的N原子呈碱性，盐酸是酸，会先与碱性最强的位点反应，所以可以通过比较不同氮原子的碱性强弱确定反应位点，而a、b点两处N原子孤电子对参与大Π键形成，电子云密度减小，碱性减弱，c点N原子孤电子对可以与H+形成配位键，故与等物质的量的盐酸反应，反应位点是c点； （7）采用逆推法分析可知，J的结构简式为，与发生取代反应生成K，结合反应②的条件可知，I发生还原反应生成J，已知Y含有羰基，按照G→H的方法合成I：  +HCHO+H2NCH3+H2O，故Y的结构简式为  ，第③步的反应类型为取代反应。 9.（2026·山东烟台模拟）合成一种药物Ⅰ的路线如下： 已知： 回答下列问题： （1）I中含氧官能团的名称为___________。 （2）B的化学名称为___________；H→I的反应类型为___________。 （3）符合下列条件B的同分异构体的结构简式为___________。 ①与B含有相同官能团；②水解生成丙二酸；③含有三种不同化学环境的氢原子。 （4）①C→D的转化如图： 已知C分子内的咪唑环与羧基反应生成X，①的化学方程式为___________。 ②J→G的合成路线设计如图： 已知苯环与咪唑环性质类似。参考C→X的转化原理，J→M的反应类型为___________；N的结构简式为___________。 【答案】（1）醚键、酰胺基 （2） ①. 丁二酸二乙酯 ②. 取代反应 （3） （4） ①. ②. 氧化反应 ③. 【分析】工业上合成的工艺为：将A：与B：进行取代生成C：，再将C与进行反应可得到D：，将D在NaOH溶液中、温度下进行水解，水解产物再进行酸化生成E，结合E的碳原子和O原子数以及I的结构可反推出E的结构为：，将E在i)作用下先转化为，再与ii)反应生成F：，将F与G：反应生成H：，最后将H在Pd/C、作用得到目标产物I：，据词分析解答。 【解析】（1）I的结构为：，起含有的含氧官能团名称为：醚键、酰胺基。 （2）B的结构为：，是由丁二酸与乙醇酯化后得到的产物，其名称为：丁二酸二乙酯；H→I为在Pd/C作用下与通过取代的方式反应生成和，其反应类型为：取代反应。 （3）B的结构为：，其同分异构体中满足以下条件：①与B含有相同官能团，即仍含有酯基； ②水解生成丙二酸：即，则醇结构可能是以下组合：和、和、和、和、和、和；③含有三种不同化学环境的氢原子：由于丙二酸两边结合的醇结构不对称，则要求醇的结构要对称，含尽可能多的甲基结构；最后得到符合条件的B的同分异构体的结构简式为：。 （4）①根据已知：的信息可知的转化中，X结构中含有的结构单元来满足快速异构化，则反应①的化学方程式为：； ②根据J→G的合成路线图：，结合苯环与咪唑环性质类似，同时参考C→X的转化原理，由于N是通过还原反应生成，则N结构中存在羰基结构单元，可得到J→G的合成路线为：，则得到J→M的反应类型为：氧化反应；N的结构简式为：。 ◆类型三 以农药合成为载体的有机合成 10.（2026·山东高考预测）G是一种高活性农用杀菌剂，其合成路线如下： （1）中两个亚甲基的C-H键活性差异较大。请在答题卡的图上用“*”号标记出含活性较大C-H键的亚甲基位置______。 （2）A→B经历“先加成，后消去”的过程。写出发生加成反应所得中间体的结构简式：______。 （3）B→C为可逆反应，属于互变异构平衡。下列说法正确的是______（填序号）。 A．B中形成碳氧双键的所有原子均在同一平面 B．C存在顺反异构体 C．B和C互为构造异构体 D．B和C均含有手性碳原子 （4）D→E的反应类型为______。E分子中含氧官能团名称为醚键、羧基和______。 （5）TEA的结构简式为。F→G中加入TEA是为了结合反应中产生的______（填化学式）。 （6）是治疗实体瘤的药物中间体。写出以和为原料制备该药物中间体的合成路线流程图______（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 【答案】（1）   （2）   （3）BC （4）取代反应 （酮）羰基 （5）HCl （6） 【分析】A和在条件下，生成B和HCl，B在一定条件下，发生互变成C，C在条件下，生成D，D在LiOH、甲醇和水条件下，发生取代反应，生成E和，E在条件下，发生取代反应生成F，F和在条件下，发生取代反应生成G和HCl，据此分析。 【解析】（1）活性较强的C-H键位于与羰基直接相邻的α-亚甲基上，因其受羰基吸电子效应影响，C-H键活性更大，故有 ； （2）A→B经历“先加成，后消去”的过程，发生加成反应所得中间体的化学反应为：+ ； （3）A．B中的碳氧双键为sp2杂化，与其直接相连碳原子存在sp3杂化，B中形成碳氧双键的所有原子不能都同一平面，A不符合题意； B．C中存在碳碳双键，且双键两端的取代基不同，存在顺反异构体，B符合题意； C．B和C是官能团不同的同分异构体，属于构造异构体，C符合题意； D．B结构中存在手性碳原子，，C的结构中没有连接四个不同基团的碳原子，不含手性碳原子，D不符合题意； 故选BC； （4）D在LiOH、甲醇和水条件下，发生取代反应，生成E和，D→E的反应类型为取代反应；E分子中含氧官能团名称为醚键、羧基和（酮）羰基； （5）中N存在孤电子对，显碱性，F→G中加入TEA是为了结合反应中产生的HCl，使平衡正向移动，提高产率； （6）在一定条件下发生互变，生成，在条件下，发生取代反应生成，和在条件下生成，在一定条件下生成，在条件下生成，合成路线为： 。 11．（2026·山东高中高三预测）有机化合物H是一种除草剂，其合成路线如下。 （1）A中含氧官能团的名称为_______；A→B的反应类型为_______。 （2）为提高D的产率，C→D中可加入的试剂为_______。 A．CH3CH2OH     B．HCl      C．(C2H5)3N （3）已知H中含有一个五元环结构，H的结构简式为_______。 （4）写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：_______。 酸性条件水解后生成两种芳香族化合物且核磁共振氢谱均只有3个峰 （5）已知：(R1、R2、R3、R4为氢或烃基)。写出以、HCHO、和H2NCH3为原料制备的合成路线流程图_______(题干中无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 【答案】（1）(酮)羰基 取代反应 （2）C （3） （4）(酰胺基两侧基团可以互换，四个甲基的位置可以在苯环上互换但需要对称，三个甲基连在同一个碳原子上也可以) （5）。 【分析】A为，与反应生成B，根据B的结构可知，结构为，B与氢气发生还原反应生成C，结构简式为，C与发生取代反应生成D，D与发生取代反应生成E，E与氢气反应生成F和甲苯，F与发生取代反应生成G。 【解析】（1）根据A的结构简式可知，含氧官能团为(酮)羰基；根据A、B结构简式可知，与发生取代反应生成B与HBr； （2）C结构简式为，与发生取代反应生成D与HCl，结构中N含有孤电子对，具有碱性，能与HCl反应，使平衡正移，提高D的产率，选C； （3）根据F与发生取代反应生成G可知，氨基的N取代了酯基中，故自身成五元环结构为，即H为； （4）根据B的结构简式及组成，可知酸性条件水解后生成两种芳香族化合物的同分异构体中含有，水解产物核磁共振氢谱均只有3个峰，则结构对称，满足条件的同分异构体是(酰胺基两侧基团可以互换，四个甲基的位置可以在苯环上互换但需要对称，三个甲基连在同一个碳原子上也可以)； （5）根据合成路线中F与发生取代反应生成G可知，目标产物是由与发生类似的取代反应生成的，可以由与发生已知：类似反应生成，故合成路线为。 4 / 20 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题04 有机化学基础综合题 内容概览 类型一 以分子式为主要形式的合成路线的有机推断 类型二以药物合成为载体的有机合成 类型三 以农药合成为载体的有机合成 限时：90分钟 题量：11道 ◆类型一 以分子式为主要形式的合成路线的有机推断 1.（2026·山东济南二模）瑞来巴坦可用于治疗复杂性腹腔感染，其中间体（G）合成路线如下： 已知：①，R为烃基； ②；RMgBr易与含活泼氢化合物（HY）反应：（HY代表、ROH等）。 回答下列问题： （1）A的系统命名为______，的化学方程式为_____________。 （2）E的结构简式为________，F中含氧官能团的名称为_______。 （3）满足下列所有条件的的同分异构体有____种（不考虑立体异构），写出满足条件①和②，且核磁共振氢谱有两组吸收峰的结构简式________。 ①含—COOH②含—C≡C—③含手性碳原子 （4）反应中，下列物质不能用作反应溶剂的是_____（填标号）。 a．b．c．d． （5）以、、和为主要原料合成。利用上述信息写出合成路线中间产物的结构简式：________。 2.（2026·山东枣庄二模）医用胶的主要成分是α—氰基丙烯酸酯类化合物，其中α—氰基丙烯酸正丁酯(504医用胶)应用最为广泛，504医用胶的一种合成路线如下： 已知：①A是石油化学工业最重要的基础原料 ② （1）C中官能团名称为_______；H→I的化学方程式为_______，反应类型为_______。 （2）检验E中含氯元素所需试剂有_______。 （3）常温下，丙烯难以聚合，而504医用胶可以快速聚合。产生该差异的原因是_______；504医用胶聚合后高聚物的结构简式为_______。 （4）为安全及更好使用，对医用胶进行结构修饰后得到三种新型医用胶分子： 上述可用于接骨医用胶(固化时间不能太短，且黏合后强度要高)的是_______(填标号)。 （5）根据上述信息，C→F的合成路线是_______(无机试剂任选)。 3.（2026·山东滕州一中二模）某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。 已知： 请回答下列问题： （1）化合物A中的含氧官能团名称是___________、___________。 （2）写出的化学方程式___________。 （3）化合物G的结构简式是____________。 （4）该合成路线中涉及到的有机化学反应类型有___________。 A. 取代反应 B. 加成反应 C. 消去反应 D. 聚合反应 （5）化合物D中的两个氯原子，发生反应的氯原子是处于硝基的__________（选填“邻位”或“间位”），该位置更容易发生反应的原因是___________。 （6）写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式__________。（写出两种即可） 谱表明分子中共有3种不同化学环境的氢原子，且无结构。 ◆类型二 以药物合成为载体的有机合成 4.（2026·山东省高三4月调研）化合物I（）是合成降压药硝苯地平的中间体，其合成路线如下： 已知： Ⅰ. Ⅱ. Ⅲ. 回答下列问题： （1）反应类型为______；检验中是否含有的试剂为______（填化学式）。 （2）化学方程式为______；碱性不宜过强，否则会与______（填官能团名称）反应。 （3）的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为______（写出一种即可）。 ①含 ②含苯环 ③含3种不同化学环境的氢原子（不考虑立体异构） （4）根据上述信息，在虚线框中补全以I合成硝苯地平（J）的合成路线______。 5.（2026·山东省青岛第五十八中学高三模拟预测）盐酸环丙沙星是一种广谱抗菌药物，主要用于治疗由细菌感染引起的各种疾病。其合成路线如下： 已知：Ⅰ． Ⅱ．R-CH=CH-OR＇++HOR＇ Ⅲ．ClRCOOR＇++R＇OH 回答下列问题： （1）B→C的反应类型是___________，D分子中含氧官能团的名称是___________。 （2）I的结构简式是___________。 （3）G→H的化学方程式是___________。 （4）符合下列条件的E的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。 ①3个卤原子直接与苯环相连，且苯环上有4个取代基； ②能发生银镜反应，且能与碳酸氢钠溶液反应； ③苯环上只有一种氢，核磁共振氢谱图中显示分子中共有5种不同环境的氢原子，且峰面积之比为。 （5）H→I还可通过如下路径实现：(已知RCl+R＇NH2RNHR＇)。 ①写出K的结构简式___________，加入碳酸钾的作用是___________。 ②实现K→I最大转化，需要的合适反应条件是___________。 6.（2026·山东庆云县第一中学高三3月质量综合）氯苯唑酸(I)是用于治疗转甲状腺素蛋白淀粉样多发性神经病的药物，一种合成路线如图所示。 已知：; 回答下列问题： （1）能完成A→B转化的反应试剂为___________；B→C的化学方程式为___________。 （2）C→D的反应类型为___________；E的系统命名为___________；F中含氧官能团的名称为___________。 （3）有机物J是F的同分异构体。满足下列条件的J的结构简式为___________(只写一种即可，不考虑立体异构)。 ①含“”和“”，不含“”；②分子结构中含六元环；③核磁共振氢谱峰面积比为 （4）反应⑤过程中同时生成一种与G互为同分异构体的副产物，该物质的结构简式为___________。 （5）研究发现反应⑥的一种可能历程是经由两步完成的，如下图所示： 若第一步为加成反应，第二步为消去反应，则M的结构简式为___________。 7.（2026·山东泰安二模）托吡司他是用于治疗高尿酸血症的常用药物，一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)： 已知：。 回答下列问题： （1）化合物A中的含氧官能团名称是_______，其N原子的孤电子对位于_______轨道上。A的酸性比苯甲酸()_______(填“强”或“弱”)。 （2）C的结构简式为_______，在C的同分异构体中同时满足下列条件的有_______种。 ①遇溶液显紫色；②分子中存在 （3）E→F化学方程式为_______。 （4）以和甲醇为有机原料，设计的合成路线(无机试剂任选)_______。 8.（2026·山东师范大学附属中学高三核心素养评估）昂丹司琼的合成路线之一如下(略去部分试剂和条件)。 已知： 回答下列问题： （1）B→C的反应条件是_______。 （2）A在一定条件下反应也可得到D，合成路线中设计A→B、C→D转化的优点是_______。 （3）X含_______种不同化学环境的氢原子。 （4）D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种。 ①含-COOH ②含有六元环 ③含4种不同化学环境氢原子 （5）G→H的化学方程式为_______。 （6）昂丹司琼与等物质的量的盐酸反应，反应位点是_______(填“a”、“b”或“c”)。 （7）药物K的合成路线如下： 已知Y含有羰基，按照G→H的方法合成I。Y的结构简式为_______，第③步的反应类型为_______。 9.（2026·山东烟台模拟）合成一种药物Ⅰ的路线如下： 已知： 回答下列问题： （1）I中含氧官能团的名称为___________。 （2）B的化学名称为___________；H→I的反应类型为___________。 （3）符合下列条件B的同分异构体的结构简式为___________。 ①与B含有相同官能团；②水解生成丙二酸；③含有三种不同化学环境的氢原子。 （4）①C→D的转化如图： 已知C分子内的咪唑环与羧基反应生成X，①的化学方程式为___________。 ②J→G的合成路线设计如图： 已知苯环与咪唑环性质类似。参考C→X的转化原理，J→M的反应类型为___________；N的结构简式为___________。 ◆类型三 以农药合成为载体的有机合成 10.（2026·山东高考预测）G是一种高活性农用杀菌剂，其合成路线如下： （1）中两个亚甲基的C-H键活性差异较大。请在答题卡的图上用“*”号标记出含活性较大C-H键的亚甲基位置______。 （2）A→B经历“先加成，后消去”的过程。写出发生加成反应所得中间体的结构简式：______。 （3）B→C为可逆反应，属于互变异构平衡。下列说法正确的是______（填序号）。 A．B中形成碳氧双键的所有原子均在同一平面 B．C存在顺反异构体 C．B和C互为构造异构体 D．B和C均含有手性碳原子 （4）D→E的反应类型为______。E分子中含氧官能团名称为醚键、羧基和______。 （5）TEA的结构简式为。F→G中加入TEA是为了结合反应中产生的______（填化学式）。 （6）是治疗实体瘤的药物中间体。写出以和为原料制备该药物中间体的合成路线流程图______（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 11．（2026·山东高中高三预测）有机化合物H是一种除草剂，其合成路线如下。 （1）A中含氧官能团的名称为_______；A→B的反应类型为_______。 （2）为提高D的产率，C→D中可加入的试剂为_______。 A．CH3CH2OH     B．HCl      C．(C2H5)3N （3）已知H中含有一个五元环结构，H的结构简式为_______。 （4）写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：_______。 酸性条件水解后生成两种芳香族化合物且核磁共振氢谱均只有3个峰 （5）已知：(R1、R2、R3、R4为氢或烃基)。写出以、HCHO、和H2NCH3为原料制备的合成路线流程图_______(题干中无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 4 / 20 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $厨学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 专题04 有机化学基础综合题 参考答案 ◆类型一以分子式为主要形式的合成路线的有机推断 1.(1) ①.3.甲基-4-氟苯甲醛（或4-氟-3.甲基苯甲醛) ② -COOH +C,H,OH+SOCl,→ +S0,+2HC1或F soCh COOH+C2H,OH→ +H,O 2) ① NH ②.羟基、酰胺基 CH3-N一C=C-COOH (3) ①.10 (② CH (4)bd 5) 2.(1) ①.醛基 催化剂 HO CN 加成反应 (2)NaOH溶液、稀硝酸、AgNO,溶液 (3) ①.504医用胶分子中含有氰基和酯基，极性较强，使碳碳双键活化，从而更易发生加聚反应（其 COO(CH2)3CH3 他合理答案也可以) ②.CH2-Cn CN (4)C 1/5 品学科网·上好课 www zxxk com 上好每一堂课 一定条件 OH →CH,CH=CHCHO(或CH,-CHCH,CHO) 浓硫酸，△ (5>CH,CHO CHCHCH,CHO H CH,CH,CH,CH,OH 催化剂，△ 3.(1) ①.羧基 ②.硝基 COOH 浓硫酸 COOCH; (2) NH2+CHOH→ NH2 +H2O △ H 3) NO. -N-CHS (4)AC (5) ①.邻位 ②.硝基是吸电子基，邻位碳原子的电子云密度降低，电正性更强，使邻位CC1 键极性更大，更易与氨基发生反应 CH; 6) HCN◇N-CH H3C、 N-N ◆类型二以药物合成为载体的有机合成 4.(1) ①.加成反应 ②.Na (2) ①.CH,COCH,C0OH+CH,OH、CH,00CCH,COCH,+H,0 ②.酯基 △ NO NO (4) NO NH 5.(1) ①.取代反应②.（酮）羰基、酯基 OH 2/5 品学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 3) (4)8 5) ②.中和反应生成的HC1,促进平衡正向移动，提高K的产率 ③ 先加入氢氧化钠溶液，后加入盐酸 CI COOH COOH 6.(1) ①.酸性高锰酸钾溶液 ② +2C,餐化剂 +2HCI (2) ①.取代反应 ②.3-羟基-4-氨基苯甲酸或4-氨基-3-羟基苯甲酸 ③.羟基、酯基： COOCH 4 OCH; 7.(1) ①.羧基 ②.sp杂化 ③.强 COOCH, (2) ⊙ ②.10 N CI CN 3 CH,OH- 3/5 品学科网·上好课 www zxxk.com 上好每一堂课 CN COOH COOCH CONHNH, H,O/H CHOH N,H,HO 浓硫酸，△ (4 CN H CH,OH 8.(1)浓硝酸，浓硫酸，加热 (2)定位效应，避免硝基取代苯环氯原子的对位，提高目标产物产率（答案合理即可） (3)3 (4)10 5 +HCHO+NCH)2年 (6)c 7) ②.取代反应 9.(1)醚键、酰胺基 (2) ①.丁二酸二乙酯 ②.取代反应 CH2 CH, 4)①. 一CH3 ②.氧化反应 ③ OH ◆类型三以农药合成为载体的有机合成 4/5 函学科网·上好课 www zxxk com 上好每一堂课 10.(1) HO (2) (3)BC (4)取代反应 (酮)羰基 (5)HCI COCI DME.DCM 6 11.(1)(酮)羰基 取代反应 (2)C 3) H 4) (酰胺基两侧基团可以互换，四个甲基的位置可以在苯环上互换但需要 CH. HO 对称，三个甲基连在同一个碳原子上也可以) Br OH 5 NaOH溶液 HCHO、H2NCH 酸 5/5