3.5 有机合成 讲义+分层练习 2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

倒卖司马，搬运4000+ 第三章 烃的衍生物 第五节 有机合成 【目录】 第一部分 知识梳理 第二部分 分层精练 A组 基础过关 B组 强化提升 C组 冲刺突破 第一部分 知识梳理 要点 1 构建碳骨架 1．碳链的增长 (1)炔烃与HCN加成：CH≡CHCH2==CHCNCH2==CHCOOH 丙烯腈 丙烯酸 (2)醛或酮与HCN加成 (1∶2加成) 羟基腈 氨基醇 带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上，带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上。 (3)羟醛缩合反应 醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子(α-H)受羰基吸电子作用的影响，具有一定的活泼性。分子内含有α-H的醛在一定条件下可发生加成反应，生成β-羟基醛，该产物易失水，得到α，β-不饱和醛。 ＋H3CHOCH3—H==HCHO＋H2O 2．碳链的缩短 氧化反应可以使烃分子链缩短。 (1)烯烃 ＋HOOC—R。 (2)炔烃 RC≡CHRCOOH。 (3)芳香烃 。 与苯环相连的碳原子上至少连有一个氢原子才能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 3．碳链的成环 (1)共轭二烯烃 共轭二烯烃含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开。 (第尔斯-阿尔德反应的加成原理)。 (2)环酯 ＋＋H2O。 (3)环醚 HOCH2CH2OH＋H2O。 要点 2 引入官能团 1．引入碳碳双键 (1)醇的消去反应：CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O。 (2)卤代烃的消去反应：CH3—CH2—Br＋NaOHCH2==CH2↑＋NaBr＋H2O。 2．引入碳卤键 (1)卤素单质的取代反应 ＋Br2＋HBr↑；＋Cl2＋HCl。 (2)醇的取代反应：CH3—CH2—OH＋HBrCH3—CH2—Br＋H2O。 (3)加成反应：＋Br2――→； CH2==CH2＋HBrCH3CH2Br；CH≡CH＋HClCH2==CHCl。 3．引入羟基 (1)烯烃与水的加成反应：CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH。 (2)卤代烃的水解反应：CH3—CH2—Br＋NaOHCH3CH2—OH＋NaBr。 (3)醛或酮的还原反应 CH3CHO＋H2CH3CH2OH； ＋H2。 4．引入醛基 (1)醇的氧化反应：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。 (2)炔烃的加成反应：CH≡CH＋H2OCH3—CHO。 5．引入羧基 (1)醛的氧化反应 2CH3CHO＋O22CH3COOH。 (2)某些烯烃、苯的同系物被KMnO4(H＋)溶液氧化 CH3CH==CHCH32CH3COOH；。 (3)酯、酰胺的水解 CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH； RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl。 要点 3 官能团的保护 1．羟基的保护 (1)醇羟基 R—OHR—O—R′R″—O—R′R″—OH (2)酚羟基 2．氨基的保护 氨基易被O2、O3、H2O2等氧化。 3．碳碳双键的保护 碳碳双键易加成，易被O3、H2O2、酸性高锰酸钾溶液等氧化。 CH2==CH2CH3CH2ClCH2==CH2 第二部分 分层精练 A组 基础过关 1．（22-23高二上·上海金山·期中）某烃完全燃烧后，生成88克和45克，此烃是 A． B． C． D． 【答案】B 【难度】0.94 【知识点】烃燃烧产物的量和烃的组成关系 【详解】由题意知：某烃完全燃烧后，生成二氧化碳为88g÷44g/mol=2mol，水为45g÷18g/mol=2.5mol， 则1mol该烃含4mol碳原子、10mol氢原子，故为B。 2．（23-24高二上·上海·期中）等质量下列气体，完全燃烧时消耗氧气最多的是 A． B． C． D． 【答案】B 【难度】0.94 【知识点】利用烃完全燃烧耗氧量的规律进行的计算 【分析】等质量的烃耗氧量由氢原子与碳原子个数比决定，个数比越大耗氧量越多。 【详解】由C～O2～CO2，4H～O22～2H2O可知，消耗1molO2，需要12gC，而消耗1molO2，需要4gH，可知等质量时，烃中氢元素质量分数越大，消耗的O2越多，、、、分子中C、H原子数目之比分别为1：4、1：3、3：8、1:2，所以CH4含氢元素质量分数最大，等质量时消耗氧气最多，故答案为B。 3．（22-23高二下·北京丰台·期末）富马酸亚铁(FeC4H2O4)是一种补铁剂。富马酸分子的结构模型如下图所示，下列说法不正确的是 A．铁位于元素周期表第四周期、第VIII族 B．富马酸分子中σ键与π键的数目比为11∶2 C．富马酸中各元素的电负性由大到小的顺序为O>C>H D．1 mol富马酸与足量NaHCO3溶液反应可生成2 mol CO2 【答案】B 【难度】0.94 【知识点】多官能团有机物的结构与性质、元素性质与电负性的关系、结构式、结构简式、比例模型、球棍模型、最简式、物质结构中化学键数目的计算 【分析】由元素周期表中原子半径的变化规律，结合结构模型可推测出灰色的点是C，黑色的点是O，白色的点是H，根据有机化学中C原子的成键特点可知，从左至右的顺序，第一个和第四个C原子上存在C=O键，在第二个C原子与第三个C原子之间存在碳碳双键，其余的都是单键相连，富马酸中存在碳碳双键和羧基官能团，则富马酸结构简式为HOOC-CH=CH-COOH。 【详解】A．铁是26号元素，位于元素周期表的第四周期第Ⅷ族，故A正确； B．1mol富马酸分子中存在11mol的σ键和3mol的π键，数目比为11:3，故B错误； C．组成富马酸的各元素中，电负性最大的是O，最小的是H，则电负性由大到小的顺序为O>C>H，故C正确； D．1 mol富马酸中存在2mol羧基，与足量NaHCO3溶液反应可生成2mol CO2，故D正确； 故本题选B。 4．（24-25高三上·安徽亳州·开学考试）下列物质利用中，转化关系、性质及其应用均正确的是 A．乙烯高密度聚乙烯生产瓶、桶等 B．铝热剂铁野外焊接钢轨 C．等物质的量的苯酚和甲醛网状结构酚醛树脂制作烹饪器具手柄 D．乳酸聚乳酸免拆的手术缝合线 【答案】B 【难度】0.94 【知识点】应用广泛的高分子材料 【详解】A．乙烯在高压条件下得到的是支链较多的低密度聚乙烯，质软不适合生产瓶、桶，适合制作塑料袋或塑料薄膜等，A错误； B．铝热剂（铝和铁的氧化物）在高温条件下得到的熔融铁，可用于野外焊接钢轨，B正确； C．等物质的量的苯酚和甲醛在酸性条件下生成的是线型酚醛树脂，网状结构酚醛树脂，需要碱催化下、苯酚和过量的甲醛通过缩聚反应制得，C错误； D．乳酸得到聚乳酸是缩聚反应，D错误。 故选B。 5．（23-24高三上·北京西城·开学考试）香兰素是生活中常用的一种香料，可通过以下方法合成。下列有关说法不正确的是 A．物质A能与氯化铁溶液发生显色反应 B．反应Ⅰ和反应Ⅱ的反应类型分别是加成反应、氧化反应 C．1mol物质B最多能与3mol NaOH反应 D．香兰素中碳原子有两种杂化方式 【答案】C 【难度】0.94 【知识点】有机官能团的性质及结构、含有酚羟基的物质性质的推断、多官能团有机物的结构与性质、利用杂化轨道理论判断化学键杂化类型 【详解】A．A结构中有酚羟基，酚羟基遇到氯化铁会显紫色，故A正确； B．反应Ⅰ是A中酚羟基的对位与醛基发生了加成反应，反应Ⅱ是B中的醇羟基被氧化为羰基，发生的是氧化反应，故B正确； C．B中能和NaOH发生反应的只有酚羟基和羧基，1mol物质B最多能与2mol NaOH反应，故C错误； D．香兰素中苯环和醛基上的C原子都采用sp2杂化，另一个C原子周围都是饱和键，采用sp3杂化，所以香兰素中碳原子有两种杂化方式，故D正确； 故本题选C。 6．（23-24高三上·福建福州·月考）某有机化工品R的结构简式如图所示，下列有关R的说法正确的是 A．R的分子式为 B．苯环上一氯代物有2种 C．R分子中所有原子可共平面 D．R能发生加成、氧化和水解反应 【答案】D 【难度】0.85 【知识点】含碳碳双键物质的性质的推断、有机分子中原子共面的判断、多官能团有机物的结构与性质 【详解】A．根据结构简式可知，R分子中有7个不饱和度，所以其分子式为：，A错误； B．根据结构简式可知，苯环上的四个氢原子都不是等效氢，所以苯环上一氯代物有4种，B错误； C．R分子中甲基C采用sp3杂化，所有原子不可能共面，C错误； D．苯环和碳碳双键均可发生加成反应，R分子可以燃烧，属于氧化反应，而且碳碳双键也可发生氧化反应，酯基可发生水解反应，D正确； 故选D。 7．（23-24高三上·北京·月考）用放射性同位素标记酪氨酸，可达到诊断疾病的目的。标记过程如下： 下列说法不正确的是 A．标记过程发生了取代反应 B．中子数与核外电子数之差为25 C．1mol酪氨酸最多与2molNaOH反应 D．酪氨酸中的氮元素为sp2杂化 【答案】D 【难度】0.85 【知识点】多官能团有机物的结构与性质、利用杂化轨道理论判断化学键杂化类型、含有酚羟基的物质性质的推断、原子中相关数值及其之间的相互关系 【详解】A．标记过程中苯环上氢原子被碘原子取代，发生了取代反应，A正确； B．中子数为131-53=78，核外电子数为53，中子数与核外电子数之差为78-53=25，B正确； C．酪氨酸分子中羧基、酚羟基均可以和氢氧化钠反应，则1mol酪氨酸最多与2molNaOH反应，C正确； D．酪氨酸中的氮原子形成3个共价键且有1对孤电子对，为sp3杂化，D错误； 故选D。 8．（22-23高一下·江西南昌·期末）有机物A的结构简式如图所示，下列关于A的说法正确的是 A．A的分子式为 B．A分子中含有五种官能团 C．1mol A和足量金属钠反应生成22.4L气体 D．A能发生取代、氧化、加成和加聚反应 【答案】D 【难度】0.85 【知识点】有机官能团的性质及结构、常见官能团名称、组成及结构、有机反应类型、多官能团有机物的结构与性质 【详解】A．该结构中C原子由13个，O原子有5个，H原子有14个，所以其分子式为C13H14O5，故A错误 B．该分子中有羧基、碳碳双键、醇羟基、酯基，共4种官能团，故B错误； C．金属钠能和羧基、醇羟基发生反应，1mol的该物质和金属钠反应在羧基能产生0.5mol的H2，在醇羟基能产生0.5mol的H2，共产生1mol的H2为标况下22.4L，但选项中缺少标况，故C错误； D．在碳碳双键处能发生加成和加聚反应，醇羟基处能发生催化氧化反应，酯基能发生水解反应(属于取代反应)，故D正确； 故本题选D． 9．（22-23高二下·重庆·期末）异黄酮类是药用植物的有效成分之一，一种异黄酮类化合物Z的部分合成路线如下： 下列有关化合物X、Y和Z的说法错误的是 A．与足量溴水反应消耗 B．可以使用溶液鉴别X和Z C．X可与溶液显示特殊颜色 D．最多能与反应 【答案】D 【难度】0.85 【知识点】含有酚羟基的物质性质的推断、多官能团有机物的结构与性质 【详解】A．碳碳双键、酚羟基的邻对位氢均可以和溴反应，则与足量溴水反应消耗，A正确； B．X不含羧基、Z含有羧基，故可以使用溶液鉴别X和Z，B正确； C．X含酚羟基，可与溶液显示特殊颜色发生显色反应，C正确； D．酚羟基、羧基能和氢氧化钠反应，酮羰基、醚键不和氢氧化钠反应，则最多能与反应，D错误； 故选D。 10．（22-23高二下·湖北恩施·月考）化合物丙是制备解痉药奥昔布宁的中间体，其合成路线如图。下列说法正确的是 A．化合物甲易溶于水 B．甲→乙的反应类型为加成反应 C．化合物乙和丙互为同系物 D．等物质的量的甲、丙消耗NaOH的物质的量不同 【答案】B 【难度】0.85 【知识点】有机官能团的性质及结构、乙烯的加成反应、含碳碳双键物质的性质的推断、多官能团有机物的结构与性质 【详解】A．由结构简式可知，化合物甲含有酯基，不易溶于水，A项错误； B．由流程可知，甲→乙的反应产物只有乙，没有小分子生成，反应类型为加成反应，B项正确； C．乙中含有酯基，丙中含有羧基，C项错误； D．化合物甲分子中含有的酯基和化合物丙分子中含有的羧基能与氢氧化钠溶液反应，所以等物质的量的甲、丙消耗的氢氧化钠的物质的量相同，D项错误。 故选B。 B组 强化提升 11．（23-24高二下·内蒙古兴安·期中）某些物质的转化关系如图所示（部分反应物和生成物未列出）。已知A的分子式为，F、G均为气体，且G能使湿润的红色石蕊试纸变蓝，H为生活中常用调味剂，X为常见的气体单质，I、J的溶液均呈碱性。请根据所学知识回答下列问题。 (1)A的名称为________。 (2)实验室鉴别C、D的试剂为________（填名称）。 (3)写出的化学方程式：________。 (4)用电子式表示H的形成过程：________；向H饱和溶液中先通入的气体为________（填化学式），写出该反应的离子方程式：________。 (5)等浓度的I、J溶液碱性较强的为________（填化学式）溶液，原因为_______。 【答案】(1)葡萄糖 (2)银氨溶液（或新制氢氧化铜等合理答案） (3) (4) (5) 同等浓度时，水解能力强于 【难度】0.65 【知识点】有机合成路线的设计、离子键的实质与形成、离子方程式的书写 【分析】根据框架图可知，A为葡萄糖，葡萄糖在微生物的作用下，分解产生B乙醇和F二氧化碳，乙醇发生催化氧化生成C乙醛。乙醛发生催化氧化生成D乙酸,乙醇和乙酸发生酯化反应，生成E乙酸乙酯，G是使湿润的红色石蕊试纸变蓝的气体——氨气，H是常见的调味品——氯化钠，氨气、二氧化碳通入饱和食盐水中得到I碳酸氢钠，酸氢钠受热分解得到J碳酸钠,回答下列问题； 【详解】（1）经分析可知：A为葡萄糖 故答案为：葡萄糖 （2）经分析可知：C是乙醛、D是乙酸，鉴别二者可以使用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液； 故答案为：银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液； （3）经分析可知：B是乙醇、D是乙酸，二者发生酯化反应生成乙酸乙酯的化学方程式为： 故答案为： （4） ①经分析可知H是氯化钠，用电子式表示氯化钠的形成过程为 故答案为： ②经分析可知：向饱和食盐水中先通氨气，以增大二氧化碳的溶解度，得到更多的碳酸氢钠，所以先通入的气体为氨气； 故答案为：NH3； ③分析可知：该步反应的离子方程式为 故答案为： （5）①等浓度的碳酸钠和碳酸氢钠溶液中，因为碳酸钠溶液中碳酸根的水解能力大于碳酸氢钠溶液中碳酸氢根离子的水解能力所以碱性碳酸钠溶液强于碳酸氢钠溶液； 故答案为： ②等浓度的碳酸钠和碳酸氢钠溶液中，因为碳酸钠溶液中碳酸根的水解能力大于碳酸氢钠溶液中碳酸氢根离子的水解能力所以碱性碳酸钠溶液强于碳酸氢钠溶液； 故答案为：同等浓度时，水解能力强于 12．（23-24高二下·河南周口·月考）根据所学知识回答下列问题。 (1)二氯化二硫是广泛用于橡胶工业的硫化剂，常温下是一种橙黄色有恶臭的液体，它的分子结构如图所示。 ①是______(填“极性”或“非极性”)分子。 ②电负性：S______(填“>”或“<”)，中硫的化合价为______。 ③分子中原子的杂化轨道类型为______，每个原子有______对孤电子对。 (2)三聚氰胺可以由下列反应合成：；；；与水反应生成尿素[]；尿素合成三聚氰胺。 ①基态钙原子电子占据的最高能级符号是______，其核外共有______种不同能量的电子。 ②中阴离子为，与分子空间结构相似，由此可以推知的空间结构为______。 ③尿素分子中所含元素的电负性由大到小的顺序为______。 ④三聚氰胺俗称“蛋白精”，其结构如图，其中氮原子的杂化方式为______。 【答案】(1) 极性 <；+1 sp3；2 (2) 4s；6 直线形 O>N>C>H sp2和sp3 【难度】0.63 【知识点】元素性质与电负性的关系、利用杂化轨道理论判断分子的空间构型、利用杂化轨道理论判断化学键杂化类型、极性分子和非极性分子 【详解】（1）①由图可知，S2Cl2结构不对称，正电中心和负电中心不重合，故它是极性分子； ②同周期从左到右，金属性减弱，非金属性变强，元素的电负性变强，电负性：S<Cl ；中氯化合价为-1，故硫的化合价为+1； ③S2Cl2分子中S原子形成2个共价键且存在对孤电子对，杂化轨道类型为sp3杂化；每个S原子有2对孤电子对； （2）①钙的原子序数为20，基态钙原子的电子排布式为1s22s22p63s23p64s2，电子占据的最高能级符号是4s；同一能级上的电子，电子的伸展方向不同，但能量相同，不同能级上电子能量不同，则不同能量的电子数目与能级数目相等，则核外共有6种不同能量的电子； ②离子的原子个数为3、价电子数为16，与具有相同原子个数和价电子数的等电子体的分子有N2O和CO2，等电子体具有相同的空间构型，CO2的空间构型为直线形，则的空间构型为直线形； ③元素非金属性越强，电负性越大，则尿素所含元素的电负性由大到小的顺序为O>N>C>H； ④三聚氰胺中环上的氮原子与碳原子间形成双键，则氮原子采用sp2杂化，氨基上氮原子与碳原子和氢原子以单键相连且存在1对孤电子对，则氮原子采用sp3杂化。 13．（2025·山东威海·二模）1，3-丁二烯与溴在气相中发生加成反应时，其反应机理如图1所示；室温下，M可以缓慢转化为N，能量变化如图2所示。回答下列问题： (1)室温下反应V的热化学方程式为___________(物质用结构简式表示)。 (2)反应I~Ⅳ的速率方程均可表示为，其中、分别为各反应中对应反应物的浓度，k为速率常数(分别对应反应I~Ⅳ)。 ①已知阿伦尼乌斯公式可表示为：(R、C均为常数)。一定温度下向密闭容器中充入适量和，发生反应Ⅲ．实验测得在催化剂、下与的关系如图3所示。催化效能较高的是___________(填“”或“”)，判断依据是___________。 ②某温度下，向恒容反应器中充入一定量的，保持体系中浓度恒定。已知该温度下，(忽略M到N的转化)。实验测得时，，假设产物P的含量忽略不计，则此时___________。 (3)向恒容密闭容器中投入和，发生反应Ⅳ：，在不同条件下进行，反应体系总压强随时间的变化如图4所示。 ①相对曲线b，曲线a改变的条件可能是___________。 ②曲线b条件下，保持温度不变，时移走和，再达到平衡时，为___________(填标号)。 A．         B．        C．        D． (4)在一定温度下，向某反应容器中加入和一定量的发生上述反应I、Ⅱ和V。测得X的转化率为，若以摩尔分数表示的平衡常数为，反应V的平衡常数，则产物N的选择性为___________(选择性)。 【答案】(1) (2) 改变相同温度，在条件下变化值较小，较小，催化效能较高或相同温度时，条件下值较大，k值较大，较小，催化效能较高 0.013 (3) 升高温度 D (4)75% 【难度】0.65 【知识点】null、化学平衡的有关计算、化学平衡图像 【详解】（1） 反应的焓变等于生成物总能量和减去反应物总能量，由图，室温下反应V的热化学方程式为：   ； （2）①活化能越小反应越快，活化能越大反应越慢；由题意可知，，结合图，改变相同温度，在条件下变化值较小，较小，催化效能较高或相同温度时，条件下值较大，k值较大，较小，催化效能较高； ②由题意，体系中浓度恒定，则，则生成M、N的浓度之比为，此时0.013。 （3）①恒容密闭容器中投入和，发生反应Ⅳ，由图，初时a压强更大，且反应速率更快，首先达到平衡，则相对曲线b，曲线a改变的条件可能是升高温度； ②反应为气体分子数减小1的反应，由图，曲线b平衡时压强由160kPa减小到120kPa，则总的物质的量减小，结合化学方程式，平衡时N、、P分别为0.5ymol、0.5ymol、0.5ymol；假设容器体积为1L，此时，那么时移走和，则平衡逆向移动，设某时刻P为0.25ymol，则此时N、Br2均为0.5ymol，对应的，即新平衡P的物质的量大于0.25ymol，由于平衡逆向移动，新平衡P的物质的量小于0.5ymol，故选D； （4）反应V的平衡常数，则，结合反应I：，Ⅱ： ，假设生成amolM，则生成3amolN，则，，则产物N的选择性为。 14．（23-24高二下·四川德阳·期中）草酸是一种用途广泛的二元有机中强酸，某同学通过查阅资料设计了如图所示的装置（夹持仪器省略）制备一定量的草酸晶体（），回答下列问题： 已知：的溶解度数据如上表 温度/℃ 20 40 60 80 溶解度/g 9.52 21.5 44.3 84.5 (1)仪器A右侧玻璃导管的作用为_________，仪器A中使用饱和食盐水代替蒸馏水的目的是________________。 (2)装置乙的作用是除杂，写出被除去的离子方程式_________________。 (3)在装置丙中已加入催化剂，请写出生成的化学方程式______________，研究表明当硝酸的质量分数超过50%或温度高于50℃，草酸的产率开始下降，其原因是________________________。 (4)装置丁的作用是_________________。 (5)待反应结束后，从装置丙中分离出晶体的操作为_____________、__________、过滤、洗涤、低温干燥。 【答案】(1) 平衡气压，使饱和食盐水顺利流下 减缓反应速率（减缓气体产生的速率） (2) (3) 高浓度的会将草酸进一步氧化，当温度高于50℃时浓硝酸易于挥发分解 (4)吸收尾气，防止其污染空气 (5) 蒸发浓缩 冷却结晶 【难度】0.65 【知识点】物质制备的探究 【分析】装置甲中饱和食盐水和电石（杂质CaS、Ca3P2）反应生成乙炔，乙炔中混有H2S和PH3，通过乙中CuSO4溶液除去H2S和PH3，乙炔进入丙中和浓硝酸反应生成草酸，以此解答 【详解】（1）仪器A右侧玻璃导管的作用为平衡气压，使饱和食盐水顺利流下，仪器A中使用饱和食盐水代替蒸馏水的目的是减缓反应速率(减缓气体产生的速率)，答案：平衡气压，使饱和食盐水顺利流下、减缓反应速率（减缓气体产生的速率）； （2）由分析可知，装置乙的作用是除去乙炔中混有H2S和PH3，H2S被除去的离子方程式为：，答案：； （3）乙炔进入C中和浓硝酸反应生成草酸，根据得失电子守恒和原子守恒配平化学方程式为：，研究表明当硝酸的质量分数超过50%或温度高于50℃，草酸的产率开始下降，其原因是高浓度的硝酸会将草酸进一步氧化，当温度高于50℃时浓硝酸易于挥发分解，答案：、高浓度的会将草酸进一步氧化，当温度高于50℃时浓硝酸易于挥发分解； （4）装置丁的作用是吸收生成的NO2，防止污染空气，答案：吸收尾气，防止其污染空气； （5）待反应结束后，从装置丙中分离出晶体的操作为蒸发浓缩、冷却结晶、过滤、洗涤、低温干燥，答案：蒸发浓缩、冷却结晶。 15．（23-24高二下·四川广安·月考）苯佐卡因()是一种常用镇痛药，难溶于水，易溶于醇、醚类。实验室里可由对氨基苯甲酸()与乙醇反应合成。 已知：几种物质的某些数据如下。 试剂 相对分子质量 密度 熔点/℃ 沸点/℃ 乙醇 46 0.79 78.5 对氨基苯甲酸 137 188 339.9 对氨基苯甲酸乙酯 165 90 172 乙醚 74 0.714 34.5 回答下列问题： Ⅰ.合成对氨基苯甲酸 (1)对氨基苯甲酸在一定条件下可生成高分子化合物，该反应的化学方程式为_______。 Ⅱ.制备苯佐卡因 ①在圆底烧瓶中加入对氨基苯甲酸和无水乙醇，振荡溶解，再加入浓硫酸，将反应混合物在80℃水浴中加热，并不时振荡； ②液体冷却后将反应物转移到烧杯中，分批加入溶液(10%)至； ③将液体转移至分液漏斗中，用乙醚分两次萃取； ④向乙醚层加入无水硫酸镁，滤去固体，进行操作a，冷却结晶，最终得到产物。 (2)仪器A的名称为_______，作用是_______。 (3)分液漏斗使用之前必须进行的操作为_______。分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后_______(填标号)。 A．直接将有机层从分液漏斗上口倒出 B．直接将有机层从分液漏斗下口放出 C．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将有机层从下口放出 D．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将有机层从上口倒出 (4)“步骤④”中无水硫酸镁的作用为_______，“操作a”为_______。 (5)本实验中苯佐卡因的产率为_______%(结果保留一位小数)。 【答案】(1) (2) 球形冷凝管 冷凝回流 (3) 验漏 D (4) 干燥苯佐卡因 蒸馏 (5)33.3% 【难度】0.65 【知识点】物质分离、提纯综合应用、常见有机物的制备、羧酸的取代反应、常用仪器及使用方法 【分析】 （1）对氨基苯甲酸在一定条件下缩聚生成。 （2）仪器A的名称为球形冷凝管，用于冷凝回流。 （3）带塞仪器必须验漏，分液操作中，先将水层从分液漏斗的下口放出，再将有机层从上口倒出。 （4）硫酸镁具有吸水性，“操作a”为蒸馏分离。 （5）对氨基苯甲酸与乙醇发生酯化反应，根据化学方程式得出苯佐卡因的量进行计算。 【详解】（1） 对氨基苯甲酸在一定条件下可发生缩聚反应，化学方程式为 （2）根据图示可知，仪器A的名称为球形冷凝管，作用为冷凝回流。 （3）分液漏斗使用前要检验装置的气密性，即使用前必须进行的操作为验漏。苯佐卡因不溶于水，密度比水小，用乙醚萃取后有机层在上层，水层在下层。 A．分液漏斗分离液体时先将下层液体从下口放出，再将上层液体从上口倒出，A错误； B．有机层在上层，不能从下口放出，B错误； C．有机层需要从上口倒出，C错误； D．先将水层从下口放出，再将有机层从上口倒出，D正确； 故答案选D。 （4）硫酸镁具有吸水性，则“步骤④”中无水硫酸镁的作用为干燥苯佐卡因。操作a目的为分离乙醚和苯佐卡因，故为蒸馏分离。 （5）对氨基苯甲酸与乙醇反应生成苯佐卡因，两者按1：1反应，5.48g对氨基苯甲酸物质的量为，60mL无水乙醇物质的量为，乙醇过量，本实验中苯佐卡因的产率为。 16．（22-23高二上·青海海东·期中）曲贝替定(Trabectedin)是第一个海洋来源的对多种恶性肿瘤有效的新型抗肿瘤药物，且具有特殊的抗癌机理，其结构简式如图所示。下列说法正确的是 A．属于芳香烃 B．分子式为 C．分子结构中只含有两种官能团 D．分子中所有的原子不可能在一个平面内 【答案】D 【难度】0.65 【知识点】有机官能团的性质及结构、有机分子中原子共面的判断、多官能团有机物的结构与性质 【详解】A．分子中含有苯环，但组成上除C、H元素外，还有其他元素，应属于芳香族化合物，不是芳香烃，选项A错误； B．该有机物的分子式为，选项B错误； C．分子结构中含有的官能团不止两种，选项C错误； D．分子中含有不饱和碳原子，所有的原子不可能在一个平面内，选项D正确； 答案选D。 17．（23-24高三下·江西·月考）化合物X（结构如图）是一种可以保护胃黏膜的药物．下列有关说法正确的是 A．该物质属于芳香烃 B．分子中不含手性碳原子 C．不能发生消去反应和水解反应 D．分子中碳原子的杂化方式有2种 【答案】D 【难度】0.65 【知识点】分子的手性、多官能团有机物的结构与性质、利用杂化轨道理论判断化学键杂化类型 【详解】A．烃只有碳、氢元素组成，该物质除C、H元素外还含有N、O、Cl元素，不属于芳香烃，故A错误； B．分子中含有手性碳原子，位置如图：，故B错误； C．分子中含有-Cl，且-Cl与苯环直接相连，可发生水解反应，不能发生消去反应，肽键可发生水解反应，故C错误； D．饱和的碳原子为sp3杂化，不饱和碳原子为sp2杂化，故D正确； 故选D。 18．（23-24高三上·四川·月考）有机物d可由多步反应合成，反应流程如图。下列说法正确的是 A．有机物a、b、c均能与金属钠反应生成氢气 B．有机物a与c均含有羟基，属于同系物 C．有机物d的分子式为 D．有机物b的一氯代物只有1种 【答案】C 【难度】0.65 【知识点】有机官能团的性质及结构、同系物的判断、多官能团有机物的结构与性质 【详解】A．有机物b分子中没有羟基，不能与金属钠反应，A错误； B．同系物指的是结构相似、分子组成相差若干个的有机物，B错误； C．根据结构式可知，有机物d的分子式为C8H12O3，C正确； D．有机物b为对称结构，一氯代物有2种，D错误； 故答案为：C。 19．（22-23高二下·青海西宁·期末）Y是合成药物查尔酮类抑制剂的中间体，可由X在一定条件下与Z反应制得。下列叙述正确的是 A．Y含有2种官能团 B．Y、Z均含有顺反异构体 C．一定条件下，X、Y均能与新制氢氧化铜反应 D．Z与AgNO3溶液反应，生成浅黄色沉淀 【答案】C 【难度】0.65 【知识点】常见官能团名称、组成及结构、卤代烃中卤素原子的检验、含有酚羟基的物质性质的推断、多官能团有机物的结构与性质 【详解】A．Y含有醛基、醚键和碳碳双键3种官能团，A错误； B．Z的双键碳原子上连接和相同的两个甲基，没有顺反异构，B错误； C．X、Y均含有醛基，都能与新制氢氧化铜反应，C正确； D．Z不能电离出溴离子，与溶液不反应，D错误； 故选C。 20．（23-24高二上·上海静安·期中）有机物中，有一些分子式符合通式CnHn，如C2H2、C6H6等。关于这些有机物的说法中正确的是 A．可能是同系物 B．在空气中燃烧时火焰明亮且产生黑烟 C．一定能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．等物质的量时完全燃烧耗氧量相同 【答案】B 【难度】0.65 【知识点】有机官能团的性质及结构、同系物的判断、利用烃完全燃烧耗氧量的规律进行的计算 【详解】A．结构相似，分子式相差若干个CH2的为同系物，CnHn这些物质，不可能实现分子式相差若干个CH2，不可能为同系物，A错误； B．通式为CnHn的有机物，最简式相同，含碳量高，在空气中燃烧时火焰明亮，同时因燃烧不充分产生黑烟，B正确； C．C6H6可表示为苯，苯就不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C错误； D．以C2H2和C6H6为例，等物质的量C2H2和C6H6完全燃烧时，C6H6的耗氧量更大，D错误； 故答案选B。 21．（23-24高三上·云南昆明·月考）抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸说法正确的是 A．1mol该物质最多可与2molH2反应 B．1mol该物质最多可与2molNaOH反应 C．分子式为C8H10O5N D．分子内有3个手性碳原子 【答案】B 【难度】0.65 【知识点】分子的手性、含酯基有机物水解消耗NaOH的量的计算、多官能团有机物的结构与性质 【详解】A．克拉维酸分子内的碳碳双键可与氢气发生加成反应，酰胺基和羧基中的碳氧双键不能与氢气发生加成反应，故1mol该物质最多可与1molH2反应，A错误； B．克拉维酸分子中的羧基和酰胺基都能与NaOH反应，1mol该物质最多可与2molNaOH反应，B正确； C．由克拉维酸结构可知其分子式为C8H9O5N，C错误； D．由克拉维酸结构可知分子内共有2个手性碳原子，D错误； 答案选B。 22．（23-24高三上·黑龙江大庆·月考）是一种有机烯醚，可以用烃A通过下列路线制得： 则下列说法正确的是 A．的分子式为C4H4O B．A的结构简式是CH2=CHCH2CH3 C．A能使高锰酸钾酸性溶液褪色 D．①②③的反应类型分别为加成反应、水解反应、消去反应 【答案】C 【难度】0.65 【知识点】卤代烃的水解反应、醇的取代反应、二烯烃的加成反应、有机推断综合考查 【分析】 采用逆推法，可由目标有机物，逆推出C为HOCH2CH=CHCH2OH、B为BrCH2CH=CHCH2Br、A为CH2=CH-CH=CH2。 【详解】 A．分子中含有4个碳原子、不饱和度为2，则含氢原子数为4×2+2-2×2=6，分子式为C4H6O，A不正确； B．由分析可知，A的结构简式是CH2=CH-CH=CH2，B不正确； C．A的结构简式为CH2=CH-CH=CH2，分子中含有2个碳碳双键，能使高锰酸钾酸性溶液褪色，C正确； D．CH2=CH-CH=CH2→BrCH2CH=CHCH2Br为1、4-加成反应，BrCH2CH=CHCH2Br→HOCH2CH=CHCH2OH为水解反应，HOCH2CH=CHCH2OH→为取代反应，则①②③的反应类型分别为加成反应、水解反应、取代反应，D不正确； 故选C。 23．（23-24高一下·北京·期末）人体在剧烈运动过程中会产生乳酸，其结构简式为，下列关于乳酸的说法中不正确的是 A．分子式为，分子中含有两种官能团 B．具有酸性，能与反应生成 C．乳酸与足量金属钠反应可以生成 D．乳酸能发生酯化反应，但不能发生催化氧化反应 【答案】D 【难度】0.65 【知识点】常见官能团名称、组成及结构、羧酸的取代反应、醇的催化氧化、多官能团有机物的结构与性质 【详解】A．乳酸分子式为分子式为，含羧基、羟基两种官能团，A不符合题意； B．乳酸中羧基能电离产生H+，溶液显酸性，乳酸和碳酸氢钠反应生成乳酸钠、二氧化碳、水等，B不符合题意； C．乳酸中羟基和羧基都能与Na反应，其化学方程式CH3CH(OH)COOH＋2Na=CH3CH(ONa)COONa＋H2↑,根据化学方程式可知0.1mol乳酸与足量金属钠反应产生氢气的物质的量为0.1mol，C不符合题意； D．乳酸分子中既有羧基又有羟基，可以发生酯化反应，与羟基相连，碳原子上有氢原子可以发生催化氧化反应，D符合题意； 故选D； 24．（23-24高三上·黑龙江哈尔滨·开学考试）一种有机物结构简式如图，下列有关该有机物的说法正确的是 A．该有机物经过质谱法鉴定，最大质荷比为254 B．分子中最多有9个碳原子共平面 C．该有机物能发生酯化反应，消去反应，加成反应 D．1mol该有机物分别与足量NaHCO3溶液，NaOH溶液、金属Na完全反应，消耗NaHCO3、NaOH、Na的物质的量分别为1mol，5mol，4mol 【答案】D 【难度】0.65 【知识点】有机分子中原子共面的判断、含有酚羟基的物质性质的推断、含酯基有机物水解消耗NaOH的量的计算、多官能团有机物的结构与性质 【详解】A．该有机物分子含11个C原子、8个H原子和7个O原子，分子式为C11H8O7，相对分子质量为252，则经过质谱法鉴定，最大质荷比为252，故A错误； B．直接与苯环相连的C原子与苯环共平面，乙炔分子中所有原子共平面，单键可旋转，则最多可有11个C原子共平面，故B错误； C．该有机物分子中含酚羟基、酯基、碳碳三键、羟基和羧基官能团，能发生酯化反应、加成反应，但醇羟基不满足发生消去反应条件，不能发生消去反应，故C错误； D．只有羧基能与NaHCO3溶液，则1mol该有机物可消耗1molNaHCO3溶液；羧基、酚羟基、酯基水解出的羧基和酚羟基都能与NaOH溶液反应，则1mol该有机物可消耗5molNaOH；酚羟基、醇羟基和羧基可与Na反应，则1mol该有机物可消耗4molNa，故D正确； 答案选D。 25．（22-23高二下·山东菏泽·月考）扁桃酸是重要的医药合成的中间体，工业上合成它的路线之一如下： 下列有关说法中错误的是 A．反应Ⅰ是加成反应 B．反应Ⅱ中还有生成 C．扁桃酸分子之间能发生酯化反应 D．1mol扁桃酸分别与足量钠、反应时，生成气体的物质的量不相等 【答案】D 【难度】0.65 【知识点】多官能团有机物的结构与性质、有机官能团的性质及结构、有机反应类型、羧酸的取代反应 【详解】A．反应Ⅰ是醛的亲核加成，为加成反应，故A正确； B．反应Ⅱ为的水解反应，生成扁桃酸，还有生成，故B正确； C．扁桃酸分子含、，分子之间能发生酯化反应，故C正确； D．、均与Na反应生成氢气，NaHCO3只与羧基反应，则1mol扁桃酸分别与足量钠、反应时，生成气体的物质的量相等，故D错误； 故本题选D。 C组 冲刺突破 26．（2024·湖北荆州·模拟预测）某药物H具有生物活性，能起到抗病毒、抗氧化的作用，其合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)化合物J是A的同系物，比A少一个碳原子且核磁共振氢谱有3组峰，则J的名称为_____。 (2)H中能与氢氧化钠溶液反应的官能团名称为_______。 (3)在NaOH溶液中，C→D的化学方程式为_______。 (4)F→G步骤中反应ⅰ历程的反应类型为_______反应和_______反应。 (5)I的结构简式为_______。 (6)化合物B的同分异构体满足以下条件的有_______种(不考虑立体异构)； ⅰ.属于芳香族化合物    ⅱ.含硝基      ⅲ.能发生水解反应 (7)参照上述流程，请你设计出以HCHO和(R1基为乙基，R2基自己确定)为原料合成的路线图： X的结构简式为_______，Z的结构简式为_______。 【答案】(1)对硝基苯酚(或4-硝基苯酚) (2)酚羟基、酰胺基 (3)++NaOH+NaCl+H2O (4) 加成 消去 (5) (6)25 (7) 【难度】0.4 【知识点】同分异构体的数目的确定、合成路线的设计与优化 【分析】 A发生反应生成B，B发生加成反应、水解反应生成C，C发生取代反应生成D，D发生氧化反应生成E，F中含有磷酸酯基，且F→G中步骤ⅰ在强碱作用下进行，由此可推测F→G发生题给已知信息中的反应；由F、G的结构简式及化合物Ⅰ的分子式可逆推得到Ⅰ的结构简式为； 【详解】（1） A为，J是A的同系物，比A少一个碳原子且核磁共振氢谱有3组峰，J的结构简式为，名称为对硝基苯酚(或4-硝基苯酚)； （2）H中能与氢氧化钠溶液反应的官能团为酚羟基、酰胺基； （3） 在NaOH溶液中，C生成D反应类型为取代反应，生成D和HCl，HCl再与NaOH中和，反应的化学方程式为++NaOH+NaCl+H2O； （4） I的结构简式为，根据题目已知信息，F→G步骤中反应ⅰ历程的反应为先是F对I中羰基发生加成反应生成，再发生消去反应； （5） 由分析可知，I的结构简式为； （6） B的结构简式为，其同分异构体满足：ⅰ.属于芳香族化合物，    ⅱ.含硝基，ⅲ.能发生水解反应，则含有酯基，按照支链由整到散的思路，如果含有一个取代基，结构可能为：、、，如果是两个取代基，结构可能为：(3种位置)、(3种位置)、(3种位置)，(3种位置)，如果是三个取代基，结构为(10种位置)，故满足条件的同分异构体共有25种； （7） 参照题中在(i)、(ii)H+/H2O条件下转化成C()可知，X的结构简式为；在银或铜作催化剂、加热条件下，与氧气发生羟基氧化为醛基的反应，所以Y的结构简式为，再根据已知信息的反应，Y与Z先发生加成反应，再发生消去反应生成，结合R1基为乙基，可知Z的结构简式为。 27．（23-24高二下·浙江·期中）席夫碱在有机合成、液晶材料、植物生长调节等多个领域有重要用途。学习小组在实验室中探究由对甲基苯胺()与苯甲醛()在乙酸催化下制备对甲基苯胺缩苯甲醛席夫碱(，常温下为难溶于水的固体)，反应方程式如下：+ +H2O 有关信息和装置如表格和图像所示。 物质 相对分子质量 密度/() 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性 对甲基苯胺 107 0.96 44 200 微溶于水，易溶于乙醇 乙醇 46 0.78 -114 78 溶于水 苯甲醛 106 1.0 -26 179 微溶于水，与乙醇互溶 回答下列问题： (1)实验步骤： ①按图安装好制备装置，检验装置的气密性。向A中加入6.5g对甲基苯胺、5.3g苯甲醛、50mL乙醇和适量乙酸。其中分水器可接收并分离生成的水。乙醇的作用为_______。 ②控制反应温度为50℃，加热回流至反应结束，合适的加热方式为_______；能说明反应结束的实验现象为_______； (2)纯化产品： ①按图安装好水蒸气蒸馏装置，检验装置的气密性。将A中反应后余液转移至D中，在C中加入适量水，进行蒸馏，将产品中的乙醇、对甲基苯胺和苯甲醛蒸出。玻璃管a的作用为_______，仪器E的名称为_______。 ②关于蒸馏操作，下列说法正确的是_______。 A．向D中通入水蒸气再蒸馏而非直接蒸馏，可以使杂质在较低温度下与水一起蒸出，保护产品不受高温破坏 B．蒸馏过程中如发现忘记加沸石，应立即打开装置加入沸石以防暴沸 C．D倾斜的目的是防止飞溅起的液体进入冷凝管 D．蒸馏操作结束后，需先停止加热再打开止水夹 ③实验后将D中固体洗涤、干燥后，进一步通过_______(填操作名称)纯化后，得到纯品5.85g。本实验的产品产率为_______(保留三位有效数字)。 【答案】(1) 作溶剂，使反应物充分混合 水浴加热 分水器中的水不再增加 (2) 平衡压强，检验固体产物是否堵塞导管 冷凝管 AC 重结晶 60.0% 【难度】0.4 【知识点】蒸馏与分馏、常见有机物的制备、物质含量的测定 【分析】 在制备装置A中与在乙酸催化下反应制备；然后在水蒸气蒸馏装置中纯化产品。 【详解】（1） ①在A中与在乙酸催化下反应制备，微溶于水、易溶于乙醇，微溶于水、与乙醇互溶，故乙醇的作用为：作溶剂，使反应物充分混合； ②控制反应温度为50℃，加热回流至反应结束，合适的加热方式为水浴加热；A中主要反应的化学方程式为++H2O；由于分水器可接受并分离生成的水，故能说明反应结束的实验现象为分水器中的水不再增加； （2）①由图可知，玻璃管a的作用是平衡压强，检验固体产物是否堵塞导管；根据仪器E的结构特点知仪器E的名称冷凝管； ②A．向D中通入水蒸气再蒸馏而非直接蒸馏，可以使杂质在较低温度下与水一起蒸出，更有利于控制温度，保护产品不受高温破坏，故A正确； B．蒸馏过程中如发现忘记加沸石，应冷却后打开装置加入沸石以防暴沸，故B错误； C．D倾斜的目的是防止飞溅起的液体进入冷凝管，导致产物不纯，故C正确； D．反应停止后，装置C内压强较小，若此时打开止水夹，D中液体倒吸入C中，故蒸馏操作结束后，需先打开止水夹再停止加热的原因为防止D中液体倒吸入C中，故D错误； 故答案为：AC； ③实验后将D中固体洗涤、干燥后，进一步通过重结晶纯化；6.5g对甲基苯胺物质的量为，5.3g苯甲醛物质的量为<，以苯甲醛计算理论生成产品的质量，则产品的产率为=60.0%。 28．（24-25高二下·山东·期中）氮族和碳族元素的单质及其化合物在研究和生产中有着广泛的应用。回答下列问题： (1)硅和氯气单质反应可以得到SiCl4，SiCl4的VSEPR模型为_______；SiCl4与N-甲基咪唑()反应可以得到M2+，其结构如图所示： 1个M2+ 中含有_______个键，下列对M2+ 中心原子Si的杂化方式推断合理的是_______(填标号)。 A．sp2       B． sp3      C．sp3d      D．sp3d2 (2)锗及其化合物广泛应用于光电材料领域，基态锗原子核外电子占据的最高能级符号为_______。 (3)纯净的磷酸黏度极大，随温度升高黏度迅速下降，原因是_______。 (4)已知偏二甲肼[(CH3)2NNH2]、肼(N2H4)均可做运载火箭的主体燃料，前者沸点为63.9℃，后者沸点为113.5℃。请分析二者沸点存在差异的主要原因_______。 (5)N4H中所有原子共面，结构如图所示，其中的大π键可表示为_______。(分子中的大键可用符号表示，其中m代表参与形成大键的原子数，n代表参与形成大键的电子数，如苯分子中的大键可表示为) 【答案】(1) (正)四面体形 54 D (2)4p (3)温度升高，磷酸分子间氢键被破坏 (4)N2H4分子间氢键数目多于偏二甲肼[(CH3)2NNH2] (5)Π 【难度】0.4 【知识点】利用杂化轨道理论判断分子的空间构型、氢键对物质性质的影响 【详解】（1）的价层电子对数为：，属于杂化，其模型为正四面体。由题图可知，中硅实际上与6个配位原子(4个N，2个Cl)成键，1个基团含有13个键，另外还有2个键，所以该配合离子内共有键54个。离子中，硅原子的价层电子对数为6，杂化轨道数等于价层电子对数，等于参与杂化的原子轨道总数，所以硅原子的杂化方式为，故选D。 （2）为第四周期第族元素，基态价层电子排布式为：，核外电子占据的最高能级符号为：。 （3）纯净的磷酸分子间存在氢键，故黏度极大，随温度升高磷酸分子间氢键被破坏，故黏度讯速下降。 （4）二者均可形成分子间氢键，但肼分子间氢键的数目多于偏二甲肼，故肼沸点较高。 （5）中所有原子共面，氮原子均为杂化，4个氮原子参与形成大键，由图可知每个氮原子形成3个键，故未杂化的轨道上含有2个电子，该离子中参与形成大键的电子数为：，故大键可表示为。 29．（2025·浙江·三模）甘氨酸亚铁是一种新型的铁营养强化剂。实验室制备甘氨酸亚铁部分装置如下图（夹持和加热、搅拌仪器已省略）。 已知： i．柠檬酸易溶于水和乙醇，有弱酸性和还原性。 ii．易溶于水，难溶于乙醇。 iii．通入溶液中的反应：（黑色） 实验步骤： Ⅰ．关闭活塞，打开活塞和，加入适量稀硫酸（铁屑足量），当出现____________现象后关闭活塞。 Ⅱ．____________，磁力搅拌器不断搅拌，B中生成沉淀。 Ⅲ．在恒温条件下继续磁力搅拌，然后向B中滴加甘氨酸和柠檬酸溶液，调节溶液至5.5左右，使反应物充分反应。 Ⅳ．反应完成后，向B的反应混合物中加入无水乙醇，生成白色沉淀，将沉淀过滤、洗涤得到粗产品，将粗产品纯化后得精品。 回答下列问题： (1)仪器b的名称为____________。 (2)步骤Ⅰ中横线处的现象是____________。 (3)下列说法正确的是____________。 A．步骤Ⅰ中的铁屑可以改为铁粉，从而加快反应速率 B．步骤Ⅱ横线处操作为：关闭，打开，将A中溶液压入到B中 C．步骤Ⅲ可以用水浴加热 D．步骤Ⅳ中洗涤剂可以用冰水 (4)写出B中生成甘氨酸亚铁的化学方程式____________。 (5)步骤Ⅲ中加入少量柠檬酸的一个作用是能调节溶液促进溶解，另一个作用是______________。 (6)已知甘氨酸亚铁的结构为：，请分析，等浓度溶液导电能力远弱于溶液的原因____________。 【答案】(1)恒压滴液漏斗 (2)C中出现大量黑色沉淀 (3)BC (4) (5)防止二价铁被氧化 (6)甘氨酸亚铁的结构中存在配位键，使得它在水中难以完全解离成离子，其溶液中自由移动的离子的浓度比溶液中的离子浓度小的多 【难度】0.4 【知识点】羧酸的酸性、氨基酸、化学实验基本操作、常见有机物的制备 【分析】二价铁易被氧化，为制备甘氨酸亚铁，需先利用A中稀硫酸与铁屑反应生成的氢气将装置中的空气排空(关闭，打开和)，当C中出现大量黑色沉淀时，证明装置中的空气已排空，关闭并打开，A中的硫酸亚铁溶液被氢气压入B中，在B中亚铁离子和反应生成沉淀、水、二氧化碳，然后加入甘氨酸和柠檬酸溶液，B中发生反应：，反应完成后，向B的反应混合物中加入无水乙醇使析出，经过滤、洗涤得到粗产品，将粗产品纯化后得精品。 【详解】（1）仪器b为恒压滴液漏斗。 （2）结合分析知，步骤Ⅰ的目的是利用A中产生的氢气将整体装置中的空气排空，结合已知信息iii知，当C中出现大量黑色沉淀(Pd)时，即可关闭活塞。 （3）A．铁粉表面积大，与硫酸反应速率过快，反应不易控制，可能导致反应过于剧烈，而铁屑与硫酸反应速率适中，A错误； B．步骤Ⅱ的目的是利用A中产生的氢气将A中的硫酸亚铁溶液压入B中，则横线处操作为：关闭，打开，将A中溶液压入到B中，B正确； C．步骤Ⅲ在恒温条件下进行，水的沸点为，故可以用水浴加热，C正确； D．已知信息中提到易溶于水，则步骤Ⅳ中的洗涤剂不能是冰水，D错误； 故选BC。 （4）B中甘氨酸和碳酸亚铁反应生成甘氨酸亚铁，反应的化学方程式：。 （5）已知信息中提到柠檬酸具有酸性和还原性，则柠檬酸的另一个作用是作还原剂，防止二价铁被氧化。 （6）甘氨酸亚铁的结构中存在配位键，使得它在水中难以完全解离成离子，故其溶液中自由移动的离子的浓度比溶液中的离子浓度小的多，等浓度溶液导电能力远弱于溶液。 30．（23-24高二下·新疆巴州·期末）有机物的异构化反应如图所示。下列说法正确的是 A．可用红外光谱区分X和Y B．X分子中所有碳原子共平面 C．Y分子存在顺反异构 D．X不能使溴水褪色 【答案】A 【难度】0.4 【知识点】红外光谱、烯烃的顺反异构、有机分子中原子共面的判断、多官能团有机物的结构与性质 【详解】A．X和Y所含官能团不同，故可用红外光谱区分X和Y，A正确； B．X分子中和羟基相连的C杂化方式为sp3，该碳原子与周围相连的三个碳原子构成三角锥形，故X分子中所有碳原子不可能共平面，B错误； C．Y分子中存在碳碳双键，但双键一侧所连基团均为苯环，因此不存在同分异构体，C错误； D．X分子中存在碳碳三键，能使溴水褪色，D错误； 故答案选A。 31．（2025·浙江绍兴·模拟预测）苯乙烯作为一种重要的基础有机化工原料，广泛用于合成塑料和橡胶。工业常采用乙苯脱氢的方法制备苯乙烯，其原理如下： 反应1：C6H5CH2CH3(g)C6H5CH=CH2(g)+H2(g) △H1=+117.6kJ•mol-1 反应2：CO2(g)+H2(g)CO(g)+H2O(g)  △H2=+41.2kJ•mol-1 (1)在100kPa下，反应1的△G和Kp随温度的变化如图所示。 反应1在常温下_____(填“能”或“不能”)自发；Kp随温度的变化曲线为_____(填“a”或“b”)。 (2)在某温度，100kPa下，向容器中充入1mol乙苯气体发生反应1，达平衡时转化率为50%，同温同压下，欲将转化率提高到60%，需充入________mol水蒸气作为稀释气。 (3)在恒温恒压下，CO2能显著提高乙苯的平衡转化率，可能的原因为：___________。 (4)①在某恒温恒容容器中发生CO2耦合乙苯脱氢制备苯乙烯（同时发生反应1和2），下列能说明反应达到平衡的是_____(填标号)。 A．容器内压强不再发生变化 B．CO的百分含量不再发生变化 C．容器内混合气体的密度不再发生变化 D．每消耗1mol乙苯的同时生成1mol苯乙烯 ②在某催化剂下，CO2耦合乙苯制苯乙烯的反应历程如下图： 催化剂表面酸碱性对乙苯脱氢反应性能影响较大。根据反应历程分析，催化剂表面碱性太强，会降低乙苯转化率的原因是_____________。 (5)研究表明金属次卟啉二甲酯能够顺利地选择性催化氧化苯乙烯生成苯甲醛，以该反应原理设计成酸性燃料电池，则电池负极_____________。 【答案】(1) 不能 b (2)1.1 (3)CO2与H2发生反应2，使反应1的平衡正向移动 (4) AB 催化剂表面碱性太强，氢氧根离子会与CO2反应，使得吸附在催化剂表面的CO2减少，不利于反应的发生 (5)—8e—+3H2O=+8H++CO2 【难度】0.4 【知识点】化学平衡状态的判断方法、影响化学平衡的因素、化学平衡常数的计算、原电池电极反应式书写 【详解】（1）反应1是吸热反应，升高温度，平衡向正反应方向移动，反应的平衡常数增大，则曲线b表示平衡常数Kp随温度的变化，曲线a表示自由能△G随温度的变化；由图可知，900K时反应自由能△G大于0，所以常温下反应自由能△G一定大于0，不能自发进行，故答案为：不能；b； （2）由题意可知，平衡时乙苯的转化率为50%，则由方程式可知，平衡时乙苯、苯乙烯、氢气的物质的量分别为1mol—1mol×50%=0.5mol、1mol×50%=0.5mol、1mol×50%=0.5mol，则反应的平衡常数K==kPa；设加入xmol水蒸气后，乙苯的转化率为60%，则由方程式可知，平衡时乙苯、苯乙烯、氢气的物质的量分别为1mol—1mol×60%=0.4mol、1mol×60%=0.6mol、1mol×60%=0.6mol，由恒温恒压下，平衡常数不变可得：=kPa，解得x=1.1，故答案为：1.1； （3）A．反应1是气体体积增大的反应、反应2是气体体积不变的反应，反应中容器内压强增大，则容器内压强保持不变说明正逆反应速率相等，反应已达到平衡，故正确； B．一氧化碳的百分含量不再发生变化说明正逆反应速率相等，反应已达到平衡，故正确； C．由质量守恒定律可知，反应前后气体的质量相等，在恒容密闭容器中混合气体的密度始终不变，则混合气体的密度保持不变不能说明正逆反应速率相等，无法判断反应是否达到平衡，故错误； D．消耗乙苯和生成苯乙烯都代表正反应速率，则每消耗1mol乙苯的同时生成1mol苯乙烯不能说明正逆反应速率相等，无法判断反应是否达到平衡，故错误； 故选AB； （4）二氧化碳是能与碱反应的酸性氧化物，由反应历程可知，催化剂表面碱性太强，氢氧根离子会与二氧化碳反应，使得吸附在催化剂表面的二氧化碳减少，不利于反应的发生，导致乙苯转化率降低，故答案为：催化剂表面碱性太强，氢氧根离子会与CO2反应，使得吸附在催化剂表面的CO2减少，不利于反应的发生； （5） 由题意可知，燃料电池的负极反应为水分子作用下苯乙烯在负极失去电子发生氧化反应生成苯甲醛、二氧化碳和氢离子，电极反应式为—8e—+3H2O=+8H++CO2，故答案为：—8e—+3H2O=+8H++CO2。 32．（23-24高二下·河南南阳·月考）D为芳香族化合物，有机物可由按如图路线合成： 已知：i．； ii．同一个碳原子上连有两个羟基的有机物不稳定，易脱水形成羰基。 下列有关说法错误的是 A．C、F中含有相同的官能团 B．B能与发生取代反应 C．可利用酸性高锰酸钾溶液鉴别和 D．最多能和发生反应 【答案】C 【难度】0.4 【知识点】多官能团有机物的结构与性质、有机推断综合考查、常见官能团名称、组成及结构、取代反应 【分析】 由有机物的转化关系推断可知，A为、B为、C为；光照条件下，D()与氯气发生取代反应生成()，E在溶液中加热发生水解反应生成()；与在氢氧化钠溶液中加热发生已知信息中的反应生成()；G先发生银镜反应，后酸化生成(；在浓硫酸作用下与甲醇共热发生酯化反应生成M()。 【详解】A．由分析可知，C、F中含有相同的官能团醛基，A正确； B．B为，H为，两者能发生取代反应，B正确； C．为，与苯环相连的碳上有氢，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，G为，含有碳碳双键和醛基，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别两者，C错误； D．为，含有苯环和碳碳双键，最多能和发生加成反应，D正确； 故选C。 33．（25-26高三上·山东青岛·开学考试）有机物K的一种合成路线如图。下列说法正确的是 A．若原子利用率为100%，则X一定为 B．Y和Q可通过分别加入溶液，观察产生沉淀的颜色鉴别 C．Z的同分异构体中，核磁共振氢谱为2组峰的有2种 D．以乙烯和Y为有机原料，参照上述路线可合成 【答案】D 【难度】0.4 【知识点】核磁共振氢谱、合成路线的设计与优化、原子经济性、物质检验和鉴别的基本方法选择及应用 【分析】乙烯和X反应生成N，N和Y反应生成P，P和HI发生取代反应生成Q，Q和Z反应取代反应生成K； 【详解】A．原子利用率100％的反应通常为加成反应或加聚反应（无小分子生成）。题目中 M + X → N 若原子利用率100%， X 可能为，A错误； B．Y、Q为卤代烃，不溶于水、不能电离产生卤素离子，故鉴别时，Y和Q首先与氢氧化钠溶液共热，然后水解液中加入硝酸至酸性，再分别加入溶液，产生沉淀的颜色若为浅黄色，则为Y，若为黄色则为Q，B错误； C．Z 的同分异构体中，核磁共振氢谱为2组峰（仅两种等效氢）的有：、、，C错误； D．乙烯和水发生加成反应生成乙醇，参照上述路线乙烯合成Q，，D正确； 故答案选D。 34．（22-23高二下·浙江台州·期中）普鲁卡因是一种常见药物，其结构如图所示，有关该化合物的说法不正确的是 A．分子中最多有11个碳原子共平面 B．该化合物的分子式为 C．该物质能与盐酸反应，生成可溶于水的盐酸普鲁卡因 D．在Pt、Ni做催化剂并加热的条件下，该物质能与发生加成反应 【答案】D 【难度】0.4 【知识点】有机分子中原子共面的判断、多官能团有机物的结构与性质 【详解】A．由图可知，苯环上的碳原子在同一个平面，通过旋转，分子中最多有11个碳原子共平面，A正确； B．根据图示结构简式，该化合物的分子式为，B正确； C．分子中含有的显碱性，能与盐酸反应，C正确； D．酯基不能与加成，该分子中只有苯环能与加成，所以在Pt、Ni做催化剂并加热的条件下，该物质能与发生加成反应，D错误； 故选D。 35．（23-24高二下·福建福州·期末）某有机物的结构简式如下图，下列有关叙述正确的是 A．该有机物分子中一定有16个碳原子共平面 B．该有机物最多与发生反应 C．该有机物可以与发生反应 D．可与和溶液发生反应 【答案】B 【难度】0.4 【知识点】有机分子中原子共面的判断、含有酚羟基的物质性质的推断、多官能团有机物的结构与性质、烯烃的加成反应 【详解】A．与苯环直连的原子与之共平面，与碳碳双键直连的原子与之共平面，单键是可以旋转的，因此两个苯环所在平面跟碳碳双键所在平面不一定共平面，因此，16个碳原子不一定共平面，故A错误； B．1mol碳碳双键可消耗1molH2，1mol苯环可消耗3molH2，所以1mol该有机物最多与7molH2发生反应，故B正确； C．该有机物与Br2可与 碳碳双键发生加成反应，也可在酚羟基的邻对位上发生取代反应，1mol该有机物可消耗4molBr2，故C错误； D．分子中的酚羟基能与NaOH反应，但不能与NaHCO3反应，故D错误； 故选B。 1 / 1 学科网（北京）股份有限公司 $ 倒卖司马，搬运4000+ 第三章 烃的衍生物 第五节 有机合成 【目录】 第一部分 知识梳理 第二部分 分层精练 A组 基础过关 B组 强化提升 C组 冲刺突破 第一部分 知识梳理 要点 1 构建碳骨架 1．碳链的增长 (1)炔烃与HCN加成：CH≡CHCH2==CHCNCH2==CHCOOH 丙烯腈 丙烯酸 (2)醛或酮与HCN加成 (1∶2加成) 羟基腈 氨基醇 带正电荷的原子或原子团连接在______上，带负电荷的原子或原子团连接在______上。 (3)羟醛缩合反应 醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子(α-H)受羰基吸电子作用的影响，具有一定的活泼性。分子内含有α-H的醛在一定条件下可发生加成反应，生成β-羟基醛，该产物易失水，得到α，β-不饱和醛。 ＋H3CHOCH3—H==HCHO＋H2O 2．碳链的缩短 ____反应可以使烃分子链缩短。 (1)烯烃 ______________________。 (2)炔烃 RC≡CH____________________。 (3)芳香烃 ____________________。 与苯环相连的碳原子上____________________才能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 3．碳链的成环 (1)共轭二烯烃 共轭二烯烃含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开。 (第尔斯-阿尔德反应的加成原理)。 (2)环酯 ＋________________。 (3)环醚 HOCH2CH2OH____________。 要点 2 引入官能团 1．引入碳碳双键 (1)醇的消去反应：CH3CH2OH__________________________。 (2)卤代烃的消去反应：CH3—CH2—Br＋NaOH____________________________。 2．引入碳卤键 (1)卤素单质的取代反应 ＋Br2______________；＋Cl2________________________。 (2)醇的取代反应：CH3—CH2—OH＋HBr______________________。 (3)加成反应：＋Br2――→________； CH2==CH2＋HBrCH3CH2Br；CH≡CH＋HCl____________。 3．引入羟基 (1)烯烃与水的加成反应：CH2==CH2＋H2O__________________。 (2)卤代烃的水解反应：CH3—CH2—Br＋NaOH____________________。 (3)醛或酮的还原反应 CH3CHO＋H2____________； ＋H2__________________。 4．引入醛基 (1)醇的氧化反应：2CH3CH2OH＋O2____________________。 (2)炔烃的加成反应：CH≡CH＋H2O____________________。 5．引入羧基 (1)醛的氧化反应 2CH3CHO＋O2________________。 (2)某些烯烃、苯的同系物被KMnO4(H＋)溶液氧化 CH3CH==CHCH32CH3COOH；。 (3)酯、酰胺的水解 CH3COOC2H5＋H2O____________________； RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl。 要点 3 官能团的保护 1．羟基的保护 (1)醇羟基 R—OHR—O—R′R″—O—R′R″—OH (2)酚羟基 2．氨基的保护 氨基易被O2、O3、H2O2等氧化。 3．碳碳双键的保护 碳碳双键易加成，易被O3、H2O2、酸性高锰酸钾溶液等氧化。 CH2==CH2CH3CH2ClCH2==CH2 第二部分 分层精练 A组 基础过关 1．（22-23高二上·上海金山·期中）某烃完全燃烧后，生成88克和45克，此烃是 A． B． C． D． 2．（23-24高二上·上海·期中）等质量下列气体，完全燃烧时消耗氧气最多的是 A． B． C． D． 3．（22-23高二下·北京丰台·期末）富马酸亚铁(FeC4H2O4)是一种补铁剂。富马酸分子的结构模型如下图所示，下列说法不正确的是 A．铁位于元素周期表第四周期、第VIII族 B．富马酸分子中σ键与π键的数目比为11∶2 C．富马酸中各元素的电负性由大到小的顺序为O>C>H D．1 mol富马酸与足量NaHCO3溶液反应可生成2 mol CO2 4．（24-25高三上·安徽亳州·开学考试）下列物质利用中，转化关系、性质及其应用均正确的是 A．乙烯高密度聚乙烯生产瓶、桶等 B．铝热剂铁野外焊接钢轨 C．等物质的量的苯酚和甲醛网状结构酚醛树脂制作烹饪器具手柄 D．乳酸聚乳酸免拆的手术缝合线 5．（23-24高三上·北京西城·开学考试）香兰素是生活中常用的一种香料，可通过以下方法合成。下列有关说法不正确的是 A．物质A能与氯化铁溶液发生显色反应 B．反应Ⅰ和反应Ⅱ的反应类型分别是加成反应、氧化反应 C．1mol物质B最多能与3mol NaOH反应 D．香兰素中碳原子有两种杂化方式 6．（23-24高三上·福建福州·月考）某有机化工品R的结构简式如图所示，下列有关R的说法正确的是 A．R的分子式为 B．苯环上一氯代物有2种 C．R分子中所有原子可共平面 D．R能发生加成、氧化和水解反应 7．（23-24高三上·北京·月考）用放射性同位素标记酪氨酸，可达到诊断疾病的目的。标记过程如下： 下列说法不正确的是 A．标记过程发生了取代反应 B．中子数与核外电子数之差为25 C．1mol酪氨酸最多与2molNaOH反应 D．酪氨酸中的氮元素为sp2杂化 8．（22-23高一下·江西南昌·期末）有机物A的结构简式如图所示，下列关于A的说法正确的是 A．A的分子式为 B．A分子中含有五种官能团 C．1mol A和足量金属钠反应生成22.4L气体 D．A能发生取代、氧化、加成和加聚反应 9．（22-23高二下·重庆·期末）异黄酮类是药用植物的有效成分之一，一种异黄酮类化合物Z的部分合成路线如下： 下列有关化合物X、Y和Z的说法错误的是 A．与足量溴水反应消耗 B．可以使用溶液鉴别X和Z C．X可与溶液显示特殊颜色 D．最多能与反应 10．（22-23高二下·湖北恩施·月考）化合物丙是制备解痉药奥昔布宁的中间体，其合成路线如图。下列说法正确的是 A．化合物甲易溶于水 B．甲→乙的反应类型为加成反应 C．化合物乙和丙互为同系物 D．等物质的量的甲、丙消耗NaOH的物质的量不同 B组 强化提升 11．（23-24高二下·内蒙古兴安·期中）某些物质的转化关系如图所示（部分反应物和生成物未列出）。已知A的分子式为，F、G均为气体，且G能使湿润的红色石蕊试纸变蓝，H为生活中常用调味剂，X为常见的气体单质，I、J的溶液均呈碱性。请根据所学知识回答下列问题。 (1)A的名称为________。 (2)实验室鉴别C、D的试剂为________（填名称）。 (3)写出的化学方程式：________。 (4)用电子式表示H的形成过程：________；向H饱和溶液中先通入的气体为________（填化学式），写出该反应的离子方程式：________。 (5)等浓度的I、J溶液碱性较强的为________（填化学式）溶液，原因为_______。 12．（23-24高二下·河南周口·月考）根据所学知识回答下列问题。 (1)二氯化二硫是广泛用于橡胶工业的硫化剂，常温下是一种橙黄色有恶臭的液体，它的分子结构如图所示。 ①是______(填“极性”或“非极性”)分子。 ②电负性：S______(填“>”或“<”)，中硫的化合价为______。 ③分子中原子的杂化轨道类型为______，每个原子有______对孤电子对。 (2)三聚氰胺可以由下列反应合成：；；；与水反应生成尿素[]；尿素合成三聚氰胺。 ①基态钙原子电子占据的最高能级符号是______，其核外共有______种不同能量的电子。 ②中阴离子为，与分子空间结构相似，由此可以推知的空间结构为______。 ③尿素分子中所含元素的电负性由大到小的顺序为______。 ④三聚氰胺俗称“蛋白精”，其结构如图，其中氮原子的杂化方式为______。 13．（2025·山东威海·二模）1，3-丁二烯与溴在气相中发生加成反应时，其反应机理如图1所示；室温下，M可以缓慢转化为N，能量变化如图2所示。回答下列问题： (1)室温下反应V的热化学方程式为___________(物质用结构简式表示)。 (2)反应I~Ⅳ的速率方程均可表示为，其中、分别为各反应中对应反应物的浓度，k为速率常数(分别对应反应I~Ⅳ)。 ①已知阿伦尼乌斯公式可表示为：(R、C均为常数)。一定温度下向密闭容器中充入适量和，发生反应Ⅲ．实验测得在催化剂、下与的关系如图3所示。催化效能较高的是___________(填“”或“”)，判断依据是___________。 ②某温度下，向恒容反应器中充入一定量的，保持体系中浓度恒定。已知该温度下，(忽略M到N的转化)。实验测得时，，假设产物P的含量忽略不计，则此时___________。 (3)向恒容密闭容器中投入和，发生反应Ⅳ：，在不同条件下进行，反应体系总压强随时间的变化如图4所示。 ①相对曲线b，曲线a改变的条件可能是___________。 ②曲线b条件下，保持温度不变，时移走和，再达到平衡时，为___________(填标号)。 A．         B．        C．        D． (4)在一定温度下，向某反应容器中加入和一定量的发生上述反应I、Ⅱ和V。测得X的转化率为，若以摩尔分数表示的平衡常数为，反应V的平衡常数，则产物N的选择性为___________(选择性)。 14．（23-24高二下·四川德阳·期中）草酸是一种用途广泛的二元有机中强酸，某同学通过查阅资料设计了如图所示的装置（夹持仪器省略）制备一定量的草酸晶体（），回答下列问题： 已知：的溶解度数据如上表 温度/℃ 20 40 60 80 溶解度/g 9.52 21.5 44.3 84.5 (1)仪器A右侧玻璃导管的作用为_________，仪器A中使用饱和食盐水代替蒸馏水的目的是________________。 (2)装置乙的作用是除杂，写出被除去的离子方程式_________________。 (3)在装置丙中已加入催化剂，请写出生成的化学方程式______________，研究表明当硝酸的质量分数超过50%或温度高于50℃，草酸的产率开始下降，其原因是________________________。 (4)装置丁的作用是_________________。 (5)待反应结束后，从装置丙中分离出晶体的操作为_____________、__________、过滤、洗涤、低温干燥。 15．（23-24高二下·四川广安·月考）苯佐卡因()是一种常用镇痛药，难溶于水，易溶于醇、醚类。实验室里可由对氨基苯甲酸()与乙醇反应合成。 已知：几种物质的某些数据如下。 试剂 相对分子质量 密度 熔点/℃ 沸点/℃ 乙醇 46 0.79 78.5 对氨基苯甲酸 137 188 339.9 对氨基苯甲酸乙酯 165 90 172 乙醚 74 0.714 34.5 回答下列问题： Ⅰ.合成对氨基苯甲酸 (1)对氨基苯甲酸在一定条件下可生成高分子化合物，该反应的化学方程式为_______。 Ⅱ.制备苯佐卡因 ①在圆底烧瓶中加入对氨基苯甲酸和无水乙醇，振荡溶解，再加入浓硫酸，将反应混合物在80℃水浴中加热，并不时振荡； ②液体冷却后将反应物转移到烧杯中，分批加入溶液(10%)至； ③将液体转移至分液漏斗中，用乙醚分两次萃取； ④向乙醚层加入无水硫酸镁，滤去固体，进行操作a，冷却结晶，最终得到产物。 (2)仪器A的名称为_______，作用是_______。 (3)分液漏斗使用之前必须进行的操作为_______。分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后_______(填标号)。 A．直接将有机层从分液漏斗上口倒出 B．直接将有机层从分液漏斗下口放出 C．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将有机层从下口放出 D．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将有机层从上口倒出 (4)“步骤④”中无水硫酸镁的作用为_______，“操作a”为_______。 (5)本实验中苯佐卡因的产率为_______%(结果保留一位小数)。 16．（22-23高二上·青海海东·期中）曲贝替定(Trabectedin)是第一个海洋来源的对多种恶性肿瘤有效的新型抗肿瘤药物，且具有特殊的抗癌机理，其结构简式如图所示。下列说法正确的是 A．属于芳香烃 B．分子式为 C．分子结构中只含有两种官能团 D．分子中所有的原子不可能在一个平面内 17．（23-24高三下·江西·月考）化合物X（结构如图）是一种可以保护胃黏膜的药物．下列有关说法正确的是 A．该物质属于芳香烃 B．分子中不含手性碳原子 C．不能发生消去反应和水解反应 D．分子中碳原子的杂化方式有2种 18．（23-24高三上·四川·月考）有机物d可由多步反应合成，反应流程如图。下列说法正确的是 A．有机物a、b、c均能与金属钠反应生成氢气 B．有机物a与c均含有羟基，属于同系物 C．有机物d的分子式为 D．有机物b的一氯代物只有1种 19．（22-23高二下·青海西宁·期末）Y是合成药物查尔酮类抑制剂的中间体，可由X在一定条件下与Z反应制得。下列叙述正确的是 A．Y含有2种官能团 B．Y、Z均含有顺反异构体 C．一定条件下，X、Y均能与新制氢氧化铜反应 D．Z与AgNO3溶液反应，生成浅黄色沉淀 20．（23-24高二上·上海静安·期中）有机物中，有一些分子式符合通式CnHn，如C2H2、C6H6等。关于这些有机物的说法中正确的是 A．可能是同系物 B．在空气中燃烧时火焰明亮且产生黑烟 C．一定能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．等物质的量时完全燃烧耗氧量相同 21．（23-24高三上·云南昆明·月考）抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸说法正确的是 A．1mol该物质最多可与2molH2反应 B．1mol该物质最多可与2molNaOH反应 C．分子式为C8H10O5N D．分子内有3个手性碳原子 22．（23-24高三上·黑龙江大庆·月考）是一种有机烯醚，可以用烃A通过下列路线制得： 则下列说法正确的是 A．的分子式为C4H4O B．A的结构简式是CH2=CHCH2CH3 C．A能使高锰酸钾酸性溶液褪色 D．①②③的反应类型分别为加成反应、水解反应、消去反应 23．（23-24高一下·北京·期末）人体在剧烈运动过程中会产生乳酸，其结构简式为，下列关于乳酸的说法中不正确的是 A．分子式为，分子中含有两种官能团 B．具有酸性，能与反应生成 C．乳酸与足量金属钠反应可以生成 D．乳酸能发生酯化反应，但不能发生催化氧化反应 24．（23-24高三上·黑龙江哈尔滨·开学考试）一种有机物结构简式如图，下列有关该有机物的说法正确的是 A．该有机物经过质谱法鉴定，最大质荷比为254 B．分子中最多有9个碳原子共平面 C．该有机物能发生酯化反应，消去反应，加成反应 D．1mol该有机物分别与足量NaHCO3溶液，NaOH溶液、金属Na完全反应，消耗NaHCO3、NaOH、Na的物质的量分别为1mol，5mol，4mol 25．（22-23高二下·山东菏泽·月考）扁桃酸是重要的医药合成的中间体，工业上合成它的路线之一如下： 下列有关说法中错误的是 A．反应Ⅰ是加成反应 B．反应Ⅱ中还有生成 C．扁桃酸分子之间能发生酯化反应 D．1mol扁桃酸分别与足量钠、反应时，生成气体的物质的量不相等 C组 冲刺突破 26．（2024·湖北荆州·模拟预测）某药物H具有生物活性，能起到抗病毒、抗氧化的作用，其合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)化合物J是A的同系物，比A少一个碳原子且核磁共振氢谱有3组峰，则J的名称为_____。 (2)H中能与氢氧化钠溶液反应的官能团名称为_______。 (3)在NaOH溶液中，C→D的化学方程式为_______。 (4)F→G步骤中反应ⅰ历程的反应类型为_______反应和_______反应。 (5)I的结构简式为_______。 (6)化合物B的同分异构体满足以下条件的有_______种(不考虑立体异构)； ⅰ.属于芳香族化合物    ⅱ.含硝基      ⅲ.能发生水解反应 (7)参照上述流程，请你设计出以HCHO和(R1基为乙基，R2基自己确定)为原料合成的路线图： X的结构简式为_______，Z的结构简式为_______。 27．（23-24高二下·浙江·期中）席夫碱在有机合成、液晶材料、植物生长调节等多个领域有重要用途。学习小组在实验室中探究由对甲基苯胺()与苯甲醛()在乙酸催化下制备对甲基苯胺缩苯甲醛席夫碱(，常温下为难溶于水的固体)，反应方程式如下：+ +H2O 有关信息和装置如表格和图像所示。 物质 相对分子质量 密度/() 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性 对甲基苯胺 107 0.96 44 200 微溶于水，易溶于乙醇 乙醇 46 0.78 -114 78 溶于水 苯甲醛 106 1.0 -26 179 微溶于水，与乙醇互溶 回答下列问题： (1)实验步骤： ①按图安装好制备装置，检验装置的气密性。向A中加入6.5g对甲基苯胺、5.3g苯甲醛、50mL乙醇和适量乙酸。其中分水器可接收并分离生成的水。乙醇的作用为_______。 ②控制反应温度为50℃，加热回流至反应结束，合适的加热方式为_______；能说明反应结束的实验现象为_______； (2)纯化产品： ①按图安装好水蒸气蒸馏装置，检验装置的气密性。将A中反应后余液转移至D中，在C中加入适量水，进行蒸馏，将产品中的乙醇、对甲基苯胺和苯甲醛蒸出。玻璃管a的作用为_______，仪器E的名称为_______。 ②关于蒸馏操作，下列说法正确的是_______。 A．向D中通入水蒸气再蒸馏而非直接蒸馏，可以使杂质在较低温度下与水一起蒸出，保护产品不受高温破坏 B．蒸馏过程中如发现忘记加沸石，应立即打开装置加入沸石以防暴沸 C．D倾斜的目的是防止飞溅起的液体进入冷凝管 D．蒸馏操作结束后，需先停止加热再打开止水夹 ③实验后将D中固体洗涤、干燥后，进一步通过_______(填操作名称)纯化后，得到纯品5.85g。本实验的产品产率为_______(保留三位有效数字)。 28．（24-25高二下·山东·期中）氮族和碳族元素的单质及其化合物在研究和生产中有着广泛的应用。回答下列问题： (1)硅和氯气单质反应可以得到SiCl4，SiCl4的VSEPR模型为_______；SiCl4与N-甲基咪唑()反应可以得到M2+，其结构如图所示： 1个M2+ 中含有_______个键，下列对M2+ 中心原子Si的杂化方式推断合理的是_______(填标号)。 A．sp2       B． sp3      C．sp3d      D．sp3d2 (2)锗及其化合物广泛应用于光电材料领域，基态锗原子核外电子占据的最高能级符号为_______。 (3)纯净的磷酸黏度极大，随温度升高黏度迅速下降，原因是_______。 (4)已知偏二甲肼[(CH3)2NNH2]、肼(N2H4)均可做运载火箭的主体燃料，前者沸点为63.9℃，后者沸点为113.5℃。请分析二者沸点存在差异的主要原因_______。 (5)N4H中所有原子共面，结构如图所示，其中的大π键可表示为_______。(分子中的大键可用符号表示，其中m代表参与形成大键的原子数，n代表参与形成大键的电子数，如苯分子中的大键可表示为) 29．（2025·浙江·三模）甘氨酸亚铁是一种新型的铁营养强化剂。实验室制备甘氨酸亚铁部分装置如下图（夹持和加热、搅拌仪器已省略）。 已知： i．柠檬酸易溶于水和乙醇，有弱酸性和还原性。 ii．易溶于水，难溶于乙醇。 iii．通入溶液中的反应：（黑色） 实验步骤： Ⅰ．关闭活塞，打开活塞和，加入适量稀硫酸（铁屑足量），当出现____________现象后关闭活塞。 Ⅱ．____________，磁力搅拌器不断搅拌，B中生成沉淀。 Ⅲ．在恒温条件下继续磁力搅拌，然后向B中滴加甘氨酸和柠檬酸溶液，调节溶液至5.5左右，使反应物充分反应。 Ⅳ．反应完成后，向B的反应混合物中加入无水乙醇，生成白色沉淀，将沉淀过滤、洗涤得到粗产品，将粗产品纯化后得精品。 回答下列问题： (1)仪器b的名称为____________。 (2)步骤Ⅰ中横线处的现象是____________。 (3)下列说法正确的是____________。 A．步骤Ⅰ中的铁屑可以改为铁粉，从而加快反应速率 B．步骤Ⅱ横线处操作为：关闭，打开，将A中溶液压入到B中 C．步骤Ⅲ可以用水浴加热 D．步骤Ⅳ中洗涤剂可以用冰水 (4)写出B中生成甘氨酸亚铁的化学方程式____________。 (5)步骤Ⅲ中加入少量柠檬酸的一个作用是能调节溶液促进溶解，另一个作用是______________。 (6)已知甘氨酸亚铁的结构为：，请分析，等浓度溶液导电能力远弱于溶液的原因____________。 30．（23-24高二下·新疆巴州·期末）有机物的异构化反应如图所示。下列说法正确的是 A．可用红外光谱区分X和Y B．X分子中所有碳原子共平面 C．Y分子存在顺反异构 D．X不能使溴水褪色 31．（2025·浙江绍兴·模拟预测）苯乙烯作为一种重要的基础有机化工原料，广泛用于合成塑料和橡胶。工业常采用乙苯脱氢的方法制备苯乙烯，其原理如下： 反应1：C6H5CH2CH3(g)C6H5CH=CH2(g)+H2(g) △H1=+117.6kJ•mol-1 反应2：CO2(g)+H2(g)CO(g)+H2O(g)  △H2=+41.2kJ•mol-1 (1)在100kPa下，反应1的△G和Kp随温度的变化如图所示。 反应1在常温下_____(填“能”或“不能”)自发；Kp随温度的变化曲线为_____(填“a”或“b”)。 (2)在某温度，100kPa下，向容器中充入1mol乙苯气体发生反应1，达平衡时转化率为50%，同温同压下，欲将转化率提高到60%，需充入________mol水蒸气作为稀释气。 (3)在恒温恒压下，CO2能显著提高乙苯的平衡转化率，可能的原因为：___________。 (4)①在某恒温恒容容器中发生CO2耦合乙苯脱氢制备苯乙烯（同时发生反应1和2），下列能说明反应达到平衡的是_____(填标号)。 A．容器内压强不再发生变化 B．CO的百分含量不再发生变化 C．容器内混合气体的密度不再发生变化 D．每消耗1mol乙苯的同时生成1mol苯乙烯 ②在某催化剂下，CO2耦合乙苯制苯乙烯的反应历程如下图： 催化剂表面酸碱性对乙苯脱氢反应性能影响较大。根据反应历程分析，催化剂表面碱性太强，会降低乙苯转化率的原因是_____________。 (5)研究表明金属次卟啉二甲酯能够顺利地选择性催化氧化苯乙烯生成苯甲醛，以该反应原理设计成酸性燃料电池，则电池负极_____________。 32．（23-24高二下·河南南阳·月考）D为芳香族化合物，有机物可由按如图路线合成： 已知：i．； ii．同一个碳原子上连有两个羟基的有机物不稳定，易脱水形成羰基。 下列有关说法错误的是 A．C、F中含有相同的官能团 B．B能与发生取代反应 C．可利用酸性高锰酸钾溶液鉴别和 D．最多能和发生反应 33．（25-26高三上·山东青岛·开学考试）有机物K的一种合成路线如图。下列说法正确的是 A．若原子利用率为100%，则X一定为 B．Y和Q可通过分别加入溶液，观察产生沉淀的颜色鉴别 C．Z的同分异构体中，核磁共振氢谱为2组峰的有2种 D．以乙烯和Y为有机原料，参照上述路线可合成 34．（22-23高二下·浙江台州·期中）普鲁卡因是一种常见药物，其结构如图所示，有关该化合物的说法不正确的是 A．分子中最多有11个碳原子共平面 B．该化合物的分子式为 C．该物质能与盐酸反应，生成可溶于水的盐酸普鲁卡因 D．在Pt、Ni做催化剂并加热的条件下，该物质能与发生加成反应 35．（23-24高二下·福建福州·期末）某有机物的结构简式如下图，下列有关叙述正确的是 A．该有机物分子中一定有16个碳原子共平面 B．该有机物最多与发生反应 C．该有机物可以与发生反应 D．可与和溶液发生反应 1 / 1 学科网（北京）股份有限公司 $