内容正文:
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第三章 烃的衍生物
第四节 羧酸 羧酸衍生物
课时2 羧酸衍生物
【目录】
第一部分 知识梳理
第二部分 分层精练
A组 基础过关
B组 强化提升
C组 冲刺突破
第一部分 知识梳理
一、酯
1.酯的结构特点
(1)概念
酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物,可简写为RCOOR′。
(2)官能团:酯基()。
(3)通式
①酯的通式一般为RCOOR′或,其中R代表任意的烃基或氢原子,R′是任意的烃基,R和R′都是烃基时,可以相同,也可以不同。
②饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的通式是CnH2nO2(n≥2)。
2.酯的物理性质和存在
(1)物理性质
低级酯是具有芳香气味的液体,密度一般比水小,难溶于水,易溶于有机溶剂,许多酯也是常用的有机溶剂。
(2)存在
酯类广泛存在于自然界,如苹果里含有戊酸戊酯,菠萝里含有丁酸乙酯,香蕉里含有乙酸异戊酯等。
这些酯的命名都是根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯。
3.酯的化学性质
酯可以发生水解反应,生成相应的羧酸和醇。
①反应原理
酯化反应形成的键,即酯水解反应断裂的键。酯的水解反应是酯化反应的逆反应。请用化学方程式表示水解反应的原理:。
②酯在酸性或碱性条件下的水解反应
在酸性条件下,酯的水解是可逆反应。乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解的化学方程式为
CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH。
在碱性条件下,酯的水解是不可逆反应。乙酸乙酯在氢氧化钠存在下水解的化学方程式为
CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH。
二、油脂
1.油脂的组成
(1)油脂的成分主要是高级脂肪酸与甘油形成的酯,结构可表示为:R、R′、R″代表高级脂肪酸的烃基
高级脂肪酸的种类较多,如饱和的硬脂酸(C17H35COOH)、不饱和的油酸(C17H33COOH)等。
(2)状态
常温下呈液态的油脂称为油,如花生油、芝麻油、大豆油等植物油,是含较多不饱和高级脂肪酸的甘油酯;常温下呈固态的油脂称为脂肪,如牛油、羊油等动物油脂,是含较多饱和高级脂肪酸的甘油酯。
注意: 酯和油脂的区别
酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。而油脂仅指高级脂肪酸与甘油形成的酯,因而它是酯中特殊的一类物质。
2.油脂的性质
(1)水解反应
①硬脂酸甘油酯在酸性条件下发生水解反应的化学方程式为
。
②硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解的化学方程式为
。
油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应,工业上常用来制取肥皂。高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分。
(2)油脂的氢化
油酸甘油酯与氢气发生加成反应的化学方程式为
,
这一过程称为油脂的氢化,也称为油脂的硬化。由此制得的油脂叫人造脂肪,通常又称为硬化油。硬化油不易被空气氧化变质。
第二部分 分层精练
A组 基础过关
1.(23-24高一下·北京·月考)下列关于物质用途的说法不正确的是
A.乙烯用于催熟水果 B.二氧化硫可用于葡萄酒加工
C.油脂可用来制肥皂 D.二氧化硅用作半导体材料
【答案】D
【难度】0.94
【知识点】油脂在碱性条件下水解、乙烯的用途、二氧化硅的用途、化学科学对人类文明发展的意义
【详解】A.乙烯为植物生长调节剂,可用作水果催熟剂,A正确;
B.二氧化硫能防止葡萄酒氧化,可用于葡萄酒加工,B正确;
C.油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐,所以可制取肥皂,C正确;
D.硅具有良好的半导体性能,用作半导体材料,二氧化硅用作光导纤维,D错误;
故选D。
2.(24-25高三上·全国·课前预习)下列关于油脂的叙述中,不正确的是
A.天然油脂没有固定的熔点和沸点,所以天然油脂是混合物
B.油脂在人体内的化学变化主要是在脂肪酶的催化下进行水解
C.油脂是酯的一种,利用油脂在碱性条件下水解,可以生产甘油和肥皂
D.植物油和矿物油都不能使溴水褪色
【答案】D
【难度】0.94
【知识点】油脂的基本组成与结构、油脂在碱性条件下水解
【详解】A.天然油脂是混合物,没有固定的熔点和沸点,A正确;
B.油脂含有酯基,在人体内的化学变化主要是在脂肪酶的催化下进行水解,B正确;
C.油脂含有酯基,是酯的一种,利用油脂在碱性条件下水解,可以生产甘油和肥皂,C正确;
D.植物油含有不饱和键,能使溴水褪色,D错误;
故选D。
3.(23-24高三上·河南郑州·月考)化学与生产、生活密切相关,下列说法不正确的是
A.游泳馆常用硫酸铜作池水消毒剂
B.硅胶可用作商品包装袋内的干燥剂,也可以用作催化剂的载体
C.小苏打是制作馒头和面包等糕点的膨松剂,也是治疗胃酸过多的一种药剂
D.光导纤维、棉花、油脂、ABS树脂都是由高分子化合物组成的物质
【答案】D
【难度】0.94
【知识点】二氧化硅的用途、碳酸氢钠的俗称、物理性质及用途、油脂、食品添加剂
【详解】A.铜离子是重金属离子,能使蛋白质变性,因此游泳馆常用硫酸铜作池水消毒剂,故A正确;
B.硅胶可用作商品包装袋内的干燥剂,硅胶具有多孔性质,可以用作催化剂的载体,故B正确;
C.小苏打是制作馒头和面包等糕点的膨松剂,利用碳酸氢钠受热分解生成二氧化碳,碳酸氢钠溶液显弱碱性,因此也是治疗胃酸过多的一种药剂,故C正确;
D.光导纤维、油脂、都不是由高分子化合物组成的物质,故D错误。
综上所述,答案为D。
4.(23-24高一下·黑龙江牡丹江·月考)下列说法正确的是
A.淀粉、油脂、蛋白质在一定条件下都能水解,它们都属于天然高分子化合物
B.乙烯主要用作植物生长调节剂
C.植物秸秆的主要成分是纤维素,纤维素在催化剂作用下经水解可得葡萄糖,葡萄糖在酒化酶的作用下能转化为酒精
D.煤的气化是物理变化,是高效、清洁地利用煤的重要途径
【答案】C
【难度】0.94
【知识点】淀粉、纤维素的水解、乙烯的用途、煤的气化、油脂在碱性条件下水解
【详解】A.淀粉、油脂、蛋白质在一定条件下都能水解,淀粉和蛋白质是高分子化合物,油脂不是高分子化合物,A错误;
B.乙烯用于植物生长调节剂和催熟剂,B错误;
C.植物秸秆的主要成分是纤维素,纤维素在催化剂作用下经水解可得葡萄糖,葡萄糖在酒化酶的作用下能转化为酒精和二氧化碳,C正确;
D.煤制煤气主要是C与水蒸气高温下反应生成CO与H2的过程,属于化学变化,D错误;
故选C。
5.(22-23高二下·辽宁锦州·期末)下列物质的性质和用途存在因果关系的是
A.苯酚水溶液具有弱酸性,可用于杀菌消毒
B.某些油脂常温时呈固态,可用于制作肥皂
C.氨基酸具有两性,可发生加聚反应制备高分子
D.乙炔燃烧时放出大量热,可用于切割金属
【答案】D
【难度】0.94
【知识点】油脂在碱性条件下水解、苯酚的弱酸性
【详解】A.苯酚的消毒原理主要是嵌入磷脂双层膜,也能够达到扰乱膜结构的作用,导致细胞物质外流,从而来达到杀死细菌的效果而不是弱酸性,A错误;
B.油脂用于制作肥皂是发生皂化反应不是因为它呈固态,B错误;
C.氨基酸中的氨基和羧基可以发生缩聚反应,制备高分子,不是因为两性,C错误;
D.乙炔燃烧发出大量的热,可用于切割金属,D正确;
故选D。
6.(20-21高一下·四川成都·期末)我国新疆的长绒棉是一种优质的植物纤维,其中含有的主要元素为C、H、O。下列有关说法正确的是
A.纤维素、淀粉、蛋白质和油脂均为高分子化合物
B.由新疆棉所含主要元素可知其完全燃烧后的主要产物为二氧化碳和水
C.纤维素与淀粉均可用来表示,故二者互为同分异构体
D.纤维素能在人体内纤维素酶的作用下水解,最终产物为葡萄糖
【答案】B
【难度】0.94
【知识点】蛋白质、淀粉和纤维素、油脂的基本组成与结构、同分异构现象、同分异构体的概念
【详解】A.油脂不是高分子化合物,A错误;
B.新疆棉所含主要元素为C、H、O,其完全燃烧后的主要产物为二氧化碳和水,B正确;
C.纤维素与淀粉均可用来表示,但其n值不同,故二者不互为同分异构体,C错误;
D.人体内没有纤维素水解酶,纤维素不能在人体内发生水解,D错误;
故选B。
7.(24-25高三上·安徽·期中)生活处处有化学。下列相关说法正确的是
A.含碘食盐掺杂KIO3,利用了KIO3的氧化性
B.硫酸铵作化肥时施用的量越多,农作物产量越高
C.漂白粉能做漂白剂是因为其成分中含次氯酸盐
D.豆油、脂肪、煤油等分子结构中均含酯基
【答案】C
【难度】0.85
【知识点】油脂的结构和物理性质、次氯酸盐的性质和用途
【详解】A.含碘食盐掺杂KIO3,利用了KIO3中含I元素,与氧化性无关,A错误;
B.化肥要合理施用,施用过多,会造成水土污染,B错误;
C.漂白粉能做漂白剂是因为其成分中含Ca(ClO)2,C正确;
D.煤油是烃类物质,结构中不含酯基,D错误;
答案选C。
8.(22-23高二下·广西玉林·期末)化学与生活密切相关,下列说法正确的是
A.油脂可以为人体提供能量,属于有机高分子化合物
B.“一带一路”是现代版的“丝绸之路”,丝绸的主要成分是纤维素
C.快餐餐盒使用的聚乳酸材料可由乳酸( )发生缩聚反应制得
D.抗击新冠疫情普遍使用“84”消毒液和酒精消毒,它们的消毒原理相同
【答案】C
【难度】0.85
【知识点】蛋白质、油脂
【详解】A.油脂可以为人体提供能量,但不属于有机高分子化合物,故A错误;
B.丝绸的主要成分是蛋白质,故B错误;
C.乳酸分子中含有羧基和羟基,能发生缩聚反应得到聚乳酸 ,故C正确;
D.“84”消毒液的有效成分是NaClO,具有强氧化性,能使蛋白质变性,酒精不具有强氧化性,但能使蛋白质变性,因此两者消毒原理不同,故D错误;
故答案为C。
9.(23-24高二上·广西贵港·开学考试)广西壮族自治区风景优美,物产丰富。下列说法中错误的是
A.荔浦芋头富含淀粉,淀粉属于糖类
B.桂林三花酒香气扑鼻,与分子的运动有关
C.武鸣柠檬鸭富含蛋白质,蛋白质是人体必需的营养物质
D.钦州猪脚粉富含油脂,油脂属于天然高分子化合物
【答案】D
【难度】0.85
【知识点】化学科学对人类文明发展的意义、蛋白质、糖类的组成和分类、油脂
【详解】A.荔浦芋头富含淀粉,淀粉是一种多糖、属于糖类,A选项正确;
B. 桂林三花酒香气扑鼻,这是由于酒精分子在空气中运动,被人嗅觉捕捉到与分子的运动有关,B选项正确;
C. 武鸣柠檬鸭富含蛋白质,而蛋白质是人体组织的基本组成单位之一,蛋白质是人体必需的营养物质,C选项正确;
D.高分子化合物一般指相对分子质量在一万以上的化合物,而油脂的分子量相对于高分子而言很小,所以油脂不属于天然高分子化合物,D选项错误;
答案选D。
10.(22-23高二下·广东广州·期末)化学与生产、生活及环境密切相关,下列有关说法错误的是
A.苯是最简单的芳香烃
B.苯甲酸可用作食品防腐剂
C.工业酒精中的甲醇对人体有害
D.纺织品上的油污可用烧碱溶液清洗
【答案】D
【难度】0.85
【知识点】化学科学对人类文明发展的意义、油脂、常见的几种羧酸、生活中常见的几种醇
【详解】A. 芳香烃是含苯环的烃,苯是最简单的芳香烃,A正确;
B. 苯甲酸、苯甲酸钠均可用作食品防腐剂,B正确;
C. 甲醇剧毒,工业酒精中的甲醇对人体有害,会使人失明甚至引起死亡,C正确;
D. 纺织品中的油污通常为矿物油,成分主要是烃类,烧碱与烃不反应;若纺织品上沾上了食用油,可用热的纯碱溶液清洗,烧碱碱性太强,容易破坏纺织品, D不正确;
答案选D。
11.(24-25高一下·北京朝阳·期末)下列说法不正确的是
A.植物油可用于生产氢化植物油与其分子内含有酯基有关
B.未成熟苹果的果肉遇碘呈现蓝色与其含有淀粉有关
C.葡萄糖氧化生成和的反应是放热反应
D.蛋白质水解的最终产物是氨基酸
【答案】A
【难度】0.85
【知识点】蛋白质的水解、油脂的氢化
【详解】A.氢化植物油的反应是不饱和脂肪酸中的碳碳双键进行加氢,与酯基无关,A项错误;
B.淀粉遇碘显蓝色是其特征反应,未成熟苹果含淀粉,B项正确;
C.葡萄糖氧化(如呼吸或燃烧)生成和的过程释放能量,属于放热反应,C项正确;
D.蛋白质由氨基酸通过缩合,形成肽键连接,水解最终产物为氨基酸,D项正确;
答案选A。
12.(22-23高三上·江苏淮安·期中)下列说法正确的是
A.甲苯分子中所有原子共面
B.丙烯和聚丙烯互为同系物
C.甲酸乙酯和乙酸甲酯互为同分异构体
D.16O和18O互为同素异形体
【答案】C
【难度】0.85
【知识点】同素异形体、酯的结构和物理性质、有机分子中原子共面的判断、“四同”的相关比较
【详解】A.甲苯分子中含有甲基,根据甲烷是四面体结构,因此甲苯分子中所有原子不共面,故A错误;
B.丙烯含有碳碳双键,聚丙烯不含有碳碳双键,结构不相似,因此两者不互为同系物,故B错误;
C.甲酸乙酯和乙酸甲酯两者分子式都为C3H6O2,两者结构式不同,因此两者互为同分异构体,故C正确;
D.16O和18O是氧元素的不同的原子,两者互为同位素,故D错误;
综上所述,答案为C。
B组 强化提升
13.(2024·陕西安康·模拟预测)4-羟基香豆素是一种医药中间体,可用于制备抗凝血药,结构简式如图所示。下列说法正确的是
A.分子式为 B.不能发生水解反应
C.含有2种官能团 D.能发生加成反应
【答案】D
【难度】0.65
【知识点】酯的水解、含碳碳双键物质的性质的推断、有机反应类型、常见官能团名称、组成及结构
【详解】A.由结构简式可知,分子式为,A错误;
B.由结构简式可知,分子中含有酯基能,发生水解反应,B错误;
C.由结构简式可知,分子中含有酯基、羟基和碳碳双键3种官能团,C错误;
D.由结构简式可知,苯环和碳碳双键能与发生加成反应,D正确;
故答案为:D。
14.(23-24高三下·陕西渭南·开学考试)我国科学家研发的催化剂,实现了含炔化合物与二氧化碳的酯化。
下列说法错误的是
A.环上的一氯代物有3种 B.、都能使溴水褪色
C.最多消耗 D.的分子式为
【答案】C
【难度】0.65
【知识点】含酯基有机物水解消耗NaOH的量的计算、同分异构体的数目的确定、有机官能团的性质及结构
【详解】
A.M环上的一氯代物有3种,如图所示:,A正确;
B.M和N中都含碳碳双键,均能使溴水褪色,B正确;
C.1molM含2mol酯基,消耗2molNaOH,质量为80g,C错误;
D.的分子式为,D正确;
故选C。
15.(23-24高三下·重庆·月考)化合物X可用于合成抗菌药物,其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是
A.分子式为
B.分子中至少有7个碳原子共平面
C.同一个苯环上的二溴代物有6种
D.在酸性条件下的水解产物有5种不同化学环境的氢原子
【答案】C
【难度】0.65
【知识点】多官能团有机物的结构与性质、酯的水解、有机分子中原子共面的判断、根据元素种类、原子个数、有机物类别确定分子式
【分析】
根据该有机物的结构简式可知,分子式为C18H12O4,同一苯环上有四种不同化学环境的氢原子( )两个溴原子有①②、①③、①④、②③、②④、③④,共6种连接位置,据此回答。
【详解】A.根据分析可知,该有机物的分子式为C18H12O4,A错误;
B.苯环及与苯环直接相连的两个碳原子一定共平面,故分子中至少有8个碳原子共面,B错误;
C.根据分析,该有机物同一个苯环上的二溴代物有6种,C正确;
D.在酸性条件下的水解产物为,有7种不同化学环境的氢原子,D错误;
故选C
16.(23-24高三下·山西晋城·开学考试)阿司匹林是一种重要的合成药物,化学名称为乙酰水杨酸,具有解热镇痛作用,其合成原理如图。下列说法正确的是
A.m分子中所有原子不可能处在同一平面
B.m、n、p、q均能够与H2发生加成反应
C.1mol p与NaOH溶液反应最多消耗2mol NaOH
D.m能形成分子内氢键和分子间氢键
【答案】D
【难度】0.65
【知识点】含酯基有机物水解消耗NaOH的量的计算
【详解】A.m中苯环为平面结构,羧基、羟基均为平面结构,通过单键相连,所有原子可能共面,故A错误;
B.n中只含酯基,不能与氢气发生加成反应,故B错误;
C.1molp中含1mol-COOH和1mol酯基,且为酚类酯结构,可消耗3molNaOH,故C错误;
D.m中含羟基和羧基,且距离较近,能形成分子内氢键和分子间氢键,故D正确;
故选:D。
17.(23-24高三下·重庆·月考)短周期元素W、X、Y、Z,原子序数依次增大,最外层电子数之和为17,形成的化合物M结构如图。下列结论正确的是
A.基态原子第一电离能:
B.基态原子未成对电子数:
C.化合物M的沸点高于的最高价含氧酸
D.化合物可与溶液反应
【答案】D
【难度】0.65
【知识点】电离能的概念及变化规律、构造原理与元素周期表、根据原子结构进行元素种类推断、酯的水解
【分析】W、X、Y、Z,原子序数依次增大,最外层电子数之和为17,根据M的结构,推断为为为O,Z为S。据此分析作答。
【详解】A.同周期元素,从左到右第一电离能呈增大趋势,从上到下,第一电离能减小,所以电离能应,A错误;
B.W是H,基态原子未成对电子数1,X是C,基态原子未成对电子数2,Y是O,Z是S,基态原子未成对电子数均为2,,B错误;
C.的最高价含氧酸为硫酸,硫酸中含有-OH,存在分子间氢键,沸点较高,C错误;
.化合物M为硫酸二甲酯,可在碱性条件下发生水解,D正确;
故选D。
18.(2024·浙江金华·模拟预测)我国科学家屠呦呦因成功提取青蒿素而获得2015年诺贝尔生理学或医学奖。研究发现青蒿素分子中的某结构在提取过程中对热不稳定,青蒿素分子结构和双氢青蒿素分子结构如图所示,下列说法不正确的是
A.双氢青蒿素比青蒿素水溶性好,且青蒿素碱性条件下不稳定
B.根据结构分析青蒿素能与碘化钠作用生成碘单质
C.可采用低温、乙醇冷浸等方法,萃取出青蒿素
D.青蒿素分子中所有碳原子不可能处于同一平面上
【答案】C
【难度】0.65
【知识点】萃取和分液、酯的水解、有机分子中原子共面的判断
【详解】A.青蒿素中含有酯基,难溶于水,青蒿素中的酯基在碱性条件下水解,因此不稳定,而双氢青蒿素含有醇羟基,能与水形成氢键,其水溶性更好,故A正确;
B.青蒿素含有过氧键(-O-O-),具有强氧化性,能与碘化钠作用生成碘单质,故B正确;
C.乙醇和水互溶,不能用乙醇萃取青蒿素,故C错误;
D.青蒿素分子中含有多个饱和碳原子,依据甲烷的结构可判断所有碳原子不可能处于同一平面上,故D正确;
故选C。
19.(2024·黑龙江哈尔滨·模拟预测)蜂胶可作抗氧化剂,其主要活性成分咖啡酸苯乙酯(CAPE)的合成路线如下:
下列说法错误的是
A.CAPE存在顺反异构
B.1mol CAPE与足量H2反应,最多消耗8mol H2
C.CAPE可作抗氧化剂,可能与羟基有关
D.1mol Ⅲ与足量NaOH溶液反应,消耗2mol NaOH
【答案】B
【难度】0.65
【知识点】含有酚羟基的物质性质的推断、含碳碳双键物质的性质的推断、含酯基有机物水解消耗NaOH的量的计算、烯烃的顺反异构
【详解】
A.顺反异构指化合物分子具有自由旋转的限制因素,使各个基团在空间排列方式不同出现非对映异构体的现象,限制因素一般是由有机物结构中出现“C=C”、“C=N”等不能自由旋转的官能团引起,CAPE含有C=C双键,且双键左右两边含有一对不同基团,满足结构,存在顺反异构体,所以CAPE有顺反异构体 ,A正确;
B.1mol CAPE,含2mol苯环,1mol碳碳双键,与足量H2反应最多消耗7mol H2,B错误;
C.CAPE可作抗氧剂,是因为其结构中含有易被氧化剂氧化的C=C双键和羟基(-OH),C正确;
D.1molⅢ中含有1mol酯基和1mol羧基,羧基显酸性,与NaOH发生酸碱中和反应,酯基与NaOH发生水解反应,故消耗2molNaOH,D正确;
故选B。
20.(23-24高二下·辽宁朝阳·月考)下列有机反应中,有一种反应类型与其他三种反应类型不同的是
A.
B.
C.
D.
【答案】D
【难度】0.65
【知识点】酯的水解、乙醇催化氧化、苯的取代反应
【详解】A.是甲烷中的氢原子被氯原子取代生成一氯甲烷,属于取代反应;
B.苯中的氢原子被溴原子取代生成溴苯,属于取代反应;
C.是酯在碱性条件下得水解反应,属于取代反应;
D.是醇催化氧化为醛,是氧化反应;
所以有一种反应类型与其他三种反应类型不同的是D;
故选:D。
21.(2024·河南周口·二模)某种聚甲基水杨酸衍生物G是药物递送的良好载体,其合成反应如下。
下列说法错误的是
A.该反应类型为缩聚反应
B.聚合物G有两种含氧官能团
C.化合物F中碳原子的轨道杂化类型有两种
D.化合物E在NaOH溶液中水解得到两种盐
【答案】A
【难度】0.65
【知识点】利用杂化轨道理论判断化学键杂化类型、酯的水解、有机反应类型、常见官能团名称、组成及结构
【详解】A.该反应无小分子生成,是E开环后发生的加聚反应,故A错误;
B.由聚合物G的结构简式可知,其中含有酯基和羟基两种含氧官能团,故B正确;
C.化合物F中苯环上的碳原子为sp2杂化,环外饱和碳原子为sp3杂化,故C正确;
D.化合物E中有两个酯基,在NaOH溶液中水解可以得到两种盐,故D正确;
故答案为:A。
22.(23-24高三上·黑龙江牡丹江·期末)我国科研人员以蹄叶橐吾为原料先制得(化合物Ⅰ)再转化为具有抗癌抑菌活性的倍半萜(化合物Ⅱ),有关转化如图所示,下列有关说法不正确的是
A.化合物Ⅰ能使溴水褪色
B.化合物Ⅰ分子中含有5个手性碳原子
C.检验化合物Ⅱ是否含化合物I可用高锰酸钾溶液
D.化合物Ⅱ一定条件下能发生取代、消去及加成反应
【答案】C
【难度】0.65
【知识点】酯的水解、有机反应类型、分子的手性、多官能团有机物的结构与性质
【详解】A.化合物Ⅰ中含有碳碳双键,故可以使溴水褪色,A正确;
B.中标号碳原子为手性碳原子,共5个,B正确;
C.化合物Ⅰ和Ⅱ中均含有碳碳双键,故不可以用高锰酸钾溶液检验两者,C错误;
D.化合物Ⅱ中,氯原子、羟基均可以被取代,羟基和氯原子也均可以发生消去反应,碳碳双键可以发生加成反应,D正确;
故选C。
23.(22-23高二下·陕西咸阳·月考)在稀硫酸、加热条件下可水解生成草酸和。下列说法错误的是
A.M的分子式为
B.草酸能与发生反应
C.可用酸性高锰酸钾溶液检验草酸是否具有还原性
D.M、N均可发生氧化反应、加成反应和取代反应
【答案】D
【难度】0.65
【知识点】酯的水解、有机反应类型
【分析】1mol有机物M在稀硫酸和加热条件下水解生成草酸和,则M应为C5H11OOCCOOC5H11,为饱和一元醇,结合烃基-C5H11的同分异构体解答该题。
【详解】A.M应为C5H11OOCCOOC5H11,分子式为,故A正确;
B.草酸为二元酸,酸性比碳酸强,故草酸能与发生反应,故B正确;
C.草酸具有还原性,可被高锰酸钾氧化,故C正确;
D.M含有酯基,N为饱和醇,都不能发生加成反应,故D错误;
故选D。
24.(2025·广西柳州·二模)广西海鸭蛋富含多种营养成分。下列说法错误的是
A.蛋壳的主要成分碳酸钙属于盐
B.蛋黄中含有的油脂属于高级脂肪酸
C.蛋清中含有的蛋白质属于基本营养物质
D.蛋中含有的铁元素属于人体所需的微量元素
【答案】B
【难度】0.65
【知识点】油脂、蛋白质、酸、碱、盐、氧化物
【详解】A.蛋壳的主要成分碳酸钙,碳酸钙属于盐,故A正确;
B.蛋黄中含有的油脂,油脂属于高级脂肪酸甘油酯,故B错误;
C.蛋白质属于基本营养物质,故C正确;
D.蛋中含有丰富的铁元素,铁属于人体所需的微量元素,故D正确;
选B。
C组 冲刺突破
25.(2024·陕西榆林·模拟预测)丹参素是从中药丹参中提取的有效成分,具有抗炎、抗菌、抗氧化作用,其结构如图所示。下列说法中错误的是
A.丹参素的分子式为
B.该有机物最多可消耗
C.丹参素与足量氢气加成后所得分子中有4个手性碳原子
D.丹参素与互为同系物
【答案】D
【难度】0.4
【知识点】含有酚羟基的物质性质的推断、分子的手性、含酯基有机物水解消耗NaOH的量的计算、同系物的判断
【详解】A.丹参素的分子式为,A正确;
B.1 mol该有机物中含有2 mol酚羟基、1 mol羧基,故最多可消耗,B正确;
C.丹参素与氢气加成后所得分子结构为,由此可知该分子中有4个手性碳原子,C正确;
D.丹参素与结构不相似,丹参素有苯环,酚羟基,具有碳碳双键,醇羟基,不是同系物,D错误;
故选D。
26.(24-25高三下·辽宁本溪·开学考试)酯在碱性条件下发生水解反应的历程如图,下列说法正确的是
A.反应④为该反应的决速步
B.若用进行标记,反应结束后醇和羧酸钠中均存在
C.反应①中OH-攻击的位置由碳和氧电负性大小决定
D.该反应历程中碳原子杂化方式没有发生改变
【答案】C
【难度】0.4
【知识点】基元反应与反应历程、利用杂化轨道理论判断化学键杂化类型、电负性、酯的水解
【详解】A.反应历程中最慢的一步是整个反应的决速步,结合图示可知,反应①为该反应的决速步,A错误;
B.反应①断开了酯基的碳氧双键结合,反应②断裂出原酯基中的-OR’,反应③转移了氢离子得到醇R’OH,反应④生成羧酸钠没有转移氧原子,故反应结束后醇中不均存在,只能存在为羧酸钠中,B错误;
C.反应①中带负电,攻击的位置由碳和氧电负性大小决定,OH-攻击电负性较小、电子云密度较小的碳原子,C正确;
D.反应①酯基中的碳从sp2杂化生成连接四个单键的sp3杂化,后经过反应②又生成羧基,恢复sp2杂化,故该反应历程中碳原子杂化方式有发生改变,D错误;
故选C;
27.(24-25高二上·福建南平·期末)下列实验操作和现象对应解释错误的是
选项
实验操作和现象
解释
A
向饱和氨盐水中通入过量,有晶体析出
B
向热溶液中加少量油脂,充分振荡,不再分层
油脂在碱性条件下水解
C
向溶液中通入气体,产生黑色沉淀
还原性:
D
向溶液中加入同浓度KI溶液和几滴KSCN溶液,溶液变红
A.A B.B C.C D.D
【答案】C
【难度】0.4
【知识点】侯德榜联合制碱、油脂在碱性条件下水解、沉淀的溶解与生成、可逆反应及反应限度
【详解】A.向饱和氨盐水中通入过量CO2,该反应是侯氏制碱法的核心反应,生成的NaHCO3因溶解度较小而以晶体形式析出,A正确;
B.向热Na2CO3溶液中加少量油脂,加热促进Na2CO3水解,溶液碱性增强,油脂发生皂化反应完全水解为溶于水的高级脂肪酸盐和甘油,因此不再分层,B正确;
C.向CuSO4溶液中通入H2S气体,产生黑色沉淀(CuS),反应能发生是因为CuS的溶解度极小,不溶于稀硫酸,与H2S和H2SO4的还原性强弱无关,C错误;
D.加入的KI溶液过量,充分反应后,加入KSCN溶液,溶液变红,说明溶液中仍有Fe3+剩余,说明反应物不能完全转化,即Fe3+与I-的氧化还原反应为可逆反应,D正确;
故答案选C。
28.(2026·云南红河·二模)奥司他韦是常用的抗病毒药,其结构简式如图所示。下列说法错误的是
A.分子中存在3个手性碳原子
B.该物质只能发生取代反应和加成反应
C.1 mol该物质最多能与2 mol NaOH发生反应
D.酰胺基中比甲胺中的键角大
【答案】B
【难度】0.35
【知识点】键能、键长、键角、含酯基有机物水解消耗NaOH的量的计算、分子的手性、常见官能团名称、组成及结构
【详解】A.手性碳原子需连接四个不同基团。该分子中,共3个手性碳,A正确;
B.分子含碳碳双键,可发生加成、氧化反应(如被酸性高锰酸钾氧化);含酯基、酰胺基可发生取代(水解)反应,并非“只能”发生取代和加成,B错误;
C.1 mol该物质含1 mol酯基(水解消耗1 mol NaOH)和1 mol酰胺基(水解消耗1 mol NaOH),共消耗2 mol NaOH,C正确;
D.酰胺基中N原子因p-π共轭呈杂化,键角接近120°;甲胺中N为杂化且有孤对电子,键角约107°,故酰胺基中∠C-N-H键角更大,D正确;
故选B。
29.(23-24高二下·黑龙江哈尔滨·期末)聚碳酸酯具有高强度和高弹性等优点,常用于航天服的制作。聚双酚A碳酸酯可由如图所示反应制备。现有一条由双酚A和碳酸二苯酯缩聚得到的聚碳酸酯链
下列说法正确的是
A.反应式中化合物X为
B.该聚碳酸酯链在足量稀硫酸中充分水解,仍得到双酚A和碳酸二苯酯
C.该聚碳酸酯链在足量溶液中充分反应,消耗
D.不能用溶液检验该反应是否进行完全
【答案】D
【难度】0.4
【知识点】多官能团有机物的结构与性质、含酯基有机物水解消耗NaOH的量的计算、含有酚羟基的物质性质的推断
【详解】
A.双酚A中的羟基脱去H,碳酸二甲酯脱去分子中的结合形成苯酚,故X为苯酚,故A错误;
B.该聚碳酸酯链在足量稀硫酸中充分水解,会得到双酚A和碳酸和1mol苯酚,故B错误;
C.该聚碳酸酯链在足量溶液中充分反应,由C选项可知,双酚会消耗,碳酸消耗,1mol苯酚消耗1molNaOH,则总共消耗,故C错误;
D.双酚A中含有酚羟基,X中也含有酚羟基,则不能用溶液检验该反应是否进行完全,故D正确;
故选D。
30.(25-26高三上·云南楚雄·月考)“类推”是一种重要的信息迁移方法,下列“类推”合理的是
A.乙醇能与水以任意比互溶,则戊醇也可以与水以任意比互溶
B.甲苯可被酸性溶液氧化成苯甲酸,则乙苯也可被酸性溶液氧化成苯甲酸
C.植物油在碱性条件下可以水解,则石蜡油也可以在碱性条件下水解
D.甲酸乙酯能够与银氨溶液反应,则乙酸乙酯也可以与银氨溶液反应
【答案】B
【难度】0.4
【知识点】氢键对物质性质的影响、苯的同系物使高锰酸钾褪色的机理、油脂在碱性条件下水解、酯的水解
【详解】A.乙醇烃基小,羟基能与水分子间形成氢键,与水互溶,而戊醇的碳链较长,亲油性增强,不能与水分子间形成氢键,导致其在水中的溶解度显著降低,不能与水任意比互溶,A错误;
B.乙苯的侧链含有α-H,苯环的活化作用使其被酸性KMnO4氧化时,侧链断裂生成苯甲酸,B正确;
C.石蜡油是烃类混合物,不含酯基等可水解的官能团,无法在碱性条件下水解,C错误;
D.乙酸乙酯不含醛基,而甲酸乙酯因含甲酸结构(含醛基)可与银氨溶液反应,D错误;
故选B。
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第三章 烃的衍生物
第四节 羧酸 羧酸衍生物
课时2 羧酸衍生物
【目录】
第一部分 知识梳理
第二部分 分层精练
A组 基础过关
B组 强化提升
C组 冲刺突破
第一部分 知识梳理
一、酯
1.酯的结构特点
(1)概念
酯是羧酸分子羧基中的______被________取代后的产物,可简写为____________。
(2)官能团:酯基()。
(3)通式
①酯的通式一般为RCOOR′或,其中R代表任意的烃基或氢原子,R′是任意的烃基,R和R′都是烃基时,可以相同,也可以不同。
②饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的通式是__________________。
2.酯的物理性质和存在
(1)物理性质
低级酯是具有______气味的液体,密度一般比水__,难溶于水,易溶于有机溶剂,许多酯也是常用的有机溶剂。
(2)存在
酯类广泛存在于自然界,如苹果里含有____________,菠萝里含有____________,香蕉里含有乙酸异戊酯等。
这些酯的命名都是根据生成酯的酸和醇命名为__________。
3.酯的化学性质
酯可以发生水解反应,生成相应的羧酸和醇。
①反应原理
酯化反应形成的键,即酯水解反应____的键。酯的水解反应是酯化反应的________。请用化学方程式表示水解反应的原理:________________________________________。
②酯在酸性或碱性条件下的水解反应
在酸性条件下,酯的水解是可逆反应。乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解的化学方程式为
CH3COOC2H5+H2O__________________________。
在碱性条件下,酯的水解是不可逆反应。乙酸乙酯在氢氧化钠存在下水解的化学方程式为
CH3COOC2H5+NaOH___________________________。
二、油脂
1.油脂的组成
(1)油脂的成分主要是__________与____形成的酯,结构可表示为:R、R′、R″代表高级脂肪酸的烃基
高级脂肪酸的种类较多,如饱和的______(C17H35COOH)、不饱和的______(C17H33COOH)等。
(2)状态
常温下呈液态的油脂称为__,如花生油、芝麻油、大豆油等____油,是含较多不饱和高级脂肪酸的甘油酯;常温下呈固态的油脂称为____,如牛油、羊油等____油脂,是含较多饱和高级脂肪酸的甘油酯。
注意: 酯和油脂的区别
酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。而油脂仅指高级脂肪酸与甘油形成的酯,因而它是酯中特殊的一类物质。
2.油脂的性质
(1)水解反应
①硬脂酸甘油酯在酸性条件下发生水解反应的化学方程式为
。
②硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解的化学方程式为
。
油脂在碱性溶液中的水解反应又称为____反应,工业上常用来制取肥皂。____________是肥皂的主要成分。
(2)油脂的氢化
油酸甘油酯与氢气发生加成反应的化学方程式为
,
这一过程称为油脂的____,也称为油脂的____。由此制得的油脂叫________,通常又称为________。硬化油不易被空气氧化变质。
第二部分 分层精练
A组 基础过关
1.(23-24高一下·北京·月考)下列关于物质用途的说法不正确的是
A.乙烯用于催熟水果
B.二氧化硫可用于葡萄酒加工
C.油脂可用来制肥皂
D.二氧化硅用作半导体材料
2.(24-25高三上·全国·课前预习)下列关于油脂的叙述中,不正确的是
A.天然油脂没有固定的熔点和沸点,所以天然油脂是混合物
B.油脂在人体内的化学变化主要是在脂肪酶的催化下进行水解
C.油脂是酯的一种,利用油脂在碱性条件下水解,可以生产甘油和肥皂
D.植物油和矿物油都不能使溴水褪色
3.(23-24高三上·河南郑州·月考)化学与生产、生活密切相关,下列说法不正确的是
A.游泳馆常用硫酸铜作池水消毒剂
B.硅胶可用作商品包装袋内的干燥剂,也可以用作催化剂的载体
C.小苏打是制作馒头和面包等糕点的膨松剂,也是治疗胃酸过多的一种药剂
D.光导纤维、棉花、油脂、ABS树脂都是由高分子化合物组成的物质
4.(23-24高一下·黑龙江牡丹江·月考)下列说法正确的是
A.淀粉、油脂、蛋白质在一定条件下都能水解,它们都属于天然高分子化合物
B.乙烯主要用作植物生长调节剂
C.植物秸秆的主要成分是纤维素,纤维素在催化剂作用下经水解可得葡萄糖,葡萄糖在酒化酶的作用下能转化为酒精
D.煤的气化是物理变化,是高效、清洁地利用煤的重要途径
5.(22-23高二下·辽宁锦州·期末)下列物质的性质和用途存在因果关系的是
A.苯酚水溶液具有弱酸性,可用于杀菌消毒
B.某些油脂常温时呈固态,可用于制作肥皂
C.氨基酸具有两性,可发生加聚反应制备高分子
D.乙炔燃烧时放出大量热,可用于切割金属
6.(20-21高一下·四川成都·期末)我国新疆的长绒棉是一种优质的植物纤维,其中含有的主要元素为C、H、O。下列有关说法正确的是
A.纤维素、淀粉、蛋白质和油脂均为高分子化合物
B.由新疆棉所含主要元素可知其完全燃烧后的主要产物为二氧化碳和水
C.纤维素与淀粉均可用来表示,故二者互为同分异构体
D.纤维素能在人体内纤维素酶的作用下水解,最终产物为葡萄糖
7.(24-25高三上·安徽·期中)生活处处有化学。下列相关说法正确的是
A.含碘食盐掺杂KIO3,利用了KIO3的氧化性
B.硫酸铵作化肥时施用的量越多,农作物产量越高
C.漂白粉能做漂白剂是因为其成分中含次氯酸盐
D.豆油、脂肪、煤油等分子结构中均含酯基
8.(22-23高二下·广西玉林·期末)化学与生活密切相关,下列说法正确的是
A.油脂可以为人体提供能量,属于有机高分子化合物
B.“一带一路”是现代版的“丝绸之路”,丝绸的主要成分是纤维素
C.快餐餐盒使用的聚乳酸材料可由乳酸( )发生缩聚反应制得
D.抗击新冠疫情普遍使用“84”消毒液和酒精消毒,它们的消毒原理相同
9.(23-24高二上·广西贵港·开学考试)广西壮族自治区风景优美,物产丰富。下列说法中错误的是
A.荔浦芋头富含淀粉,淀粉属于糖类
B.桂林三花酒香气扑鼻,与分子的运动有关
C.武鸣柠檬鸭富含蛋白质,蛋白质是人体必需的营养物质
D.钦州猪脚粉富含油脂,油脂属于天然高分子化合物
10.(22-23高二下·广东广州·期末)化学与生产、生活及环境密切相关,下列有关说法错误的是
A.苯是最简单的芳香烃
B.苯甲酸可用作食品防腐剂
C.工业酒精中的甲醇对人体有害
D.纺织品上的油污可用烧碱溶液清洗
11.(24-25高一下·北京朝阳·期末)下列说法不正确的是
A.植物油可用于生产氢化植物油与其分子内含有酯基有关
B.未成熟苹果的果肉遇碘呈现蓝色与其含有淀粉有关
C.葡萄糖氧化生成和的反应是放热反应
D.蛋白质水解的最终产物是氨基酸
12.(22-23高三上·江苏淮安·期中)下列说法正确的是
A.甲苯分子中所有原子共面
B.丙烯和聚丙烯互为同系物
C.甲酸乙酯和乙酸甲酯互为同分异构体
D.16O和18O互为同素异形体
B组 强化提升
13.(2024·陕西安康·模拟预测)4-羟基香豆素是一种医药中间体,可用于制备抗凝血药,结构简式如图所示。下列说法正确的是
A.分子式为 B.不能发生水解反应
C.含有2种官能团 D.能发生加成反应
14.(23-24高三下·陕西渭南·开学考试)我国科学家研发的催化剂,实现了含炔化合物与二氧化碳的酯化。
下列说法错误的是
A.环上的一氯代物有3种 B.、都能使溴水褪色
C.最多消耗 D.的分子式为
15.(23-24高三下·重庆·月考)化合物X可用于合成抗菌药物,其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是
A.分子式为
B.分子中至少有7个碳原子共平面
C.同一个苯环上的二溴代物有6种
D.在酸性条件下的水解产物有5种不同化学环境的氢原子
16.(23-24高三下·山西晋城·开学考试)阿司匹林是一种重要的合成药物,化学名称为乙酰水杨酸,具有解热镇痛作用,其合成原理如图。下列说法正确的是
A.m分子中所有原子不可能处在同一平面
B.m、n、p、q均能够与H2发生加成反应
C.1mol p与NaOH溶液反应最多消耗2mol NaOH
D.m能形成分子内氢键和分子间氢键
17.(23-24高三下·重庆·月考)短周期元素W、X、Y、Z,原子序数依次增大,最外层电子数之和为17,形成的化合物M结构如图。下列结论正确的是
A.基态原子第一电离能:
B.基态原子未成对电子数:
C.化合物M的沸点高于的最高价含氧酸
D.化合物可与溶液反应
18.(2024·浙江金华·模拟预测)我国科学家屠呦呦因成功提取青蒿素而获得2015年诺贝尔生理学或医学奖。研究发现青蒿素分子中的某结构在提取过程中对热不稳定,青蒿素分子结构和双氢青蒿素分子结构如图所示,下列说法不正确的是
A.双氢青蒿素比青蒿素水溶性好,且青蒿素碱性条件下不稳定
B.根据结构分析青蒿素能与碘化钠作用生成碘单质
C.可采用低温、乙醇冷浸等方法,萃取出青蒿素
D.青蒿素分子中所有碳原子不可能处于同一平面上
19.(2024·黑龙江哈尔滨·模拟预测)蜂胶可作抗氧化剂,其主要活性成分咖啡酸苯乙酯(CAPE)的合成路线如下:
下列说法错误的是
A.CAPE存在顺反异构
B.1mol CAPE与足量H2反应,最多消耗8mol H2
C.CAPE可作抗氧化剂,可能与羟基有关
D.1mol Ⅲ与足量NaOH溶液反应,消耗2mol NaOH
20.(23-24高二下·辽宁朝阳·月考)下列有机反应中,有一种反应类型与其他三种反应类型不同的是
A.
B.
C.
D.
21.(2024·河南周口·二模)某种聚甲基水杨酸衍生物G是药物递送的良好载体,其合成反应如下。
下列说法错误的是
A.该反应类型为缩聚反应
B.聚合物G有两种含氧官能团
C.化合物F中碳原子的轨道杂化类型有两种
D.化合物E在NaOH溶液中水解得到两种盐
22.(23-24高三上·黑龙江牡丹江·期末)我国科研人员以蹄叶橐吾为原料先制得(化合物Ⅰ)再转化为具有抗癌抑菌活性的倍半萜(化合物Ⅱ),有关转化如图所示,下列有关说法不正确的是
A.化合物Ⅰ能使溴水褪色
B.化合物Ⅰ分子中含有5个手性碳原子
C.检验化合物Ⅱ是否含化合物I可用高锰酸钾溶液
D.化合物Ⅱ一定条件下能发生取代、消去及加成反应
23.(22-23高二下·陕西咸阳·月考)在稀硫酸、加热条件下可水解生成草酸和。下列说法错误的是
A.M的分子式为
B.草酸能与发生反应
C.可用酸性高锰酸钾溶液检验草酸是否具有还原性
D.M、N均可发生氧化反应、加成反应和取代反应
24.(2025·广西柳州·二模)广西海鸭蛋富含多种营养成分。下列说法错误的是
A.蛋壳的主要成分碳酸钙属于盐
B.蛋黄中含有的油脂属于高级脂肪酸
C.蛋清中含有的蛋白质属于基本营养物质
D.蛋中含有的铁元素属于人体所需的微量元素
C组 冲刺突破
25.(2024·陕西榆林·模拟预测)丹参素是从中药丹参中提取的有效成分,具有抗炎、抗菌、抗氧化作用,其结构如图所示。下列说法中错误的是
A.丹参素的分子式为
B.该有机物最多可消耗
C.丹参素与足量氢气加成后所得分子中有4个手性碳原子
D.丹参素与互为同系物
26.(24-25高三下·辽宁本溪·开学考试)酯在碱性条件下发生水解反应的历程如图,下列说法正确的是
A.反应④为该反应的决速步
B.若用进行标记,反应结束后醇和羧酸钠中均存在
C.反应①中OH-攻击的位置由碳和氧电负性大小决定
D.该反应历程中碳原子杂化方式没有发生改变
27.(24-25高二上·福建南平·期末)下列实验操作和现象对应解释错误的是
选项
实验操作和现象
解释
A
向饱和氨盐水中通入过量,有晶体析出
B
向热溶液中加少量油脂,充分振荡,不再分层
油脂在碱性条件下水解
C
向溶液中通入气体,产生黑色沉淀
还原性:
D
向溶液中加入同浓度KI溶液和几滴KSCN溶液,溶液变红
A.A B.B C.C D.D
28.(2026·云南红河·二模)奥司他韦是常用的抗病毒药,其结构简式如图所示。下列说法错误的是
A.分子中存在3个手性碳原子
B.该物质只能发生取代反应和加成反应
C.1 mol该物质最多能与2 mol NaOH发生反应
D.酰胺基中比甲胺中的键角大
29.(23-24高二下·黑龙江哈尔滨·期末)聚碳酸酯具有高强度和高弹性等优点,常用于航天服的制作。聚双酚A碳酸酯可由如图所示反应制备。现有一条由双酚A和碳酸二苯酯缩聚得到的聚碳酸酯链
下列说法正确的是
A.反应式中化合物X为
B.该聚碳酸酯链在足量稀硫酸中充分水解,仍得到双酚A和碳酸二苯酯
C.该聚碳酸酯链在足量溶液中充分反应,消耗
D.不能用溶液检验该反应是否进行完全
30.(25-26高三上·云南楚雄·月考)“类推”是一种重要的信息迁移方法,下列“类推”合理的是
A.乙醇能与水以任意比互溶,则戊醇也可以与水以任意比互溶
B.甲苯可被酸性溶液氧化成苯甲酸,则乙苯也可被酸性溶液氧化成苯甲酸
C.植物油在碱性条件下可以水解,则石蜡油也可以在碱性条件下水解
D.甲酸乙酯能够与银氨溶液反应,则乙酸乙酯也可以与银氨溶液反应
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